化合物、环氧固化催化剂、以及化合物的制造方法与流程

本发明涉及适合用作环氧固化催化剂的新型化合物、使用了该化合物的环氧固化催化剂、以及该化合物的制造方法。

背景技术：

包含环氧化合物与固化剂和/或固化催化剂的固化性组合物被广泛地使用于粘接剂用途、各种电子部件的密封用途、纤维增强复合材料的基体(matrix)形成用途等各种用途。对于该固化性组合物，要求进一步提高固化剂和/或固化催化剂所带来的固化性(例如，专利文献1)。

另一方面，专利文献2中记载了特定结构的咪唑化合物，其可制造迁移(migration)和/或布线表面氧化的抑制效果优异的金属表面处理液。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2016-074890号公报

专利文献2：国际公开第2016-031928号

技术实现要素：

发明所要解决的课题

鉴于更进一步提高上述现有技术的包含环氧化合物的固化性组合物的固化性的要求，本发明的目的在于提供适合用作环氧固化催化剂的新型化合物、使用了该化合物的环氧固化催化剂、以及该化合物的制造方法。

用于解决课题的手段

本申请的发明人发现，在分子内具有多个在相同或不同的条件下发挥环氧固化性的残基的新型化合物可提高包含环氧化合物的固化性组合物的固化性(例如，提高环氧固化物的耐热性)，适宜用作环氧固化催化剂，另外，在该化合物具有多个在不同的条件下发挥环氧固化性的不同的残基的情况下，可在升温时发挥阶段性的环氧固化性，从而完成了本发明。

本发明的第1方式是由下述式(1)表示的化合物。

[化学式1]

(式(1)中，x^m+表示m价的抗衡阳离子(countercation)，r¹表示可具有取代基的芳香族基团，r²表示可具有取代基的亚烷基，r³表示卤素原子、羟基、巯基、硫醚基(sulfidegroup)、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、磺酸酯基、膦基(phosphinogroup)、氧膦基(phosphinylgroup)、膦酸酯基、或有机基团，m表示1以上的整数，n表示0以上且3以下的整数，r²可与r¹进行键合而形成环状结构。)

本发明的第2方式是包含第1实施方式的化合物的环氧固化催化剂。

本发明的第3方式是第1方式的化合物的制造方法，通过使由下述式(10)表示的化合物与可形成m价的抗衡阳离子x^m+的碱在溶剂的存在下或不存在下进行中和反应，从而制造第1方式的化合物。

[化学式2]

(式(10)中，r¹是可具有取代基的芳香族基团，r²是可具有取代基的亚烷基，r³是卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸酯基、或有机基团，n是0以上且3以下的整数，r²可与r¹进行键合而形成环状结构。)

发明的效果

本发明的化合物的环氧固化性(例如，环氧固化物的耐热性)优异，优选用作环氧固化催化剂。

另外，本发明可提供使用了该化合物的环氧固化催化剂、以及该化合物的制造方法。

具体实施方式

以下对本发明的实施方式进行详细说明，但是本发明不受以下的实施方式的任何限定，可在本发明的目的的范围内，适宜地施加变更而实施。

另外，在本说明书中，”～”只要没有特别说明就表示以上至以下。

《化合物》

第1方式所涉及的化合物由下述式(1)表示。

[化学式3]

(式(1)中，x^m+表示m价的抗衡阳离子，r¹表示可具有取代基的芳香族基团，r²表示可具有取代基的亚烷基，r³表示卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸酯基、或有机基团，m表示1以上的整数，n表示0以上且3以下的整数，r²可与r¹进行键合而形成环状结构。)

m价的抗衡阳离子x^m+优选为非环式或环式的含氮脂肪族阳离子、含氮芳香族阳离子或金属阳离子。m优选为1以上且3以下的整数，更优选为1或2，更加优选为1。

作为上述非环式或环式的含氮脂肪族阳离子，优选由下述式(2)～(4)中任一项表示。

[化学式4]

(式(2)中，r¹¹～r¹⁴分别独立地表示氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的环烷基、可具有取代基的烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳烷基或可具有取代基的杂环基，选自r¹¹～r¹⁴中的至少2个可连接而形成环。)

