氟烷化剂的制作方法

文档序号:19014135发布日期:2019-11-01 19:25阅读:590来源:国知局
本发明是关于一种新颖的氟烷化剂(FLUOROALKYLATINGAGENT)。本发明也关于新颖的化合物,其制造方法及其作为氟烷化剂的使用。
背景技术
:具有氟烷基的化合物是使用于作为种种的化学制品(例如,医药,农药及电子材料等)及其中间体的制造。为了制造具有氟烷基的化合物,目前已开发出氟烷化反应及氟烷化剂。氟烷化反应是在有机化合物的起始化合物(原料化合物)中导入氟烷基的反应。换言之,氟烷化反应是通过将有机化合物的起始化合物(原料化合物)与氟烷化剂反应,制造具有氟烷基的目的化合物的反应。在氟烷化反应中一向使用的氟烷化剂而言,已知有包含(三氟甲基)三甲基硅烷(Ruppert-Prakash试剂)的(氟烷基)三烷基硅烷类(参照非专利文献1)。使用这些氟烷化剂的氟烷化反应推定为亲核反应。此外,这些氟烷化剂呈现良好的反应性。但是,这些氟烷化剂,其原料是需要作为温室效果气体的三氟甲烷(CHF3,HFC-23),或氟利昂气体(Freongas)的三氟碘甲烷(CF3I)或溴三氟甲烷(CBrF3)。因此,这些氟烷化剂会对环境带来重的负荷。再者,这些氟烷化剂在氟烷化反应中需要氟化物等的引发剂。再者,这些氟烷化剂与醛等的部分的起始化合物的反应中,因发热而有不能控制温度的问题。关于氟烷化反应,也已知在低温下与三氟甲烷(CHF3)的反应(参照非专利文献2)。但是,该方法是有需要如前述的温室效果气体的三氟甲烷的问题。另一方面,利用具有氟烷基的化合物的新制品的开发是在生理活性物质,机能材料及其它的种种的领域进行。近年来,为了要满足所述的要求而开发各种的氟烷化剂。例如,作为氟烷化剂已知具有氟烷基苯基砜化合物(参照非专利文献3及4)。氟烷基苯基砜化合物有报告指出是对醛及亚胺等为优异的氟烷化剂。但是,使用氟烷基苯基砜化合物的反应条件是-70℃至-30℃的低温。因此,需要有特殊的制造设备,因此,该氟烷化剂在工业上不佳。其它的氟烷化剂而言,已知有由六氟丙酮水合物与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳-7-烯(DBU)所得的无水盐进行与上述的氟烷基苯基砜化合物相同的反应(参照专利文献3及非专利文献5)。在该无水盐的反应中,无水盐在同一分子内所有的2个氟烷基中,只有1个氟烷基可利用于反应。因此,该方法的效率不佳。再者,该无水盐的使用方法是需要有过量的季铵盐及低温。因此之故,该方法很繁琐。作为其它的氟烷化剂是有报告指出在硫或磷等的杂原子上具有氟烷基的化合物。已知这些化合物,也即氟烷化剂也同样反应(非专利文献6,7及8)。这些氟烷化剂在温和的反应条件下,可在醛或酮导入氟烷基。但是,这些氟烷化剂的制造方法,作为其原料,需要有前述的(三氟甲基)三甲基硅烷(Ruppert-Prakash试剂),温室效果气体的三氟甲烷(CHF3,HFC-23),或氟利昂气体的三氟碘甲烷(CF3I)或溴三氟甲烷(CBrF3)。因此,这些氟烷化剂无法解决根本的问题。如上述,以往的氟烷化剂极大地取决于温室效果气体(例如,CHF3)或氟利昂气体(例如,CF3I或CBrF3)。鉴于环境的各方面,能工业上使用的氟烷化剂的开发尚未圆满地达成。[先前技术文献][专利文献][专利文献1]WO96/33168[专利文献2]WO2013/157229A1[专利文献3]WO2012/129384A2[非专利文献1]TetrahedonLett.,25(21),2195-2198(1984).[非专利文献2]Tetrahedon,54,13771-13782(1998).[非专利文献3]Org.Lett.,5(18),3253-3256(2003).[非专利文献4]Org.Lett.,12(13),2932-2935(2010).[非专利文献5]Org.Lett.,15(1),208-211(2013).[非专利文献6]J.Am.Chem.Soc.,125,12366-12367(2003).[非专利文献7]J.Fluoro.Chem.,70,271-276(1995).[非专利文献8]TetrahedonLett.,51(2),252-255(2010).技术实现要素:[发明要解决的问题]本发明的目的是在于提供能解决上述的现有技术的1个以上的缺点或问题的工业上优选的氟烷化剂及其用途。本发明的其它的目的是在于提供适合于工业化的经济上优选且在环境面优异的氟烷化剂。具体而言,例如,作为氟烷化剂的原料而不需要温室效果气体(例如,CHF3)及氟利昂气体(例如,CF3I或CBrF3)可减低环境负荷为本发明的目的之一。本发明的另一个目的是在于提供以简单的反应操作,温和的反应条件下,并且不需要特殊的设备而可实施的氟烷化反应。[解决问题的手段]有鉴于如上述的状况,本发明者等精心研究具有氟烷基的化合物的制造方法。其结果使本发明者等发现通过使用下述通式(1)所示的化合物即可制造具有氟烷基的化合物。本发明者等是根据该见解而完成本发明。本发明是提供下述的发明而解决了上述问题。也即,一种方式中,本发明如下所述。[I-1]通式(1)所示的氟烷化剂:(式中,R1为C1至C8氟烷基;R2及R3各自独立为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,或可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,羟基,C1至C6烷氧基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,氨基,单(C1至C6烷基)氨基,二(C1至C6烷基)氨基,C1至C6酰氨基,甲酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,而该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基,或Y1与Y2,Y2与Y3,Y3与Y4的2个相邻的取代基与其所结合的碳原子一起形成4至8元碳环,或具有独立地选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的4至8元杂环,此处形成的环可具有1个以上的取代基;以及X-为1价的阴离子)。[I-2]如[I-1]所述的氟烷化剂,其中,R1为C1至C8全氟烷基。[I-3]如[I-1]所述的氟烷化剂,其中,R1为C1至C4全氟烷基。[I-4]如[I-1]所述的氟烷化剂,其中,R1为三氟甲基或五氟乙基。[I-5]如[I-1]所述的氟烷化剂,其中,R1为三氟甲基。[I-6]如[I-1]至[I-5]中任1项所述的氟烷化剂,其中,R2及R3各自独立为:C1至C6烷基,苯基,此处的苯基可具有独立地选自卤原子,硝基,氰基,C1至C6烷基,C1至C6卤烷基,C2至C6酰基及C1至C6烷氧基羰基的1至5个取代基,或是苯基C1至C2烷基,此处的苯基部分可具有独立地选自卤原子、C1至C6烷基及C1至C6卤烷基的1至5个取代基。[I-7]如[I-1]至[I-5]中任1项所述的氟烷化剂,其中,R2及R3各自独立为C1至C4烷基或苯基。[I-8]如[I-1]至[I-5]中任1项所述的氟烷化剂,其中,R2及R3各自独立为甲基,乙基,或苯基。[I-9]如[I-1]至[I-5]中任1项所述的氟烷化剂,其中,R2及R3为甲基。[I-10]如[I-1]至[I-9]中任1项所述的氟烷化剂,其中,Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C12烷基,C1至C6卤烷基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,苯基,或吡啶基。[I-11]如[I-1]至[I-9]中任1项所述的氟烷化剂,其中,Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基。[I-12]如[I-1]至[I-9]中任1项所述的氟烷化剂,其中,Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为氢原子,氯原子,或硝基。[I-13]如[I-1]至[I-9]中任1项所述的氟烷化剂,其中,Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子。[I-14]如[I-1]至[I-9]中任1项所述的氟烷化剂,其中,Y1,Y3及Y4为氢原子,Y2为氯原子。[I-15]如[I-1]至[I-9]中任1项所述的氟烷化剂,其中,Y1,Y3及Y4为氢原子,Y2为硝基。[I-16]如[I-1]至[I-9]中任1项所述的氟烷化剂,其中,Y1,Y2,Y3及Y4为氯原子。[I-17]如[I-1]至[I-16]中任1项所述的氟烷化剂,其中,X-为卤化物离子类,硼酸离子类,磷酸离子类,锑酸离子类,羧酸离子类,磺酸离子类,硫酸离子类,碳酸离子类,硝酸离子类,或酰胺离子类。[I-18-1]如[I-1]至[I-16]中任1项所述的氟烷化剂,其中,X-为F-,Cl-,Br-,I-,BF4-,C6H5BF3-,PF6-,SbF6-,CH3CO2-,CF3CO2-,C2F5CO2-,CH3SO3-,C2H5SO3-,CF3SO3-,C6H5SO3-,4-CH3-C6H4SO3-,4-Cl-C6H4SO3-,4-NO2-C6H4SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,C2H5OSO3-,C3H7OSO3-,iso-C3H7OSO3-,C4H9OSO3-,C6H5OSO3-,HCO3-,CH3OCO2-NO3-,(CN)2N-,或(CF3SO2)2N-。[I-18-2-1]如[I-1]至[I-16]中任1项所述的氟烷化剂,其中,X-为F-,Cl-,Br-,I-,BF4-,CH3CO2-,CF3CO2-,CH3SO3-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-18-2-2]如[I-1]至[I-16]中任1项所述的氟烷化剂,其中,X-为I-,BF4-,CF3CO2-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-18-2-3]如[I-1]至[I-16]中任1项所述的氟烷化剂,其中,X-为I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-18-2-4]如[I-1]至[I-16]中任1项所述的氟烷化剂,其中,X-为I-,BF4-,CF3SO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-18-2-5]如[I-1]至[I-16]中任1项所述的氟烷化剂,其中,X-为I-,BF4-,CF3SO3-,CH3OSO3-。[I-18-3]如[I-1]至[I-16]中任1项所述的氟烷化剂,其中,X-为F-,Cl-,Br-,I-,BF4-,CH3CO2-,CF3CO2-,CH3SO3-,CF3SO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-19-1]如[I-1]至[I-16]中任1项所述的氟烷化剂,其中,X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-19-2]如[I-1]至[I-16]中任1项所述的氟烷化剂,其中,X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-20]如[I-1]至[I-16]中任1项所述的氟烷化剂,其中,X-为CH3OSO3-。[I-21]一种具有R1的目的化合物(此处,R1是如下述的定义)的制造方法:其特征为:将起始化合物与通式(1)所示的氟烷化剂反应:(式中,R1为C1至C8氟烷基;R2及R3各自独立为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,或可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,羟基,C1至C6烷氧基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,氨基,单(C1至C6烷基)氨基,二(C1至C6烷基)氨基,C1至C6酰氨基,甲酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或是可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基,或Y1与Y2,Y2与Y3,Y3与Y4的2个相邻的取代基与其所结合的碳原子一起形成4至8元碳环,或具有独立地选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的4至8元杂环,此处形成的环可具有1个以上的取代基;以及X-为1价的阴离子)。[I-22]如[I-21]所述的方法,其中,R1为C1至C8全氟烷基。[I-23]如[I-21]所述的方法,其中,R1为C1至C4全氟烷基。[I-24]如[I-21]所述的方法,其中,R1为三氟甲基或五氟乙基。[I-25]如[I-21]所述的方法,其中,R1为三氟甲基。[I-26]如[I-21]至[I-25]中任1项所述的方法,其中,R2及R3各自独立为:C1至C6烷基,苯基,此处的苯基可具有独立地选自卤原子,硝基,氰基,C1至C6烷基,C1至C6卤烷基,C2至C6酰基及C1至C6烷氧基羰基的1至5个取代基,或是苯基C1至C2烷基,此处的苯基部分可具有独立地选自卤原子,C1至C6烷基及C1至C6卤烷基的1至5个取代基。[I-27]如[I-21]至[I-25]中任1项所述的方法,其中,R2及R3各自独立为C1至C4烷基或苯基。[I-28]如[I-21]至[I-25]中任1项所述的方法:R2及R3各自独立为甲基,乙基,或苯基。[I-29]如[I-21]至[I-25]中任1项所述的方法,其中,R2及R3为甲基。[I-30]如[I-21]至[I-29]中任1项所述的方法,其中,Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C12烷基,C1至C6卤烷基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,苯基,或吡啶基。[I-31]如[I-21]至[I-29]中任1项所述的方法,其中,Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基。[I-32]如[I-21]至[I-29]中任1项所述的方法,其中,Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为氢原子,氯原子,或硝基。[I-33]如[I-21]至[I-29]中任1项所述的方法,其中,Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子。[I-34]如[I-21]至[I-29]中任1项所述的方法,其中,Y1,Y3及Y4为氢原子,Y2为氯原子。[I-35]如[I-21]至[I-29]中任1项所述的方法,其中,Y1,Y3及Y4为氢原子,Y2为硝基。[I-36]如[I-21]至[I-29]中任1项所述的方法,其中,Y1,Y2,Y3及Y4为氯原子。[I-37]如[I-21]至[I-36]中任1项所述的方法,其中,X-为卤化物离子类,硼酸离子类,磷酸离子类,锑酸离子类,羧酸离子类,磺酸离子类,硫酸离子类,碳酸离子类,硝酸离子类,或酰胺离子类。[I-38-1]如[I-21]至[I-36]中任1项所述的方法,其中,X-为F-,Cl-,Br-,I-,BF4-,C6H5BF3-,PF6-,SbF6-,CH3CO2-,CF3CO2-,C2F5CO2-,CH3SO3-,C2H5SO3-,CF3SO3-,C6H5SO3-,4-CH3-C6H4SO3-,4-Cl-C6H4SO3-,4-NO2-C6H4SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,C2H5OSO3-,C3H7OSO3-,iso-C3H7OSO3-,C4H9OSO3-,C6H5OSO3-,HCO3-,CH3OCO2-NO3-,(CN)2N-,或(CF3SO2)2N-。[I-38-2-1]如[I-21]至[I-36]中任1项所述的方法,其中,X-为F-,Cl-,Br-,I-,BF4-,CH3CO2-,CF3CO2-,CH3SO3-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-38-2-2]如[I-21]至[I-36]中任1项所述的方法,其中,X-为I-,BF4-,CF3CO2-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-38-2-3]如[I-21]至[I-36]中任1项所述的方法,其中,X-为I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-38-2-4]如[I-21]至[I-36]中任1项所述的方法,其中,X-为I-,BF4-,CF3SO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-38-2-5]如[I-21]至[I-36]中任1项所述的方法,其中,X-为I-,BF4-,CF3SO3-,CH3OSO3-。[I-38-3]如[I-21]至[I-36]中任1项所述的方法,其中,X-为F-,Cl-,Br-,I-,BF4-,CH3CO2-,CF3CO2-,CH3SO3-,CF3SO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-39-1]如[I-21]至[I-36]中任1项所述的方法,其中,X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-39-2]如[I-21]至[I-36]中任1项所述的方法,其中,X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-40]如[I-21]至[I-36]中任1项所述的方法,其中,X-为CH3OSO3-。[I-41-A]如[I-21]至[I-40]中任1项所述的方法,其中,起始化合物与通式(1)所示的氟烷化剂的反应是在碱的存在下进行。[I-42-A-1]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为碱金属氢氧化物,碱金属碳酸盐,碱金属氢化物,或这些的混合物。[I-42-A-2]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为碱金属氢氧化物,碱金属氢化物,或这些的混合物。[I-42-A-3]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为碱金属氢氧化物。[I-42-A-4]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为碱金属氢化物。[I-42-A-5]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为碱金属氢氧化物与碱金属氢化物的混合物。[I-43-A-1]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾,碳酸钠,碳酸钾,碳酸铯,氢化钠,或这些的混合物。[I-43-A-2]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为氢氧化钠,氢氧化钾,氢化钠,或这些的混合物。[I-43-A-3]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为氢氧化钾,氢化钠,或这些的混合物。[I-43-A-4]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为氢氧化钠。[I-43-A-5]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为氢氧化钾。[I-43-A-6]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为氢化钠。[I-43-A-7]如[I-41-A]所述的方法,其中,碱为氢氧化钾与氢化钠的混合物。[I-41-B]如[I-21]至[I-40]中任1项所述的方法,其中,起始化合物与通式(1)所示的氟烷化剂的反应是使用碱而进行。[I-42-B-1]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为碱金属氢氧化物,碱金属碳酸盐,碱金属氢化物,或这些的组合。[I-42-B-2]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为碱金属氢氧化物,碱金属氢化物,或这些的组合。[I-42-B-3]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为碱金属氢氧化物。[I-42-B-4]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为碱金属氢化物。[I-42-B-5]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为碱金属氢氧化物与碱金属氢化物的组合。[I-43-B-1]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾,碳酸钠,碳酸钾,碳酸铯,氢化钠,或这些的组合。[I-43-B-2]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为氢氧化钠,氢氧化钾,氢化钠,或这些的组合。[I-43-B-3]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为氢氧化钾,氢化钠,或这些的组合。[I-43-B-4]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为氢氧化钠。[I-43-B-5]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为氢氧化钾。[I-43-B-6]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为氢化钠。[I-43-B-7]如[I-41-B]所述的方法,其中,碱为氢氧化钾与氢化钠的组合。[I-44]如[I-21]至[I-43-B-7]中任1项所述的方法,其中,起始化合物与通式(1)所示的氟烷化剂的反应是在沸石的存在下进行。[I-45-1]如[I-44]所述的方法,其中,沸石是分子筛3A,分子筛4A或分子筛5A。[I-45-2]如[I-44]所述的方法,其中,沸石是分子筛4A。[I-46]如[I-21]至[I-43-B-7]中任1项所述的方法,其中,起始化合物与通式(1)所示的氟烷化剂的反应是在分子筛的存在下进行。[I-47-1]如[I-46]所述的方法,其中,分子筛是分子筛3A,分子筛4A或分子筛5A。[I-47-2]如[I-46]所述的方法,其中,分子筛是分子筛4A。[I-48]如[I-21]至[I-47-2]中任1项所述的方法,其中,起始化合物与通式(1)所示的氟烷化剂的反应是在相转移催化剂的存在下进行。[I-49]如[I-48]所述的方法,其中,相转移催化剂为季铵盐。[I-50]如[I-48]所述的方法,其中,相转移催化剂为溴化四丁基铵。[I-51]如[I-21]至[I-50]中任1项所述的方法,其中,起始化合物是通式(2)所示的化合物:(式中,R4是:可具有1个以上的取代基的直链或支链的烃基,可具有1个以上的取代基的环烃基,或可具有1个以上的取代基的杂环基;以及Z为离去基团);具有R1的目的化合物是通式(3)所示的化合物:(式中,R1是如[I-21]至[I-50]的定义;R4是如上述的定义)。[I-52]如[I-51]所述的方法,其中,R4是:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或是可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基。[I-53-1]如[I-51]所述的方法,其中,R4是:C3至C7烷基,具有苄氧基的C3至C7烷基,具有C2至C4酰氧基的C3至C7烷基,具有可含有独立地选自卤原子,C1至C4烷基,C1至C6卤烷硫基或C1至C6卤烷基亚磺酰基的1至4个取代基的苯基氧基的C3至C7烷基,可具有独立地选自卤原子,C1至C4烷基,C1至C4卤烷基,C1至C4烷氧基,C1至C4卤烷氧基或C6至C10芳基的1至4个取代基的C6至C10芳基,或可具有独立地选自卤原子,C1至C4烷基,C1至C4卤烷基,C1至C4烷氧基,C1至C4卤烷氧基或C6至C10芳基的1至4个取代基的噻吩基,吡唑基,咪唑基,噻唑基,异噻唑基,吡啶基或嘧啶基。[I-53-2]如[I-51]所述的方法,其中,R4是:C3至C7烷基,具有苄氧基的C3至C7烷基,具有C2至C4酰氧基的C3至C7烷基,具有可含有独立地选自卤原子,C1至C4烷基或C1至C6卤烷硫基的1至4个取代基的苯基氧基的C3至C7烷基,可具有独立地选自卤原子,C1至C4烷基,C1至C4卤烷基,C1至C4烷氧基,C1至C4卤烷氧基或C6至C10芳基的1至4个取代基的C6至C10芳基,或可具有独立地选自卤原子,C1至C4烷基,C1至C4卤烷基,C1至C4烷氧基,C1至C4卤烷氧基或C6至C10芳基的1至4个取代基的吡唑基或吡啶基。[I-53-3]如[I-51]所述的方法,其中,R4是:C3至C7烷基,具有苄氧基的C3至C7烷基,具有C2至C4酰氧基的C3至C7烷基,具有可含有独立地选自卤原子或C1至C6卤烷硫基的1至4个取代基的苯基氧基的C3至C7烷基,或具有可含有独立地选自卤原子,C1至C4烷基,C1至C4卤烷基,C1至C4烷氧基或C1至C4卤烷氧基的1至4个取代基的C6至C10芳基。[I-53-4]如[I-51]所述的方法,其中,R4为:C3至C7烷基,具有苄氧基的C3至C7烷基,具有C2至C4酰氧基的C3至C7烷基,具有可含有独立地选自卤原子或C1至C6卤烷硫基的1至4个取代基的苯基氧基的C3至C7烷基,或可具有独立地选自卤原子,C1至C4烷基或C1至C4烷氧基的1至4个取代基的C6至C10芳基。[I-53-5]如[I-51]所述的方法,其中,R4为:C3至C7烷基,具有苄氧基的C3至C7烷基,具有C2至C4酰氧基的C3至C7烷基,具有可含有独立地选自卤原子或C1至C6卤烷硫基的1至4个取代基的苯基氧基的C3至C7烷基,或可具有独立地选自卤原子,C1至C4烷基或C1至C4烷氧基的1至4个取代基的苯基。[I-53-6]如[I-51]所述的方法,其中,R4为:C3至C7烷基,具有苄氧基的C3至C7烷基,具有C2至C4酰氧基的C3至C7烷基,或具有可含有独立地选自卤原子,C1至C4烷基,C1至C6卤烷硫基或C1至C6卤烷基亚磺酰基的1至4个取代基的苯基氧基的C3至C7烷基。[I-53-7]如[I-51]所述的方法,其中,R4为:C3至C7烷基,具有苄氧基的C3至C7烷基,具有C2至C4酰氧基的C3至C7烷基,或具有可含有独立地选自卤原子或C1至C6卤烷硫基的1至4个取代基的苯基氧基的C3至C7烷基。[I-53-8]如[I-51]所述的方法,其中,R4为:具有苄氧基的C3至C7烷基或具有C2至C4酰氧基的C3至C7烷基。[I-53-9]如[I-51]所述的方法,其中,R4为:具有可含有独立地选自卤原子,C1至C4烷基,C1至C6卤烷硫基或C1至C6卤烷基亚磺酰基的1至4个取代基的苯基氧基的C3至C7烷基。[I-53-10]如[I-51]所述的方法,其中,R4为:具有可含有独立地选自卤原子或C1至C6卤烷硫基的1至4个取代基的苯基氧基的C3至C7烷基。[I-54-1]如[I-51]所述的方法,其中,R4为:5-苄氧基戊基,5-乙酰氧基戊基,6-苄氧基己基,6-乙酰氧基己基,5-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯氧基]戊基,或6-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯氧基]己基。[I-54-2]如[I-51]所述的方法,其中,R4为:5-苄氧基戊基,5-乙酰氧基戊基,6-苄氧基己基,6-乙酰氧基己基,或5-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯氧基]戊基。[I-54-3]如[I-51]所述的方法,其中,R4为5-苄氧基戊基,5-乙酰氧基戊基,6-苄氧基己基,或6-乙酰氧基己基。[I-54-4]如[I-51]所述的方法,其中,R4为,5-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯氧基]戊基或6-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯氧基]己基。[I-54-5]如[I-51]所述的方法,其中,R4为,5-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯氧基]戊基。[I-55-1]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z为氰基,C1至C4烷基磺酰基,或苯基磺酰基,此处的苯基部分可具有独立地选自卤原子或C1至C4烷基的1至5个取代基。[I-55-2]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z为氰基,或苯基磺酰基,此处的苯基部分可具有独立地选自卤原子或C1至C4烷基的1至5个取代基。[I-55-3]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z为氰基,或苯基磺酰基,此处的苯基部分可具有独立地选自C1至C4烷基的1至5个取代基。[I-55-4]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z为C1至C4烷基磺酰基,或苯基磺酰基,此处的苯基部分可具有独立地选自卤原子或C1至C4烷基的1至5个取代基。[I-55-5]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z是苯基磺酰基,此处的苯基部分可具有独立地选自卤原子或C1至C4烷基的1至5个取代基。[I-55-6]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z是苯基磺酰基,此处的苯基部分可具有独立地选自C1至C4烷基的1至5个取代基。[I-56-1]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z为氰基,甲基磺酰基,苯基磺酰基,4-甲基苯基磺酰基,或4-氯苯基磺酰基。[I-56-2]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z为氰基,苯基磺酰基,4-甲基苯基磺酰基,或4-氯苯基磺酰基。[I-56-3]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z为氰基,苯基磺酰基,或4-甲基苯基磺酰基。[I-56-4]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z为氰基或4-甲基苯基磺酰基。[I-57-1]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z为氰基。[I-57-2]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z是苯基磺酰基,4-甲基苯基磺酰基,或4-氯苯基磺酰基。[I-57-3]如[I-51]至[I-54-5]中任1项所述的方法,其中,Z是4-甲基苯基磺酰基。[I-58]如[I-21]至[I-50]中任1项所述的方法,其中,起始化合物是通式(4)所示的化合物:(式中,R5为:可具有1个以上的取代基的直链或支链的烃基,可具有1个以上的取代基的环烃基,或可具有1个以上的取代基的杂环基;R6为:氢原子,可具有1个以上的取代基的直链或支链的烃基,可具有1个以上的取代基的环烃基,或是可具有1个以上的取代基的杂环基);具有R1的目的化合物是通式(5)所示的化合物:(式中,R1是如[I-21]至[I-50]的定义,R5及R6是如上述的定义)。[I-59]如[I-58]所述的方法,其中,R5为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基。[I-60]如[I-58]或[I-59]所述的方法,其中,R6为氢原子,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基。[I-61]如[I-58]或[I-59]所述的方法,其中,R6为氢原子。[I-62]一种通式(1)所示的化合物:(式中,R1为C1至C8氟烷基;R2及R3各自独立为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,或可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,羟基,C1至C6烷氧基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,氨基,单(C1至C6烷基)氨基,二(C1至C6烷基)氨基,C1至C6酰氨基,甲酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基,或Y1与Y2,Y2与Y3,Y3与Y4的2个相邻的取代基与其所结合的碳原子一起形成4至8元碳环,或具有独立地选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的4至8元杂环,此处形成的环可具有1个以上的取代基;以及X-为1价的阴离子)。[I-63]一种通式(1A)所示的化合物:(式中,R1为C1至C8氟烷基;R2及R3各自独立为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,或可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,羟基,C1至C6烷氧基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,氨基,单(C1至C6烷基)氨基,二(C1至C6烷基)氨基,C1至C6酰氨基,甲酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基,或Y1与Y2,Y2与Y3,Y3与Y4的2个相邻的取代基与其所结合的碳原子一起形成4至8元碳环,或具有独立地选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的4至8元杂环,此处形成的环可具有1个以上的取代基;以及X-为1价的阴离子;但是,排除以下(i)至(v)的情况:(i)R1为三氟甲基,R2及R3为甲基,Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子及X-为Br-的情况;(ii)R1为三氟甲基,R2及R3为甲基,Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子及X-为I-的情况;(iii)R1为三氟甲基,R2及R3为甲基,Y1为氢原子,Y2为甲基,Y3为甲基,Y4为氢原子及X-为I-的情况;(iv)R1为三氟甲基,R2及R3为甲基,Y1为氢原子,Y2为氯原子,Y3为氢原子,Y4为氢原子及X-为Br-的情况;及(v)R1为三氟甲基,R2及R3为甲基,Y1,Y2,Y3及Y4为溴原子及X-为Br-的情况)。[I-64]如[I-62]或[I-63]所述的化合物,其中,R1为C1至C8全氟烷基。[I-65]如[I-62]或[I-63]所述的化合物,其中,R1为C1至C4全氟烷基。[I-66]如[I-62]或[I-63]所述的化合物,其中,R1为三氟甲基或五氟乙基。[I-67]如[I-62]或[I-63]所述的化合物,其中,R1为三氟甲基。[I-68]如[I-62]至[I-67]中任1项所述的化合物,其中,R2及R3各自独立为:C1至C6烷基,苯基,此处的苯基可具有独立地选自卤原子,硝基,氰基,C1至C6烷基,C1至C6卤烷基,C2至C6酰基及C1至C6烷氧基羰基的1至5个取代基,或苯基C1至C2烷基,此处的苯基部分可具有独立地选自卤原子,C1至C6烷基及C1至C6卤烷基的1至5个取代基。[I-69]如[I-62]至[I-67]中任1项所述的化合物,其中,R2及R3各自独立为C1至C4烷基或苯基。[I-70]如[I-62]至[I-67]中任1项所述的化合物,其中,R2及R3各自独立为甲基,乙基,或苯基。[I-71]如[I-62]至[I-67]中任1项所述的化合物,其中,R2及R3为甲基。[I-72]如[I-62]至[I-71]中任1项所述的化合物,其中,Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C12烷基,C1至C6卤烷基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,苯基,或吡啶基。[I-73]如[I-62]至[I-71]中任1项所述的化合物,其中,Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基。[I-74]如[I-62]至[I-71]中任1项所述的化合物,其中,Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为氢原子,氯原子,或硝基。[I-75]如[I-62]至[I-71]中任1项所述的化合物,其中,Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子。[I-76]如[I-62]至[I-71]中任1项所述的化合物,其中,Y1,Y3及Y4为氢原子,Y2为氯原子。[I-77]如[I-62]至[I-71]中任1项所述的化合物,其中,Y1,Y3及Y4为氢原子,Y2为硝基。[I-78]如[I-62]至[I-71]中任1项所述的化合物,其中,Y1,Y2,Y3及Y4为氯原子。[I-79]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为卤化物离子类,硼酸离子类,磷酸离子类,锑酸离子类,羧酸离子类,磺酸离子类,硫酸离子类,碳酸离子类,硝酸离子类,或酰胺离子类。[I-80-1]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为F-,Cl-,Br-,I-,BF4-,C6H5BF3-,PF6-,SbF6-,CH3CO2-,CF3CO2-,C2F5CO2-,CH3SO3-,C2H5SO3--,CF3SO3-,C6H5SO3-,4-CH3-C6H4SO3-,4-Cl-C6H4SO3-,4-NO2-C6H4SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,C2H5OSO3-,C3H7OSO3-,iso-C3H7OSO3-,C4H9OSO3-,C6H5OSO3-,HCO3-,CH3OCO2-NO3-,(CN)2N-,或(CF3SO2)2N-。[I-80-2-1]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为F-,Cl-,Br-,I-,BF4-,CH3CO2-,CF3CO2-,CH3SO3-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-80-2-2]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为I-,BF4-,CF3CO2-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-80-2-3]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-80-2-4]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为I-,BF4-,CF3SO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-80-2-5]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为I-,BF4-,CF3SO3-,CH3OSO3-。[I-80-3]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为F-,Cl-,Br-,I-,BF4-,CH3CO2-,CF3CO2-,CH3SO3-,CF3SO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-81-1]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-81-2]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-82]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为CF3SO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[I-83]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为CH3OSO3-或C2H5OSO3-。[I-84]如[I-62]至[I-78]中任1项所述的化合物,其中,X-为CH3OSO3-。[I-85]一种作为氟烷化剂的[I-62]至[I-84]中任1项所述的化合物的用途。[I-86]一种通式(1)所示的化合物的制造方法,其是将通式(6)所示的化合物与通式(7)所示的化合物反应,(式中,R1,R2,Y1,Y2,Y3及Y4是如[I-1]的定义)R3-X(7)(式中,R3是如[I-1]的定义;X是在[I-1]定义的对应于X-的离去基团)(式中,R1,R2,R3,Y1,Y2,Y3,Y4及X-是如[I-1]的定义)。[I-87]一种通式(1)所示的化合物的制造方法,其是将通式(6)所示的化合物与四氟硼酸三(C1至C4烷基)氧反应,(式中,R1,R2,Y1,Y2,Y3及Y4是如[I-1]的定义)(式中,R1,R2,Y1,Y2,Y3及Y4是如[I-1]的定义;R3为C1至C4烷基;以及X-为BF4-)。[I-88]如[I-87]所述的方法,其中,四氟硼酸三(C1至C4烷基)氧是四氟硼酸三甲基氧R3为甲基;以及X-为BF4-。[I-89]如[I-86]至[I-88]中任1项所述的方法,其中,通式(6)所示的化合物是使通式(8)所示的化合物与通式(9)所示的化合物反应以制造通式(10)所示的化合物后,再使所得的上述通式(10)所示的化合物与通式(11)所示的化合物反应而制造,(式中,R1,R2,Y1,Y2,Y3及Y4是如[I-1]的定义)(式中,Y1,Y2,Y3及Y4是如[I-1]的定义)(式中,R1是如[I-1]的定义;Q为羟基,卤原子,或-O-C(=O)-R7基,此处的R7与R1相同)(式中,R1,Y1,Y2,Y3及Y4是如[I-1]的定义)R2-W(11)(式中,R2是如[I-1]的定义;W为离去基团)。[I-90]如[I-86]至[I-88]中任1项所述的方法,其中,通式(6)所示的化合物是使通式(12)所示的化合物与通式(9)所示的化合物反应而制造,(式中,R1,R2,Y1,Y2,Y3及Y4是如[I-1]的定义)(式中,R2,Y1,Y2,Y3及Y4是如[I-1]的定义)(式中,R1是如[I-1]的定义;Q是,羟基,卤原子,或-O-C(=O)-R7基,此处的R7与R1相同)。此处,说明本说明书中的分枝号码。例如,字语“I-a至I-d-z”包含I-a,I-b,I-c及I-d,以及在对应时,包含如I-b-x,I-b-y及I-b-z,以及如I-d-x,I-d-y及I-d-z等的全部分枝号码。再者,例如,字语“I-a至I-d”也包含I-a,I-b,I-c及I-d,以及在对应时,包含如I-b-x,I-b-y及I-b-z,以及如I-d-x,I-d-y及I-d-z等的全部的分枝号码。具体而言,例如,字语“I-21至I-43-B-7”包含I-21,I-22,I-23···,以及包含I-42-A-1,I-42-A-2···I-43-A-1,I-43-A-2···I-42-B-1,I-42-B-2···I-43-B-1,I-43-B-2···I-43-B-7的全部的分枝号码。