本发明涉及生物医疗技术领域，尤其涉及一种有机物及其制备方法和应用。
背景技术：
荧光光谱法由于其灵敏度高，选择性好，获得的信息直观、准确，能科学表达解释复杂样品的结构、分布、含量及生理功能等诸多问题，在生物分析及造影方面应用广泛。但是许多生物体及组织在可见光的激发下自身会发射荧光，严重干扰生物样品的荧光检测和造影，如血浆中血清蛋白的荧光波长范围为325～350nm，还原性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酶(nadph)和胆红素的荧光波长范围为430～470nm，使得可见光区荧光分析的灵敏度和准确性受到了很大的影响。研究发现，近红外光谱区的荧光检测比可见光区的荧光检测更加适合生物组织造影分析。活体组织进行光学造影的基础在于光能渗透到组织内部，这种光渗透的深度与光的波长密切相关。采用大于600nm的光时，光渗透组织的深度可达数厘米，可以对一些体积比较大的组织进行造影，从而进行疾病诊断。近红外荧光染料的最大吸收波长和发射波长为600～900nm，可避免背景干扰。因此，近红外荧光检测在生物样品分析中有明显的优越性。
现代医学影像技术为现代医学的发展做出了巨大的贡献。mri、ct、螺旋ct、pet、pet-ct等方法均可获取肿瘤组织多层次的信息。但是，上述成像设备的体积普遍较大，成像需要在特定条件下完成(如mri需要具有很高的磁场，pet和ct需要具有一定的放射性辐射)，成像时间通常在几分钟到几十分钟的时间。这些复杂的因素决定了上述技术难以实现实时影像成像以引导肿瘤治疗。而近红外光学成像能够实现实时成像，具有成像速度快、灵敏度高、成像设备相对体积较小等优点，在图像引导肿瘤治疗方面的具有广阔应用前景。
光动力学治疗涉及两个主要步骤：首先控制光敏剂在肿瘤细胞内形成选择性的内吞和滞留；随后光敏剂被光激发释放出活性氧(ros)和单线态氧，引导肿瘤细胞凋亡或坏死。目前进入临床或者临床可使用的光敏剂大多为有机卟啉、卟吩、酞菁类衍生物，如photofrin(血卟啉)、visudyne(维替泊芬)、levulan(5-氨基酮戊酸)、foscan(替莫泊芬，二氢卟吩类光敏剂)、hpph和icg等。
目前人们对癌症诊断与治疗的期望越来越高，现在的研究多集中在多功能纳米药物体系的开发，纳米药物体系虽然取得了一定的成果，但是在安全可靠和高效低毒方面还存在一定缺陷，限制了其在临床诊断和治疗方面的应用。如量子点治疗采用无机重金属材料，易于在生物活体中富集且难以降解；纳米金/银颗粒对正常细胞活动和体内代谢有很大影响，且颗粒尺寸与形貌受环境影响较大，大幅度降低了其在肿瘤诊疗领域中的应用；纳米碳材料在生物体内分布复杂且难以降解，存在潜在的生物毒性；磁性纳米颗粒如四氧化三铁颗粒尺寸的可控性对于其靶向准确定位及与药物载体结合后的稳定性有很大影响；脂类/聚合物纳米颗粒的尺寸难以控制，在活体中易于代谢降解且肿瘤靶向效果较差；介孔纳米材料的代谢能力较差，且所负载的诊疗药物与介孔材料之间的相互作用机制难以分析，对诊疗过程的影响也尚未得到全面而深入的研究。纳米体系真正应用于临床的诊断和治疗还需进一步研究、验证，纳米体系对人体细胞、组织的相互作用与影响，细胞、组织、脏器层面的机理与机制，纳米体系的生物相容性及其对人体免疫系统的影响以及纳米药物的量化和标准化生产也是不容忽视的问题。因此，发展整合药物靶向运输、活体示踪、药物治疗和愈后监测等功能于一体的靶向诊疗体系受到了极大关注。发展集肿瘤靶向、肿瘤成像、药物肿瘤治疗和愈后监测等功能于一体的多功能有机物有望解决纳米材料所面临的瓶颈。
技术实现要素：
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种有机物及其应用，本发明提供的有机物为一种集肿瘤成像、诊断、治疗为一体的多功能有机物。