式(2)中，作为可具有取代基的烷基，优选为碳原子数1以上且30以下的烷基。作为可具有取代基的烷基的具体例子，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正十八烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-乙基戊基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲酰甲基(phenacylgroup)、1-萘甲酰基甲基、2-萘甲酰基甲基、4-甲基硫烷基苯甲酰甲基、4-苯基硫烷基苯甲酰甲基、4-二甲基氨基苯甲酰甲基、4-氰基苯甲酰甲基、4-甲基苯甲酰甲基、2-甲基苯甲酰甲基、3-氟苯甲酰甲基、3-三氟甲基苯甲酰甲基、以及3-硝基苯甲酰甲基等。

作为可具有取代基的环烷基，优选为碳原子数5以上且30以下的环烷基。作为可具有取代基的环烷基的具体例子，例如，可举出环戊基、以及环己基等。

作为可具有取代基的烯基，优选为碳原子数2以上且10以下的烯基。作为可具有取代基的烯基的具体例子，例如，可举出乙烯基、烯丙基、以及苯乙烯基等。

作为可具有取代基的炔基，优选为碳原子数2以上且10以下的炔基。作为可具有取代基的炔基的具体例子，例如，可举出乙炔基、丙炔基、以及炔丙基等。

作为可具有取代基的芳基，优选为碳原子数6以上且30以下的芳基。作为可具有取代基的芳基的具体例子，可举出苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基(phenanthrylgroup)、1-芘基(pyrenylgroup)、5-并四苯基(naphthacenylgroup)、1-茚基(indenylgroup)、2-薁基(azulenyl)、9-芴基(fluorenylgroup)、三联苯基(terphenylgroup)、四联苯基(quaterphenylgroup)、邻、间、以及对甲苯基、二甲苯基、邻、间、以及对枯烯基、均三甲苯基(mesitylgroup)、并环戊二烯基(pentalenylgroup)、联二萘基(binaphthalenylgroup)、联三萘基(ternaphthalenylgroup)、联四萘基(quarternaphthalenylgroup)、庚搭烯基(heptalenylgroup)、联苯烯基(biphenylenylgroup)、引达省基(indacenylgroup)、荧蒽基(fluoranthenylgroup)、苊烯基(acenaphthylenylgroup)、苯并苊基(aceanthrylenylgroup)、非那烯基(phenalenylgroup)、芴基、蒽基、联二蒽基(bianthracenylgroup)、联三蒽基(teranthracenylgroup)、联四蒽基(quarteranthracenylgroup)、蒽醌基(anthraquinonylgroup)、菲基(phenanthrylgroup)、9，10-苯并菲基(triphenylenylgroup)、芘基(pyrenylgroup)、屈基(chrysenylgroup)、并四苯基(naphthacenylgroup)、七曜烯基(pleiadenylgroup)、茜基(picenylgroup)、苝基(perylenylgroup)、联五苯基(pentaphenylgroup)、并五苯基(pentacenylgroup)、四邻亚苯基(tetraphenylenylgroup)、联六苯基(hexaphenylgroup)、并六苯基(hexacenylgroup)、玉红省基(rubicenylgroup)、晕苯基(coronenylgroup)、三亚萘基(trinaphthylenylgroup)、联七苯基(heptaphenylgroup)、并七苯基(heptacenylgroup)、皮蒽基(pyranthrenylgroup)、以及卵苯基(ovalenylgroup)基等。

作为可具有取代基的芳烷基，优选为碳原子数7以上且20以下的芳烷基，例如，可举出苄基、苯乙基、α-萘基甲基、β-萘基甲基、2-α-萘基乙基、以及2-β-萘基乙基等。

