通过邻二醇的氧化裂解制备羧酸的方法

文档序号:3514610阅读:2388来源:国知局
专利名称:通过邻二醇的氧化裂解制备羧酸的方法
技术领域
本发明涉及通过邻二醇的氧化裂解制备羧酸、尤其是一元羧酸和二元羧酸的新方法。本发明特别是在对天然来源的植物油(尤其是含油植物提取油)和富含多不饱和脂肪酸的动物油进行回收的方面获得应用。
背景技术
已知植物油和由植物油衍生的产物(如酯和脂肪酸)通常原样使用,或用作合成许多特殊广品的中间体。植物油构成了大量可用的可再生材料的来源,并且特别令人关注,这是因为组成植物油的脂肪酸中富含油酸。因此,通过氧化裂解对该不饱和酸进行转化而得到的产物(即壬酸和壬二酸)作为用于润滑和增塑的酯的前体、以及作为生产聚合物的中间体而使用。油酸的氧化裂解反应可由下列反应历程所表示
权利要求
1.一种通过邻二醇的氧化裂解制备羧酸、尤其是一元羧酸和二元羧酸的方法,其特征在于,所述方法由以下步骤组成在不存在有机溶剂、且不加入催化剂的情况下,优选在室温下,将下列式I的邻二醇与工业级次氯酸钠(或漂白剂)进行反应
2.如权利要求I中所述的方法,其特征在于,所述二醇对应于上述式I,其中 R1和R2独立地表示 -具有5-9个碳原子的烷基; -基团-(CH2)n-CO2M,其中η在R1和R2中可相同或不同,为5_9的整数,M表示氢原子、或具有1-4个碳原子的烷基、或碱性阳离子。
3.如权利要求I中所述的方法,其特征在于,所述二醇对应于上述式I,其中 R1表示 -基团-(CH2)M-CO2M,其中η为6-9的整数,M表示氢原子或碱性阳离子; R2表不 -基团-(CH2)n-CO2M,其中η在R1和R2中相同,为6_9的整数,M表示氢原子或碱性阳离子。
4.如权利要求2或3中所述的方法,其特征在于,所述二醇对应于上述式I,其中P等于I。
5.如权利要求3中所述的方法,其特征在于,所述式I的二醇为9,10-二羟基-十八碳烷二酸。
6.如权利要求5中所述的方法,其特征在于,所述9,10-二羟基-十八碳烷二酸通过9-十八碳烯二酸的二羟基化获得,所述9-十八碳烯二酸从油酸获得、优选通过生物转化获得。
7.如上述权利要求中的任一项所述的方法,其特征在于,所述式I的二醇和次氯酸钠以下述摩尔比进行反应次氯酸钠与所述二醇的摩尔比为3-30、优选3-5。
8.如上述权利要求中的任一项所述的方法,其特征在于,所述式I的二醇通过将下列式II的烯烃进行二羟基化获得
9.如权利要求8中所述的方法,其特征在于,所述二羟基化使用过氧化氢和式1 0)2!1有机酸的混合物进行,其中,R表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基,优选过氧化氢与所述有机酸的摩尔比为1-20、优选1-5。
10.如权利要求9中所述的方法,其特征在于,所述二羟基化使用过氧化氢和甲酸的混合物、或者过氧化氢和乙酸的混合物进行。
全文摘要
本发明涉及通过邻二醇的氧化裂解制备羧酸、尤其是一元羧酸和二元羧酸的方法。本发明所述方法由以下步骤组成在不存在有机溶剂、且不加入催化剂的情况下,优选在室温下,将下列式I的邻二醇与工业级次氯酸钠(或漂白剂)进行反应其中p为包含在1-6之间的整数;R1和R2独立地为-具有1-12个碳原子的烷基或羟基烷基;--(CH2)n-CO2M基团,其中n在R1和R2中可相同或不同,为包含在1-11之间的整数,M为氢原子、或具有1-4个碳原子的烷基、或碱性阳离子;或者R1和R2共同形成亚烷基-(CH2)m-基团,其中m为包含在2-10之间、优选2-6之间的整数。本发明可用于回收天然的植物油。
文档编号C07C67/313GK102933538SQ201180012323
公开日2013年2月13日 申请日期2011年3月4日 优先权日2010年3月5日
发明者马克·勒迈尔, 阿兰·法韦-雷格伊林, 贝内迪克特·帕基特, 西尔万·克洛德, 扬·拉乌尔 申请人:昂依得含油种子与果实行业国家组织, 法国国家科学研究中心, 克洛德贝纳尔里昂第一大学
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