本发明提供了一种有机物，具有式i结构：
式i中，
w选自-ch2-、-o-、-s-、-se-或-nh-；
y选自卤素离子、bf4-或金属阳离子；
z选自-s-或-se-；
r'选自c1-12的亚烷基；
r1和r2独立地选自h、c1-10的烷基、-cooh或-hso3；
r3和r4独立地选自h、c1-18烷基或苄基；
r5～r15独立地选自h、苯基、c1-18烷基、卤素取代的c1-18烷基、c1-18烯烃基、卤素原子或苄基；
n为1～5。
优选的，所述w为-nh-；r'选自c1-12的亚烷基；z为-s-。
优选的，所述r'选自c1-5的亚烷基。
优选的，所述r1和r2独立地选自c1-5的烷基。
优选的，所述r3和r4为h。
优选的，所述r5、r6、r8、r9、r11、r12、r14和r15为h。
优选的，所述r7、r10和r13为苯基。
优选的，所述w为-nh-；y为cl-、br-或i-；z为-s-；r1和r2独立地选自c1-3的烷基；r3和r4为h；r5～r15独立地选自h或苯基。
优选的，所述有机物具有式ii结构：
本发明提供了一种上述技术方案所述的化合物的制备方法，包括：
将式a结构化合物和式b结构化合物进行反应，得到式i结构化合物：
其中，r5～r15独立地选自h、苯基、c1-18烷基、卤素取代的c1-18烷基、c1-18烯烃基、卤素原子或苄基；
w选自-ch2-、-o-、-s-、-se-或-nh-；
y选自卤素离子、bf4-或金属阳离子；
z选自-s-或-se-；
r'选自c1-12的亚烷基；
r1和r2独立地选自h、c1-10的烷基、-cooh或-hso3；
r3和r4独立地选自h、c1-18烷基或苄基；
n为1～5。
优选的，所述式b结构的化合物的制备方法为：
将式c结构的化合物和式d结构的化合物进行反应，得到式b结构的化合物；
式c中，r1和r2独立地选自h、c1-10的烷基、-cooh或-hso3；
r3和r4独立地选自h、c1-18烷基或苄基；
n为1～5；
y选自卤素离子、bf4-或金属阳离子；
式d中，r'选自c1-12的亚烷基；
z选自-s-或-se-；
w选自-ch2-、-o-、-s-、-se-或-nh-。
优选的，所述化合物的制备方法为：
将式1结构化合物和式2结构化合物进行反应，得到式ii结构化合物；
优选的，所述反应在活化剂的存在下进行。
优选的，所述活化剂选自二环己基碳二亚胺、n,n-二甲基-4-吡啶胺、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(edc)和n-羟基琥珀酰亚胺(nhs)中的一种或几种。
本发明提供了上述有机物或采用上述方法制备得到的有机物在制备治疗癌症药物中的应用。
与现有技术相比，本发明提供的有机物包含具有肿瘤靶向效果的近红外荧光团部分和高效光敏剂部分，二者键合连接。这种有机物可以在肿瘤部位靶向蓄积，并通过近红外活体成像准确检测肿瘤位置，当该有机物到达肿瘤后，键合处被肿瘤细胞中高水平的硫醇分子还原，释放出光敏剂，通过激光照射，释放出活性氧，杀死癌细胞。本发明提供的有机物同时具有靶向、近红外荧光成像以及光动力治疗效果。实验结果表明，本发明提供的有机物可对小鼠体内肿瘤进行靶向成像及光动力治疗，是一种集肿瘤成像、诊断、治疗为一体的多功能有机物。此外，本发明提供的有机物为有机小分子，易于合成、结构明确、构造稳定、控制简单。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例2制备的式2结构化合物的质谱图；
图2为本发明实施例2制备的有机物的质谱图；
图3为本发明实施例制备的有机物细胞成活率测试结果；
图4为本发明实施例制备的有机物对老鼠体内肿瘤的荧光成像的测试结果；
