专利名称：新型除草剂的制作方法
新型除草剂本发明涉及新型除草活性环二酮类及其衍生物，涉及它们的制备方法，涉及包括 这些化合物的组合物，还涉及它们在防治杂草，特别是在有用植物作物中的杂草，或者抑制 植物生长中的用途。具有除草活性的环二酮类描述于，例如，W0 01/74770中。目前已发现具有除草和生长抑制特性的新型环己烷二酮化合物及其衍生物。因此，本发明涉及式⑴化合物其中R1是甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、卤代甲基、卤代乙基、卤素、乙烯基、乙炔 基、甲氧基、乙氧基、卤代甲氧基或卤代乙氧基，R2和R3彼此独立地是氢、卤素、CfQ烷基、CfQ卤代烷基、CrC6烷氧基、CfQ卤 代烷氧基、c2-c6烯基、c2-c6卤代烯基、c2-c6炔基、c3-c6烯氧基、c3-c6卤代烯氧基、c3-c6炔 氧基、c3-c6环烷基、crc6烷硫基、crc6烷基亚磺酰基、crc6烷基磺酰基、crc6烷基磺酰氧 基、crc6卤代烷基磺酰氧基、氰基、硝基、苯基、苯基，被下述基团取代而-c;烷基、crc3卤 代烷基、CfC3烷氧基、CfC3卤代烷氧基、氰基、硝基、卤素、CfC3烷硫基、CfC3烷基亚磺酰基 或(^-(3烷基磺酰基、或杂芳基或杂芳基，被下述基团取代烧基、Ci-Q卤代烷基、CfC3 烷氧基、CfC3商代烷氧基、氰基、硝基、商素、CfC3烷硫基、CfC3烷基亚磺酰基或CfC3烷基 磺酰基，R4是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、卤代甲基、卤代乙基、卤素、乙烯基、乙炔基、 甲氧基、乙氧基、卤代甲氧基或卤代乙氧基，n 是 0、1、2 或 3，X 是 o、s、s(o)或 s(o)2，R5是氢或甲基，R6和R7彼此独立地是氢、甲基或乙基，其中，当n是2或3时，4个或6个取代基R6 和R7的含义不必相同，铲是^-‘烷基、卤代烷基、C3_C7环烷基、C3_C7环烷基，被下述基团取代甲 基或乙基、CrC6烷氧基CfCu烷基、CfQ烷硫基CfCu烷基、c3-c18烯基或c3-c18烯基，被 下述基团取代商素、c3-c18炔基或c3-c18炔基，被下述基团取代卤素，或者
权利要求
1.式(I)化合物
2.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基或卤素。
3.根据权利要求2的化合物，其中R1是甲基、乙基、甲氧基或卤素。
4.根据权利要求3的化合物，其中R1是甲基或乙基。
5.根据权利要求1的化合物，其中R2是氢、卤素、甲基、乙基、苯基或被下述基团取代的 苯基fi-Q烷基、CfC3卤代烷基、Ci-Q烷氧基卤代烷氧基、氰基、硝基、卤素、(^-(^烷 硫基、CrC3烷基亚磺酰基或Q-C3烷基磺酰基。
6.根据权利要求5的化合物，其中R2是甲基。
7.根据权利要求1的化合物，其中R3是氢、卤素、甲基、乙基、苯基或被下述基团取代的 苯基fi-Q烷基、CfC3卤代烷基、Ci-Q烷氧基卤代烷氧基、氰基、硝基、卤素、(^-(^烷 硫基、CrC3烷基亚磺酰基或Q-C3烷基磺酰基。
8.根据权利要求1的化合物，其中R2和R3彼此独立地是氢、甲基、乙基、卤素、任选被 取代的苯基或任选被取代的杂芳基。
9.根据权利要求1的化合物，其中R4是氢、甲基、乙基、乙烯基或乙炔基。
10.根据权利要求9的化合物，其中R4是氢、甲基或乙基。
11.根据权利要求1的化合物，其中R5是氢。
12.根据权利要求1的化合物，其中R6和R7各自是氢。
13.根据权利要求1的化合物，其中R6和R7是甲基或乙基。
14.根据权利要求1的化合物，其中R6是氢，R7是甲基或乙基。
15.根据权利要求1的化合物，其中R8，当X表示S(0)或S(0)2时，是Q-Cw烷基、C3-C7 环烷基、被甲基或乙基取代的C3-C7环烷基、CrC6烷氧基烷基、CrC6烷硫基烷 基、c3-c18烯基、C3-C18炔基或被卤素取代的C3-C18炔基。
16.根据权利要求15的化合物，其中R8是CfC6烷基或C3-C7环烷基。
17.根据权利要求16的化合物，其中R8是甲基、乙基或丙基。
18.根据权利要求1的化合物，其中R8，当X表示0或S时，是甲基、乙基、丙基、丁基、戊 基或己基、C7-C18烷基、C3-C7环烷基、被甲基或乙基取代的C3-C7环烷基、&-(；烷氧基 烷基、CrC6烷硫基Q-Cu烷基、c3-c18烯基、C3-C18炔基或被卤素取代的C3-C18炔基。