作为可具有取代基的杂环基，优选为包含氮原子、氧原子、硫原子、磷原子的芳香族或者脂肪族的杂环。作为可具有取代基的杂环基的具体例子，可举出噻吩基(thienylgroup)、苯并[b]噻吩基、萘并[2，3-b]噻吩基、噻蒽基(thianthrenylgroup)、呋喃基、吡喃基、异苯并呋喃基、色烯基(chromenylgroup)、呫吨基(xanthenylgroup)、吩恶噻基(phenoxathiinylgroup)、2h-吡咯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、中氮茚基(indolizinylgroup)、异吲哚基、3h-吲哚基、吲哚基、1h-吲唑基、嘌呤基(purinylgroup)、4h-喹嗪基(quinolizinylgroup)、异喹啉基、喹啉基、酞嗪基(phthalazinylgroup)、萘啶基(naphthyridinylgroup)、喹喔啉基(quinoxalinylgroup)、喹唑啉基(quinazolinylgroup)、噌啉基(cinnolinylgroup)、蝶啶基(pteridinylgroup)、4ah-咔唑基、咔唑基、β-咔啉基(carbolinylgroup)、菲啶基(phenanthridinylgroup)、吖啶基(acridinylgroup)、呸啶基(perimidinylgroup)、菲咯啉基(phenanthrolinylgroup)、吩嗪基(phenazinylgroup)、吩砷嗪基(phenarsazinylgroup)、异噻唑基、吩噻嗪基(phenothiazinylgroup)、异噁唑基(isoxazolylgroup)、呋咱基(furazanylgroup)、吩噁嗪基(phenoxazinylgroup)、异色满基(isochromanylgroup)、色满基(chromanylgroup)、吡咯烷基(pyrrolidinylgroup)、吡咯啉基(pyrrolinylgroup)、咪唑烷基(imidazolidinylgroup)、咪唑啉基(imidazolinylgroup)、吡唑烷基(pyrazolidinylgroup)、吡唑啉基(pyrazolinylgroup)、哌啶基(piperidylgroup)、哌嗪基(piperazinylgroup)、吲哚啉基(indolinylgroup)、异吲哚啉基(isoindolinylgroup)、奎宁环基(quinuclidinylgroup)、吗啉基(morpholinyl)、以及噻吨酮基(thioxanthonylgroup)等。

前述的可具有取代基的烷基、可具有取代基的环烷基、可具有取代基的烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳烷基或可具有取代基的杂环基的氢原子可进一步被其它的取代基取代。

作为这样的取代基，可举出卤素原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、以及碘原子)、氰基、硝基、烷氧基(甲氧基、乙氧基、以及叔丁氧基等)、芳氧基(苯氧基、以及对甲苯氧基等)、有机氧基羰基(甲氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基、乙烯基氧基羰基、以及芳氧基羰基等)、酰氧基(乙酰氧基、丙酰氧基、以及苯甲酰氧基等)、酰基(乙酰基、苯甲酰基、异丁酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、以及甲氧草酰基(methoxalylgroup)等)、烷基硫烷基(甲基硫烷基、以及叔丁基硫烷基等)、芳基硫烷基(苯基硫烷基、以及对甲苯基硫烷基等)、烷基氨基(甲基氨基、以及环己基氨基等)、二烷基氨基(二甲基氨基、二乙基氨基、吗啉代(morpholino)、以及哌啶子基(piperidino)等)、芳基氨基(苯基氨基、对甲苯基氨基等)、烷基(甲基、乙基、叔丁基、以及十二烷基等)、芳基(苯基、对甲苯基、二甲苯基、枯烯基、萘基、蒽基、以及菲基(phenanthrylgroup)等)、羟基、羧基、磺酰胺基、甲酰基、巯基、磺基、甲基磺酰基(mesylgroup)、对甲苯磺酰基、氨基、亚硝基、三氟甲基、三氯甲基、三甲基甲硅烷基、磷酸亚基(phosphinicogroup)、膦酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、三烷基铵基、二甲基锍基(dimethylsulfoniumylgroup)、以及三苯基苯甲酰甲基鏻基等。

式(2)中，选自r¹¹～r¹⁴中的至少2个连接而形成环的情况下，作为连接基，可举出亚烷基、亚环烷基或将它们进行连接而成的二价基团。该连接基的碳原子数优选为1以上且10以下。由选自r¹¹～r¹⁴中的至少2个形成的环也可包含氧原子作为构成环的原子。

