取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草剂的用途的制作方法

文档序号:18887629发布日期:2019-10-15 21:11阅读:288来源:国知局

具体而言,本发明涉及取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲及其盐、它们的制备方法和它们作为除草剂——特别是用于防治有用植物作物中的阔叶杂草和/或禾本科杂草——的用途和/或作为植物生长调节剂用于影响有用植物作物的生长的用途。

在它们的应用中,迄今已知的用于选择性防治有用植物作物中的有害植物的作物保护剂或用于防治不需要的植物的活性化合物有时具有缺点,缺点在于(a)它们对特定的有害植物不具有除草活性或具有不足的除草活性,(b)可用活性化合物防治的有害植物谱不够宽,(c)它们在有用植物作物中的选择性太低和/或(d)它们具有毒理学上的不利的特征。此外,一些可用作许多有用植物的植物生长调节剂的活性化合物在其它有用植物中会导致不希望的收获产量降低或与作物植物不相容,或仅在窄的施用率范围内使用。由于难以获得的前体和试剂,或者具有十分不足的化学稳定性,一些已知的活性化合物不能以工业规模经济地生产。在其他活性化合物的情况下,活性过高地依赖于环境条件,例如天气和土壤条件。

这些已知化合物的除草活性、特别是在低施用率下的除草活性和/或它们与作物植物的相容性仍然值得改进。

已知某些取代的1,2,4-噻二唑可用作抗寄生物活性化合物(参见wo2015/073797)。此外已知某些取代的1,2,4-噻二唑可用作杀虫的和抗寄生物活性的化合物(参见wo2015/040223)。同样已知某些取代的1,2,4-噻二唑可用作药物用活性化合物,例如作为神经保护性活性化合物(参见molecularpharmaceutics,2012,9,2156)或作为抗病毒活性化合物(参见wo2010/132404)。此外,某些取代的1,2,4-噻二唑已被描述为用于抑制某些钠通道的药物用活性化合物(参见wo2015/0218102)。

许多文献描述了具有除草特性的取代的吡咯酮和乙内酰脲。wo2016/071359和wo2016/071360公开了在氮上带有杂环取代基的吡咯酮,包括例如任选地被进一步取代的异噁唑啉。此外,取代的吡咯酮及其除草或杀虫特性描述于ch633678、de2735841、ep0297378、ep0334133、ep0339390和ep0286816中。另外,wo2016/071361、wo2016/071362、wo2016/071363和wo2016/071364描述了取代的乙内酰脲,其也在氮上带有杂环取代基,例如任选地被进一步取代的异噁唑啉。所选择的特定地取代的1,3,4-噻二唑基-和1,2,4-噻二唑基-2,5-二氧代咪唑啉和它们的除草作用记载于de2247266中。然而,取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲或其盐和它们作为除草活性化合物的用途基本上尚未被描述。出乎意料地,现已发现,取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲或其盐特别适合作为除草剂。

因此,本发明提供了通式(i)的取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲或其盐

其中

a代表部分c-r1或部分n-r5(n=氮),其中部分c-r1中的r1和部分n-r5中的r5各自具有根据下面定义所述的含义,此外,如果a代表部分c-r1,则相邻部分c-r2通过双键连接,且其中,如果a代表部分n-r5,则相邻部分chr2通过单键连接,

r1代表氢、卤素、羟基、(c1-c8)-烷基、(c1-c8)-卤代烷基、(c1-c8)-羟基烷基、(c1-c8)-烷氧基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-烷基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-烷氧基、(c1-c8)-烷硫基、(c1-c8)-烷基亚磺酰基、(c1-c8)-烷基磺酰基、(c1-c8)-卤代烷氧基、(c1-c8)-卤代烷硫基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c8)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(c3-c8)-环烷基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基、(c2-c8)-烯基、(c2-c8)-烯氧基、(c2-c8)-炔基、(c2-c8)-炔氧基、nr10r11、芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基-(c1-c8)-亚烷基、三-[(c1-c8)-烷基]甲硅烷基-(c2-c8)-炔基,

r2代表氢、卤素、(c1-c8)-烷基、(c1-c8)-卤代烷基、(c1-c8)-羟基烷基、羟基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷氧基、(c1-c8)-烷氧基烷基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-烷氧基、(c1-c8)-烷硫基、(c1-c8)-卤代烷氧基、(c1-c8)-卤代烷硫基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c8)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(c3-c8)-环烷基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基、(c2-c8)-烯基、(c2-c8)-烯氧基、(c2-c8)-炔基、(c2-c8)-炔氧基、nr10r11、芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-氰基烷基、c(o)r12、c(o)or12、c(o)nr10r11、sor13、so2r13、(c1-c8)-烷氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c2-c8)-烯氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、芳基-(c1-c8)-烷氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基-(c1-c8)-烷氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、芳氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、芳基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷基羰基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基羰基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基羰基-(c1-c8)-烷基、三-[(c1-c8)-烷基]甲硅烷基-(c2-c8)-炔基,

其中r1和r2不同时代表氢,

或者其中r1和r2与和它们连接的两个碳原子一起形成具有总计3至7个成员的部分饱和环,其任选地被一至三个选自n、o和s的杂原子间断且任选地被进一步取代,

r3代表羟基、氢硫基(hydrothio)、卤素、nr10r11、(c1-c8)-烷氧基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c8)-烷氧基、芳基-(c1-c8)-烷氧基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-烷氧基、芳基羰氧基、(c1-c8)-烷基羰氧基、芳基-(c1-c8)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(c3-c10)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(c1-c8)-卤代烷基羰氧基、(c2-c8)-烯基羰氧基、oc(o)or12、oc(o)sr12、oc(s)or12、oc(s)sr12、oc(o)nr10r11、oc(s)nr10r11、oso2r13、oso2or12、ocho,

r4代表氢、卤素、羟基、氢硫基、(c1-c8)-烷基、(c1-c8)-卤代烷基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c8)-亚烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基-(c1-c8)-亚烷基、(c2-c8)-烯基、(c2-c8)-炔基、(c2-c8)-卤代烯基、(c2-c8)-卤代炔基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、芳基-(c2-c8)-烯基、杂芳基-(c2-c8)-烯基、杂环基-(c2-c8)-烯基、芳基-(c2-c8)-炔基、杂芳基-(c2-c8)-炔基、杂环基-(c2-c8)-炔基、(c3-c10)-环烷基-(c2-c8)-炔基、芳基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷基羰基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基羰基-(c1-c8)-亚烷基、芳基-(c1-c8)-烷氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-卤代烷氧基-(c1-c8)-亚烷基、芳基-(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基-(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-亚烷基、c(o)r12、c(o)or12、conr10r11、or12、sr13、sor13、so2r13、nr10r11、r10r11n-(c1-c8)-亚烷基、r10r11nc(o)-(c1-c8)-亚烷基、氰基-(c1-c8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(c1-c8)-亚烷基、芳基羰氧基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基羰氧基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基羰氧基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷基羰氧基-(c1-c8)-亚烷基、(c3-c8)-环烷基羰氧基-(c1-c8)-亚烷基、cho、(c1-c8)-卤代烷氧基-(c1-c8)-烷硫基、(c1-c8)-烷硫基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-卤代烷硫基-(c1-c8)-烷硫基、(c1-c8)-烷硫基-(c1-c8)-烷硫基,其中如果a代表部分c-r1且r1和r2同时代表甲基,则r4不同于甲基,

r5代表氢、羟基、(c1-c8)-烷基、(c1-c8)-卤代烷基、(c1-c8)-羟基烷基、羟基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷氧基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷氧基烷氧基、(c1-c8)-卤代烷氧基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基、(c2-c8)-烯基、(c2-c8)-烯氧基、(c2-c8)-炔基、(c2-c8)-炔氧基、nr10r11、芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-氰基烷基、c(o)r12、c(o)or12、c(o)nr10r11、so2r13、r12o(o)c-(c1-c8)-亚烷基、芳基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷基羰基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基羰基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c7)-烷基羰氧基-(c1-c8)-亚烷基,或者其中r2和r5与分别和它们连接的氮原子或碳原子一起形成具有总计3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,其任选地被一个至三个选自n、o和s的杂原子间断并任选地被进一步取代,

r6代表氢或(c1-c8)-烷基,

r10和r11相同或不同且彼此独立地代表氢、(c1-c8)-烷基、(c2-c8)-烯基、(c2-c8)-炔基、(c1-c8)-氰基烷基、(c1-c10)-卤代烷基、(c2-c8)-卤代烯基、(c2-c8)-卤代炔基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-卤代烷氧基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷硫基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-卤代烷硫基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-卤代亚烷基、芳基、芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c8)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c8)-亚烷基、(c4-c10)-环烯基-(c1-c8)-亚烷基、c(o)r12、so2r13、杂环基、(c1-c8)-烷氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷氧基羰基、芳基-(c1-c8)-烷氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、芳基-(c1-c8)-烷氧基羰基、杂芳基-(c1-c8)-烷氧基羰基、(c2-c8)-烯氧基羰基、(c2-c8)-炔氧基羰基、杂环基-(c1-c8)-烷基,

r12代表(c1-c8)-烷基、(c2-c8)-烯基、(c2-c8)-炔基、(c1-c8)-氰基烷基、(c1-c10)-卤代烷基、(c2-c8)-卤代烯基、(c2-c8)-卤代炔基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-卤代亚烷基、芳基、芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c8)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c8)-亚烷基、(c4-c10)-环烯基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、(c2-c8)-烯氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、芳基-(c1-c8)-烷氧基羰基-(c1-c8)-亚烷基、羟基羰基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基、杂环基-(c1-c8)-烷基,

r13代表(c1-c8)-烷基、(c2-c8)-烯基、(c2-c8)-炔基、(c1-c8)-氰基烷基、(c1-c10)-卤代烷基、(c2-c8)-卤代烯基、(c2-c8)-卤代炔基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-亚烷基、(c1-c8)-烷氧基-(c1-c8)-卤代亚烷基、芳基、芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c8)-亚烷基、杂环基-(c1-c8)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c8)-亚烷基、(c4-c10)-环烯基-(c1-c8)-亚烷基、nr10r11

以及

x代表氧或硫,

其中r1、r2、r3、r4、r5、r6、r10、r11、r12和r13中提及的基团的环状结构元素(特别是结构元素芳基、环烷基、环烯基、杂芳基和杂环基)各自未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、nr10r11、(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-卤代烷基、(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-卤代烷氧基、(c1-c4)-烷硫基、(c1-c4)-烷基亚硫酰基((c1-c4)-alkylsulfoxy)、(c1-c4)-烷基砜、(c1-c4)-卤代烷硫基、(c1-c4)-卤代烷基亚硫酰基、(c1-c4)-卤代烷基砜、(c1-c4)-烷氧基羰基、(c1-c4)-卤代烷氧基羰基、(c1-c4)-烷基羧基、(c3-c6)-环烷基、(c3-c6)-环烷基-(c1-c6)-烷基、(c1-c4)-烷氧基羰基-(c1-c4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(c1-c4)-烷基、r10r11n-羰基,且其中结构元素环烷基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。

通式(i)的化合物可通过将合适的无机酸或有机酸加成至碱性基团上而形成盐,所述无机酸或有机酸例如矿物酸,例如hcl、hbr、h2so4、h3po4或hno3,或有机酸,例如羧酸,例如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸或磺酸例如对甲苯磺酸,所述碱性基团例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶子基、吗啉代或吡啶并。在这种情况下,这些盐将包含酸的共轭碱作为阴离子。合适的去质子化形式的取代基,例如磺酸、特别是磺酰胺或羧酸,能够与本身可质子化的基团例如氨基形成内盐。也可通过碱对通式(i)的化合物的作用形成盐。合适的碱为,例如,有机胺,如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶,以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐,尤其是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为其中酸性氢被农业上合适的阳离子代替的化合物,例如金属盐,尤其是碱金属盐或碱土金属盐,特别是钠盐和钾盐,或铵盐,与有机胺的盐或季铵盐,例如具有式[nrarbrcrd]+的阳离子,其中ra至rd各自独立地为有机基团,尤其是烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基。烷基锍盐和烷基氧化锍盐也是合适的,例如(c1-c4)-三烷基锍盐和(c1-c4)-三烷基氧化锍盐。

取决于诸如ph、溶剂和温度之类的外部条件,根据本发明的通式(i)的取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲可以以各种互变异构的结构存在,这些互变异构的结构全部被式(i)包括。

根据本发明使用的式(i)化合物及其盐在下文中称为“通式(i)的化合物”。

本发明优选地提供通式(i)的化合物,其中

a代表部分c-r1或部分n-r5(n=氮),其中部分c-r1中的r1和部分n-r5中的r5各自具有根据下文定义所述的含义,此外,如果a代表部分c-r1,则相邻部分c-r2通过双键连接,且其中,如果a代表部分n-r5,则相邻部分chr2通过单键连接,

r1代表氢、卤素、羟基、(c1-c7)-烷基、(c1-c7)-卤代烷基、(c1-c7)-羟基烷基、(c1-c7)-烷氧基、(c1-c7)-烷氧基烷基、(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-烷氧基、(c1-c7)-烷硫基、(c1-c7)-卤代烷氧基、(c1-c7)-卤代烷硫基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c7)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(c3-c7)-环烷基-(c1-c7)-亚烷基、杂环基、(c2-c7)-烯基、(c2-c7)-烯氧基、(c2-c7)-炔基、(c2-c7)-炔氧基、nr10r11、芳基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基-(c1-c7)-亚烷基、杂环基-(c1-c7)-亚烷基、三-[(c1-c7)-烷基]甲硅烷基-(c2-c7)-炔基,

r2代表氢、卤素、(c1-c7)-烷基、(c1-c7)-卤代烷基、(c1-c7)-羟基烷基、羟基羰基-(c1-c7)-烷基、(c1-c7)-烷氧基、(c1-c7)-烷氧基烷基、(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-烷氧基、(c1-c7)-烷硫基、(c1-c7)-卤代烷氧基、(c1-c7)-卤代烷硫基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c7)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(c3-c7)-环烷基-(c1-c7)-亚烷基、杂环基、(c2-c7)-烯基、(c2-c7)-烯氧基、(c2-c7)-炔基、(c2-c7)-炔氧基、nr10r11、芳基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基-(c1-c7)-亚烷基、杂环基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-氰基烷基、c(o)r12、c(o)or12、c(o)nr10r11、sor13、so2r13、(c1-c7)-烷氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、(c2-c7)-烯氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、芳基-(c1-c7)-烷氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基-(c1-c7)-烷氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、芳氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、芳基羰基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷基羰基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基羰基-(c1-c7)-亚烷基、杂环基羰基-(c1-c7)-亚烷基、三-[(c1-c7)-烷基]甲硅烷基-(c2-c7)-炔基,

其中r1和r2不同时代表氢,

或者其中r1和r2与和它们连接的两个碳原子一起形成具有总计3至7个成员的部分饱和环,其任选地被一至三个选自n、o和s的杂原子间断且任选地被进一步取代,

r3代表羟基、氢硫基、卤素、nr10r11、(c1-c7)-烷氧基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c7)-烷氧基、芳基-(c1-c7)-烷氧基、(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-烷氧基、芳基羰氧基、(c1-c7)-烷基羰氧基、芳基-(c1-c7)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(c3-c10)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(c1-c7)-卤代烷基羰氧基、(c2-c7)-烯基羰氧基、oc(o)or12、oc(o)sr12、oc(s)or12、oc(s)sr12、oc(o)nr10r11、oc(s)nr10r11、oso2r13、oso2or12、ocho,

r4代表氢、卤素、羟基、氢硫基、(c1-c7)-烷基、(c1-c7)-卤代烷基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c7)-亚烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基-(c1-c7)-亚烷基,杂环基-(c1-c7)-亚烷基、(c2-c7)-烯基、(c2-c7)-炔基、(c2-c7)-卤代烯基、(c2-c7)-卤代炔基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、芳基-(c2-c7)-烯基、杂芳基-(c2-c7)-烯基、杂环基-(c2-c7)-烯基、芳基-(c2-c7)-炔基、杂芳基-(c2-c7)-炔基、杂环基-(c2-c7)-炔基、(c3-c10)-环烷基-(c2-c7)-炔基、芳基羰基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷基羰基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基羰基-(c1-c7)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基羰基-(c1-c7)-亚烷基、芳基-(c1-c7)-烷氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-卤代烷氧基-(c1-c7)-亚烷基、芳基-(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基-(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-亚烷基、羟基羰基-(c1-c7)-亚烷基、芳基羰氧基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基羰氧基-(c1-c7)-亚烷基、杂环基羰氧基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷基羰氧基-(c1-c7)-亚烷基、(c3-c7)-环烷基羰氧基-(c1-c7)-亚烷基、c(o)r12、c(o)or12、conr10r11、or12、sr13、sor13、so2r13、nr10r11、r10r11n-(c1-c7)-亚烷基、r10r11nc(o)-(c1-c7)-亚烷基、氰基-(c1-c7)-烷基、羟基羰基、cho、(c1-c7)-卤代烷氧基-(c1-c7)-烷硫基、(c1-c7)-烷硫基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-卤代烷硫基-(c1-c7)-烷硫基、(c1-c7)-烷硫基-(c1-c7)-烷硫基,

其中如果a代表部分c-r1且r1和r2同时代表甲基,则r4不同于甲基,

r5代表氢、羟基、(c1-c7)-烷基、(c1-c7)-卤代烷基、(c1-c7)-羟基烷基、羟基羰基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷氧基、(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷氧基烷氧基、(c1-c7)-卤代烷氧基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c7)-亚烷基、杂环基、(c2-c7)-烯基、(c2-c7)-烯氧基、(c2-c7)-炔基、(c2-c7)-炔氧基、nr10r11、芳基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基-(c1-c7)-亚烷基、杂环基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-氰基烷基、c(o)r12、c(o)or12、c(o)nr10r11、so2r13、r12o(o)c-(c1-c7)-亚烷基、芳基羰基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷基羰基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基羰基-(c1-c7)-亚烷基、杂环基羰基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷基羰氧基-(c1-c7)-亚烷基,

或者其中r2和r5与分别和它们连接的氮原子或碳原子一起形成具有总计3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,其任选地被一个至三个选自n、o和s的杂原子间断并任选地被进一步取代,

r6代表氢或(c1-c7)-烷基,

r10和r11相同或不同且彼此独立地代表氢、(c1-c7)-烷基、(c2-c7)-烯基、(c2-c7)-炔基、(c1-c7)-氰基烷基、(c1-c10)-卤代烷基、(c2-c7)-卤代烯基、(c2-c7)-卤代炔基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-卤代烷氧基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷硫基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-卤代烷硫基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-卤代亚烷基、芳基、芳基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c7)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c7)-亚烷基、(c4-c10)-环烯基-(c1-c7)-亚烷基、c(o)r12、so2r13、杂环基、(c1-c7)-烷氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷氧基羰基、芳基-(c1-c7)-烷氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、芳基-(c1-c7)-烷氧基羰基、杂芳基-(c1-c7)-烷氧基羰基、(c2-c7)-烯氧基羰基、(c2-c7)-炔氧基羰基、杂环基-(c1-c7)-烷基,

r12代表(c1-c7)-亚烷基、(c2-c7)-烯基、(c2-c7)-炔基、(c1-c7)-氰基烷基、(c1-c10)-卤代烷基、(c2-c7)-卤代烯基、(c2-c7)-卤代炔基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-卤代亚烷基、芳基、芳基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c7)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c7)-亚烷基、(c4-c10)-环烯基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、(c2-c7)-烯氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、芳基-(c1-c7)-烷氧基羰基-(c1-c7)-亚烷基、羟基羰基-(c1-c7)-亚烷基、杂环基、杂环基-(c1-c7)-烷基,

r13代表(c1-c7)-烷基、(c2-c7)-烯基、(c2-c7)-炔基、(c1-c7)-氰基烷基、(c1-c10)-卤代烷基、(c2-c7)-卤代烯基、(c2-c7)-卤代炔基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-亚烷基、(c1-c7)-烷氧基-(c1-c7)-卤代亚烷基、芳基、芳基-(c1-c7)-亚烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c7)-亚烷基、杂环基-(c1-c7)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c7)-亚烷基、(c4-c10)-环烯基-(c1-c7)-亚烷基、nr10r11

以及

x代表氧或硫。

本发明更优选地提供通式(i)的化合物,其中

a代表部分c-r1或部分n-r5(n=氮),其中部分c-r1中的r1和部分n-r5中的r5各自具有根据下面定义所述的含义,此外,如果a代表部分c-r1,则相邻部分c-r2通过双键连接,且其中,如果a代表部分n-r5,则相邻部分chr2通过单键连接,

r1代表氢、卤素、羟基、(c1-c6)-烷基、(c1-c6)-卤代烷基、(c1-c6)-羟基烷基、(c1-c6)-烷氧基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-烷氧基、(c1-c6)-卤代烷氧基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c6)-卤代环烷基、(c2-c6)-烯基、(c2-c6)-烯氧基、(c2-c6)-炔基、(c2-c6)-炔氧基、杂环基、芳基、杂芳基、三-[(c1-c8)-烷基]甲硅烷基-(c2-c8)-炔基,

r2代表氢、卤素、(c1-c6)-烷基、(c1-c6)-卤代烷基、(c1-c6)-羟基烷基、(c1-c6)-烷氧基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-烷氧基、(c1-c6)-卤代烷氧基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c6)-卤代环烷基、(c2-c6)-烯基、(c2-c6)-烯氧基、(c2-c6)-炔基、(c2-c6)-炔氧基、nr10r11、杂环基、芳基、杂芳基、三-[(c1-c8)-烷基]甲硅烷基-(c2-c8)-炔基,

其中r1和r2不同时代表氢,

或者其中r1和r2与和它们连接的两个碳原子一起形成具有总计3至7个成员的部分饱和环,其任选地被一至三个选自n、o和s的杂原子间断且任选地被进一步取代,

r3代表羟基、氢硫基、卤素、nr10r11、(c1-c6)-烷氧基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c6)-烷氧基、芳基-(c1-c6)-烷氧基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-烷氧基、芳基羰氧基、(c1-c6)-烷基羰氧基、芳基-(c1-c6)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(c3-c10)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(c1-c6)-卤代烷基羰氧基、(c2-c6)-烯基羰氧基、oc(o)or12、oc(o)sr12、oc(s)or12、oc(s)sr12、oc(o)nr10r11、oc(s)nr10r11、oso2r13、oso2or12、ocho,

r4代表氢、卤素、羟基、氢硫基、(c1-c6)-烷基、(c1-c6)-卤代烷基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c6)-亚烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(c1-c6)-亚烷基、杂芳基-(c1-c6)-亚烷基、杂环基-(c1-c6)-亚烷基、(c2-c6)-烯基、(c2-c6)-炔基、(c2-c6)-卤代烯基、(c2-c6)-卤代炔基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、芳基-(c2-c6)-烯基、杂芳基-(c2-c6)-烯基、杂环基-(c2-c6)-烯基、芳基-(c2-c6)-炔基、杂芳基-(c2-c6)-炔基、杂环基-(c2-c6)-炔基、(c3-c10)-环烷基-(c2-c6)-炔基、芳基羰基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷基羰基-(c1-c6)-亚烷基、杂芳基羰基-(c1-c6)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基羰基-(c1-c6)-亚烷基、芳基-(c1-c6)-烷氧基羰基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷氧基羰基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-卤代烷氧基-(c1-c6)-亚烷基、芳基-(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-亚烷基、杂芳基-(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-亚烷基、羟基羰基-(c1-c6)-亚烷基、芳基羰氧基-(c1-c6)-亚烷基、杂芳基羰氧基-(c1-c6)-亚烷基、杂环基羰氧基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷基羰氧基-(c1-c6)-亚烷基、(c3-c6)-环烷基羰氧基-(c1-c6)-亚烷基、c(o)r12、c(o)or12、conr10r11、or12、sr13、sor13、so2r13、nr10r11、r10r11n-(c1-c6)-亚烷基、r10r11nc(o)-(c1-c6)-亚烷基、氰基-(c1-c6)-烷基、羟基羰基、cho、(c1-c6)-卤代烷氧基-(c1-c6)-烷硫基、(c1-c6)-烷硫基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-卤代烷硫基-(c1-c6)-烷硫基、(c1-c6)-烷硫基-(c1-c6)-烷硫基,

其中如果a代表部分c-r1且r1和r2同时代表甲基,则r4不同于甲基,

r5代表氢、羟基、(c1-c6)-烷基、(c1-c6)-卤代烷基、(c1-c6)-羟基烷基、羟基羰基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷氧基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷氧基烷氧基、(c1-c6)-卤代烷氧基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c6)-亚烷基、杂环基、(c2-c6)-烯基、(c2-c6)-烯氧基、(c2-c6)-炔基、(c2-c6)-炔氧基、nr10r11、芳基-(c1-c6)-亚烷基、杂芳基-(c1-c6)-亚烷基、杂环基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-氰基亚烷基、c(o)r12、c(o)or12、c(o)nr10r11、so2r13、r12o(o)c-(c1-c6)-亚烷基、芳基羰基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-

烷基羰基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷基羰氧基-(c1-c6)-亚烷基、杂芳基羰基-(c1-c6)-亚烷基、杂环基羰基-(c1-c6)-亚烷基,