再者,例如,记述为字语“I-21至I-43”的情况时,字语“I-21至I-43”包含I-21,I-22,I-23···,以及包含I-42-A-1,I-42-A-2···I-43-A-1,I-43-A-2···I-42-B-1,I-42-B-2···I-43-B-1,I-43-B-2···I-43-B-7的全部的分枝号码。另一种方式中,本发明是如下述。[II-1]通式(1)所示的氟烷化剂:(式中,R1为C1至C8氟烷基;R2及R3各自独立为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,或可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,羟基,C1至C6烷氧基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,氨基,单(C1至C6烷基)氨基,二(C1至C6烷基)氨基,C1至C6酰氨基,甲酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基,或Y1与Y2,Y2与Y3,Y3与Y4的2个相邻的取代基与其所结合的碳原子一起形成4至8元碳环,或具有独立地选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的4至8元杂环此处形成的环可具有1个以上的取代基;以及X-为1价的阴离子)。[II-2]如[II-1]所述的氟烷化剂:R1为C1至C4全氟烷基;R2及R3各自独立为C1至C4烷基或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[II-3]如[II-1]所述的氟烷化剂:R1为三氟甲基或五氟乙基;R2及R3各自独立为甲基,乙基,或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为氢原子,氯原子,或硝基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[II-4]如[II-1]所述的氟烷化剂:R1为三氟甲基;R2及R3为甲基;Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子;X-为CH3OSO3-。[II-5]一种具有R1的目的化合物(此处,R1是如上述的定义)的制造方法,其特征为:将起始化合物与通式(1)所示的氟烷化剂反应,(式中,R1为C1至C8氟烷基;R2及R3各自独立为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,或可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,羟基,C1至C6烷氧基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,氨基,单(C1至C6烷基)氨基,二(C1至C6烷基)氨基,C1至C6酰氨基,甲酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基,或Y1与Y2,Y2与Y3,Y3与Y4的2个相邻的取代基与其所结合的碳原子一起形成4至8元碳环,或具有独立地选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的4至8元杂环,此处形成的环可具有1个以上的取代基;以及X-为1价的阴离子)。[II-6]如[II-5]所述的方法:R1为C1至C4全氟烷基;R2及R3各自独立为C1至C4烷基或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[II-7]如[II-5]所述的方法:R1为三氟甲基或五氟乙基;R2及R3各自独立为甲基,乙基,或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为氢原子,氯原子,或硝基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[II-8]如[II-5]所述的方法:R1为三氟甲基;R2及R3为甲基;Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子;X-为CH3OSO3-。[II-9]如[II-5]至[II-8]中任1项所述的方法,其中,反应是在沸石的存在下进行。[II-10]如[II-9]所述的方法,其中,沸石是分子筛3A,分子筛4A或分子筛5A。[II-11]如[II-5]所述的方法,其中,起始化合物是通式(2)所示的化合物:(式中,R4为:可具有1个以上的取代基的直链或支链的烃基,可具有1个以上的取代基的环烃基,或可具有1个以上的取代基的杂环基;Z为离去基团);具有R1的目的化合物是通式(3)所示的化合物:(式中,R1是如[II-5]的定义;R4是如上述的定义)。[II-12]如[II-11]所述的方法:R1为C1至C4全氟烷基;R2及R3各自独立为C1至C4烷基或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-;R4为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基;Z为氰基,C1至C4烷基磺酰基,或苯基磺酰基,此处的苯基部分可具有独立地选自卤原子或C1至C4烷基的1至5个取代基。[II-13]如[II-11]所述的方法:R1为三氟甲基或五氟乙基;R2及R3各自独立为甲基,乙基,或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为氢原子,氯原子,或硝基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-;R4为C3至C7烷基,具有苄氧基的C3至C7烷基,具有C2至C4酰氧基的C3至C7烷基,具有可含有独立地选自卤原子,C1至C4烷基,C1至C6卤烷硫基或C1至C6卤烷基亚磺酰基的1至4个取代基的苯基氧基的C3至C7烷基,具有可独立地选自卤原子,C1至C4烷基,C1至C4卤烷基,C1至C4烷氧基,C1至C4卤烷氧基或C6至C10芳基的1至4个取代基的C6至C10芳基,或可具有独立地选自卤原子,C1至C4烷基,C1至C4卤烷基,C1至C4烷氧基,C1至C4卤烷氧基或C6至C10芳基的1至4个取代基的噻吩基,吡唑基,咪唑基,噻唑基,异噻唑基,吡啶基或嘧啶基;Z为氰基,C1至C4烷基磺酰基,或苯基磺酰基,此处的苯基部分可具有独立地选自卤原子或C1至C4烷基的1至5个取代基。[II-14]如[II-11]所述的方法,其中,R1为三氟甲基;R2及R3为甲基;Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子;X-为CH3OSO3-;R4为5-苄氧基戊基,5-乙酰氧基戊基,6-苄氧基己基,或6-乙酰氧基己基,5-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯氧基]戊基,或6-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯氧基]己基;Z为氰基,甲基磺酰基,苯基磺酰基,4-甲基苯基磺酰基,或4-氯苯基磺酰基。[II-15]如[II-11]至[II-14]中任1项所述的方法,其中,反应是在沸石的存在下进行。[II-16]如[II-15]所述的方法,其中,沸石是分子筛3A,分子筛4A或分子筛5A。[II-17]如[II-5]所述的方法,其中,起始化合物是通式(4)所示的化合物:(式中,R5为:可具有1个以上的取代基的直链或支链的烃基,可具有1个以上的取代基的环烃基,或可具有1个以上的取代基的杂环基;R6为:氢原子,可具有1个以上的取代基的直链或支链的烃基,可具有1个以上的取代基的环烃基,或可具有1个以上的取代基的杂环基);具有R1的目的化合物是通式(5)所示的化合物:(式中,R1是如[II-5]的定义,R5及R6是如上述的定义)。[II-18]如[II-17]所述的方法,其中,R1为C1至C4全氟烷基;R2及R3各自独立为C1至C4烷基或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[II-19]如[II-17]所述的方法,其中,R1为三氟甲基或五氟乙基;R2及R3各自独立为甲基,乙基,或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为氢原子,氯原子,或硝基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-;R5为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基;R6为氢原子,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基。[II-20]如[II-17]所述的方法,其中,R1为三氟甲基;R2及R3为甲基;Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子;X-为CH3OSO3-;R5为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基;R6为氢原子。[II-21]如[II-17]至[II-20]中任1项所述的方法,其中,反应是在沸石的存在下进行。[II-22]如[II-21]所述的方法,其中,沸石是分子筛3A,分子筛4A或分子筛5A。[II-23]一种通式(1A)所示的化合物:(式中,R1为C1至C8氟烷基;R2及R3各自独立为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,或可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,羟基,C1至C6烷氧基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,氨基,单(C1至C6烷基)氨基,二(C1至C6烷基)氨基,C1至C6酰氨基,甲酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基,或Y1与Y2,Y2与Y3,Y3与Y4的2个相邻的取代基与其所结合的碳原子一起形成4至8元碳环,或具有独立地选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的4至8元杂环,此处形成的环可具有1个以上的取代基;以及X-为1价的阴离子;但是,排除以下(i)至(v)的情况:(i)R1为三氟甲基,R2及R3为甲基,Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子及X-为Br-的情况;(ii)R1为三氟甲基,R2及R3为甲基,Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子及X-为I-的情况;(iii)R1为三氟甲基,R2及R3为甲基,Y1为氢原子,Y2为甲基,Y3为甲基,Y4为氢原子及X-为I-的情况;(iv)R1为三氟甲基,R2及R3为甲基,Y1为氢原子,Y2为氯原子,Y3为氢原子,Y4为氢原子及X-为Br-的情况;及(v)R1为三氟甲基,R2及R3为甲基,Y1,Y2,Y3及Y4为溴原子及X-为Br-的情况)。[II-24]如[II-23]所述的化合物,其中,R1为C1至C4全氟烷基;R2及R3各自独立为C1至C4烷基或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[II-25]如[II-23]所述的化合物,其中,R1为三氟甲基或五氟乙基;R2及R3各自独立为甲基,乙基,或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为氢原子,氯原子,或硝基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[II-26]如[II-23]所述的化合物,其中,R1为三氟甲基;R2及R3为甲基;Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子;X-为CH3OSO3-。[II-27]一种作为氟烷化剂的通式(1)所示的化合物的用途:(式中,R1为C1至C8氟烷基;R2及R3各自独立为:可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,或可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,羟基,C1至C6烷氧基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,氨基,单(C1至C6烷基)氨基,二(C1至C6烷基)氨基,C1至C6酰氨基,甲酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基,或Y1与Y2,Y2与Y3,Y3与Y4的2个相邻的取代基与其所结合的碳原子一起形成4至8元碳环,或具有独立地选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的4至8元杂环,此处形成的环可具有1个以上的取代基;以及X-为1价的阴离子)。[II-28]如[II-27]所述的用途:R1为C1至C4全氟烷基;R2及R3各自独立为C1至C4烷基或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为:氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[II-29]如[II-27]所述的用途:R1为三氟甲基或五氟乙基;R2及R3各自独立为甲基,乙基,或苯基;Y1,Y2,Y3及Y4各自独立为氢原子,氯原子,或硝基;X-为Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。[II-30]如[II-27]所述的用途:R1为三氟甲基;R2及R3为甲基;Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子;X-为CH3OSO3-。[发明的效果]在本发明中,提供一种可解决上述以往技术上的1个以上的缺点或问题的工业上适用的新颖的氟烷化剂及其用途(也即,具有氟烷基的化合物的制造方法)。再者,在本发明中,也提供一种可使用作为氟烷化剂的新颖化合物。再者,本发明的氟烷化剂是,可由作为原料的三氟乙酸等可容易取得的乙酸衍生物有效地制造。换言之,本发明的氟烷化剂可在不使用温室效果气体(例如,CHF3)及氟利昂气体(例如,CF3I或CBrF3)的氟源下制造。因此,本发明可减低对环境的负荷。再者,依照本发明时,可以简单地操作,在温和的反应条件下,以及无需特殊的设备而实施氟烷化反应。具体而言,例如,本发明是提供新颖的氟烷化剂,依其的氟烷化反应是容易控制反应温度,且无需极端的低温。此外,本发明中,由于容易控制反应温度,故可増加氟烷化反应的安全性。再者,依照本发明,可有效率地利用氟烷化剂的分子内的氟烷基部分。因此,可抑制含氟废弃物的发生。而且,本发明的新颖氟烷化剂无需氟化物等的引发剂及极过量的季铵盐。由这些观点,本发明是具经济性,又简便,且在环保上为优异。如上述,具有氟烷基的化合物的制造方法,从技术上及经济上的观点,有了显著的改善。因此,本发明是具经济性,对环境也为温和,具有高的工业上的利用价値。具体实施方式以下,详细说明本发明。以下是说明本说明书中所使用的用语及符号。用语“氟烷化反应”是指在有机化合物的起始化合物(原料化合物)中导入氟烷基的反应之意。换言之,用语“氟烷化反应”是指通过将有机化合物的起始化合物(原料化合物)与氟烷化剂反应,制造具有氟烷基的目的化合物的反应之意。用语“氟烷化剂”是指在上述定义的氟烷化反应中,作为氟烷基源使用的化合物之意。“氟烷化反应”包含“全氟烷化反应”。“氟烷化剂”包含“全氟烷化剂”。用语“全氟烷化反应”是指在有机化合物的起始化合物(原料化合物)中导入全氟烷基的反应之意。换言之,用语“全氟烷化反应”是指通过将有机化合物的起始化合物(原料化合物)与全氟烷化剂反应以制造具有全氟烷基的目的化合物的反应之意。用语“全氟烷化剂”是指在上述定义的全氟烷化反应中,作为全氟烷基源使用的化合物之意。卤原子是氟原子,氯原子,溴原子或碘原子。“Ca至Cb”是指碳原子数为a至b个之意。例如,“C1至C4烷基”的“C1至C4”是指烷基的碳原子数为1至4个之意。本说明书中,“Ca至Cb”并不包含“可具有取代基”及“可取代”的“取代基”的碳数。例如,“可具有取代基的C1至C12烷基”的“C1至C12”并不包含“可具有取代基”的“取代基”的碳数。例如,“可取代的C1至C12烷基”的“C1至C12”不包含“可取代”的“取代基”的碳数。本说明书中,一般而言,在没有记述具有指定碳原子数的取代基的定义时,将具有指定的碳原子数不同的碳原子数的同族的取代基所定义的碳原子数等适当地取代,而可理解其定义。本说明书中,一般而言,没有记述具有指定碳原子数的取代基的具体例时,可参照具有比所指定的碳原子数较多的碳原子数的同族取代基的具体例中的合适例。本说明书中,如“烷基”之一般用语是理解为包含诸如丁基及叔丁基的直链及支链基两者。但是在使用如“丁基”的具体的用语时,此是专对正丁基,也即“n-丁基”而言的。换言之,具体的用语“丁基”是指直链基的“正丁基”,以及如“叔丁基”的支链异构物是有其意图时而特别提及。另一例方面,“戊基”是指直链基的“正戊基”之意。另外在别例方面,“己基”是指直链基的“正己基”之意。字头的“n-”,“s-”及“sec-”,“i-”,“t-”及“tert-”,“neo-”,“c-”及“cyc-”,“o-”,“m-”,以及“p-”是具有所述以下的一般含意:正,仲(“s-”及“sec-”),异,叔(“t-”及“tert-”),新,环,邻,间,以及对。本说明书中,有时会使用以下的简称:“Me”为甲基之意;“Et”为乙基之意;“Pr”,“n-Pr”及“Pr-n”为丙基(也即,正丙基)之意;“i-Pr”及“Pr-i”为异丙基之意;“Bu”,“n-Bu”及“Bu-n”为丁基(也即,正丁基)之意;“s-Bu”及“Bu-s”为仲丁基之意;“i-Bu”及“Bu-i”为异丁基之意;“t-Bu”及“Bu-t”为叔丁基之意;“Pen”,“n-Pen”及“Pen-n”为戊基(也即,正戊基)之意;“Hex”,“n-Hex”及“Hex-n”为己基(也即,正己基)之意;“Dec”,“n-Dec”及“Dec-n”为癸基(也即,正癸基)之意;“c-Pr”及“Pr-c”为环丙基之意;“c-Bu”及“Bu-c”为环丁基之意;“c-Pen”及“Pen-c”为环戊基之意;“c-Hex”及“Hex-c”为环己基之意;“Ph”为苯基之意;“Bn”为苄基之意。烃基之例包含直链或支链的烃基及环烃基。此处,任一种烃基,可有1个以上的-O-基,-S-基,-SO-基,-SO2-基,-NRa-基的存在。Ra之例包含氢原子,烷基,烯基,炔基,环烷基,芳基等。本说明书中,“烃基”也称为“碳化氢基”。直链或支链的烃基之例包含烷基,烯基,炔基等。本说明书中,环烃基是指构成环的原子全为碳原子的芳香族或非芳香族的单环或多环的环基之意。在一种方式中,作为环烃基之例包含芳香族或非芳香族的单环,二环或三环的3至14元(优选为4至14元,更优选为5至14元,又更优选为5至10元,特别优选为6至10元)环烃基,并不限于这些内容。在别的方式中,作为环烃基之例包含芳香族或非芳香族的单环或二环(优选为单环)的4至8元(优选为5至6元)环烃基,并不限于这些内容。环烃基之例包含环烷基,芳基等。芳基是如上述定义的环烃基中的芳香族的环基。本说明书中,“芳基”也称为“芳香族碳环基”。如上述定义或例示的环烃基,可为包含非稠环(例如,单环或螺旋环)及稠环的环基。如上述定义或例示的环烃基,可为不饱和,部分饱和或饱和的任一种。本说明书中,如上述定义或例示的环烃基也称为碳环基。而且,环烃基也称为碳环基(carbocyclicgroup)。本说明书中,碳环相当于如上述定义或例示的环烃基的环。烷基之例包含C1至C12烷基,C1至C6烷基,C1至C4烷基,C1至C2烷基等,并不限于这些内容。C1至C12烷基是指具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基之意。C1至C12烷基的具体例包含甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,戊基,1-甲基丁基,2-甲基丁基,异戊基,1-乙基丙基,1,1-二甲基丙基,1,2-二甲基丙基,新戊基,己基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,3-甲基戊基,异己基,1-乙基丁基,2-乙基丁基,1,1-二甲基丁基,1,2-二甲基丁基,1,3-二甲基丁基,2,2-二甲基丁基,2,3-二甲基丁基,3,3-二甲基丁基,1,1,2-三甲基丙基,1,2,2-三甲基丙基,1-乙基-1-甲基丙基,1-乙基-2-甲基丙基,庚基,1-甲基己基,2-甲基己基,3-甲基己基,4-甲基己基,异庚基,1,1-二甲基戊基,2,2-二甲基戊基,4,4-二甲基戊基,1-乙基戊基,2-乙基戊基,1,1,3-三甲基丁基,1,2,2-三甲基丁基,1,3,3-三甲基丁基,2,2,3-三甲基丁基,2,3,3-三甲基丁基,1-丙基丁基,1,1,2,2-四甲基丙基,辛基,1-甲基庚基,3-甲基庚基,异辛基,2-乙基己基,5,5-二甲基己基,2,4,4-三甲基戊基,1-乙基-1-甲基戊基,1-丙基戊基,壬基,1-甲基辛基,2-甲基辛基,3-甲基辛基,异壬基,1-乙基庚基,1,1-二甲基庚基,6,6-二甲基庚基,癸基,1-甲基壬基,2-甲基壬基,6-甲基壬基,异癸基,1-乙基辛基,1-丙基庚基,十一烷基,1-甲基癸基,异十一烷基,十二烷基,1-甲基十一烷基,异十二烷基等,并不限于这些内容。C3至C7烷基是指具有3至7个碳原子的直链或支链的烷基之意。C3至C7烷基的具体例包含上述C1至C12烷基的具体例中的合适例。C1至C6烷基是指具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基之意。C1至C6烷基的具体例包含上述C1至C12烷基的具体例中的合适例。C1至C4烷基是指具有1至4个碳原子的直链或支链的烷基之意。C1至C4烷基的具体例是上述C1至C12烷基的具体例中的合适例。C1至C2烷基是指具有1至2个碳原子的直链烷基之意。C1至C2烷基的具体例是上述C1至C12烷基的具体例中的合适例。烯基之例包含C2至C6烯基等,并不限于这些内容。C2至C6烯基是指具有2至6个碳原子的直链或支链的烯基之意。C2至C6烯基的具体例包含乙烯基,1-丙烯基,异丙烯基,2-丙烯基,1-丁烯基,1-甲基-1-丙烯基,2-甲基-1-丙烯基,2-丁烯基,1-甲基-2-丙烯基,2-甲基-2-丙烯基,3-丁烯基,1,3-丁二烯基,1-戊烯基,2-戊烯基,3-戊烯基,4-戊烯基,1,3-戊二烯基,1-乙烯基-2-丙烯基,1-己烯基等,并不限于这些内容。炔基之例包含C2至C6炔基等,并不限于这些内容。C2至C6炔基是指具有2至6个碳原子的直链或支链的炔基之意。C2至C6炔基的具体例包含乙炔基,1-丙炔基,2-丙炔基,1-丁炔基,1-甲基-2-丙炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1-戊炔基,3-甲基-1-丁炔基,2-戊炔基,1-甲基-2-丁炔基,1-乙基-2-丙炔基,3-戊炔基,1-甲基-3-丁炔基,2-甲基-3-丁炔基,4-戊炔基,1-己炔基等,并不限于这些内容。环烷基之例包含C3至C8环烷基,优选为C5至C6环烷基,并不限于这些内容。C3至C8环烷基是指具有3至8个碳原子的环烷基之意。C3至C8环烷基的具体例是环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环庚基及环辛基。C5至C6环烷基的具体例是环戊基及环己基。卤烷基之例为C1至C6卤烷基,优选为包含C1至C4卤烷基,并不限于这些内容。C1至C6卤烷基是指经相同或不相同的1至13个卤原子取代的碳原子数为1至6的直链或支链的烷基之意(此处,卤原子具有与上述定义相同之意)。C1至C6卤烷基的具体例包含氟甲基,氯甲基,溴甲基,二氟甲基,二氯甲基,三氟甲基,三氯甲基,氯二氟甲基,溴二氟甲基,2-氟乙基,1-氯乙基,2-氯乙基,2,2,2-三氟乙基,五氟乙基,3-氟丙基,3-氯丙基,2-氯-1-甲基乙基,2,2,3,3,3-五氟丙基,2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基,七氟丙基,1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙基,4-氟丁基,4-氯丁基,2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基,九氟丁基,1,1,2,3,3,3-六氟-2-三氟甲基丙基,2,2,2-三氟-1,1-二(三氟甲基)乙基,十一氟戊基,十三氟己基等,并不限于这些内容。C1至C4卤烷基是指经相同或不同的1至9个卤原子取代的碳原子数为1至4的直链或支链的烷基之意。C1至C4卤烷基的具体例包含上述C1至C6卤烷基的具体例中的合适例,并不限于这些内容。氟烷基是指1个以上的氢原子经氟原子取代的直链或支链的烷基之意。氟烷基之例包含C1至C8氟烷基,C1至C4氟烷基,C1至C8全氟烷基,C1至C4全氟烷基等,并不限于这些内容。C1至C8氟烷基是指经1至17个氟原子取代的碳原子数为1至8的直链或支链的烷基之意。C1至C8氟烷基的具体例包含氟甲基(也即,-CH2F),二氟甲基(也即,-CHF2),三氟甲基(也即,-CF3),2-氟乙基(也即,-CH2CH2F),1-氟乙基(也即,-CHFCH3),2,2,2-三氟乙基(也即,-CH2CF3),五氟乙基(也即,-CF2CF3),3-氟丙基(也即,-CH2CH2CH2F),2,2,3,3,3-五氟丙基(也即,-CH2CF2CF3),2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基(也即,-CH(CF3)2),七氟丙基(也即,-CF2CF2CF3),1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙基(也即,-CF(CF3)2),2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基(也即,-CH2CF2CF2CF3),九氟丁基(也即,-CF2CF2CF2CF3),1,2,2,3,3,3-六氟-1-三氟甲基丙基(也即,-CF(CF3)CF2CF3),1,1,2,3,3,3-六氟-2-三氟甲基丙基(也即,-CF2CF(CF3)2),2,2,2-三氟-1,1-二(三氟甲基)乙基(也即,-C(CF3)3),十一氟戊基及其异构物,十三氟己基及其异构物,十七氟戊基及其异构物,十七氟己基及其异构物等,并不限于这些内容。一种方式中,C1至C8氟烷基的优选具体例包含二氟甲基(也即,-CHF2),三氟甲基(也即,-CF3),五氟乙基(也即,-CF2CF3),2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基(也即,-CH(CF3)2),七氟丙基(也即,-CF2CF2CF3),1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙基(也即,-CF(CF3)2),九氟丁基(也即,-CF2CF2CF2CF3),1,2,2,3,3,3-六氟-1-三氟甲基丙基(也即,-CF(CF3)CF2CF3),1,1,2,3,3,3-六氟-2-三氟甲基丙基(也即,-CF2CF(CF3)2),2,2,2-三氟-1,1-二(三氟甲基)乙基(也即,-C(CF3)3),十一氟戊基及其异构物,十三氟己基及其异构物,十七氟戊基及其异构物,十七氟己基及其异构物。C1至C4氟烷基是指经1至9个氟原子取代的碳原子数为1至4的直链或支链的烷基之意。C1至C4氟烷基的具体例包含上述C1至C8氟烷基的具体例中的合适例,并不限于这些内容。一种方式中,C1至C4氟烷基的优选具体例包含上述C1至C8氟烷基的优选具体例中的合适例。全氟烷基是指全部的氢原子经氟原子取代的直链或支链的烷基之意。全氟烷基之例包含C1至C8全氟烷基,C1至C4全氟烷基等,并不限于这些内容。C1至C8全氟烷基是指全部的氢原子经氟原子取代的碳原子数为1至8的直链或支链的烷基之意。C1至C8全氟烷基的具体例包含三氟甲基(也即,-CF3),五氟乙基(也即,-CF2CF3),七氟丙基(也即,-CF2CF2CF3),1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙基(也即,-CF(CF3)2),九氟丁基(也即,-CF2CF2CF2CF3),1,2,2,3,3,3-六氟-1-三氟甲基丙基(也即,-CF(CF3)CF2CF3),1,1,2,3,3,3-六氟-2-三氟甲基丙基(也即,-CF2CF(CF3)2),2,2,2-三氟-1,1-二(三氟甲基)乙基(也即,-C(CF3)3),十一氟戊基及其异构物,十三氟己基及其异构物,十七氟戊基及其异构物,十七氟己基及其异构物。C1至C4全氟烷基是指经1至9个氟原子取代的碳原子数为1至4的直链或支链的烷基之意。C1至C4全氟烷基的具体例包含上述C1至C8全氟烷基的具体例中的合适例,并不限于这些内容。烷氧基之例包含C1至C6烷氧基,C1至C4烷氧基等,并不限于这些内容。C1至C6烷氧基是指(C1至C6烷基)-O-基之意(此处,C1至C6烷基部分是有与在上述的定义相同之意)。C1至C6烷氧基的具体例包含甲氧基,乙氧基,丙氧基,异丙氧基,丁氧基,仲丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基,戊氧基,异戊氧基,己氧基,异己氧基等,并不限于这些内容。C1至C4烷氧基是指(C1至C4烷基)-O-基之意(此处,C1至C4烷基部分具有与上述定义相同之意)。C1至C4烷氧基的具体例是上述C1至C6烷氧基的具体例中的合适例。C1至C6卤烷氧基是指(C1至C6卤烷基)-O-基之意(此处,C1至C6卤烷基部分具有与上述相同之意)。C1至C6卤烷氧基之例包含氟甲氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,氯二氟甲氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,五氟乙氧基,3-氟丙氧基,3-氯丙氧基,2,2,3,3,3-五氟丙氧基,七氟丙氧基,2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基,4-氟丁氧基,2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基,2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊氧基,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己氧基等,并不限于这些内容。烷硫基之例包含C1至C6烷硫基等,并不限于这些内容。C1至C6烷硫基是指(C1至C6烷基)-S-基之意(此处,C1至C6烷基部分具有与上述定义相同之意)。C1至C6烷硫基的具体例包含甲硫基,乙硫基,丙硫基,异丙硫基,丁硫基,戊硫基,己硫基等,并不限于这些内容。烷基亚磺酰基之例包含C1至C6烷基亚磺酰基等,并不限于这些内容。C1至C6烷基亚磺酰基是指(C1至C6烷基)-SO-基之意(此处,C1至C6烷基部分具有与上述定义相同之意)。C1至C6烷基亚磺酰基的具体例包含甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,丙基亚磺酰基,异丙基亚磺酰基,丁基亚磺酰基,戊基亚磺酰基,己基亚磺酰基等,并不限于这些内容。烷基磺酰基之例包含C1至C6烷基磺酰基等,并不限于这些内容。C1至C6烷基磺酰基是指(C1至C6烷基)-SO2-基之意(此处,C1至C6烷基部分具有与上述定义相同之意)。C1至C6烷基磺酰基的具体例包含甲基磺酰基,乙基磺酰基,丙基磺酰基,异丙基磺酰基,丁基磺酰基,戊基磺酰基,己基磺酰基等,并不限于这些内容。C1至C6卤烷硫基是指(C1至C6卤烷基)-S-基之意(此处,C1至C6卤烷基部分具有与上述相同之意)。C1至C6卤烷硫基之例包含氟甲硫基,二氟甲硫基,三氟甲硫基,氯二氟甲硫基,2-氟乙硫基,2-氯乙硫基,2,2,2-三氟乙硫基,五氟乙硫基,3-氟丙硫基,3-氯丙硫基,2,2,3,3,3-五氟丙硫基,七氟丙硫基,2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙硫基,4-氟丁硫基,2,2,3,3,4,4,4-七氟丁硫基,2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊硫基,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己硫基等,并不限于这些内容。C1至C6卤烷基亚磺酰基是指(C1至C6卤烷基)-SO-基之意(此处,C1至C6卤烷基部分具有与上述相同之意)。C1至C6卤烷基亚磺酰基之例包含氟甲基亚磺酰基,二氟甲基亚磺酰基,三氟甲基亚磺酰基,氯二氟甲基亚磺酰基,2-氟乙基亚磺酰基,2-氯乙基亚磺酰基,2,2,2-三氟乙基亚磺酰基,五氟乙基亚磺酰基,3-氟丙基亚磺酰基,3-氯丙基亚磺酰基,2,2,3,3,3-五氟丙基亚磺酰基,七氟丙基亚磺酰基,2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基亚磺酰基,4-氟丁基亚磺酰基,2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基亚磺酰基,2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基亚磺酰基,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基亚磺酰基等,并不限于这些内容。C1至C6卤烷基磺酰基是指(C1至C6卤烷基)-SO2-基之意(此处,C1至C6卤烷基部分具有与上述相同之意)。C1至C6卤烷基磺酰基之例包含氟甲基磺酰基,二氟甲基磺酰基,三氟甲基磺酰基,氯二氟甲基磺酰基,2-氟乙基磺酰基,2-氯乙基磺酰基,2,2,2-三氟乙基磺酰基,五氟乙基磺酰基,3-氟丙基磺酰基,3-氯丙基磺酰基,2,2,3,3,3-五氟丙基磺酰基,七氟丙基磺酰基,2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基磺酰基,4-氟丁基磺酰基,2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基磺酰基,2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基磺酰基,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基磺酰基等,并不限于这些内容。单烷氨基之例包含单(C1至C6烷基)氨基等,并不限于这些内容。单(C1至C6烷基)氨基是指(C1至C6烷基)-NH-基之意(此处,C1至C6烷基部分具有与上述定义相同之意)。单(C1至C6烷基)氨基的具体例包含甲氨基,乙氨基,丙氨基,异丙氨基,丁氨基,戊氨基,己氨基等,并不限于这些内容。二烷氨基之例包含二(C1至C6烷基)氨基等,并不限于这些内容。二(C1至C6烷基)氨基是指(C1至C6烷基)2N-基之意(此处,C1至C6烷基部分可为相同或不同,具有与上述定义相同之意)。二(C1至C6烷基)氨基的具体例包含二甲氨基,二乙氨基,二丙氨基,二丁氨基,二戊氨基,二己氨基,甲基乙氨基,甲基己氨基等,并不限于这些内容。酰基之例包含甲酰基,C1至C6酰基,C2至C6酰基,C1至C4酰基,C2至C4酰基等,并不限于这些内容。C1至C6酰基包含甲酰基,具有2至6个碳原子的直链或支链的烷酰基(也即,C2至C6烷酰基),或具有2至6个碳原子的直链或支链的烯酰基(也即,C2至C6烯酰基)。C1至C6酰基是以下述者为优选,甲酰基或具有2至6个碳原子的直链或支链的烷酰基。C2至C6酰基是具有2至6个碳原子的直链或支链的烷酰基(也即,C2至C6烷酰基)或具有2至6个碳原子的直链或支链的烯酰基(也即,C2至C6烯酰基)。C2至C6酰基是以下述者为优选,具有2至6个碳原子的直链或支链的烷酰基。C1至C4酰基是甲酰基,具有2至4个碳原子的直链或支链的烷酰基(也即,C2至C4烷酰基),或具有2至4个碳原子的直链或支链的烯酰基(也即,C2至C4烯酰基)。C1至C4酰基是以下述者为优选,甲酰基或具有2至4个碳原子的直链或支链的烷酰基。C2至C4酰基是具有2至4个碳原子的直链或支链的烷酰基(也即,C2至C4烷酰基)或具有2至4个碳原子的直链或支链的烯酰基(也即,C2至C4烯酰基)。C2至C4酰基是以下述者为优选,具有2至4个碳原子的直链或支链的烷酰基。C2至C6烷酰基的具体例包含乙酰基,丙酰基,丁酰基,异丁酰基,戊酰基,2-甲基丁酰基,异戊酰基,三甲基乙酰基(pivaloyl),己酰基等,并不限于这些内容。C2至C4烷酰基的具体例包含上述C2至C6烷酰基的具体例中的合适例,并不限于这些内容。C2至C6烯酰基的具体例包含丙烯酰基,巴豆酰基,异巴豆酰基,甲基丙烯酰基等,并不限于这些内容。C2至C4烯酰基的具体例包含上述C2至C6烯酰基的具体例中的合适例,并不限于这些内容。酰氧基之例包含C1至C6酰氧基,C2至C6酰氧基,C1至C4酰氧基,C2至C4酰氧基等,并不限于这些内容。C1至C6酰氧基是指(C1至C6酰基)-O-基之意(此处,C1至C6酰基部分具有与上述定义相同之意)。C1至C6酰氧基的具体例包含甲酰氧基,乙酰氧基,丙酰氧基,丁酰氧基,异丁酰氧基,戊酰氧基,2-甲基丁酰氧基,异戊酰氧基,三甲基乙酰氧基,己酰氧基,丙烯酰氧基,巴豆酰氧基,异巴豆酰氧基,甲基丙烯酰氧基等,并不限于这些内容。C1至C6酰氧基的优选具体例包含甲酰氧基,乙酰氧基,丙酰氧基,丁酰氧基,异丁酰氧基,戊酰氧基,2-甲基丁酰氧基,异戊酰氧基,三甲基乙酰氧基,己酰氧基等。C1至C6酰氧基的更优选具体例包含乙酰氧基,丙酰氧基,丁酰氧基,异丁酰氧基。C1至C6酰氧基的更优选具体例包含乙酰氧基。C2至C6酰氧基是指(C2至C6酰基)-O-基之意(此处,C2至C6酰基部分具有与上述定义相同之意)。C2至C6酰氧基的具体例包含上述C1至C6酰氧基的具体例中的合适例,并不限于这些内容。C2至C6酰氧基的优选具体例包含上述C1至C6酰氧基的优选具体例中的合适例。C2至C6酰氧基的更优选具体例包含上述C1至C6酰氧基的更优选具体例中的合适例。C2至C6酰氧基的又更优选具体例包含上述C1至C6酰氧基的又更优选具体例中的合适例。C1至C4酰氧基是指(C1至C4酰基)-O-基之意(此处,C1至C4酰基部分具有与上述定义相同之意)。C1至C4酰氧基的具体例包含甲酰氧基,乙酰氧基,丙酰氧基,丁酰氧基,异丁酰氧基,丙烯酰氧基,巴豆酰氧基,异巴豆酰氧基,甲基丙烯酰氧基。C1至C4酰氧基的优选具体例包含甲酰氧基,乙酰氧基,丙酰氧基,丁酰氧基,异丁酰氧基。C1至C4酰氧基的优选具体例包含乙酰氧基。C2至C4酰氧基是指(C2至C4酰基)-O-基之意(此处,C1至C4酰基部分具有与上述定义相同之意)。C2至C4酰氧基的具体例包含乙酰氧基,丙酰氧基,丁酰氧基,异丁酰氧基,丙烯酰氧基,巴豆酰氧基,异巴豆酰氧基,甲基丙烯酰氧基。C2至C4酰氧基的优选具体例包含乙酰氧基,丙酰氧基,丁酰氧基,异丁酰氧基。C2至C4酰氧基的更优选具体例包含乙酰氧基。酰氨基之例包含C1至C6酰氨基等,并不限于这些内容。C1至C6酰氨基是指经C1至C6酰基取代的氨基之意(此处,C1至C6酰基部分部分具有与上述定义相同之意)。C1至C6酰氨基的具体例包含甲酰氨基,乙酰氨基,丙酰氨基,异丙酰氨基,丁酰氨基,异丁酰氨基,戊酰氨基,异戊酰氨基,三甲基乙酰氨基,己酰氨基,丙烯酰氨基,巴豆酰氨基,甲基丙烯酰氨基等,并不限于这些内容。烷氧基羰基之例包含C1至C6烷氧基羰基等,并不限于这些内容。C1至C6烷氧基羰基是指(C1至C6烷基)-O-C(=O)-基之意(此处,C1至C6烷基部分具有与上述定义相同之意)。C1至C6烷氧基羰基的具体例包含甲氧基羰基,乙氧基羰基,丙氧基羰基,异丙氧基羰基,丁氧基羰基,戊氧基羰基,己氧基羰基等,并不限于这些内容。烷氧基亚氨基之例包含C1至C6烷氧基亚氨基等,并不限于这些内容。C1至C6烷氧基亚氨基是指(C1至C6烷基)-O-N=基之意(此处,C1至C6烷基部分具有与上述定义相同之意)。C1至C6烷氧基亚氨基的具体例包含甲氧基亚氨基,乙氧基亚氨基,丙氧基亚氨基,异丙氧基亚氨基,丁氧基亚氨基,戊氧基亚氨基,己氧基亚氨基,并不限于这些内容。单烷氨基羰基之例包含单(C1至C6烷基)氨基羰基,单(C1至C4烷基)氨基羰基等,并不限于这些内容。单(C1至C6烷基)氨基羰基是指(C1至C6烷基)-NH-C(=O)-基之意(此处,C1至C6烷基部分具有与上述定义相同之意)。单(C1至C6烷基)氨基羰基的具体例包含N-甲氨基羰基,N-乙氨基羰基,N-丙氨基羰基,N-异丙氨基羰基,N-丁氨基羰基,N-戊氨基羰基,N-己基氨基羰基等,并不限于这些内容。单(C1至C4烷基)氨基羰基是指(C1至C4烷基)-NH-C(=O)-基之意(此处,C1至C4烷基部分具有与上述定义相同之意)单(C1至C4烷基)氨基羰基的具体例包含上述的单(C1至C6烷基)氨基羰基的具体例中的合适例,并不限于这些内容。二烷氨基羰基之例包含二(C1至C6烷基)氨基羰基,二(C1至C4烷基)氨基羰基等,并不限于这些内容。二(C1至C6烷基)氨基羰基是指(C1至C6烷基)2N-C(=O)-基之意(此处,C1至C6烷基部分可为相同或不同,具有与上述定义相同之意)。(C1至C6烷基)氨基羰基的具体例包含N,N-二甲氨基羰基,N,N-二乙氨基羰基,N,N-二丙氨基羰基,N,N-二丁氨基羰基,N,N-二戊氨基羰基,N,N-二己氨基羰基,N,N-甲基乙氨基羰基,N,N-甲基己氨基羰基等,并不限于这些内容。二(C1至C4烷基)氨基羰基是指(C1至C4烷基)2N-C(=O)-基之意(此处,C1至C4烷基部分可为相同或不同,具有与上述的定义相同之意)。二(C1至C4烷基)氨基羰基的具体例包含上述的二(C1至C6烷基)氨基羰基的具体例中的合适例,并不限于这些内容。芳基之例包含C6至C10芳基等,并不限于这些内容。C6至C10芳基是指具有6至10个碳原子的芳基之意。C6至C10芳基的具体例包含苯基,1-萘基及2-萘基。1-萘基也称为萘-1-基。2-萘基也称为萘-2-基。C6至C10芳基氧基是指(C6至C10芳基)-O-基之意(此处,C6至C10芳基部分具有与上述定义相同之意)。C6至C10芳基氧基的具体例是苯氧基,萘-1-基氧基,萘-2-基氧基。芳基烷基(arylalkyl)之例包含C6至C10芳基C1至C4烷基,C6至C10芳基C1至C2烷基,苯基C1至C2烷基等,并不限于这些内容。芳基烷基(arylalkyl)也称为芳烷基(aralkyl)。C6至C10芳基C1至C4烷基是指经C6至10芳基取代的C1至C4烷基之意(此处,C6至10芳基部分及C1至C4烷基部分具有与上述定义相同之意)。C6至C10芳基C1至C4烷基的具体例包含苄基,1-苯基乙基,2-苯基乙基,3-苯基丙基,4-苯基丁基,萘-1-基甲基,萘-2-基甲基等,并不限于这些内容。C6至C10芳基C1至C2烷基是指经C6至10芳基取代的C1至C2烷基之意(此处,C6至10芳基部分及C1至C2烷基部分具有与上述定义相同之意)。C6至C10芳基C1至C2烷基的具体例包含上述C6至C10芳基C1至C4烷基的具体例中的合适例,并不限于这些内容。苯基C1至C2烷基是指经苯基取代的C1至C2烷基之意(此处,C1至C2烷基部分具有与上述定义相同之意)。苯基C1至C2烷基的具体例是上述C6至C10芳基C1至C4烷基的具体例中的合适例。本说明书中,杂环基是指代替1个以上的碳原子,而有1个以上的相同或不相同的杂原子(例如,氮原子,氧原子及/或硫原子)的芳香族或非芳香族的单环或多环的环基之意。一种方式中,杂环基之例包含具有1至13个碳原子,以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的芳香族或非芳香族的单环,二环或三环的3至14元(优选为4至14元,更优选为5至14元)杂环基,并不限于这些内容。在其它方式中,杂环基之例包含具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的芳香族或非芳香族的单环或二环的3至10元(优选为4至10元,更优选为5至10元,又更优选为5至7元)杂环基,并不限于这些内容。再于其它实施方式中,杂环基之例包含具有1至5个碳原子,以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的芳香族或非芳香族的单环4至8元(优选为5至6元)杂环基,并不限于这些内容。单环的杂环基的具体例包含吡咯基,呋喃基,噻吩基,吡唑基,咪唑基,唑基,异唑基,噻唑基,异噻唑基,三唑基,二唑基(例如,1,2,4-二唑基,1,2,5-二唑基等),噻二唑基(例如,1,2,3-噻二唑基,1,3,4-噻二唑基等),四唑基,吡啶基,哒嗪基,嘧啶基,吡嗪基,三嗪基(例如,1,3,5-三嗪基等),哌啶基,哌嗪基,吗啉基等,并不限于这些内容。