帝王龙涎用于增强铃兰调的用途的制作方法

文档序号:20619584发布日期:2020-05-06 20:39阅读:806来源:国知局

本发明主要涉及如本文所述的式(i)的化合物的一种或多种立体异构体用于修饰和/或增强具有铃兰调的一种或多种香料的嗅觉印象的用途。本发明还涉及:一种新的混合物,其包含或由如下构成:如本文所述的式(i)的化合物的一种或多种立体异构体和如本文所述的式(ii)的化合物的两种或多种立体异构体,其具有如本文所述的式(ii)的化合物的立体异构体的重量比;一种芳香剂组分,其包含如本文所述的混合物或由其组成;一种加香的产品,其包含如本文所述的混合物或芳香剂组分;以及一种用于修饰和/或增强如本文所述的式(ii)的化合物的铃兰调或用于制备如本文所述的加香的产品的方法。

本发明的其他方面和优选的设计方案由以下实施方案、所附实例、以及尤其是所附专利权利要求书中得出。



背景技术:

尽管存在大量现有的香料,但是在香水工业中也继续存在对新的芳香剂和芳香剂组分的需求。因此,例如需要如下芳香剂,其除了主要的香型之外还能够(在芳香剂组分中)产生其他令人感兴趣的香调,并且能够以其新颖的或独特的嗅觉特性扩大香水商的可能性。特别地,存在对具有能够与花香和/或果味的芳香剂和谐地结合的香型的芳香剂的兴趣。优选地,在此应当叠加不同的嗅觉方面和香调,以由此产生总体复杂的嗅觉印象。

为了创造新的组分,一直需要具有特殊感官特性的芳香剂,其适合作为具有复杂感官特征的新型香水的组分的基础。



技术实现要素:

此时,主要目的是找到如下芳香剂,其具有令人感兴趣的,优选复杂的并且独特的感官剖面并且适合作为芳香剂例如在香水工业中使用。在本发明的范围中,尤其寻求能够修饰和/或增强铃兰调的化合物。

所寻求的化合物应能够实现具有特殊嗅觉上的香调和方面的新颖的芳香剂组分。在此有利的是如下物质,其特别适合与其他具有香调“铃兰”的芳香剂组合。

另外,满足该主要目的的芳香剂除其主要的、即嗅觉特性之外,优选还应具有其他积极的次要特性,例如在特定的应用条件下的高稳定性、高的遮盖性、良好的附着性、高的亲和性或气味增强的特性(所谓的促进作用或加强作用),和/或在与其他芳香剂组合时,使其天然度、清新度、丰满度(放射)力度和/或散发度完善,使得能够实现出色的感官效果。

根据本发明,主要任务是通过使用式(i)的化合物的一种或多种立体异构体

以修饰和/或增强,优选增强具有铃兰调的一种或多种香料的嗅觉印象来实现。

在本发明所基于的研究的范畴中,令人惊讶地发现,式(i)的化合物(帝王龙涎(),cas号:211299-54-6)非常适合于修饰和/或增强,尤其增强各种铃兰芳香剂的铃兰调。

根据本发明,使用以下非对映异构体(ia)至(id)中的一种、两种、三种或全部作为式(i)的化合物,这意味着能够分别使用单一的非对映异构体(ia)至(id)或这些非对映异构体的任何混合物。

本文对式(i)的化合物的描述,尤其是本文所述的优点,同样适用于单一的非对映异构体(ia)至(id)以及这些非对映异构体的任何混合物(参见上文)。

优选地,根据本发明的用途涉及如本文所述的用途,其中一种或多种香料或所述香料中的一种或多种选自:2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛、2-甲基-3-(3-叔丁基苯基)丙醛、2,5,7,7-四甲基辛醛、4-(1,1-二甲基乙基)苯基丙醛、3-(4-异丙基苯基)丙醛、八氢-8,8-二甲基萘-2-甲醛、八氢-4,7-甲基吲哚基丁醛、β-甲基-3-(1-甲基乙基)苯基丙醛、2-甲基-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)丙醛、7-羟基-3,7-二甲基辛醛、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛、2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇、顺式4-(1-甲基乙基)环己烷甲醇、1-(4-异丙基环己基)乙醇、3-甲基-4-苯基丁-2-醇、二甲基苯基-丙醇、2-甲基-3-(4-(2-甲基丙基)苯基)丙醛、3-(4-异丁基苯基)-2-甲基丙醛、3,4-二氧基(环丙酮基)甲苯、3-(1-乙氧基乙氧基)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯、α,α-二甲基-4-乙基苯基-丙醛、γ-甲基苯基戊醛和式(ii)的化合物,