或者其中r2和r5与分别和它们连接的氮原子或碳原子一起形成具有总计3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,其任选地被一个至三个选自n、o和s的杂原子间断并任选地被进一步取代,

r6代表氢或(c1-c6)-烷基,

r10和r11相同或不同且彼此独立地代表氢、(c1-c6)-烷基、(c2-c6)-烯基、(c2-c6)-炔基、(c1-c6)-氰基烷基、(c1-c10)-卤代烷基、(c2-c6)-卤代烯基、(c2-c6)-卤代炔基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-卤代烷氧基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷硫基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-卤代烷硫基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-卤代亚烷基、芳基、芳基-(c1-c6)-亚烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c6)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c6)-亚烷基、(c4-c10)-环烯基-(c1-c6)-亚烷基、c(o)r12、so2r13、杂环基、(c1-c6)-烷氧基羰基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷氧基羰基、芳基-(c1-c6)-烷氧基羰基-(c1-c6)-亚烷基、芳基-(c1-c6)-烷氧基羰基、杂芳基-(c1-c6)-烷氧基羰基、(c2-c6)-烯氧基羰基、(c2-c6)-炔氧基羰基、杂环基-(c1-c6)-烷基,

r12代表(c1-c6)-烷基、(c2-c6)-烯基、(c2-c6)-炔基、(c1-c6)-氰基烷基、(c1-c10)-卤代烷基、(c2-c6)-卤代烯基、(c2-c6)-卤代炔基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-卤代亚烷基、芳基、芳基-(c1-c6)-亚烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c6)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c6)-亚烷基、(c4-c10)-环烯基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷氧基羰基-(c1-c6)-亚烷基、(c2-c6)-烯氧基羰基-(c1-c6)-亚烷基、芳基-(c1-c6)-烷氧基羰基-(c1-c6)-亚烷基、羟基羰基-(c1-c6)-亚烷基、杂环基、杂环基-(c1-c6)-烷基,

r13代表(c1-c6)-烷基、(c2-c6)-烯基、(c2-c6)-炔基、(c1-c6)-氰基烷基、(c1-c10)-卤代烷基、(c2-c6)-卤代烯基、(c2-c6)-卤代炔基、(c3-c10)-环烷基、(c3-c10)-卤代环烷基、(c4-c10)-环烯基、(c4-c10)-卤代环烯基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-亚烷基、(c1-c6)-烷氧基-(c1-c6)-卤代亚烷基、芳基、芳基-(c1-c6)-亚烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c6)-亚烷基、杂环基-(c1-c6)-亚烷基、(c3-c10)-环烷基-(c1-c6)-亚烷基、(c4-c10)-环烯基-(c1-c6)-亚烷基、nr10r11

以及

x代表氧或硫。

本发明非常特别优选地提供通式(i)的化合物,其中

a代表部分c-r1或部分n-r5(n=氮),其中部分c-r1中的r1和部分n-r5中的r5各自具有根据下面定义所述的含义,此外,如果a代表部分c-r1,则相邻部分c-r2通过双键连接,且其中,如果a代表部分n-r5,则相邻部分chr2通过单键连接,

r1代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1′-双(环丙基)-1-基、1,1′-双(环丙基)-2-基、2′-甲基-1,1′-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁-1-基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3,3-二氟环丁-1-基、3-氟环丁-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟-叔丁基、氯甲基、溴甲基、羟基甲基、羟基乙基、羟基-正丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基、甲氧基-正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基-正丙氧基、乙氧基-正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,1,1-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、丙-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、戊-4-烯-1-基氧基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、杂环基、任选地取代的苯基、杂芳基、2-(三甲基甲硅烷基)乙炔-1-基、2-(三乙基甲硅烷基)乙炔-1-基、2-(三异丙基甲硅烷基)乙炔-1-基,

r2代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1′-双(环丙基)-1-基、1,1′-双(环丙基)-2-基、2′-甲基-1,1′-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、3,3-二氟环丁-1-基、3-氟环丁-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟-叔丁基、氯甲基、溴甲基、羟基甲基、羟基乙基、羟基-正丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基-正丙基、甲氧基-正丁基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基、甲氧基-正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基-正丙氧基、乙氧基-正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,1,1-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、丙-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、戊-4-烯-1-基氧基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、nr10r11、杂环基、任选地取代的苯基、杂芳基、2-(三甲基甲硅烷基)乙炔-1-基、2-(三乙基甲硅烷基)乙炔-1-基、2-(三异丙基甲硅烷基)乙炔-1-基,

其中r1和r2不同时代表氢,

或者其中r1和r2与和它们连接的两个碳原子一起形成具有总计3至7个成员的部分饱和环,其任选地被一至三个选自n、o和s的杂原子间断且任选地被进一步取代,

r3代表羟基、氢硫基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、芳基-(c1-c6)-烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基、甲氧基-正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基-正丙氧基、乙氧基-正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、芳基羰氧基、(c1-c6)-烷基羰氧基、芳基-(c1-c6)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(c3-c10)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(c1-c6)-卤代烷基羰氧基、(c2-c6)-烯基羰氧基、oc(o)or12、oso2r13

r4代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氢硫基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二-甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟-叔丁基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、3,3,3-三氟-正丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1′-双(环丙基)-1-基、1,1′-双(环丙基)-2-基、2′-甲基-1,1′-双(环丙基)-2-基、1-氰基丙基、2-氰基丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、任选地取代的苯基、杂芳基、杂环基、芳基-(c1-c6)-烷基、杂芳基-(c1-c6)-烷基、杂环基-(c1-c6)-烷基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、3,3-二氟环丁-1-基、3-氟环丁-1-基、1-氟环丁-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、4-氟环己基、4,4-二氟环己基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基-正丙基、甲氧基-正丁基、三氟甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基乙基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、c(o)r12、c(o)or12、conr10r11、or12、sr13、sor13、so2r13、nr10r11、r10r11n-(c1-c6)-烷基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、羟基羰基、cho、甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氟乙氧基乙硫基、甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、三氟甲硫基乙硫基、五氟硫基乙硫基、2-甲氧基丙-2-基、2-乙氧基丙-2-基、2-正丙氧基丙-2-基、2-正丁氧基丙-2-基、2-苄氧基丙-2-基、2-苯基乙氧基丙-2-基、2-三氟甲氧基丙-2-基、2-二氟甲氧基丙-2-基、2,2,2-三氟乙氧基丙-2-基、2,2-二氟乙氧基丙-2-基、2-(4-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-甲基苯基甲氧基)丙-2-基,

其中如果a代表部分c-r1且r1和r2同时代表甲基,则r4不同于甲基,

r5代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟-叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1′-双(环丙基)-1-基、1,1′-双(环丙基)-2-基、2′-甲基-1,1′-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、任选地取代的苯基、杂芳基、杂环基、苄基、对-cl-苄基、对-f-苄基、对甲氧基苄基、对甲基苄基、对-三氟甲基苄基、对-硝基苄基、间-cl-苄基、间-f-苄基、间-甲氧基苄基、间-甲基苄基、邻-cl-苄基、邻-f-苄基、邻-甲氧基苄基、邻-甲基苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-(邻-氯苯基)乙-1-基、1-(邻-氟苯基)乙-1-基、1-(邻-甲基苯基)乙-1-基、1-(邻-溴苯基)乙-1-基、1-(邻-碘苯基)乙-1-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-4-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、邻-氰基苯基甲基、间-氰基苯基甲基、对-氰基苯基甲基、氰基甲基、氰基乙基、c(o)or12、c(o)nr10r11、r12o(o)c-(c1-c6)-亚烷基、甲基羰氧基甲基、乙基羰氧基甲基、正丙基羰氧基甲基、1-甲基乙基羰氧基甲基、1,1-二甲基乙基羰氧基甲基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基-正丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基-正丁基,或者其中r2和r5与分别和它们连接的氮原子或碳原子一起形成具有总计3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,其任选地被一个至三个选自n、o和s的杂原子间断并任选地被进一步取代,

r6代表氢,

r10和r11相同或不同且彼此独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、(c1-c6)-卤代烷基、(c2-c6)-卤代烯基、(c2-c6)-卤代炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1′-双(环丙基)-1-基、1,1′-双(环丙基)-2-基、2′-甲基-1,1′-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、(c3-c6)-卤代环烷基、(c4-c6)-环烯基、(c4-c6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基-正丙基、二氟甲氧基甲基、二氟甲氧基乙基、二氟甲氧基-正丙基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2-二氟乙氧基-正丙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基-正丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、五氟乙氧基-正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲硫基-正丙基、乙硫基-正丙基、三氟甲硫基甲基、三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基-正丙基、任选地取代的苯基、芳基-(c1-c5)-烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c5)-烷基、(c4-c6)-环烯基-(c1-c5)-烷基、cor12、so2r13、杂环基、(c1-c5)-烷氧基羰基-(c1-c5)-烷基、(c1-c5)-烷氧基羰基、芳基-(c1-c5)-烷氧基羰基-(c1-c5)-烷基、芳基-(c1-c5)-烷氧基羰基、杂芳基-(c1-c5)-烷氧基羰基、(c2-c6)-烯氧基羰基、(c2-c6)-炔氧基羰基、杂环基-(c1-c5)-烷基,

r12代表甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1′-双(环丙基)-1-基、1,1′-双(环丙基)-2-基、2′-甲基-1,1′-双(环丙基)-2-基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟-正丙基、3,3,3-三氟-正丙基、4,4-二氟-正丁基、4,4,4-三氟-正丁基、(c2-c6)-卤代烯基、(c2-c6)-卤代炔基、(c3-c6)-卤代环烷基、(c4-c6)-环烯基、(c4-c6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、任选地取代的苯基、芳基-(c1-c6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c6)-烷基、(c4-c6)-环烯基-(c1-c6)-烷基、(c1-c6)-烷氧基羰基-(c1-c6)-烷基、(c2-c6)-烯氧基羰基-(c1-c6)-烷基、芳基-(c1-c6)-烷氧基羰基-(c1-c6)-烷基、羟基羰基-(c1-c6)-烷基、杂环基、杂环基-(c1-c6)-烷基,

r13代表甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1′-双(环丙基)-1-基、1,1′-双(环丙基)-2-基、2′-甲基-1,1′-双(环丙基)-2-基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟-正丙基、二氟-叔丁基、(c2-c6)-卤代烯基、(c2-c6)-卤代炔基、(c3-c6)-卤代环烷基、(c4-c6)-环烯基、(c4-c6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、任选地取代的苯基、芳基-(c1-c6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c6)-烷基、杂环基-(c1-c6)-烷基、(c4-c6)-环烯基-(c1-c6)-烷基、nr10r11

以及

x代表氧。

本发明尤其提供通式(i)的化合物,其中

a代表部分c-r1或部分n-r5(n=氮),其中部分c-r1中的r1和部分n-r5中的r5各自具有根据下面定义所述的含义,此外,如果a代表部分c-r1,则相邻部分c-r2通过双键连接,且其中,如果a代表部分n-r5,则相邻部分chr2通过单键连接,

r1代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁-1-基、三氟甲基、五氟乙基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氯甲基、溴甲基、羟基甲基、羟基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基、甲氧基-正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、丙-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、戊-4-烯-1-基氧基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、1-己炔基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、杂环基、任选地取代的苯基、杂芳基、2-(三甲基甲硅烷基)乙炔-1-基,

r2代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、三氟甲基、五氟乙基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟-叔丁基、氯甲基、溴甲基、羟基甲基、羟基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基、甲氧基-正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、丙-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、戊-4-烯-1-基氧基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、1-己炔基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、nr10r11、杂环基、任选地取代的苯基、杂芳基、2-(三甲基甲硅烷基)乙炔-1-基、2-(三乙基甲硅烷基)乙炔-1-基2-(三异丙基甲硅烷基)乙炔-1-基,

其中r1和r2不同时代表氢,

或者其中r1和r2与和它们连接的两个碳原子一起形成具有总计3至7个成员的部分饱和环,其任选地被一至三个选自n、o和s的杂原子间断且任选地被进一步取代,

r3代表羟基、氢硫基、氯、溴、甲基羰氧基、乙基羰氧基、正丙基羰氧基、1-甲基乙基羰氧基、正丁基羰氧基、1-甲基丙基羰氧基、2-甲基丙基羰氧基、1,1-二甲基乙基羰氧基、正戊基羰氧基、1-甲基丁基羰氧基、2-甲基丁基羰氧基、3-甲基丁基羰氧基、1,1-二甲基丙基羰氧基、1,2-二甲基丙基羰氧基、2,2-二甲基丙基羰氧基、1-乙基丙基羰氧基、正己基羰氧基、1-甲基戊基羰氧基、2-甲基戊基羰氧基、3-甲基戊基羰氧基、4-甲基戊基羰氧基、1,1-二甲基丁基羰氧基、1,2-二甲基丁基羰氧基、1,3-二甲基丁基羰氧基、2,2-二甲基丁基羰氧基、2,3-二甲基丁基羰氧基、3,3-二甲基丁基羰氧基、1-乙基丁基羰氧基、2-乙基丁基羰氧基、1,1,2-三甲基丙基羰氧基、1,2,2-三甲基丙基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰氧基、1-乙基-2-甲基丙基羰氧基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、苄氧基、对-氯苯基甲氧基、间-氯苯基甲氧基、邻-氯苯基甲氧基、对-甲氧基苯基甲氧基、对-硝基苯基甲氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基、甲氧基-正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、苯基羰氧基、对-氯苯基羰氧基、间-氯苯基羰氧基、邻-氯苯基羰氧基、对-氟苯基羰氧基、间-氟苯基羰氧基、邻-氟苯基羰氧基、苄基羰氧基、杂芳基羰氧基、环丙基羰氧基、环丁基羰氧基、环戊基羰氧基、环己基羰氧基、杂环基羰氧基、三氟甲基羰氧基、二氟甲基羰氧基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、1,1-二甲基乙氧基羰氧基、2,2-二甲基丙氧基羰氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、1-甲基乙基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、对-氯苯基磺酰氧基、间-氯苯基磺酰氧基、邻-氯苯基磺酰氧基、对-氟苯基磺酰氧基、间-氟苯基磺酰氧基、邻-氟苯基磺酰氧基、对-甲氧基苯基磺酰氧基、间-甲氧基苯基磺酰氧基、邻-甲氧基苯基磺酰氧基、对-甲基苯基磺酰氧基、间-甲基苯基磺酰氧基、邻-甲基苯基磺酰氧基,

r4代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氢硫基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟-叔丁基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、3,3,3-三氟-正丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1-氰基丙基、2-氰基丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、任选地取代的苯基、杂芳基、杂环基、芳基-(c1-c6)-烷基、杂芳基-(c1-c6)-烷基、杂环基-(c1-c6)-烷基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、3,3-二氟环丁-1-基、3-氟环丁-1-基、1-氟环丁-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、4-氟环己基、4,4-二氟环己基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基-正丙基、甲氧基-正丁基、三氟甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基乙基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、对-氯苯基羰基、间-氯苯基羰基、邻-氯苯基羰基、对-氟苯基羰基、间-氟苯基羰基、邻-氟苯基羰基、对-甲氧基苯基羰基、间-甲氧基苯基羰基、邻-甲氧基苯基羰基、对-三氟甲基苯基羰基、间-三氟甲基苯基羰基、邻-三氟甲基苯基羰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、苄氧基、对-氯苯基甲氧基、苯氧基、对-氯苯氧基、间-氯苯氧基、邻-氯苯氧基、对-氟苯氧基、间-氟苯氧基、邻-氟苯氧基、对-甲氧基苯氧基、间-甲氧基苯氧基、邻-甲氧基苯氧基、对-三氟甲基苯氧基、间-三氟甲基苯氧基、邻-三氟甲基苯氧基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、环丁基甲基氨基羰基、环戊基甲基氨基羰基、环己基甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、苄基甲基氨基羰基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、羟基羰基、cho、甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氟乙氧基乙硫基、甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、三氟甲硫基乙硫基、五氟硫基乙硫基、苄硫基、对-氯苯基甲硫基、间-氯苯基甲硫基、邻-氯苯基甲硫基、对-氟苯基甲硫基、间-氟苯基甲硫基、邻-氟苯基甲硫基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、叔丁硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、吡啶-2-基硫基、吡啶-3-基硫基、吡啶-4-基硫基、对-氯苯硫基、间-氯苯硫基、邻-氯苯硫基、对-氟苯硫基、间-氟苯硫基、邻-氟苯硫基、对-甲氧基苯硫基、间-甲氧基苯硫基、邻-甲氧基苯硫基、对-甲基苯硫基、间-甲基苯硫基、邻-甲基苯硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、苯基磺酰氧基、对-氯苯基磺酰基、间-氯苯基磺酰基、邻-氯苯基磺酰基、对-氟苯基磺酰基、间-氟苯基磺酰基、邻-氟苯基磺酰基、对-甲氧基苯基磺酰基、间-甲氧基苯基磺酰基、邻-甲氧基苯基磺酰基、对-甲基苯基磺酰基、间-甲基苯基磺酰基、邻-甲基苯基磺酰基、2-2-甲氧基丙-2-基、2-乙氧基丙-2-基、2-正丙氧基丙-2-基、2-正丁氧基丙-2-基、2-苄氧基丙-2-基、2-苯基乙氧基丙-2-基、2-三氟甲氧基丙-2-基、2-二氟甲氧基丙-2-基、2,2,2-三氟乙氧基丙-2-基、2,2-二氟乙氧基丙-2-基、2-(4-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-甲基苯基甲氧基)丙-2-基,

其中如果a代表部分c-r1且r1和r2同时代表甲基,则r4不同于甲基,

r5代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟-叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、任选地取代的苯基、杂芳基、杂环基、苄基、对-cl-苄基、对-f-苄基、对甲氧基苄基、对甲基苄基、对-三氟甲基苄基、对-硝基苄基、间-cl-苄基、间-f-苄基、间-甲氧基苄基、间-甲基苄基、邻-cl-苄基、邻-f-苄基、邻-甲氧基苄基、邻-甲基苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-(邻-氯苯基)乙-1-基、1-(邻-氟苯基)乙-1-基、1-(邻-甲基苯基)乙-1-基、1-(邻-溴苯基)乙-1-基、1-(邻-碘苯基)乙-1-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-4-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、邻-氰基苯基甲基、间-氰基苯基甲基、对-氰基苯基甲基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、环丁基甲基氨基羰基、环戊基甲基氨基羰基、环己基甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、苄基甲基氨基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正丙氧基羰基乙基、异丙氧基羰基乙基、正丁氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基乙基、苄氧基羰基甲基、甲基羰氧基甲基、乙基羰氧基甲基、正丙基羰氧基甲基、1-甲基乙基羰氧基甲基、1,1-二甲基乙基羰氧基甲基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基-正丙基、甲基羰氧基乙基、乙基羰氧基乙基、正丙基羰氧基乙基、1-甲基乙基羰氧基乙基、1,1-二甲基乙基羰氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基-正丁基,

或者其中r2和r5与分别和它们连接的氮原子或碳原子一起形成具有总计3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,其任选地被一个至三个选自n、o和s的杂原子间断并任选地被进一步取代,

r6代表氢,

r10和r11相同或不同且彼此独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、(c1-c6)-卤代烷基、(c2-c6)-卤代烯基、(c2-c6)-卤代炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1′-双(环丙基)-1-基、1,1′-双(环丙基)-2-基、2′-甲基-1,1′-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、(c3-c6)-卤代环烷基、(c4-c6)-环烯基、(c4-c6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基-正丙基、二氟甲氧基甲基、二氟甲氧基乙基、二氟甲氧基-正丙基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2-二氟乙氧基-正丙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基-正丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、五氟乙氧基-正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲硫基-正丙基、乙硫基-正丙基、三氟甲硫基甲基、三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基-正丙基、任选地取代的苯基、芳基-(c1-c5)-烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c5)-烷基、(c4-c6)-环烯基-(c1-c5)-烷基、cor12、so2r13、杂环基、(c1-c5)-烷氧基羰基-(c1-c5)-烷基、(c1-c5)-烷氧基羰基、芳基-(c1-c5)-烷氧基羰基-(c1-c5)-烷基、芳基-(c1-c5)-烷氧基羰基、杂芳基-(c1-c5)-烷氧基羰基、(c2-c6)-烯氧基羰基、(c2-c6)-炔氧基羰基、杂环基-(c1-c5)-烷基,

r12代表甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1′-双(环丙基)-1-基、1,1′-双(环丙基)-2-基、2′-甲基-1,1′-双(环丙基)-2-基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟-正丙基、3,3,3-三氟-正丙基、4,4-二氟-正丁基、4,4,4-三氟-正丁基、(c2-c6)-卤代烯基、(c2-c6)-卤代炔基、(c3-c6)-卤代环烷基、(c4-c6)-环烯基、(c4-c6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、任选地取代的苯基、芳基-(c1-c6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c6)-烷基、(c4-c6)-环烯基-(c1-c6)-烷基、(c1-c6)-烷氧基羰基-(c1-c6)-烷基、(c2-c6)-烯氧基羰基-(c1-c6)-烷基、芳基-(c1-c6)-烷氧基羰基-(c1-c6)-烷基、羟基羰基-(c1-c6)-烷基、杂环基、杂环基-(c1-c6)-烷基,

r13代表甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1′-双(环丙基)-1-基、1,1′-双(环丙基)-2-基、2′-甲基-1,1′-双(环丙基)-2-基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟-正丙基、二氟-叔丁基、(c2-c6)-卤代烯基、(c2-c6)-卤代炔基、(c3-c6)-卤代环烷基、(c4-c6)-环烯基、(c4-c6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、任选地取代的苯基、芳基-(c1-c6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(c1-c6)-烷基、杂环基-(c1-c6)-烷基、(c4-c6)-环烯基-(c1-c6)-烷基、nr10r11

以及

x代表氧。

本发明非常尤其提供通式(i)的化合物,其中

a代表部分c-r1或部分n-r5(n=氮),其中部分c-r1中的r1和部分n-r5中的r5各自具有根据下面定义所述的含义,此外,如果a代表部分c-r1,则相邻部分c-r2通过双键连接,且其中,如果a代表部分n-r5,则相邻部分chr2通过单键连接,

r1代表氢、氯、溴、碘、羟基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、甲氧基甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、乙烯基、1-丙烯基、丙-2-烯-1-基氧基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、2-(三甲基甲硅烷基)乙炔-1-基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基,

r2代表氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、甲氧基甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、乙烯基、1-丙烯基、丙-2-烯-1-基氧基、乙炔基、1-丙炔基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、二甲基氨基、甲基氨基、氨基、乙氧基乙基氨基、甲氧基乙基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、2,2-二甲基丙-1-基氨基、丙-2-炔-1-基氨基、丙-2-烯-1-基氨基、环丙基甲基氨基、2-甲基丙-2-烯-1-基氨基、1-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、2-(三甲基甲硅烷基)乙炔-1-基,

