专利名称：一种杂环取代苯基脲的制备方法
技术领域：
本发明属于杂环取代苯基脲制备方法的改进，涉及作物生长调节剂的技术瓴域。
本发明所称杂环取代苯基脲为N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲，英文名称Thidiazuron，简称TDZ，为淡黄色粉状晶体，熔点217℃(分解)。TDZ最早是作为一种棉花落叶剂使用而发展起来，在1982年发现当培养基中加入低浓度的TDZ时，能明显促进金甲豆愈伤组织的生长，有比玉米素(ZT)更强的作用；接着在大豆愈伤组织、红萝卜子叶及烟草植株再生中分别进行试验，证实了TDZ高活性的细胞激动素作用；其他试验也证实了TDZ具有诱导愈伤组织、促进分化的作用，这对植物的组织培养产生了很大影响。随着对TDZ应用研究的深入，其对苹果的品质、坐果、开花及果形的影响作用更受人们的重视，特别是能使苹果果形指数提高10％以上，优质果率提高一倍以上，增产达15-30％，同时有增加苹果硬度和果面光洁度的作用，大大提高了果品的商品率。
TDZ最早是由Arndt等人于1976年合成出来，(Arndt E.R.et al.，1976，-plant pbysiol.5798-99)。其具体合成的方法为把5-胺基-1.2.3-噻二唑与异氰酸苯酯在四氢呋喃溶剂中，于室温下静置反应24小时，除去溶剂后得到TDZ产品，其得率最高为76％。这种方法多年来一直被沿用，未见有改进的报导。
本发明的目的在于，改进TDZ的制备方法，提高产品得率，并使之具有方法简单、操作容易、降低生产成本的优点。
本发明所称N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲的制备方法为把5-胺基-1.2.3-噻二唑和异氰酸苯酯在四氢呋喃溶剂中，以三乙胺为催化剂，静置反应24小时，除去溶剂，得到产品；其特征在于，所述静置反应是在8-16℃的水浴中完成。
按本发明所述制备方法，能使TDZ的得率达到86％以上，最高超过90％，由于得率的提高从而使生产成本降低，而且具有方法简单、操作容易的优点，使得TDZ向农业生产的应用迈进了一步。
以下结合实施例详细说明本发明技术方案。
例1.取10.1克的5-胺基-1.2.3-噻二唑溶于80ml的四氢呋喃溶剂中，过滤除去杂质；向滤液中加入12ml的异氰酸苯酯，再加入0.2ml的三乙胺做催化剂摇匀，放入8-12℃的水浴中静置反应24小时；有大量淡黄色TDZ晶体析出，过滤后得产物18.5克，回收滤液中溶剂，母液中又析出产物1.2克；实际收率88.74％，熔点为217℃(分解)。
例2.取50.5克的5-胺基-1.2.3-噻二唑溶于450ml的四氢呋喃溶剂中，过滤除去杂质；加入60m的异氰酸苯酯和0.5ml的三乙胺摇匀，放入12-16℃的水浴中静置反应24小时，有大量淡黄色TDZ晶体析出，过滤后得产物90.3克；回收溶剂后，母液中又析出产物5.9克；实际收率86.67％，熔点为217℃(分解)。
权利要求
1.一种N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲的制备方法，是把5-胺基-1.2.3-噻二唑和异氰酸苯酯在四氢呋喃溶剂中，以三乙胺为催化剂，静置反应24小时，除去溶剂得到产品；其特征在于，所述静置反应是在8-16℃的水浴中完成。
全文摘要
一种杂环取代苯基脲的制备方法,本发明是指以异氰酸苯酯和5－胺基－1.2.3－噻二唑为原料合成N－苯基－N’－1.2.3－噻二唑－5－脲的方法,其生成物简称TDZ;本发明的特点是在8—16℃的水浴中完成静置反应;具有得率高、简便、容易操作的优点,TDZ作为植物生长调节剂可广泛地应用于农业生产中。
文档编号C07D285/06GK1196354SQ98112848
公开日1998年10月21日 申请日期1998年4月13日 优先权日1998年4月13日
发明者郭立 申请人:陕西省中国科学院西北植物研究所