有机化合物、发光元件、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置的制作方法

文档序号:13707439阅读:222来源:国知局
技术领域本发明的一个方式涉及一种有机化合物及使用该有机化合物的发光元件、显示模块、照明模块、显示装置、发光装置、电子设备及照明装置。注意,本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本说明书等所公开的发明的一个方式的技术领域涉及一种物体、方法或制造方法。或者,本发明的一个方式涉及一种程序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或者组合物(compositionofmatter)。因此,更具体地,作为本说明书所公开的本发明的一个方式的技术领域的例子,可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置、发光装置、照明装置、蓄电装置、存储装置、摄像装置、它们的驱动方法以及它们的制造方法。

背景技术:
近年来,利用使用有机化合物的电致发光(EL:Electroluminescence)的发光元件(有机EL元件)的实用化非常活跃。在这些发光元件的基本结构中,在一对电极之间夹有包含发光物质的有机化合物层(EL层)。通过对该元件施加电压,可以获得来自发光物质的发光。因为这种发光元件是自发光型发光元件,所以具有当用作显示器的像素时其可见度比液晶高、不需要背光等的优点。因此,该发光元件适合于平板显示器元件。另外,使用这种发光元件的显示器可以被制造得薄且轻,这也是极大的优点。再者,非常快的响应速度也是该发光元件的特征之一。因为这种发光元件的发光层可以在二维上连续地形成,所以可以获得面发光。因为该特征是在利用以白炽灯或LED为代表的点光源或者以荧光灯为代表的线光源中难以得到的,所以作为可应用于照明等的面光源的利用价值也高。虽然可以将这样使用发光元件的显示器或照明装置优选适用于各种各样的电子设备,但是在其性能或成本的竞争力上仍有改善余地。因此,被要求其特性更良好并容易处理的材料。尤其是,关于耐热性或使用寿命等的可靠性的要求很高。在专利文献1中公开嘧啶系或三嗪系衍生物,包含嘧啶系或三嗪系衍生物的电子传输材料及包含嘧啶系或三嗪系衍生物的有机电致发光元件。[专利文献1]日本专利申请公开2009-184987号公报

技术实现要素:
本发明的一个方式的目的之一是提供一种新颖的有机化合物。另外,本发明的另一个方式的目的之一是提供一种能够用作发光元件的电子传输材料的新颖的有机化合物。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种能够用作发光元件的电子注入材料的有机化合物。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种能够用作发光元件的电子注入材料并且耐热性高的有机化合物。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种能够制造可靠性高的发光元件的有机化合物。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种能够得到串扰小的显示装置的有机化合物。另外,本发明的另一个方式的目的之一是分别提供串扰小的发光装置、显示装置及电子设备。另外,本发明的另一个方式的目的之一是分别提供可靠性高的发光元件、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置及电子设备。另外,本发明的另一个方式的目的之一是分别提供显示质量高的发光元件、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置及电子设备。本发明的一个方式只要解决上述课题中的任一个即可。本发明的一个方式是一种由下面通式(G1)表示的有机化合物。[化学式1]注意,在通式(G1)中,Ar1及Ar2表示亚苯基,n及m分别独立地表示0或1。R1至R3分别独立地表示氢或碳原子数为6至16的芳基中的任一个,R1至R3中的至少一个是具有稠环结构的芳基。R4至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为6至10的芳基中的任一个。此外,本发明的另一个方式是一种由下面通式(G2)表示的有机化合物。[化学式2]注意,在通式(G2)中,Ar1及Ar2表示亚苯基,n及m分别独立地表示0或1。R3至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基及碳原子数为6至10的芳基中的任一个。另外,本发明的另一个方式是一种在上述结构中R3为氢的有机化合物。另外,本发明的另一个方式是一种在上述结构中m及n为0的有机化合物。另外,本发明的另一个方式是一种在上述结构中m及n为1的有机化合物。此外,本发明的另一个方式是一种由下面通式(G3)表示的有机化合物。[化学式3]注意,在通式(G3)中,R4至R11分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基及碳原子数为6至10的芳基中的任一个。另外,本发明的另一个方式是一种在上述结构中R10及R11为苯基的有机化合物。另外,本发明的另一个方式是一种在上述结构中R4及R5为苯基的有机化合物。另外,本发明的另一个方式是一种在上述结构中R6至R9为氢的有机化合物。