二环的杂环基的具体例包含吲哚基,异吲哚基,吲嗪基(indolizinyl),苯并呋喃基,苯并噻吩基,苯并咪唑基,吲唑基,苯并唑基,苯并异唑基,苯并噻唑基,苯并异噻唑基,喹啉基,异喹啉基,喹嗪基(quinolizinyl),噌啉基(cinnolinyl),喹喔啉基(quinoxalinyl),喹唑啉(quinazolinyl),呔嗪基(phthalazinyl),萘啶基(naphthyridinyl)(例如,1,5-萘啶基,1,6-萘啶基,1,7-萘啶基,1,8-萘啶基,2,6-萘啶基,2,7-萘啶基),吲哚啉基,异吲哚啉基,苯并二氢吡喃基(chromanyl),异苯并二氢吡喃基,香豆素基(cumarinyl),异香豆素基,苯并三嗪基,四氢异喹啉基,吡啶并吡啶基,吡啶并吡嗪基,异苯并噻吩基,苯并四氢呋喃基,苯并四氢噻吩基,异苯并四氢呋喃基,异苯并四氢噻吩基,嘌呤基,苯并二氧呃基(benzodioxolyl),啡嗪基(phenoxazinyl),啡噻嗪基(phenothiazinyl),喋啶基(pteridinyl),唑并吡啶基,咪唑并吡啶基,咪唑并噻唑基,二氢苯并异嗪基(dihydrobenzoisooxazinyl),苯并嗪基,苯并异嗪基,二氢苯并异噻嗪基(dihydrobenzoisothiazinyl),苯并哌喃基,苯并硫哌喃基,色原酮基(chromonyl),二氢色原酮基(chromanonyl),吡啶基-N-氧化物四氢喹啉基(pyridiyl-N-oxidetetrahydroquinolinyl),二氢喹啉基(dihydroquinolinyl),二氢喹啉酮基(dihydroquinolinonyl),二氢异喹啉酮基,二氢香豆素基,二氢异香豆素基,异吲哚啉酮基(indolinonyl),苯并二嗪基(benzodioxazinyl),苯并唑啉酮基(benzoxazolinonyl)等,并不限于这些内容。三环的杂环基的具体例是咔唑基,β-咔啉基,吖啶基,啡啶基,啡啉基(phenanthrolinyl)(例如,4,7-啡啉基,1,10-啡啉等),吩嗪基(phenazinyl),并不限于这些内容。优选的杂环基的具体例包含吡咯基,呋喃基,噻吩基,吡唑基,咪唑基,唑基,异唑基,噻唑基,异噻唑基,三唑基,二唑基,噻二唑基,四唑基,吡啶基,哒嗪基,嘧啶基,吡嗪基,三嗪基,吲哚基,苯并呋喃基,苯并噻吩基,苯并咪唑基,吲唑基,苯并唑基,苯并异唑基,苯并噻唑基,苯并异噻唑基,喹啉基及异喹啉基。更优选的杂环基的具体例包含吡咯基,噻吩基,吡唑基,咪唑基,唑基,异唑基,噻唑基,异噻唑基,三唑基,吡啶基,哒嗪基,嘧啶基,吡嗪基及三嗪基。更优选的杂环基的具体例包含噻吩基,吡唑基,咪唑基,噻唑基,异噻唑基,吡啶基及嘧啶基。又更优选的杂环基的具体例包含噻吩基,吡唑基及吡啶基。特别优选的杂环基的具体例包含吡唑基及吡啶基。此处,取代位置并无特别限定。也即,杂环基包含所有的该位置异构物。例如,杂环基为吡啶基时,吡啶基包含2-吡啶基,3-吡啶基及4-吡啶基。如上述定义或例示的杂环基,也可包含非稠环(例如,单环或螺旋环)及稠环的环基。如上述定义或例示的杂环基可为不饱和,部分饱和或饱和的任一种。本说明书中,如上述定义或例示的杂环基也称为杂环基(heterocyclicgroup)。如上述定义或例示的杂环基的杂原子为氮原子时,氮原子可为N-氧化物基。如上述定义或例示的杂环基的杂原子为硫原子时,硫原子可为亚磺酰基(-SO-基)或磺酰基(-SO2-基)。本说明书中,杂环相当于如上述定义或例示的杂环基的环。本说明书中,关于“可具有1个以上的取代基”的用语中的“取代基”,只要其在化学上允许并显现本发明的效果时,则没有特别限制。本说明书中,“可具有1个以上的取代基”的用语中的“1个以上的取代基”之例包含独立地选自取代基群(a)的1个以上的取代基(优选为1至4个取代基),并不限于这些内容。取代基群(a)是,卤原子,硝基,氰基,C1至C6烷基(优选为C1至C4烷基),C2至C6烯基(优选为C2至C4烯基),C2至C6炔基(优选为C2至C4炔基),C3至C8环烷基(优选为C3至C6环烷基),C1至C6卤烷基(优选为C1至C4卤烷基),羟基,C1至C6烷氧基(优选为C1至C4烷氧基),C1至C6卤烷氧基(优选为C1至C4卤烷氧基),C1至C6烷硫基(优选为C1至C4烷硫基),C1至C6烷基亚磺酰基(优选为C1至C4烷基亚磺酰基),C1至C6烷基磺酰基(优选为C1至C4烷基磺酰基),C1至C6卤烷硫基(优选为C1至C4卤烷硫基),C1至C6卤烷基亚磺酰基(优选为C1至C4卤烷基亚磺酰基),C1至C6卤烷基磺酰基(优选为C1至C4卤烷基磺酰基),氨基,单(C1至C6烷基)氨基(优选为单(C1至C4烷基)氨基),二(C1至C6烷基)氨基(优选为二(C1至C4烷基)氨基),C1至C6酰氨基(优选为C1至C4酰氨基),甲酰基,C2至C6酰基(优选为C2至C4酰基),C1至C6烷氧基羰基(优选为C1至C4烷氧基羰基),单(C1至C6烷基)氨基羰基(优选为单(C1至C4烷基)氨基羰基),二(C1至C6烷基)氨基羰基(优选为二(C1至C4烷基)氨基羰基),C6至C10芳基(优选为苯基),C6至C10芳基氧基(优选为苯氧基),C6至C10芳基C1至C4烷基(优选为苯基C1至C2烷基)及杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基等的群。此外,独立地选自取代基群(a)的1个以上的取代基(优选为1至4个取代基)可具有各自独立地选自取代基群(b)的1个以上的取代基(优选为1至4个取代基)也可以。此处,取代基群(b)是与取代基群(a)相同。1价阴离子之例包含卤化物离子类,硼酸离子类,磷酸离子类,锑酸离子类,羧酸离子类,磺酸离子类,硫酸离子类,碳酸离子类,硝酸离子类,酰胺离子类等,并不限于这些内容。卤化物离子类之例包含F-(氟化物离子),Cl-(氯化物离子),Br-(溴化物离子),I-(碘化物离子)等,并不限于这些内容。硼酸离子类之例包含BF4-(四氟硼酸离子),C6H5BF3-(苯基三氟硼酸离子)等,并不限于这些内容。磷酸离子类之例包含PF6-(六氟磷酸离子)等,并不限于这些内容。锑酸离子类之例包含SbF6-(六氟锑酸离子)等,并不限于这些内容。羧酸离子类之例包含CH3CO2-(乙酸离子),CF3CO2-(三氟乙酸离子),C2F5CO2-(五氟丙酸离子)等,并不限于这些内容。磺酸离子类之例包含CH3SO3-(甲烷磺酸离子),C2H5SO3-(乙烷磺酸离子),CF3SO3-(三氟甲烷磺酸离子),C6H5SO3-(苯磺酸离子),4-CH3-C6H4SO3-(p-甲基苯磺酸离子),4-Cl-C6H4SO3-(p-氯苯磺酸离子),4-NO2-C6H4SO3-(p-硝基苯磺酸离子)等,并不限于这些内容。硫酸离子类之例包含HOSO3-(硫酸氢离子),CH3OSO3-(甲基硫酸离子),C2H5OSO3-(乙基硫酸离子),C3H7OSO3-(丙基硫酸离子),iso-C3H7OSO3-(异丙基硫酸离子),C4H9OSO3-(丁基硫酸离子),C6H5OSO3-(苯基硫酸离子)等,并不限于这些内容。碳酸离子类之例包含HCO3-(碳酸氢离子),CH3OCO2-(甲基碳酸离子)等,并不限于这些内容。硝酸离子类之例包含NO3-(硝酸离子)等,并不限于这些内容。酰胺离子之例包含(CN)2N-(二氰胺(dicyanamide)离子或二氰基胺(dicyanoamine)离子),(CF3SO2)2N-(双(三氟甲基磺酰基)酰胺阴离子)等,并不限于这些内容。无机碱类之例包含碱金属氢氧化物,碱土金属氢氧化物,碱金属碳酸盐,碱土金属碳酸盐,碱金属碳酸氢盐,碱土金属碳酸氢盐,碱金属磷酸盐,碱土金属磷酸盐,碱金属磷酸氢盐,碱土金属磷酸氢盐,碱金属氢化物,碱土金属氢化物等,并不限于这些内容。碱金属氢氧化物之例包含氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾等。碱土金属氢氧化物之例包含氢氧化镁,氢氧化钙,氢氧化钡等。碱金属碳酸盐之例包含碳酸锂,碳酸钠,碳酸钾,碳酸铯等。碱土金属碳酸盐之例包含碳酸镁,碳酸钙,碳酸钡等。碱金属碳酸氢盐之例包含碳酸氢锂,碳酸氢钠,碳酸氢钾,碳酸氢铯等。碱土金属碳酸氢盐之例包含碳酸氢镁,碳酸氢钙,碳酸氢钡等。磷酸盐之例包含碱金属磷酸盐,碱土金属磷酸盐等。碱金属磷酸盐之例包含磷酸钠,磷酸钾等。碱土金属磷酸盐之例包含磷酸钙等。碱金属磷酸氢盐之例包含磷酸氢钠,磷酸氢钾等。碱土金属磷酸氢盐之例包含磷酸氢钙等。金属氢化物之例包含碱金属氢化物,碱土金属氢化物等。碱金属氢化物之例包含氢化锂,氢化钠,氢化钾等。碱土金属氢化物之例包含氢化钙等。有机碱类之例包含吡啶类,喹啉类,异喹啉类,叔胺,仲胺,伯胺,芳香族胺,环状胺等,并不限于这些内容。吡啶类之例包含吡啶,4-(二甲氨基)-吡啶,4-吡咯啶并吡啶,2,6-二甲基吡啶(lutidine)等。喹啉类之例包含喹啉,2-甲基喹啉,3-甲基喹啉,4-甲基喹啉等。异喹啉类之例包含异喹啉,1-甲基异喹啉等。叔胺之例包含三甲基胺,三乙基胺,三丁基胺,二异丙基乙基胺,三异丙基胺等。仲胺之例包含二乙基胺,二丙基胺,二异丙基胺等。伯胺之例包含丙基胺,丁基胺等。芳香族胺之例包含苯胺,N,N-二乙基苯胺,N,N-二甲基苯胺等。环状胺之例包含吡咯啶,哌啶,吗啉,N-甲基吗啉,哌嗪,1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳-7-烯(DBU),1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN),1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)等。金属烷氧化物之例包含碱金属烷氧化物,碱土金属烷氧化物等。碱金属烷氧化物之例包含甲氧基钠,乙氧基钠,叔丁氧基钠,叔丁氧基钾等。碱土金属烷氧化物之例包含乙氧基镁等。羧酸盐之例包含羧酸碱金属盐,羧酸碱土金属盐等。羧酸碱金属盐之例包含甲酸碱金属盐(例如,甲酸钠,甲酸钾等),乙酸碱金属盐(例如,乙酸锂,乙酸钠,乙酸钾等),丙酸碱金属盐(例如,丙酸钠,丙酸钾等)等。羧酸碱土金属盐之例包含乙酸碱土金属盐(例如,乙酸镁,乙酸钙等),丙酸碱土金属盐(例如,丙酸镁,丙酸钙等)等。氰化物之例包含碱金属氰化物等。碱金属氰化物之例包含氰化钾,氰化钠等。氟化物之例包含碱金属氟化物,季铵氟化物等。碱金属氟化物之例包含氟化钠,氟化钾等。季铵氟化物之例包含氟化四丁基铵等。硅醇盐之例包含碱金属硅醇盐等。碱金属硅醇盐之例包含三甲基硅醇钠,三甲基硅醇钾等。酰胺类之例包含N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二乙基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),N,N-二乙基乙酰胺,N-甲基吡咯烷酮(NMP)等。烷基脲类之例包含四甲基脲,N,N’-二甲基咪唑烷酮(DMI)等。亚砜类之例包含二甲基亚砜(DMSO)等。砜类之例包含环丁砜(sulfolane),二甲砜等。醚类之例包含四氢呋喃(THF),2-甲基四氢呋喃,1,4-二烷,二乙基醚,二丙基醚,二异丙基醚,二丁基醚,二-叔丁基醚,环戊基甲基醚(CPME),甲基-叔丁基醚,1,2-二甲氧基乙烷(DME),二甘醇二甲醚(diglyme),三甘醇二甲醚(triglyme),二苯基醚等。酮类之例包含丙酮,乙基甲基酮,异丙基甲基酮,异丁基甲基酮(MIBK),环己酮等。羧酸酯类之例包含乙酸甲酯,乙酸乙酯,乙酸丙酯,乙酸丁酯等。腈类之例包含乙腈等。醇类之例包含甲醇,乙醇,丙醇,2-丙醇,丁醇,乙二醇等。羧酸类之例包含甲酸,乙酸,丙酸等。芳香族烃衍生物类之例包含苯,甲苯,二甲苯,三甲基苯,甲基萘,二甲基萘,氯苯,二氯苯,三氯苯,硝基苯等,优选为甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯,更优选为甲苯,二甲苯,氯苯,又更优选为甲苯。此处,具有异构物的化合物包含全部的异构物及任意比率的这些的任意混合物。例如,二甲苯包含o-二甲苯,m-二甲苯,p-二甲苯及任意比率的这些的任意混合物。例如,二氯苯包含o-二氯苯,m-二氯苯,p-二氯苯或及任意比率的这些的任意混合物。溶剂的芳香族杂环类之例包含吡啶等。脂肪族烃类之例包含己烷,辛烷,癸烷,十六烷,异十六烷,环己烷,乙基环己烷,十氢萘,甲基十氢萘等。卤化脂肪族烃类之例包含二氯甲烷,三氯甲烷,四氯化碳,1,2-二氯乙烷等,优选为二氯甲烷。(通式(1)所示的氟烷化剂)下面,说明关于本发明的通式(1)所示的氟烷化剂。而且,通式(1A)所示的化合物为新颖的化合物,关于通式(1A)所示的化合物的说明除了关于R1,R2,R3,Y1,Y2,Y3,Y4及X-的条件之外,遵照通式(1)所示的氟烷化剂的说明。本发明的氟烷化剂是通式(1)所示的化合物:(式中,R1,R2,R3,Y1,Y2,Y3,Y4及X-是如下述)。通式(1)所示的化合物中,可有以下所示的互变异构物的存在。这些的双方及这些的混合物在本发明的范围内。也即,下述通式(1)所示的化合物与下述通式(1’)所示的化合物为同等物。(式中,R1,R2,R3,Y1,Y2,Y3,Y4及X-是如下述)本说明书中,表示取代基的位置的号码是如下述。又,本发明包含任意异构物及任意异构物的混合物的本发明的化合物。本发明的通式(1)中的R1之例包含C1至C8氟烷基,并不限于这些内容。由通式(1)所示的氟烷化剂的有用性,经济效率等的观点上,优选的R1之例包含C1至C8全氟烷基,更优选为C1至C4全氟烷基,又更优选为三氟甲基或五氟乙基,特别优选为三氟甲基。本发明的通式(1)中的R2及R3之例包含可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基及可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,并不限于这些内容。此处,R2及R3可相同或不同。由通式(1)所示的氟烷化剂的有用性,经济效率等的观点上,优选的R2及R3之例包含C1至C6烷基,苯基,此处的苯基可具有独立地选自卤原子,硝基,氰基,C1至C6烷基,C1至C6卤烷基,C2至C6酰基及C1至C6烷氧基羰基的1至5个取代基,及苯基C1至C2烷基,此处的苯基部分可具有独立地选自卤原子,C1至C6烷基及C1至C6卤烷基的1至5个取代基。此处,R2及R3可相同或不同。更优选的R2及R3之例包含C1至C4烷基及苯基。此处,R2及R3可相同或不同。更优选的R2及R3之例包含甲基,乙基及苯基。此处,R2及R3可相同或不同。特别优选的R2及R3之例包含甲基。此处,R2及R3可相同或不同。本发明的通式(1)中的Y1,Y2,Y3及Y4之例包含氢原子,卤原子,硝基,氰基,可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,羟基,C1至C6烷氧基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,氨基,单(C1至C6烷基)氨基,二(C1至C6烷基)氨基,C1至C6酰氨基,甲酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基,或可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基及Y1与Y2,Y2与Y3,Y3与Y4的2个相邻的取代基包含与其所结合的碳原子一起形成4至8元碳环,或具有独立地选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的4至8元杂环,此处形成的环可具有1个以上的取代基,并不限于这些内容。由通式(1)所示的氟烷化剂的有用性,经济效率等的观点上,优选的Y1,Y2,Y3及Y4之例包含氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C12烷基,C1至C6卤烷基,C1至C6烷硫基,C1至C6烷基亚磺酰基,C1至C6烷基磺酰基,C2至C6酰基,C1至C6烷氧基羰基,苯基及吡啶基。此处,Y1,Y2,Y3及Y4可相同或不同。更优选的Y1,Y2,Y3及Y4之例包含氢原子,卤原子,硝基,氰基,C1至C4烷基及C1至C4卤烷基。此处,Y1,Y2,Y3及Y4可相同或不同。更优选的Y1,Y2,Y3及Y4之例包含氢原子,氯原子及硝基。此处,Y1,Y2,Y3及Y4可相同或不同。特别优选的Y1,Y2,Y3及Y4之例包含Y1,Y2,Y3及Y4为氢原子的组合;Y1,Y3及Y4为氢原子,Y2为氯原子的组合;Y1,Y3及Y4为氢原子,Y2为硝基的组合;及Y1,Y2,Y3及Y4为氯原子的组合。在本发明的通式(1)中的X-之例包含1价的阴离子,并不限于这些内容。由通式(1)所示的氟烷化剂的有用性,经济效率等的观点上,优选的X-之例包含卤化物离子类,硼酸离子类,磷酸离子类,锑酸离子类,羧酸离子类,磺酸离子类,硫酸离子类,碳酸离子类,硝酸离子类及酰胺离子类。更优选的X-之例包含F-,Cl-,Br-,I-,BF4-,C6H5BF3-,PF6-,SbF6-,CH3CO2-,CF3CO2-,C2F5CO2-,CH3SO3-,C2H5SO3-,CF3SO3-,C6H5SO3-,4-CH3-C6H4SO3,4-Cl-C6H4SO3-,4-NO2-C6H4SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,C2H5OSO3-,C3H7OSO3-,iso-C3H7OSO3-,C4H9OSO3-,C6H5OSO3-,HCO3-,CH3OCO2-NO3-,(CN)2N-及(CF3SO2)2N-。更优选的X-之例包含F-,Cl-,Br-,I-,BF4-,CH3CO2-,CF3CO2-,CH3SO3-,CF3SO3-,HOSO3-,CH3OSO3-,或C2H5OSO3-。更优选的X-之例包含Cl-,Br-,I-,BF4-,CF3SO3-,CH3OSO3-及C2H5OSO3-。又更优选的X-之例包含I-,BF4-,CF3SO3-,CH3OSO3-及C2H5OSO3-。特别优选的X-之例包含CH3OSO3-。一种方式中,作为氟烷化剂的通式(1)所示的化合物的具体例可列举以下表1至表18所示的化合物,并不限于这些内容。又,以下表1至表18中的化合物编号是参照本说明书。[表1][表2][表3]化合物编号Y1Y2Y3Y4R1R2R3X-1-72HHHHCF3BnMeI-1-73HHHHCF3BnMeBF4-1-74HHHHCF3BnMeCF3CO2-1-75HHHHCF3BnMeCF3SO3-1-76HHHHCF3BnMeMeOSO3-1-77HHHHCF3BnEtEtOSO3-1-78HHHHCF3BnEtHOSO3-1-79HHHHCF3CH=CH2MeMeOSO3-1-80HHHHCF3CH2CH=CH2MeMeOSO3-1-81HHHHCF3C≡CHMeMeOSO3-1-82HHHHCF3CH2C≡CHMeMeOSO3-1-83HHHHCF3c-PrMeMeOSO3-1-84HHHHCF3c-BuMeMeOSO3-1-85HHHHCF3c-PenMeMeOSO3-1-86HHHHCF3c-HexMeMeOSO3-1-87HHHHCF3PhMeI-1-88HHHHCF3PhMeBF4-1-89HHHHCF3PhMeCF3CO2-1-90HHHHCF3PhMeCF3SO3-1-91HHHHCF3PhMeMeOSO3-1-92HHHHCF3PhEtEtOSO3-1-93HHHHCF3PhEtHOSO3-1-94HHHHC2F5MeMeI-1-95HHHHC2F5MeMeBF4-1-96HHHHC2F5MeMeCF3CO2-1-97HHHHC2F5MeMeCF3SO3-1-98HHHHC2F5MeMeMeOSO3-1-99HHHHC2F5MeMeEtOSO3-1-100HHHHC2F5MeMeHOSO3-1-101HHHHC2F5EtMeMeOSO3-1-102HHHHC2F5EtEtEtOSO3-1-103HHHHC2F5EtEtHOSO3-1-104HHHHC2F5i-PrMeMeOSO3-[表4]化合物编号Y1Y2Y3Y4R1R2R3X-1-105HHHHC3F7MeMeI-1-106HHHHC3F7MeMeBF4-1-107HHHHC3F7MeMeCF3CO2-1-108HHHHC3F7MeMeCF3SO3-1-109HHHHC3F7MeMeMeOSO3-1-110HHHHC3F7MeMeEtOSO3-1-111HHHHC3F7MeMeHOSO3-1-112HHHHC3F7EtMeMeOSO3-1-113HHHHC3F7EtEtEtOSO3-1-114HHHHC3F7EtEtHOSO3-1-115HHHHC3F7i-PrMeMeOSO3-1-116HHHHC5F11MeMeI-1-117HHHHC5F11MeMeBF4-1-118HHHHC5F11MeMeCF3CO2-1-119HHHHC5F11MeMeCF3SO3-1-120HHHHC5F11MeMeMeOSO3-1-121HHHHC5F11MeMeEtOSO3-1-122HHHHC5F11MeMeHOSO3-1-123HHHHC5F11EtMeMeOSO3-1-124HHHHC5F11EtEtEtOSO3-1-125HHHHC5F11EtEtHOSO3-1-126HHHHC5F11i-PrMeMeOSO3-1-127FHHHCF3MeMeI-1-128FHHHCF3MeMeBF4-1-129FHHHCF3MeMeCF3CO2-1-130FHHHCF3MeMeCF3SO3-1-131FHHHCF3MeMeMeOSO3-1-132FHHHCF3MeMeEtOSO3-1-133FHHHCF3MeMeHOSO3-1-134FHHHCF3EtMeMeOSO3-1-135FHHHCF3EtEtEtOSO3-1-136FHHHCF3EtEtHOSO3-1-137FHHHCF3i-PrMeMeOSO3-1-138FHHHC2F5MeMeMeOSO3-1-139FHHHC3F7MeMeMeOSO3-[表5]化合物编号Y1Y2Y3Y4R1R2R3X-1-140ClHHHCF3MeMeI-1-141ClHHHCF3MeMeBF4-1-142ClHHHCF3MeMeCF3CO2-1-143ClHHHCF3MeMeCF3SO3-1-144ClHHHCF3MeMeMeOSO3-1-145ClHHHCF3MeMeEtOSO3-1-146ClHHHCF3MeMeHOSO3-1-147ClHHHCF3EtMeMeOSO3-1-148ClHHHCF3EtEtEtOSO3-1-149ClHHHCF3EtEtHOSO3-1-150ClHHHCF3i-PrMeMeOSO3-1-151ClHHHC2F5MeMeMeOSO3-1-152ClHHHC3F7MeMeMeOSO3-1-153BrHHHCF3MeMeI-1-154BrHHHCF3MeMeBF4-1-155BrHHHCF3MeMeCF3CO2-1-156BrHHHCF3MeMeCF3SO3-1-157BrHHHCF3MeMeMeOSO3-1-158BrHHHCF3MeMeEtOSO3-1-159BrHHHCF3MeMeHOSO3-1-160BrHHHCF3EtMeMeOSO3-1-161BrHHHCF3EtEtEtOSO3-1-162BrHHHCF3EtEtHOSO3-1-163BrHHHCF3i-PrMeMeOSO3-1-164BrHHHC2F5MeMeMeOSO3-1-165BrHHHC3F7MeMeMeOSO3-1-166IHHHCF3MeMeI-1-167IHHHCF3MeMeBF4-1-168IHHHCF3MeMeCF3CO2-1-169IHHHCF3MeMeCF3SO3-1-170IHHHCF3MeMeMeOSO3-1-171IHHHCF3MeMeEtOSO3-1-172IHHHCF3MeMeHOSO3-1-173IHHHCF3EtMeMeOSO3-1-174IHHHCF3EtEtEtOSO3-1-175IHHHCF3EtEtHOSO3-1-176IHHHCF3i-PrMeMeOSO3-1-177IHHHC2F5MeMeMeOSO3-1-178IHHHC3F7MeMeMeOSO3-[表6]化合物编号Y0Y0Y3Y4R1R2R3X-1-179HFHHCF3MeMeI-1-180HFHHCF3MeMeBF4-1-181HFHHCF3MeMeCF3CO2-1-182HFHHCF3MeMeCF3SO3-1-183HFHHCF3MeMeMeOSO3-1-184HFHHCF3MeMeEtOSO3-1-185HFHHCF3MeMeHOSO3-1-186HFHHCF3EtMeMeOSO3-1-187HFHHCF3EtEtEtOSO3-1-188HFHHCF3EtEtHOSO3-1-189HFHHCF3i-PrMeMeOSO3-1-190HFHHC2F5MeMeMeOSO3-1-191HFHHC3F7MeMeMeOSO3-1-192HClHHCF3MeMeI-1-193HClHHCF3MeMeBF4-1-194HClHHCF3MeMeCF3CO2-1-195HClHHCF3MeMeCF3SO3-1-196HClHHCF3MeMeMeOSO3-1-197HClHHCF3MeMeEtOSO3-1-198HClHHCF3MeMeHOSO3-1-199HClHHCF3EtMeMeOSO3-1-200HClHHCF3EtEtEtOSO3-1-201HClHHCF3EtEtHOSO3-1-202HClHHCF3i-PrMeMeOSO3-1-203HClHHC2F5MeMeMeOSO3-1-204HClHHC3F7MeMeMeOSO3-1-205HBrHHCF3MeMeI-1-206HBrHHCF3MeMeBF4-1-207HBrHHCF3MeMeCF3CO2-1-208HBrHHCF3MeMeCF3SO3-1-209HBrHHCF3MeMeMeOSO3-1-210HBrHHCF3MeMeEtOSO3-1-211HBrHHCF3MeMeHOSO3-1-212HBrHHCF3EtMeMeOSO3-1-213HBrHHCF3EtEtEtOSO3-1-214HBrHHCF3EtEtHOSO3-1-215HBrHHCF3i-PrMeMeOSO3-1-216HBrHHC2F5MeMeMeOSO3-1-217HBrHHC3F7MeMeMeOSO3-[表7]化合物编号Y1Y2Y3Y4R1R2R3X-1-218HIHHCF3MeMeI-1-219HIHHCF3MeMeBF4-1-220HIHHCF3MeMeCF3CO2-1-221HIHHCF3MeMeCF3SO3-1-222HIHHCF3MeMeMeOSO3-1-223HIHHCF3MeMeEtOSO3-1-224HIHHCF3MeMeHOSO3-1-225HIHHCF3EtMeMeOSO3-1-226HIHHCF3EtEtEtOSO3-1-227HIHHCF3EtEtHOSO3-1-228HIHHCF3i-PrMeMeOSO3-1-229HIHHC2F5MeMeMeOSO3-1-230HIHHC3F7MeMeMeOSO3-1-231HFFHCF3MeMeI-1-232HFFHCF3MeMeBF4-1-233HFFHCF3MeMeCF3CO2-1-234HFFHCF3MeMeCF3SO3-1-235HFFHCF3MeMeMeOSO3-1-236HFFHCF3MeMeEtOSO3-1-237HFFHCF3MeMeHOSO3-1-238HFFHCF3EtMeMeOSO3-1-239HFFHCF3EtEtEtOSO3-1-240HFFHCF3EtEtHOSO3-1-241HFFHCF3i-PrMeMeOSO3-1-242HFFHC2F5MeMeMeOSO3-1-243HFFHC3F7MeMeMeOSO3-1-244HClClHCF3MeMeI-1-245HClClHCF3MeMeBF4-1-246HClClHCF3MeMeCF3CO2-1-247HClClHCF3MeMeCF3SO3-1-248HClClHCF3MeMeMeOSO3-1-249HClClHCF3MeMeEtOSO3-1-250HClClHCF3MeMeHOSO3-1-251HClClHCF3EtMeMeOSO3-1-252HClClHCF3EtEtEtOSO3-1-253HClClHCF3EtEtHOSO3-1-254HClClHCF3i-PrMeMeOSO3-1-255HClClHC2F5MeMeMeOSO3-1-256HClClHC3F7MeMeMeOSO3-[表8]化合物编号Y1Y2Y3Y4R1R2R3X-1-257HBrBrHCF3MeMeI-1-258HBrBrHCF3MeMeBF4-1-259HBrBrHCF3MeMeCF3CO2-1-260HBrBrHCF3MeMeCF3SO3-1-261HBrBrHCF3MeMeMeOSO3-1-262HBrBrHCF3MeMeEtOSO3-1-263HBrBrHCF3MeMeHOSO3-1-264HBrBrHCF3EtMeMeOSO3-1-265HBrBrHCF3EtEtEtOSO3-1-266HBrBrHCF3EtEtHOSO3-1-267HBrBrHCF3i-PrMeMeOSO3-1-268HBrBrHC2F5MeMeMeOSO3-1-269HBrBrHC3F7MeMeMeOSO3-1-270HFClHCF3MeMeI-1-271HFClHCF3MeMeBF4-1-272HFClHCF3MeMeCF3CO2-1-273HFClHCF3MeMeCF3SO3-1-274HFClHCF3MeMeMeOSO3-1-275HFClHCF3MeMeEtOSO3-1-276HFClHCF3MeMeHOSO3-1-277HFClHCF3EtMeMeOSO3-1-278HFClHCF3EtEtEtOSO3-1-279HFClHCF3EtEtHOSO3-1-280HFClHCF3i-PrMeMeOSO3-1-281HFClHC2F5MeMeMeOSO3-1-282HFClHC3F7MeMeMeOSO3-1-283FFFFCF3MeMeI-1-284FFFFCF3MeMeBF4-1-285FFFFCF3MeMeCF3CO2-1-286FFFFCF3MeMeCF3SO3-1-287FFFFCF3MeMeMeOSO3-1-288FFFFCF3MeMeEtOSO3-1-289FFFFCF3MeMeHOSO3-1-290FFFFCF3EtMeMeOSO3-1-291FFFFCF3EtEtEtOSO3-1-292FFFFCF3EtEtHOSO3-1-293FFFFCF3i-PrMeMeOSO3-1-294FFFFC2F5MeMeMeOSO3-1-295FFFFC3F7MeMeMeOSO3-[表9]化合物编号Y1Y2Y3Y4R1R2R3X-1-296ClClClClCF3MeMeI-1-297ClClClClCF3MeMeBF4-1-298ClClClClCF3MeMeCF3CO2-1-299ClClClClCF3MeMeCF3SO3-1-300ClClClClCF3MeMeMeOSO3-1-301ClClClClCF3MeMeEtOSO3-1-302ClClClClCF3MeMeHOSO3-1-303ClClClClCF3EtMeMeOSO3-1-304ClClClClCF3EtEtEtOSO3-1-305ClClClClCF3EtEtHOS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并咪唑四氟硼酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑六氟磷酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑甲烷磺酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑三氟甲磺酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑氟化1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑氯化1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑溴化1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑碘化1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑四氟硼酸1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑六氟磷酸1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑甲烷磺酸1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑氟化1,3-二甲基-2-七氟丙基苯并咪唑氯化1,3-二甲基-2-七氟丙基苯并咪唑溴化1,3-二甲基-2-七氟丙基苯并咪唑碘化1,3-二甲基-2-七氟丙基苯并咪唑四氟硼酸1,3-二甲基-2-七氟丙基苯并咪唑六氟磷酸1,3-二甲基-2-七氟丙基苯并咪唑甲烷磺酸1,3-二甲基-2-七氟丙基苯并咪唑三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-七氟丙基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-2-七氟丙基苯并咪唑氟化1,3-二甲基-2-九氟丁基苯并咪唑氯化1,3-二甲基-2-九氟丁基苯并咪唑溴化1,3-二甲基-2-九氟丁基苯并咪唑碘化1,3-二甲基-2-九氟丁基苯并咪唑四氟硼酸1,3-二甲基-2-九氟丁基苯并咪唑六氟磷酸1,3-二甲基-2-九氟丁基苯并咪唑甲烷磺酸1,3-二甲基-2-九氟丁基苯并咪唑三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-九氟丁基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-2-九氟丁基苯并咪唑氟化1,3-二甲基-2-十一氟戊基苯并咪唑氯化1,3-二甲基-2-十一氟戊基苯并咪唑溴化1,3-二甲基-2-十一氟戊基苯并咪唑碘化1,3-二甲基-2-十一氟戊基苯并咪唑四氟硼酸1,3-二甲基-2-十一氟戊基苯并咪唑六氟磷酸1,3-二甲基-2-十一氟戊基苯并咪唑甲烷磺酸1,3-二甲基-2-十一氟戊基苯并咪唑三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-十一氟戊基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-2-十一氟戊基苯并咪唑双氟化1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑双氯化1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑双溴化1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑双碘化1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑双四氟硼酸1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑双六氟磷酸1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑双甲烷磺酸1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑双三氟甲磺酸1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑双甲基硫酸1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑等。作为氟烷化剂的通式(1)所示的化合物的优选具体例可举以下的化合物:三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑三氟甲磺酸5-氯-1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑甲基硫酸5-氯-1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑三氟甲磺酸1,3-二甲基-4,5,6,7-四氯-2-三氟甲基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-4,5,6,7-四氯-2-三氟甲基苯并咪唑三氟甲磺酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑作为氟烷化剂的通式(1)所示的化合物的优选具体例可举以下的化合物:三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑三氟甲磺酸5-氯-1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑甲基硫酸5-氯-1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑三氟甲磺酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑甲基硫酸1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑(通式(1)所示的化合物的制造方法)以下,说明通式(1)所示的化合物(也即,本发明的氟烷化剂)的制造方法。但是,通式(1)所示的化合物的制造方法是,不限定于这些的方法。依照下述的反应图式所示的方法,可制造通式(1)所示的化合物(也即,本发明的氟烷化剂)。(步骤1)(由通式(6)所示的化合物与通式(7)所示的化合物的反应制造的通式(1)所示的化合物的方法)说明通式(1)所示的化合物(氟烷化剂)的一个制造方法。如下述的反应图式所示,将通式(6)所示的化合物与通式(7)所示的化合物反应而可制造通式(1)所示的化合物。(上述反应图式中,R1,R2,R3,Y1,Y2,Y3,Y4及X-是如上述;X是如下述)(步骤1的原料化合物-1)(通式(6)所示的化合物)通式(6)所示的化合物可由后述的方法制造。此外,通式(6)所示的化合物是也可由现有化合物依照现有方法制造。(步骤1的原料化合物-2)(通式(7)所示的化合物)在通式(7)中的X是与通式(1)中的X-对应的离去基团。作为通式(7)所示的化合物,并无特别限制,可使用现有的烷基化剂。通式(7)所示的化合物之例包含氯甲烷,溴甲烷,碘甲烷,甲烷磺酸甲酯,三氟甲磺酸甲酯(methyltriflate),p-甲苯磺酸甲酯,硫酸二甲酯,氯乙烷,溴乙烷,碘乙烷,甲烷磺酸乙酯,三氟甲磺酸乙酯,p-甲苯磺酸乙酯,硫酸二乙酯,溴丙烷,碘丙烷,甲烷磺酸丙酯,三氟甲磺酸丙酯,硫酸二丙酯,溴异丙酯,碘异丙酯,甲烷磺酸异丙酯,三氟甲磺酸异丙酯,硫酸二异丙酯,溴丁烷,碘丁烷,甲烷磺酸丁酯,三氟甲磺酸丁酯,硫酸二丁酯,氯甲苯,溴甲苯等,并不限于这些内容。又,“p-甲苯磺酸烷酯”也称为“4-甲基苯磺酸烷酯”或“4-甲基苯磺酸烷酯”。例如,“p-甲苯磺酸甲酯”也称为“4-甲基苯磺酸甲酯”或“4-甲基苯磺酸甲酯”。关于其类似物及衍生物也同。此外,本说明书中,全部的用语中的“苯磺酸(benzenesulfonicacid)”也称为“苯基磺酸(phenylsulfonicacid)”。即,本说明书中,全部的用语中的“苯磺酸”也可由“苯基磺酸”取代。由反应性,收率,通式(1)所示的氟烷化剂的有用性,经济效率等的观点上,通式(7)所示的化合物的优选例包含碘甲烷,甲烷磺酸甲酯,三氟甲磺酸甲酯,p-甲苯磺酸甲酯,硫酸二甲酯,碘乙烷,甲烷磺酸乙酯,三氟甲磺酸乙酯,p-甲基苯磺酸乙酯,硫酸二乙酯,氯甲苯,溴甲苯。通式(7)所示的化合物的优选例包含碘甲烷,甲烷磺酸甲酯,三氟甲磺酸甲酯,硫酸二甲酯,碘乙烷,甲烷磺酸乙酯,三氟甲磺酸乙酯,硫酸二乙酯。通式(7)所示的化合物的更优选例包含硫酸二甲酯。(步骤1的通式(7)所示的化合物的使用量)通式(7)所示的化合物的使用量只要进行反应,可为任意量。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,对通式(6)所示的化合物,一般可例示1当量以上,优选为1至50当量,更优选为1至10当量,又更优选为1至3当量的范围。未达1当量的量时会有未反应的通式(6)所示的化合物残留。超过50当量时,不能显著提高反应收率。(步骤1的溶剂)步骤1的反应可在无溶剂下实施。但是,由反应的顺利进行,经济效率等的观点上,可在步骤1的反应中使用溶剂。在步骤1的反应所使用的溶剂只要可进行反应,可为任意溶剂。在步骤1的反应所使用的溶剂之例包含酰胺类,烷基脲类,亚砜类,砜类,醚类,酮类,羧酸酯类,腈类,芳香族烃基衍生物类,脂肪族烃类,卤化脂肪族烃类及这些的任意比率的任意组合,并不限于这些内容。在步骤1的反应所使用的溶剂的优选例包含酰胺类,烷基脲类,亚砜类,砜类,醚类,酮类,腈类,芳香族烃衍生物类,卤化脂肪族烃类及这些的任意比率的任意组合,更优选为酰胺类,烷基脲类,酮类,腈类,芳香族烃衍生物类,卤化脂肪族烃类及这些的任意比率的任意组合。在步骤1的反应所使用的溶剂的优选具体例包含N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二乙基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),N,N-二乙基乙酰胺,N-甲基吡咯烷酮(NMP),N,N’-二甲基咪唑烷酮(DMI),二甲基亚砜(DMSO),环丁砜,二甲砜(dimethylsulfone),四氢呋喃(THF),2-甲基四氢呋喃,1,4-二烷,二异丙基醚,二丁基醚,二-叔丁基醚,环戊基甲基醚(CPME),甲基-叔丁基醚,1,2-二甲氧基乙烷(DME),二甘醇二甲醚(diglyme)丙酮,乙基甲基酮,异丙基甲基酮,异丁基甲基酮(MIBK),乙腈,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯,三氯苯,二氯甲烷及这些的任意比率的任意组合,并不限于这些内容。在步骤1的反应所使用的溶剂的优选具体例包含N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),N-甲基吡咯烷酮(NMP),N,N’-二甲基咪唑烷酮(DMI),丙酮,乙基甲基酮,异丙基甲基酮,异丁基甲基酮(MIBK),乙腈,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯及这些的任意比率的任意组合。(步骤1的溶剂的使用量)在步骤1的反应所使用的溶剂的使用量只要进行反应,可为任意量。由反应效率及操作的容易度等的观点上,对通式(6)所示的化合物1摩尔,一般可例示0(零)至10L(公升),优选为0.01至10L,又更优选为0.1至5L的范围,使用量可由本领域技术人员适当地调整。2种以上的溶剂组合使用时,2种以上的溶剂的比率只要反应可以进行,可为任意比率。(步骤1的反应温度)反应温度并无特别的限制。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,更具体而言,例如,由反应速度与产物的稳定性等的观点上,一般可例示-20(负20)至200℃,优选为-20至150℃,更优选为0至150℃,又更优选为20至130℃的范围。(步骤1的反应时间)反应时间并无特别的限制。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,可例示0.5至72小时,0.5小时至48小时,优选为1至36小时,1小时至24小时的范围,反应时间可由本领域技术人员适当地调整。(步骤2)(由通式(6)所示的化合物与硼酸盐化合物或磷酸盐化合物的反应制造的通式(1)所示的化合物的方法)说明有关通式(1)所示的化合物(氟烷化剂)的其它制造方法。如下述的反应图式所示,通过将通式(6)所示的化合物与硼酸盐化合物或磷酸盐化合物反应,可制造通式(1)所示的化合物。(上述反应图式中,R1,R2,R3,Y1,Y2,Y3及Y4是如上述;X-是如下述)(步骤2的原料化合物-1)(通式(6)所示的化合物)通式(6)所示的化合物可由后述的方法制造。此外,通式(6)所示的化合物也可由现有化合物依照现有方法制造。(步骤2的原料化合物-2-1)(硼酸盐化合物)硼酸盐化合物之例包含四氟硼酸三烷基氧等,并不限于这些内容。由反应性,收率,通式(1)所示的氟烷化剂的有用性,经济效率等的观点上,优选的硼酸盐化合物之例包含四氟硼酸三(C1至C4烷基)氧等。四氟硼酸三(C1至C4烷基)氧的具体例包含四氟硼酸三甲基氧四氟硼酸三乙基氧等,优选为四氟硼酸三甲基氧如此的硼酸盐化合物可使用现有化合物。(步骤2的原料化合物-2-2)(磷酸盐化合物)磷酸盐化合物之例包含六氟磷酸三烷基氧等,并不限于这些内容。由反应性,收率,通式(1)所示的氟烷化剂的有用性,经济效率等的观点上,优选的磷酸盐化合物之例包含六氟磷酸三(C1至C4烷基)氧等。六氟磷酸三(C1至C4烷基)氧的具体例包含六氟磷酸三甲基氧六氟磷酸三乙基氧等,优选为六氟磷酸三甲基氧如此的磷酸盐化合物可使用现有化合物。