优选地,其中香料为式(ii)的化合物。

特别优选的是本文所述的如下用途,其中所述香料或所述香料中的一种包含式(ii)的化合物的一种或多种立体异构体或由其组成

其中优选地,式顺式-(ii)(+)和顺式-(ii)(-)的化合物的总量与

式反式-(ii)(+)和反式-(ii)(-)的化合的总量的重量比在

65:35和95:5之间,优选在70:30和90:10之间,特别优选在75:25和85:15之间。

在本发明的范畴中,如本文所述的具有在如上所限定的范围中的异构体比的式(ii)的化合物的根据本发明的使用是特别优选的。如本文所述的具有在如上限定的范围内的异构体比的式(ii)的化合物例如以商品名派兰诺油(pyranol)已知。派兰诺油相对易挥发,并且具有柔和的花香香味,所述花香香味具有根据本发明的典型的铃兰(lilyofthevalley,muguet)香调,所述铃兰香调根据本发明通过添加式(i)的化合物的一种或多种立体异构体令人惊讶地更天然和更散发地起作用。此外,通过添加式(i)的化合物的一种或多种立体异构体使派兰诺油的铃兰调更明显(促进作用)并提高了其直接性。

式(ii)的化合物的一些异构体混合物例如部分情况下感觉太昂贵。其他的异构体混合物,例如派兰诺油部分地相对于式(ii)的化合物的其他的异构体混合物关于其嗅觉特性被感觉是具有较少特征、较少散发和/或较少香味附着的香料。令人惊讶的是,式(i)的化合物的一种或多种立体异构体的添加使得感官上升值(参见以下实例),即引起香味的更多特征、更多散发和/或更多的附着。

使用式(ii)的化合物相对于其他具有铃兰调的香料(如上所列出的)的另一个优势是,式(ii)的化合物在监管方面负荷较低(无害的分类/标记)并且具有更好的性价比。

按照根据本发明的用途的一个实施方式,优选的是,式顺式-(ii)(+)和顺式-(ii)(-)的化合物的总量主要-即按式顺式-(ii)(+)和顺式-(ii)(-)的化合物的总量计大于50重量%——包含式顺式-(ii)(-)的化合物,优选包括60重量%、70重量%、80重量%或90重量%的式顺式-(ii)(-)的化合物,或者基本上由其组成,优选地按式顺式-(ii)(+)和顺式-(ii)(-)的化合物的总量计100重量%由式顺式-(ii)(-)的化合物构成。

按照根据本发明的用途的一个实施方式,优选的是,式顺式-(ii)(+)和顺式-(ii)(-)的化合物的总量主要——即按式顺式-(ii)(+)和顺式-(ii)(-)的化合物的总量计大于50重量%——包含式顺式-(ii)(+)的化合物,,优选包括60重量%、70重量%、80重量%或90重量%的式顺式-(ii)(+)的化合物,或者基本上由其组成,优选地按式顺式-(ii)(+)和顺式-(ii)(-)的化合物的总量计100重量%由式顺式-(ii)(+)的化合物构成。

根据另一方面,本发明因此还涉及包含以下或由以下组成的混合物:式(i)的化合物的一种或多种立体异构体

和式(ii)的化合物的两种或更多种立体异构体

其中式顺式-(ii)(+)和顺式-(ii)(-)的化合物的总量与

式反式-(ii)(+)和反式-(ii)(-)的化合物的总量的重量比

在65:35和95:5之间,优选在70:30和90:10之间,特别优选在75:25和85:15之间。

优选的是如下如本文所述的混合物,其中式(i)的化合物的(多种)立体异构体的总量与

式(ii)的化合物的立体异构体的总量的重量比

在1:12000和1:0.5之间,优选在1:600和1:0.7之间,特别优选在1:100和1:1之间。

和/或

其中式(i)的化合物的(多种)立体异构体的总量足以修饰和/或增强,优选增强式(ii)的化合物的两种或更多种立体异构体的嗅觉印象。

根据另一方面,本发明还涉及一种用于修饰和/或增强,优选增强式(ii)的化合物的铃兰调的方法,包括以下步骤或由以下步骤组成:

i)提供式(i)的化合物的一种或多种立体异构体

ii)提供式(ii)的化合物的两种或更多种立体异构体

其中式顺式-(ii)(+)和顺式-(ii)(-)的化合物的总量与

式反式-(ii)(+)和反式-(ii)(-)的化合物的总量的重量比

在65:35和95:5之间,优选在70:30和90:10之间,特别优选在75:25和85:15之间,

iii)将在步骤i)和步骤ii)中所提供的化合物混合,优选地,其中式(i)的化合物的所述一种或多种立体异构体的量足以修饰和/或增强,优选增强式(ii)的化合物的铃兰调。

优选的是如下如本文所述的根据本发明的方法,其中式(i)的化合物的(多种)立体异构体的总量与

式(ii)的化合物的立体异构体的总量的重量比

在1:12000和1:0.5之间,优选在1:600和1:0.7之间,特别优选在1:10和1:1之间。

本发明的另一方面涉及一种混合物,优选如本文所述的混合物,可通过包括以下步骤或由以下步骤组成的方法制备:

i)提供式(i)的化合物的一种或多种立体异构体

ii)提供式(ii)的化合物的两种或更多种立体异构体

其中式顺式-(ii)(+)和顺式-(ii)(-)的化合物的总量与

式反式-(ii)(+)和反式-(ii)(-)的化合物的总量的重量比

在65:35和95:5之间,优选在70:30和90:10之间,特别优选在75:25和85:15之间,

(iii)将在步骤(i)和步骤(ii)中所提供的化合物混合。

根据另一方面,本发明还涉及一种芳香剂组分,优选香油,其包含以下或由以下组成:如本文所述的混合物病区优选地还有一种或多种附加的芳香剂,

优选,其中所述附加的芳香剂或所述附加的芳香剂中的一种、多种或全部选自:3-(4-甲基-1-环己-3-烯基)-丁醛、4-(4-羟苯基)丁-2-酮、(e)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁-3-烯-2-酮、(e)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁-3-烯-2-酮、(e)-1-(2,6,6-三甲基-环己烯-1-基)戊-1-烯-3-酮、(e)-4-[(1s)-1,2,6,6-四甲基环己-2-烯-1-基]-丁-3-烯-2-酮、1-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)戊-1-烯-3-酮、[(z)-己-3-烯基]甲基碳酸酯、3-[(z)-己-3-烯氧基]丙腈、1-(2,3,8,8-四甲基-1,3,4,5,6,7-六氢萘-2-基)乙酮、螺[1,3-二氧戊环-2,5’-(4’,4’,8’,8’-四甲基-六氢-3’,9’-甲基萘)]、[3r-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-八氢-6-甲氧基-3,6,8,8-四甲基-1h-3a,7-甲基甘菊环、[3r-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-六氢-3,6,8,8-四甲基-1h-3a,7-甲基-甘菊环-5-基)乙-1-酮、1-(2,2,6-三甲基-环己基)己-3-醇、6,6-二甲氧基-2,5,5-三甲基己-2-烯、2,6-二甲基辛-7-烯-2-醇、3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-醇、(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基)乙酸酯、(4-甲基-1-丙-2-基-1-环己-2-烯基)乙酸酯、(8e)-环己基-8-烯-1-酮、16-氧杂环己烷-癸-1-酮;1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基-环戊(g)-2-苯并吡喃、乙氧基甲氧基-环十二烷、1,1,2,3,3-五甲基-2,5,6,7-四氢茚-4-酮、1-(2,3,8,8-四甲基-1,3,4,5,6,7-六氢萘-2-基)乙酮。