另外,本发明的另一个方式是一种由下面结构式(100)表示的有机化合物。[化学式4]另外,本发明的另一个方式是一种由下面结构式(200)表示的有机化合物。[化学式5]另外,本发明的另一个方式是一种由下面结构式(300)表示的有机化合物。[化学式6]另外,本发明的另一个方式是一种包含在上述任一个中记载的有机化合物的发光元件。另外,本发明的另一个方式是一种在电子传输层中包含在上述任一个中记载的有机化合物的发光元件。另外,本发明的另一个方式是一种在电子注入层中包含在上述任一个中记载的有机化合物的发光元件。另外,本发明的另一个方式是一种包含在上述任一个中记载的有机化合物的串联型发光元件。另外,本发明的另一个方式是一种在电荷产生层中包含上述任一个中记载的有机化合物的发光元件。另外,本发明的另一个方式是一种发光元件,它在一对电极之间包括EL层,EL层包括至少包含碱金属或碱土金属的层以及与包含碱金属或碱土金属的层接触的包含上述任一个中记载的有机化合物的层。另外,本发明的另一个方式是一种发光元件,它在一对电极之间包括EL层,EL层包括至少包含碱金属或碱土金属以及上述任一个中记载的有机化合物的层。另外,本发明的另一个方式是一种发光元件,其中碱金属或碱土金属为锂。另外,本发明的另一个方式是一种包括在上述任一个中记载的发光元件的显示模块。另外,本发明的另一个方式是一种包括在上述任一个中记载的发光元件的照明模块。另外,本发明的另一个方式是一种包括在上述任一个中记载的发光元件及控制该发光元件的单元的发光装置。另外,本发明的另一个方式是一种在显示部中具有在上述任一个中记载的发光元件并且包括控制该发光元件的单元的显示装置。另外,本发明的另一个方式是一种在照明部中具有在上述任一个中记载的发光元件并且包括控制该发光元件的单元的照明装置。另外,本发明的另一个方式是一种包括在上述任一个中记载的发光元件的电子设备。注意,本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示器件。此外,如下模块有时包括发光装置:发光元件安装有连接器诸如各向异性导电薄膜或TCP(TapeCarrierPackage:带载封装)的模块;在TCP的端部设置有印刷线路板的模块;或者通过COG(ChipOnGlass:玻璃覆晶封装)方式在发光元件上直接安装有IC(集成电路)的模块。再者,照明设备等有时包括发光装置。本发明的一个方式是一种新颖的有机化合物。另外,本发明的另一个方式是一种能够用作发光元件的电子传输材料的新颖的有机化合物。另外,本发明的一个方式是一种能够用作发光元件的电子注入材料的有机化合物。另外,本发明的一个方式是一种能够用作发光元件的电子注入材料并且耐热性高的有机化合物。另外,本发明的一个方式是一种能够制造可靠性高的发光元件的有机化合物。另外,本发明的一个方式是一种能够提供串扰小的显示装置的有机化合物。另外,本发明的另一个方式能够分别提供串扰小的发光装置、显示装置及电子设备。另外,本发明的另一个方式能够分别提供可靠性高的发光元件、发光装置、显示装置及电子设备。另外,本发明的另一个方式能够分别提供显示质量良好的发光装置、显示装置及电子设备。另外,本发明的另一个方式能够分别提供新颖的有机化合物、新颖的发光元件、新颖的显示模块、新颖的照明模块、新颖的发光装置、新颖的显示装置、新颖的电子设备以及新颖的照明装置。注意,这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。此外,本发明的一个方式并不需要具有所有上述效果。另外,这些效果以外的效果从说明书、附图、权利要求书等的记载是显然的,并可以从所述记载中抽出。附图说明图1A至1C是发光元件的示意图;图2A和2B是有源矩阵型发光装置的示意图;图3A和3B是有源矩阵型发光装置的示意图;图4是有源矩阵型发光装置的示意图;图5A和5B是无源矩阵型发光装置的示意图;图6A和6B是示出照明装置的图;图7A、7B1、7B2、7C以及7D是示出电子设备的图;图8是示出光源装置的图;图9是示出照明装置的图;图10是示出照明装置的图;图11是示出车载显示装置及照明装置的图;图12A至12C是示出电子设备的图;图13A和13B是2,6(N-PPm)2Py的1H-NMR谱图;图14是2,6(N-PPm)2Py的LC/MS分析结果;图15A和15B是2,6(NP-PPm)2Py的1H-NMR谱图;图16是2,6(NP-PPm)2Py的LC/MS分析结果;图17A和17B是Prn-2,6(P2Pm)2Py的1H-NMR谱图;图18是Prn-2,6(P2Pm)2Py的LC/MS分析结果;图19是示出发光元件1、发光元件2及对比发光元件1的归一化亮度的随时间变化的图;图20是示出发光元件3的归一化亮度的随时间变化的图。