图5为本发明实施例制备的有机物光动力治疗老鼠体内肿瘤的测试结果。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种有机物，具有式i结构：
式i中，
w选自-ch2-、-o-、-s-、-se-或-nh-，优选为-nh-；
y选自卤素离子、bf4-或金属阳离子，优选为卤素离子、bf4-、na+或k+，更优选为卤素离子，更优选为cl-、br-或i-，最优选为i-；
z选自-s-或-se-，优选为-s-；
r'选自c1-12的亚烷基，优选为c1-5的亚烷基，更优选为c1-3的亚烷基，最优选为-ch2-；
r1和r2独立地选自h、c1-10的烷基、-cooh或-hso3，优选为c1-10的烷基，更优选为c1-5的烷基，更优选为c1-3的烷基，最优选为甲基；
r3和r4独立地选自h、c1-18烷基或苄基，优选为h；
r5～r15独立地选自h、苯基、c1-18烷基、卤素取代的c1-18烷基、c1-18烯烃基、卤素原子或苄基；优选为h或苯基；r5、r6、r8、r9、r11、r12、r14和r15优选为h；r7、r10和r13优选为苯基；
n为1～5，优选为1～3，更优选为1。
在本发明中，所述式i优选为：w为-nh-；y为cl-、br-或i-；z为-s-；r1和r2独立地选自c1-3的烷基；r3和r4为h；r5～r15独立地选自h或苯基。
在本发明中，所述有机物更优选具有式ii结构：
本发明式ii结构中的近红外荧光染料分子(cy.7.cl)可用其他具有肿瘤靶向效果的近红外染料分子代替，中间linker胱胺分子可用其他二硫键的短链分子代替，光敏剂(tpp)可用其他相似光敏剂代替，以制备同样的以近红外荧光成像引导的肿瘤靶向光动力治疗小分子。其他代替方案设计思想和精神同本方案无异，为根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰。
本发明对所述式i结构有机物的制备方法没有特殊的限制，按照本领域技术人员熟知的有机物合成的方法制备得到即可。在本发明中，所述式i结构的有机物优选按照下述方法制备：
将式a结构化合物和式b结构化合物进行反应，得到式i结构化合物：
式a中的r5～r15与式b中的w、y、z、r'、r1、r2、r3、r4和n与式i中的r5～r15、w、y、z、r'、r1、r2、r3、r4和n一致，在此不再赘述。
在本发明中，式b结构的化合物的制备方法优选为：
将式c结构的化合物和式d结构的化合物进行反应，得到式b结构的化合物；
在本发明中，式ii结构的化合物的制备方法优选为：
将式1结构化合物和式2结构化合物进行反应，得到式ii结构化合物；
在本发明中，所述式1和式2结构化合物优选在活化剂的存在下进行反应。在本发明中，所述活化剂优选为二环己基碳二亚胺、n,n-二甲基-4-吡啶胺、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(edc)和n-羟基琥珀酰亚胺(nhs)中的一种或几种，更优选为二环己基碳二亚胺和n,n-二甲基-4-吡啶胺。在本发明中，二环己基碳二亚胺和n,n-二甲基-4-吡啶胺的摩尔比优选为1:(0.5～1.5)，更优选为1:(0.8～1.2)，最优选为1:1。
在本发明中，式1和式2结构化合物反应的温度优选为20～30℃。在本发明中，式1和式2结构化合物反应的时间优选为2～4小时，更优选为3小时。在本发明中，式1和式2结构化合物优选在氮气保护下进行反应。
在本发明中，所述式1结构化合物为5-(4-羧苯基)-10,15,2-三苯基-21h,23h卟吩(5-mono(4-carboxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphine，cas:95051-10-8)，可由市场购买获得。在本发明中，式2结构化合物优选按照下述方法制备得到：