在此优选的是如下如本文所述的芳香剂组分,其中式(i)的化合物的(多种)立体异构体的总量

足以修饰和/或增强,优选增强式(ii)的化合物的两种或更多种立体异构体的嗅觉印象

进一步优选的是如下如本文所述的根据本发明的芳香剂组分,优选香油,其中按所述芳香剂组分的总重量计,式(i)的化合物的(多种)立体异构体的总量为

0.0001重量%至10重量%,优选为0.001重量%至5重量%,特别优选为0.01重量%至1重量%。

本发明的另一方面涉及一种加香的产品,其以感官有效量包含如本文所述的根据本发明的混合物,或者优选地包含如本文所述的根据本发明的芳香剂组分,优选香油,其中按所述产品的总重量计,所述混合物或所述芳香剂组分的份额优选在0.01重量%至100重量%的范围内,优选0.02重量%至50重量%,特别优选0.1重量%至20重量%,

优选地,其中所述产品选自香精提取物,浓香水,淡香水,剃须乳液,古龙水(eaudecologne),须前产品,古龙水喷雾(splashcologne),加香的清新纸巾,酸性、碱性和中性洗涤剂,纺织品清新剂,熨烫助剂,液体洗涤剂,洗衣粉,洗涤预处理剂,织物柔软剂,洗衣皂,洗衣片,消毒剂,表面消毒剂,空气清新剂,气雾剂,蜡和抛光剂,身体护理产品,护手霜和乳液,护足霜和乳液,脱毛膏和乳液,须后霜和乳液,晒黑膏和乳液,护发产品,除臭剂和止汗剂,装饰性化妆品,蜡烛,灯油,香棒,杀虫剂,驱虫剂和燃料。

本发明的另一方面涉及一种用于制备加香的产品优选如本文所述的根据本发明的产品的方法,包括以下步骤:

(i)提供如本文所述的根据本发明的混合物或如本文所述的根据本发明的芳香剂组分,

(ii)提供待制备的加香的产品的一种或多种其他成分;以及

(iii)使在步骤(ii)中所提供的其他成分与在步骤(i)中所提供的成分的感官有效量接触或混合。

对于上述根据本发明的方面,在上文中结合根据本发明的用途所描述的内容优选分别相应适用,并且同样地,结合上述根据本发明的方面所提到的内容相应适用于根据本发明的用途。此外,只要技术上合理,本文所述的实施方式可以彼此任意组合。

根据以下实例更详细地阐述本发明。除非另有说明,否则在此所有说明均涉及重量。

实例

派兰诺油与的优选的混合物

混合物1

派兰诺油1000.00

0.1

效果:派兰诺油的铃兰调增强并且更精炼,其伴随着更高品质。

混合物2

派兰诺油1000.00

1

效果:派兰诺油的铃兰调变得更真实且自然,这使得混合物2显得更有品质。

香油1

香油a:具有作为铃兰香料的标准芳香剂组分

香油b:来自香油a的被派兰诺油代替。与香油a相比,香油b的香味较少花香,较少散发且失去复杂性。

香油c:来自香油a的被混合物1(如上所述)代替。与香油b相比,香油c的香味更散发,具有更多的浓度和更好的愉悦感。

香油d:来自料油a的被混合物2(如上所述)代替。与香油b相比,香油d的香味更强并且更直接。此外,与香油a相比,香油d更散发且更复杂,并且总体上性能更高。

香油2

香油e:具有作为铃兰香料的标准芳香剂组分

香油f:被混合物1(如上所述)代替;香味的嗅觉上的改善低,但是通过用混合物1代替能够节约原料成本。

香油g:被混合物2(如上所述)代替;与组分e和f相比,芳香剂组分g的香味更强,更直接地起作用并且具有更多花香特征。

加香的产品

洗衣粉

香油赋予洗衣粉人们希望从该产品中得到的典型的气味。其传递清洁和清新的信息。在这种情况下,以具有醛和柑橘的组合的香味起始,所述香味反映出清新感。紧随其后的是花香的核心,所述花香的核心描述护理性的特征。基调由具有木质、琥珀和麝香特征的长久附着的成分组成,以便即使几天后仍具有刚洗涤完的印象。

洗发香波

香油以香味的形式传达出人们对产品的期望。在这种情况下,对于洗发香波,香味所给予人们的期望是清洁和护理。干净的苹果/柑桔组合反映出进行清洁的部分,而香味的核心(带有果味的花香)表示护理方面。温暖、木质和麝香的组分带来了芬芳的体验。

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