氧化石墨烯催化制备β-氨基羰基化合物的方法
【专利摘要】本发明公开了一种氧化石墨烯催化制备β-氨基羰基化合物的方法，该方法是以水为溶剂，将芳香醛、芳香胺、脂肪酮在氧化石墨烯催化作用下，直接化合得到β-氨基羰基化合物。本发明所用溶剂绿色环保，所用催化剂廉价无毒、对水和空气稳定，制备方法简便，反应条件温和、反应时间短，β-氨基羰基化合物的产率高，且反应结束后，催化剂氧化石墨烯可以循环使用。
【专利说明】氧化石墨烯催化制备β-氨基羰基化合物的方法
【技术领域】
[0001] 本发明具体涉及一种氧化石墨烯催化制备β-氨基羰基化合物的方法。
【背景技术】
[0002] β -氨基羰基化合物最早在1928年由Dakin利用Dakin-West反应合成得到，它 是一类重要的化合物，具有多种不同的生物活性，如氨基羰基化物可以作为TR(甲状腺 激素受体）_共激活因子抑制剂。这类化合物也是合成1，3-氨基醇化物、β -氨基酸、内酰 胺等重要生物活性分子的前体，如nikkomycins和neopolyoxines等。因此，此类合成是一 个热门研宄领域。利用Mannich反应将酮、醛、胺三组分直接连结是制备β-氨基羰基化合 物的经典方法。该方法通常由以下两类催化体系完成：一类是典型的酸类催化剂，如Lewis 酸、Brensted酸、Ps-SO3H、氨基磺酸、离子液体酸和杂多酸等，这类酸催化剂存在催化产 率低、催化反应时间长、催化反应步骤繁琐、污染环境和对设备腐蚀等缺点；另一类是各种 盐类或氧化物催化剂，如过渡金属盐、稀土金属盐、卩比啶三氟醋酸盐、Fe (Cp) 2PF6、NaBAr4F、 Yb (OTf) 3、Re-(PFO) 3、Re (OPf) 3、纳米1102等，这类催化剂虽然表现出很好的催化性能，但存 在分离困难、催化剂用量大、催化产率低、污染环境以及催化剂难以回收利用等问题。
【发明内容】
[0003] 本发明所要解决的技术问题在于克服现有β -氨基羰基化合物制备方法存在的 缺点，提供一种以水作为溶剂，反应条件温和、反应时间短、催化剂可重复利用和无毒廉价 的催化剂，丰富了 β-氨基羰基化合物合成方法。
【权利要求】
1. 一种氧化石墨烯催化制备e -氨基羰基化合物的方法，其特征在于：以水为溶剂， 以氧化石墨烯为催化剂，将芳香醛、芳香胺、脂肪酮在室温至50°C下反应3?6小时，得到 0-氨基羰基化合物。
2. 根据权利要求1所述的氧化石墨烯催化制备e _氨基羰基化合物的方法，其特征在
基中的任意一种；m、n为O?2的整数。
3. 根据权利要求1所述的氧化石墨烯催化制备e _氨基羰基化合物的方法，其特征在 于：所述的芳香醛为苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、邻氯苯甲醛、对氯苯甲醛、间氯苯甲醛中的任 意一种；芳香胺为苯胺、邻甲基苯胺、间甲基苯胺、对甲基苯胺、邻甲氧基苯胺、对甲氧基苯 胺、间氯苯胺、邻氯苯胺、对氯苯胺中的任意一种。
4. 根据权利要求1所述的氧化石墨稀催化制备|3 -氨基羰基化合物的方法，其特征在 于：所述的脂肪酮为环己酮。
5. 根据权利要求1所述的氧化石墨烯催化制备e _氨基羰基化合物的方法，其特征在 于：所述的氧化石墨烯的加入量为芳香醛质量的5%?20%。
6. 根据权利要求1所述的氧化石墨稀催化制备|3 -氨基羰基化合物的方法，其特征在 于：所述的氧化石墨烯的加入量为芳香醛质量的10%?15%。
7. 根据权利要求1?6任意一项所述的氧化石墨稀催化制备|3 -氨基羰基化合物的方 法，其特征在于：所述的芳香醛、芳香胺、脂肪酮的摩尔比为1:1?1. 5:1?1. 5。
【文档编号】C07C225/18GK104496831SQ201410841113
【公开日】2015年4月8日 申请日期:2014年12月30日 优先权日:2014年12月30日
【发明者】高子伟, 张莹, 孙华明, 古健 申请人:陕西师范大学