(r²¹)2n⁺＝c(nr²²2)2(3)

(式(3)中，r²¹分别独立地表示氢原子、烷基或环烷基，r²²分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、-c(＝nr²³)-nr²³2(3个r²³分别独立地为氢原子、烷基或环烷基)、或、＝c(-nr²⁴2)2(4个r²⁴分别独立地为氢原子或有机基团)。)

作为r²¹～r²³涉及的烷基，优选为碳原子数1以上且10以下的烷基。作为烷基的具体例子，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、以及1-乙基戊基等。

作为r²¹～r²³涉及的环烷基，优选为碳原子数5以上且30以下的环烷基。作为环烷基的具体例子，可举出环戊基、以及环己基等。

作为r²⁴涉及的有机基团，可举出烷基、环烷基、芳烷基、以及芳基等。

作为由式(3)表示的阳离子，可举出1，2-二异丙基-3-[双(二甲基氨基)亚甲基]胍鎓(guanidium)阳离子、1-甲基双胍鎓(biguanidium)阳离子、1-正丁基双胍鎓阳离子、1-(2-乙基己基)双胍鎓阳离子、1-正十八烷基双胍鎓阳离子、1，1-二甲基双胍鎓阳离子、1，1-二乙基双胍鎓阳离子、1-环己基双胍鎓阳离子、2-乙基-1，1，3，3-四甲基胍鎓阳离子、1-苄基胍鎓阳离子、1，3-二苄基胍鎓阳离子、1-苄基-2，3-二甲基胍鎓阳离子、以及1-苯基胍鎓阳离子等。在这些阳离子之中，优选为1，2-二异丙基-3-[双(二甲基氨基)亚甲基]胍鎓。

[化学式5]

(式(4)中，r³¹分别独立地表示氢原子或有机基团，s表示2以上且6以下的整数。)

作为r³¹涉及的有机基团，可举出烷基、环烷基、芳烷基、芳基等。上述烷基、上述环烷基、上述芳烷基、以及上述芳基分别可具有取代基。作为该取代基，可举出卤素原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、以及碘原子)、氰基、硝基、烷氧基(甲氧基、乙氧基、以及叔丁氧基等)、芳氧基(苯氧基、以及对甲苯氧基等)、有机氧基羰基(甲氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基、乙烯基氧基羰基、以及芳氧基羰基等)、酰氧基(乙酰氧基、丙酰氧基、以及苯甲酰氧基等)、酰基(乙酰基、苯甲酰基、异丁酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、以及甲氧草酰基等)、烷基硫烷基(甲基硫烷基、以及叔丁基硫烷基等)、芳基硫烷基(苯基硫烷基、以及对甲苯基硫烷基等)、烷基氨基(甲基氨基、以及环己基氨基等)、二烷基氨基(二甲基氨基、二乙基氨基、吗啉代(morpholino)、以及哌啶子基(piperidino)等)、芳基氨基(苯基氨基、以及对甲苯基氨基等)、烷基(甲基、乙基、叔丁基、以及十二烷基等)、芳基(苯基、对甲苯基、二甲苯基、枯烯基、萘基、蒽基、以及菲基(phenanthrylgroup)等)、羟基、羧基、磺酰胺基、甲酰基、巯基、磺基、甲基磺酰基(mesylgroup)、对甲苯磺酰基、氨基、亚硝基、三氟甲基、三氯甲基、三甲基甲硅烷基、磷酸亚基(phosphinicogroup)、膦酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、三烷基铵基、二甲基锍基(dimethylsulfoniumylgroup)、以及三苯基苯甲酰甲基鏻基等。

s优选为3以上且5以下的整数，更优选为3或4。

作为抗衡阳离子x^m+涉及的含氮芳香族阳离子，优选为由下述式(5)～(13)中任一项表示的阳离子。

[化学式6]