将式3结构化合物和胱胺二盐酸盐进行反应，得到式2结构化合物；
在本发明中，优选在催化剂作用下，将式3结构化合物和胱胺二盐酸盐在溶剂和助溶剂中进行反应，得到式2结构化合物。本发明优选将催化剂、胱胺二盐酸盐、溶剂和助溶剂混合，得到混合液；将式3结构化合物在溶剂中溶解，得到溶解液；将得到的溶解液加入到混合液中进行反应，得到式2结构化合物。在本发明中，优选在搅拌的条件下得到混合液。在本发明中，所述搅拌的时间优选为0.5小时。在本发明中，优选采用滴液漏斗将溶解液加入到混合液中，所述加入速度优选为1滴/20s。在本发明中，所述式3结构化合物和胱胺二盐酸盐反应的温度优选为30～40℃，更优选为35℃。在本发明中，式3结构化合物和胱胺二盐酸盐反应的时间优选为3～5小时，更优选为4小时。在本发明中，式3结构化合物和胱胺二盐酸盐优选在氮气的保护下进行反应。
本发明对式3结构化合物的来源没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的方法制备得到即可，也可由市场购买获得。在本发明中，所述催化剂优选为三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(dmap)、n,n-二异丙基乙胺(dipea)、n,n-二甲基苯胺、碳酸钠、碳酸氢钠或乙酸钠，更优选为三乙胺。在本发明中，所述助溶剂优选为醇，更优选为甲醇或乙醇。在本发明中，所述溶剂优选为乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷或二甲基甲酰胺(dmf)，更优选为乙腈。在本发明中，式3结构化合物和胱胺二盐酸盐的摩尔比优选为1:(1～1.5)，更优选为1:1.2。
在本发明中，式3结构化合物和胱胺二盐酸盐反应完成后，优选将得到的反应产物旋去溶剂后用硅胶柱纯化，得到式2结构化合物。在本发明中，所述硅胶柱纯化过程中的溶解剂优选为二氯甲烷或三氯甲烷。在本发明中，所述硅胶柱纯化优选采用湿法上样和梯度洗脱。在本发明中，所述洗脱剂优选为二氯甲烷和甲醇的混合物，优选从200:1到20:1进行梯度洗脱。
在本发明中，式1和式2结构化合物的摩尔比优选为1:(0.5～1.5)，更优选为1:(0.8～1.2)，最优选为1:1。在本发明中，式1结构化合物和活化剂的摩尔比优选为1:(1.5～2.5)，更优选为1:2。
在本发明中，式1和式2结构化合物反应完成后，优选将得到的反应产物旋去溶剂后用硅胶柱纯化，得到式ii结构化合物。在本发明中，所述硅胶柱纯化的方法与上述技术方案所述硅胶柱纯化的方法一致，在此不再赘述。
上述技术方案所述的有机物能够应用于制备治疗癌症的药物。在本发明中，所述有机物包含一个具有肿瘤靶向效果的荧光团，荧光团为近红外荧光团；包含一个高效光敏剂，中间通过二硫键(-s-s-)进行连接，这种有机物可以在肿瘤部位靶向蓄积，可以通过近红外活体成像准确检测肿瘤位置；同时当该有机物到达肿瘤后，二硫键(-s-s-)被肿瘤细胞中高水平的硫醇分子还原，释放出光敏剂，通过激光照射，释放出活性氧，杀死癌细胞。本发明中，所述有机物同时具有靶向、近红外荧光成像、光动力治疗效果，是一种集肿瘤成像、诊断、治疗为一体的多功能有机物。同时，由于本发明提供的有机物中含有近红外荧光团其也可应用于光声成像、病变部位成像以及声动力治疗等相关领域。
本发明以下实施例所用到的原料均为市售商品，所用式1结构化合物为cas:95051-10-8，百灵威公司提供的产品编号为m40615的化学产品。
实施例1式3结构化合物的制备