其中r1和r2不同时代表氢,

或者其中r1和r2与和它们连接的两个碳原子一起形成具有总计3至7个成员的部分饱和环,其任选地被一至三个选自n、o和s的杂原子间断且任选地被进一步取代,

r3代表羟基、氢硫基、氯、溴、甲基羰氧基、乙基羰氧基、正丙基羰氧基、1-甲基乙基羰氧基、正丁基羰氧基、1-甲基丙基羰氧基、2-甲基丙基羰氧基、1,1-二甲基乙基羰氧基、正戊基羰氧基、1-甲基丁基羰氧基、2-甲基丁基羰氧基、3-甲基丁基羰氧基、1,1-二甲基丙基羰氧基、1,2-二甲基丙基羰氧基、2,2-二甲基丙基羰氧基、1-乙基丙基羰氧基、正己基羰氧基、1-甲基戊基羰氧基、2-甲基戊基羰氧基、3-甲基戊基羰氧基、4-甲基戊基羰氧基、1,1-二甲基丁基羰氧基、1,2-二甲基丁基羰氧基、1,3-二甲基丁基羰氧基、2,2-二甲基丁基羰氧基、2,3-二甲基丁基羰氧基、3,3-二甲基丁基羰氧基、1-乙基丁基羰氧基、2-乙基丁基羰氧基、1,1,2-三甲基丙基羰氧基、1,2,2-三甲基丙基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰氧基、1-乙基-2-甲基丙基羰氧基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、苄氧基、对-氯苯基甲氧基、间-氯苯基甲氧基、邻-氯苯基甲氧基、对-甲氧基苯基甲氧基、对-硝基苯基甲氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基、甲氧基-正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、苯基羰氧基、对-氯苯基羰氧基、间-氯苯基羰氧基、邻-氯苯基羰氧基、对-氟苯基羰氧基、间-氟苯基羰氧基、邻-氟苯基羰氧基、苄基羰氧基、杂芳基羰氧基、环丙基羰氧基、环丁基羰氧基、环戊基羰氧基、环己基羰氧基、杂环基羰氧基、三氟甲基羰氧基、二氟甲基羰氧基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、1,1-二甲基乙氧基羰氧基、2,2-二甲基丙氧基羰氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、1-甲基乙基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、对-氯苯基磺酰氧基、间-氯苯基磺酰氧基、邻-氯苯基磺酰氧基、对-氟苯基磺酰氧基、间-氟苯基磺酰氧基、邻-氟苯基磺酰氧基、对-甲氧基苯基磺酰氧基、间-甲氧基苯基磺酰氧基、邻-甲氧基苯基磺酰氧基、对-甲基苯基磺酰氧基、间-甲基苯基磺酰氧基、邻-甲基苯基磺酰氧基,

r4代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氢硫基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟-叔丁基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、3,3,3-三氟-正丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙-1-基、2-甲基环丙-1-基、2,2-二甲基环丙-1-基、2,3-二甲基环丙基、1-氰基丙基、2-氰基丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4,5-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,3-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-溴-4-氟苯基、2-溴-4-氯苯基、3-溴-4-氟苯基、3-溴-4-氯苯基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-5-氯苯基、2-氟-4-溴苯基、2-氯-4-溴苯基、3-氟-4-溴苯基、3-氯-4-溴苯基、2-氯-4-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、2-氟-3-氯苯基、2-氟-4-氯苯基、2-氟-5-氯苯基、3-氟-4-氯苯基、3-氟-5-氯苯基、2-氟-6-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,3-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,3-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-二氟甲基苯基、3-二氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、3,5-双(三氟甲基)-苯基、3-三氟甲基-5-氟苯基、3-三氟甲基-5-氯苯基、3-甲基-5-氟苯基、3-甲基-5-氯苯基、3-甲氧基-5-氟苯基、3-甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、2-甲硫基苯基、3-甲硫基苯基、4-甲硫基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基甲基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、2-乙氧基羰基苯基、3-乙氧基羰基苯基、4-乙氧基羰基苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、嘧啶-4-基、哒嗪-3-基甲基、哒嗪-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-5-基甲基、嘧啶-4-基甲基、吡嗪-2-基甲基、3-氯-吡嗪-2-基、3-溴-吡嗪-2-基、3-甲氧基-吡嗪-2-基、3-乙氧基-吡嗪-2-基、3-三氟甲基吡嗪-2-基、3-氰基吡嗪-2-基、萘-2-基、萘-1-基、喹啉-4-基、喹啉-6-基、喹啉-8-基、喹啉-2-基、喹喔啉-2-基、2-萘基甲基、1-萘基甲基、喹啉-4-基甲基、喹啉-6-基甲基、喹啉-8-基甲基、喹啉-2-基甲基、喹喔啉-2-基甲基、吡嗪-2-基甲基、4-氯吡啶-2-基、3-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-3-基、2-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-5-基、2,6-二氯吡啶-4-基、3-氯吡啶-5-基、3,5-二氯吡啶-2-基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、)4-氯吡啶-2-基)甲基、(3-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-3-基)甲基、(2-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、(2,6-二氯吡啶-4-基)甲基、(3-氯吡啶-5-基)甲基、(3,5-二氯吡啶-2-基)甲基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-甲硫基苯-2-基、5-乙硫基苯-2-基、5-氯噻吩-2-基、5-溴噻吩-2-基、4-甲硫基苯-2-基、3-甲硫基苯-2-基、5-氟噻吩-3-基、3,5-二甲硫基苯-2-基、3-乙硫基苯-2-基、4,5-二甲硫基苯-2-基、3,4-二甲硫基苯-2-基、4-氯噻吩-2-基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、5-乙基呋喃-2-基、5-甲氧基羰基呋喃-2-基、5-氯呋喃-2-基、5-溴呋喃-2-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、环丁砜-2-基、环丁砜-3-基、四氢噻喃-4-基、四氢吡喃-4-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、1-(4-甲基苯基)乙基、1-(3-甲基苯基)乙基、1-(2-甲基苯基)乙基、1-(4-氯苯基)乙基、1-(3-氯苯基)乙基、1-(2-氯苯基)乙基、苄基、(4-氟苯基)甲基、(3-氟苯基)甲基、(2-氟苯基)甲基、(2,4-二氟苯基)甲基、(3,5-二氟苯基)甲基、(2,5-二氟苯基)甲基、(2,6-二氟苯基)甲基、(2,4,5-三氟苯基)甲基、(2,4,6-三氟苯基)甲基、(4-氯苯基)甲基、(3-氯苯基)甲基、(2-氯苯基)甲基、(2,4-二氯苯基)甲基、(3,5-二氯苯基)甲基、(2,5-二氯苯基)甲基、(2,6-二氯苯基)甲基、(2,4,5-三氯苯基)甲基、(2,4,6-三氯苯基)甲基、(4-溴苯基)甲基、(3-溴苯基)甲基、(2-溴苯基)甲基、(4-碘苯基)甲基、(3-碘苯基)甲基、(2-碘苯基)甲基、(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)甲基、(2-溴-4-氟苯基)甲基、(2-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-4-氟苯基)甲基、(3-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-5-氟苯基)甲基、(3-溴-5-氯苯基)甲基、(2-氟-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-溴苯基)甲基、(3-氟-4-溴苯基)甲基、(3-氯-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-氟苯基)甲基、(3-氯-4-氟苯基)甲基、(2-氟-3-氯苯基)甲基、(2-氟-4-氯苯基)甲基、(2-氟-5-氯苯基)甲基、(3-氟-4-氯苯基)甲基、(3-氟-5-氯苯基)甲基、(2-氟-6-氯苯基)甲基、苯基乙基、3-三氟甲基-4-氯苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3,5-二氟吡啶-2-基、(3,6-二氯吡啶-2-基)甲基、(4-三氟甲基苯基)甲基、(3-三氟甲基苯基)甲基、(2-三氟甲基苯基)甲基、(4-三氟甲氧基苯基)甲基、(3-三氟甲氧基苯基)甲基、(2-三氟甲氧基苯基)甲基、(4-甲氧基苯基)甲基、(3-甲氧基苯基)甲基、(2-甲氧基苯基)甲基、(4-甲基苯基)甲基、(3-甲基苯基)甲基、(2-甲基苯基)甲基、(4-氰基苯基)甲基、(3-氰基苯基)甲基、(2-氰基苯基)甲基、(2,4-二乙基苯基)甲基、(3,5-二乙基苯基)甲基、(3,4-二甲基苯基)甲基、(3,5-二甲氧基苯基)甲基、1-苯基乙-1-基、1,3-噻唑-2-基、4-甲基-1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-2-基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、3,3-二氟环丁-1-基、3-氟环丁-1-基、1-氟环丁-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、4-氟环己基、4,4-二氟环己基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基-正丙基、甲氧基-正丁基、三氟甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基乙基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、对-氯苯基羰基、间-氯苯基羰基、邻-氯苯基羰基、对-氟苯基羰基、间-氟苯基羰基、邻-氟苯基羰基、对-甲氧基苯基羰基、间-甲氧基苯基羰基、邻-甲氧基苯基羰基、对-三氟甲基苯基羰基、间-三氟甲基苯基羰基、邻-三氟甲基苯基羰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、苄氧基、对-氯苯基甲氧基、苯氧基、对-氯苯氧基、间-氯苯氧基、邻-氯苯氧基、对-氟苯氧基、间-氟苯氧基、邻-氟苯氧基、对-甲氧基苯氧基、间-甲氧基苯氧基、邻-甲氧基苯氧基、对-三氟甲基苯氧基、间-三氟甲基苯氧基、邻-三氟甲基苯氧基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、环丁基甲基氨基羰基、环戊基甲基氨基羰基、环己基甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、苄基甲基氨基羰基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、羟基羰基、cho、甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氟乙氧基乙硫基、甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、三氟甲硫基乙硫基、五氟硫基乙硫基、苄硫基、对-氯苯基甲硫基、间-氯苯基甲硫基、邻-氯苯基甲硫基、对-氟苯基甲硫基、间-氟苯基甲硫基、邻-氟苯基甲硫基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、叔丁硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、吡啶-2-基硫基、吡啶-3-基硫基、吡啶-4-基硫基、对-氯苯硫基、间-氯苯硫基、邻-氯苯硫基、对-氟苯硫基、间-氟苯硫基、邻-氟苯硫基、对-甲氧基苯硫基、间-甲氧基苯硫基、邻-甲氧基苯硫基、对-甲基苯硫基、间-甲基苯硫基、邻-甲基苯硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、苯基磺酰氧基、对-氯苯基磺酰基、间-氯苯基磺酰基、邻-氯苯基磺酰基、对-氟苯基磺酰基、间-氟苯基磺酰基、邻-氟苯基磺酰基、对-甲氧基苯基磺酰基、间-甲氧基苯基磺酰基、邻-甲氧基苯基磺酰基、对-甲基苯基磺酰基、间-甲基苯基磺酰基、邻-甲基苯基磺酰基、2,2-甲氧基丙-2-基、2-乙氧基丙-2-基、2-正丙氧基丙-2-基、2-正丁氧基丙-2-基、2-苄氧基丙-2-基、2-苯基乙氧基丙-2-基、2-三氟甲氧基丙-2-基、2-二氟甲氧基丙-2-基、2,2,2-三氟乙氧基丙-2-基、2,2-二氟乙氧基丙-2-基、2-(4-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-甲基苯基甲氧基)丙-2-基,

其中如果a代表部分c-r1且r1和r2同时代表甲基,则r4不同于甲基,

r5代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟-叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、4-甲基-1,2,4-三唑-5-基、1-甲基-1,2,4-三唑-3-基、1-甲基四唑-5-基、1-乙基四唑-5-基、苯基、对-cl苯基、对-f-苯基、对-甲氧基苯基、对-三氟甲基苯基、对-甲基苯基、对-三氟甲氧基苯基、间-cl苯基、间-f-苯基、间-甲氧基苯基、间-三氟甲基苯基、间-甲基苯基、间-三氟甲氧基苯基、邻-cl苯基、邻-f-苯基、邻-甲氧基苯基、邻-三氟甲基苯基、邻-甲基苯基、邻-三氟甲氧基苯基、苄基、对-cl-苄基、对-f-苄基、对甲氧基苄基、对甲基苄基、对-三氟甲基苄基、对-硝基苄基、间-cl-苄基、间-f-苄基、间-甲氧基苄基、间-甲基苄基、邻-cl-苄基、邻-f-苄基、邻-甲氧基苄基、邻-甲基苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-(邻-氯苯基)乙-1-基、1-(邻-氟苯基)乙-1-基、1-(邻-甲基苯基)乙-1-基、1-(邻-溴苯基)乙-1-基、1-(邻-碘苯基)乙-1-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-4-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、邻-氰基苯基甲基、间-氰基苯基甲基、对-氰基苯基甲基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、环丁基甲基氨基羰基、环戊基甲基氨基羰基、环己基甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、苄基甲基氨基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正丙氧基羰基乙基、异丙氧基羰基乙基、正丁氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基乙基、苄氧基羰基甲基、甲基羰氧基甲基、乙基羰氧基甲基、正丙基羰氧基甲基、1-甲基乙基羰氧基甲基、1,1-二甲基乙基羰氧基甲基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基-正丙基、甲基羰氧基乙基、乙基羰氧基乙基、正丙基羰氧基乙基、1-甲基乙基羰氧基乙基、1,1-二甲基乙基羰氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基-正丁基,

或者其中r2和r5与分别和它们连接的氮原子或碳原子一起形成具有总计3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,其任选地被一个至三个选自n、o和s的杂原子间断并任选地被进一步取代,

r6代表氢,

以及

x代表氧。

本发明尤其特别地提供通式(i)的化合物,其中

a代表部分c-r1或部分n-r5(n=氮),其中部分c-r1中的r1和部分n-r5中的r5各自具有根据下面定义所述的含义,此外,如果a代表部分c-r1,则相邻部分c-r2通过双键连接,且其中,如果a代表部分n-r5,则相邻部分chr2通过单键连接,

r1代表氢、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、三氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、2-(三甲基甲硅烷基)乙炔-1-基,

r2代表氢、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、三氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、二甲基氨基、甲基氨基、氨基、乙氧基乙基氨基、甲氧基乙基氨基、环丙基氨基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、2-(三甲基甲硅烷基)乙炔-1-基,

其中r1和r2不同时代表氢,

或者其中r1和r2与和它们连接的两个碳原子一起形成具有总计3至7个成员的部分饱和环,其任选地被一至三个选自n、o和s的杂原子间断且任选地被进一步取代,

r3代表羟基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、正丙基羰氧基、1-甲基乙基羰氧基、正丁基羰氧基、1-甲基丙基羰氧基、2-甲基丙基羰氧基、1,1-二甲基乙基羰氧基、正戊基羰氧基、1-甲基丁基羰氧基、2-甲基丁基羰氧基、3-甲基丁基羰氧基、1,1-二甲基丙基羰氧基、1,2-二甲基丙基羰氧基、2,2-二甲基丙基羰氧基、1-乙基丙基羰氧基、正己基羰氧基、1-甲基戊基羰氧基、2-甲基戊基羰氧基、3-甲基戊基羰氧基、4-甲基戊基羰氧基、1,1-二甲基丁基羰氧基、1,2-二甲基丁基羰氧基、1,3-二甲基丁基羰氧基、2,2-二甲基丁基羰氧基、2,3-二甲基丁基羰氧基、3,3-二甲基丁基羰氧基、1-乙基丁基羰氧基、2-乙基丁基羰氧基、1,1,2-三甲基丙基羰氧基、1,2,2-三甲基丙基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰氧基、1-乙基-2-甲基丙基羰氧基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、苄氧基、对-氯苯基甲氧基、间-氯苯基甲氧基、邻-氯苯基甲氧基、对-甲氧基苯基甲氧基、对-硝基苯基甲氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基、甲氧基-正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、苯基羰氧基、对-氯苯基羰氧基、间-氯苯基羰氧基、邻-氯苯基羰氧基、对-氟苯基羰氧基、间-氟苯基羰氧基、邻-氟苯基羰氧基、苄基羰氧基、杂芳基羰氧基、环丙基羰氧基、环丁基羰氧基、环戊基羰氧基、环己基羰氧基、杂环基羰氧基、三氟甲基羰氧基、二氟甲基羰氧基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、1,1-二甲基乙氧基羰氧基、2,2-二甲基丙氧基羰氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、1-甲基乙基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、对-氯苯基磺酰氧基、间-氯苯基磺酰氧基、邻-氯苯基磺酰氧基、对-氟苯基磺酰氧基、间-氟苯基磺酰氧基、邻-氟苯基磺酰氧基、对-甲氧基苯基磺酰氧基、间-甲氧基苯基磺酰氧基、邻-甲氧基苯基磺酰氧基、对-甲基苯基磺酰氧基、间-甲基苯基磺酰氧基、邻-甲基苯基磺酰氧基,

r4代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氢硫基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟-叔丁基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、3,3,3-三氟-正丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙-1-基、2-甲基环丙-1-基、2,2-二甲基环丙-1-基、2,3-二甲基环丙基、1-氰基丙基、2-氰基丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4,5-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,3-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-溴-4-氟苯基、2-溴-4-氯苯基、3-溴-4-氟苯基、3-溴-4-氯苯基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-5-氯苯基、2-氟-4-溴苯基、2-氯-4-溴苯基、3-氟-4-溴苯基、3-氯-4-溴苯基、2-氯-4-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、2-氟-3-氯苯基、2-氟-4-氯苯基、2-氟-5-氯苯基、3-氟-4-氯苯基、3-氟-5-氯苯基、2-氟-6-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,3-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,3-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-二氟甲基苯基、3-二氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、3,5-双(三氟甲基)-苯基、3-三氟甲基-5-氟苯基、3-三氟甲基-5-氯苯基、3-甲基-5-氟苯基、3-甲基-5-氯苯基、3-甲氧基-5-氟苯基、3-甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、2-甲硫基苯基、3-甲硫基苯基、4-甲硫基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基甲基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、2-乙氧基羰基苯基、3-乙氧基羰基苯基、4-乙氧基羰基苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、嘧啶-4-基、哒嗪-3-基甲基、哒嗪-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-5-基甲基、嘧啶-4-基甲基、吡嗪-2-基甲基、3-氯-吡嗪-2-基、3-溴-吡嗪-2-基、3-甲氧基-吡嗪-2-基、3-乙氧基-吡嗪-2-基、3-三氟甲基吡嗪-2-基、3-氰基吡嗪-2-基、萘-2-基、萘-1-基、喹啉-4-基、喹啉-6-基、喹啉-8-基、喹啉-2-基、喹喔啉-2-基、2-萘基甲基、1-萘基甲基、喹啉-4-基甲基、喹啉-6-基甲基、喹啉-8-基甲基、喹啉-2-基甲基、喹喔啉-2-基甲基、吡嗪-2-基甲基、4-氯吡啶-2-基、3-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-3-基、2-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-5-基、2,6-二氯吡啶-4-基、3-氯吡啶-5-基、3,5-二氯吡啶-2-基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、4-氯吡啶-2-基)甲基、(3-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-3-基)甲基、(2-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、(2,6-二氯吡啶-4-基)甲基、(3-氯吡啶-5-基)甲基、(3,5-二氯吡啶-2-基)甲基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-甲硫基苯-2-基、5-乙硫基苯-2-基、5-氯噻吩-2-基、5-溴噻吩-2-基、4-甲硫基苯-2-基、3-甲硫基苯-2-基、5-氟噻吩-3-基、3,5-二甲硫基苯-2-基、3-乙硫基苯-2-基、4,5-二甲硫基苯-2-基、3,4-二甲硫基苯-2-基、4-氯噻吩-2-基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、5-乙基呋喃-2-基、5-甲氧基羰基呋喃-2-基、5-氯呋喃-2-基、5-溴呋喃-2-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、环丁砜-2-基、环丁砜-3-基、四氢噻喃-4-基、四氢吡喃-4-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、1-(4-甲基苯基)乙基、1-(3-甲基苯基)乙基、1-(2-甲基苯基)乙基、1-(4-氯苯基)乙基、1-(3-氯苯基)乙基、1-(2-氯苯基)乙基、苄基、(4-氟苯基)甲基、(3-氟苯基)甲基、(2-氟苯基)甲基、(2,4-二氟苯基)甲基、(3,5-二氟苯基)甲基、(2,5-二氟苯基)甲基、(2,6-二氟苯基)甲基、(2,4,5-三氟苯基)甲基、(2,4,6-三氟苯基)甲基、(4-氯苯基)甲基、(3-氯苯基)甲基、(2-氯苯基)甲基、(2,4-二氯苯基)甲基、(3,5-二氯苯基)甲基、(2,5-二氯苯基)甲基、(2,6-二氯苯基)甲基、(2,4,5-三氯苯基)甲基、(2,4,6-三氯苯基)甲基、(4-溴苯基)甲基、(3-溴苯基)甲基、(2-溴苯基)甲基、(4-碘苯基)甲基、(3-碘苯基)甲基、(2-碘苯基)甲基、(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)甲基、(2-溴-4-氟苯基)甲基、(2-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-4-氟苯基)甲基、(3-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-5-氟苯基)甲基、(3-溴-5-氯苯基)甲基、(2-氟-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-溴苯基)甲基、(3-氟-4-溴苯基)甲基、(3-氯-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-氟苯基)甲基、(3-氯-4-氟苯基)甲基、(2-氟-3-氯苯基)甲基、(2-氟-4-氯苯基)甲基、(2-氟-5-氯苯基)甲基、(3-氟-4-氯苯基)甲基、(3-氟-5-氯苯基)甲基、(2-氟-6-氯苯基)甲基、苯基乙基、3-三氟甲基-4-氯苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3,5-二氟吡啶-2-基、(3,6-二氯吡啶-2-基)甲基、(4-三氟甲基苯基)甲基、(3-三氟甲基苯基)甲基、(2-三氟甲基苯基)甲基、(4-三氟甲氧基苯基)甲基、(3-三氟甲氧基苯基)甲基、(2-三氟甲氧基苯基)甲基、(4-甲氧基苯基)甲基、(3-甲氧基苯基)甲基、(2-甲氧基苯基)甲基、(4-甲基苯基)甲基、(3-甲基苯基)甲基、(2-甲基苯基)甲基、(4-氰基苯基)甲基、(3-氰基苯基)甲基、(2-氰基苯基)甲基、(2,4-二乙基苯基)甲基、(3,5-二乙基苯基)甲基、(3,4-二甲基苯基)甲基、(3,5-二甲氧基苯基)甲基、1-苯基乙-1-基、1,3-噻唑-2-基、4-甲基-1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-2-基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、3,3-二氟环丁-1-基、3-氟环丁-1-基、1-氟环丁-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、4-氟环己基、4,4-二氟环己基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基-正丙基、甲氧基-正丁基、三氟甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基乙基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、对-氯苯基羰基、间-氯苯基羰基、邻-氯苯基羰基、对-氟苯基羰基、间-氟苯基羰基、邻-氟苯基羰基、对-甲氧基苯基羰基、间-甲氧基苯基羰基、邻-甲氧基苯基羰基、对-三氟甲基苯基羰基、间-三氟甲基苯基羰基、邻-三氟甲基苯基羰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、苄氧基、对-氯苯基甲氧基、苯氧基、对-氯苯氧基、间-氯苯氧基、邻-氯苯氧基、对-氟苯氧基、间-氟苯氧基、邻-氟苯氧基、对-甲氧基苯氧基、间-甲氧基苯氧基、邻-甲氧基苯氧基、对-三氟甲基苯氧基、间-三氟甲基苯氧基、邻-三氟甲基苯氧基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、环丁基甲基氨基羰基、环戊基甲基氨基羰基、环己基甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、苄基甲基氨基羰基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、羟基羰基、cho、甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氟乙氧基乙硫基、甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、三氟甲硫基乙硫基、五氟硫基乙硫基、苄硫基、对-氯苯基甲硫基、间-氯苯基甲硫基、邻-氯苯基甲硫基、对-氟苯基甲硫基、间-氟苯基甲硫基、邻-氟苯基甲硫基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、叔丁硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、吡啶-2-基硫基、吡啶-3-基硫基、吡啶-4-基硫基、对-氯苯硫基、间-氯苯硫基、邻-氯苯硫基、对-氟苯硫基、间-氟苯硫基、邻-氟苯硫基、对-甲氧基苯硫基、间-甲氧基苯硫基、邻-甲氧基苯硫基、对-甲基苯硫基、间-甲基苯硫基、邻-甲基苯硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、苯基磺酰氧基、对-氯苯基磺酰基、间-氯苯基磺酰基、邻-氯苯基磺酰基、对-氟苯基磺酰基、间-氟苯基磺酰基、邻-氟苯基磺酰基、对-甲氧基苯基磺酰基、间-甲氧基苯基磺酰基、邻-甲氧基苯基磺酰基、对-甲基苯基磺酰基、间-甲基苯基磺酰基、邻-甲基苯基磺酰基、2-2-甲氧基丙-2-基、2-乙氧基丙-2-基、2-正丙氧基丙-2-基、2-正丁氧基丙-2-基、2-苄氧基丙-2-基、2-苯基乙氧基丙-2-基、2-三氟甲氧基丙-2-基、2-二氟甲氧基丙-2-基、2,2,2-三氟乙氧基丙-2-基、2,2-二氟乙氧基丙-2-基、2-(4-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-甲基苯基甲氧基)丙-2-基,

r5代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟-叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、4-甲基-1,2,4-三唑-5-基、1-甲基-1,2,4-三唑-3-基、1-甲基四唑-5-基、1-乙基四唑-5-基、苯基、对-cl苯基、对-f-苯基、对-甲氧基苯基、对-三氟甲基苯基、对-甲基苯基、对-三氟甲氧基苯基、间-cl苯基、间-f-苯基、间-甲氧基苯基、间-三氟甲基苯基、间-甲基苯基、间-三氟甲氧基苯基、邻-cl苯基、邻-f-苯基、邻-甲氧基苯基、邻-三氟甲基苯基、邻-甲基苯基、邻-三氟甲氧基苯基、苄基、对-cl-苄基、对-f-苄基、对甲氧基苄基、对甲基苄基、对-三氟甲基苄基、对-硝基苄基、间-cl-苄基、间-f-苄基、间-甲氧基苄基、间-甲基苄基、邻-cl-苄基、邻-f-苄基、邻-甲氧基苄基、邻-甲基苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-(邻-氯苯基)乙-1-基、1-(邻-氟苯基)乙-1-基、1-(邻-甲基苯基)乙-1-基、1-(邻-溴苯基)乙-1-基、1-(邻-碘苯基)乙-1-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-4-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、邻-氰基苯基甲基、间-氰基苯基甲基、对-氰基苯基甲基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、环丁基甲基氨基羰基、环戊基甲基氨基羰基、环己基甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、苄基甲基氨基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正丙氧基羰基乙基、异丙氧基羰基乙基、正丁氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基乙基、苄氧基羰基甲基、甲基羰氧基甲基、乙基羰氧基甲基、正丙基羰氧基甲基、1-甲基乙基羰氧基甲基、1,1-二甲基乙基羰氧基甲基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基-正丙基、甲基羰氧基乙基、乙基羰氧基乙基、正丙基羰氧基乙基、1-甲基乙基羰氧基乙基、1,1-二甲基乙基羰氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基-正丁基,

或者其中r2和r5与分别和它们连接的氮原子或碳原子一起形成具有总计3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,其任选地被一个至三个选自n、o和s的杂原子间断并任选地被进一步取代,

r6代表氢,

以及

x代表氧。

上述一般或优选的基团定义既适用于通式(i)的终产物,也相应地适用于每种情况下制备所需的起始材料或中间体。这些基团定义可以根据需要彼此组合,即包括给定优选范围之间的组合。

主要出于更高的除草活性、更好的选择性和/或更好的可生产性的原因,特别重要的是其中各个基团具有已指定的或下文中指定的优选含义之一的根据本发明的上述通式(i)的化合物或其盐或根据本发明的它们的用途,或特别是其中一种或多种已指定的或下文指定的优选含义组合出现的那些。

关于本发明的化合物,将阐明上面使用的和下面进一步使用的术语。它们对本领域技术人员而言是熟悉的,且尤其具有下文阐述的定义:

除非另有定义,否则化学基团的名称通常应这样理解:通过最后提及的结构元素与分子的骨架或其余部分连接,即例如在(c2-c8)-烯氧基的情况下通过氧原子连接,在杂环基-(c1-c8)-烷基或r12o(o)c-(c1-c8)-烷基的情况下各自通过烷基的碳原子连接。

根据本发明,“烷基磺酰基”——单独或作为化学基团的一部分——是指优选地具有1至8或1至6个碳原子的直链或支链的烷基磺酰基,例如(但不限于)(c1-c6)-烷基磺酰基,例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。