(式中，rh各自独立地表示氢原子或烷基，

r⁴¹、r⁴³、r⁴⁵、r⁴⁶、r⁴⁷、r⁴⁸、r⁵⁰、r⁵¹以及r⁵²分别独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、烷基、环烷基、烯基或炔基，

r⁴²、r⁴⁴以及r⁴⁹分别独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、环烷基、烯基或炔基，r⁴¹～r⁵²可分别独立地被卤素原子、氰基或硝基取代，

r⁴¹以及r⁴²也可相互键合而形成环，至少2个r⁴¹也可相互键合而形成环，r⁴³以及r⁴⁴也可相互键合而形成环，2个r⁴³也可相互键合而形成环，至少2个r⁴⁵也可相互键合而形成环，至少2个r⁴⁶也可相互键合而形成环，至少2个r⁴⁷也可相互键合而形成环，r⁴⁸以及r⁴⁹也可相互键合而形成环，至少2个r⁴⁸也可相互键合而形成环，至少2个r⁵⁰也可相互键合而形成环，至少2个r⁵¹也可相互键合而形成环，至少2个r⁵²也可相互键合而形成环。)

作为r⁴¹～r⁵²涉及的卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

作为rh以及r⁴¹～r⁵²涉及的烷基，可以是直链烷基，也可以是支链烷基。该烷基的碳原子数没有特别限定，但优选为1以上且20以下，优选为1以上且10以下，更优选为1以上且5以下。

作为rh以及r⁴¹～r⁵²涉及的烷基，具体而言，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基-正己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、以及正二十烷基。

作为r⁴¹～r⁵²涉及的环烷基，优选为碳原子数5以上且30以下的环烷基。作为环烷基的具体例子，可举出环戊基、以及环己基等。

作为r⁴¹～r⁵²涉及的烯基，优选为碳原子数2以上且10以下的烯基。作为烯基的具体例子，可举出乙烯基、烯丙基、以及苯乙烯基等。

作为r⁴¹～r⁵²涉及的炔基，优选为碳原子数2以上且10以下的炔基。作为炔基的具体例子，可举出乙炔基、丙炔基、以及炔丙基等。

m为2以上的整数的情况下，作为m价的抗衡阳离子x^m+涉及的非环式或环式的含氮脂肪族阳离子，优选为由下述式(14)～(16)中任一项表示的阳离子。

[化学式7]

(上述式中，r^h各自独立地表示氢原子或烷基，r⁵³以及r⁵⁵各自独立地表示烷基或环烷基，r⁵⁴表示亚烷基、亚环烷基或将它们进行连接而成的二价基团，r⁵⁶表示亚烷基，r⁵³～r⁵⁶可分别独立地被卤素原子、氰基或硝基取代，至少2个r⁵³可相互键合而形成环，r⁵³以及r⁵⁴可相互键合而形成环，2个r⁵⁵可相互键合而形成环。)

作为r^h的具体例子以及优选例子，可举出与上述的具体例子以及优选例子同样的例子。

作为r^h以及r⁵³～r⁵⁵涉及的烷基，可举出与作为r^h以及r⁴¹～r⁵²涉及的烷基而在上面叙述的具体例子以及优选例子同样的基团。

作为r⁵³～r⁵⁵涉及的环烷基，可举出与作为r⁴¹～r⁵²涉及的环烷基而在上面叙述的具体例子以及优选例子同样的基团。

作为r⁵⁶涉及的亚烷基，可举出碳原子数1以上且5以下的亚烷基，可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基等。

m为2以上的整数的情况下，作为m价的抗衡阳离子x^m+涉及的含氮芳香族阳离子，可举出在分子中具有2，2-联吡啶鎓(bipyridinium)骨架、3，3-联吡啶鎓骨架、4，4-联吡啶鎓骨架、2，2-联吡嗪鎓(bipyrazinium)骨架、4，4-联喹啉鎓(biquinolinium)骨架、4，4-联异喹啉鎓(biisoquinolinium)骨架、4-[2-(4-吡啶鎓(pyridinium))乙烯基]吡啶鎓骨架或4-[4-(4-吡啶鎓)苯基]吡啶鎓骨架的二价以上的阳离子。