(步骤2的硼酸盐化合物及磷酸盐化合物的使用量)硼酸盐化合物及磷酸盐化合物的使用量只要进行反应,可为任意量。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,对通式(6)所示的化合物,一般可例示1当量以上,优选为1至10当量,更优选为1至3当量,又更优选为1至2当量的范围。(步骤2的溶剂)步骤2的反应可在无溶剂下实施。由反应的顺利进行,经济效率等的观点上,可在步骤2的反应中使用溶剂。在步骤2的反应所使用的溶剂只要反应可以进行,可为任意溶剂。在步骤2的反应所使用的溶剂之例包含腈类,芳香族烃衍生物类,脂肪族烃类,卤化脂肪族烃类及这些的任意比率的任意组合,并不限于这些内容。步骤2的反应所使用的溶剂的优选例包含卤化脂肪族烃类。在步骤2的反应所使用的溶剂的具体例包含乙腈,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯,三氯苯,己烷,环己烷,乙基环己烷,二氯甲烷及这些的任意比率的任意组合,并不限于这些内容。在步骤2的反应所使用的溶剂的优选具体例包含二氯甲烷。(步骤2的溶剂的使用量)在步骤2的反应所使用的溶剂的使用量只要进行反应,可为任意量。对通式(6)所示的化合物1摩尔,通常可例示0(零)至10L(公升),优选为0.01至10L,又更优选为0.1至5L的范围,使用量可由本领域技术人员适当地调整。2种以上的溶剂组合使用时,2种以上的溶剂的比率只要反应可以进行,可为任意比率。(步骤2的反应温度)反应温度并无特别的限制。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,更具体而言,例如,由反应速度与产物的稳定性等的观点上,一般可例示-20(负20)至200℃,优选为-20至150℃,更优选为0至150℃,又更优选为0至70℃的范围。(步骤2的反应时间)反应时间并无特别的限制。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,可例示0.5小时至48小时,优选为1小时至24小时的范围,反应时间可由本领域技术人员适当地调整。(步骤2的产物)在步骤2中,通式(1)的X-是来自于硼酸盐化合物或磷酸盐化合物的1价阴离子。X-之例包含硼酸离子类(例如,BF4-(四氟硼酸离子)),磷酸离子类(例如,PF6-(六氟磷酸离子))等,并不限于这些内容。(步骤3及4)说明有关通式(1)所示的化合物(氟烷化剂)的中间体的通式(6)所示的化合物的一种制造方法。如下述的反应图式所示,将通式(8)所示的化合物与通式(9)所示的化合物反应制造通式(10)所示的化合物后,将所得的通式(10)所示的化合物与通式(11)所示的化合物反应,而可制造通式(6)所示的化合物。(上述反应图式中,R1,R2,Y1,Y2,Y3及Y4是如上述;Q及W是如下述)(步骤3)(由通式(8)所示的化合物与通式(9)所示的化合物的反应制造的通式(10)所示的化合物的方法)由下述的反应图式所示,说明将通式(8)所示的化合物与通式(9)所示的化合物反应制造通式(10)所示的化合物的步骤。(上述反应图式中,R1,Y1,Y2,Y3及Y4是如上述;Q是如下述)(步骤3的原料化合物-1)(通式(8)所示的化合物)通式(8)所示的化合物为现有化合物,或可由现有化合物依照现有方法制造的化合物。通式(8)所示化合物之例包含1,2-苯二胺,4-氯-1,2-苯二胺,4,5-二氯-1,2-苯二胺,3,4,5,6-四氯-1,2-苯二胺,4-甲基-1,2-苯二胺,4,5-二甲基-1,2-苯二胺,4-硝基-1,2-苯二胺等,并不限于这些内容。通式(8)所示的化合物的优选例包含1,2-苯二胺,4-氯-1,2-苯二胺,3,4,5,6-四氯-1,2-苯二胺,4-硝基-1,2-苯二胺。通式(8)所示的化合物的优选例包含1,2-苯二胺,4-氯-1,2-苯二胺,4-硝基-1,2-苯二胺。(步骤3的原料化合物-2)(通式(9)所示的化合物)在通式(9)中的Q是羟基,卤原子(优选为氯原子),或-O-C(=O)-R7基。通式(9)中的R7是与通式(9)中的R1相同。通式(9)所示的化合物是现有化合物,或可由现有化合物依照现有方法制造的化合物。通式(9)所示的化合物之例包含三氟乙酸,三氟乙酰氯,三氟乙酸酐,五氟丙酸,五氟丙酰氯,五氟丙酸酐,七氟丁酸,七氟丁酰氯,七氟丁酸酐,九氟戊酸,九氟戊酰氯,九氟戊酸酐,十一氟己酸,十一氟己酰氯,十一氟己酸酐,二氟乙酸,二氟乙酰氯,三氟乙酸酐等,并不限于这些内容。由通式(1)所示的氟烷化剂的有用性,经济效率等的观点上,通式(9)所示的化合物的优选例包含三氟乙酸,三氟乙酰氯,三氟乙酸酐,五氟丙酸,五氟丙酰氯,五氟丙酸酐。通式(9)所示的化合物是羧酸及其衍生物。一个羧酸是有酰卤(优选为酰氯),酸酐等的衍生物。通式(9)中的Q为羟基时,通式(9)所示的化合物为羧酸。羧酸的具体例是三氟乙酸。在通式(9)中的Q为卤原子时,通式(9)所示的化合物为酰卤。羧酰卤的具体例是三氟乙酰氯。在通式(9)中的Q为-O-C(=O)-R7基时,通式(9)所示的化合物为酸酐。酸酐的具体例为三氟乙酸酐。对一个羧酸衍生物,可单独使用羧酸,酰卤及酸酐中的任一者,或使用2种以上的任意比率的组合。(步骤3的通式(9)所示的化合物的使用量)通式(9)所示的化合物的使用量只要进行反应,可为任意量。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,对通式(8)所示的化合物,一般可例示1当量以上,优选为1至10当量,更优选为1至5当量的范围,使用量可由本领域技术人员适当地调整。未达1当量时,会有未反应的通式(8)所示的化合物残留。超过10当量时,不能显著提高反应收率。(步骤3的碱)视需要,可在步骤3的反应中使用碱。例如,通式(9)所示的化合物为酰氯时,可使用碱。只要反应可以进行,即可使用或不使用碱。在步骤3的反应中使用碱时,只要反应可以进行,碱可为任意的碱。可在步骤3的反应中使用的碱之例包含无机碱及有机碱,并不限于这些内容。在步骤3的反应可使用的无机碱之例是,碱金属氢氧化物(例如,氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾等),碱土金属氢氧化物(例如,氢氧化镁,氢氧化钙,氢氧化钡等),碱金属碳酸盐(例如,碳酸锂,碳酸钠,碳酸钾等),碱土金属碳酸盐(例如,碳酸镁,碳酸钙,碳酸钡等),碱金属碳酸氢盐(例如,碳酸氢锂,碳酸氢钠,碳酸氢钾等),碱土金属碳酸氢盐(例如,碳酸氢镁,碳酸氢钙,碳酸氢钡等)等,并不限于这些内容。可在步骤3的反应中使用的有机碱之例包含吡啶类(例如,吡啶,4-(二甲氨基)-吡啶,4-吡咯啶并吡啶,2,6-二甲基吡啶等),喹啉类及其异构物(例如,喹啉,异喹啉等),叔胺(例如,三乙基胺,三丁基胺,二异丙基乙基胺等),仲胺(例如,二乙基胺,二丙基胺,二异丙基胺等),伯胺(例如,丁基胺等),芳香族胺(例如,N,N-二乙基苯胺,N,N-二甲基苯胺等),环状胺(例如,哌啶,吗啉,1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳-7-烯(DBU),1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN),1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)等)等。(步骤3的碱的使用量)步骤3的反应中的碱的使用量只要进行反应,可为任意量。在步骤3的反应中使用碱时,由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,对通式(8)所示的化合物,一般可例示1至10当量,优选为1至5当量,更优选为1至2当量的范围。(步骤3的溶剂)步骤3的反应是在溶剂的存在下或不存在下进行。如在实施例所示,步骤3的反应可在无溶剂下进行。另一方面,步骤3的反应中也可使用溶剂。步骤3的反应中使用溶剂时,只要反应可以进行,溶剂可为任意溶剂。可在步骤3的反应中使用的溶剂之例包含酰胺类(例如,N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),N-甲基吡咯烷酮(NMP)等),烷基脲类(例如,N,N’-二甲基咪唑烷酮(DMI)等),亚砜类(例如,二甲基亚砜(DMSO)等),砜类(例如,环丁砜等),醚类(例如,四氢呋喃(THF),1,4-二烷,二异丙基醚,二丁基醚,二-叔丁基醚,环戊基甲基醚(CPME),甲基-叔丁基醚,1,2-二甲氧基乙烷(DME),二甘醇二甲醚(diglyme)等),腈类(例如,乙腈等),芳香族烃衍生物类(例如,苯,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯,三氯苯,硝基苯等),卤化脂肪族烃类(例如,二氯甲烷等)及所述的任意比率的任意组合,并不限于这些内容。可在步骤3的反应中使用的溶剂的优选例包含N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N’-二甲基咪唑烷酮,乙腈,二氯甲烷,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯及这些的任意比率的任意组合,并不限于这些内容。(步骤3的溶剂的使用量)在步骤3的反应所使用的溶剂的使用量只要进行反应,可为任意量。一种方式中,由反应效率等的观点上,步骤3的反应所使用的溶剂的使用量,对通式(8)所示的化合物1摩尔为0L(零公升)。在别的方式中,由反应效率及操作的容易度等的观点上,在步骤3的反应所使用的溶剂的使用量,对通式(8)所示的化合物1摩尔,通常可例示0(零)至10L(公升),优选为0至5L的范围,使用量可由本领域技术人员适当地调整。2种以上的溶剂组合使用时,2种以上的溶剂的比率只要反应可以进行,可为任意比率。(步骤3的反应温度)反应温度并无特别的限制。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,更具体而言,例如,由反应速度与产物的稳定性等的观点上,一般可例示-20(负20)至200℃,优选为-20至150℃,更优选为0至130℃的范围,反应温度可由本领域技术人员适当地调整。(步骤3的反应时间)反应时间并无特别的限制。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,可例示0.5小时至48小时,优选为1小时至24小时的范围,反应时间可由本领域技术人员适当地调整。(步骤4)(由通式(10)所示的化合物与通式(11)所示的化合物的反应制造通式(6)所示的化合物的方法)以下述的反应图式所示,说明将通式(10)所示的化合物与通式(11)所示的化合物反应制造通式(6)所示的化合物的步骤。(上述反应图式中,R1,R2,Y1,Y2,Y3及Y4是如上述;W是如下述)(步骤4的原料化合物-1)(通式(10)所示的化合物)通式(10)所示的化合物可由上述的方法制造。此外,通式(10)所示的化合物也可由现有化合物依照现有方法制造。(步骤4的原料化合物-2)(通式(11)所示的化合物)通式(11)所示的化合物并无特别限制而可使用现有烷基化剂。通式(11)所示的化合物之例包含氯甲烷,溴甲烷,碘甲烷,甲烷磺酸甲酯,三氟甲磺酸甲酯,p-甲苯磺酸甲酯,硫酸二甲酯,氯乙烷,溴乙烷,碘乙烷,甲烷磺酸乙酯,三氟甲磺酸乙酯,p-甲苯磺酸乙酯,硫酸二乙酯,溴丙烷,碘丙烷,甲烷磺酸丙酯,三氟甲磺酸丙酯,硫酸二丙酯,溴异丙酯,碘异丙酯,甲烷磺酸丙酯,三氟甲磺酸异丙酯,硫酸二异丙酯,溴丁烷,碘丁烷,甲烷磺酸丁酯,三氟甲磺酸丁酯,硫酸二丁酯,氯甲苯,溴甲苯等,并不限于这些内容。由反应性,收率,通式(1)所示的氟烷化剂的有用性,经济效率等的观点上,通式(11)所示的化合物的优选例包含碘甲烷,甲烷磺酸甲酯,三氟甲磺酸甲酯,p-甲苯磺酸甲酯,硫酸二甲酯,碘乙烷,甲烷磺酸乙酯,三氟甲磺酸乙酯,p-甲基苯磺酸乙酯,硫酸二乙酯,氯甲苯,溴甲苯。通式(11)所示的化合物的优选例包含碘甲烷,甲烷磺酸甲酯,三氟甲磺酸甲酯,硫酸二甲酯,碘乙烷,甲烷磺酸乙酯,三氟甲磺酸乙酯,硫酸二乙酯。通式(11)所示的化合物的更优选例包含碘甲烷,甲烷磺酸甲酯,三氟甲磺酸甲酯,硫酸二甲酯。通式(11)中的W为离去基团。在通式(11)中的W在步骤4的反应中只要有作为离去基团的机能,即可为任意的原子或原子团。通式(11)中的W的离去基团之例包含卤原子(例如,氯原子,溴原子,碘原子原子等),C1至C4烷基磺酰基氧基(例如,甲烷磺酰基氧基,乙烷磺酰基氧基等),C1至C4卤烷基磺酰基氧基(例如,二氟甲烷磺酰基氧基,三氟甲烷磺酰基氧基等),可具有C1至C4烷基或卤原子的苯磺酰基氧基(例如,苯磺酰基氧基,4-甲基苯磺酰基氧基,4-氯苯磺酰基氧基等)等,并不限于这些内容。又,“甲烷磺酰基氧基”也称为“甲基磺酰基氧基”。对其类似物及衍生物也同。因此,例如,“三氟甲烷磺酰基氧基”也称为“三氟甲基磺酰基氧基”。再者,“苯磺酰基氧基”也称为“苯基磺酰基氧基”。对其类似物及衍生物也同。因此,例如,“4-甲基苯磺酰基氧基”也称为“4-甲基苯基磺酰基氧基”。再者,“4-甲基苯磺酰基氧基”也称为“p-甲苯磺酰基氧基”。此外,本说明书中,全部的用语中的“苯磺酰基氧基”也称为“苯基磺酰基氧基”。即,本说明书中,全部的用语中的“苯磺酰基氧基”可由“苯基磺酰基氧基”取代。(步骤4的通式(11)所示的化合物的使用量)通式(11)所示的化合物的使用量只要进行反应,可为任意量。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,对通式(11)所示的化合物,一般可例示1当量以上,优选为1至10当量,更优选为1至5当量,又更优选为1至3当量的范围,使用量可由本领域技术人员适当地调整。未达1当量时,会有未反应的通式(10)所示的化合物残留。超过10当量时,不能显著提高反应收率。(步骤4的碱)步骤4的反应是在碱的存在下进行。只要反应可以进行,碱可为任意的碱。可在步骤4的反应中使用的碱之例包含无机碱及有机碱,并不限于这些内容。可在步骤4的反应中使用的无机碱之例包含碱金属氢氧化物(例如,氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾等),碱土金属氢氧化物(例如,氢氧化镁,氢氧化钙,氢氧化钡等),碱金属碳酸盐(例如,碳酸锂,碳酸钠,碳酸钾等),碱土金属碳酸盐(例如,碳酸镁,碳酸钙,碳酸钡等),碱金属碳酸氢盐(例如,碳酸氢锂,碳酸氢钠,碳酸氢钾等),碱土金属碳酸氢盐(例如,碳酸氢镁,碳酸氢钙,碳酸氢钡等),碱金属氢化物(例如,氢化锂,氢化钠,氢化钾等)等,并不限于这些内容。可在步骤4的反应中使用的有机碱之例包含吡啶类(例如,吡啶,4-(二甲氨基)-吡啶,4-吡咯啶并吡啶,2,6-二甲基吡啶等),喹啉类及其异构物(例如,喹啉,异喹啉等),叔胺(例如,三乙基胺,三丁基胺,二异丙基乙基胺等),仲胺(例如,二乙基胺,二丙基胺,二异丙基胺等),伯胺(例如,丁基胺等),芳香族胺(例如,N,N-二乙基苯胺,N,N-二甲基苯胺等),环状胺(例如,哌啶,吗啉,1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳-7-烯(DBU),1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN),1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)等)等。碱可单独使用或将2种以上以任意比率组合使用。碱的形态只要反应可以进行,可为任意的形态。碱的形态可由本领域技术人员适当地选择。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,可在步骤4的反应中使用的优选碱之例包含碱金属氢氧化物,碱金属碳酸盐,碱金属碳酸氢盐,碱金属氢化物,更优选为碱金属氢氧化物,碱金属碳酸盐,碱金属碳酸氢盐。可在步骤4的反应中使用的优选碱的具体例包含氢氧化钠,氢氧化钾,碳酸钠,碳酸钾,碳酸氢钠,碳酸氢钾,氢化钠,氢化钾,更优选为氢氧化钠,氢氧化钾,碳酸钠,碳酸钾碳酸氢钠。(步骤4的碱的使用量)在步骤4的反应中的碱的使用量只要进行反应,可为任意量。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,对通式(10)所示的化合物,一般可例示1至10当量,优选为1至5当量,更优选为1至2当量的范围。(步骤4的溶剂)步骤4的反应可在无溶剂下实施。但是,由反应的顺利进行,经济效率等的观点上,可在步骤4的反应中使用溶剂。步骤4的反应所使用的溶剂只要反应可以进行,可为任意溶剂。步骤4的反应所使用的溶剂之例包含酰胺类,烷基脲类,亚砜类,砜类,醚类,酮类,羧酸酯类,腈类,芳香族烃衍生物类,脂肪族烃类,卤化脂肪族烃类,水及这些的任意比率的任意组合,并不限于这些内容。步骤4的反应所使用的溶剂的优选例包含酰胺类,烷基脲类,亚砜类,砜类,醚类,酮类,腈类,芳香族烃衍生物类,卤化脂肪族烃类及这些的任意比率的任意组合,更优选为包含酰胺类,烷基脲类,酮类,腈类,芳香族烃基衍生物类,卤化脂肪族烃类及这些的任意比率的任意组合。在步骤4的反应所使用的溶剂的优选具体例包含N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二乙基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),N,N-二乙基乙酰胺,N-甲基吡咯烷酮(NMP),N,N’-二甲基咪唑烷酮(DMI),二甲基亚砜(DMSO),环丁砜,二甲砜,四氢呋喃(THF),2-甲基四氢呋喃,1,4-二烷,二异丙基醚,二丁基醚,二-叔丁基醚,环戊基甲基醚(CPME),甲基-叔丁基醚,1,2-二甲氧基乙烷(DME),二甘醇二甲醚(diglyme),丙酮,乙基甲基酮,异丙基甲基酮,异丁基甲基酮(MIBK),乙腈,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯,三氯苯,二氯甲烷及这些的任意比率的任意组合,并不限于这些内容。在步骤4的反应所使用的溶剂的优选具体例包含N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),N-甲基吡咯烷酮(NMP),N,N’-二甲基咪唑烷酮(DMI),丙酮,乙基甲基酮,异丙基甲基酮,异丁基甲基酮(MIBK),乙腈,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯及这些的任意比率的任意组合。但是,溶剂可由本领域技术人员适当地选择。(步骤4的溶剂的使用量)步骤4的反应所使用的溶剂的使用量只要进行反应,可为任意量。由反应效率及操作的容易度等的观点上,对通式(6)所示的化合物1摩尔,通常可例示0(零)至10L(公升),优选为0.01至10L,又更优选为0.1至5L的范围,使用量可由本领域技术人员适当地调整。2种以上的溶剂组合使用时,2种以上的溶剂的比率只要反应可以进行,可为任意比率。(步骤4的反应温度)反应温度并无特别的限制。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,更具体而言,例如,由反应速度与产物的稳定性等的观点上,一般可例示-20(负20)至200℃,优选为-20至150℃,更优选为0至150℃,又更优选为50至120℃的范围,反应温度可由本领域技术人员适当地调整。(步骤4的反应时间)反应时间并无特别的限制。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,可例示0.5小时至48小时,优选为1小时至24小时的范围,反应时间可由本领域技术人员适当地调整。(步骤5)(由通式(12)所示的化合物与通式(9)所示的化合物的反应制造通式(6)所示的化合物的方法)说明有关通式(1)所示的化合物(氟烷化剂)的中间体的通式(6)所示的化合物的其它制造方法。如下述的反应图式所示,将通式(12)所示的化合物与通式(9)所示的化合物反应,而可制造通式(6)所示的化合物。(上述反应图式中,R1,R2,Y1,Y2,Y3,Y4及Q是如上述)(步骤5的原料化合物)(通式(12)所示的化合物)通式(12)所示的化合物是现有化合物,或可由现有化合物依照现有方法制造的化合物。通式(12)所示的化合物之例包含,N1-甲基-1,2-苯二胺,4,5-二氯-N1-甲基-1,2-苯二胺,N1-甲基-3,4,5,6-四氯-1,2-苯二胺,4-N1-二甲基-1,2-苯二胺,4-硝基-N1-甲基-1,2-苯二胺,并不限于这些内容。通式(12)所示的化合物的优选例包含N1-甲基-1,2-苯二胺,4-氯-N1-甲基-1,2-苯二胺,N1-甲基-3,4,5,6-四氯-1,2-苯二胺,4-硝基-N1-甲基-1,2-苯二胺。通式(12)所示的化合物的更优选例包含1,2-苯二胺,4-氯-1,2-苯二胺,4-硝基-1,2-苯二胺。步骤5中的通式(9)所示的化合物,其使用量及其使用方法等是与步骤3中的这些内容相同。步骤5中的碱,其使用量及其形态等是与步骤3中的这些内容相同。步骤5中的溶剂及其使用量等是与步骤3中的这些内容相同。步骤5中的反应温度是与步骤3中的反应温度相同。步骤5中的反应时间是与步骤3中的反应时间相同。(具有氟烷基的化合物的制造方法)(氟烷化反应)以下说明有关本发明中的具有氟烷基的化合物的制造方法(也即,氟烷化反应)。本发明中的具有氟烷基的化合物的制造方法为如下所述:将有机化合物的起始化合物与通式(1)所示的氟烷化剂反应:(式中,R1,R2,R3,Y1,Y2,Y3,Y4及X-是如上述)而制造具有R1所示的氟烷基的目的化合物(此处,R1是如上述)的方法。因此,本发明的氟烷化反应是,通过使用上述通式(1)所示的氟烷化剂而在有机化合物的起始化合物(原料化合物)中导入上述R1所示的氟烷基。(氟烷化剂的使用量)在本发明的氟烷化反应中的通式(1)所示的氟烷化剂的使用量是如下述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的详细说明。(具有氟烷基的化合物的制造方法中的碱)本发明的具有氟烷基的化合物的制造方法是使用碱。换言之,本发明的氟烷化反应是在碱的存在下进行。使用三氟甲烷(CHF3)的在非专利文献2所说明的方法,其反应是在强碱的存在下进行。又,使用氟烷基苯基砜化合物的在非专利文献3及4所说明的方法是需要有过剰量的强碱的叔丁醇钾。使用由六氟丙酮水合物与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳-7-烯(DBU)所得的无水盐的专利文献3及非专利文献5所揭示的方法中,也使用强碱的叔丁醇钾。此外,该方法也使用DBU。也就是说,这些的任何的方法,都使用强碱。另一方面,本发明的氟烷化剂是具有优异的反应性。因此,视要求,本发明可提供不使用强碱的选择。换言之,本发明的氟烷化剂是有可适用于对强碱不稳定的起始化合物的可能性。因此,可认为本发明有广泛的适用范围,也即有广大的泛用性。本发明的氟烷化反应中的碱,其使用量,其形态等是如下述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的说明。(具有氟烷基的化合物的制造方法中的沸石(例如,分子筛))本发明的具有氟烷基的化合物的制造方法是只要反应可以进行,即可使用或不使用沸石(例如,分子筛)。例如,如实施例37至39所示,即使不使用沸石(例如,分子筛),反应也会充分进行。但是,由收率,泛用性,一般性,经济效率等的观点上,本发明的氟烷化反应的优选者为使用沸石(例如,分子筛)。换言之,本发明的氟烷化反应,优选为在沸石(例如,分子筛)的存在下进行。本发明的氟烷化反应中的沸石(例如,分子筛),其使用量,其形态及其使用方法等是如下述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的详细说明。(具有氟烷基的化合物的制造方法中的相转移催化剂)本发明的具有氟烷基的化合物的制造方法可使用相转移催化剂。换言之,本发明的氟烷化反应可在相转移催化剂的存在下进行。但是,如实施例所示,即使不使用相转移催化剂的情况下,反应也可充分进行。本发明的氟烷化反应中的相转移催化剂,其使用量,其形态等是如下述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的详细说明。(具有氟烷基的化合物的制造方法中的溶剂)本发明的具有氟烷基的化合物的制造方法中的溶剂,其使用量等是如下述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的详细说明。(具有氟烷基的化合物的制造方法中的反应温度)本发明的具有氟烷基的化合物的制造方法中的反应温度是如下述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的详细说明。(具有氟烷基的化合物的制造方法中的反应时间)本发明的具有氟烷基的化合物的制造方法中的反应时间是如下述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的详细说明。(具有氟烷基的化合物的制造方法中的产物)本发明的具有氟烷基的化合物的制造方法所得的目的化合物是具有上述R1所示的氟烷基的有机化合物。所得的目的化合物中的R1是与上述通式(1)所示的氟烷化剂中的R1相同。由本发明的氟烷化反应所生成的具有氟烷基R1的化合物可由本领域技术人员所知的常法(例如,蒸馏,萃取,重结晶,柱色谱法及/或其它的操作,优选为蒸馏等)而可由反应混合物分离。本发明的氟烷化反应是,生成作为来自于氟烷化剂的产物的通式(13)所示的2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮化合物:该化合物可由本领域技术人员所知的常法(例如,蒸馏,萃取,重结晶,柱色谱法及/或其它的操作,优选为蒸馏等)而由反应混合物中去除。更具体而言,本发明的具有氟烷基的化合物的制造方法(也即,氟烷化反应)是如下述的反应图式所示。本发明中的具有氟烷基的化合物的制造方法(也即,氟烷化反应)并不限定于上述者。(具有氟烷基的化合物的制造方法(A))(氟烷化反应(A))(上述反应图式中,R1,R2,R3,Y1,Y2,Y3,Y4及X-是如上述;R4及Z是如下述)如上述的反应图式所示,通过将通式(2)所示的化合物与通式(1)所示的氟烷化剂反应,而可制造通式(3)所示的化合物。本说明书中,“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”如上述的反应图式所示,是由通式(2)所示的化合物与通式(1)所示的氟烷化剂的反应制造通式(3)所示的化合物的方法。本说明书中,“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”有时简称为“制造方法(A)”。本说明书中,“氟烷化反应(A)”就是如上述的反应图式所示,是制造通式(3)所示的化合物的通式(2)所示的化合物与通式(1)所示的氟烷化剂的反应。(制造方法(A)的起始化合物)(通式(2)所示的化合物)作为制造方法(A)的起始化合物(原料化合物)是使用通式(2)所示的化合物。通式(2)所示的化合物为现有化合物,或可由现有化合物依照现有方法制造的化合物。在通式(2)中的R4之例包含可具有1个以上的取代基的直链或支链的烃基,可具有1个以上的取代基的环烃基及可具有1个以上的取代基的杂环基,并不限于这些内容。由产物的有用性等的观点上,优选的R4之例包含可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基及可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基。更优选为可具有苄氧基或C2至C4酰氧基的C3至C7烷基,又更优选为5-苄氧基戊基,5-乙酰氧基戊基,6-苄氧基己基及6-乙酰氧基己基。通式(2)中的Z是离去基团。通式(2)中的Z是只要有作为氟烷化反应(A)中的离去基团的机能,可为任意的原子或原子团。由反应性,收率,产物的有用性,经济效率等的观点上,优选的Z之例包含氰基,C1至C4烷基磺酰基及苯基磺酰基,此处的苯基部分可具有独立地选自卤原子或C1至C4烷基的1至5个取代基,优选包含氰基,甲基磺酰基,苯基磺酰基,4-甲基苯基磺酰基及4-氯苯基磺酰基,更优选为氰基,苯基磺酰基,4-甲基苯基磺酰基及4-氯苯基磺酰基。一种方式中,更优选的Z之例包含苯基磺酰基,4-甲基苯基磺酰基及4-氯苯基磺酰基。特别优选的Z之例包含4-甲基苯基磺酰基。其它的方式中,特别优选的Z之例包含氰基。通式(2)所示的化合物之例包含硫氰酸甲酯,硫氰酸乙酯、硫氰酸丙酯,硫氰酸异丙酯,硫氰酸丁酯,硫氰酸异丁酯,硫氰酸丁酯,硫氰酸仲丁酯,硫氰酸异丁酯,硫氰酸叔丁酯,硫氰酸戊酯,硫氰酸己酯,硫氰酸庚酯,硫氰酸辛酯,硫氰酸壬酯,硫氰酸癸酯,硫氰酸十一酯,硫氰酸十二酯,苄氧基硫氰基甲烷,1-苄氧基-2-硫氰基乙烷,1-苄氧基-3-硫氰基丙烷,1-苄氧基-4-硫氰基丁烷,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷,1-苄氧基-6硫氰基己烷,1-苄氧基-7-硫氰基庚烷,1-苄氧基-8-硫氰基辛烷,1-苄氧基-9-硫氰基壬烷,1-苄氧基-10-硫氰基癸烷,1-苄氧基-11-硫氰基十一烷,1-苄氧基-12-硫氰基酸十二烷,1-乙酰氧基硫氰基甲烷,1-乙酰氧基-2-硫氰基乙烷,1-乙酰氧基-3-硫氰基丙烷,1-乙酰氧基-4-硫氰基丁烷,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷,1-乙酰氧基-6硫氰基己烷,1-乙酰氧基-7-硫氰基庚烷,1-乙酰氧基-8-硫氰基辛烷,1-乙酰氧基-9-硫氰基壬烷,1-乙酰氧基-10-硫氰基癸烷,1-乙酰氧基-11-硫氰基十一烷,1-乙酰氧基-12-硫氰基十二烷,1-丙酰氧基-5-硫氰基戊烷,1-丙酰氧基-6硫氰基己烷,1-丁酰氧基-5-硫氰基戊烷,1-丁酰氧基-6硫氰基己烷,1-异丁酰氧基-5-硫氰基戊烷,1-异丁酰氧基-6硫氰基己烷,甲基硫代磺酸甲酯(methanesulfonothioicacidS-methyl),甲基硫代磺酸乙酯,甲基硫代磺酸丙酯,甲基硫代磺酸异丙酯,甲基硫代磺酸丁酯,甲基硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,甲基硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,p-甲苯硫代磺酸甲酯(p-toluenesulfonothioicacidS-methyl),p-甲苯硫代磺酸乙酯,p-甲苯硫代磺酸丙酯,p-甲苯硫代磺酸异丙酯,p-甲苯硫代磺酸丁酯,苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,p-甲苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,p-甲苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,4-氯苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,4-氯苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,苯硫代磺酸(benzenethiosulfonicacid)-5-(1-乙酰氧基)戊酯,苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯,p-甲苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,p-甲苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯,4-氯苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,4-氯苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯等,并不限于这些内容。由反应性,收率,产物的有用性,经济效率等的观点上,通式(2)所示的化合物的优选例包含1-苄氧基-3-硫氰基丙烷,1-苄氧基-4-硫氰基丁烷,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷,1-苄氧基-6硫氰基己烷,1-苄氧基-7-硫氰基庚烷,1-乙酰氧基-3-硫氰基丙烷,1-乙酰氧基-4-硫氰基丁烷,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷,1-乙酰氧基-6硫氰基己烷,1-乙酰氧基-7-硫氰基庚烷,甲基硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊烷,甲基硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己烷,苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,p-甲苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,p-甲苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,4-氯苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,4-氯苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯,p-甲苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,p-甲苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯,4-氯苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,4-氯苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯。通式(2)所示的化合物的优选例包含1-苄氧基-5-硫氰基戊烷,1-苄氧基-6硫氰基己烷,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷,1-乙酰氧基-6硫氰基己烷,甲基硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊烷酯,甲基硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己烷,苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,p-甲苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,p-甲苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,4-氯苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,4-氯苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯,p-甲苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,p-甲苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯,4-氯苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,4-氯苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯。通式(2)所示的化合物的更优选例包含1-苄氧基-5-硫氰基戊烷,1-苄氧基-6硫氰基己烷,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷,1-乙酰氧基-6硫氰基己烷,苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,p-甲苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,p-甲苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,4-氯苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯,4-氯苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己酯,苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯,p-甲苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,p-甲苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯,4-氯苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,4-氯苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯。通式(2)所示的化合物的更优选例包含1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷,1-乙酰氧基-6硫氰基己烷,苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯,p-甲苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,p-甲苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯,4-氯苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,4-氯苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯。通式(2)所示的化合物的特别优选之例包含1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷,1-乙酰氧基-6硫氰基己烷,p-甲苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯,p-甲苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯。p-甲苯硫代磺酸-5-(1-苄氧基)戊酯也称为1-苄氧基-5-硫代甲苯磺酸戊酯(1-benzyloxythiotosylatepentane)。p-甲苯硫代磺酸-6-(1-苄氧基)己基也称为1-苄氧基-6-硫代甲苯磺酸己酯。p-甲苯硫代磺酸-5-(1-乙酰氧基)戊酯也称为1-乙酰氧基-5-硫代甲苯磺酸戊酯。p-甲苯硫代磺酸-6-(1-乙酰氧基)己酯也称为1-乙酰氧基-6-硫代甲苯磺酸己酯。(制造方法(A)的氟烷化剂)(制造方法(A)的通式(1)所示的化合物)在制造方法(A)所使用的氟烷化剂是上述通式(1)所示的氟烷化剂。制造方法(A)所使用的上述通式(1)所示的氟烷化剂中的R1,R2,R3,Y1,Y2,Y3,Y4及X-是如上述。(制造方法(A)的氟烷化剂的使用量)通式(1)所示的氟烷化剂的使用量是,只要氟烷化反应(A)可以进行,可为任意量。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,通式(1)所示的氟烷化剂的使用量,对通式(2)所示的化合物(起始化合物)1摩尔,通常可为1当量以上,优选为1至10当量,更优选为1至5当量,又更优选为1至2当量。(制造方法(A)的碱)制造方法(A)的反应是使用碱。换言之,氟烷化反应(A)是在碱的存在下进行。氟烷化反应(A)所使用的碱只要反应可以进行,可为现有的任意的碱。氟烷化反应(A)所使用的碱之例包含碱金属氢氧化物,碱土金属氢氧化物,碱金属碳酸盐,碱土金属碳酸盐,碱金属碳酸氢盐,碱土金属碳酸氢盐,碱金属磷酸盐,碱土金属磷酸盐,碱金属磷酸氢盐,碱土金属磷酸氢盐,碱金属氢化物,碱土金属氢化物,碱金属烷氧化物,碱土金属烷氧化物,羧酸碱金属盐,羧酸碱土金属盐,碱金属氰化物,碱金属氟化物,季铵氟化物,碱金属硅烷醇化物,吡啶类,喹啉类,异喹啉类,叔胺,仲胺,伯胺,芳香族胺,环状胺及这些的组合,并不限于这些内容。由反应性,收率,经济效率等的观点上,氟烷化反应(A)所使用的优选碱之例包含碱金属氢氧化物,碱土金属氢氧化物,碱金属碳酸盐,碱土金属碳酸盐,碱金属碳酸氢盐,碱土金属碳酸氢盐,碱金属氢化物,碱土金属氢化物碱金属烷氧化物,碱土金属烷氧化物,羧酸碱金属盐,羧酸碱土金属盐,碱金属氰化物碱金属氟化物,季铵氟化物碱金属硅烷醇化物,环状胺及这些的组合。氟烷化反应(A)所使用的优选碱之例包含碱金属氢氧化物,碱金属碳酸盐,碱金属碳酸氢盐,碱金属氢化物,碱金属烷氧化物,羧酸碱金属盐,碱金属氰化物,碱金属氟化物,季铵氟化物,环状胺及这些的组合。氟烷化反应(A)所使用的更优选碱之例包含碱金属氢氧化物,碱金属碳酸盐,碱金属氢化物及这些的组合。氟烷化反应(A)所使用的特别优选的碱之例包含碱金属氢氧化物,碱金属氢化物及这些的组合。由反应性,收率,经济效率等的观点上,氟烷化反应(A)所使用的优选碱的具体例包含氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾,氢氧化镁,氢氧化钙,氢氧化钡,碳酸锂,碳酸钠,碳酸钾,碳酸铯,碳酸镁,碳酸钙,碳酸钡,碳酸氢锂,碳酸氢钠,碳酸氢钾,碳酸氢铯,碳酸氢镁,碳酸氢钙,碳酸氢钡,氢化锂,氢化钠,氢化钾,氢化钙,甲醇钠,乙醇钠,叔丁醇钠,叔丁醇,乙醇镁,甲酸钠,甲酸钾,乙酸锂,乙酸钠,乙酸钾,丙酸钠,丙酸钾,乙酸镁,乙酸钙,氰化钾,氰化钠,氟化钠,氟化钾,氟化四丁基铵,三甲基硅醇钠,三甲基硅醇钾,1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳-7-烯(DBU),1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN),1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)及这些的组合。氟烷化反应(A)所使用的优选碱的具体例包含氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾,碳酸锂,碳酸钠,碳酸钾,碳酸铯,碳酸氢锂,碳酸氢钠,碳酸氢钾,碳酸氢铯,氢化锂,氢化钠,氢化钾,甲醇钠,乙醇钠,叔丁醇钠,叔丁醇钾,甲酸钠,甲酸钾,乙酸钠,乙酸钾,氰化钾,氰化钠,氟化钠,氟化钾,氟化四丁基铵,1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳-7-烯(DBU),1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN),1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)及这些的组合。氟烷化反应(A)所使用的更优选碱的具体例包含氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾,碳酸钠,碳酸钾,碳酸铯,氢化钠及这些的组合。氟烷化反应(A)所使用的更优选碱的具体例包含氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾,氢化钠及这些的组合。氟烷化反应(A)所使用的更优选碱的具体例包含氢氧化钠,氢氧化钾,氢化钠及这些的组合。氟烷化反应(A)所使用的特别优选的碱的具体例包含氢氧化钾,氢化钠及这些的组合。氟烷化反应(A)所使用的碱可单独使用或将2种以上以任意比率组合使用。碱的组合使用时,2种以上的碱可分别添加于反应体系内。该情况时,2种以上的碱的添加顺序并无特别的限制。使用碱的组合时,2种以上的碱可同时添加于反应体系内。碱的组合可为碱的混合物。氟烷化反应(A)所使用的碱的形态只要反应可以进行,可为任意形态。氟烷化反应(A)所使用的碱的形态可由本领域技术人员适当地选择。(制造方法(A)的碱的使用量)在氟烷化反应(A)中的碱的使用量只要进行反应,可为任意量。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,对通式(1)所示的氟烷化剂1摩尔,一般可例示1当量以上,优选为1至10当量,1至5当量,1至3当量,更优选为2至10当量,2至5当量,2至3当量,又更优选为2至5当量,特别优选为2至3当量的范围。使用碱的组合时,上述所例示的碱的使用量是指所使用的全部的碱的合计量之意。(制造方法(A)的沸石(例如,分子筛))制造方法(A)的反应只要反应可以进行,即可使用或不使用沸石(例如,分子筛)。例如,如实施例37至39所示,即使在不使用沸石(例如,分子筛)的情况下,反应也可充分进行。但是,由收率,泛用性,一般性,经济效率等的观点上,制造方法(A)的反应的优选为使用沸石(例如,分子筛)。