一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方法
【专利摘要】一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方法，属于医药化学【技术领域】，首先将化合物1-酰基-1-酰胺基环丙烷和有机胺置于无水溶剂中，加入缺电子烯烃，在一定温度下反应直至底物消失。其次，冷却反应混合物至室温，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂。最后，将粗产品通过硅胶柱层析，得到含有季碳中心的吡咯烷酮化合物。本发明的优点是利用廉价易得的有机胺催化，实现含有季碳中心的吡咯烷酮的合成，反应成本低，操作简单，收率高，适合于工业化。
【专利说明】一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方法
[0001]【技术领域】 本发明属于医药化学【技术领域】，涉及一种吡咯烷酮化合物的合成方法。
【背景技术】
[0002]吡咯烷酮类化合物是许多具有生物活性和药物活性的天然产物的结构单元，在医药、农药及染料中具有重要应用，其合成方法受到广泛关注。其中主要的方法包括:
A使用金属催化，通过N-H插入的方法构建吡咯烷酮；
B通过多组分反应，在酸或者碱的条件下合成吡咯烷酮；
C使用类金属试剂如高碘试剂等构筑吡咯烷酮的合成。
[0003]下面的方法一和方法二是已经报道的在有机试剂及助催化剂的共同作用下构建吡咯烷酮的方法。
[0004]方法一:以酰胺基环丙烷为原料，在三苯基膦和四溴化碳作用下制备吡咯烷酮。 其反应式如下:
【权利要求】
1.一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方法，其特征包括以下步骤: (1)将化合物1-酰基-1-酰胺基环丙烷和有机胺置于无水溶剂中，搅拌下加入缺电子烯烃，在60-80 °C条件下反应直至底物消失； (2)将反应混和物冷却至室温，萃取得有机相，干燥，旋蒸除去有机溶剂； (3)将粗产品进行硅胶柱层析，得到含有季碳中心的吡咯烷酮化合物，其结构如下:
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于:有机胺为三乙胺，1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯，4- 二甲氨基吡啶或1，4- 二氮杂二环2.2.2辛烷。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于:有机胺为1，4-二氮杂二环2.2.2辛烧。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于:缺电子烯烃中的吸电子基包括氰基、酷基和横酸基。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于:溶剂为二甲基亚砜，四氢呋喃，乙腈或1，2-二氯乙烷。
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于:溶剂为乙腈。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于:1_酰基-1-酰胺基环丙烷、缺电子烯烃和有机胺的摩尔比为1.0:1.2:0.1。
【文档编号】C07D207/26GK103864660SQ201410105815
【公开日】2014年6月18日 申请日期:2014年3月21日 优先权日:2014年3月21日
【发明者】梁福顺, 赵宝中, 林少虾, 张昕彤 申请人:东北师范大学