根据本发明,“杂芳基磺酰基”表示任选地取代的吡啶基磺酰基、嘧啶基磺酰基、吡嗪基磺酰基或任选地取代的多环杂芳基磺酰基,此处特别任选地取代的喹啉基磺酰基,例如被以下基团取代:氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基。

根据本发明,“烷硫基”——单独或作为化学基团的一部分——表示优选地具有1至8或1至6个碳原子的直链或支链s-烷基,例如(c1-c10)-、(c1-c6)-或(c1-c4)-烷硫基,例如(但不限于)(c1-c6)-烷硫基,例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。

根据本发明,“烯硫基”表示通过硫原子结合的烯基,炔硫基表示通过硫原子结合的炔基,环烷硫基表示通过硫原子结合的环烷基,环烯硫基表示通过硫原子结合的环烯基。

根据本发明,除非另有不同定义,“烷基亚磺酰基”(烷基-s(=o)-)表示通过-s(=o)-与骨架连接的烷基,例如(c1-c10)-、(c1-c6)-或(c1-c4)-烷基亚磺酰基,例如(但不限于)(c1-c6)-烷基亚磺酰基例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。

类似地,“烯基亚磺酰基”和“炔基亚磺酰基”根据本发明定义为各自通过-s(=o)-与骨架连接的烯基和炔基,例如(c2-c10)-、(c2-c6)-或(c2-c4)-烯基亚磺酰基或(c3-c10)-、(c3-c6)-或(c3-c4)-炔基亚磺酰基。

类似地,“烯基磺酰基”和“炔基磺酰基”根据本发明定义为各自通过-s(=o)2-与骨架连接的烯基和炔基,例如(c2-c10)-、(c2-c6)-或(c2-c4)-烯基磺酰基或(c3-c10)-、(c3-c6)-或(c3-c4)-炔基磺酰基。

“烷氧基”表示通过氧原子结合的烷基,例如(但不限于)(c1-c6)-烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。“烯氧基”表示通过氧原子连接的烯基,炔氧基表示通过氧原子连接的炔基,例如(c2-c10)-、(c2-c6)-或(c2-c4)-烯氧基和(c3-c10)-、(c3-c6)-或(c3-c4)-炔氧基。

“环烷氧基”表示通过氧原子连接的环烷基且“环烯氧基”表示通过氧原子连接的环烯基。

根据本发明,除非另有不同定义,“烷基羰基”(烷基-c(=o)-)代表通过-c(=o)-与骨架连接的烷基,例如(c1-c10)-、(c1-c6)-或(c1-c4)-烷基羰基。此处,碳原子数目涉及烷基羰基中的烷基。

类似地,根据本发明,除非另有不同定义,“烯基羰基”和“炔基羰基”各自代表通过-c(=o)-与骨架连接的烯基和炔基,例如(c2-c10)-、(c2-c6)-或(c2-c4)-烯基羰基和(c2-c10)-、(c2-c6)-和(c2-c4)-炔基羰基。此处,碳原子数目涉及烯基羰基或炔基羰基中的烯基或炔基。

除非另有不同定义,“烷氧基羰基”(烷基-o-c(=o)-):通过-o-c(=o)-与骨架连接的烷基,例如(c1-c10)-、(c1-c6)-或(c1-c4)-烷氧基羰基。此处,碳原子的数目涉及烷氧基羰基中的烷基。类似地,“烯氧基羰基”和“炔氧基羰基”,除非另有不同定义,根据本发明分别代表通过-o-c(=o)-与骨架连接的烯基和炔基,例如(c2-c10)-、(c2-c6)-或(c2-c4)-烯氧基羰基和(c3-c10)-、(c3-c6)-和(c3-c4)-炔氧基羰基。碳原子的数目涉及烯氧基羰基或炔氧基羰基中的烯基或炔基。

根据本发明,术语“烷基羰氧基”(烷基-c(=o)-邻-),除非另有不同定义,代表通过羰氧基(-c(=o)-邻-)的氧与骨架连接的烷基,例如(c1-c10)-、(c1-c6)-或(c1-c4)-烷基羰氧基。此处,碳原子的数目涉及烷基羰氧基中的烷基。

类似地,“烯基羰氧基”和“炔基羰氧基”根据本发明分别定义为通过(-c(=o)-邻-)的氧与骨架连接的烯基和炔基,例如(c2-c10)-、(c2-c6)-或(c2-c4)-烯基羰氧基或(c2-c10)-、(c2-c6)-或(c2-c4)-炔基羰氧基。此处,碳原子的数目分别涉及烯基-或炔基羰氧基中的烯基或炔基。

在简写形式例如c(o)r12、c(o)or12、oc(o)nr10r11或c(o)nr10r11中,括号中示出的简写形式o代表通过双键与相邻碳原子连接的氧原子。

在简写形式例如oc(s)or12、oc(s)sr13、oc(s)nr10r11中,括号中示出的简写形式s代表通过双键与相邻碳原子连接的硫原子。

术语“芳基”表示任选地取代的具有优选地6至14、尤其是6至10个环碳原子的单环、双环或多环芳族体系,例如苯基、萘基、蒽基、菲基等,优选苯基。

术语“任选地取代的芳基”还包含多环体系,例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基,其中结合位点在芳族体系上。系统地讲,“芳基”通常还包括于术语“任选地取代的苯基”中。本文中优选的芳基取代基为,例如,氢、卤素、烷基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、卤代环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、烷氧基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、烯氧基、双-烷基氨基烷氧基、三-[烷基]甲硅烷基、双-[烷基]芳基甲硅烷基、双-[烷基]烷基甲硅烷基、三-[烷基]甲硅烷基炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、烷基炔基、环烷基炔基、卤代烷基炔基、杂环基-n-烷氧基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、双-烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、羟基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、双-烷基氨基羰基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基。

杂环基团(杂环基)包含至少一个杂环(=其中至少一个碳原子已被杂原子、优选地被选自n、o、s、p的杂原子代替的碳环),其是饱和的、不饱和的、部分饱和的或杂芳族的,且可未被取代或被取代,在取代的情况下结合位点位于环原子上。如果杂环基或杂环任选地被取代,则其可与其他碳环或杂环稠和。在任选地被取代的杂环基的情况下,也包括多环体系,例如8-氮杂双环[3.2.1]辛烷基、8-氮杂双环[2.2.2]辛烷基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。任选地被取代的杂环基也包括螺环体系,例如,如1-氧杂-5-氮杂-螺[2.3]己基。除非另有定义,杂环优选地在杂环中包含3至9个环原子、特别是3至6个环原子和一个或多个、优选地1至4个、特别是1、2或3个杂原子,所述杂原子优选地选自n、o和s,然而,其中,两个氧原子彼此必须不直接相邻,例如具有一种选自n、o和s的杂原子:1-或2-或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2h-吡咯-2-或-3-基、2,3-二氢-1h-吡咯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢-1h-吡咯-1-或-2-或-3-基、1-或2-或3-或4-哌啶基;2,3,4,5-四氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-基或-6-基;1,2,3,6-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,2,3,4-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,4-二氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2,5-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚烷;2,3,4,5-四氢-1h-氮杂卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1h-氮杂卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1h-氮杂卓-1-或-2-或-3-或-4-基;3,4,5,6-四氢-2h-氮杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1h-氮杂卓-1-或-2-或-3-或-4-基;2,5-二氢-1h-氮杂卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1h-氮杂卓-1-或-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢-1h-氮杂卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3,4-二氢-2h-氮杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3,6-二氢-2h-氮杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;5,6-二氢-2h-氮杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-3h-氮杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1h-氮杂卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2h-氮杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3h-氮杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4h-氮杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2-或3-氧杂环戊基(=2-或3-四氢呋喃基);2,3-二氢呋喃-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢呋喃-2-或-3-基、2-或3-或4-氧丙环基(=2-或3-或4-四氢吡喃基);3,4-二氢-2h-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2h-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2h-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;4h-吡喃-2-或-3-或-4-基、2-或-3-或-4-氧杂环庚基;2,3,4,5-四氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-基;2,5-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2-或3-四氢硫代苯基;2,3-二氢噻吩-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢噻吩-2-或-3-基;四氢-2h-噻喃-2-或-3-或-4-基;3,4-二氢-2h-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2h-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2h-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;4h-噻喃-2-或-3-或-4-基。优选的3元和4元杂环为,例如,1-或2-氮杂环丙烯基、环氧乙烷基、硫杂丙环基、1-或2-或3-氮杂环丁基、2-或3-氧杂环丁烷基、2-或3-硫杂环丁烷基、1,3-二氧杂环丁烷-2-基。“杂环基”的其他实例为具有两个选自n、o和s的杂原子的部分地或全部氢化的杂环,例如1-或2-或3-或4-吡唑烷基;4,5-二氢-3h-吡唑-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1h-吡唑-1-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢-1h-吡唑-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基;1-或-2-或-3-或-4-咪唑烷基;2,3-二氢-1h-咪唑-1-或-2-或-3-或-4-基;2,5-二氢-1h-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1h-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基;六氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-基;1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,4,5,6-四氢哒嗪-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢哒嗪-3-或-4-基;3,4-二氢哒嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢哒嗪-3-或-4-基;1,6-二氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基;六氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-基;1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1,2,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,6-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1,2-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;2,5-二氢嘧啶-2-或-4-或-5-基;4,5-二氢嘧啶-4-或-5-或-6-基;1,4-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1-或-2-或-3-哌嗪基;1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基;1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,2-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基;1,4-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-基;2,3-二氢吡嗪-2-或-3-或-5-或-6-基;2,5-二氢吡嗪-2-或-3-基;1,3-二氧杂环戊烷-2-或-4-或-5-基;1,3-间二氧杂环戊烯-2-或-4-基;1,3-二氧杂环己烷-2-或-4-或-5-基;4h-1,3-二氧杂环己烯-2-或-4-或-5-或-6-基;1,4-二氧杂环己烷-2-或-3-或-5-或-6-基;2,3-二氢-1,4-二氧杂环己烯-2-或-3-或-5-或-6-基;1,4-二氧杂环己烯-2-或-3-基;1,2-二硫杂环戊烷-3-或-4-基;3h-1,2-二硫杂环戊二烯-3-或-4-或-5-基;1,3-二硫杂环戊烷-2-或-4-基;1,3-二硫杂环戊二烯-2-或-4-基;1,2-二噻烷-3-或-4-基;3,4-二氢-1,2-二噻烯-3-或-4-或-5-或-6-基(3,4-dihydro-1,2-dithiin-3-or-4-or-5-or-6-yl);3,6-二氢-1,2-二噻烯-3-或-4-基;1,2-二噻烯-3-或-4-基;1,3-二噻烷-2-或-4-或-5-基;4h-1,3-二噻烯-2-或-4-或-5-或-6-基;异噁唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢异噁唑-3-或-4-或-5-基;1,3-噁唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基;1,2-噁嗪烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基(1,2-oxazinan-2-or-3-or-4-or-5-or-6-yl);3,4-二氢-2h-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2h-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-2h-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-4h-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;2h-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;6h-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;4h-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;1,3-噁嗪烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,4-二氢-2h-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2h-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-2h-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-4h-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;2h-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;6h-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;4h-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;吗啉-2-或-3-或-4-基;3,4-二氢-2h-1,4-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2h-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基;2h-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基;4h-1,4-噁嗪-2-或-3-基;1,2-氧氮杂环庚-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基(1,2-oxazepan-2-or-3-or-4-or-5-or-6-or-7-yl);2,3,4,5-四氢-1,2-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-1,2-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5-二氢-1,2-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1,2-氧氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,2-氧氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,3-氧氮杂环庚-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,5-四氢-1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5-二氢-1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,3-氧氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,4-氧氮杂环庚-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,5-四氢-1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;4,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,5-二氢-1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;1,4-氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;异噻唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢异噻唑-3-或-4-或-5-基;1,3-噻唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基;1,3-噻嗪烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基(1,3-thiazinan-2-or-3-or-4-or-5-or-6-yl);3,4-二氢-2h-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2h-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-2h-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-4h-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;2h-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;6h-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;4h-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基。“杂环基”的其他实例为具有3个选自n、o和s的杂原子的部分地或全部氢化的杂环,例如1,4,2-二噁唑烷-2-或-3-或-5-基;1,4,2-二噁唑-3-或-5-基;1,4,2-二噁嗪烷-2-或-3-或-5-或-6-基;5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基;1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基;1,4,2-二氧氮杂环庚-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-5h-1,4,2-二氧氮杂环庚烯-3-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-7h-1,4,2-二氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-5h-1,4,2-二氧氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;5h-1,4,2-二氧氮杂环庚烯-3-或-5-或-6-或-7-基;7h-1,4,2-二氧氮杂环庚烯-3-或-5-或-6-或-7-基。此外,任选地被进一步取代的杂环的结构实例列举如下:

上述列举的杂环优选地被取代,例如被以下基团取代:氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫基、羟基烷基、氧代、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环氧基、杂环硫基、杂芳氧基、双烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基。

当基础结构“被一种或多种基团”——所述基团来自基团列表(=组)或一般定义的基团组——取代时,这在每种情况下包括被多个相同的和/或结构不同的基团同时取代。

在部分或完全饱和的氮杂环的情况下,这可通过碳或通过氮与分子的其余部分连接。

取代的杂环基团的合适取代基是在下面进一步指定的取代基,另外还有氧代和硫代(thioxo)。于是作为环碳原子上的取代基的氧代基团例如是杂环中的羰基。因此,优选还包括内酯和内酰胺。氧代基团也可出现在环杂原子上,其可以不同的氧化态存在,例如在n和s的情况下,且在该情况下在杂环上形成例如二价-n(o)-、-s(o)-(也简称为so)和-s(o)2-(也简称为so2)基团。在-n(o)-和-s(o)-基团的情况下,在每种情况下包括两种对映体。

根据本发明,表述“杂芳基”是指杂芳族化合物,即完全未取代的芳族杂环化合物,优选具有1至4个、优选1或2个相同或不同的杂原子、优选o、s或n的5至7元环。本发明的杂芳基为,例如,1h-吡咯-1-基;1h-吡咯-2-基;1h-吡咯-3-基;呋喃-2-基;呋喃-3-基;噻吩-2-基;噻吩-3-基、1h-咪唑-1-基;1h-咪唑-2-基;1h-咪唑-4-基;1h-咪唑-5-基;1h-吡唑-1-基;1h-吡唑-3-基;1h-吡唑-4-基;1h-吡唑-5-基、1h-1,2,3-三唑-1-基、1h-1,2,3-三唑-4-基、1h-1,2,3-三唑-5-基、2h-1,2,3-三唑-2-基、2h-1,2,3-三唑-4-基、1h-1,2,4-三唑-1-基、1h-1,2,4-三唑-3-基、4h-1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、氮杂卓基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-噁嗪基、1,3,2-噁嗪基、1,3,6-噁嗪基和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂环庚三烯基、硫杂卓基(thiepinyl)、1,2,4-三唑酮基和1,2,4-二氮杂卓基、2h-1,2,3,4-四唑-5-基、1h-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-噁三唑-5-基、1,2,3,4-噻三唑-5-基、1,2,3,5-噁三唑-4-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基。根据本发明杂芳基也可被一个或多个相同或不同基团取代。如果两个相邻碳原子为其他芳族环的一部分,则所述体系为稠和杂芳族体系,例如苯并稠和的或多环杂芳族。优选的实例为喹啉类(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基);异喹啉(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基);喹喔啉;喹唑啉;噌啉;1,5-二氮萘;1,6-二氮萘;1,7-二氮萘;1,8-二氮萘;2,6-二氮萘;2,7-二氮萘;酞嗪;吡啶并吡嗪;吡啶并嘧啶;吡啶并哒嗪;蝶啶类;嘧啶并嘧啶。此外,杂芳基的实例为选自以下的5元或6元苯并稠和环:1h-吲哚-1-基、1h-吲哚-2-基、1h-吲哚-3-基、1h-吲哚-4-基、1h-吲哚-5-基、1h-吲哚-6-基、1h-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1h-吲唑-1-基、1h-吲唑-3-基、1h-吲唑-4-基、1h-吲唑-5-基、1h-吲唑-6-基、1h-吲唑-7-基、2h-吲唑-2-基、2h-吲唑-3-基、2h-吲唑-4-基、2h-吲唑-5-基、2h-吲唑-6-基、2h-吲唑-7-基、2h-异氮杂茚基-2-基、2h-异氮杂茚基-1-基、2h-异氮杂茚基-3-基、2h-异氮杂茚基-4-基、2h-异氮杂茚基-5-基、2h-异氮杂茚基-6-基;2h-异氮杂茚基-7-基、1h-苯并咪唑-1-基、1h-苯并咪唑-2-基、1h-苯并咪唑-4-基、1h-苯并咪唑-5-基、1h-苯并咪唑-6-基、1h-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。

术语“卤素”表示例如氟、氯、溴或碘。如果该术语用于基团,则“卤素”表示例如氟、氯、溴或碘原子。

根据本发明,“烷基”意指任选地单取代的或多取代的直链或支链的开链饱和烃基,在多取代的情况下称为“取代的烷基”。优选的取代基为卤素原子、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基或硝基,特别优选甲氧基、甲基、氟烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。前缀“双”也包括不同烷基的组合,例如甲基(乙基)或乙基(甲基)。

“卤代烷基”、“-烯基”和“-炔基”分别表示被相同或不同的卤素原子部分地或全部地取代的烷基、烯基和炔基,例如单卤代烷基例如ch2ch2cl、ch2ch2br、chclch3、ch2cl、ch2f;全卤代烷基例如ccl3、cclf2、cfcl2、cf2cclf2、cf2cclfcf3;多卤代烷基例如ch2chfcl、cf2cclfh、cf2cbrfh、ch2cf3;术语全卤代烷基还包括术语全氟烷基。

“部分氟化的烷基”表示被氟单取代或多取代的直链或支链的饱和烃,其中讨论中的氟原子可作为取代基存在于直链或支链的烃链的一个或多个不同碳原子上,例如chfch3、ch2ch2f、ch2ch2cf3、chf2、ch2f、chfcf2cf3。

“部分氟化的卤代烷基”表示被不同卤素原子取代的直链或支链饱和烃,所述不同卤素原子具有至少一个氟原子,其中任选地存在的任意其他卤素原子选自氟、氯或溴、碘。相应的卤素原子可作为取代基存在于直链或支链的烃链的一个或多个不同碳原子上。部分氟化的卤代烷基也包括直链或支链的链被包括至少一个氟原子的卤素全部取代。

“卤代烷氧基”代表通过氧原子连接的卤代烷基,其为,例如(但不限于此)ocf3、ochf2、och2f、ocf2cf3、och2cf3和och2ch2cl;这相应地涉及卤代烯基和其他卤素-取代的基团。

本文举例提及的表述“(c1-c4)-烷基”为根据所述碳原子范围具有一个至4个碳原子的直链或支链的烷基的简写,即包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。具有更大的指定的碳原子范围的一般的烷基,例如“(c1-c6)-烷基”,相应地也包括具有更大数目的碳原子的直链或支链的烷基,即根据实例还有具有5个和6个碳原子的烷基。

除非有明确说明,在复合基团中包括烃基例如烷基、烯基和炔基的情况下,优选低级碳骨架,例如具有1至6个碳原子,或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子。复合基团例如烷氧基、卤代烷基等中包括的烷基为,例如,甲基,乙基,正丙基或异丙基,正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基,戊基,己基例如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基,庚基例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基:烯基和炔基定义为与烷基相对应的可能的不饱和基团,其中存在至少一个双键或三键。优选具有一个双键或三键的基团。

特别地,术语“烯基”也包括具有超过一个双键的直链或支链的开链烃基,例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基,以及具有一个或多个累积双键的丙二烯基或累积多烯基,例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基表示,例如,可任选被其他烷基取代的乙烯基,例如(但不限于此)(c2-c6)-烯基,例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。

特别地,术语”炔基”也包括具有超过一个三键或者具有一个或多个三键和一个或多个双键的直链或支链的开链烃基,例如1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。(c2-c6)-炔基为,例如,乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。

术语“环烷基”是指优选具有3-8个环碳原子的碳环饱和环体系,例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基,其任选地具有进一步的取代,优选地被以下基团取代:氢、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷硫基、卤代烷硫基、卤素、烯基、炔基、卤代烷基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷氧基羰基、羟基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基。在任选地取代的环烷基的情况下,包括具有取代基的环状体系,还包括环烷基上的带有双键的取代基,例如烷叉基(alkylidene)如甲叉基(methylidene)。在任选地取代的环烷基的情况下,还包括多环脂族体系,例如双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基,以及体系例如1,1′-双(环丙基)-1-基、1,1′-双(环丙基)-2-基。术语“(c3-c7)-环烷基”为具有三至7个碳原子——对应于指定的碳原子范围——的环烷基的简写。

在取代的环烷基的情况下,螺环脂族体系也包括例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基。

“环烯基”表示优选具有4-8个碳原子的碳环、非芳族的、部分不饱和的环体系,例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基,或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基,还包括在环烯基上的具有双键的取代基,例如烷叉基如甲叉基。在任选地取代的环烯基的情况下,相应地适用取代的环烷基的说明。

此外,术语“烷叉基”,例如,以(c1-c10)-烷叉基的形式,意指通过双键连接的直链或支链的开链烃基的基团。对于烷叉基,可能的结合位点为在其中两个氢原子可被双键替代的基础结构上的天然的仅有的位置;基团为,例如,=ch2、=ch-ch3、=c(ch3)-ch3、=c(ch3)-c2h5或=c(c2h5)-c2h5。环烷叉基表示通过双键连接的碳环基团。

“环烷基烷氧基”表示通过氧原子连接的环烷基烷基,“芳基烷氧基”表示通过氧原子连接的芳基烷基。

“烷氧基烷基”代表通过烷基连接的烷氧基,”烷氧基烷氧基”表示通过氧原子连接的烷氧基烷基,例如(但不限于此)甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基。

“烷硫基烷基”代表通过烷基连接的烷硫基,“烷硫基烷硫基”表示通过氧原子连接的烷硫基烷基。

“芳基烷氧基烷基”代表通过烷基连接的芳氧基,“杂芳氧基烷基”表示通过烷基连接的杂芳氧基。

“卤代烷氧基烷基”代表卤代烷氧基,“卤代烷硫基烷基”表示通过烷基连接的卤代烷硫基。

“芳基烷基”代表通过烷基连接的芳基,“杂芳基烷基”表示通过烷基连接的杂芳基,“杂环基烷基”表示通过烷基连接的杂环基。

“环烷基烷基”代表通过烷基连接的环烷基,例如(但不限于此)环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、1-环丙基乙-1-基、2-环丙基乙-1-基、1-环丙基丙-1-基、3-环丙基丙-1-基。

“芳基烯基”代表通过烯基连接的芳基,“杂芳基烯基”表示通过烯基连接的杂芳基,“杂环基烯基”表示通过烯基连接的杂环基。

“芳基炔基”代表通过炔基连接的芳基,”杂芳基炔基”表示通过炔基连接的杂芳基,“杂环基炔基”表示通过炔基连接的杂环基。

根据本发明,“卤代烷硫基”——其本身或作为化学基团的构成部分——代表直链或支链的s-卤代烷基,其优选地具有1至8个或具有1至6个碳原子,例如(c1-c8)-、(c1-c6)-或(c1-c4)-卤代烷硫基,例如(但不限于此)三氟甲硫基、五氟乙硫基、二氟甲基、2,2-二氟乙-1-基硫基、2,2,2-二氟乙-1-基硫基、3,3,3-丙-1-基硫基。

“卤代环烷基”和“卤代环烯基”各自表示环烷基和环烯基,其部分地或全部地被相同或不同的卤素原子(例如f、cl和br)或被卤代烷基(例如三氟甲基或二氟甲基)取代,例如1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丁-1-基、1-三氟甲基环丙-1-基、2-三氟甲基环丙-1-基、1-氯环丙-1-基、2-氯环丙-1-基、2,2-二氯环丙-1-基、3,3-二氟环丁基。

根据本发明,“三烷基甲硅烷基”——其本身或作为化学基团的构成部分——代表直链或支链的si-烷基,其优选地具有1至8个碳原子或具有1至6个碳原子,例如三-[(c1-c8)-、(c1-c6)-或(c1-c4)-烷基]甲硅烷基、例如(但不限于此)三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三(正丙基)甲硅烷基、三(异丙基)甲硅烷基、三(正丁基)甲硅烷基、三(1-甲基丙-1-基)甲硅烷基、三(2-甲基丙-1-基)甲硅烷基、三(1,1-二甲基乙-1-基)甲硅烷基、三(2,2-二甲基乙-1-基)甲硅烷基。

“三烷基甲硅烷基炔基”代表通过炔基连接的三烷基甲硅烷基。

如果化合物可通过氢转移形成其中结构未被通式(i)形式上涵盖的互变异构体,则这些互变异构体仍被本发明通式(i)的化合物的定义所涵盖,除非另有考虑的特定的互变异构体。例如,许多羰基化合物既可以以酮形式也可以以烯醇形式存在,两种形式都包括在通式(i)的化合物的定义中。

取决于取代基的性质和它们连接的方式,通式(i)的化合物可以作为立体异构体存在。由其特定三维形式定义的可能的立体异构体,例如对映异构体、非对映异构体、z和e异构体,均包括在通式(i)中。例如,如果存在一个或多个链烯基,则可能出现非对映异构体(z和e异构体)。例如,如果存在一个或多个不对称碳原子,则可能出现对映异构体和非对映异构体。立体异构体可以通过常规分离方法从在制备中获得的混合物中获得。色谱分离可以在分析规模上进行以发现对映体过量或非对映体过量,或者在制备规模上进行以产生用于生物测试的测试样品。同样可以通过在使用光学活性起始材料和/或助剂的情况下使用立体选择性反应选择性地制备立体异构体。因此,本发明还涉及被通式(i)所包括但未以其特定的立体异构形式示出的所有立体异构体,及其混合物。