换言之,氟烷化反应(A)的优选者是在沸石(例如,分子筛)的存在下进行。沸石是下述的通式所示的铝硅酸盐(aluminosilicate),并不限于这些内容:xM2/nO·Al2O3·ySiO2·zH2O此处,M为阳离子(例如,Li+,Na+,K+等的碱金属离子及/或Mg2+,Ca2+,Ba2+等的碱土金属离子等),n为阳离子M的价数,x为1以下的数(例如,0.01至1),y为2以上的数(例如,2至100),z为大于0的数(例如,0至10)。沸石(例如,分子筛)可将碱金属及/或碱土金属等的阳离子、及/或水分子等保持在细孔内。但是,视需要,在去除细孔内的碱金属及/或碱土金属等的阳离子、及/或水分子等后,将沸石用于反应。一般而言,沸石的细孔内的水分子经加热等而去除后,沸石作为活性化的沸石使用者,是本领域技术人员所熟知的事。细孔内的碱金属及/或碱土金属等的阳离子、及/或水分子的去除等(也即,沸石的纯化与活性化)的程度及方法,可由本领域技术人员作适当地选择并调整。例如,由加热,或加热及减压而去除水分子的程度及方法可由本领域技术人员适当地选择并调整。也可使用市售的活性化的沸石(例如,活性化的分子筛)也可以。氟烷化反应(A)所使用的沸石(例如,分子筛)只要反应可以进行,可为任意的沸石(例如,任意的分子筛)。氟烷化反应(A)所使用的沸石(例如,分子筛)可为天然沸石,也可为合成沸石。氟烷化反应(A)所使用的沸石(例如,分子筛)之例包含沸石A,ZK-5,菱沸石(Cabazite),ZSM-5,沸石L,沸石Y,沸石X等及这些的混合物,并不限于这些内容。氟烷化反应(A)所使用的沸石(例如,分子筛)的细孔大小只要反应可以进行,可为任意的细孔大小。由收率,经济效率等的观点上,一般可例示以下,优选为1至更优选为2至2至2至2至又更优选为3至再更优选为3至尤更优选为3至的范围。以为特别优选。氟烷化反应(A)所使用的沸石(例如,分子筛)的优选例包含沸石A及其混合物,并不限于这些内容。氟烷化反应(A)所使用的沸石(例如,分子筛)的优选具体例包含分子筛3A,分子筛4A,分子筛5A,分子筛13X及这些的混合物,更优选为,分子筛3A,分子筛4A,分子筛5A及这些的混合物,又更优选为分子筛3A,分子筛4A及这些的混合物,特别优选为分子筛4A,并不限于这些内容。氟烷化反应(A)所使用的沸石(例如,分子筛)可单独使用或将2种以上以任意比率组合使用。氟烷化反应(A)所使用的沸石(例如,分子筛)的形态只要反应可以进行,可为任意形态。氟烷化反应(A)所使用的沸石(例如,分子筛)的形态之例包含粉末,圆珠状,颗粒状(例如,圆柱)等,优选为粉末,并不限于这些内容。氟烷化反应(A)所使用的沸石(例如,分子筛)的形态可由本领域技术人员适当地选择。(制造方法(A)的沸石(例如,分子筛)的使用量)在氟烷化反应(A)中的沸石(例如,分子筛)的使用量只要进行反应,可为任意量。由收率,经济效率等的观点上,对通式(2)所示的化合物(起始化合物)1摩尔,一般可例示0(零)至10kg,优选为0至2kg,0至1kg,更优选为0.1至2kg,0.1至1kg,又更优选为0.15至2kg,0.15至1kg,特别优选为0.17至1kg的范围。因此,一般而言,在本发明的氟烷化反应中的沸石(例如,分子筛)的使用量是,对起始化合物1摩尔,一般可例示0(零)至10kg,优选为0至2kg,0至1kg,更优选为0.1至2kg,0.1至1kg,又更优选为0.15至2kg,0.15至1kg,特别优选为0.17至1kg的范围。(制造方法(A)的相转移催化剂)制造方法(A)的反应可使用相转移催化剂。换言之,氟烷化反应(A)可在相转移催化剂的存在下进行。但是,如实施例所示,即使在不使用相转移催化剂的情况下,反应也可充分进行。可在氟烷化反应(A)使用的相转移催化剂只要反应可以进行,可为现有的任意的相转移催化剂。氟烷化反应(A)可使用的相转移催化剂之例包含季铵盐,季盐,冠醚类等,并不限于这些内容。季铵盐之例包含氯化四丁基铵,溴化四丁基铵,碘化四丁基铵,硫酸氢四丁基铵,氯化苄基三甲基铵,溴化苄基三甲基铵,氯化辛基三甲基铵,溴化辛基三甲基铵,氯化三辛基甲基铵,溴化三辛基甲基铵,氯化苄基月桂基二甲基铵(氯化苄基十二烷基二甲基铵),溴化苄基月桂基二甲基铵(溴化苄基十二烷基二甲基铵),氯化肉豆蔻基三甲基铵(氯化十四烷基三甲基铵),溴化肉豆蔻基三甲基铵(溴化十四烷基三甲基铵),氯化苄基二甲基硬脂基铵(氯化苄基十八烷基二甲基铵),溴化苄基二甲基硬脂基铵(溴化苄基十八烷基二甲基铵)等,并不限于这些内容。季盐之例是溴化四丁基溴化四辛基溴化四苯基等,并不限于这些内容。冠醚类之例包含12-冠-4,15-冠-5,18-冠-6等,并不限于这些内容。由反应性,收率,经济效率等的观点上,相转移催化剂是,优选为季铵盐,更优选为溴化四丁基铵。相转移催化剂可单独使用或将2种以上以任意比率组合使用。相转移催化剂的形态,只要反应可以进行,可为任意的形态。相转移催化剂的形态可由本领域技术人员适当地选择。(制造方法(A)的相转移催化剂的使用量)在氟烷化反应(A)中的相转移催化剂的使用量只要进行反应,可为任意量。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,对通式(2)所示的化合物(起始化合物)1摩尔,一般可例示0(零)至1.5摩尔,0至1摩尔,优选为0至0.3摩尔,0至0.2摩尔,更优选为0至0.1摩尔的范围。(制造方法(A)的溶剂)制造方法(A)的反应可在无溶剂下实施。但是,由反应的顺利进行,经济效率等的观点上,本反应中可使用溶剂。氟烷化反应(A)所使用的溶剂只要反应可以进行,可为任意溶剂。氟烷化反应(A)所使用的溶剂之例是酰胺类,烷基脲类,亚砜类,砜类,醚类,酮类,羧酸酯类,腈类,芳香族烃衍生物类,脂肪族烃类,卤化脂肪族烃类及这些的任意比率的任意组合,并不限于这些内容。由反应性,收率,经济效率等的观点上,氟烷化反应(A)所使用的溶剂的优选例包含酰胺类,烷基脲类,亚砜类,砜类,醚类,腈类,芳香族烃衍生物类,卤化脂肪族烃类及这些的任意比率的任意组合,更优选为酰胺类,烷基脲类,亚砜类,砜类,腈类,芳香族烃衍生物类及这些的任意比率的任意组合,又更优选为酰胺类,亚砜类,腈类,芳香族烃衍生物类及这些的任意比率的任意组合,特别优选为酰胺类,芳香族烃衍生物类及这些的任意比率的任意组合。氟烷化反应(A)所使用的溶剂的具体例是N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二乙基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),N,N-二乙基乙酰胺,N-甲基吡咯烷酮(NMP),N,N’-二甲基咪唑烷酮(DMI),二甲基亚砜(DMSO),环丁砜,二甲砜,四氢呋喃(THF),2-甲基四氢呋喃,1,4-二烷,二异丙基醚,二丁基醚,二-叔丁基醚,环戊基甲基醚(CPME),甲基-叔丁基醚,1,2-二甲氧基乙烷(DME),二甘醇二甲醚(diglyme),丙酮,乙基甲基酮,异丙基甲基酮,异丁基甲基酮(MIBK),乙酸乙酯,乙酸丁酯,乙腈,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯,三氯苯,硝基苯,二氯甲烷及这些的任意比率的任意组合,并不限于这些内容。由反应性,收率,经济效率等的观点上,氟烷化反应(A)所使用的溶剂的优选具体例包含N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二乙基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),N,N-二乙基乙酰胺,N-甲基吡咯烷酮(NMP),N,N’-二甲基咪唑烷酮(DMI),二甲基亚砜(DMSO),环丁砜,二甲砜,四氢呋喃(THF),2-甲基四氢呋喃,1,4-二烷,二异丙基醚,二丁基醚,二-叔丁基醚,环戊基甲基醚(CPME),甲基-叔丁基醚,1,2-二甲氧基乙烷(DME),二甘醇二甲醚(diglyme),乙腈,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯,三氯苯,二氯甲烷及这些的任意比率的任意组合。与上述相同的观点上,氟烷化反应(A)所使用的溶剂的优选具体例包含N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),N-甲基吡咯烷酮(NMP),N,N’-二甲基咪唑烷酮(DMI),二甲基亚砜(DMSO),环丁砜,二甲砜,乙腈,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯及这些的任意比率的任意组合。与上述相同的观点上,氟烷化反应(A)所使用的溶剂的更优选具体例包含N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),N-甲基吡咯烷酮(NMP),二甲基亚砜(DMSO),乙腈,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯及这些的任意比率的任意组合。与上述相同的观点上,氟烷化反应(A)所使用的溶剂的更优选具体例包含N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),N-甲基吡咯烷酮(NMP),甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯及这些的任意比率的任意组合。与上述相同的观点上,氟烷化反应(A)所使用的溶剂的特别优选的具体例包含N,N-二甲基甲酰胺(DMF),N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),甲苯,二甲苯及这些的任意比率的任意组合。(制造方法(A)的溶剂的使用量)制造方法(A)的反应所使用的溶剂的使用量只要进行反应,可为任意量。由反应效率及操作的容易度等的观点上,对通式(2)所示的化合物(起始化合物)1摩尔,通常可例示0(零)至10L(公升),优选为0.01至10L,更优选为0.1至5L的范围,使用量可由本领域技术人员适当地调整。将2种以上的溶剂组合使用时,2种以上的溶剂的比率是只要反应可以进行,可为任意比率。比率可由本领域技术人员适当地调整。(制造方法(A)的反应温度)反应温度并无特别的限制。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,更具体而言,例如,由反应速度与产物的稳定性等的观点上,通常是-80℃(负80℃)至200℃(正200℃),-80℃至150℃,-80℃至100℃,优选为-80℃(负80℃)至60℃(正60℃),-60℃至60℃,-50℃至60℃,更优选为-80℃(负80℃)至40℃(正40℃),-60℃至40℃,-50℃至40℃,又更优选为-80℃(负80℃)至0℃(零℃),-60℃至0℃,-50℃至0℃,又更优选为-50℃至0℃(负50℃至零℃),特别优选为-50℃至-5℃(负50℃至负5℃)的范围。(制造方法(A)的反应时间)反应时间并无特别的限制。由收率,副产物的抑制,经济效率等的观点上,可例示0.5至120小时,0.5小时至48小时,优选为1小时至48小时,1小时至24小时的范围,反应时间可由本领域技术人员适当地调整。(制造方法(A)的产物)(通式(3)所示的化合物)制造方法(A)所得的目的化合物是通式(3)所示的化合物。通式(3)中的R1是与上述通式(1)所示的氟烷化剂中的R1相同。由氟烷化反应(A)所生成的具有氟烷基R1的通式(3)所示的化合物可经本领域技术人员所知的常法(例如,蒸馏,萃取,重结晶,柱色谱法及/或其它的操作,优选为蒸馏等)由反应混合物分离。(具有氟烷基的化合物的制造方法(B))(氟烷化反应(B))(上述反应图式中,R1,R2,R3,Y1,Y2,Y3,Y4及X-是如上述;R5及R6是如下述)如上述的反应图式所示,通过将通式(4)所示的化合物与通式(1)所示的氟烷化剂反应,即可制造通式(5)所示的化合物。本说明书中,“具有氟烷基的化合物的制造方法(B)”是上述的反应图式所示的由通式(4)所示的化合物与通式(1)所示的氟烷化剂的反应而制造通式(5)所示的化合物的方法。本说明书中,“具有氟烷基的化合物的制造方法(B)”有时简称为“制造方法(B)”。本说明书中,“氟烷化反应(B)”是上述的反应图式所示的,制造通式(5)所示的化合物的,通式(4)所示的化合物与通式(1)所示的氟烷化剂的反应。(制造方法(B)的起始化合物)(通式(4)所示的化合物)作为制造方法(B)的起始化合物(原料化合物),而使用通式(4)所示的化合物。通式(4)所示的化合物是现有化合物,或可由现有化合物依照现有方法而制造的化合物。通式(4)中的R5之例包含可具有1个以上的取代基的直链或支链的烃基,可具有1个以上的取代基的环烃基及可具有1个以上的取代基的杂环基,并不限于这些内容。由产物的有用性等的观点上,优选的R5之例包含可具有1个以上的取代基的C1至C12烷基,可具有1个以上的取代基的C2至C6烯基,可具有1个以上的取代基的C2至C6炔基,可具有1个以上的取代基的C3至C8环烷基,可具有1个以上的取代基的C6至C10芳基及可具有1个以上的取代基的杂环基,此处该杂环基是具有1至9个碳原子以及独立地选自氮原子、氧原子及硫原子的1至4个杂原子的5至10元杂环基。在通式(4)中的R6之例包含氢原子,可具有1个以上的取代基的直链或支链的烃基,可具有1个以上的取代基的环烃基及可具有1个以上的取代基的杂环基,并不限于这些内容。由产物的有用性等的观点上,优选的R6之例包含氢原子,C1至C4烷基,或C1至C4卤烷基,更优选为氢原子。通式(4)所示的化合物之例是乙醛,丙醛,丁醛,戊醛,己醛,庚醛,辛醛,苯基乙醛,3-苯基丙醛,4-苯基丁醛,5-苯基戊醛,苯甲醛,2-氟苯甲醛,3-氟苯甲醛,4-氟苯甲醛,2,4-二氟苯甲醛,3,4-二氟苯甲醛,2-氯苯甲醛,3-氯苯甲醛,4-氯苯甲醛,2,4-二氯苯甲醛,3,4-二氯苯甲醛,2-硝基苯甲醛,3-硝基苯甲醛,4-硝基苯甲醛,2-氰苯甲醛,3-氰苯甲醛,4-氰苯甲醛,2-甲基苯甲醛,3-甲基苯甲醛,4-甲基苯甲醛,2-甲氧基苯甲醛,3-甲氧基苯甲醛,4-甲氧基苯甲醛,2-吡啶甲醛,3-吡啶甲醛,4-吡啶甲醛,2-噻吩甲醛,3-噻吩甲醛,4-噻吩甲醛丙酮,乙基甲基酮,二乙基酮,苄基丙酮,5-苯基-2-丙酮,苯乙酮,2’-氯苯乙酮,3’-氯苯乙酮,4’-氯苯乙酮,2’-硝基苯乙酮,3’-硝基苯乙酮,4’-硝基苯乙酮,2’-氰苯乙酮,3’-氰苯乙酮,4’-氰苯乙酮,2’-甲基苯乙酮,3’-甲基苯乙酮,4’-甲基苯乙酮,2’-甲氧基苯乙酮,3’-甲氧基苯乙酮,4’-甲氧基苯乙酮,2-乙酰吡啶,3-乙酰吡啶,4-乙酰吡啶,2-乙酰噻吩,3-乙酰噻吩,4-乙酰噻吩,二苯基酮,2-氯二苯基酮,3-氯二苯基酮,4-氯二苯基酮,2-硝二苯基酮,3-硝二苯基酮,4-硝二苯基酮,2-氰二苯基酮,3-氰二苯基酮,4-氰二苯基酮,2-甲基二苯基酮,3-甲基二苯基酮,4-甲基二苯基酮,2-甲氧基二苯基酮,3-甲氧基二苯基酮,4-甲氧基二苯基酮,2-苯甲酰基吡啶,3-苯甲酰基吡啶,4-苯甲酰基吡啶,2-苯甲酰基噻吩,3-苯甲酰基噻吩,4-苯甲酰基噻吩等,并不限于这些内容。(制造方法(B)的氟烷化剂)(制造方法(B)的通式(1)所示的化合物)具有氟烷基的化合物的制造方法(B)中的通式(1)所示的氟烷化剂及其使用量等是与上述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的这些内容相同。(制造方法(B)的碱)具有氟烷基的化合物的制造方法(B)中的碱,其使用量及其形态等是与上述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的这些内容相同。(制造方法(B)的沸石(例如,分子筛))具有氟烷基的化合物的制造方法(B)中的沸石(例如,分子筛),其使用量,其形态及其使用方法等是与上述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的这些内容相同。(制造方法(B)的相转移催化剂)具有氟烷基的化合物的制造方法(B)中的相转移催化剂,其使用量及其形态等是与上述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的这些内容相同。(制造方法(B)的溶剂)具有氟烷基的化合物的制造方法(B)中的溶剂及其使用量等是与上述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的这些内容相同。(制造方法(B)的反应温度)具有氟烷基的化合物的制造方法(B)中的反应温度是与上述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的温度相同。(制造方法(B)的反应时间)具有氟烷基的化合物的制造方法(B)中的反应时间是与上述的“具有氟烷基的化合物的制造方法(A)”及“氟烷化反应(A)”中的时间相同。(制造方法(B)的产物)(通式(5)所示的化合物)制造方法(B)所得的目的化合物是通式(5)所示的化合物。通式(5)中的R1是与上述通式(1)所示的氟烷化剂中的R1相同。由氟烷化反应(B)所生成的,具有氟烷基R1的通式(5)所示的化合物可经本领域技术人员所知的常法(例如,蒸馏,萃取,重结晶,柱色谱法及/或其它的操作,优选为蒸馏等)由反应混合物分离。以下,以实施例更详细说明本发明,但本发明不受这些实施例的任何限定。本说明书中,室温是指10℃至35℃而言。本说明书中,实施例及参考例的各物性的测定是使用下列的机器。1H核磁共振光谱(1H-NMR);JEOLJMN-Lambda300或JEOLJMN-Lambda-400(日本电子股份有限公司制),内标物:四甲基硅烷(TMS)熔点;YanacoMP-500V(Anatek·Yanaco股份有限公司製)。气相色谱分析(GC分析);GC-2025(岛津制作所股份有限公司制),检测方法:FID气相色谱(GC)分析方法;关于GC分析方法可视需要而参照以下的文献。文献(a):(社)日本化学会编,“新实验化学讲座9分析化学II”,第60至86页(1977年),发行者饭泉新吾,丸善股份有限公司(例如,关于可用于柱的固定相液体可参照第66页)文献(b):(社)日本化学会编,“实验化学讲座20-1分析化学”第5版,第121至129页(2007年),发行者村田诚四郎,丸善股份有限公司(例如,关于中空毛细管分离柱的具体使用方法可参照第124至125页)气相色谱质谱分析(GC-MS分析);分析装置:6890NNetworkGCSystem(AgilentTechnologies制),质量检测器:5973NMSD(AgilentTechnologies制)关于高效液相色谱(HPLC)分析方法;HPLC分析方法可视需要而参照以下的文献。文献(c):(社)日本化学会编,“新实验化学讲座9分析化学II”,第86至112页(1977年),发行者饭泉新吾,丸善股份有限公司(例如,关于可用于柱的填充剂-移动相的组合可参照第93至96页)文献(d):(社)日本化学会编,“实验化学讲座20-1分析化学”第5版,第130至151页(2007年),发行者:村田诚四郎,丸善股份有限公司(例如,关于逆相色谱分析的具体使用方法及条件可参照第135至137页)(pH的测定方法)pH是以玻璃电极式氢离子浓度指示计测定。作为玻璃电极式氢离子浓度指示计可使用例如东亚DKK股份有限公司制的格式:HM-20P。本说明书中,在实施例所用的氢氧化钾的纯度为95.5%。实施例12-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的100mL茄型烧瓶中,添加1,2-苯二胺10.8g(100mmol)及三氟乙酸17.1g(150mmol)。将混合物加热回流4小时。将反应混合物冷却后,注入碳酸氢钠水溶液中,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到18.7g的灰色结晶。收率:100%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):7.37-7.47(m,2H),7.56(d,J=7.2Hz,1H),7.90(d,J=7.8Hz,1H),9.96(br,1H).实施例21-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的200mL茄型烧瓶中,添加2-三氟甲基苯并咪唑18.7g(100mmol),碳酸钾16.6g(120mmol),碘甲烷17.0g(120mmol)及丙酮100mL。将混合物加热回流3小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,将混合物以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到19.7g的灰色结晶。收率:98%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.96(s,3H),7.37-7.46(m,3H),7.88(d,J=6.0Hz,1H).实施例3甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的200mL茄型烧瓶中,添加1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑15.3g(76mmol),硫酸二甲酯14.7g(117mmol)及甲苯100mL。将混合物加热回流4小时。将反应混合物冷却后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣溶解于二氯甲烷后,在此添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到21.8g的灰色结晶。收率:88%。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.38(s,3H),4.321(s,3H),4.326(s,3H),7.78-7.82,m,2H),7.91-7.94(m,2H).实施例4三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的200mL茄型烧瓶中,将1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑7.0g(35mmol)溶解于乙腈100mL。在此滴入三氟甲磺酸甲酯10.3g(CF3SO2OCH3,62.5mmol)。将混合物在室温下搅拌3小时。在减压下馏除溶剂。将所得的残渣溶解于乙腈后,在此添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到1.3g的白色结晶。将所得的滤液在减压下浓缩,将所得的残渣溶解于二氯甲烷后,在此添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到8.1g的白色结晶。收率:74%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):4.34(s,6H),7.88-7.91,m,2H),8.01-8.04(m,2H).实施例5碘化1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑4.0g(20mmol),碘甲烷2.8g(20mmol)及乙腈20mL。将混合物加热回流6小时。将反应混合物冷却后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣溶解于二氯甲烷后,在此添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到0.8g的灰色结晶。收率:12%。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):4.315(s,3H),4.320(s,3H),7.81-7.85(m,2H),7.93-7.96(m,2H).实施例6四氟硼酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑4.0g(20mmol),四氟硼酸三甲基氧3.6g(CH3O+BF4-,24mmol)及二氯甲烷20mL,将混合物在室温下搅拌8小时。在反应混合物中添加乙腈及二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到4.9g的灰色结晶。在所得的滤液中添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到0.7g的灰色结晶。收率:93%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):4.26(s,6H),7.86(m,2H),8.25(m,2H).实施例72-五氟乙基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加1,2-苯二胺3.2g(30mmol)及五氟丙酸9.8g(60mmol)。将混合物加热回流4小时。将反应混合物冷却后,注入碳酸氢钠水溶液中,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到7.3g的结晶。收率:100%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):7.43(m,2H),7.58(m,1H),7.92(m,1H),9.87(br,1H).实施例81-甲基-2-五氟乙基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的100mL茄型烧瓶中,添加2-五氟乙基苯并咪唑7.3g(30mmol),碳酸钾4.6g(33mmol),碘甲烷4.7g(33mmol)及丙酮60mL。将混合物加热回流3小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,将混合物以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到7.5g的白色结晶。收率:99%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.98(s,3H),7.37-7.47(m,3H),7.91(d,J=6.0Hz,1H).实施例9甲基硫酸1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加1-甲基-2-五氟乙基苯并咪唑7.5g(30mmol),硫酸二甲酯5.7g(45mmol)及三氯甲烷30mL。将混合物加热回流4小时。将反应混合物冷却。在减压下馏除溶剂,将所得的残渣溶解于二氯甲烷后,在此添加二乙基醚,将析出的结晶过滤。对滤液反复该操作,得到合计5.5g的灰色结晶。收率:49%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.40(s,3H),4.314(s,3H),4.318(s,3H),7.80-7.82,m,2H),7.95-7.98(m,2H).实施例10三氟甲磺酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造(1)在反应容器中,添加4-硝基-1,2-苯二胺6.1g(40mmol)及三氟乙酸10mL(135mmol),继而添加三氟乙酸酐10mL(71mmol)。将混合物加热回流48小时。将反应混合物冷却后,注入碳酸氢钠水溶液中,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到12.6g的白色结晶。(2)在别的反应容器中,添加上述(1)所得的结晶,碳酸钾5.6g(40mmol),碘甲烷5.6g(40mmol)及丙酮50mL。将混合物加热回流4小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,将混合物以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,将残渣结晶以二异丙基醚-乙酸乙酯(7:1)混合溶剂清洗。在清洗过的残渣结晶添加三氯甲烷,将析出的N,N-二-三氟乙酰-4-硝基-1,2-苯二胺过滤。将所得的滤液在减压下浓缩,得到3.9g白色结晶的1-甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑与1-甲基-6-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑的混合物。(3)再于别的反应容器中,将上述(2)所得的结晶溶解于乙腈100mL后,在此滴入三氟甲磺酸甲酯3.9g(CF3SO2OCH3,23.6mmol)。将混合物在室温下搅拌3小时,再在50℃下搅拌1小时。在减压下馏除溶剂。将所得的残渣溶解于二氯甲烷及乙腈后,在此添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到1.3g白色结晶的三氟甲磺酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑将所得的滤液在减压下浓缩,将所得的残渣溶解于二氯甲烷后,在此添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到4.1g白色结晶的三氟甲磺酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑收率:25%。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):4.39(s,3H),4.45(s,3H),8.33(d,J=9.4Hz,1H),8.66(d,J=9.4Hz,1H),9.2(s,1H).在所得的化合物的1H-NMR中,确认可理解为互变异构物的异构物。异构物的1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.04(s,3H),3.08(s,3H),6.36(d,J=12.5Hz,1H),7.14(d,J=1.1Hz,1H),7.79(dd,J=12.5Hz,J=1.1Hz,1H).实施例111-苯基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加N-苯基-1,2-苯二胺3.7g(20mmol)及三氟乙酸8.0g(70mmol),将混合物加热回流4小时。将反应混合物冷却后,注入碳酸氢钠水溶液中,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到4.8g的黄色油。收率:92%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):7.15(d,J=5.5Hz,1H),7.37-7.45(m,4H),7.59-7.60(m,3H),7.94(d,J=5.1Hz,1H).实施例12甲基硫酸1-甲基-3-苯基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的100mL茄型烧瓶中,添加1-苯基-2-三氟甲基苯并咪唑4.8g(18mmol),硫酸二甲酯3.5g(28mmol)及乙腈30mL。将混合物加热回流4小时。将反应混合物冷却后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣溶解于二氯甲烷后,在此添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到6.4g的淡黄色结晶。收率:89%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.13(s,3H),4.50(s,3H),7.30(d,J=6.4Hz,1H),7.67-7.74(m,4H),7.78(d,J=5.1Hz,2H),7.84(t,J=6.0Hz,1H),8.06(d,J=6.3Hz,1H).实施例13三氟甲磺酸5-氯-1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造(1)在反应容器中,添加4-氯-1,2-苯二胺4.3g(30mmol)及三氟乙酸10mL(135mmol)。将混合物加热回流5小时。将反应混合物冷却后,注入碳酸氢钠水溶液中,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到6.7g的暗褐色结晶。(2)在别的反应容器中,添加上述(1)所得的结晶,碳酸钾5.5g(40mmol),碘甲烷5.7g(40mmol)及丙酮80mL。将混合物加热回流4小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,将混合物以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,将残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到7.0g白色结晶的5-氯-1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与6-氯-1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的混合物。(3)再于别的反应容器中,将上述(2)所得的结晶溶解于乙腈100mL后,在此滴入三氟甲磺酸甲酯3.9g(CF3SO2OCH3,23.6mmol)。将混合物在室温下搅拌3小时。在减压下馏除溶剂。将所得的残渣溶解于二氯甲烷及乙腈后,在此添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到1.3g的白色结晶。将所得的滤液在减压下浓缩,将所得的残渣溶解于二氯甲烷后,在此添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到10.5g白色结晶的三氟甲磺酸5-氯-1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑收率:88%。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):4.24(s,3H),4.27(s,3H),7.75(d,J=10.6Hz,1H),7.85-7.88(m,2H).实施例141-甲基-4,5,6,7-四氯-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加4,5,6,7-四氯-2-三氟甲基苯并咪唑3.5g(11mmol),碳酸钾1.8g(13mmol),碘甲烷1.7g(12mmol)及丙酮30mL。将混合物加热回流3小时。在此添加碘甲烷5.1g(36mmol),将混合物加热回流1小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,将混合物以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到3.2g的乳白色结晶。收率:88%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):4.28(s,3H).实施例15甲基硫酸1,3-二甲基-4,5,6,7-四氯-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加1-甲基-4,5,6,7-四氯-2-三氟甲基苯并咪唑0.67g(2mmol)及硫酸二甲酯2.8g(22mmol)。将混合物在140℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却。在此添加二氯甲烷,继而添加二异丙基醚,将析出的结晶过滤,干燥。将所得的滤液浓缩,将所得的残渣溶解于二氯甲烷后,在此添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到合计0.74g的白色结晶。收率:80%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.48(s,3H),4.64(s,6H).实施例16双甲基硫酸1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑的制造(1)在反应容器中,添加1,2,4,5-苯四胺四盐酸盐2.2g(7.6mmol))及三氟乙酸7.0g(61mmol),将混合物加热回流3小时后,在此添加三乙基胺1.6g(16mmol),再将混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却后,注入碳酸氢钠水溶液中,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到0.8g的黒浊结晶。(2)在别的反应容器中,添加上述(1)所得的结晶,碳酸钾0.9g(6.5mmol),碘甲烷3.9g(27mmol)及丙酮30mL,将混合物加热回流3小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,将混合物以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到0.3g的黒浊结晶。(3)再于别的反应容器中,添加上述(2)所得的结晶及硫酸二甲酯5.8g(46mmol)。将混合物在140℃下搅拌4小时。在反应混合物中添加二异丙基醚,将析出的结晶过滤,干燥,得到0.51g的双甲基硫酸1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑的黒浊结晶。收率:12%。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.14(s,6H),3.34(s,6H),4.20(s,6H),6.78(s,2H).实施例17甲基硫酸1,3,5-三甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造(1)在反应容器中,添加4-甲基-1,2-苯二胺2.44g(20mmol)及三氟乙酸10g(88mmol)。将混合物加热回流3小时。将反应混合物冷却后,注入碳酸氢钠水溶液中,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到4.08g的淡褐色结晶。(2)在别的反应容器中,添加上述(1)所得的结晶,碳酸钾3.3g(24mmol),碘甲烷3.12g(22mmol)及丙酮30mL。将混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,将混合物以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到4.26g的褐色结晶。(3)再于别的反应容器中,将上述(2)所得的结晶溶解于三氯甲烷30mL后,在此添加硫酸二甲酯3.78g(30mmol)。将混合物加热回流5小时。在反应混合物中添加二乙基醚,将析出的结晶过滤,干燥,得到5.88g的紫色结晶。收率:87%。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):2.60(s,3H),3.38(s,3H),4.25-4.28(m,6H),7.58(d,J=8.7Hz,1H),7.71(s,1H),7.83(d,J=8.7Hz,1H).实施例18甲基硫酸1,3,5,6-四甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造(1)在反应容器中,添加4,5-二甲基-1,2-苯二胺2.72g(20mmol)及三氟乙酸6g(53mmol)。将混合物加热回流3小时。将反应混合物冷却后,注入碳酸氢钠水溶液中,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到4.08g的淡褐色结晶。(2)在别的反应容器中,添加上述(1)所得的结晶,碳酸钾3.31g(24mmol),碘甲烷3.12g(22mmol)及丙酮30mL。将混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,将混合物以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到4.35g的褐色结晶。(3)再于别的反应容器中,将上述(2)所得的结晶溶解于三氯甲烷30mL后,在此添加硫酸二甲酯3.78g(30mmol)。将混合物加热回流5小时。在反应混合物中添加二乙基醚,将析出的结晶过滤,干燥,得到6.1g的褐色结晶。收率:86%。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):2.49(s,6H),3.42(s,3H),4.258(s,3H),4.263(s,3H),7.68(s,2H).实施例19甲基硫酸5,6-二氯-1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造(1)在反应容器中,添加4,5-二氯-1,2-苯二胺5.23g(29.5mmol),三氟乙酸16.85g(148mmol)及甲苯30mL。将混合物加热回流3小时。将反应混合物冷却后,注入碳酸氢钠水溶液中,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣以二异丙基醚-己烷混合溶剂清洗,得到6.75g的淡褐色结晶。(2)在别的反应容器中,添加上述(1)所得的结晶2.55g(10mmol),碳酸钾1.66g(12mmol),碘甲烷1.56g(11mmol)及丙酮30mL。将混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,将混合物以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到2.65g的褐色结晶。(3)再于别的反应容器中,将上述(2)所得的结晶溶解于三氯甲烷20mL后,添加硫酸二甲酯1.89g(15mmol),将混合物加热回流4小时。在减压下馏除三氯甲烷后,在此添加硫酸二甲酯3.17g(25mmol),将混合物在140℃下搅拌1小时。在反应混合物中添加二乙基醚及二氯甲烷,将析出的结晶过滤,干燥,得到3.06g的灰色结晶。收率:79%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.47(s,3H),4.31(s,3H),4.32(s,3H),8.55(s,2H).实施例20乙基硫酸1-甲基-3-乙基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在反应容器中,将1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑2.0g溶解于(10mmol)甲苯10mL后,在此添加硫酸二乙酯2.8g(18mmol)。将混合物加热回流2小时。冷却至室温后,在反应液中添加丙酮及己烷。将析出的结晶过滤,干燥,得到1.2g的白色结晶。收率:34%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):1.13(t,J=7.1Hz,3H),1.65(t,J=7.3Hz,3H),3.82(q,J=7.1Hz,2H),4.35(s,3H),4.79(q,J=7.3Hz,2H),7.77-7.82(m,2H),7.89-8.01(m,2H).实施例21甲基硫酸1-N,N-二甲氨基羰甲基-3-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造(1)在反应容器中,添加2-三氟甲基苯并咪唑0.93g(5mmol),α-氯-N,N-二甲基乙酰胺0.67g(5.5mmol),碳酸钾1.08g(7.8mmol)及DMF10mL。将混合物在50℃下搅拌8小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,将混合物以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到0.84g的油。(2)在别的反应容器中,将上述(1)所得的油溶解于乙腈10mL后,添加硫酸二甲酯0.59g(4.7mmol)。将混合物加热回流4小时。在减压下馏除乙腈后,在残渣中添加二乙基醚及二氯甲烷。将析出的结晶过滤,干燥,得到0.47g的白色结晶。收率:24%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.00(s,3H),3.26(s,3H),3.52(s,3H),4.27(s,3H),5.89(s,2H),7.72-7.76(m,2H),7.80-7.83(m,1H),8.16-8.18(m,1H).实施例22甲基硫酸1,3-二甲基-2-七氟丙基苯并咪唑的制造(1)在反应容器中,添加1,2-苯二胺1.08g(10mmol)及七氟丁酸4.28g(20mmol),将混合物加热回流4小时。