19.根据权利要求18的化合物，其中R8是甲基、乙基或丙基。
20.根据权利要求19的化合物，其中R8是乙基或丙基。
21.根据权利要求1的化合物，其中R8，当X表示S(0)或S(0)2时，是Q-Cw烷基、C3-C7 环烷基、被甲基或乙基取代的C3-C7环烷基、CrC6烷氧基烷基、CrC6烷硫基烷 基、C3-C18烯基、C3-C18炔基或被卤素取代的C3-C18炔基以及R6和R7是甲基或乙基，或R6是 氢和R7是甲基或乙基。
22.根据权利要求1的化合物，其中RS-X-tClfRni-不是CH30CH2-和CH3SCH2-。
23.根据权利要求1的化合物，其中G是C(Xa) -Ra或C (Xb) -r-Rb。
24.根据权利要求1的化合物，其中G是氢、碱金属或碱土金属。
25.根据权利要求24的化合物，其中G是氢。
26.根据权利要求1的化合物，其中n是1或2。
27.根据权利要求1的化合物，其中R5，当n表示1或2时，与R8—起形成C2_C5亚烷基链。
28.根据权利要求1的化合物，其中R5，当n表示1时，与R8—起形成亚丙基链以及R6 和R7各自是氢。
29.根据权利要求1的化合物，其中R5，当n表示1或2时，与R8—起形成亚乙基链以及R6和R7各自是氢。
30.根据权利要求29的化合物，其中n表示2。
31.根据权利要求1的化合物，其中R5，当n表示1或2时，与R8—起形成亚乙基链以 及R6和R7各自是氢和X是0。
32.根据权利要求1的化合物，其中R5，当n表示1或2时，与R8—起形成亚乙基链以 及R6和R7各自是氢，X是S(0)或S(0)2。
33.根据权利要求1的化合物，其中R1、! 2和R4彼此独立地是甲基或乙基，R3是氢。
34.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基或乙基，R2是氢，R3是苯基或被下述基团 取代的苯基(「(；烧基、C「C3卤代烷基、C「C3烷氧基、C「C3卤代烷氧基、氰基、硝基或卤素， 或杂芳基或被下述基团取代的杂芳基而-C；烷基、Q-Q卤代烷基、CfC3烷氧基、(^-(3卤代 烷氧基、氰基、硝基或卤素。
35.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基或乙基，R2是苯基或被下述基团取代的苯 基而-C；烷基、CrC3卤代烷基、crc3烷氧基、CrC3卤代烷氧基、氰基、硝基或卤素，或者杂 芳基或被下述基团取代的杂芳基CfC4烷基、Ci-Q卤代烷基、CfC3烷氧基、(^-(3卤代烷氧 基、氰基、硝基或卤素，R3是氢和R4是氢、甲基或乙基。
36.制备根据权利要求1的式(I)化合物的方法，其中G是氢，其包含在钯催化剂、碱和 溶剂存在下将式(Y)化合物
37.制备根据权利要求1的式(I)化合物的方法，其中G是氢，其包含在酸性或碱性条 件下环化式(B)化合物
38.制备根据权利要求1的式(I)化合物的方法，其中G是氢，其包含在酸性条件下环 化式(B)化合物
39.制备根据权利要求1的式(I)化合物的方法，其中G是烷基、酰基、磷酰基或磺酰 基，其包含在至少一当量碱存在下将式(A)化合物
40.制备根据权利要求1的式(1)化合物的方法，其包含在碱、溶剂和钯催化剂存在下 将式(JJ)化合物
41.制备式(I)化合物的方法，其中G是H，其包含在酸性条件下水解式(I)化合物，其 中6是(^-(；烷基。
42.式(N)化合物
43.式(Y)化合物
44.在有用植物作物中防治禾本科草和杂草的方法，其包含将除草有效量的式(I)化合物或者包含这种化合物的组合物施用至植物或其场所。
45.一种除草组合物，其除包含制剂助剂外包含除草有效量的式(I)化合物。
46.根据权利要求45的组合物，其除包含式(I)化合物外包含其它除草剂作为混配物。
47.根据权利要求45的组合物，其除包含式(I)化合物外包含安全剂。
48.根据权利要求45的组合物，其除包含式(I)化合物外包含作为混配物的其它除草 剂和安全剂。
全文摘要
环己二酮化合物及其衍生物，其在5位被取代，适宜用作除草剂。
文档编号C07C317/34GK102007097SQ200880013533
公开日2011年4月6日 申请日期2008年3月7日 优先权日2007年3月9日
发明者C·J·马修斯, D·法克, J·温格, J·芬纳伊, M·米尔巴赫, W·鲁兹 申请人:先正达参股股份有限公司, 辛根塔有限公司