作为抗衡阳离子x^m+涉及的金属阳离子，优选为选自由典型金属元素、过渡金属元素以及半金属元素组成的组中的金属原子的阳离子或包含上述金属原子的原子团的阳离子。

作为上述典型金属元素，可举出碱金属元素(包括周期表第1族之中除了氢以外的元素的金属元素，例如，钠、以及钾)、碱土金属元素(包括周期表第2族的元素的金属元素，例如，镁)、包括周期表第12族的元素的金属元素(例如，锌)、包括周期表第13族之中除了硼以外的元素的金属元素(例如，铝)、包括周期表第14族之中除了碳、硅以外的元素的金属元素(例如，锡)、包括周期表第15族之中除了氮、磷、以及砷以外的元素的金属元素(例如，锑)、以及包括周期表第16族之中除了氧、硫、硒、以及碲以外的元素的金属元素(例如，钋)。

作为上述过渡金属元素，可举出包括周期表第3～11族的元素的金属元素(例如，铪)。

作为上述半金属元素，可举出硼、硅、砷、硒、以及碲等。

作为包含上述金属原子的原子团的阳离子，可举出包含金属原子与非金属原子这两方的原子团等，具体而言，可举出[zro]²⁺、[(c2h5o)al]²⁺、以及[(n-c4h9)2sn-o-sn(n-c4h9)2]²⁺等。

式(1)中，r¹表示可具有取代基的芳香族基团。关于可具有取代基的芳香族基团，可以是可具有取代基的芳香族烃基，也可以是可具有取代基的芳香族杂环基。

关于芳香族烃基的种类，在不阻碍本发明的目的的范围没有特别限定。关于芳香族烃基，可以是单环式的芳香族基团，可使2个以上的芳香族烃基进行缩合而形成，也可使2个以上的芳香族烃基利用单键进行键合而形成。作为芳香族烃基，优选为苯基、萘基、联苯基、蒽基、以及菲基(phenanthrenylgroup)。

关于芳香族杂环基的种类，在不阻碍本发明的目的的范围没有特别限定。芳香族杂环基可以是单环式基，也可以是多环式基。作为芳香族杂环基，优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、以及苯并咪唑基。

作为苯基、多环芳香族烃基、或芳香族杂环基可具有的取代基，可举出卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基(sulfinogroup)、磺基(sulfogroup)、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酰基(phosphonogroup)、膦酸酯基、氨基、铵基(ammoniogroup)、以及有机基团。苯基、多环芳香族烃基、或芳香族杂环基具有多个取代基的情况下，该多个取代基可以相同也可不同。

芳香族基团所具有的取代基为有机基团的情况下，作为该有机基团，可举出烷基、烯基、环烷基、环烯基、芳基、以及芳烷基等。关于此有机基团，可在该有机基团中包含杂原子等除了烃基以外的键和/或取代基。另外，此有机基团可以是直链状、支链状、环状中的任意。此有机基团通常为一价，但是在形成环状结构的情况等时，可成为二价以上的有机基团。

芳香族基团邻接的碳原子上具有取代基的情况下，关于键合于相邻的碳原子上的2个取代基，它们可键合而形成环状结构。作为环状结构，可举出脂肪族烃环和/或、包含杂原子的脂肪族环。

芳香族基团所具有的取代基为有机基团的情况下，该有机基团中所含的键只要不损害本发明的效果就没有特别限定，关于有机基团，可包含含有氧原子、氮原子、硅原子等杂原子的键。作为包含杂原子的键的具体例子，可举出醚键、硫醚键、羰基键、硫代羰基键、酯键、酰胺键、氨基键(-nr^a-：r^a表示氢原子或一价有机基团)、氨酯键、亚氨基键(-n＝c(-r^b)-、-c(＝nr^b)-：r^b表示氢原子或一价有机基团)、碳酸酯键、磺酰基键、亚磺酰基键、以及偶氮键等。