将化合物2,3,3-二甲基吲哚(5ml，0.031mol)和碘乙烷(12,6ml，0.16mol)加入50ml单口圆底烧瓶中，加热回流反应，反应过程中生成大量固体，用tlc监测反应终点，大约24小时后停止反应。将反应产物冷却至室温，然后将得到的土褐色固体倒出，用二氯甲烷洗涤、烘干后得到轻紫色粉末状的固体，得到中间产物1(13.6g，0.043mol)，产率：68％。
冰浴下把三氯氧磷(15ml，0.16mol)和18ml干燥的二氯甲烷的混合液用滴液漏斗滴加入到20ml干燥的二氯甲烷和二甲基甲酰胺(dmf)(20ml，0.26mol)组成的混合液中，然后再向上述溶液中逐滴加入环己酮(5g，0.051mol)，得到反应液。撤去冰浴，加热反应液至50℃回流，反应约3小时后，停止反应，用冰水浴冷却，然后将得到的产物分批倒入150g碎冰中。在冰箱中(-20℃)放置过夜，析出桔黄色固体，抽滤，将固体真空干燥，最后得到中间产物2(2.1g，0.012mol)，产率：23％。
在500ml的三口烧瓶中加入中间产物1(5g，16mmol)和中间产物2(1.4g，8mmol)，然后加入正丁醇：甲苯(7:3，v/v)150ml溶解，其中一个瓶口上加分水器(注入甲苯溶剂)，在氮气保护下，加热至130℃回流反应，反应过程中生成大量绿色物质，反应时间大约为10小时。停止反应，减压旋蒸除去溶剂，用乙醚洗涤，抽滤得滤饼，真空干燥，得到产品为绿色固体即为式3结构化合物(4.7g，7.42mmol)，产率：94％。
实施例2
室温下，25ml圆底烧瓶中加入胱胺二盐酸盐(162mg，0.72mmol)，1.5ml甲醇，416μl三乙胺，再加2ml乙腈，快速搅拌约0.5小时后，溶液变透明，胱胺二盐酸盐全部溶解。然后把实施例1制备的式3结构化合物(38.4mg，0.6mmol)溶解在4ml乙腈中，用滴液漏斗滴加到上述溶液中，大概1滴/20s，加热，氮气保护35℃下反应4小时。将得到的反应产物旋去溶剂，用硅胶柱纯化，样品用二氯甲烷溶解，湿法上样，洗脱剂用二氯甲烷：甲醇从200:1到20:1梯度洗脱，旋去溶剂浓缩后得到靛蓝色粉末状固体即为式2结构化合物(41.2mg，0.055mmol)，产率为：9.1％。
冰浴下，将式1结构化合物(5mmol，3.29g)，上述制备得到的式2结构化合物(5mmol，3.77g)，二环己基碳二亚胺(5mmol，1.03g)，n,n-二甲基-4-吡啶胺(5mmol，610.86mg)加到100ml的圆底烧瓶中，室温下氮气保护反应3小时，停止反应，将得到的反应产物旋去溶剂，用硅胶柱纯化，样品用二氯甲烷溶解，湿法上样，洗脱剂用二氯甲烷：甲醇从200:1到10:1梯度洗脱，旋去溶剂浓缩后得到蓝绿色粉末状固体即为有机物(5.18g，3.71mmol)，产率：74％。
对制备得到的式2结构化合物进行高分辨质谱检测，检测结果如图1所示：hrms(ei)m/zc38h51n4s2+(m+):577.2666，found577.2654，图1为本发明实施例2制备的式2结构化合物的质谱图。可以看出，本发明实施例提供的方法能够得到式2结构的目标产物。
对制备得到的有机物进行高分辨质谱检测，检测结果如图2所示：hrms(ei)m/zc83h79n8os2+(m+):1267.5813，found1267.5803，图2为本发明实施例2制备的有机物的质谱图。可以看出，本发明实施例提供的方法能够得到式ii结构的目标产物。
实施例3
室温下，在50ml圆底烧瓶中加入胱胺二盐酸盐(324mg，1.44mmol)，3ml甲醇，832μl三乙胺，再加4ml乙腈，快速搅拌约0.5小时后，溶液变透明，胱胺二盐酸盐全部溶解。然后把实施例1制备得到的式3结构化合物(76.8mg，1.2mmol)溶解在8ml乙腈中，用滴液漏斗滴加到上述溶液中，大概1滴/20s，加热，氮气保护35℃下反应4小时。将得到的反应产物旋去溶剂，用硅胶柱纯化，样品用二氯甲烷溶解，湿法上样，洗脱剂用二氯甲烷：甲醇从200:1到20:1梯度洗脱，旋去溶剂浓缩后得到靛蓝色粉末状固体即为式2结构化合物(78.78mg，0.105mmol)，产率：8.7％。