如果通式(i)的化合物以固体形式获得,则纯化也可以通过重结晶或消化(digestion)进行。如果通过下述途径不能以令人满意的方式获得通式(i)的各个化合物,则它们可以通过通式(i)的其它化合物的衍生来制备。

合适的离析方法、纯化方法和分离通式(i)的化合物的立体异构体的方法是本领域技术人员从类似案例中通常已知的方法,例如通过物理方法例如结晶,色谱方法、特别是柱色谱法和hplc(高压液相色谱),蒸馏(任选地在减压下),萃取和其他方法,剩余的任何混合物通常皆可通过色谱分离(例如在手性固体相上)分离。适合用于制备量或工业规模的是诸如结晶之类的方法,例如可使用光学活性酸以及——如果合适,只要存在酸性基团——使用光学活性碱而从非对映体混合物中获得的非对映体盐的结晶。

通式(i)的取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲的合成。

根据本发明通式(i)的取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲可用已知方法开始制备。使用且验讫的合成路线从市售的或易制备的氨基-1,2,4-异噻唑和取代的呋喃酮或呋喃二酮开始进行。在下述方案中,通式(i)的a、r1、r2、r3、r4、r5和r6部分具有上面定义的含义,除非给出示例性但非限制性的定义。制备的用于合成通式(i)的化合物的第一个关键中间体是任选进一步取代的5-氨基-1,2,4-异噻唑(iii)。为此,将取代的腈转化为相应的脒(例如用氨),并在用合适的卤化剂(例如次氯酸钠或溴)卤化后,通过与硫氰酸钾反应转化成所需的5-氨基-1,2,4-异噻唑(iii)。或者,溴氯噻二唑(iv)可通过在合适的极性-非质子溶剂(例如二氯甲烷)中胺化、氨基的保护(例如使用(boc)2o,其中boc代表叔丁氧基羰基)、随后的过渡金属介导的偶联反应(使用合适的过渡金属催化剂,如pdcl2[ptbu2(p-nme-ph)]2)和随后的酸介导的脱保护(例如使用三氟乙酸=tfa)来制备(参见wo2013/091539;bioorg.chem.2014,57,90;org.lett.2009,11,5666;wo2009/127546)。在下面的方案1中,r4具有上面定义的含义。

方案1

其他中间体为任选地多取代的呋喃-2,5-二酮(v),其也可称为马来酸酐且其可通过由文献已知的合成步骤制备(参见j.chem.soc.,perkintrans.1,1982,215;ep1426365;j.org.chem.1998,63,2646;wo2015/018431;tetrahedron2012,68,5863;russianj.org.chem.2007,43,801),例如在下面的方案2中化合物(v.1)和(v.2)由合适的乙炔二羧酸酯(vi)以若干步骤制备或通过用合适的卤化剂(例如溴,加入三溴化铝,参见wo2015/104653,或在合适的极性-非质子溶剂,例如二氯甲烷=dcm中加入三乙胺,参见wo2015/018431,或在吡啶中使用亚硫酰氯,参见jp2014224108)对单取代的马来酸酐(v.3)进行卤化而制备。在下面的方案2中,r1在每种情况下代表——以举例的方式而非限制的方式——乙基或甲基,且r2代表——以举例的方式而非限制的方式——溴或氯。

方案2

通式(i)的取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮可以以两个步骤通过在合适的极性-非质子溶剂(例如乙腈)中使用合适的碱(例如吡啶)或在酸性条件下使用合适的酸(例如乙酸)使合适的任选地取代的氨基-1,2,4-噻二唑(iii)与合适的任选地进一步取代的马来酸酐(v)反应并随后将形成的取代的马来酰亚胺(ii)的羰基还原来制备。还原可在合适的溶剂(例如四氢呋喃和甲醇)中借助合适的还原剂进行且如果r1和r2不同还可导致区域异构体。合适的还原剂为,例如,氢化钠、氢化锂铝、硼氢化钠或其他产生氢的金属氢化物。或者,也可以实施过渡金属介导的氢化(参见ch633678、de2247266、wo2015/018434)。如果基团r1和r2不同,则羰基的还原可提供区域异构体的混合物;因此,下面的方案3和4显示了两种可能的区域异构体来说明这一事实。在随后的方案中,为了清楚起见,但不以限制的方式,省去了形成的可能的区域异构体的表示。在下面的方案3中,r1、r2和r4具有上文定义的含义,通式(i)的r3——以举例的方式而非限制的方式——代表oh,且通式(i)的r6——以举例的方式而非限制的方式——代表氢。

方案3.

此外,通式(i)的取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮可通过以下步骤制备:使用合适的碱(例如吡啶)在合适的极性-非质子溶剂(例如乙腈)中或在酸性条件下使用合适的酸(例如乙酸)使单取代的马来酸酐与合适的任选地取代的氨基-1,2,4-噻二唑(iii)反应,随后用合适的卤化剂(例如亚硫酰氯或溴)卤化,最后借助合适的还原剂(例如氢化锂铝、氢化钠、硼氢化钠)对形成的取代的马来酰亚胺(ii)的羰基进行还原。在下面的方案4中,r1和r4具有以上定义的含义,通式(i)的r2——以举例的方式而非限制的方式——代表氢、氯或溴,通式(i)的r3——以举例的方式而非限制的方式——代表oh,且通式(i)的r6——以举例的方式而非限制的方式——代表氢。

方案4.

通式(i)的取代的1,2,4-噻二唑基乙内酰脲可通过以下步骤制备:使用合适的碱(例如二异丙基乙胺=dipea)在合适的极性-非质子溶剂(例如二氯甲烷或四氢呋喃)中使任选地取代的氨基-1,2,4-噻二唑(iii)与合适的任选地进一步取代的氯甲酸苯酯反应,随后用合适的胺(viii)以此方式将形成的氨基甲酸酯(vii)转化为取代的脲(xi)并随后环化(参见wo2015/097043)。所述胺可带有缩醛基或酯基,因此允许环化成所需的乙内酰脲。如果使用相应的氨基酸,则另外需要还原以获得所需的通式(i)的取代的1,2,4-噻二唑基乙内酰脲。在下面的方案5中,r2、r4和r5具有上文定义的含义,通式(i)的r3——以举例的方式而非限制的方式——代表oh,且式(i)的r6——以举例的方式而非限制的方式——代表氢。

方案5.

如果通式(i)的取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮具有游离羟基官能,则其可用合适的试剂酰化(例如使用合适的羰基氯并借助合适的碱例如三乙胺,在合适的极性-非质子溶剂中)、磺酰化(例如使用合适的磺酰氯并借助合适的碱例如三乙胺,在合适的极性-非质子溶剂中)、烷基化(例如使用合适的烷基卤并借助合适的碱例如碳酸钾、碳酸铯或氢化钠,在合适的极性-非质子溶剂中)或成为碳酸盐(参见wo2015/018434)。在下面的方案6中,r1、r2和r4具有上文定义的含义,通式(i)的r3——以举例的方式而非限制的方式——代表oh、och3、oso2ch3、oc(o)ch3或oc(o)och3且通式(i)的r6——以举例的方式而非限制的方式——代表氢。

方案6.

下面给出了所选择的本发明的通式(i)的化合物的详细合成实施例。提及的实施例编号对应于下面的表i.1至i.44中的编号方案。在下面部分中所描述的化学实施例的1hnmr、13c-nmr和19f-nmr光谱报告数据(对于1h-nmr为400mhz,对于13c-nmr为150mhz,对于19f-nmr为375mhz,溶剂cdcl3、cd3od或d6-dmso,内标:四甲基硅烷δ=0.00ppm)在bruker仪器上获得,且所列的信号具有下面给出的含义:br=宽峰;s=单峰,d=双峰,t=三重峰,dd=双重双峰,ddd=双组双重双峰(doubletofadoubletofdoublets),m=多重峰,q=四重峰,quint=五重峰,sext=六重峰,sept=七重峰,dq=双重四峰,dt=双重三峰。在非对映异构体混合物的情况下,报告两种非对映异构体中每一种的有效信号或报告主要非对映异构体的特征信号。用于化学基团的缩写具有例如以下含义:me=ch3,et=ch2ch3,t-hex=c(ch3)2ch(ch3)2,t-bu=c(ch3)3,n-bu=无支链丁基,n-pr=无支链丙基,i-pr=支链丙基,c-pr=环丙基,c-hex=环己基。

合成实施例:

编号i.2-3:3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-乙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-乙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(455mg,1.92mmol,1.0当量)溶于四氢呋喃和甲醇的混合物(20ml,1∶1)中并冷却至-30℃的温度,然后加入硼氢化钠(73mg,0.46mmol,1.0当量)。将所得的反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后缓慢升温至室温。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-乙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(350mg,理论值的76%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)5.96(d,1h),4.69(d,1h),2.92-2.87(q,2h),2.12(s,3h),1.93(s,3h),1.37(t,3h).

编号i.2-4:3,4-二甲基-5-羟基-1-[3-(正丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将3,4-二甲基-5-羟基-1-[3-(正丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(540mg,2.15mmol,1.0当量)溶于四氢呋喃和甲醇的混合物(25ml,1∶1)中并冷却至-30℃的温度,然后加入硼氢化钠(73mg,0.46mmol,1.0当量)。将所得的反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后缓慢升温至室温。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3,4-二甲基-5-羟基-1-[3-(正丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(305mg,理论值的56%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)5.95(d,1h),4.71(d,1h),2.84(t,2h),2.12(s,3h),1.93(s,3h),1.88-1.79(m,2h),1.00(t,3h).

编号i.2-5:3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-(异丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将3,4-二甲基-5-羟基-1-[3-(异丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(115mg,0.46mmol,1.0当量)溶于四氢呋喃和甲醇的混合物中(14ml,1∶1)并冷却至-30℃的温度,然后加入硼氢化钠(18mg,0.46mmol,1.0当量)。将所得的反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后缓慢升温至室温。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-(异丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(56mg,理论值的48%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)5.97(d,1h),4.72(d,1h),3.23-3.17(m,1h),2.12(s,3h),1.93(s,3h),1.37(d,6h);13c-nmr(150mhz,cdcl3δ,ppm)176.7,172.6,169.0,152.1,129.4,83.3,32.6,21.4,21.3,11.8,8.3.

编号i.2-11∶3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-环丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-环丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(340mg,1.36mmol,1.0当量)溶于四氢呋喃和甲醇的混合物中(20ml,1∶1)并冷却至-30℃的温度,然后加入硼氢化钠(52mg,1.36mmol,1.0当量)。将所得的反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后缓慢升温至室温。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-环丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(200mg,理论值的58%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)5.92(d,1h),4.58(d,1h),2.28-2.23(m,1h),2.12(s,3h),1.93(s,3h),1.13-1.02(m,4h).

编号i.2-122:3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-甲氧基甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-甲氧基甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(190mg,0.75mmol,1.0当量)溶于四氢呋喃和甲醇的混合物(16ml,1∶1)中并冷却至-30℃的温度,然后加入硼氢化钠(29mg,0.75mmol,1.0当量)。将所得的反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后缓慢升温至室温。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-甲氧基甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(110mg,理论值的58%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.00(d,1h),4.87(d,1h),4.62(s,2h),3.49(s,3h),2.12(s,3h),1.94(s,3h).

编号i.2-363:3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-甲氧基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-甲氧基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(200mg,0.84mmol,1.0当量)溶于四氢呋喃和甲醇的混合物(16ml,1∶1)中并冷却至-30℃的温度,然后加入硼氢化钠(32mg,0.84mmol,1.0当量)。将所得的反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后缓慢升温至室温。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3,4-二甲基-5-羟基-1-(3-甲氧基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(160mg,理论值的79%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)5.93(d,1h),4.53(d,1h),4.07(s,3h),2.11(s,3h),1.92(s,3h).

编号i.3-5:3-氯-4-甲基-5-羟基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将3-氯-4-甲基-5-羟基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(700mg,2.58mmol,1.0当量)溶于无水四氢呋喃(15ml)并冷却至0℃的温度,然后加入三叔丁氧基氢化铝锂(721mg,2.83mmol,1.1当量)。添加结束后,将所得的反应混合物在5℃的温度下搅拌一小时,缓慢升温至室温并在室温下搅拌4小时。反应结束后,小心地加入稀盐酸以将ph调节至1,然后加入水和二氯甲烷。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)将所得粗产物进行最后的纯化,可以将3-氯-4-甲基-5-羟基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮与同样获得的异构的4-氯-3-甲基-5-羟基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(i.4-5)分离,并离析出无色固体形式的化合物(300mg,理论值的33%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.10(d,1h),4.81(d,1h),3.21-3.16(m,1h),2.23(s,3h),1.37(d,6h).

编号i.3-11:3-氯-4-甲基-5-羟基-1-(3-环丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

3-氯-4-甲基-5-羟基-1-(3-环丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(150mg,0.56mmol,1.0当量)溶于无水四氢呋喃并冷却至0℃的温度,然后加入三叔丁氧基氢化铝锂(156mg,0.61mmol,1.1当量)wasadded.添加结束后,将所得的反应混合物在5℃的温度下搅拌一小时,缓慢升温至室温并在室温下搅拌4小时。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)将所得粗产物进行最后的纯化,可以将3-氯-4-甲基-5-羟基-1-(3-环丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮与同样获得的异构的4-氯-3-甲基-5-羟基-1-(3-环丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(i.4-11)分离,并分离出无色固体形式的化合物(50mg,理论值的33%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.05(d,1h),4.72(d,1h),2.27-2.23(m,1h),2.22(s,3h),1.09-1.03(m,4h).

编号i.3-335:3-氯-4-甲基-5-羟基-1-[3-(1-甲基环丙-1-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将3-氯-4-甲基-1-[3-(1-甲基环丙-1-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡咯-2,5-二酮(300mg,1.006mmol,1.0当量)溶于无水四氢呋喃中并冷却至0℃的温度,然后加入三叔丁氧基氢化铝锂(296mg,1.16mmol,1.1当量)。添加结束后,将所得的反应混合物在5℃的温度下搅拌一小时,缓慢升温至室温并在室温下搅拌4小时。反应结束后,小心地加入稀盐酸以将ph调节至1,然后加入水和二氯甲烷。用二氯甲烷将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)将所得粗产物进行最后的纯化,可以将3-氯-4-甲基-5-羟基-1-[3-(1-甲基环丙-1-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮与同样获得的异构的4-氯-3-甲基-5-羟基-1-[3-(1-甲基环丙-1-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(i.4-335,50mg,理论值的17%)分离,并离析出无色固体形式的化合物(140mg,理论值的46%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.04(d,1h),4.63(d,1h),2.22(s,3h),1.58(s,3h),1.28-1.24(m,2h),0.91-0.86(m,2h).

编号i.4-370:4-氯-3-甲基-5-羟基-1-[3-(2-甲氧基丙-2-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将3-氯-4-甲基-1-[3-(2-甲氧基丙-2-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡咯-2,5-二酮(305mg,1.01mmol,1.0当量)溶于四氢呋喃和甲醇的混合物(16ml,1∶1)中并冷却至-30℃的温度,然后加入硼氢化钠(38mg,1.01mmol,1.0当量)。将所得的反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后缓慢升温至室温。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)将所得粗产物进行最后的纯化,可以将4-氯-3-甲基-5-羟基-1-[3-(2-甲氧基丙-2-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮与同样获得的异构的3-氯-4-甲基-5-羟基-1-[3-(2-甲氧基丙-2-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(i.3-370,15mg,理论值的5%)分离,并离析出无色固体形式的化合物(105mg,理论值的34%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.16(d,1h),5.39(d,1h),3.12(s,3h),2.02(s,3h),1.63(s,3h).

编号i.9-2∶3-氯-4-环己基-5-羟基-1-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将3-氯-4-环己基-5-羟基-1-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(110mg,0.35mmol,1.0当量)溶于四氢呋喃和甲醇的混合物中(12ml,1∶1)并冷却至-30℃的温度,然后加入硼氢化钠(13mg,0.35mmol,1.0当量)。将所得的反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后缓慢升温至室温。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3-氯-4-环己基-5-羟基-1-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(92mg,理论值的83%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.18/6.02(d,1h),4.89/4.84(d,1h),2.73-2.67(m,1h),2.60/2.57(s,3h),1.92-1.80(m,3h),1.78-1.64(m,3h),1.42-1.25(m,4h);13c-nmr(150mhz,cdcl3δ,ppm)172.1,168.3,165.8,145.7,81.9,35.5,29.1,28.9,26.2,26.1,25.9,18.9.

编号i.9-5:3-氯-4-环己基-5-羟基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将3-氯-4-环己基-5-羟基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(100mg,0.29mmol,1.0当量)溶于四氢呋喃和甲醇的混合物(12ml,1∶1)中并冷却至-30℃的温度,然后加入硼氢化钠(11mg,0.29mmol,1.0当量)。将所得的反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后缓慢升温至室温。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)将所得粗产物进行最后的纯化,可以将3-氯-4-环己基-5-羟基-1-(3-(异丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮与4-氯-3-环己基-5-羟基-1-(3-(异丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮分离,并离析出无色固体形式的化合物(86mg,理论值的85%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.04(d,1h),4.81(d,1h),3.23-3.15(m,1h),2.73-2.65(m,1h),1.93-1.81(m,3h),1.79-1.62(m,3h),1.42-1.20(m,10h).

实施例编号i.13-1:4-羟基-1-甲基-3-[1,2,4-噻二唑-5-基]-咪唑啉-2-酮

将5-氨基-1,2,4-噻二唑(300mg,2.97mmol)溶于乙腈(5ml),并加入吡啶(3ml)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(0.45ml,3.56mmol)于乙腈(5ml)中的溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,升温至室温并再搅拌2小时。然后将沉淀的固体滤出,用乙腈洗涤,随后干燥。获得n-[1,2,4-噻二唑-5-基]氨基甲酸苯酯(611mg,理论值的93%),其为无色固体。1h-nmr(400mhz,d6-dmsoδ,ppm)13.15(s,1h,nh),8.45(s,1h),7.49-7.43(m,2h),7.34-7.27(m,3h).然后,不经进一步纯化,将n-[1,2,4-噻二唑-5-基]氨基甲酸苯酯(320mg,1.45mmol)溶于1,4-二氧六环(10ml)中,并加入2,2-二甲氧基乙基甲胺(517mg,4.34mmol)。将反应混合物加热至70℃并在70℃的温度下搅拌45分钟。完全转化后,将反应混合物冷却至室温并在减压下浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯,加入水,然后萃取混合物。将有机相用水洗涤,经硫酸镁干燥,过滤并浓缩。随后通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)将粗产物纯化,并获得1-(2,2-二甲氧基乙基)-1-甲基-3-[1,2,4-噻二唑-5-基]脲(300mg,理论值的84%),其为无色油状物。1h-nmr(400mhzd6-dmsoδ,ppm)11.65(br.s,1h,nh),8.34(s,1h),4.54(t,1h),3.45(m,2h),3.33(s,6h),3.06(s,3h).将1-(2,2-二甲氧基乙基)-1-甲基-3-[1,2,4-噻二唑-5-基]脲(300mg,1.22mmol)溶于浓乙酸(5ml)和水(5ml)中并在50℃的温度下搅拌2小时。然后将混合物冷却至室温并在减压下浓缩。随后将余留的残余物通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)纯化,获得4-羟基-1-甲基-3-[1,2,4-噻二唑-5-基]咪唑啉-2-酮(114mg,理论值的47%),其为无色固体。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)8.22(s,1h),6.08(m,1h),4.48(m,1h),3.88-3.83(m,1h),3.57-3.50(m,1h),3.00(s,3h).

实施例编号i.13-5:4-羟基-1-甲基-3-[3-(异丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基]咪唑啉-2-酮

将5-氨基-3-异丙基-1,2,4-噻二唑(300mg,2.09mmol)溶于乙腈(7ml)中,加入吡啶(2.1ml)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(0.32ml,2.51mmol)于乙腈(3ml)中的溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,升温至室温并再搅拌2小时。然后将沉淀的固体滤出,用乙腈洗涤,随后干燥。获得n-[3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基]氨基甲酸苯酯(290mg,理论值的53%),其为无色固体。1h-nmr(400mhz,d6-dmsoδ,ppm)13.02(s,1h,nh),7.49-7.44(m,2h),7.34-7.27(m,3h),3.10(m,1h),1.29(d,6h).然后,不经进一步纯化,将n-[3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基]氨基甲酸苯酯(290mg,1.10mmol)溶于1,4-二氧六环(10ml)中,并加入2,2-二甲氧基乙基甲胺(394mg,3.30mmol)。将反应混合物在室温下搅拌10分钟,然后加热至70℃并在70℃的温度下搅拌45分钟。完全转化后,将反应混合物冷却至室温并在减压下浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯,加入水,然后萃取混合物。将有机相用水洗涤,经硫酸镁干燥,过滤并浓缩。随后通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)将粗产物纯化,获得1-(2,2-二甲氧基乙基)-1-甲基-3-[3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基]脲(195mg,理论值的62%),其为无色油状物。1h-nmr(d6-dmsoδ,ppm)11.53(br.s,1h,nh),4.52(t,1h),3.47(m,2h),3.31(s,6h),3.07-2.97(m,4h),1.27(d,6h).将1-(2,2-二甲氧基乙基)-1-甲基-3-[3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基]脲(370mg,1.28mmol)溶于浓乙酸(6ml)和水(6ml)中,并在50℃的温度下搅拌2小时。然后将混合物冷却至室温并在减压下浓缩。随后将余留的残余物通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)纯化,获得4-羟基-1-甲基-3-[3-(异丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基]咪唑啉-2-酮(79mg,理论值的25%),其为无色固体。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.07-6.03(m,1h),4.52(m,1h),3.86-3.80(m,1h),3.52-3.48(m,1h),3.16-3.11(m,1h),2.98(s,3h),1.35(d,6h);13c-nmr(150mhz,cdcl3δ,ppm)176.9,174.8,155.1,76.5,54.0,32.4,28.9,20.4,20.1.

实施例编号i.15-2:4-羟基-1-异丙基-3-[3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基]咪唑啉-2-酮

将5-氨基-3-甲基-1,2,4-噻二唑(4000mg,34.73mmol)溶于乙腈(100ml)中,加入吡啶(50ml)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(5.23ml,41.68mmol)于乙腈(66ml)中的溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,升温至室温并再搅拌2小时。然后将沉淀的固体滤出,用乙腈洗涤,随后干燥。获得n-[3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基]氨基甲酸苯酯(3710mg,理论值的45%)获得,其为无色固体。1h-nmr(400mhz,d6-dmsoδ,ppm)13.02(s,1h,nh),7.51-7.44(m,2h),7.36-7.27(m,3h),2.45(s,3h).然后,不经进一步纯化,将n-[3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基]氨基甲酸苯酯(1000mg,4.25mmol)溶于1,4-二氧六环(20ml)中,并加入n-(2,2-二乙氧基乙基)丙烷-2-基胺(2235mg,12.75mmol)。将反应混合物在室温下搅拌10分钟,然后加热至70℃,并在70℃的温度下搅拌45分钟。完全转化后,将反应混合物冷却至室温并在减压下浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯,加入水,然后萃取混合物。将有机相用水洗涤,经硫酸镁干燥,过滤并浓缩。随后通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)将粗产物纯化,获得1-(2,2-二乙氧基乙基)-1-异丙基-3-[3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基]脲(490mg,理论值的36%),其为无色油状物。1h-nmr(d6-dmsoδ,ppm)11.34(br.s,1h,nh),4.63(t,1h),4.29(m,1h),3.72-3.67(m,2h),3.58-3.51(m,2h),3.41-3.36(m,2h),2.37(s,3h),1.16-1.10(m,9h).将1-(2,2-二乙氧基乙基)-1-异丙基-3-[3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基]脲(490mg,1.55mmol)溶于浓乙酸(5ml)和水(5ml)中并在50℃的温度下搅拌2小时。然后将混合物冷却至室温并在减压下浓缩。随后将余留的残余物通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)纯化,获得4-羟基-1-异丙基-3-[3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基]咪唑啉-2-酮(148mg,理论值的39%),其为无色固体。1h-nmr(400mhz,d6-dmsoδ,ppm)7.12(d,1h),5.88(m,1h),4.12-4.02(m,1h),3.82-3.76(m,1h),3.27(d,1h),2.43(s,3h),1.19(d,3h),1.11(d,3h).

编号i.17-4:3,4-二甲基-5-甲氧基羰氧基-1-[3-(正丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

在氩气下,将3,4-二甲基-5-羟基-1-[3-(正丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(150mg,0.59mmol,1.0当量)溶于无水四氢呋喃(10ml)中,并加入氢化钠(26mg,0.65mmol,1.1当量)。将所得的反应混合物在室温下搅拌30分钟,然后加入氯甲酸甲酯(0.05ml,0.65mmol,1.1当量),随后将混合物在室温下搅拌4小时。反应结束后,加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到粘稠油状物形式的3,4-二甲基-5-甲氧基羰氧基-1-[3-(正丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-,吡咯-2-酮(80mg,理论值的43%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)7.03(s,1h),3.93(s,3h),2.80(t,2h),2.08(s,3h),1.95(s,3h),1.84-1.77(m,2h),0.97(t,3h).