符号说明101第一电极102第二电极103EL层111空穴注入层112空穴传输层113发光层114电子传输层115电子注入层116电荷产生层117P型层118电子中继层119电子注入缓冲层400衬底401第一电极403EL层404第二电极405密封材料406密封材料407密封衬底412焊盘420IC芯片501第一电极502第二电极511第一发光单元512第二发光单元513电荷产生层601驱动电路部(源极线驱动电路)602像素部603驱动电路部(栅极线驱动电路)604密封衬底605密封材料607空间608布线609FPC(柔性印刷电路)610元件衬底611开关FET612电流控制FET613第一电极614绝缘物616EL层617第二电极618发光元件901框体902液晶层903背光单元904框体905驱动器IC906端子951衬底952电极953绝缘层954隔离层955EL层956电极1001衬底1002基底绝缘膜1003栅极绝缘膜1006栅电极1007栅电极1008栅电极1020第一层间绝缘膜1021第二层间绝缘膜1022电极1024W发光元件的第一电极1024R发光元件的第一电极1024G发光元件的第一电极1024B发光元件的第一电极1025分隔壁1028EL层1029发光元件的第二电极1031密封衬底1032密封材料1033透明基材1034R红色着色层1034G绿色着色层1034B蓝色着色层1035黑色层(黑矩阵)1036保护层1037第三层间绝缘膜1040像素部1041驱动电路部1042周边部2001框体2002光源3001照明装置5000显示区域5001显示区域5002显示区域5003显示区域5004显示区域5005显示区域7101框体7103显示部7105支架7107显示部7109操作键7110遥控操作机7201主体7202框体7203显示部7204键盘7205外部连接端口7206指向装置7210第二显示部7301框体7302框体7303连接部分7304显示部7305显示部7306扬声器部7307记录介质插入部7308LED灯7309操作键7310连接端子7311传感器7401框体7402显示部7403操作按钮7404外部连接端口7405扬声器7406麦克风9033夹子9034开关9035电源开关9036开关9038操作开关9630框体9631显示部9631a显示部9631b显示部9632a触摸屏区域9632b触摸屏区域9633太阳能电池9634充放电控制电路9635电池9636DCDC转换器9637操作键9638转换器9639按钮具体实施方式以下,参照附图详细地说明本发明的实施方式。但是,本发明不局限于以下说明,所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是本发明的方式及详细内容在不脱离本发明的技术思想及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此,本发明的一个方式不应该被解释为仅局限于以下所示的实施方式所记载的内容。本发明的一个方式的有机化合物包括嘧啶骨架的2位键合于吡啶骨架的2位和6位的2,2’-(吡啶-2,6-二基)联嘧啶骨架,并且包括具有碳原子数为10至16的稠环结构的芳基中的至少一个键合于该2,2’-(吡啶-2,6-二基)联嘧啶骨架的结构。注意,具有上述稠环结构的芳基可以隔着亚苯基键合。具有该结构的有机化合物因为电子传输性良好,所以可以优选地用作发光元件的电子传输层、电子注入层及主体材料。另外,该有机化合物的耐热性高,因而可以提供可靠性良好的发光元件。另外,在将具有上述结构的本发明的一个方式的有机化合物用于与串联型发光元件等中所用的电荷产生层的阳极一侧接触的层的情况下,可以抑制发光元件的驱动时间的积累引起的亮度下降,因此能够提高发光元件的可靠性,这是特别优选的。另外,可以抑制串扰,容易提供显示质量良好的显示装置。关于电荷产生层,在后面的发光元件的说明中进行详细说明。由下面通式(G1)可以表示将具有碳原子数为10至16的稠环结构的芳基中的至少一个键合于这些2,2’-(吡啶-2,6-二基)联嘧啶骨架的有机化合物。[化学式7]注意,在通式(G1)中,Ar1及Ar2表示亚苯基,n及m分别独立地表示0或1。R1至R3分别独立地表示氢或碳原子数为6至16的芳基中的任一个,R1至R3中的至少一个是具有碳原子数为10至16的稠环结构的芳基。R4至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为6至10的芳基中的任一个。由通式(G1)表示的有机化合物中,具有R1及R2都是萘基的结构的有机化合物的耐热性良好,所以优选。就是说,由下面通式(G2)表示的有机化合物是优选的。[化学式8]注意,在通式(G2)中,Ar1及Ar2表示亚苯基,n及m分别独立地表示0或1。R3至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基及碳原子数为6至10的芳基中的任一个。在由上述通式(G2)表示的有机化合物中,R3优选为氢。另外,R6及R7优选为氢。另外,在上述通式(G2)中,R4及R5优选为苯基。另外,虽然在由上述通式(G2)表示的有机化合物中,m及n为0和1中的任何一个都显示良好的特性,但是尤其在m及n为1的情况下,在将该有机化合物用于电子传输层且该电子传输层与电荷产生层或中间层接触地设置时能够得到使用寿命良好的发光元件。另外,在由通式(G1)表示的有机化合物中,R3是芘基的有机化合物的耐热性良好,所以优选。就是说,本发明的一个方式是由下面通式(G3)表示的有机化合物。[化学式9]注意,在通式(G3)中,R4至R11分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基及碳原子数为6至10的芳基中的任一个。在由上述通式(G3)表示的有机化合物中,优选的是在R4、R5、R10及R11为苯基,在此情况下可以保持化合物的化学稳定且能够实现适合于电荷的注入的LUMO能级。此外,在由上述通式(G3)表示的有机化合物中,R6、R7、R8以及R9优选为氢,在此情况下在化合物的立体结构中不容易发生扭曲且可以得到良好的电荷传输性。另外,通过将由上述通式(G3)表示的有机化合物用于与电荷产生层的阳极一侧接触的层,特别有效地抑制串扰,能够得到显示质量良好的显示装置。