将反应混合物冷却后,注入碳酸氢钠水溶液中,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到2.7g的结晶。(2)在别的反应容器中,添加上述(1)所得的结晶,碳酸钾1.96g(14mmol),碘甲烷2.01g(14mmol)及丙酮30mL。将混合物加热回流3小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,将混合物以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到2.86g的油。(3)再于别的反应容器中,将上述(2)所得的油溶解于乙腈20mL后,添加硫酸二甲酯1.8g(14mmol)。将混合物加热回流15小时。在减压下馏除乙腈。在所得的残渣中添加乙酸乙酯,将上清液的乙酸乙酯溶液除去的操作反复数次。由所得的残渣在减压下馏除溶剂,得到2.0g的雪泥(sherbet)状的固体。收率:49%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.48(s,3H),4.32(s,6H),7.81-7.84(m,2H),7.98-8.00(m,2H).实施例23甲基硫酸1,3-二甲基-2-十一氟戊基苯并咪唑的制造(1)在反应容器中,添加1,2-苯二胺0.54g(5mmol)及十一氟己酸3.14g(10mmol),加热回流5小时。将反应混合物冷却后,注入碳酸氢钠水溶液中,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂,得到结晶。(2)在别的反应容器中,添加上述(1)所得的结晶,碳酸钾1.04g(7.5mmol),碘甲烷1.06g(7.5mmol)及丙酮30mL。将混合物加热回流3小时。将反应混合物冷却后,在此添加水,以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层以饱和食盐水清洗,以无水硫酸镁干燥后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到1.9g的结晶。(3)再于别的反应容器中,将上述(2)所得的结晶溶解于乙腈7.5mL后,在此添加硫酸二甲酯0.95g(7.5mmol)。将混合物加热回流6小时。在减压下馏除乙腈。在所得的残渣中添加乙酸乙酯,将上清液的乙酸乙酯溶液除去的操作反复数次。在所得的残渣中添加乙酸乙酯,将析出的结晶过滤,干燥,得到0.9g的结晶。收率:36%。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.40(s,3H),4.33(s,6H),7.81-7.84(m,2H),7.94-7.96(m,2H).实施例24三氟乙酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加N,N’-二甲基-1,2-苯二胺0.42g(3.08mmol)及三氟乙酸约10mL。加热回流4小时。将反应混合物冷却后,在减压下馏除溶剂,得到1.68g的黒浊油。作为该油中的主成分而含有三氟乙酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑是经由NMR确认。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):4.33(s,6H),7.85-7.92(m,4H).某些通式(1)所示的化合物也可由与实施例24相同的方法或类似的方法制造。实施例25(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(5-(benzyloxypentyl)trifluoro-methylsulfide)的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷118mg(0.5mmol),分子筛4A(Sigma-Aldrich制;Molecularsieves,4A,粉末,<5μm,活化)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑196mg(0.6mmol)及DMF1.5mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钠52mg(1.26mmol)。将混合物在-10℃下搅拌16小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)58%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)3%,1,2-双[5-(苄氧基)戊基]二硫(副产物)6%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)31%及1,3-二甲基-2,2-双(三氟甲基)-2,3-二氢-苯并咪唑(来自于氟烷化剂的化合物)2%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为87%。实施例26(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的20mL的小瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷471mg(2mmol),分子筛4A(Sigma-Aldrich制;Molecularsieves,4A,粉末,<5μm,活化)1.2g,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑783mg(2.4mmol)及DMF6mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,添加氢氧化钾294mg(5.04mmol)。将混合物在-10℃下搅拌16小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)59%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)5%,1,2-双[5-(苄氧基)戊基]二硫(副产物)1%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)32%及1,3-二甲基-2,2-双(三氟甲基)-2,3-二氢-苯并咪唑(来自于氟烷化剂的化合物)1%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为90%。实施例27(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷118mg(0.5mmol),分子筛4A(Sigma-Aldrich制;Molecularsieves,4A,粉末,<5μm,活化)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑196mg(0.6mmol)及DMF1.5mL。将混合物在-10℃搅拌30分钟后,在此添加氢氧化锂31mg(1.26mmol)。将混合物在-10℃搅拌16小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)59%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)5%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)33%及1,3-二甲基-2,2-双(三氟甲基)-2,3-二氢-苯并咪唑(来自于氟烷化剂化合物)1%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为96%。实施例28(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷118mg(0.5mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑196mg(0.6mmol),碳酸钾207mg(1.5mmol),溴化四丁基铵161mg(0.5mmol)及甲苯1.5mL。将混合物在室温下搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)19%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)35%,1,2-双[5-(苄氧基)戊基]二硫(副产物)3%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)42%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为44%。实施例29(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷118mg(0.5mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑196mg(0.6mmol),氢氧化钠50mg(1.26mmol),溴化四丁基铵161mg(0.5mmol)及甲苯1.5mL。将混合物在室温下搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)27%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)10%,1,2-双[5-(苄氧基)戊基]二硫(副产物)18%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)43%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为42%。实施例30(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷118mg(0.5mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑196mg(0.6mmol)及DMF1.5mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加60%氢化钠72mg(1.8mmol)。将混合物在-10℃下搅拌30分钟。之后,在此添加氢氧化钾37mg(0.63mmol),将混合物在-10℃下再搅拌16小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)43%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)17%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)38%及1,3-二甲基-2,2-双(三氟甲基)-2,3-二氢-苯并咪唑(来自于氟烷化剂的化合物)2%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为66%。实施例31(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷187mg(1mmol),分子筛4A(Sigma-Aldrich制;Molecularsieves,4A,粉末,<5μm,活化)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF0.5mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol)。将混合物在-10℃下搅拌1小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)39%,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)4%,1,2-双[5-(乙酰氧基)戊基]二硫(副产物)1%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)51%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为79%。实施例32(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷187mg(1mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF0.5mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加60%氢化钠144mg(3.6mmol)。将混合物在-10℃下搅拌30分钟。之后,在此添加氢氧化钾74mg(1.26mmol),将混合物在-10℃下再搅拌30分钟。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)31%,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)12%,1,2-双(5-(乙酰氧基)戊基)二硫(副产物)1%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)49%及1,3-二甲基-2,2-双(三氟甲基)-2,3-二氢-苯并咪唑(来自于氟烷化剂的化合物)2%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为68%。实施例33(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷30mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.25mmol)及DMF1mL。在冰浴搅拌下,在此添加四氟硼酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑45mg(0.15mmol)。缓缓升温至室温中,将混合物搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)20%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)27%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)53%。(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率43%。实施例34(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷30mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.25mmol)及DMF1mL。在冰浴搅拌下,在此添加碘化1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑51mg(0.15mmol)。缓缓升温至室温中,将混合物搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)20%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)31%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)42%。(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率34%。实施例35(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷60mg(0.25mmol),碳酸钾70mg(0.5mmol)及DMF0.5mL。在室温搅拌下,在此添加三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑110mg(0.3mmol)。将混合物在室温下搅拌2小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)24%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)31%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)45%。(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率44%。实施例36(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷60mg(0.25mmol),碳酸钾70mg(0.5mmol)及DMSO1mL。在室温搅拌下,在此添加三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑110mg(0.3mmol)。将混合物在室温下搅拌2小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)31%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)29%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)40%。(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率52%。实施例37(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷30mg(0.125mmol),碳酸铯98mg(0.3mmol)及DMF0.3mL。在-50℃以下搅拌中,在此添加三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑55mg(0.15mmol)。缓缓升温至室温中,将混合物搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)42%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)14%及1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)44%。(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率75%。实施例38(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷0.47g(2mmol),碳酸钾0.83g(6mmol)及DMF4mL。在此,于室温下将三氟甲磺酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑1.64g(4mmol)溶解于DMF4mL的溶液以2小时滴入。在此状态将混合物搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)41%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)12%及2,3-二氢-1,3-二甲基-5-硝基-苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)47%。(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率77%。实施例39(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷0.47g(2mmol),碳酸钾0.83g(6mmol)及DMF4mL。在此,于室温下将三氟甲磺酸5-氯-1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑1.6g(4mmol)溶解于DMF4mL的溶液以2小时滴入。在此状态将混合物搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)28%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)6%及2,3-二氢-1,3-二甲基-苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)66%。(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率82%。实施例40(5-苄氧基戊基)五氟乙硫醚的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷30mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.3mmol)及DMF0.5mL。在室温下搅拌中,在此添加甲基硫酸1,3-二甲基-2-五氟乙基苯并咪唑56mg(0.15mmol)。将混合物在室温下搅拌3小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)五氟乙硫醚(母离子;328)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)五氟乙硫醚(目的化合物)18%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)39%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)40%。(5-苄氧基戊基)五氟乙硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率30%。实施例41(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷30mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.3mmol)及DMF0.3mL。在室温下搅拌中,在此添加甲基硫酸1-甲基-3-苯基-2-三氟甲基苯并咪唑58mg(0.15mmol)。将混合物在室温下搅拌3小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)16%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)27%及2,3-二氢-1-甲基-3-苯基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)52%。(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率33%。实施例42(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷30mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.3mmol)及DMF0.5mL。在室温下搅拌中,在此添加甲基硫酸1,3-二甲基-4,5,6,7-四氯-2-三氟甲基苯并咪唑70mg(0.15mmol)。将混合物在室温下搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)21%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)31%及2,3-二氢-1,3-二甲基-4,5,6,7-四氯-苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)46%。(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率39%。实施例43(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷30mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.3mmol)及DMF0.5mL。在室温下搅拌中,在此添加双甲基硫酸1,3,5,7-四甲基-2,6-双(三氟甲基)-3,5-二氢苯并二咪唑43mg(0.075mmol)。将混合物在室温下搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)8%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)68%,1,3,5,7-四甲基-5,7-二氢苯并二咪唑-2,6-二酮(来自于氟烷化剂的化合物)3%及1,3,5,7-四甲基-6,6-双三氟甲基-3,5,6,7-四氢苯并二咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)18%。(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率10%。实施例441-(2,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加2,4-二氟苯甲醛0.03g(0.21mmol),碳酸钾0.06g(0.42mmol)及DMF1mL。在室温下搅拌中,在此添加三氟甲磺酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑0.12g(0.32mmol)。将混合物在室温下搅拌2小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认1-(2,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(母离子;212)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:1-(2,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)15%,2,4-二氟苯甲醛(起始化合物)13%及1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)71%。1-(2,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)的收率为GC面积百分率52%。实施例451-(4-甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加4-甲基苯甲醛0.06g(0.5mmol),碳酸钾0.28g(2mmol)及DMF1mL。在室温下搅拌中,在此添加甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑0.33g(1mmol)。将混合物在室温下搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认1-(4-甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(母离子;190)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:1-(4-甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)6%,4-甲基苯甲醛(起始化合物)31%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)63%。1-(4-甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)的收率为GC面积百分率16%。实施例461-(3,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加3,4-二氟苯甲醛18mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.25mmol)及DMF1mL。在室温下搅拌中,在此添加四氟硼酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑45mg(0.15mmol)。将混合物在室温下搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认1-(3,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(母离子;212)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:1-(3,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)5%,3,4-二氟苯甲醛(起始化合物)35%及1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)59%。1-(3,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)的收率为GC面积百分率12%。实施例471-(4-氰苯基)-2,2,2-三氟乙醇的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加4-氰苯甲醛16mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.25mmol)及DMF1mL。在室温下搅拌中,在此添加四氟硼酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑45mg(0.15mmol)。将混合物在室温下搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认1-(4-氰苯基)-2,2,2-三氟乙醇(母离子;201)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:1-(4-氰苯基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)17%,4-氰苯甲醛(起始化合物)24%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)59%。1-(4-氰苯基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)的收率为GC面积百分率41%。实施例481-(4-硝基苯基)-2,2,2-三氟乙醇的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加4-硝基苯甲醛19mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.25mmol)及DMF1mL。在室温下搅拌中,在此添加四氟硼酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑45mg(0.15mmol)。将混合物在室温下搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认1-(4-硝基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(母离子;221)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:1-(4-硝基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)23%,4-硝基苯甲醛(起始化合物)19%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)58%。1-(4-硝基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)的收率为GC面积百分率55%。实施例491-苯乙基-2,2,2-三氟乙醇的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加3-苯基丙醛17mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.25mmol)及DMF0.5mL。在室温下搅拌中,在此添加四氟硼酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑45mg(0.15mmol)。将混合物在室温下搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认1-苯乙基-2,2,2-三氟乙醇(母离子;204)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:1-苯乙基-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)21%,3-苯基丙醛(起始化合物)24%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)46%。1-苯乙基-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)的收率为GC面积百分率39%。实施例501-(3-吡啶基)-2,2,2-三氟乙醇的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加3-吡啶基甲醛13mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.25mmol)及DMF1mL。在室温下搅拌中,在此添加四氟硼酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑45mg(0.15mmol)。将混合物在室温下搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认1-(3-吡啶基)-2,2,2-三氟乙醇(母离子;177)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:1-(3-吡啶基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)19%,3-吡啶基甲醛(起始化合物)11%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)70%。1-(3-吡啶基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)的收率为GC面积百分率63%。实施例511-(5-苯基-2-噻吩基)-2,2,2-三氟乙醇的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加5-苯基-2-噻吩基甲醛24mg(0.125mmol),碳酸钾35mg(0.25mmol)及DMF1mL。在室温下搅拌中,在此添加四氟硼酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑45mg(0.15mmol)。将混合物在室温下搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认1-(5-苯基-2-噻吩基)-2,2,2-三氟乙醇(母离子;258)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:1-(5-苯基-2-噻吩基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)9%,5-苯基-2-噻吩基甲醛(起始化合物)40%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)50%。1-(5-苯基-2-噻吩基)-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)的收率为GC面积百分率18%。实施例524-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯甲酸甲酯的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加4-甲酰基苯甲酸甲酯0.08g(起始化合物;0.5mmol),碳酸钾0.14g(1mmol)及DMF1mL。在冰冷下搅拌中,在此添加甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑0.2g(氟烷化剂;0.6mmol)。缓缓升温至室温中,将混合物搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯甲酸甲酯(母离子;234)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯甲酸甲酯(目的化合物)21%,4-甲酰基苯甲酸甲酯(起始化合物)28%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)44%及1,3-二甲基-2,2-双(三氟甲基)-2,3-二氢-苯并咪唑(来自于三氟烷化剂的化合物)6%。4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯甲酸甲酯(目的化合物)的收率为GC面积百分率43%。实施例53除了氟烷化剂是以下述化合物取代甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑及溶剂的量为由对起始化合物的2L/mol变更为5L/mol以外,进行与实施例52相同的反应。目的化合物的收率为GC面积百分率41%。实施例54除了氟烷化剂是以下述化合物取代甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑以外,进行与实施例52相同的反应。目的化合物的收率为GC面积百分率33%。实施例55除了氟烷化剂是以下述化合物取代甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑及溶剂的量为由对起始化合物的2L/mol变更为1L/mol以外,进行与实施例52相同的反应。目的化合物的收率为GC面积百分率53%。实施例56除了氟烷化剂是以下述化合物取代甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑以外,进行与实施例52相同的反应。目的化合物的收率为GC面积百分率58%。实施例57除了氟烷化剂是以下述化合物取代甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑及溶剂的量为由对起始化合物的2L/mol变更为1L/mol以外,进行与实施例52相同的反应。目的化合物的收率为GC面积百分率48%。实施例58除了氟烷化剂是以下述化合物取代甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑以外,进行与实施例52相同的反应。目的化合物的收率为GC面积百分率74%。实施例591-苯基-2,2,2-三氟乙醇的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加苯甲醛106mg(1mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF1mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌14小时。之后,在50℃下再搅拌5小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认1-苯基-2,2,2-三氟乙醇(母离子;176)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:1-苯基-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)35%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)54%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,1-苯基-2,2,2-三氟乙醇(目的化合物)的收率为59%。实施例60碘化1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑2.0g(10mmol),碘甲烷2.1g(15mmol)及甲苯10mL。将混合物在80℃下搅拌48小时。冷却至室温后,将析出的结晶过滤,干燥,得到0.36g的白色结晶。收率:10%。实施例60中,通过将碘甲烷作为烷基化剂制造X-为I-的氟烷化剂。然而,相较于通过以相同的反应条件将硫酸二甲酯作为烷基化剂使用所制造的X-为CH3OSO3-的氟烷化剂,实施例60的收率为较低。实施例61(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷94mg(0.5mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)150mg,碘化1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑205mg(0.6mmol)及DMF0.5mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾74mg(1.26mmol),将混合物在-10℃下再搅拌14小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)47%,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)8%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)45%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为77%。实施例62乙基硫酸1,3-二乙基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加1-乙基-2-三氟甲基苯并咪唑4.3g(20mmol),硫酸二乙酯4.7g(30mmol)及甲苯20mL。将混合物在80℃下搅拌24小时。冷却至室温后,在此添加甲苯20mL,激烈搅拌后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣溶解于二氯甲烷后,在此添加二乙基醚。将析出的结晶过滤,干燥,得到2.9g的白色结晶。收率:39%。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):1.14(t,J=7.2Hz,3H),1.65(t,J=7.4Hz,6H),3.84(q,J=7.1Hz,2H),4.84(q,J=7.4Hz,2H),4.84(q,J=7.4Hz,2H),7.76-7.87(m,2H),7.96-8.03(m,2H).实施例63(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷187mg(1mmol),乙基硫酸1,3-二乙基-2-三氟甲基苯并咪唑442mg(1.2mmol),碳酸钾415mg(3mmol)及DMF1mL。将混合物在室温下搅拌14小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)11%,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)20%,1,2-双[5-(乙酰氧基)戊基]二硫(副产物)0.5%,2,3-二氢-1,3-二乙基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)68%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为31%。实施例64甲基硫酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加与实施例10(1)及(2)相同制备的1-甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑与1-甲基-6-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑的混合物2.5g(10mmol),硫酸二甲酯1.9g(15mmol)及甲苯20mL。