编号i.17-11∶3,4-二甲基-5-甲氧基羰氧基-1-[3-(环丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

在氩气下,将3,4-二甲基-5-羟基-1-[3-(环丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(100mg,0.40mmol,1.0当量)溶于无水四氢呋喃(10ml)中,并加入氢化钠(18mg,0.44mmol,1.1当量)。将所得的反应混合物在室温下搅拌30分钟,然后加入氯甲酸甲酯(0.03ml,0.44mmol,1.1当量),随后将混合物在室温下搅拌4小时。反应结束后,加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到粘稠油状物形式的3,4-二甲基-5-甲氧基羰氧基-1--[3-(环丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(70mg,理论值的57%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.98(s,1h),3.95(s,3h),2.22-2.17(m,1h),2.06(s,3h),1.94(s,3h),1.17-1.12(m,1h),1.03-0.98(m,2h),0.93-0.88(m,1h).

编号i.25-3:5-羟基-4-甲基-1-(3-乙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将4-甲基-1-(3-乙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(100mg,0.45mmol,1.0当量)溶于四氢呋喃和甲醇的混合物(10ml,1∶1)中并冷却至-30℃的温度,然后加入硼氢化钠(17mg,0.45mmol,1.0当量)。将所得的反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后缓慢升温至室温。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的5-羟基-4-甲基-1-(3-乙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(30mg,理论值的30%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.08(m,1h),6.03(br.s,1h),4.77(d,1h),2.92-2.86(q,2h),2.23(s,3h),1.37(t,3h).

编号1.25-5:5-羟基-4-甲基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮

将4-甲基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(75mg,0.32mmol,1.0当量)溶于四氢呋喃和甲醇的混合物(8ml,1∶1)中并冷却至-30℃的温度,然后加入硼氢化钠(12mg,0.45mmol,1.0当量)。将所得的反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后缓慢升温至室温。反应结束后,小心地加入乙酸以将ph调节至3-4,然后加入水和乙酸乙酯。用乙酸乙酯将水相剧烈地反复地萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的5-羟基-4-甲基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮(7mg,理论值的9%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.08(m,1h),6.05(d,1h),4.81(d,1h),3.23-3.15(sept,1h),2.23(s,3h),1.37(d,6h).

3,4-二甲基-1-(3-(异丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基)-吡咯-2,5-二酮

将3,4-二甲基呋喃-2,5-二酮(300mg,2.38mmol,1.0当量)、对甲苯磺酸水合物(6.8mg,0.04mmol)和5-氨基-3-异丙基-1,2,4-噻二唑(341mg,2.38mmol,1.0当量)溶于甲苯(8ml)中并在微波条件下在100℃的温度下搅拌30分钟。在冷却至室温后,加入水、饱和碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯并萃取反应混合物。将水相用乙酸乙酯剧烈地反复地再萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3,4-二甲基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(160mg,理论值的27%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)3.37-3.32(m,1h),2.12(s,6h),1.40(d,6h);13c-nmr(150mhz,cdcl3δ,ppm)178.5,178.4,169.5,166.9,139.5,32.8,21.4,9.1.

3,4-二甲基-1-(3-(环丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基)-吡咯-2,5-二酮

将3,4-二甲基呋喃-2,5-二酮(500mg,3.97mmol,1.0当量)和5-氨基-3-(环丙基)-1,2,4-噻二唑(560mg,3.97mmol,1.0当量)溶于乙酸(11ml)中并在回流条件下搅拌9小时。在冷却至室温后,小心地加入水、饱和碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯并萃取反应混合物。将水相用乙酸乙酯剧烈地反复地再萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3,4-二甲基-1-(3-(环丙基)-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(360mg,理论值的36%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)2.43-2.36(m,1h),2.12(s,6h),1.19-1.16(m,2h),1.09-1.04(m,2h).

3,4-二甲基-1-(3-甲氧基甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)-吡咯-2,5-二酮

将3,4-二甲基呋喃-2,5-二酮(300mg,2.31mmol,1.0当量)和5-氨基-3-甲氧基甲基-1,2,4-噻二唑(353mg,2.31mmol,1.0当量)溶于乙腈(8ml)中,加入吡啶(0.08ml,0.92mmol)并将混合物在回流条件下搅拌8小时。在冷却至室温后,加入水和乙酸乙酯并萃取混合物。将水相用乙酸乙酯剧烈地反复地再萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3,4-二甲基-1-(3-甲氧基甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(220mg,理论值的38%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)4.76(s,2h),3.54(s,3h),2.13(s,6h).

3,4-二甲基-1-(3-甲氧基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮

3,4-二甲基呋喃-2,5-二酮(500mg,3.97mmol,1.0当量)和5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻二唑(520mg,3.97mmol,1.0当量)溶于乙酸(11ml)中并在回流条件下搅拌18小时。在冷却至室温后,小心地加入水、饱和碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯并萃取反应混合物。将水相用乙酸乙酯剧烈地反复地再萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3,4-二甲基-1-(3-甲氧基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(85mg,理论值的9%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)4.08(s,3h),2.12(s,6h).

3-氯-4-甲基-1-[3-(1-甲基环丙-1-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡咯-2,5-二酮

将3-氯-4-甲基呋喃-2,5-二酮(400mg,2.73mmol,1.0当量)和5-氨基-3-(1-甲基环丙-1-基)-1,2,4-噻二唑(4446mg,2.73mmol,1.0当量)溶于甲苯(12ml)中,加入4-甲苯磺酸(71mg,0.41mmol)并将混合物在微波条件下在100℃的温度下搅拌1小时。在冷却至室温后,小心地加入水、饱和碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯并萃取反应混合物。将水相用乙酸乙酯剧烈地反复地再萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3-氯-4-甲基-1-[3-(1-甲基环丙-1-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡咯-2,5-二酮(304mg,理论值的39%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)2.21(s,3h),1.60(s,3h),1.41-1.38(m,2h),0.92-0.87(m,2h).

3-氯-4-甲基-1-[3-(2-甲氧基丙-2-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡咯-2,5-二酮

3-氯-4-甲基呋喃-2,5-二酮(400mg,2.73mmol,1.0当量)和5-氨基-3-(2-甲氧基丙-2-基)-1,2,4-噻二唑(473mg,2.73mmol,1.0当量)溶于甲苯(12ml)中,加入4-甲苯磺酸(71mg,0.41mmol)并将混合物在微波条件下在100℃下搅拌1小时。在冷却至室温后,小心地加入水、饱和碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯并萃取反应混合物。将水相用乙酸乙酯剧烈地反复地再萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3-氯-4-甲基-1-[3-(2-甲氧基丙-2-基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡咯-2,5-二酮(330mg,理论值的40%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)3.23(s,3h),2.23(s,3h),1.69(s,6h).

3-氯-4-环己基-1-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮

将3-氯-4-环己基呋喃-2,5-二酮(500mg,2.33mmol,1.1当量)和5-氨基-3-甲基-1,2,4-噻二唑(244mg,2.12mmol,1.0当量)溶于乙酸(11ml)中并在回流条件下搅拌9小时。在冷却至室温后,加入水、饱和碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯并萃取反应混合物。将水相用乙酸乙酯剧烈地反复地再萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3-氯-4-环己基-1-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(130mg,理论值的18%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)2.91-2.83(m,1h),2.69(s,3h),1.93-1.83(m,3h),1.82-1.75(m,3h),1.42-1.28(m,4h).

3-氯-4-环己基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮

将3-氯-4-环己基呋喃-2,5-二酮(300mg,1.39mmol,1.0当量)、对甲苯磺酸(4mg,0.02mm0l)和5-氨基-3-异丙基-1,2,4-噻二唑(200mg,1.39mmol,1.0当量)溶于甲苯(8ml)中并在微波条件下在100℃的温度下搅拌30分钟。在冷却至室温后,加入水、饱和碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯并萃取反应混合物。将水相用乙酸乙酯剧烈地反复地再萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的3-氯-4-环己基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(120mg,理论值的26%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)3.37-3.31(m,1h),2.91-2.83(m,1h),1.93-1.83(m,3h),1.82-1.74(m,3h),1.41(d,6h),1.39-1.29(m,4h).

4-甲基-1-(3-乙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮

柠康酸酐(400mg,3.57mmol,1.0当量)、对甲苯磺酸(92mg,0.54mmol)和5-氨基-3-乙基-1,2,4-噻二唑(461mg,3.57mmol,1.0当量)溶于甲苯(12ml)中并在微波条件下在85℃的温度下搅拌60分钟。在冷却至室温后,加入水、饱和碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯并萃取反应混合物。将水相用乙酸乙酯剧烈地反复地再萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的4-甲基-1-(3-乙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(120mg,理论值的15%)。1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.67(m,1h),3.04(q,2h),2.25(s,3h),1.40(t,3h).

4-甲基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮

将柠康酸酐(400mg,3.57mmol,1.0当量)、对甲苯磺酸(92mg,0.54mmol)和5-氨基-3-异丙基-1,2,4-噻二唑(511mg,3.57mmol,1.0当量)溶于甲苯(12ml)中并在微波条件下在95℃的温度下搅拌60分钟。在冷却至室温后,加入水、饱和碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯并萃取反应混合物。将水相用乙酸乙酯剧烈地反复地再萃取,然后将合并的有机相通过硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法将所得粗产物进行最后的纯化(梯度乙酸乙酯/庚烷)得到无色固体形式的4-甲基-1-(3-异丙基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡咯-2,5-二酮(90mg,理论值的11%)。1h-nmr(400mhz,cdcl36,ppm)6.66(m,1h),3.35(sept,1h),2.24(s,3h),1.41(d,6h).

类似于上面列举的并在适当的地方叙述的制备实施例,并考虑到与取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲的制备有关的一般细节,获得下面列举的化合物。

如果在关于基团r4的表1中,结构元素由包含虚线的结构式定义,则该虚线表示r4与分子的其余部分在该位置连接。

表i.1:优选的式(i.1)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.1-1至i.1-373。因此,表i.1中的化合物i.1-1至i.1-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表1:

表i.2:优选的式(i.2)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.2-3至i.2-373。因此,表i.2中的化合物i.2-3至i.2-373通过表1中r4的各项编号3至373的含义来定义。

表i.3:优选的式(i.3)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.3-1至i.3-373。因此,表i.3中的化合物i.3-1至i.3-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.4:优选的式(i.4)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.4-1至i.4-373。因此,表i.4中的化合物i.4-1至i.4-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.5:优选的式(i.5)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.5-1至i.5-373。因此,表i.5中的化合物i.5-1至i.5-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.6:优选的式(i.6)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.6-1至i.6-373。因此,表i.6中的化合物i.6-1至i.6-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.7:优选的式(i.7)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.7-1至i.7-373。因此,表i.7中的化合物i.7-1至i.7-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.8:优选的式(i.8)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.8-1至i.8-373。因此,表i.8中的化合物i.8-1至i.8-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.9:优选的式(i.9)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.9-1至i.9-373。因此,表i.9中的化合物i.9-1至i.9-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.10:优选的式(i.10)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.10-1至i.10-373。因此,表i.10中的化合物i.10-1至i.10-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.11:优选的式(i.11)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.11-1至i.11-373。因此,表i.11中的化合物i.11-1至i.11-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.12:优选的式(i.12)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.12-1至i.12-373。因此,表i.12中的化合物i.12-1至i.12-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.13:优选的式(i.13)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.13-1至i.13-373。因此,表i.13中的化合物i.13-1至i.13-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.14:优选的式(i.14)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.14-1至i.14-373。因此,表i.14中的化合物i.14-1至i.14-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.15:优选的式(i.15)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.15-1至i.15-373。因此,表i.15中的化合物i.15-1至i.15-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.16:优选的式(i.16)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.16-3至i.16-373。因此,表i.16中的化合物i.16-3至i.16-373通过表1中r4的各项编号3至373的含义来定义。

表i.17:优选的式(i.17)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.17-3至i.17-373。因此,表i.17中的化合物i.17-3至i.17-373通过表1中r4的各项编号3至373的含义来定义。

表i.18:优选的式(i.18)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.18-1至i.18-373。因此,表i.18中的化合物i.18-1至i.18-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.19:优选的式(i.19)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.19-1至i.19-373。因此,表i.19中的化合物i.19-1至i.19-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.20:优选的式(i.20)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.20-3至i.20-373。因此,表i.20中的化合物i.20-3至i.20-373通过表1中r4的各项编号3至373的含义来定义。

表i.21:优选的式(i.21)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.21-3至i.21-373。因此,表i.21中的化合物i.21-3至i.21-373通过表1中r4的各项编号3至373的含义来定义。

表i.22:优选的式(i.22)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.22-1至i.22-373。因此,表i.22中的化合物i.22-1至i.22-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.23:优选的式(i.23)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.23-1至i.23-373。因此,表i.23中的化合物i.23-1至i.23-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.24:优选的式(i.24)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.24-1至i.24-373。因此,表i.24中的化合物i.24-1至i.24-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.25:优选的式(i.25)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.25-1至i.25-373。因此,表i.25中的化合物i.25-1至i.25-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.26:优选的式(i.26)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.26-1至i.26-373。因此,表i.26中的化合物i.26-1至i.26-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.27:优选的式(i.27)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.27-1至i.27-373。因此,表i.27中的化合物i.27-1至i.27-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.28:优选的式(i.28)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.28-1至i.28-373。因此,表i.28中的化合物i.28-1至i.28-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.29:优选的式(i.29)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.29-1至i.29-373。因此,表i.29中的化合物i.29-1至i.29-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.30:优选的式(i.30)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.30-1至i.30-373。因此,表i.30中的化合物i.30-1至i.30-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.3i:优选的式(i.31)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.31-1至i.31-373。因此,表i.31中的化合物i.31-1至i.31-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.32:优选的式(i.32)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.32-1至i.32-373。因此,表i.32中的化合物i.32-1至i.32-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.33:优选的式(i.33)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.33-1至i.33-373。因此,表i.33中的化合物i.33-1至i.33-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.34:优选的式(i.34)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.34-1至i.34-373。因此,表i.34中的化合物i.34-1至i.34-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.35:优选的式(i.35)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.35-1至i.35-373。因此,表i.35中的化合物i.35-1至i.35-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.36:优选的式(i.36)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.36-1至i.36-373。因此,表i.36中的化合物i.36-1至i.36-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.37:优选的式(i.37)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.37-1至i.37-373。因此,表i.37中的化合物i.37-1至i.37-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.38:优选的式(i.38)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.38-1至i.38-373。因此,表i.38中的化合物i.38-1至i.38-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.39:优选的式(i.39)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.39-1至i.39-373。因此,表i.39中的化合物i.39-1至i.39-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.40:优选的式(i.40)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.40-1至i.40-373。因此,表i.40中的化合物i.40-3至i.40-373通过表1中r4的各项编号3至373的含义来定义。

表i.41:优选的式(i.41)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.41-1至i.41-373。因此,表i.41中的化合物i.41-1至i.41-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.42:优选的式(i.42)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.42-1至i.42-373。因此,表i.42中的化合物i.42-1至i.42-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.43:优选的式(i.43)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.43-1至i.43-373。因此,表i.43中的化合物i.43-1至i.43-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

表i.44:优选的式(i.44)化合物为其中r4具有表1各行中指示的含义的化合物i.44-1至i.44-373。因此,表i.44中的化合物i.44-1至i.44-373通过表1中r4的各项编号1至373的含义来定义。

所选表格实施例的光谱数据:

通过常规1hnmr说明或通过nmr峰列表方法评估下文列出的所选表格实施例的光谱数据。

a)常规1hnmr解释

实施例编号i.2-83:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)8.18(d,2h),7.00(d,2h),6.06(d,1h),4.58(br.m,1h),3.88(s,3h),2.17(s,3h),1.95(s,3h).

实施例编号i.2-288:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)5.97(d,1h),4.72(d,1h),2.12(s,3h),1.93(s,3h),1.40(s,9h).

实施例编号i.2-303:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)5.96(d,1h),4.51(d,1h),2.67(s,3h),2.12(s,3h),1.93(s,3h).

实施例编号i.2-335:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)5.91(d,1h),4.53(d,1h),2.11(s,3h),1.92(s,3h),1.55(s,3h),1.30-1.24(m,2h),0.90-0.84(m,2h).

实施例编号i.2-338:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)5.94(d,1h),4.42(d,1h),4.33(t,2h),3.50(t,2h),2.12(s,3h),1.93(s,3h).

实施例编号i.2-339:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)5.95(d,1h),4.42(d,1h),4.37(t,2h),3.51(t,2h),2.11(s,3h),1.93(s,3h).

实施例编号i.3-4:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.08(d,1h),4.80(d,1h),2.86(t,2h),2.23(s,3h),1.86-1.77(sext,2h),1.00(t,3h).

实施例编号i.3-122:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.12(d,1h),4.92(d,1h),4.63(s,2h),3.49(s,3h),2.22(s,3h).

实施例编号i.3-370:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.08(d,1h),5.13(d,1h),3.13(s,3h),2.22(s,3h),1.63(s,3h).

实施例编号i.4-2:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.04(d,1h),4.80(d,1h),2.57(s,3h),2.03(s,3h).

实施例编号i.4-4:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.09(d,1h),4.80(d,1h),2.84(t,2h),2.03(s,3h),1.88-1.78(sext,2h),1.00(t,3h).

实施例编号i.4-5:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.10(d,1h),4.77(d,1h),3.24-3.16(m,1h),2.03(s,3h),1.35(d,6h).

实施例编号i.4-11:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.05(d,1h),4.70(d,1h),2.27-2.21(m,1h),2.02(s,3h),1.10-1.02(m,4h).

实施例编号i.4-335:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.05(d,1h),4.63(d,1h),2.02(s,3h),1.57(s,3h),1.28-1.24(m,2h),0.91-0.86(m,2h).

实施例编号i.4-363:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.07(d,1h),4.69(d,1h),4.08(s,3h),2.02(s,3h).

实施例编号i.5-2:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.07(d,1h),4.76(d,1h),2.57(s,3h),2.22(s,3h).

实施例编号i.5-3:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.07(d,1h),4.80(d,1h),2.93-2.87(q,2h),2.22(s,3h),1.37(t,3h).

实施例编号i.5-4:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.07(d,1h),4.80(d,1h),2.85(t,2h),2.22(s,3h),1,88-1.78(m,2h),1.01(t,3h).

实施例编号i.6-2:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.11(d,1h),4.77(d,1h),2.57(s,3h),2.02(s,3h).

实施例编号i.6-3:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.13(d,1h),4.84(d,1h),2.93-2.87(q,2h),2.02(s,3h),1.36(t,3h).

实施例编号i.6-4:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.12(d,1h),4.80(d,1h),2.88-2.82(t,2h),2.02(s,3h),1.87-1.80(m,2h),1.01(t,3h).

实施例编号i.6-11:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.09(d,1h),4.74(br.s,1h),2.28-2.22(m,1h),2.01(s,3h),1.11-1.02(m,4h).

实施例编号i.9-4:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.03(d,1h),4.85(d,1h),2.89-2.82(t,2h),2.73-2.65(m,1h),1.92-1.79(m,5h),1.78-1.62(m,3h),1.42-1.22(m,4h),0.99(t,3h).

实施例编号i.9-11:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.00(d,1h),4.69(d,1h),2.73-2.65(m,1h),2.29-2.23(m,2h),1.92-1.79(m,4h),1.78-1.62(m,3h),1.42-1.22(m,4h),1.12-1.06(m,4h).

实施例编号i.9-303:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.02(d,1h),4.63(d,1h),2.73-2.66(m,1h),2.67(s,3h),1.92-1.79(m,4h),1.78-1.62(m,2h),1.42-1.22(m,4h).

实施例编号i.10-11:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.16(d,1h),4.80(d,1h),2.73-2.65(m,1h),2.29-2.23(m,2h),1.92-1.79(m,4h),1.78-1.62(m,3h),1.42-1.22(m,4h),1.12-1.06(m,4h).

实施例编号i.10-4:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.18(d,1h),4.93(d,1h),2.90-2.83(t,2h),2.56-2.51(m,1h),1.92-1.79(m,5h),1.78-1.62(m,3h),1.42-1.22(m,4h),0.99(t,3h).

实施例编号i.10-5:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)6.18(d,1h),4.93(d,1h),3.25-3.17(m,1h),2.73-2.65(m,1h),1.93-1.81(m,3h),1.79-1.62(m,3h),1.42-1.20(m,10h).

实施例编号i.13-2:

1h-nmr(400mhz,d6-dmsoδ,ppm)7.12(d,1h),5.86(m,1h),3.85-3.78(m,1h),3.29(d,1h),2.86(s,3h),2.43(s,3h).

实施例编号i.22-5:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)7.17(s,1h),3.95(s,3h),3.15(sept,1h),2.19(s,3h),1.34(d,3h),1.32(d,3h).

实施例编号i.23-5:

1h-nmr(400mhz,cdcl3δ,ppm)7.16(s,1h),3.95(s,3h),3.15(sept,1h),2.05(s,3h),1.34(d,3h),1.32(d,3h).

b)nmr峰列表方法

所选实施例的1h-nmr数据以1h-nmr峰列表的形式示出。对于每个信号峰,首先列出以ppm计的δ值,然后在圆括号内列出信号强度。不同信号峰的δ值-信号强度数对通过分号彼此隔开。

因此,实施例的峰列表具有以下形式:δ1(强度1);δ2(强度2);......;δi(强度i);......;δn(强度n)尖峰信号的强度与nmr谱的打印实例中以cm计的信号高度相关,并且示出了信号强度的真实比例。在宽信号的情况下,可以示出若干峰或信号的中间部分及其与谱图中最强信号相比的相对强度。为了校准1hnmr谱的化学位移,我们使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移,特别是在dmso中测量谱图的情况下。因此,在nmr峰列表中,四甲基硅烷峰可以出现但不一定出现。

1h-nmr峰列表与常规的1h-nmr打印图类似,因此通常包括在常规nmr说明中列出的所有峰。

此外,像常规1h-nmr打印图一样,它们还可显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其也构成本发明主体的一部分)的信号和/或杂质峰。在溶剂和/或水的δ-范围内的化合物信号的报告中,我们的1h-nmr峰列表中示出了标准溶剂峰(例如在dmso-d6中的dmso的峰)以及水的峰,它们通常具有高的平均强度。平均来看,目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如具有>90%的纯度)峰更低的平均强度。此类立体异构体和/或杂质可能是特定的制备方法所特有的。因此,它们的峰可通过“副产物指纹(by-product-fingerprint)”来帮助识别我们的制备方法的重现性。使用已知方法(mestrec,acd模拟,以及用经验评估的预期值)计算目标化合物峰的专业人员可根据需要任选地使用另外的强度滤波器来分离目标化合物的峰。该分离与在常规1h-nmr说明中挑选相关峰类似。1hnmr峰列表的进一步详情可参见researchdisclosuredatabase第564025号。

实施例编号i.2-21:

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso,δ,ppm):8.3046(5.4);8.2970(3.5);8.2931(3.5);8.2849(6.1);8.2801(5.4);8.1716(0.6);7.5441(1.9);7.5328(5.8);7.5270(5.1);7.5194(10.7);7.5149(10.7);7.5102(2.5);7.5075(2.1);7.2617(5.1);7.2402(5.4);6.1065(2.5);6.0844(2.4);3.3110(69.0);2.6702(0.7);2.5237(2.6);2.5188(3.6);2.5102(39.8);2.5057(83.0);2.5011(114.6);2.4965(79.0);2.4919(35.9);2.3278(0.7);2.2724(3.2);2.0644(14.7);1.8541(11.2);1.8513(16.0);1.8486(11.2);1.2030(0.6);1.1336(0.5);-0.0002(3.5);-0.0709(0.6);-0.1127(0.6)

实施例编号i.4-3:

1h-nmr(400.0mhz,cdcl3,δ,ppm):7.2598(76.7);6.0931(1.8);6.0898(2.0);6.0867(1.5);6.0837(2.0);6.0804(1.9);4.8160(2.8);4.8065(2.7);2.9256(2.2);2.9067(7.0);2.8878(7.3);2.8689(2.5);2.0332(15.4);2.0299(16.0);1.5913(6.0);1.3819(7.6);1.3630(15.5);1.3441(7.3);0.0080(0.9);-0.0002(28.8);-0.0084(1.0)

实施例编号i.10-122:

1h-nmr(400.0mhz,cdcl3,δ,ppm):7.5182(2.4);7.3593(0.6);7.3036(0.6);7.2941(0.8);7.2894(0.8);7.2594(425.7);7.2092(4.1);6.9954(2.4);6.0825(0.6);6.0647(0.6);4.7579(9.6);3.5407(16.0);3.4807(0.5);2.8608(0.5);2.6910(0.9);1.8731(1.7);1.8379(1.3);1.8057(1.0);1.7771(1.6);1.7490(0.7);1.6235(0.7);1.5918(0.6);1.5336(12.2);1.3912(0.6);1.3658(1.0);1.3590(1.2);1.3331(1.1);1.3276(1.1);1.2960(0.8);1.2557(2.2);0.1457(0.6);0.0080(5.0);-0.0002(157.4);-0.0085(4.5);-0.0504(1.5);-0.1497(0.6)

实施例编号i.13-3:

1h-nmr(400.0mhz,cdcl3,δ,ppm):7.2640(7.2);6.0545(0.7);6.0476(0.7);6.0361(0.7);6.0291(0.7);3.8488(1.1);3.8303(1.2);3.8225(1.4);3.8040(1.3);3.5116(1.4);3.5045(1.4);3.4853(1.2);3.4782(1.2);2.9843(16.0);2.8671(1.0);2.8482(3.1);2.8293(3.2);2.8103(1.1);1.3545(3.6);1.3356(7.1);1.3167(3.4);-0.0002(3.0)

实施例编号i.13-288:

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso,δ,ppm):δ=6.9340(0.8);6.9159(0.8);3.3217(0.6);3.3180(0.6);3.3097(5.5);2.8534(5.2);2.5093(3.7);2.5049(7.5);2.5004(10.1);2.4959(7.2);2.4915(3.4);1.3288(16.0);-0.0002(0.8)

实施例编号i.17-3:

1h-nmr(400.0mhz,cdcl3,δ,ppm):7.2628(11.0);7.0327(1.2);7.0301(1.4);7.0281(1.2);3.9325(16.0);2.8831(0.6);2.8793(0.6);2.8640(1.8);2.8604(1.8);2.8449(1.8);2.8416(1.9);2.8259(0.6);2.8227(0.6);2.0780(3.8);2.0754(4.8);2.0733(4.1);1.9628(0.6);1.9492(3.9);1.9462(5.6);1.9432(3.8);1.5717(1.3);1.3468(3.8);1.3279(7.9);1.3089(3.6);-0.0002(4.0)

实施例编号i.29-2:

1h-nmr(400.0mhz,cdcl3,δ,ppm):7.2608(30.2);5.5576(0.8);4.5129(0.5);3.6502(0.8);3.6429(0.7);3.6336(0.8);3.6263(0.7);3.5559(1.2);2.9512(1.3);2.9462(15.7);2.9185(3.9);2.5278(1.2);2.5151(5.0);2.5126(16.0);1.6120(1.1);1.4067(1.4);1.3979(6.2);1.3900(1.5);1.3813(6.2);-0.0002(13.0)

本发明还提供一种或多种如上定义的、优选地如在确定为优选的或特别优选的实施方案之一中所定义的通式(i)的化合物和/或其盐,特别是一种或多种在每种情况下如上所定义的式(i.1)至(i.44)的化合物和/或其盐,作为除草剂和/或生长调节剂,优选地在有用植物作物和/或观赏植物作物中作为除草剂和/或生长调节剂的用途。

本发明还提供了一种防治有害植物和/或调节植物生长的方法,其特征在于将有效量的以下物质施用于(有害)植物、(有害)植物的种子、(有害)植物生长于其中或其上的土壤或栽种区域:

-一种或多种如上定义的、优选地如在确定为优选的或特别优选的实施方案之一中所定义的通式(i)的化合物和/或其盐,特别是一种或多种在每种情况下如上所定义的式(i.1)至(i.44)的化合物和/或其盐,或

-如下定义的根据本发明的组合物。

本发明还提供了一种防治不想要的植物、优选有用植物作物中的不想要的植物的方法,其特征在于将有效量的以下物质施用于不想要的植物(例如有害植物例如单子叶杂草或双子叶杂草或不想要的作物植物)、不想要的植物的种子(即植物种子,例如谷粒、种子或营养繁殖器官如根茎或带芽的枝条部分)、不想要的植物生长于其中或其上的土壤(例如耕地或非耕地的土壤)或栽种区域(即不想要的植物生长的区域):

-一种或多种如上定义的、优选地如在确定为优选的或特别优选的实施方案之一中所定义的通式(i)的化合物和/或其盐,特别是一种或多种在每种情况下如上所定义的式(i.1)至(i.44)的化合物和/或其盐,或

-如下定义的根据本发明的组合物。

本发明还提供了调节植物生长、优选有用植物的生长的方法,其特征在于将有效量的以下物质施用于植物、植物的种子(即植物种子,例如谷粒、种子或营养繁殖器官如根茎或带芽的枝条部分)、植物生长于其中或其上的土壤(例如耕地或非耕地的土壤)或栽种区域(即植物生长的区域):

-一种或多种如上定义的、优选地如在确定为优选的或特别优选的实施方案之一中所定义的通式(i)的化合物,特别是一种或多种在每种情况下如上所定义的式(i.1)至(i.44)的化合物和/或其盐,或

-如下定义的根据本发明的组合物。

在本文中,根据本发明的化合物或根据本发明的组合物可例如通过预播种(如果合适的话还通过掺入土壤中)、苗前和/或苗后过程施用。可以通过本发明化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表的具体实例如下,但无意将列举限制于特定物种。

在根据本发明的用于防治有害植物或用于调节植物生长的方法中,优选使用一种或多种通式(i)的化合物和/或其盐来防治有害植物或调节有用植物作物或观赏植物作物的生长,其中在一个优选实施方案中,有用植物或观赏植物是转基因植物。

根据本发明的式(i)化合物和/或其盐适用于防治以下属的单子叶和双子叶有害植物:

以下属的单子叶有害植物:山羊草属(aegilops)、冰草属(agropyron)、剪股颖属(agrostis)、看麦娘属(alopecurus)、apera、燕麦属(avena)、臂形草属(brachiaria)、雀麦属(bromus)、蒺藜草属(cenchrus)、鸭跖草属(commelina)、狗牙根属(cynodon)、莎草属(cyperus)、龙爪茅属(dactyloctenium)、马唐属(digitaria)、稗属(echinochloa)、荸荠属(eleocharis)、穇属(eleusine)、画眉草属(eragrostis)、野黍属(eriochloa)、羊茅属(festuca)、飘拂草属(fimbristylis)、异蕊花属(heteranthera)、白茅属(imperata)、鸭嘴草属(ischaemum)、千金子属(leptochloa)、黑麦草属(lolium)、雨久花属(monochoria)、黍属(panicum)、雀稗属(paspalum)、虉草属(phalaris)、梯牧草属(phleum)、早熟禾属(poa)、筒轴茅属(rottboellia)、慈姑属(sagittaria)、藨草属(scirpus)、狗尾草属(setaria)和高粱属(sorghum)。

以下属的双子叶有害植物:苘麻属(abutilon)、苋属(amaranthus)、豚草属(ambrosia)、anoda、春黄菊属(anthemis)、aphanes、蒿属(artemisia)、滨藜属(atriplex)、雏菊属(bellis)、鬼针草属(bidens)、荠属(capsella)、飞廉属(carduus)、决明属(cassia)、矢车菊属(centaurea)、藜属(chenopodium)、蓟属(cirsium)、旋花属(convolvulus)、曼陀罗属(datura)、山蚂蝗属(desmodium)、刺酸模属(emex)、糖芥属(erysimum)、大戟属(euphorbia)、鼬瓣花属(galeopsis)、牛膝菊属(galinsoga)、拉拉藤属(galium)、木槿属(hibiscus)、番薯属(ipomoea)、地肤属(kochia)、野芝麻属(lamium)、独行菜属(lepidium)、母草属(lindernia)、母菊属(matricaria)、薄荷属(mentha)、山靛属(mercurialis)、粟米草属(mullugo)、勿忘草属(myosotis)、罂粟属(papaver)、牵牛属(pharbitis)、车前属(plantago)、蓼属(polygonum)、马齿苋属(portulaca)、毛茛属(ranunculus)、萝卜属(raphanus)、蔊菜属(rorippa)、节节菜属(rotala)、酸模属(rumex)、猪毛菜属(salsola)、千里光属(senecio)、田菁属(sesbania)、黄花稔属(sida)、白芥属(sinapis)、茄属(solanum)、苦苣菜属(sonchus)、尖瓣花属(sphenoclea)、繁缕属(stellaria)、蒲公英属(taraxacum)、菥萁属(thlaspi)、车轴草属(trifolium)、荨麻属(urtica)、婆婆纳属(veronica)、堇菜属(viola)和苍耳属(xanthium)。

当将本发明的化合物在有害植物(禾本科杂草和/或阔叶杂草)萌芽之前施用于土壤表面时(苗前方法),完全阻止禾本科杂草或阔叶杂草的幼苗的出苗或者它们生长直到它们到达子叶阶段,但随后停止生长,最终在经过三到四周后,完全死亡。

如果将活性化合物在苗后施用于植物的绿色部分,则在处理后生长停止,并且有害植物保持在施用时的生长阶段,或者它们在一定时间后完全死亡,如此以这种方式非常早地且以持续的方式消除了对作物有害的杂草的竞争。

尽管根据本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草显示出优异的除草活性,然而对经济上重要的作物的作物植物的损害仅至轻微的程度,或根本没有损害,这取决于本发明各化合物的结构及其施用率,所述经济上重要的作物的作物植物为例如以下属的双子叶作物:落花生属(arachis)、甜菜属(beta)、芸苔属(brassica)、黄瓜属(cucumis)、南瓜属(cucurbita)、向日葵属(helianthus)、胡萝卜属(daucus)、大豆属(glycine)、棉属(gossypium)、番薯属(ipomoea)、莴苣属(lactuca)、亚麻属(linum)、番茄属(lycopersicon)、芒属(miscanthus)、烟草属(nicotiana)、菜豆属(phaseolus)、豌豆属(pisum)、茄属(solanum)、野豌豆属(vicia),或以下属的单子叶作物:葱属(allium)、凤梨属(ananas)、天门冬属(asparagus)、燕麦属(avena)、大麦属(hordeum)、稻属(oryza)、黍属(panicum)、甘蔗属(saccharum)、黑麦属(secale)、高粱属(sorghum)、小黑麦属(triticale)、小麦属(triticum)、玉蜀黍属(zea)。出于这些原因,本发明化合物非常适用于选择性防治植物作物如农业上有用的植物或观赏植物中不想要的植物生长。

此外,本发明的化合物(取决于它们的特定结构和所用的施用率)在作物植物中具有突出的生长调节特性。它们通过调节作用干预植物自身的新陈代谢,因此可用于控制植物成分的影响并促进收获,例如通过引发干燥和矮化生长。此外,它们还适用于一般防治和抑制不想要的营养生长而在该过程中不杀死植物。对营养生长的抑制在许多单子叶和双子叶作物中起主要作用,因为例如,这可以减少或完全防止倒伏。

由于其除草特性和植物生长调节特性,活性成分还可用于防治遗传修饰植物或通过常规诱变修饰的植物的作物中的有害植物。一般而言,转基因植物的特征在于特别有利的性质,例如对某些农药、特别是某些除草剂的抗性,对植物病害或植物病害的病原体(例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体特征例如涉及收获的材料的数量、质量、可储存性、组成和特定成分。例如,已知具有提高的淀粉含量或改变的淀粉质量的转基因植物,或在收获的材料中具有不同脂肪酸组成的转基因植物。

就转基因作物而言,优选将本发明的化合物和/或其盐用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物,例如谷类,例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟、稻和玉米,或以下作物:糖用甜菜、棉、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他植物。

优选可将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过重组方式产生了抗性的有用植物作物中。

由于它们的除草性质和植物生长调节性质,活性化合物还可用于防治已知的或尚未开发的基因修饰植物作物中的有害植物。一般而言,转基因植物的特征在于特别有利的性质,例如通过对某些农药、特别是某些除草剂的抗性,对植物病害或植物病害的病原体的抗性,例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒。其他具体特征例如涉及收获的材料的数量、质量、可储存性、组成和特定成分。例如,已知具有提高的淀粉含量或改变的淀粉质量的转基因植物,或在收获的材料中具有不同脂肪酸组成的那些转基因植物。其他的特殊性质可以是对非生物胁迫因子(例如热、冷、干旱、盐度和紫外线辐射)的耐受性或抗性。

优选将本发明的式(i)化合物或其盐用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中,例如谷类,例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、粟、稻、木薯和玉米,或以下作物:糖用甜菜、棉、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他植物。

优选地,可将式(i)化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过重组方式产生了抗性的有用植物作物中。

繁育与现有植物相比具有改变的特性的新植物的常规方法包括,例如,传统培育方法和产生突变体。或者,可以借助于重组方法来产生具有改变的特性的新植物。

通过其可以产生具有改良性质的新型转基因植物的大量分子生物学技术是本领域技术人员已知的。对于这种重组操作,可以将允许通过dna序列重组进行诱变或序列改变的核酸分子引入质粒中。借助于标准方法,可以例如进行碱基交换、去除部分序列或者加入天然序列或合成序列。为了使dna片段彼此连接,可以在所述片段上添加接头(adapter)或连接体。

例如,具有活性降低的基因产物的植物细胞的产生可以通过以下方式实现:表达至少一种相应的反义rna、用以实现共抑制效应的正义rna;或者表达至少一种会特异性切割上述基因产物的转录物的具有合理结构的核酶。

为此,首先可以使用涵盖基因产物的完整编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列)的dna分子,以及仅涵盖部分编码序列的dna分子,在该情况下,这些部分必须足够长以便在细胞中具有反义效应。还可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但与其不完全相同的dna序列。

当在植物中表达核酸分子时,所合成的蛋白质可以定位于任何期望的植物细胞的区室中。然而,为了实现在特定区室中定位,可以例如将编码区域与确保在特定区室中定位的dna序列连接。这类序列是本领域普通技术人员已知的(参见,例如,braun等人,emboj.11(1992),3219-3227)。核酸分子也可以在植物细胞的细胞器中表达。

转基因植物细胞可以通过已知技术再生而产生完整的植物。原则上,转基因植物可以是任何所期望的植物物种的植物,即不仅可为单子叶植物也可为双子叶植物。

因此,可获得这样的转基因植物:其性质通过同源(=天然)基因或基因序列的过表达、阻遏或抑制或异源(=外源)基因或基因序列的表达而改变。

可将本发明的化合物(i)优选用于对以下物质具有抗性的转基因作物:生长调节剂,例如麦草畏(dicamba);或者抑制必需植物酶的除草剂,例如乙酰乳酸合成酶(als)、epsp合成酶、谷氨酰胺合成酶(gs)或羟基苯丙酮酸二加氧酶(hppd)羟基苯基;或者选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑以及类似活性化合物的除草剂。

当将本发明的活性化合物用于转基因作物时,不仅产生了在其他作物中所观察到的对有害植物的作用,而且经常还产生对在特殊转基因作物中的施用具有特异性的作用,例如改变的或具体而言拓宽的可防治的杂草谱、改变的可用于施用的施用率、优选地与转基因作物所抵抗的除草剂的良好的可结合性以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。

因此本发明还涉及本发明的通式(i)的化合物和/或它们的盐作为除草剂用于防治有用植物作物或观赏作物、任选地转基因作物植物中的有害植物的用途。

优选通过苗前或苗后方法在谷类中的用途,本文中优选玉米、小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟或稻。

还优选通过苗前或苗后方法在大豆中的用途。

根据本发明用于防治有害植物或用于植物生长调节的用途还包括其中直到施用在植物上、植物中或土壤中之后式(i)的活性化合物或其盐才由前体物质(“前药”)形成。

本发明还提供一种或多种式(i)化合物或其盐或本发明组合物(如下定义)(在一种方法中)用于防治有害植物或用于调节植物生长的用途,其包括将有效量的一种或多种通式(i)的化合物或其盐施用于植物(有害植物,如果合适,与有用植物一起)、植物种子、植物生长于其中或其上的土壤或栽种区域上。

本发明还提供除草的和/或植物生长调节的组合物,其特征在于该组合物包含

(a)一种或多种如上定义的、优选地如在确定为优选的或特别优选的实施方案之一中所定义的通式(i)的化合物和/或其盐,特别是一种或多种在每种情况下如上所定义的式(i.1)至(i.77)的化合物和/或其盐,

(b)一种或多种选自(i)和/或(ii)组的其他物质:

(i)一种或多种其他农业化学活性物质,优选选自杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂(即与上述定义的式(i)不对应于的那些)、杀菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂,

(ii)一种或多种常用于作物保护的制剂助剂。

此处,根据本发明的组合物的组分(i)的其他农业化学活性物质优选选自“thepesticidemanual”,第16版,thebritishcropprotectioncouncilandtheroyalsoc.ofchemistry,2012中提及的物质。

根据本发明的除草的或植物生长调节的组合物优选包括一种、两种、三种或更多种常用于作物保护中的选自以下的制剂助剂(ii):表面活性剂、乳化剂、分散剂、成膜剂、增稠剂、无机盐、隔离剂(dustingagent)、在25℃和1013毫巴下为固体的载体(优选吸附性颗粒惰性材料)、润湿剂、抗氧化剂、稳定剂、缓冲物质、消泡剂、水、有机溶剂(优选在25℃和1013毫巴下以任意比例可与水混溶的有机溶剂)。

本发明的通式(i)的化合物可以以常规制剂中的可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品(dustingproduct)或颗粒剂的形式来施用。因此,本发明还提供包含通式(i)的化合物和/或其盐的除草组合物和植物生长调节组合物。

通式(i)的化合物和/或其盐可根据所需的生物参数和/或物理化学参数以多种方式来制成制剂。可能的制剂包括,例如:可湿性粉剂(wp)、水溶性粉剂(sp)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(ec)、乳剂(ew)如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(sc)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(cs)、撒粉产品(dp)、拌种剂、用于散播和土壤施用的颗粒剂、微粒形式的颗粒剂(gr)、喷雾颗粒剂、吸收性颗粒剂和吸附性颗粒剂、水分散性颗粒剂(wg)、水溶性颗粒剂(sg)、ulv制剂、微胶囊剂以及蜡剂。

这些各自的制剂类型和制剂助剂,例如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂,是本领域技术人员已知的,并且记载于例如以下文献中:watkins,“handbookofinsecticidedustdiluents和carriers”,第2版,darlandbooks,caldwelln.j.;h.v.olphen,“introductiontoclaycolloidchemistry”,第2版,j.wiley&sons,n.y.;c.marsden,“solventsguide”,第2版,interscience,n.y.1963;mccutcheon′s“detergentsandemulsifiersannual”,mcpubl.corp.,ridgewoodn.j.;sisley和wood,“encyclopediaofsurfaceactiveagents”,chem.publ.co.inc.,n.y.1964;[interface-activeethyleneoxideadducts],wiss.verlagsgesellschaft,stuttgart1976;winnacker-küchler,“chemischetechnologie”[chemicaltechnology],第7卷,c.hanserverlagmunich,第4版1986。

可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂,除了活性成分外,除稀释剂或惰性物质外,其还包含离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂),例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚二醇醚硫酸盐、链烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2,2′-二萘基甲烷-6,6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂,将除草活性成分在例如常规设备例如锤磨机、鼓风磨机和空气喷射磨机中精细研磨,并且同时或随后与制剂助剂混合。

可乳液化浓缩剂通过如下过程制备:将活性化合物溶解于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃)或所述有机溶剂的混合物中,并加入一种或多种离子的和/或非离子的表面活性剂(乳化剂)。可使用的乳化剂的实例为:烷基芳基磺酸钙,例如十二烷基苯磺酸钙;或者非离子乳化剂,例如脂肪酸聚二醇酯、烷基芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、失水山梨糖醇酯如失水山梨糖醇脂肪酸酯,或聚氧乙烯失水山梨糖醇酯如聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯。

撒粉产品通过将活性化合物与精细分布的固体一起研磨而得到,所述固体为例如滑石,天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石,或硅藻土。

悬浮浓缩剂可以是水基或油基的。它们可以例如通过湿法研磨借助市售的球磨机(beadmill)并任选地加入如例如上文针对其他制剂类型已列出的表面活性剂来制备。

乳剂,例如水包油乳剂(ew),可以例如借助搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器使用含水有机溶剂以及任选地例如上文针对其他制剂类型已列出的表面活性剂来制备。

颗粒剂可以通过将活性化合物喷洒至吸附性颗粒状惰性材料上或通过借助胶粘剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩剂施用于载体(例如砂、高岭石或颗粒状惰性材料)表面来制备。还可以将合适的活性成分以常规用于制备肥料颗粒的方式——如果需要,与肥料混合——造粒。

水分散性颗粒剂通常通过常规方法制备,例如喷雾干燥、流化床造粒、盘式造粒、与高速混合器混合以及不使用固体惰性材料挤出。

对于盘式造粒、流化床造粒、挤出机造粒和喷雾造粒的制备,参见例如以下文献中的方法:“spraydryinghandbook”第3版1979,g.goodwinltd.,london,j.e.browning,“agglomeration”,chemicalandengineering1967,第147页及后文;“perry′schemicalengineer′shandbook”,第5版,mcgrawhill,newyork1973,第8-57页。

关于作物保护组合物的制剂的进一步详情,参见,例如,g.c.klingman,“weedcontrolasascience”,johnwiley和sons,inc.,newyork,1961,第81-96页和j.d.freyer,s.a.evans,“weedcontrolhandbook”,第5版,blackwellscientificpublications,oxford,1968,第101-103页。

本发明的农业化学药品制剂,优选除草组合物或植物生长调节组合物,优选包含总量为0.1至99重量%、优选0.5至95重量%、特别优选1至90重量%、尤其优选2至80重量%的通式(i)的活性化合物及其盐。

在可湿性粉剂中,活性成分浓度为例如约10至90重量%,至100重量%的余物由常规制剂成分组成。在可乳化浓缩剂中,活性化合物浓度可为约1重量%至90重量%,优选5重量%至80重量%。粉剂形式的制剂包含1重量%至30重量%的活性化合物,优选通常5重量%至20重量%的活性化合物;可喷雾溶液剂包含约0.05重量%至80重量%、优选2重量%至50重量%的活性化合物。在水分散性颗粒的情况下,活性化合物含量部分取决于活性化合物是液体形式还是固体形式以及使用何种造粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中,活性成分的含量为例如1重量%至95重量%,优选10重量%至80重量%。

此外,所提及的活性成分制剂任选地包含各常规粘着剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响ph和粘度的试剂。制剂助剂的实例尤其记载于“chemistryandtechnologyofagrochemicalformulations”,编辑d.a.knowles,kluweracademicpublishers(1998)中。

通式(i)的化合物或其盐可以其本身使用,或者以它们的制备(制剂)形式与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或植物生长调节剂)组合使用,例如以成品制剂的形式或者以桶混物的形式。组合制剂可在上述制剂的基础上同时考虑待组合的活性化合物的物理性质和稳定性来制备。

可在混合制剂或桶混物中与本发明的通式(i)的化合物组合使用的活性化合物为,例如,已知的基于以下物质的抑制的活性化合物:例如,乙酰乳酸合酶、乙酰基-coa羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphatesynthase)、谷酰胺合成酶、对羟苯丙酮酸二加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶(phytoendesaturase)、光系统i、光系统ii、原卟啉原氧化酶,如记载于,例如,weedresearch26(1986)441-445中或“thepesticidemanual”,第16版,thebritishcropprotectioncouncil和theroyalsoc.ofchemistry,2012及其中引用的文献中。

特别感兴趣的是选择性防治有用植物和观赏植物中的有害植物。尽管本发明的通式(i)的化合物已经证明在大量作物中具有非常好的适当选择性,但是,原则上,在一些作物中且特别是在与其它选择性较低的除草剂混合的情况下,可能会对作物植物产生植物毒性。就此而言,特别感兴趣的是本发明的通式(i)的化合物的结合物,其包含化合物(i)或其与其他除草剂或杀虫剂和安全剂的结合。以解毒有效量使用的安全剂降低了——例如在经济上重要的作物中,例如谷类(小麦、大麦、黑麦、玉米、稻、粟)、甜菜、甘蔗、油菜、棉和大豆中,优选谷类中——使用的除草剂/杀虫剂的植物毒性副作用,。

除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于除草剂施用率和所述安全剂的功效,并且可在宽范围内变化,例如在200∶1至1∶200,优选100∶1至1∶100,特别是20∶1到1∶20。类似于化合物(i)或其混合物,安全剂可以与其他除草剂/杀虫剂一起配制,并作为成品制剂或与除草剂桶混提供并使用。

对于应用,以商业形式存在的除草剂或除草剂/安全剂制剂——如果合适——以常规方式用水稀释,例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下。粉尘型制剂(dust-typepreparation)、用于土壤施用的颗粒剂或用于散播的颗粒剂和可喷雾溶液剂通常在施用之前不用其它惰性物质进一步稀释。

通式(i)的化合物和/或其盐的施用率在一定程度上受外部条件如温度、湿度等的影响。本文中,施用率可在宽范围内变化。对于作为除草剂防治有害植物的应用,式(i)化合物及其盐的总量优选在0.001至10.0kg/ha的范围内,优选在0.005至5kg/ha的范围内,更优选在0.01至1.5kg/ha的范围内,特别是在0.05至1kg/ha范围内。这既适用于出苗前的施用也适用于出苗后的施用。

当通式(i)的化合物和/或其盐用作植物生长调节剂——例如作为作物植物的茎秆稳定剂,所述作物植物如上述那些,优选谷类植物,如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、粟、稻或玉米——时,总施用率优选在0.001至2kg/ha范围内、优选在0.005至1kg/ha范围内、特别是在10至500g/ha范围内、非常特别地在20至250g/ha的范围内。这既适用于出苗前的施用也适用于出苗后的施用。

作为茎秆稳定剂(culmstabilizer)的施用可在植物生长的各个阶段进行。优选的是,例如,在分蘖期后在纵向生长开始时应用。

作为替代方案,作为生长调节剂的施用也可以通过处理种子进行,其包括用于拌种和种子包衣的各种技术。此处,施用率取决于特定的技术,并且可在初步试验中确定。

可在本发明组合物中(例如在混合制剂中或在桶混物中)与本发明的通式(i)的化合物组合使用的活性化合物为例如基于以下物质的抑制的已知活性化合物:乙酰乳酸合酶、乙酰基-coa羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶、谷酰胺合成酶、对羟苯丙酮酸二加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶、光系统i、光系统ii、原卟啉原氧化酶,如记载于例如weedresearch26(1986)441-445或“thepesticidemanual”,第16版,thebritishcropprotectioncouncilandtheroyalsoc.ofchemistry,2012及其引用的文献中。可与本发明化合物组合的已知除草剂或植物生长调节剂为,例如,以下活性化合物,其中所述化合物根据国际标准化组织(iso)以“通用名”指定或以化学名或以代码编号指定。它们总是包括所有的应用形式,例如酸、盐、酯以及所有异构形式例如立体异构体和光学异构体,即使没有明确提及。