作为有机基团可具有的包含杂原子的键，从由式(1)表示的咪唑化合物的耐热性的观点考虑，优选为醚键、硫醚键、羰基键、硫代羰基键、酯键、酰胺键、氨基键(-nr^a-：ra表示氢原子或一价有机基团)、氨酯键、亚氨基键(-n＝c(-r^b)-、-c(＝nr^b)-：r^b表示氢原子或一价有机基团)、碳酸酯键、磺酰基键、以及亚磺酰键。

有机基团为除了烃基以外的取代基的情况下，除了烃基以外的取代基的种类在不阻碍本发明的目的的范围没有特别限定。作为除了烃基以外的取代基的具体例子，可举出卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、氰基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫代氰酸酯基、异硫代氰酸酯基、甲硅烷基、硅烷醇基、烷氧基、烷氧基羰基、氨基、单烷基氨基、二烷基铝基、单芳基氨基、二芳基氨基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、硝基、亚硝基、羧酸酯基、酰基、酰氧基、亚磺基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸酯基、烷基醚基、烯基醚基、烷基硫醚基、烯基硫醚基、芳基醚基、以及芳基硫醚基等。上述取代基中所含的氢原子可由烃基取代。另外，上述取代基中所含的烃基可以是直链状、支链状、以及环状中的任意。

作为苯基、多环芳香族烃基、或芳香族杂环基团所具有的取代基，优选为碳原子数1以上且12以下的烷基、碳原子数1以上且12以下的芳基、碳原子数1以上且12以下的烷氧基、碳原子数1以上且12以下的芳氧基、碳原子数1以上且12以下的芳基氨基、以及卤素原子。

作为r¹，由于可廉价且容易地合成由式(1)表示的化合物，上述化合物相对于水和/或有机溶剂的溶解性为良好，因而优选为分别可具有取代基的苯基、呋喃基、以及噻吩基。

式(1)中，r²是可具有取代基的亚烷基。关于亚烷基可具有的取代基，在不阻碍本发明的目的的范围没有特别限定。作为亚烷基可具有的取代基的具体例子，可举出羟基、烷氧基、氨基、氰基、以及卤素原子等。关于亚烷基，可以是直链亚烷基，也可以是支链亚烷基，优选为直链亚烷基。亚烷基的碳原子数没有特别限定，但优选为1以上且20以下，优选为1以上且10以下，更优选为1以上且5以下。需要说明的是，在亚烷基的碳原子数中不包含键合于亚烷基的取代基的碳原子。

关于作为键合于亚烷基的取代基的烷氧基，可以是直链烷氧基，也可以是支链烷氧基。作为取代基而言的烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选为1以上且10以下，更优选为1以上且6以下，特别优选为1以上且3以下。

作为键合于亚烷基的取代基的氨基可以是单烷基氨基或二烷基氨基。关于单烷基氨基或二烷基氨基中所含的烷基，可以是直链烷基也可以是支链烷基。单烷基氨基或二烷基氨基中所含的烷基的碳原子数没有特别限定，但优选为1以上且10以下，更优选为1以上且6以下，特别优选为1以上且3以下。

作为适合用作r²的亚烷基的具体例子，可举出亚甲基、乙烷-1，2-二基、正丙烷-1，3-二基、正丙烷-2，2-二基、正丁烷-1，4-二基、正戊烷-1，5-二基、正己烷-1，6-二基、正庚烷-1，7-二基、正辛烷-1，8-二基、正壬烷-1，9-二基、正癸烷-1，10-二基、正十一烷-1，11-二基、正十二烷-1，12-二基、正十三烷-1，13-二基、正十四烷-1，14-二基、正十五烷-1，15-二基、正十六烷-1，16-二基、正十七烷-1，17-二基、正十八烷-1，18-二基、正十九烷-1，19-二基、以及正二十烷-1，20-二基。

r³是卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸酯基、或有机基团，n为0以上且3以下的整数。n为2以上且3以下的整数的情况下，多个r³分别可以相同也可不同。