将混合物加热回流24小时。冷却至室温后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣以二氯甲烷进行再淤浆化(reslurried),将结晶过滤,干燥,得到3.0g的白色结晶。收率:81%。1H-NMR(300MHz,D2O,D2O基准)δ(ppm):3.58(s,3H),4.24(q,J=1.6Hz,3H),4.28(q,J=1.6Hz,3H),8.15(dd,J=9.3,0.6Hz,1H),8.58(dd,J=9.3,2.1Hz,1H),8.99(dd,J=2.1,0.6Hz,1H).实施例65(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷187mg(1mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-5-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑415mg(1.2mmol),碳酸钾415mg(3mmol)及DMF1mL。将混合物在室温下搅拌24小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)24%,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)53%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为27%。实施例66甲基硫酸1,3-二甲基-5-甲硫基-2-三氟甲基苯并咪唑以与本说明书中的实施例相同的方法合成上述化合物,然后以1H-NMR分析鉴定。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):2.99(s,6H),3.16(s,3H),3.18(s,3H),6.68(d,J=7.8Hz,1H),7.28(d,J=7.8Hz,1H),8.48(s,1H).异构物的1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.40(s,6H),4.32(s,3H),4.34(s,3H),8.47(d,J=8.8Hz,1H),8.63(d,J=8.8Hz,1H),9.09(s,1H).实施例67甲基硫酸1,3-二甲基-5-甲基亚磺酰基-2-三氟甲基苯并咪唑以与本说明书中的实施例相同的方法合成上述化合物,然后以1H-NMR分析鉴定。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.00(s,6H),3.16(s,3H),3.18(s,3H),6.68(d,J=8.0Hz,1H),7.28(d,J=8.0Hz,1H),8.49(s,1H).异构物的1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.41(s,6H),4.32(s,3H),4.35(s,3H),8.48(d,J=8.8Hz,1H),8.63(d,J=8.8Hz,1H),9.12(s,1H).实施例68甲基硫酸1,3-二甲基-5-甲基磺酰基-2-三氟甲基苯并咪唑以与本说明书中的实施例相同的方法合成上述化合物,然后以1H-NMR分析鉴定。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):2.97(m,9H),3.09(s,3H),6.64(d,J=7.6Hz,1H),7.23(d,J=7.6Hz,1H),8.41(s,1H).异构物的1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.54(s,3H),3.42(s,3H),4.32(s,3H),4.37(s,3H),8.40(d,J=8.8Hz,1H),8.58(d,J=8.8Hz,1H),8.96(s,1H).实施例69甲基硫酸1,3-二甲基-4-氟-2-三氟甲基苯并咪唑以与本说明书中的实施例相同的方法合成上述化合物,然后以1H-NMR分析鉴定。1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMS基准)δ(ppm):3.36(s,3H),4.29(s,3H),4.35(s,3H),7.77-7.81(m,1H),7.85-7.91(m,1H),8.16(d,J=8.8Hz,1H).实施例70(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有机械搅拌器的50mL的三颈烧瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷2g(10mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)3g,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑3.9g(12mmol)及DMF5mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此将氢氧化钾1.5g(25.2mmol)以1小时分少量多次添加,将混合物在-10℃下再搅拌2小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)41%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)11%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)47%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为75%。实施例71(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有机械搅拌器的50mL的三颈烧瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷2g(10mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)3g,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑3.9g(12mmol)及DMF5mL。将混合物在-20℃下搅拌30分钟后,在此将氢氧化钾1.5g(25.2mmol)以1小时分少量多次添加,将混合物在-20℃下再搅拌1小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)48%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)3%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)47%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为89%。实施例72(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有机械搅拌器的50mL的三颈烧瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷2g(10mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)3g,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑3.9g(12mmol)及DMF5mL。将混合物在-30℃下搅拌30分钟后,在此将氢氧化钾1.5g(25.2mmol)以2小时分少量多次添加,将混合物在-30℃下再搅拌4小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)52%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)46%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为97%。实施例73(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷201mg(1mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及乙腈(MeCN)1mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌14小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)25%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)10%,1,2-双[6-(乙酰氧基)己基]二硫(副产物)5%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)60%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为38%。实施例74(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷201mg(1mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)0.5mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌14小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)45%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)2%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)48%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为81%。实施例75除了反应溶剂是以N-甲基吡咯烷酮(NMP)0.5mL取代N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)0.5mL以外,进行与实施例74相同的反应。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)48%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)5%,1,2-双[6-(乙酰氧基)己基]二硫(副产物)2%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)45%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为80%。实施例76除了反应溶剂是以THF(四氢呋喃)1mLN,N-二甲基乙酰胺(DMAC)0.5mLTHF(四氢呋喃)1mL以外,进行与实施例74相同的反应。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)24%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)20%,1,2-双[6-(乙酰氧基)己基]二硫(副产物)4%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)52%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为42%。实施例77(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有机械搅拌器的100ml的四颈烧瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷6g(30mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)9g,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑11.7g(36mmol)及DMF15mL。将混合物在-30℃下搅拌30分钟后,在此,将氢氧化钾4.4g(75.6mmol)分散于甲苯15mL的悬浮液以1小时滴入。滴入终了后,在-30℃下再搅拌24小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)52%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)48%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为92%。实施例78(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有机械搅拌器的50mL的三颈烧瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷2g(10mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)3g,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑3.9g(12mmol)及DMF5mL。将混合物在-30℃下搅拌30分钟后,在此,将氢氧化钾1.5g(25.2mmol)分散于甲苯7mL的悬浮液以1小时滴入,将混合物在-30℃下再搅拌24小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)52%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)48%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为99%。实施例79(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷101mg(0.5mmol),溴化四丁基铵203mg(0.63mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑196mg(0.6mmol)及甲苯0.5mL。将混合物在室温下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾74mg(1.26mmol),将混合物在室温下再搅拌24小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)24%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)12%,1,2-双[6-(乙酰氧基)己基]二硫(副产物)9%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)53%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为48%。实施例80(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷201mg(1mmol),溴化四丁基铵32mg(0.1mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及甲苯1mL。将混合物在室温下搅拌30分钟后,在此添加碳酸钾415mg(3mmol),将混合物在室温下再搅拌96小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)23%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)27%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)50%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为48%。实施例81(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷201mg(1mmol),溴化四丁基铵32mg(0.1mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及THF1mL。将混合物在室温下搅拌30分钟后,在此添加碳酸钾174mg(1.26mmol),将混合物在室温下再搅拌14小时。之后,在50℃下再搅拌5小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)22%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)27%,1,2-双[6-(乙酰氧基)己基]二硫(副产物)3%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)44%,1,3-二甲基-2,2-双(三氟甲基)-2,3-二氢-苯并咪唑(来自于氟烷化剂的化合物)1%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为42%。实施例82除了相转移催化剂是以溴化苄基三丁基铵36mg(0.1mmol)取代溴化四丁基铵32mg(0.1mmol)以外,进行与实施例81相同的反应。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)23%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)26%,1,2-双[6-(乙酰氧基)己基]二硫(副产物)4%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)44%,1,3-二甲基-2,2-双(三氟甲基)-2,3-二氢-苯并咪唑(来自于氟烷化剂的化合物)1%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为45%。实施例83除了相转移催化剂是以溴化四辛基铵55mg(0.1mmol)取代溴化四丁基铵32mg(0.1mmol)以外,进行与实施例81相同的反应。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)25%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)26%,1,2-双[6-(乙酰氧基)己基]二硫(副产物)3%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)41%,1,3-二甲基-2,2-双(三氟甲基)-2,3-二氢-苯并咪唑(来自于氟烷化剂的化合物)1%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为47%。实施例84(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的9mL的小瓶中添加1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷187mg(1mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑1.6g(5mmol)及DMF5mL。将混合物在室温下搅拌30分钟后,在此添加碳酸钾1.7g(12.5mmol),将混合物在室温下再搅拌14小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)9%,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)5%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)85%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为55%。实施例85(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷118mg(0.5mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑196mg(0.6mmol)及DMF1.5mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加60%氢化钠50mg(1.26mmol),将混合物在-10℃下再搅拌48小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)51%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)8%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)27%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为70%。实施例86(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷118mg(0.5mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑196mg(0.6mmol)及DMF1.5mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加60%氢化钠50mg(1.26mmol),将混合物在-10℃下再搅拌48小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)40%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)23%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)36%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为41%。实施例875-三氟甲基硫戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加5-硫氰基戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚388mg(起始化合物;1mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF1mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌14小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认标题的目的化合物(母离子;430)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:目的化合物:61%,起始化合物:5%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物):34%。目的化合物的收率为GC面积百分率92%。实施例88(2,5-二氯苯基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加1,4-二氯-2-硫氰基苯26mg(起始化合物;0.125mmol),碳酸钾35mg(0.25mmol)及DMF0.5mL。在冰冷下搅拌中,在此添加甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑55mg(0.17mmol)。缓缓升温至室温中,将混合物搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(2,5-二氯苯基)三氟甲硫醚(母离子;245)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(2,5-二氯苯基)三氟甲硫醚(目的化合物)5%,1,2-双(2,5-二氯苯基)二硫(副产物)41%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)54%。(2,5-二氯苯基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率11%。(2,5-二氯苯基)三氟甲硫醚(目的化合物)也称为(2,5-二氯苯基)(三氟甲基)硫烷。实施例89(3-甲氧基苯基)三氟甲硫醚的制造除了起始化合物是以1-甲氧基-3-硫氰基苯取代1,4-二氯-2-硫氰基苯以外,进行与实施例88相同的反应。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(3-甲氧基苯基)三氟甲硫醚(目的化合物)19%,1,2-双(3-甲氧基苯基)二硫(副产物)3%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)64%。(3-甲氧基苯基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率53%。(3-甲氧基苯基)三氟甲硫醚(目的化合物)是,也称为(3-甲氧基苯基)(三氟甲基)硫烷。实施例90(2,5-二氯苯基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的10mL茄型烧瓶中,添加1,4-二氯-2-硫氰基苯26mg(起始化合物;0.125mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑55mg(0.17mmol)及DMF0.5mL。在冰冷下搅拌中,在此添加碳酸钾35mg(0.25mmol)。缓缓升温至室温中,将混合物搅拌15小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(2,5-二氯苯基)三氟甲硫醚(母离子;245)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(2,5-二氯苯基)三氟甲硫醚(目的化合物)8%,1,2-双(2,5-二氯苯基)二硫(副产物)36%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)57%。(2,5-二氯苯基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为GC面积百分率18%。氯苯作为内标的GC分析的结果,目的化合物的收率为25%。实施例91(3-甲氧基苯基)三氟甲硫醚的制造除了起始化合物是以1-甲氧基-3-硫氰基苯取代1,4-二氯-2-硫氰基苯以外,进行与实施例90相同的反应。目的化合物的(3-甲氧基苯基)三氟甲硫醚的收率为GC面积百分率53%。实施例92除了起始化合物是以1-甲基-3-苯基-4-硫氰基-1H-吡唑与1-甲基-5-苯基-4-硫氰基-1H-吡唑的混合物取代1,4-二氯-2-硫氰基苯以外,进行与实施例90相同的反应。目的化合物的1-甲基-3-苯基-4-三氟甲硫基-1H-吡唑与1-甲基-5-苯基-4-三氟甲硫基-1H-吡唑的混合物的收率为GC面积百分率40%。实施例93除了起始化合物是以2-硫氰基吡啶取代1,4-二氯-2-硫氰基苯以外,进行与实施例90相同的反应。目的化合物的2-三氟甲基硫吡啶的收率为GC面积百分率35%。实施例94(3-甲氧基苯基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中,添加1-甲氧基-3-硫氰基苯165mg(1mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF1mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌40小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(3-甲氧基苯基)三氟甲硫醚的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(3-甲氧基苯基)三氟甲硫醚(目的化合物)39%,1,2-双(3-(甲基氧基)苯基)二硫(副产物)6%及2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)51%。目的化合物的收率为GC面积百分率80%。实施例95(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷187mg(1mmol),分子筛3A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-3;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF1mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌3小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)39%,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)7%,1,2-双[5-(乙酰氧基)戊基]二硫(副产物)1%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)51%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为76%。实施例96(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷187mg(1mmol),分子筛5A(GLSciences股份有限公司制;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF1mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌12小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)52%,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)1%,1,2-双[5-(乙酰氧基)戊基]二硫(副产物)0.4%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)47%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为76%。实施例97(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷187mg(1mmol),分子筛13X(GLSciences股份有限公司制;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF1mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌12小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)20%,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)14%,1,2-双[5-(乙酰氧基)戊基]二硫(副产物)4%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)62%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为53%。实施例98(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷187mg(1mmol),甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF0.5mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌14小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)10%,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)7%,1,2-双[5-(乙酰氧基)戊基]二硫(副产物)10%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)64%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为21%。实施例99(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有机械搅拌器的50mL的三颈烧瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷2g(10mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)3g,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑3.9g(12mmol)及DMF5mL。将混合物在-30℃下搅拌30分钟后,在此,将氢氧化钾1.5g(25.2mmol)分散于甲苯7mL的悬浮液以1小时滴入。将混合物在-30℃下再搅拌24小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)52%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)48%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为99%。实施例100(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有机械搅拌器的50mL的三颈烧瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷2g(10mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)2g,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑3.9g(12mmol)及DMF5mL。将混合物在-30℃下搅拌30分钟后,在此,将氢氧化钾1.5g(25.2mmol)分散于甲苯7mL的悬浮液以1小时滴入。将混合物在-30℃下再搅拌14小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)52%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)48%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为93%。实施例101(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有机械搅拌器的50mL的三颈烧瓶中,添加1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷2g(10mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)1.5g,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑3.9g(12mmol)及DMF5mL。将混合物在-30℃下搅拌30分钟后,在此,将氢氧化钾1.5g(25.2mmol)分散于甲苯7mL的悬浮液以1小时滴入。将混合物在-30℃下再搅拌16小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)26%,1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(起始化合物)24%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)49%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为48%。在本发明完成后考察本发明时,沸石(例如,分子筛)是有作为脱水剂的机能。将沸石(例如,分子筛)以外的脱水剂的检讨结果示于实施例102至108。实施例102(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加1-苄氧基-5-硫氰基戊烷235mg(1mmol),氯化钙300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF1mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌14小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)25%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)31%,1,2-双[5-(苄氧基)戊基]二硫(副产物)2%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)41%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为31%。实施例103除了以氯化镁300mg取代氯化钙300mg以外,进行与实施例102相同的反应。由反应混合物的GC-MS分析,确认目的化合物的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)24%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)33%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)42%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为31%。实施例104除了以硫酸钠300mg取代氯化钙300mg以外,进行与实施例102相同的反应。由反应混合物的GC-MS分析,确认目的化合物的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)28%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)6%,1,2-双[5-(苄氧基)戊基]二硫(副产物)22%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)41%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为30%。实施例105除了以硫酸镁300mg取代氯化钙300mg以外,进行与实施例102相同的反应。由反应混合物的GC-MS分析,确认目的化合物的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)26%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)16%,1,2-双[5-(苄氧基)戊基]二硫(副产物)15%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)40%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为30%。实施例106除了以硅胶300mg取代氯化钙300mg以外,进行与实施例102相同的反应。由反应混合物的GC-MS分析,确认目的化合物的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)10%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)58%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)32%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为13%。实施例107除了以原甲酸三甲酯(trimethylorthoformate)134mg(1.26mmol)取代氯化钙300mg以外,进行与实施例102相同的反应。由反应混合物的GC-MS分析,确认目的化合物的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)15%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)6%,1,2-双[5-(苄氧基)戊基]二硫(副产物)42%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)35%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为14%。实施例108除了以硫酸钠300mg取代氯化钙300mg以外,进行与实施例102相同的反应。由反应混合物的GC-MS分析,确认目的化合物的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)15%,1-苄氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)48%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)33%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为22%。实施例109(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷187mg(1mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF0.5mL。将混合物在0℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在0℃下再搅拌5小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)26%,1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(起始化合物)23%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)50%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为44%。实施例110(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造(1)在装有机械搅拌器的100mL的四颈烧瓶中添加1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑7.2g(36mmol),甲苯36mL。将混合物在80℃下搅拌30分钟后,在此,以1小时滴入硫酸二甲酯6.8g(54mmol)。滴入终了后,将混合物在80℃下搅拌42小时。之后,在此添加甲苯50mL,冷却至室温。反应体系内有甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的结晶析出。冷却后,为了倾析而降低搅拌速度,由反应混合物将甲苯层(上清液)50mL以吸液管吸出。之后,在剩下的反应混合物(悬浮液)添加甲苯50mL,继续搅拌5分钟后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层(上清液)50mL。将添加甲苯,继续搅拌后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层的相同操作再反复4次,制备纯化过的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物(悬浮液)。