冰浴下，将式1结构化合物(50mmol，32.94g)，式2结构化合物(50mmol，37.74g)，二环己基碳二亚胺(50mmol，10.32g)，n,n-二甲基-4-吡啶胺(50mmol，6.11g)加到100ml的圆底烧瓶中，室温下氮气保护反应4小时，停止反应，将得到的反应产物旋去溶剂，用硅胶柱纯化，样品用二氯甲烷溶解，湿法上样，洗脱剂用二氯甲烷：甲醇从200:1到10:1梯度洗脱，旋去溶剂浓缩后得到蓝绿色粉末状固体即为有机物(43.27g，31.00mmol)，产率：62.01％。
实施例4
室温下，在25ml圆底烧瓶中加入胱胺二盐酸盐(162mg，0.72mmol)，1.5ml甲醇，416μl三乙胺，再加2ml乙腈，快速搅拌约3小时后，溶液变透明，胱胺二盐酸盐全部溶解。然后把实施例1制备的式3结构化合物(38.4mg,0.6mmol)溶解在4ml乙腈中，用滴液漏斗滴加到上述溶液中，大概1滴/20s，加热，氮气保护40℃下反应6小时。将得到的反应产物旋去溶剂，用硅胶柱纯化，样品用二氯甲烷溶解，湿法上样，洗脱剂用二氯甲烷：甲醇从200:1到20:1梯度洗脱，旋去溶剂浓缩后得到靛蓝色粉末状固体即为式2结构的化合物(95.98mg，0.13mmol)，产率：10.6％。
冰浴下，将式1结构的化合物(100mmol，3.29g)，上述制备得到的式2结构的化合物(100mmol，3.77g)，二环己基碳二亚胺(100mmol，1.03g)，n,n-二甲基-4-吡啶胺(100mmol，610.86mg)加到1000ml的圆底烧瓶中，室温下氮气保护反应10小时，停止反应，将得到的反应产物旋去溶剂，用硅胶柱纯化，样品用二氯甲烷溶解，湿法上样，洗脱剂用二氯甲烷：甲醇从200:1到10:1梯度洗脱，旋去溶剂浓缩后得到蓝绿色粉末状固体即为有机物(74.38g，53.30mmol)，产率：53.30％。
实施例5不同有机物浓度下的细胞成活率
收集对数期生长的hela细胞，用含10％胎小牛血清得培养液配成单个细胞悬液，每孔100μl，在96孔板上铺6行×7列，细胞浓度为5000/孔(剩余边缘孔填充无菌pbs)。放在37℃、5％co2的细胞培养箱中培养，至细胞单层铺满孔底。加入7组不同浓度的探针有机物分子(实施例1制备得到)：0.1、2、10、30、60、80、100μm，每组设5个复孔，锡箔纸包裹放在细胞培养箱中培养1天左右待细胞贴壁生长后取出96孔板，吸去上清液，加入pbs轻轻洗涤，再吸去上清。每孔加入新鲜rpmi1640培养液180μl，再加入预先配好的5mg/ml的mtt溶液20μl，继续放在37℃、5％co2的细胞培养箱中培养4h后小心吸去孔内液体。每孔加入150μldmso，在摇床上低速振荡5～15min，使甲臜充分溶解。同时设置对照孔(加细胞、培养基、mtt、二甲基亚砜)，调零孔(加培养基、mtt、二甲基亚砜)。最后，在酶联免疫检测仪490nm处测量各孔的吸光值，记录每孔的检测结果，计算细胞存活率，以探针有机物分子的浓度为横轴，以细胞存活率为纵轴绘制图表，观察探针的毒性，检测结果如图3所示，图3为本发明实施例制备的有机物细胞成活率测试结果，由图3可知，当探针分子浓度高达100μm时，hela细胞的存活率依然高达70％，说明探针分子细胞毒性非常低，这一优点使其可以更深入的应用于生物领域。。
实施例6有机物对老鼠体内肿瘤的荧光成像
活体成像实验中，使用由中科院深圳先进技术研究院动物中心购得的6～8周大的同型结合雌性balb/c裸鼠作为实验对象，体重在15～20g之间，用屏蔽的动物隔离器饲养裸鼠，温度控制在约28℃，湿度控制在40％左右，饲养标准严格按照裸鼠的饲养标准进行饲养。所移植的细胞为mcf7(人乳腺癌细胞)。
