一种异噁唑草酮的制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种异噁唑草酮的制备方法，所述异噁唑草酮的结构如式(II)所示，该方法包括将式(I)所示的化合物与氧化剂接触，所述氧化剂中含有过氧有机酸；所述过氧有机酸为式(III)所示的化合物，且在式(III)中，X、Y和Z相同或不同，各自独立地为氢、卤素、C1-C3的取代或未取代的烃基中的一种。本发明提供的制备方法具有反应时间短、反应彻底、反应收率高、原料成本低廉、反应条件温和等优点。
【专利说明】一种异噁唑草酮的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于化工与制药领域，具体地涉及一种异噁唑草酮（4-(4-三氟甲基-2-甲 基磺酰苯甲酰基）-5_环丙基异噁唑）的制备方法。
【背景技术】
[0002] 法国罗纳-普朗克农业有限公司于1989年公开了具有除草活性的异噁唑类除草 剂（EP0418175) ;CN1069268A于1992年公开了苯甲酰基异噁唑类除草剂，其中异噁唑草酮 (isoxaflutole)，活性较好，其化学名为4-(4-三氟甲基-2-甲基磺酰苯甲酰基）-5-环丙 基异噁唑，商品名称为百农思（Balance)。异噁唑草酮的生物活性使得其作为选择性良好的 玉米与大豆田宽叶类除草剂，其制备与应用目前正受到广泛关注。
[0003]CN1069268A还公开了异噁唑类除草剂的三种合成方法，其中一种为如下式所示的 氧化法，R1代表环丙基，R2代表氯、溴或三氟甲基：
[0004]
【权利要求】
1. 一种异噁唑草酮的制备方法，所述异噁唑草酮的结构如式（II)所示，该方法包括将 式（I)所示的化合物与氧化剂接触，其特征在于，所述氧化剂中含有过氧有机酸；所述过氧 有机酸为式（III)所示的化合物，且在式（III)中，x、Y和Z相同或不同，各自独立地为氢、 卤素、C1-C3的取代或未取代的烃基中的一种，
2. 根据权利要求1所述的方法，其中，所述接触的条件包括：接触的温度为0_95°C ;优 选所述接触的温度为10-80°C。
3. 根据权利要求1所述的方法，其中，所述过氧有机酸为选自三氟过氧乙酸、二氟过 氧乙酸、一氟过氧乙酸、二氟一氯过氧乙酸、一氟二氯过氧乙酸、一氯过氧乙酸、二氯过氧乙 酸、三氯过氧乙酸、一氟一氯过氧乙酸、2-氯过氧丙酸、3-氯过氧丙酸、2, 2-二氯过氧丙酸、 过氧丙酸、过氧丁酸和过氧乙酸中的至少一种。
4. 根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其中，所述过氧有机酸通过将式（III) 所示的化合物所对应的有机酸与过氧化氢供体接触得到；优选所述过氧化氢供体为过氧化 氢、过硼酸盐、过碳酸盐和过氧化氢脲素中的至少一种。
5. 根据权利要求4所述的方法，其中，所述过氧有机酸为二氯过氧乙酸和过氧乙 酸，且二氯乙酸和乙酸的用量摩尔比为0. 5-4 :1，且所述接触的条件包括：接触的温度为 10-30。。。
6. 根据权利要求4所述的方法，其中，当所述过氧有机酸为过氧乙酸和/或过氧丙酸 时，该方法包括在无机酸存在下进行；优选所述接触的条件包括：接触的温度为55-80°C。
7. 根据权利要求6所述的方法，其中，所述无机酸与乙酸的用量摩尔比为0.01-10 :1 ; 优选为〇· 03-6 :1。
8. 根据权利要求6或7所述的方法，其中，所述无机酸包括硫酸、取代硫酸、取代磺酸、 盐酸、氢碘酸、氢溴酸、硝酸、磷酸、亚磷酸、偏磷酸和焦磷酸中的至少一种；优选所述无机酸 为硫酸和取代硫酸中的至少一种。
9. 根据权利要求4所述的方法，其中，所述式（III)所示的化合物所对应的有机酸与式 (I )所示的化合物的用量摩尔比为1-100 :1。
10. 根据权利要求1所述的方法，其中，该方法还包括在溶剂存在下进行，所述溶剂包 括水、氯仿、二氯甲烷、氯苯、甲苯、氯甲苯和乙酸中的至少一种。
【文档编号】C07D261/08GK104262278SQ201410443186
【公开日】2015年1月7日 申请日期:2014年9月2日 优先权日:2014年9月2日
【发明者】赵永长, 池剑鸿, 陈建伟, 闫涛, 王文军, 邓旭芳 申请人:北京颖泰嘉和生物科技有限公司