(2)在上述(1)制备的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物中,添加分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)9g及DMF10mL,冷却至-30℃,添加将1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷5.6g(30mmol)以DMF5mL稀释的溶液,在-30℃下搅拌30分钟。之后,将氢氧化钾4.4g(75.6mmol)分散于甲苯15mL的悬浮液以1小时滴入。滴入终了后,在-30℃下搅拌13小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)54%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)46%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为96%。实施例111(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造(1)在装有机械搅拌器的100mL的四颈烧瓶中添加1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑7.2g(36mmol),甲苯36mL。将混合物在80℃下搅拌30分钟后,在此,以1小时滴入硫酸二甲酯6.8g(54mmol)。滴入终了后,将混合物在80℃下搅拌42小时。之后,在此添加甲苯50mL,冷却至室温。反应体系内有甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的结晶析出。冷却后,为了倾析而降低搅拌速度,由反应混合物以吸液管吸出甲苯层(上清液)50mL。之后,在剩下的反应混合物(悬浮液)中添加甲苯50mL,继续搅拌5分钟后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层(上清液)50mL。将添加甲苯,继续搅拌后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层的相同操作再反复4次,制备纯化过的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物(悬浮液)。(2)在上述(1)制备的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物中,添加分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)9g及DMF10mL,冷却至-40℃,添加将1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷5.6g(30mmol)以DMF5mL稀释的溶液,在-40℃下搅拌30分钟。之后,将氢氧化钾4.4g(75.6mmol)分散于甲苯15mL的悬浮液以1小时滴入。滴入终了后,在-40℃下搅拌8小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)49%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)51%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为96%。实施例1125-甲苯硫代磺酸1-乙酰氧基戊酯的制造在装有磁力搅拌器的100mL茄型烧瓶中,添加1-乙酰氧基-5-溴戊烷10.5g(50mmol),p-甲苯硫代磺酸钾14.2g(60mmol)及乙腈50mL。将混合物加热回流5小时。冷却至室温,在减压下馏除溶剂。在此添加水,以甲苯萃取。在减压下馏除溶剂,得到13.5g的黄色油。收率85%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):1.31-1.42(m,2H),1.52-1.70(m,4H),2.04(s,3H),2.46(s,3H),2.99(t,J=7.2Hz,2H),4.00(t,J=6.5Hz,2H),7.35(d,J=8.1Hz,2H),7.81(d,J=8.1Hz,2H).实施例113(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造(1)在装有机械搅拌器的100mL的四颈烧瓶中添加1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑7.2g(36mmol),甲苯36mL。将混合物在80℃下搅拌30分钟后,在此,以1小时滴入硫酸二甲酯6.8g(54mmol)。滴入终了后,将混合物在80℃下搅拌42小时。之后,在此添加甲苯50mL,冷却至室温。反应体系内有甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的结晶析出。冷却后,为了倾析而降低搅拌速度,由反应混合物以吸液管吸出甲苯层(上清液)50mL。之后,在剩下的反应混合物(悬浮液)中添加甲苯50mL,继续搅拌5分钟后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层(上清液)50mL。将添加甲苯,继续搅拌后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层的相同操作再反复4次,制备纯化过的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物(悬浮液)。(2)在上述(1)制备的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物中,添加分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)9g及DMF10mL,冷却至-40℃,添加将5-甲苯硫代磺酸1-乙酰氧基戊酯9.5g(30mmol)以DMF5mL稀释的溶液,在-30℃下搅拌30分钟。之后,将氢氧化钾4.4g(75.6mmol)分散于甲苯15mL的悬浮液以1小时滴入。滴入终了后,在-30℃下搅拌17小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)48%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)52%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为90%。实施例1146-甲苯硫代磺酸1-乙酰氧基己酯的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加1-乙酰氧基-6-溴己烷6.6g(29.5mmol),p-甲苯硫代磺酸钾10.5g(44.3mmol)及乙腈29.5mL。将混合物加热回流5小时。冷却至室温,在减压下馏除溶剂。在此添加水,以甲苯萃取。在减压下馏除溶剂,得到9.6g的黄色油。收率98%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):1.22-1.40(m,4H),1.51-1.67(m,4H),2.04(s,3H),2.46(s,3H),2.98(t,J=7.4Hz,2H),4.00(t,J=6.5Hz,2H),7.35(d,J=8.4Hz,2H),7.81(d,J=8.4Hz,2H).实施例115(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加1-乙酰氧基-6-甲苯硫代磺酸己烷331mg(1mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF2mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌24小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(母离子;244)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)42%,6-甲苯硫代磺酸1-乙酰氧基己酯(起始化合物)2%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)48%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为61%。实施例1165-甲苯硫代磺酸1-苄氧基戊酯的制造在装有磁力搅拌器的50mL茄型烧瓶中,添加1-苄氧基-5-溴戊烷5.1g(20mmol),p-甲苯硫代磺酸钾5.4g(24mmol)及乙腈20mL。将混合物在70℃下搅拌6小时。冷却至室温,在减压下馏除溶剂。在此添加水,以二乙基醚萃取。在减压下馏除溶剂。将所得的固体以乙酸乙酯溶解后,在此添加己烷。将析出的结晶过滤,得到5.5g的黄白色结晶。收率75%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):1.34-1.46(m,2H),1.49-1.70(m,4H),2.46(s,3H),2.98(t,J=7.4Hz,2H),3.41(t,J=6.3Hz,2H),4.47(s,2H),7.26-7.38(m,7H),7.81(t,J=8.4Hz,2H).实施例117(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚的制造在装有磁力搅拌器的6mL的小瓶中添加5-甲苯硫代磺酸1-苄氧基戊酯365mg(1mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)300mg,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑392mg(1.2mmol)及DMF2mL。将混合物在-10℃下搅拌30分钟后,在此添加氢氧化钾148mg(2.52mmol),将混合物在-10℃下再搅拌24小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;278)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)57%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)41%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-苄氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为72%。实施例1185-(乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造(1)在装有机械搅拌器的100mL的四颈烧瓶中添加1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑7.2g(36mmol),甲苯36mL。将混合物在80℃下搅拌30分钟后,在此以1小时滴入硫酸二甲酯6.8g(54mmol)。滴入终了后,将混合物在80℃下搅拌42小时。之后,在此添加甲苯50mL,冷却至室温。反应体系内有甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的结晶析出。冷却后,为了倾析而降低搅拌速度,由反应混合物以吸液管吸出甲苯层(上清液)50mL。之后,在剩下的反应混合物(悬浮液)中添加甲苯50mL,继续搅拌5分钟后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层(上清液)50mL。将添加甲苯,继续搅拌后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层的相同操作再反复4次,制备纯化过的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物(悬浮液)。(2)在上述(1)制备的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物中,添加分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)9g及DMF10mL,冷却至-30℃,添加将1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷5.6g(30mmol)以DMF5mL稀释的溶液,在-30℃下搅拌30分钟。之后,将氢氧化钾2.2g(37.8mmol)分散于甲苯15mL的悬浮液以1小时滴入。滴入终了后,以费1小时分少量多次添加60%氢化钠1.5g(37.8mmol)。之后,在-30℃下搅拌13小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)55%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)45%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为99%。实施例119(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造(1)在装有机械搅拌器的100mL的四颈烧瓶中添加1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑7.2g(36mmol),甲苯36mL。将混合物在80℃下搅拌30分钟后,在此以1小时滴入硫酸二甲酯6.8g(54mmol)。滴入终了后,将混合物在80℃下搅拌42小时。之后,在此添加甲苯50mL,冷却至室温。反应体系内有甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的结晶析出。冷却后,为了倾析而降低搅拌速度,由反应混合物以吸液管吸出甲苯层(上清液)50mL。之后,在剩下的反应混合物(悬浮液)添加甲苯50mL,继续5分钟搅拌后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层(上清液)50mL。将添加甲苯,继续搅拌后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层的相同操作再反复4次,制备纯化过的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物(悬浮液)。(2)在上述(1)制备的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物中,添加分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)9g及DMF10mL,冷却至-30℃,添加将5-甲苯硫代磺酸1-乙酰氧基戊酯9.5g(30mmol)以DMF5mL稀释的溶液,在-30℃下搅拌30分钟。之后,将氢氧化钾2.2g(37.8mmol)分散于甲苯15mL的悬浮液以1小时滴入。滴入终了后,以1小时分少量多次添加60%氢化钠1.5g(37.8mmol)。之后,在-30℃下搅拌36小时。由反应混合物的GC-MS分析,确认(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(母离子;230)的生成。反应混合物的GC分析(面积百分率)的结果,排除反应混合物中的溶剂等的成分为如下所述:(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)43%,2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮(来自于氟烷化剂的化合物)57%。使用1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为83%。实施例1201-乙酰氧基-6-硫氰基己烷的制造(1)乙酸6-溴己酯的制造在反应烧瓶中添加6-溴-1-己醇93.3g(515mmol),无水碳酸钠65.5g(618mmol),N,N-二甲基-4-氨基吡啶6.3g(52mmol)及甲苯515mL。在冰冷下搅拌中,在此滴入乙酸酐59.6g(584mmol)。滴入终了后,将混合物在冰冷下搅拌1小时。将所得的反应混合物依序以水2次,稀盐酸,继而以水清洗。减压下馏除甲苯,得到114.9g的乙酸6-溴己酯。收率:定量性的。(2)1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷的制造在反应烧瓶中添加上述(1)所得的乙酸6-溴己酯114.9g(515mmol),硫氰酸钠62.6g(773mmol),溴化四丁基铵17g(52mmol),甲苯515mL及水515mL。之后,将混合物在50℃下搅拌24小时。将所得的反应混合物在甲苯与水间分配,而分离甲苯层。将所得的甲苯层以水清洗5次。继而,在减压下馏除甲苯,得到90.0g的1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷(纯度:94%)。纯度换算收率:82%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):4.07(t,J=6.6Hz,2H),2.96(t,J=6.9Hz,2H),2.06(s,3H),1.85(quin,J=6.6Hz,2H),1.66(quin,J=6.9Hz,2H),1.43(m,4H).实施例121(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的制造在装有机械搅拌器的500mL的四颈烧瓶中,添加实施例120制造的纯度94%的1-乙酰氧基-6-硫氰基己烷64g(300mmol),分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)90g,甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑118g(360mmol)及DMF150mL。将混合物在-30℃下搅拌30分钟后,在此,将氢氧化钾44.4g(纯度95.5%,756mmol)分散于甲苯150mL的悬浮液以3小时滴入。将混合物在-30℃下再搅拌16小时。之后,添加甲苯90mL,将混合物在0℃下搅拌30分钟后,将混合物过滤。在所得的滤液中添加水,将其混合物在甲苯与水间分配,而分离甲苯层。将所得的甲苯层以水清洗,减压下馏除甲苯,得到标题的目的化合物的粗产物。添加1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为90%。此外,与实施例121相同的方法制造的(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚是以常法纯化并鉴定。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):4.06(t,J=6.6Hz,2H),2.88(t,J=7.2Hz,2H),2.05(s,3H),1.67(m,4H),1.41(m,4H).实施例1221-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷的制造(1)乙酸5-溴戊酯的制造在反应烧瓶中添加5-溴-1-戊醇33.4g(200mmol),无水碳酸钠25.4g(240mmol),N,N-二甲基-4-氨基吡啶2.4g(20mmol)及甲苯200mL。在冰冷下搅拌中,在此滴入乙酸酐22.5g(220mmol)。滴入终了后,将混合物在冰冷下搅拌1小时。将所得的反应混合物依序以水2次,稀盐酸,继而以水清洗。减压下馏除甲苯,得到41.8g的乙酸5-溴戊酯。收率:定量性的。(2)1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷的制造在反应烧瓶中添加上述(1)所得的乙酸5-溴戊酯41.8g(200mmol),硫氰酸钠24.3g(300mmol),溴化四丁基铵3.2g(10mmol),甲苯100mL及水100mL。之后,将混合物在50℃下搅拌24小时。将所得的反应混合物在甲苯与水间分配,而分离甲苯层。将所得的甲苯层以水清洗5次。继而,减压下馏除甲苯,得到35.1g的1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷(纯度:92%)。纯度换算收率:86%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):4.09(t,J=6.3Hz,2H),2.96(t,J=7.2Hz,2H),2.06(s,3H),1.88(m,2H),1.71(m,2H),1.53(m,2H).实施例123(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的制造(1)在装有机械搅拌器的100mL的四颈烧瓶中添加1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑7.2g(36mmol),甲苯36mL。将混合物在80℃下搅拌30分钟后,在此,以1小时滴入硫酸二甲酯6.8g(54mmol)。滴入终了后,将混合物在80℃下搅拌40小时。之后,在此添加甲苯50mL,冷却至室温。反应体系内有甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的结晶析出。冷却后,为了倾析而降低搅拌速度,由反应混合物以吸液管吸出甲苯层(上清液)50mL。之后,在剩下的反应混合物(悬浮液)中添加甲苯50mL,继续搅拌5分钟后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层(上清液)50mL。将添加甲苯,继续搅拌后,降低搅拌速度,继而以吸液管吸出甲苯层的相同操作再反复4次,而制备纯化过的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物(悬浮液)。(2)在上述(1)制备的甲基硫酸1,3-二甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与甲苯的混合物中,添加分子筛4A(Tosoh股份有限公司制;Zeolum(商品名);A-4;粉末)9g及DMF10mL,冷却至-30℃,添加将1-乙酰氧基-5-硫氰基戊烷5.6g(30mmol)以DMF5mL稀释的溶液,在-30℃下搅拌30分钟。之后,将氢氧化钾4.4g(纯度95.5%,75.6mmol)分散于甲苯15mL的悬浮液以1小时滴入。滴入终了后,在-30℃下搅拌14小时。之后,添加甲苯9mL,将混合物在0℃下搅拌30分钟后,将混合物过滤。在所得的滤液中添加水,将混合物在甲苯与水间分配,而分离甲苯层。将所得的甲苯层以水清洗,减压下馏除甲苯,得到标题的目的化合物的粗产物。添加1,4-二乙基苯作为内标的GC分析的结果,(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚(目的化合物)的收率为90%。此外,将与实施例123相同的方法制造的(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚以常法纯化并鉴定。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):4.07(t,J=6.3Hz,2H),2.89(t,J=7.5Hz,2H),2.05(s,3H),1.70(m,4H),1.48(m,2H).实施例1241-苄氧基-5-溴戊烷的制造在反应烧瓶中添加氢氧化钠49g(1230mmol)及水196mL。将混合物在室温下搅拌30分钟后,添加1,5-二溴戊烷113g(490mmol),苄醇122g(1130mmol)及溴化四丁基铵4g(12.3mmol)。将混合物在70℃下搅拌4小时。之后,将混合物在有机层与水层间分配,将有机层分离。所得的有机层减压蒸馏纯化,得到79.6g的1-苄氧基-5-溴戊烷。收率:63%。实施例1251-苄氧基-5-硫氰基戊烷的制造在反应烧瓶中添加1-苄氧基-5-溴戊烷25.7g(100mmol),硫氰酸钠12.2g(150mmol)及乙醇100mL。将混合物在80℃下搅拌4小时。由所得的反应混合物在减压下馏除乙醇。在所得的残渣中添加乙酸乙酯及水,将混合物在乙酸乙酯与水间分配,而分离乙酸乙酯层。继而,减压下馏除乙酸乙酯。将所得的粗产物以硅胶柱色谱法纯化,得到17.1g的1-苄氧基-5-硫氰基戊烷。收率:73%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):1.48-1.70(m,4H),1.84(quin,J=7.4Hz,2H),2.93(t,J=7.4Hz,2H),3.48(t,J=6.3Hz,2H),4.50(s,2H),7.25-7.38(m,5H).GC-MS(m/z):M+=235.将本说明书中的实施例所得的通式(1)所示的化合物及其类似物的物性値示于表19。此外,与本说明书中的实施例相同的方法制造的通式(1)所示的化合物及其类似物的物性値(熔点或折射率)也示于表19。表19中的*是折射率之意。[表19]化合物编号熔点(℃)或折射率(nD20)1-4214-2171-5211-2131-14160-1611-19211-2131-31110-1131-32116-1181-38185-1861-41247-2501-48183-1851-62192-1951-69140-1431-76171-1741-91150-1531-98105-1081-1091.457*1-120180-1811-195148-1491-248216-2191-300204-2051-365125-1271-391196-1991-404212-2151-452197-2001-611154-1571-614237-2401-615不能测定(300℃以上)参考例11-溴-6-三氟甲基硫己烷的制造(1)6-三氟甲基硫己烷-1-醇的制造在反应烧瓶中添加实施例121所得的(6-乙酰氧基己基)三氟甲硫醚的全量,碳酸钾46g(333mmol)及甲醇269mL。之后,将混合物在室温下搅拌6小时。所得的反应混合物在冰冷下滴入稀盐酸后,在此添加甲苯。将混合物在甲苯与水间分配,而分离甲苯层。继而,减压下馏除甲苯,得到6-三氟甲基硫己烷-1-醇的粗产物。此外,与参考例1相同的方法制造的6-三氟甲基硫己烷-1-醇是以常法纯化并鉴定的。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):3.66(t,J=6.6Hz,2H),2.89(t,J=7.5Hz,2H),1.72(quin,J=7.5Hz,2H),1.59(quin,J=6.6Hz,2H),1.43(m,4H).(2)1-溴-6-三氟甲基硫己烷的制造在反应烧瓶中添加上述(1)所得的6-三氟甲基硫己烷-1-醇的全量,48%氢溴酸90.7g(538mmol)及溴化四丁基铵8.7g(27mmol)。之后,将混合物加热回流13小时。将所得的反应混合物冷却至室温,在此添加甲苯,将混合物在甲苯与水间分配,而分离甲苯层。继而,减压下馏除甲苯。将所得的残渣减压蒸馏纯化,在此添加庚烷与水,将混合物在庚烷与水间分配,得到庚烷层。继而,减压下馏除庚烷,得到52.2g的1-溴-6-三氟甲基硫己烷。收率:74%(2步骤)。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):3.41(t,J=6.9Hz,2H),2.89(t,J=7.2Hz,2H),1.87(quin,J=7.2Hz,2H),1.72(quin,J=6.9Hz,2H),1.47(m,4H).参考例21-溴-5-三氟甲基硫戊烷的制造(1)5-三氟甲基硫戊烷-1-醇的制造在反应烧瓶中添加实施例123所得的(5-乙酰氧基戊基)三氟甲硫醚的全量,碳酸钾4.5g(32.4mmol)及甲醇27mL。之后,将混合物在室温下搅拌6小时。在所得的反应混合物中于冰冷下滴入稀盐酸后,在此添加甲苯。将混合物在甲苯与水间分配,而分离甲苯层。继而,减压下馏除甲苯,得到5-三氟甲基硫戊烷-1-醇的粗产物。此外,与参考例2相同的方法制造的5-三氟甲基硫戊烷-1-醇是以常法纯化并鉴定的。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):3.67(t,J=6.0Hz,2H),2.90(t,J=7.2Hz,2H),1.74(m,2H),1.54(m,4H).(2)1-溴-5-三氟甲基硫戊烷的制造在反应烧瓶中添加上述(1)所得的5-三氟甲基硫戊烷-1-醇的全量,48%氢溴酸9.1g(54mmol)及溴化四丁基铵0.87g(2.7mmol)。之后,将混合物加热回流14小时。在所得的反应混合物中添加甲苯,将混合物在甲苯与水间分配,而分离甲苯层。继而,减压下馏除甲苯。将所得的残渣减压蒸馏纯化,得到4.9g的1-溴-5-三氟甲基硫戊烷。收率:72%(2步骤)。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):3.42(t,J=6.9Hz,2H),2.90(t,J=7.2Hz,2H),1.90(m,2H),1.74(m,2H),1.57(m,2H).参考例35-巯基-2,4-二甲基苯酚的制造(1)2,4-二甲基苯基甲烷磺酸酯的制造在反应烧瓶中添加2,4-二甲基苯酚12.22g(100.0mmol),甲磺酰氯11.68g(102.0mmol)及二氯甲烷100mL。继而,将混合物在冰冷下搅拌中,缓缓滴入三乙基胺11.13g(110.0mmol)的二氯甲烷50mL溶液。滴入终了后,将混合物在室温下搅拌1小时。在所得的反应混合物中添加水,在二氯甲烷与水间分配,而分离二氯甲烷层。继而,将二氯甲烷层以无水硫酸镁干燥,过滤后,减压下馏除二氯甲烷,得到19.78g的2,4-二甲基苯基甲磺酸酯,收率99%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):7.16(d,J=8.1Hz,1H),7.07(d,J=0.6Hz,1H),7.01(dd,J=8.1,0.6Hz,1H),3.17(s,3H),2.32(s,3H),2.31(s,3H).(2)5-氯磺酰基-2,4-二甲基苯基甲磺酸酯的制造在反应烧瓶中添加30%发烟硫酸5.91g(22.2mmol)及二氯甲烷10mL。继而,将混合物在冰冷下搅拌中,滴入将2,4-二甲基苯基甲磺酸酯4.35g(21.7mmol)溶解于二氯甲烷12mL的溶液。滴入终了后,将混合物在冰冷下搅拌1小时。之后,在混合物中添加亚硫酰氯6.45g(54.3mmol)。继而,将混合物在50℃下搅拌3小时。将所得的反应混合物滴入冰水中后,在二氯甲烷与水间分配,而分离二氯甲烷层。继而,将二氯甲烷层以无水硫酸镁干燥,过滤后,减压下馏除二氯甲烷。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到5.65g的5-氯磺酰基-2,4-二甲基苯基甲烷磺酸酯,收率87%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):7.93(s,1H),7.35(s,1H),3.30(s,3H),2.75(s,3H),2.45(s,3H).(3)5-巯基-2,4-二甲基苯基甲磺酸酯的制造在反应烧瓶中添加5-氯磺酰基-2,4-二甲基苯基甲烷磺酸酯610.0mg(2.0mmol),18%盐酸2mL及甲醇2mL。继而,将混合物在室温下搅拌中,添加锡粉末484.8mg(4.1mmol)。之后,将混合物在80℃下搅拌1小时。由所得的反应混合物在减压下馏除甲醇。在所得的残渣中添加二氯甲烷及水,在二氯甲烷与水间分配,而分离二氯甲烷层。继而,将二氯甲烷层以无水硫酸镁干燥,过滤后,减压下馏除二氯甲烷。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到400.0mg的5-巯基-2,4-二甲基苯基甲烷磺酸酯,收率84%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):7.22(s,1H),7.06(s,1H),3.18(s,3H),2.28(s,3H),2.27(s,3H).(4)5-巯基-2,4-二甲基苯酚的制造在反应烧瓶中添加5-巯基-2,4-二甲基苯基甲烷磺酸酯2.32g(10.0mmol),氢氧化钠4.00g(100.0mmol)及水15mL。之后,将混合物在80℃下搅拌1小时。在所得的反应混合物中添加盐酸,调整pH为1左右。继而,在此添加二氯甲烷,在二氯甲烷与水间分配,而分离二氯甲烷层。继而,将二氯甲烷层以无水硫酸镁干燥,过滤后,减压下馏除二氯甲烷。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到1.48g的5-巯基-2,4-二甲基苯酚,收率96%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):6.90(s,1H),6.74(s,1H),3.19(s,1H),2.22(s,1H),2.17(s,1H).参考例4双(2,4-二甲基-5-羟苯基)二硫的制造在反应烧瓶中添加5-巯基-2,4-二甲基苯酚4.32g(28.0mmol),碘化钠42mg(0.28mmol)及乙酸乙酯80mL。将混合物在室温下搅拌中,在此缓缓滴入30%过氧化氢水1.59g(14mmol)。将混合物在室温下搅拌1小时。在反应混合物中添加饱和亚硫酸钠水溶液5mL,将混合物在室温下搅拌10分钟后,在此添加浓盐酸而将水层的pH调整为pH1至2左右。将所得的混合物在有机层与水层间分配,而分离有机层。将有机层以无水硫酸镁干燥,过滤后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到3.03g的双(2,4-二甲基-5-羟苯基)二硫,收率71%。1H‐NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):6.94(s,2H),6.90(s,2H),4.87(s,2H),2.30(s,6H),2.17(s,6H).熔点:125-127℃参考例5双[2,4-二甲基-5-(6-三氟甲基硫己氧基)苯基]二硫的制造在反应烧瓶中添加双(2,4-二甲基-5-羟苯基)二硫2.60g(8.5mmol),1-溴-6-三氟甲基硫己烷4.73g(17.9mmol),碳酸钾2.58g(18.7mmol),碘化四丁基铵0.63g(1.7mmol)及N,N-二甲基甲酰胺17mL。将混合物在氮环境下,在80℃下搅拌20小时。在反应混合物中添加稀盐酸,水及二乙基醚,将混合物在有机层与水层间分配,而分离有机层。将有机层以无水硫酸镁干燥,过滤后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到4.95g的双[2,4-二甲基-5-(6-三氟甲基硫己氧基)苯基]二硫,收率86%。1H‐NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):6.92(s,2H),6.90(s,2H),3.78(t,4H),2.88(t,4H),2.30(s,6H),2.14(s,6H),1.72(m,8H),1.45(m,8H).参考例66-三氟甲基硫己基-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚的制造在反应烧瓶中添加双[2,4-二甲基-5-(6-三氟甲基硫己氧基)苯基]二硫337.4mg(0.50mmol),p-甲苯磺酸2,2,2-三氟乙酯266.9mg(1.05mmol),碳酸钾152.0mg(1.10mmol),雕白粉(Ronglite:商品名)(甲醛次硫酸氢钠2水合物)231.2mg(1.50mmol)及N,N-二甲基甲酰胺2mL。将混合物在氮环境下,在50℃下搅拌16小时。在反应混合物中添加稀盐酸,水及二乙基醚,将混合物在有机层与水层间分配,而分离有机层。将有机层以无水硫酸镁干燥,过滤后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到242.0mg的6-三氟甲基硫己基-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚,收率,58%。1H‐NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):6.96(s,1H),6.70(s,1H),3.94(t,2H),3.30(q,2H),2.90(t,2H),2.38(s,3H),2.17(s,3H),1.71-1.82(m,4H),1.49-1.53(m,4H).参考例74-氯-2-氟-5-巯基苯酚的制造(1)4-氯-5-氯磺酰基-2-氟苯酚的制造在反应烧瓶中添加30%发烟硫酸6.67g(25.0mmol)及二氯甲烷2.5mL。继而,将混合物在室温下搅拌中,滴入将4-氯-2-氟苯酚732.8mg(5.0mmol)溶解于二氯甲烷2.5mL的溶液。滴入终了后,将混合物在室温下搅拌1小时。之后,在混合物中添加亚硫酰氯5.95g(50.0mmol)。继而,将混合物在50℃下搅拌1小时。将所得的反应混合物滴入冰水中后,在二氯甲烷与水间分配,而分离二氯甲烷层。继而,将二氯甲烷层以无水硫酸镁干燥,过滤后,减压下馏除二氯甲烷。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到941.0mg的4-氯-5-氯磺酰基-2-氟苯酚,收率77%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):7.83(d,J=8.4Hz,1H),7.38(d,J=9.9Hz,1H).(2)4-氯-2-氟-5-巯基苯酚的制造在反应烧瓶中添加4-氯-5-氯磺酰基-2-氟苯酚245.1mg(1.0mmol),18%盐酸1mL及甲醇1mL。继而,将混合物在室温下搅拌中,添加锡粉末237.4mg(2.0mmol)。之后,将混合物在80℃下搅拌1小时。由所得的反应混合物在减压下馏除甲醇。在所得的残渣中添加二氯甲烷及水,在二氯甲烷与水间分配,而分离二氯甲烷层。继而,将二氯甲烷层以无水硫酸镁干燥,过滤后,减压下馏除二氯甲烷。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到152.0mg的4-氯-2-氟-5-巯基苯酚,收率85%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):7.14(d,J=10.2Hz,1H),7.01(d,J=8.7Hz,1H),3.82(s,1H).参考例8双(2-氯-4-氟-5-羟苯基)二硫的制造在反应烧瓶中添加4-氯-2-氟-5-巯基苯酚44.7mg(0.25mmol)及水1mL。将混合物在室温下搅拌中,在此缓缓滴入35%过氧化氢水26.7mg(0.28mmol)。将混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物过滤后,将滤物水洗,干燥,得到39.9mg的双(2-氯-4-氟-5-羟苯基)二硫,收率90%。1H‐NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):7.22(d,J=8.7Hz,2H),7.16(d,J=9.6Hz,2H).熔点:160℃参考例9双[2-氯-4-氟-5-(5-三氟甲基硫戊氧基)苯基]二硫的制造在反应烧瓶中添加双(2-氯-4-氟-5-羟苯基)二硫177.6mg(0.50mmol),1-溴-5-三氟甲基硫戊烷263.7mg(1.05mmol),碳酸钾152.0mg(1.10mmol)及N,N-二甲基甲酰胺1mL。将混合物在氮环境下,在50℃下搅拌15小时。在反应混合物中添加稀盐酸,水及二乙基醚,将混合物在有机层与水层间分配,而分离有机层。将有机层以无水硫酸镁干燥,过滤后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到277.0mg的双[2-氯-4-氟-5-(5-三氟甲基硫戊氧基)苯基]二硫,收率80%。1H‐NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):7.21(d,J=8.4Hz,2H),7.12(d,J=10.2Hz,2H),3.97(t,J=6.3Hz,4H),2.90(t,J=7.2Hz,4H),1.78(m,8H),1.56(m,4H).参考例105-三氟甲基硫戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚的制造在反应烧瓶中添加双[2-氯-4-氟-5-(5-三氟甲基硫戊氧基)苯基]二硫277.0mg(0.40mmol),p-甲基苯磺酸2,2,2-三氟乙基213.5mg(0.84mmol),碳酸钾121.6mg(0.88mmol),雕白粉(Ronglite:商品名)(甲醛次硫酸氢钠2水合物)184.9mg(1.20mmol),水72.0mg(4.0mmol)及N,N-二甲基甲酰胺1mL。将混合物在氮环境下,在50℃下搅拌12小时。在反应混合物中添加稀盐酸,水及二乙基醚,将混合物在有机层与水层间分配,而分离有机层。将有机层以无水硫酸镁干燥,过滤后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到306.0mg的5-三氟甲基硫戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚,收率89%。1H‐NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):7.23(d,J=8.4Hz,1H),7.21(d,J=10.8Hz,1H),4.03(t,J=6.3Hz,2H),3.41(d,J=9.6Hz,2H),2.92(t,J=7.5Hz,2H),1.82(m,4H),1.61(m,2H).参考例115-三氟甲基硫戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]醚的制造在反应烧瓶中添加5-三氟甲基硫戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚86.2mg(0.20mmol)及二氯甲烷2mL。将混合物在室温下搅拌中,在此添加m-氯过苯甲酸50.6mg(0.22mmol)。将混合物在室温下搅拌2小时。在反应混合物中添加亚硫酸钠水溶液,水及二氯甲烷,将混合物在有机层与水层间分配,而分离有机层。将有机层以无水硫酸镁干燥,过滤后,在减压下馏除溶剂。将所得的残渣以硅胶柱色谱法纯化,得到68.0mg的5-三氟甲基硫戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]醚,收率76%。1H‐NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):7.54(d,J=8.1Hz,1H),7.21(d,J=9.9Hz,1H),4.13(t,J=6.3Hz,2H),3.72(m,1H),3.37(m,1H),2.92(t,J=7.2Hz,2H),1.84(m,4H),1.62(m,2H).本发明由于使用氟烷化剂,依照本说明书的实施例与参考例所述的方法,可提供有用的杀螨剂及/或有用的杀虫剂(参照专利文献2)的工业上优选的制造方法,以及这些的制造中间体的工业上优选的制造方法。[产业上的可利用性]具有氟烷基的化合物可用于作为种种的化学制品(例如,医药,农药及电子材料等)及其中间体的制造。例如,具有三氟甲基的种种的化合物可作为有用的化合物是广为所知。特别是,具有三氟甲硫基(CF3S-)的化合物,该化合物本身是有用于作为杀虫剂及/或杀螨剂,然后也有用于作为其它的杀虫剂及/或其它的杀螨剂的中间体的制造(例如,参照专利文献1的试验例1及专利文献2的试验例1)。本发明的氟烷化剂可易于处理,为安全之物。再者,本发明的氟烷化反应容易且安全,并可高选择性进行。此外,本发明的氟烷化剂在具有氟烷基的化合物的制造上,也可减低制造成本。本发明的氟烷化剂并不使用温室效果气体(例如,CHF3)及氟利昂气体(例如,CF3I或CBrF3),可由容易取得的如三氟乙酸等的氟羧酸衍生物制造。再者,本发明的氟烷化剂无需特殊的设备与技术,可经济地生产。因此,本发明的氟烷化剂的制造方法是解决以往技术上的问题点,在工业上优选,可减低对环境的负荷。本发明的氟烷化剂具有优异的反应性。因此,可视要求,本发明可提供不使用强碱的选择。换言之,本发明的氟烷化剂可适用于对强碱不稳定的起始化合物。因此,本发明可认为是有广泛的适用范围,也即,具有泛用性。如上述,本发明的新颖的氟烷化剂及其用途(即具有氟烷基的化合物的制造方法)在工业上具有高的价值。再者,作为本发明的氟烷化剂有用的新颖的化合物在工业上也具有高的价値。简而言之,本发明在产业上具有高的利用性。当前第1页1 2 3 
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