培养mcf7细胞(用含10％胎牛血清的dmem培养基，放在37℃、5％co2的细胞培养箱中培养)，取处于对数期生长的mcf7细胞，用0.25％胰蛋白酶(0.25％)消化，边消化边轻轻晃动培养皿，当肉眼看见细胞呈块状脱落时，马上加dmem和10％fbs终止消化，吹打，离心，弃上清，加入生理盐水，摇匀，取20μl在光学显微镜下查数，计算悬液中的细胞浓度，并以此计算相应的稀释倍数，然后加生理盐水将细胞液浓度稀释到2×106个/0.2ml，置于冰盒中保存。用75％酒精给小鼠皮肤消毒，在裸鼠的腹部面原位注射移植2×106个mcf7细胞，三天后每天记录小鼠的体重以及肿瘤的长短径，1周后全部肿瘤长出并可触及固定的硬质肿瘤结节，3～4周后瘤体长短径为1～2cm左右，实验造模成功。
用戊巴比妥钠(浓度为1％)腹腔内麻醉成瘤小鼠(50mg/kg剂量)。将昏迷后的小鼠迅速放入小动物活体成像系统进行拍照，获得肿瘤靶向标记前图片。之后，将有机物溶液(实施例1制备得到)通过尾椎静脉注射注入老鼠体内(剂量为0.2mg/kg)。经过0～24h后，在不同的时间段用小动物成像仪进行光学成像实验，不同时间进行成像观测。活体成像过程中，激发光源为615nm～665nm的红光，在680nm～800nm范围内收集，设置曝光时间为400msec。检测结果如图4所示，图4为本发明实施例制备的有机物对老鼠体内肿瘤的荧光成像的测试结果，由图4可知，尾静脉注射探针之后，探针分子在老鼠体内经由血液循环进行分布，首先到达心脏和肝脏，3小时时，在心脏部位的荧光强度达到最大，已经可以通过体内成像系统清晰地观察到老鼠体内很强的荧光，随着血液的循环，探针cp分子在老鼠体内非常迅速地进行分布，心脏部位的荧光逐渐减弱，肿瘤部位的荧光逐渐增强，在13小时时，肿瘤部位发射出的荧光强度远远高于其他部位，非常清晰，达到了我们的预期，成功检测出小鼠肿瘤部位，而且3小时之后，肿瘤部位的荧光信号依然很强。说明探针分子的能够很好地对肿瘤进行靶向成像，为后续治疗提供了非常有力的参考依据。
实施例7有机物对老鼠体内肿瘤的光动力治疗效果
将24只荷瘤小鼠随机分为4组，每组6只，空白组不做任何处理，光照组用808nm(100mwcm-2)的激光照30分钟，探针组的老鼠每只尾静脉注射150μl实施例1制备得到的有机物(40μg/只)，加探针并光照组每只老鼠尾静脉注射150μl实施例1制备得到的有机物(40μg/只)，并用808nm(100mwcm-2)的激光照30分钟，每三天测量记录老鼠瘤体大小，并计算治疗后与治疗前的老鼠瘤体体积比(v/v0)。检测结果如图5所示，图5为本发明实施例制备的有机物光动力治疗老鼠体内肿瘤的测试结果，由图5可知，加探针并光照对小鼠肿瘤增长起到了明显的抑制作用，并且2周后明显消退，而加探针未经光照的老鼠和空白对照组老鼠的肿瘤生长速度基本一致，说明，探针被激光引发后对肿瘤有明显的光动力治疗效果。
由以上实施例可知，本发明提供的有机物具有式i结构，包含具有肿瘤靶向效果的近红外荧光团部分和高效光敏剂部分，二者键合连接。这种有机物可以在肿瘤部位靶向蓄积，并通过近红外活体成像准确检测肿瘤位置，当该有机物到达肿瘤后，键合处被肿瘤细胞中高水平的硫醇分子还原，释放出光敏剂，通过激光照射，释放出活性氧，杀死癌细胞。本发明提供的有机物同时具有靶向、近红外荧光成像以及光动力治疗效果。实验结果表明，本发明提供的有机物可对小鼠体内肿瘤进行靶向成像及光动力治疗，是一种集肿瘤成像、诊断、治疗为一体的多功能有机物。此外，本发明提供的有机物为有机小分子，易于合成、结构明确、构造稳定、控制简单。
上述实施例只为说明本发明的技术构思和特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围以内。