作为上述碳原子数为1至6的烷基的具体例子,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基及环己基等。此外,作为上述碳原子数为6至16的芳基的具体例子,可以举出苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenylgroup)、蒽基、苝基(perylenylgroup)及芘基等,作为上述碳原子数为6至10的芳基,可以举出苯基、萘基等。此外,作为上述具有碳原子数为10至16的稠环结构的芳基,可以举出萘基、芴基、菲基,苯并菲基(triphenylenylgroup)、蒽基、苝基(perylenylgroup)及芘基等。作为具有如上所述的结构的有机化合物的具体例子,可以举出例如如下的有机化合物。[化学式10][化学式11][化学式12][化学式13]如下面所示的合成方案,通过将卤化吡啶化合物(A1)和嘧啶硼酸(A2)及(A2’)耦合来得到由上述通式(G1)表示的有机化合物。或者,在存在有碱的情况下,可以在溶剂中使吡啶二甲脒化合物和查耳酮衍生物起反应而进行合成。[化学式14]注意,在上述合成方案中,Q1及Q2表示卤素。此外,B1、B2表示硼酸或硼酸酯或环状三醇硼酸盐等。作为环状三醇硼酸盐,除了锂盐之外还可以使用钾盐或钠盐。另外,Ar1及Ar2表示亚苯基,n及m分别独立地表示0或1。R1至R3分别独立地表示氢或碳原子数为6至16的芳基中的任一个,R1至R3中的至少一个是具有稠环结构的芳基。R4至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为6至10的芳基中的任一个。根据以Q1及Q2表示的卤素的种类,关于与硼酸的反应,可以任意地选择顺序或同时进行反应。此外,上述的化合物(A1)、(A2)在市场上销售的种类很多或能够合成,所以可以合成多种的由通式(G1)表示的有机化合物。因此,本发明的一个方式的有机化合物具有种类丰富的特征。以上,虽然说明了本发明的一个方式的有机化合物的合成方法的一个例子,但是本发明不局限于此,也可以通过任何其他的合成方法合成。实施方式1在本实施方式中,参照图1A对使用本发明的一个方式的有机化合物的发光元件的详细结构例子进行说明。本实施方式中的发光元件在一对电极之间包括由多个层构成的EL层,并且在该多个层的任一个中包括本发明的一个方式的有机化合物。在本实施方式中,发光元件包括第一电极101、第二电极102、设置在第一电极101与第二电极102之间的EL层103。注意,在本实施方式中,在下面假设第一电极101用作阳极且第二电极102用作阴极来进行说明。由于第一电极101用作阳极,所以优选使用功函数大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物、以及它们的混合物等形成。具体地,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTinOxide,铟锡氧化物)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射法形成这些导电金属氧化物膜,但是也可以应用溶胶-凝胶法等来形成。作为形成方法的例子,可以举出如下方法:使用相对于氧化铟添加有1wt%至20wt%的氧化锌的靶材,通过溅射法形成氧化铟-氧化锌的方法。另外,可以使用相对于氧化铟添加有0.5wt%至5wt%的氧化钨和0.1wt%至1wt%的氧化锌的靶材,通过溅射法形成包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)。另外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)或金属材料的氮化物(例如,氮化钛)等。也可以使用石墨烯。另外,通过将后面说明的复合材料用于EL层103中的接触于第一电极101的层,可以在选择电极材料时无需顾及功函数。EL层103优选具有叠层结构。对于叠层结构,只要该叠层结构中的任一个包括本发明的一个方式的有机化合物,就没有特别的限制。例如,可以适当地组合空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、载流子阻挡层、电荷产生层等来构成EL层103。在本实施方式中,对EL层103所具有的如下两种结构进行说明,即如图1A所示的在第一电极101上按顺序层叠空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电子注入层115的结构及如图1B所示的在第一电极101上按顺序层叠空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电荷产生层116的结构。其中,作为发光层的主体材料、电子传输层或电子注入层,优选使用本发明的一个方式的有机化合物的结构,但是不局限于此。下面具体示出构成各层的材料的例子。空穴注入层111是包含空穴注入性高的物质的层。并且,可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。另外,也可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称:H2Pc)、铜酞菁(简称:CuPc)等;芳香胺化合物如4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基
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