这样的除草混合伴侣的实例为:

乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠盐(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、氟草胺(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos)、双丙氨膦钠盐(bilanafos-sodium)双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈-丁酸盐(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈-钾盐、溴苯腈-庚酸盐和溴苯腈-辛酸盐、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草特(butylate)、苯酮唑(cafenstrole)、卡草胺(carbetamide)、氟酮唑草(carfentrazone)、氟酮唑草乙酯(carfentrazone-ethyl)、草灭平(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac)、伐草克钠盐(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯芴素(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurecol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯酞酸二甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚黄隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草酮(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氰胺(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、草灭特(cycloate)、cyclopyrimorate、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、cyhalofop、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环丙津(cyprazine)、2,4-d、2,4-d-butotyl、2,4-d-丁基、2,4-d-二甲基铵、2,4-d-二醇胺、2,4-d-乙基、2,4-d-2-乙基己基、2,4-d-异丁基、2,4-d-异辛基、2,4-d-异丙基铵、2,4-d-钾、2,4-d-三异丙醇铵和2,4-d-三乙醇胺、2,4-db、2,4-db-丁基、2,4-db-二甲基铵、2,4-db-异辛基、2,4-db-钾和2,4-db-钠、杀草隆(daimuron)(杀草隆(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、吡唑特盐(detosyl-pyrazolate,dtp)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-p)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-p-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-p)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquat-dibromid)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、dnoc、茵多酸(endothal)、eptc、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、f-9600、f-5231即n-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-ih-四唑-1-基苯基]乙烷磺酰胺、f-7967即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1h-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-p)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-p-ethyl)、fenoxasulfone、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草氟(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-m-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-m-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-p)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-p-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、flufenpyr、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟亚胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、芴醇二甲铵(flurenol-dimethylammonium)和芴醇甲酯(flurenol-methyl)、fluoroglycofen、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸异辛酯(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠盐(fomesafen-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium)、精草铵膦钠盐(glufosinate-p-sodium)、精草铵膦铵盐(glufosinate-p-ammonium)、精草铵膦钠盐(glufosinate-p-sodium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦-铵盐(glyphosate-ammonium)、草甘膦-异丙基铵盐(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦二铵盐(glyphosate-diammonium)、草甘膦二甲基铵盐(glyphosate-dimethylammonium)、草甘膦钾盐(glyphosate-potassium)、草甘膦钠盐(glyphosate-sodium)和草硫磷(glyphosate-trimesium)、h-9201即o-2,4-二甲基-6-硝基苯基o-乙基异丙基硫代磷酰胺酯(o-2,4-dimethyl-6-nitrophenylo-ethylisopropylphosphoramidothioate)、halauxifen、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(酸)(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-p)、氟吡乙禾灵(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡乙禾灵(haloxyfop-p-ethoxyethyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-p-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、hw-02即(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯、咪草酸(imazamethabenz)、甲基咪草酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、铵基咪草啶酸(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸氨盐(imazapic-ammonium)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸-异丙基氨盐(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸-氨盐(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、imazethapyr-immonium、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈辛酸酯(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾盐和碘苯腈钠盐、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、kuh-043即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、mcpa、mcpa-丁氧基乙酯(mcpa-butotyl)、mcpa-二甲铵、mcpa-2-乙基己基、mcpa-异丙基铵、mcpa-钾和mcpa-钠、mcpb、mcpb-甲基、mcpb-乙基和mcpb-钠、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)和2-甲-4-氯丙酸-丁氧基乙酯(mecoprop-butotyl)、高2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-p)、高2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-p-butotyl)、高2-甲-4-氯丙酸二甲铵(mecoprop-p-dimethylammonium)、高2-甲-4-氯丙酸2-乙基己酯(mecoprop-p-2-ethylhexyl)和高2甲4氯丙酸钾(mecoprop-p-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、二磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、异硫氰酸甲酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(s-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinat)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、mt-5950即n-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、nggc-011、敌草胺(napropamide)、nc-310即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(pelargonicacid)、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、恶草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquatdichloride)、克草敌(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、石油(petroleumoils)、甜菜宁(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、pyraflufen、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、pyriminobac、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧硫草醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、罗克杀草砜(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-p)、精喹禾灵(quizalofop-p-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-p-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、sl-261、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、syn-523、syp-249即5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基酯、syp-300即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2h-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫氧代咪唑啉-4,5-二酮、2,3,6-tba、tca(三氟乙酸)、tca-钠、丁噻隆(tebuthiuron)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、thiencarbazone、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野燕畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆母酸(tribenuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲、灭草敌(vernolate)、xde-848、zj-0862即3,4-二氯-n-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苄基}苯胺,以及下述化合物:

作为可能的混合伴侣的植物生长调节剂的实例为:

苯并噻二唑(acibenzolar)、苯并噻二唑-s-甲基(acibenzolar-s-methyl)、5-氨基乙酰丙酸、环丙嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、油菜素内酯(brassinolide)、儿茶酚、氯化矮壮素(chlormequatchloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、敌草克(dikegulac)、敌草克钠盐(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾盐(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠盐(endothal-disodium)和茵多酸-单(n,n-二甲基烷基铵)、乙烯磷(ethephon)、氟节胺(flnmetralin)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(iaa)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸、茉莉酸甲基酯、马来酸酰肼、甲哌(mepiquatchloride)、1-甲基环丙烯、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘基氧乙酸、硝基苯酚盐混合物、4-氧代-4[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、多效唑(paclobutrazole)、n-苯基酞氨酸、调环酸(prohexadione)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸、独角金内酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-p)。

根据本发明式(i)化合物的合适的结合伴侣还包括,例如,以下安全剂:

s1)来自杂环羧酸衍生物的化合物:

s1a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类化合物(s1a),优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯(s1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)”),及相关化合物,如wo-a-91/07874中所述;

s1b)二氯苯基吡唑羧酸的衍生物(s1b),优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-羧酸乙酯(s1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-羧酸乙酯(s1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-羧酸乙酯(s1-4)及相关化合物,如ep-a-333131131和ep-a-269806中所述;

s1c)1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的衍生物(s1c),优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯(s1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸甲酯(s1-6)及相关化合物,如例如ep-a-268554中所述;

s1d)三唑羧酸类化合物(s1d),优选化合物例如解草唑(fenchlorazole)(乙酯),即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1h-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(s1-7),及相关化合物,如ep-a-174562和ep-a-346620中所述;

s1e)5-苄基-或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物(s1e),优选化合物例如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(s1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(s1-9)及相关化合物,如wo-a-91/08202中所述,或5,5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸(s1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(s1-11)(“双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸正丙酯(s1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(s1-13),如专利申请wo-a-95/07897中所述。

s2)来自8-喹啉氧基衍生物的化合物(s2):

s2a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(s2a),优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(“解毒喹(cloquintocet-mexyl)”)(s2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基丁-1-基酯(s2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁基酯(s2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯(s2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(s2-5),

5-氯-8-喹啉氧基乙酸甲酯(s2-6),

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(s2-7),

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-丙叉基亚氨氧基)-1-乙基酯(s2-8),

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代丙-1-基酯(s2-9)及相关化合物,如ep-a-86750、ep-a-94349和ep-a-191736或ep-a-0492366中所述,以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(s2-10)、其水合物和盐,例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐,如wo-a-2002/34048中所述;

s2b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物(s2b),优选化合物例如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯,

(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯,

(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲乙酯及相关化合物,如ep-a-0582198中所述。

s3)二氯乙酰胺类活性化合物(s3),其经常用作苗前安全剂(土壤作用安全剂),例如

“二氯丙烯胺(dichlormid)”(n,n-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(s3-1),

“r-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(s3-2),来自stauffer,

“r-28725”(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(s3-3),来自stauffer,

“解草嗪(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2h-1,4-苯并噁嗪)(s3-4),

“ppg-1292”(n-烯丙基-n-[(1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(s3-5),来自ppgindustries,

“dka-24”(n-烯丙基-n-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)fromsagro-chem(s3-6),

“ad-67”或“mon4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4.5]硅烷)(s3-7),来自nitrokemia或monsanto,

“ti-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(s3-8),来自tri-chemicalrt,

“diclonon”(dicyclonon)或“bas145138”或“lab145138”(s3-9)((rs)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮),来自basf,

“解草噁唑(furilazole)”或“mon13900”((rs)-3-二氯乙酰基-5-(2-furyl)-2,2-二甲基噁唑烷)(s3-10),及其(r)异构体(s3-11)。

s4)酰基磺酰胺类化合物(s4):

s4a)式(s4a)的n-酰基磺酰胺类及其盐,如wo-a-97/45016中所述,

其中

ra1为(c1-c6)-烷基、(c3-c6)-环烷基,其中后2个基团被选自卤素、(c1-c4)-烷氧基、(c1-c6)-卤代烷氧基和(c1-c4)-烷硫基的va取代基取代,且在环状基团的情况下,还被(c1-c4)-烷基和(c1-c4)-卤代烷基取代;

ra2为卤素、(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-烷氧基、cf3;

ma为1或2;

va为0、1、2或3;

s4b)式(s4b)的4-(苯甲酰基氨磺酰)苯甲酰胺类化合物及其盐,如wo-a-99/16744中所述,

其中

rb1、rb2独立地为氢、(c1-c6)-烷基、(c3-c6)-环烷基、(c3-c6)-烯基、(c3-c6)-炔基,

rb3为卤素、(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-卤代烷基或(c1-c4)-烷氧基,且

mb为1或2,

例如其中如下定义的那些

rb1=环丙基、rb2=氢和(rb3)=2-ome(“环丙磺酰胺(cyprosulfamide)”,s4-1),

rb1=环丙基、rb2=氢和(rb3)=5-cl-2-ome(s4-2),

rb1=乙基、rb2=氢和(rb3)=2-ome(s4-3),

rb1=异丙基、rb2=氢和(rb3)=5-cl-2-ome(s4-4)且

rb1=异丙基、rb2=氢和(rb3)=2-ome(s4-5);

s4c)式(s4c)的苯甲酰基氨磺酰苯基脲类化合物,如ep-a-365484中所述,

其中

rc1、rc2独立地为氢、(c1-c8)-烷基、(c3-c8)-环烷基、(c3-c6)-烯基、(c3-c6)-炔基,

rc3为卤素、(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-烷氧基、cf3以及

mc为1或2;

例如

1-[4-(n-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰)苯基]-3-甲基脲,

1-[4-(n-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰)苯基]-3,3-二甲基脲,

1-[4-(n-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰)苯基]-3-甲基脲;

s4d)式(s4d)的n-苯基磺酰基对苯二甲酰胺类化合物及其盐,其已知于例如cn101838227中,

其中

rd4为卤素、(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-烷氧基、cf3;

md为1或2;

rd5为氢、(c1-c6)-烷基、(c3-c6)-环烷基、(c2-c6)-烯基、(c2-c6)-炔基或(c5-c6)-环烯基。

s5)羟基芳族类和芳族-脂族羧酸衍生物类的活性化合物(s5),例如3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸,如wo-a-2004/084631、wo-a-2005/015994、wo-a-2005/016001中所述。

s6)1,2-二氢喹喔啉-2-酮类活性化合物(s6),例如

1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮,如wo-a-2005/112630中所述。

s7)二苯基甲氧基乙酸衍生物类化合物(s7),例如二苯基甲氧基乙酸甲酯(cas登记号:41858-19-9)(s7-1)、二苯基甲氧基乙酸乙酯或二苯基甲氧基乙酸,如wo-a-98/38856中所述。

s8)式(s8)化合物或其盐,如wo-a-98/27049中所述,

其中符号和标号定义如下:

rd1为卤素、(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-卤代烷基、(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-卤代烷氧基、

rd2为氢或(c1-c4)-烷基,

rd3为氢、(c1-c8)-烷基、(c2-c4)-烯基、(c2-c4)-炔基或芳基,其中上述提及的每一个含碳基团为未被取代的或者被一个或多个、优选至多3个选自卤素和烷氧基的相同或不同的基团取代;

nd为0至2的整数。

s9)3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类活性成分(s9),例如

1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(cas登记号:219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(cas登记号:95855-00-8),如wo-a-199/000020中所述;

s10)式(s10a)或(s10b)的化合物,如wo-a-2007/023719和wo-a-2007/023764中所述

其中

re1为卤素、(c1-c4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、cf3、ocf3,

ye、ze独立地为o或s,

ne为0至4的整数,

re2为(c1-c16)-烷基、(c2-c6)-烯基、(c3-c6)-环烷基、芳基;苄基、卤代苄基,

re3为氢或(c1-c6)-烷基。

s11)氧基亚氨基化合物类的活性化合物(s11),其是已知的拌种剂,例如

“解草腈(oxabetrinil)”((z)-1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(s11-1),已知其为用于粟/蜀黍物以抵抗异丙甲草胺(metolachlor)的损害的拌种安全剂,

“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮o-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)肟)(s11-2),已知其为用于粟/蜀黍物以抵抗异丙甲草胺的损害的拌种安全剂,和

“解草胺腈(cyometrinil)”或“cga-43089”((z)-氰基甲氧基imino(苯基)乙腈)(s11-3),已知其为用于粟/蜀黍物以抵抗异丙甲草胺的损害的拌种安全剂。

s12)异硫代苯并二氢吡喃酮类(isothiochromanones)活性成分(s12),例如[(3-氧-1h-2-苯并噻喃-4(3h)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(cas登记号:205121-04-6)(s12-1)以及来自wo-a-1998/13361的相关化合物。

s13)一种或多种选自以下的化合物(s13):

“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(s13-1),已知其为用于玉米以抵抗硫代氨基甲酸酯除草剂的损害的拌种安全剂,

“解草啶(fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(s13-2),已知其为用于播种的稻中的丙草胺(retilachlor)的安全剂,

“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸苄酯)(s13-3),已知其为用于粟/蜀黍物以抵抗甲草胺(alachlor)和异丙甲草胺的损害的拌种安全剂,

“cl-304415”(cas登记号:31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2h-1-苯并吡喃-4-乙酸)(s13-4),购自americancyanamid,已知其为用于玉米以抵抗咪唑啉酮的损害的安全剂,

“mg-191”(cas登记号:96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环)(s13-5),购自nitrokemia,已知其为用于玉米的安全剂,

“mg-838”(cas登记号:133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸2-丙烯酯)(s13-6),购自nitrokemia,

“乙拌磷(disulphoton)”(s-2-乙硫基乙基二硫代磷酸o,o-二乙基酯)(s13-7),

“增效磷(dietholate)”(o-苯基硫代磷酸o,o-二乙基酯)(s13-8),

“mephenate”(4-氯苯基甲基氨基甲酸酯)(s13-9)。

s14)除了对有害植物具有除草作用以外还对作物植物(例如稻)具有安全剂作用的活性化合物,例如,

“哌草丹(dimepiperate)”或“my-93”(s-1-甲基1-苯基乙基哌啶-1-carbothioate),已知其为用于稻以抵抗除草剂禾草敌(molinate)的损害的安全剂,

“杀草隆(daimuron)”或“sk23”(1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲),已知其为用于稻以抵抗唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)除草剂的损害的安全剂,

“苄草隆(cumyluron)”=“jc-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲,参见jp-a-60087254,已知其为用于稻以抵抗某些除草剂的损害的安全剂,

“苯草酮(methoxyphenone)”或“nk049”(3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮),已知其为用于稻以抵抗某些除草剂的损害的安全剂,

“csb”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯),购自kumiai,(cas登记号:54091-06-4),已知其为在稻中抵抗某些除草剂的损害的安全剂。

s15)式(s15)化合物或其互变异构体

如wo-a-2008/131861和wo-a-2008/131860中所述

其中

rh1为(c1-c6)-卤代烷基以及

rh2为氢或卤素以及

rh3、rh4各自独立地为氢、(c1-c16)-烷基、(c2-c16)-烯基或(c2c16)-炔基,

其中后3种基团中的每一种是未被取代的或被一种或多种选自以下的基团取代:卤素、羟基、氰基、(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-卤代烷氧基、(c1-c4)-烷硫基、(c1-c4)-烷基氨基、二[(c1-c4)-烷基]氨基、[(c1-c4)-烷氧基]羰基、[(c1-c4)-卤代烷氧基]羰基、未被取代或被取代的(c3-c6)-环烷基、未被取代或被取代的苯基和未被取代或被取代的杂环基,

或(c3-c6)-环烷基、(c4-c6)-环烯基、在环的一个侧面与4至6元饱和的或不饱和的碳环稠和的(c3-c6)-环烷基或在环的一个侧面与4至6元饱和的或不饱和的碳环稠和的(c4-c6)-环烯基,

其中后4种基团中的每一种是未被取代的或被一种或多种选自以下的基团取代:卤素、羟基、氰基、(c1-c4)烷基、(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷氧基、(c1-c4)卤代烷氧基、(c1-c4)烷硫基、(c1-c4)烷基氨基、二[(c1-c4)烷基]氨基、[(c1-c4)烷氧基]羰基、[(c1-c4)卤代烷氧基]羰基、未被取代或被取代的(c3-c6)环烷基、未被取代或被取代的苯基和未被取代或被取代的杂环基,

rh3为(c1-c4)-烷氧基、(c2-c4)-烯氧基、(c2-c6)-炔氧基或(c2-c4)-卤代烷氧基和

rh4为氢或(c1-c4)-烷基或

rh3和rh4与直接结合的氮原子一起为四至八元杂环,其除了氮原子外还可包含其他环杂原子,优选至多两个选自n、o和s的其他环杂原子,且其是未被取代的或被一种或多种选自以下的基团取代:卤素、氰基、硝基、(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-卤代烷基、(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-卤代烷氧基和(c1-c4)-烷硫基。

s16)主要用作除草剂、此外还对作物植物具有安全剂作用的活性化合物,例如

(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-d),

(4-氯苯氧基)乙酸,

(r,s)-2-(4-氯-邻-甲苯氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)),

4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-db),

(4-氯-邻-甲苯氧基)乙酸(mcpa),

4-(4-氯-邻-甲苯氧基)丁酸,

4-(4-氯苯氧基)丁酸,

3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏(dicamba)),

3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。

优选的与本发明的式(i)化合物和/或其盐、特别是与式(i.1)至(i.44)的化合物和/或其盐组合的安全剂为:解毒喹(cloquintocet-mexyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、双苯噁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、解草啶(fenclorim)、苄草隆(cumyluron)、s4-1和s4-5,且特别优选的安全剂为:解毒喹(cloquintocet-mexyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)和吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)。

生物实施例:

a.苗后除草作用和作物植物相容性

将单子叶杂草和双子叶杂草以及作物植物的种子放置于塑料盆或木纤维盆中的砂壤土中,用土壤覆盖,并在温室中于良好生长条件下培育。播种2至3周后,在单叶期对测试植物进行处理。然后,将制成可湿性粉剂(wp)形式或制成乳液浓缩剂(ec)的本发明的化合物以含水悬浮液或乳液(其中添加0.5%的添加剂)的形式以600l/ha的水施用率(转化的)喷洒至植物的绿色部位上。在将测试植物在温室中于最佳生长条件下保持约3周后,目测评估与未处理的对照相比所述制剂的活性。例如,100%活性=植物已死亡,0%活性=与对照植物相似。

下面的表a1至a12显示了根据表i.1至i.44选择的通式(i)的化合物对各种有害植物的效果和对应于1280g/ha或320g/ha的施用率,其通过上述实验操作获得。

表a1

表a2

表a3

表a4

表a5

表a6

表a7

表a8

表a9

表a10

表a11

表a12

如结果所证明的,根据本发明的通式(i)的化合物以每公顷1.28kg的活性物质或更少的施用率苗后施用对有害植物例如大穗看麦娘(alopecurusmyosuroides)、稗草(echinochloacrus-galli)、狗尾草(setariaviridis)、苘麻(abutilontheophrasti)、反枝苋(amaranthusretroflexus)、淡甘菊(matricariainodora)、卷茎蓼(polygonumconvolvulus)、繁缕(stellariamedia)、三色堇(violatricolor)、阿拉伯婆婆纳(veronicapersica)、圆叶牵牛(pharbitispurpurea)和鼠大麦(hoerdeummurinum)具有良好的除草活性。同时,当苗后施用时,甚至在高的活性化合物剂量下,根据本发明的一些化合物对禾本科作物如大麦、小麦、黑麦、粟/高粱、玉米、稻或甘蔗几乎没有损害。此外,一些物质对双子叶作物如大豆、棉花、油菜或甜菜也无害。根据本发明的一些化合物具有高选择性,因此适合用于通过苗后方法防治农作物中不想要的植物。

b.苗前除草作用和作物植物相容性

将单子叶杂草植物和双子叶杂草植物以及作物植物的种子放置于塑料盆或有机种植盆中,用土壤覆盖。然后,将制成可湿性粉剂(wp)形式或制成乳液浓缩剂(ec)的本发明的化合物以含水悬浮液或乳液(其中添加0.5%的添加剂)的形式以600l/ha的水施用率(转化的)喷洒至覆盖土壤的表面。处理后,将盆置于温室中并在对测试植物而言良好的生长条件下保持。约3周后,对与未处理的对照相比所述制剂的效果进行目测评分,以百分比计。例如,100%活性=植物已死亡,0%活性=与对照植物相似。

下面的表b1至b15显示了根据表i.1至i.44选择的通式(i)的化合物对各种有害植物的效果和对应于1280g/ha或320g/ha的施用率,其通过上述实验操作获得。

表b1

表b2

表b3

表b4

表b5

表b6

表b7

表b8

表b9

表b10

表b11

表b12

表b13

表b14

表b15

如结果所证明的,根据本发明的通式(i)的化合物以每公顷1.28kg的活性物质或更少的施用率苗前施用对有害植物例如例如大穗看麦娘(alopecurusmyorsuroides)、稗草(echinochloacrus-galli)、狗尾草(setariaviridis)、苘麻(abutilontheophrasti)、反枝苋(amaranthusretroflexus)、淡甘菊(matricariainodora)、卷茎蓼(polygonumconvolvulus)、繁缕(stellariamedia)、三色堇(violatricolor)、阿拉伯婆婆纳(veronicapersica)、圆叶牵牛(pharbitispurpurea)、鼠大麦(hordeummurinum)、硬黑麦草(loliumrigidum)、早熟禾(poaannua)和油莎草(cyperusesculentus)具有良好的除草活性。同时,当苗前施用时,甚至在高的活性化合物剂量下,根据本发明的一些化合物对禾本科作物如大麦、小麦、黑麦、粟/高粱、玉米、稻或甘蔗几乎没有损害。另外,一些物质对双子叶作物如大豆、棉花、油菜或甜菜也无害。

根据本发明的一些化合物具有高选择性,因此适合用于通过苗前方法防治农作物中不想要的植物。

c.测量类囊体膜中的psii活性

将冷却的新鲜菠菜叶粉碎并在50mm磷酸盐缓冲液(ph6.8,10mmkcl)、0.34m蔗糖(蔗糖缓冲液)(混合器,1g植物材料/ml)中匀浆。随后将匀浆过滤通过4层miracloth,并通过离心分离叶绿体,即在4400×g(4℃)下离心10分钟。将沉淀物悬浮在25ml蔗糖缓冲液中,并在4400×g(4℃)下再离心10分钟。然后将沉淀物悬浮在40ml的50mm磷酸盐缓冲液(ph6.8,10mmkcl,无蔗糖)中。在该步骤中,叶绿体渗透破裂,然后通过离心(10分钟,4400×g,4℃)获得类囊体膜。最后将膜沉淀物悬浮在20ml的50mm磷酸盐缓冲液(ph6.8)、10mmkcl中。在蛋白质测定和活性测定后,将膜悬浮液分成等分试样并冷冻在液氮中。将等分试样在-80℃下储存。在这些条件下,光系统ii制剂至少三个月是储存稳定的。然后使用以下测试原理进行光系统ii(psii)的活性测定:

在暴露于光的情况下测量从psii向人工电子受体2,6-二氯酚吲哚酚(dcpip)的电子转移。在波长λ=595nm处通过分光光度法测定蓝色氧化形式的dcpip的浓度。酶催化的dcpip还原导致无色的隐色体形式,并因此导致反应批次中在595nm处的吸收减少,测量该降低作为时间的函数。活性测定在微孔滴定板(96个腔)中以200μl的反应体积进行。此处,首先将155μl的稀释的膜悬浮液加入50mm磷酸盐缓冲液(ph6.8,10mmkcl)中。取决于psii制剂的活性,调节稀释度以使得吸收降低(λ=595nm)的测量值在至少10分钟内是线性的。在每种情况下,将5μl的浓度为100μm的测试化合物的dmso溶液加入酶悬浮液中;对照含有5μl的dmso;因此,反应批次中dmso的最终浓度为2.5%(v/v);该浓度对酶活性没有不利影响。在每个微孔滴定板上,使用已知的psii抑制剂例如嗪草酮(metribuzin)作为标准,其允许评估psii测试的质量。通过加入40μl的dcpip溶液(600μm在蒸馏水中)开始反应;dcpip的最终浓度为120μm。吸收的测量在22℃下和暴露于光的情况下进行10分钟。使用嗪草酮(metribuzin)作为比较物质,通式(i)的化合物在100μm下的功效结果在下面的表中使用以下分类说明:++++(抑制≥90%),+++(90%>抑制≥70%),++(70%>抑制≥50%),+(50%>抑制≥30%)。

根据下面的表c-1的所选择的通式(i)的化合物的效果:

表c-1

使用通式(i)的其他化合物也可得到类似结果。

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