r³为有机基团的情况下，该有机基团与针对r¹而言的芳香族基团可以以取代基的形式所具有的有机基团同样。

r³为有机基团的情况下，作为有机基团，优选为烷基、芳香族烃基、以及芳香族杂环基。作为烷基，优选为碳原子数1以上且8以下的直链状或支链状的烷基，更优选为甲基、乙基、正丙基、以及异丙基。作为芳香族烃基，优选为苯基、萘基、联苯基、蒽基、以及菲基，更优选为苯基、以及萘基，特别优选为苯基。作为芳香族杂环基，优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、以及苯并咪唑基，更优选为呋喃基、以及噻吩基。

r³为烷基的情况下，烷基在咪唑环上的键合位置优选为2位、4位、以及5位中的任意，更优选为2位。r³为芳香族烃基以及芳香族杂环基的情况下，这些基团在咪唑上的键合位置优选为2位。

在由上述式(1)表示的化合物之中，从可廉价且容易地合成并且相对于水和/或有机溶剂的溶解性优异的观点考虑，优选为由下述式(1-1)表示的化合物，更优选为由式(1-1)表示并且r²为亚甲基的化合物。

[化学式8]

(式(1-1)中，x、r²、r³、m以及n与式(1)为相同含义，r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、以及r⁸各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基、磺基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酰基、膦酸酯基、氨基、铵基、或有机基团，并且，r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、以及r⁸之中的至少1个为除了氢原子以外的基团。r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、以及r⁸之中至少2个可键合而形成环状结构。r²可与r⁶进行键合而形成环状结构。)

r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、以及r⁸为有机基团的情况下，该有机基团与式(1)中的r¹以取代基的形式所具有的有机基团同样。关于r⁴、r⁵、r⁶、以及r⁷，从上述化合物相对于溶剂的溶解性的观点考虑优选为氢原子。

其中，r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、以及r⁸之中的至少1个优选为下述取代基，r⁸特别优选为下述取代基。r⁸为下述取代基的情况下，r⁴、r⁵、r⁶、以及r⁷优选为氢原子。

-o-r⁹

(r⁹为氢原子或有机基团。)

r⁹为有机基团的情况下，该有机基团与式(1)中的r¹以取代基的形式所具有的有机基团同样。作为r⁹，优选为烷基，更优选为碳原子数1以上且8以下的烷基，特别优选为碳原子数1以上且3以下的烷基，最优选为甲基。

在由上述式(1-1)表示的化合物之中，优选为由下述式(1-1-1)表示的化合物。

[化学式9]

(在式(1-1-1)中，关于x、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、以及r⁸、m以及n，r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、以及r⁸之中的至少1个为除了氢原子以外的基团，除此以外，与式(1)为相同含义。)

在由式(1-1-1)表示的化合物之中，r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、以及r⁸之中的至少1个优选为由前述的-o-r⁹表示的基团，r⁸特别优选为由-o-r⁹表示的基团。r⁸为由-o-r⁹表示的基团的情况下，r⁴、r⁵、r⁶、以及r⁷优选为氢原子。

作为由式(1)表示的化合物的优选的具体例子，可举出以下的化合物。

[化学式10]

[化学式11]

[化学式12]

《用途》

第1方式所涉及的由上述式(1)表示的化合物可优选用作环氧固化催化剂。

第2方式所涉及的环氧固化催化剂包含第1方式的由上述式(1)表示的化合物。

优选通过利用例如搅拌机等将由上述式(1)表示的化合物以及环氧化合物进行混合从而制备固化性组合物。

关于将上述固化性组合物进行固化时的温度和时间，只要充分地进行固化就没有特别限定。例如，以100℃以上且200℃以下左右的温度、3分钟以上且10分钟以下左右的时间，将固化性组合物进行固化。上述的固化性组合物可在低温进行固化，也可在高温进行固化。

上述组合物中的由上述式(1)表示的化合物的含量没有特别限制。关于上述组合物中的由上述式(1)表示的化合物的含量，相对于组合物(不包括溶剂)全体，例如，优选为0.01质量％以上且80质量％以下，更优选为0.1质量％以上且40质量％以下，更加优选为0.5质量％以上且30质量％以下，特别优选为1质量％以上且15质量％以下。

上述组合物也可根据需要而含有各种添加剂。作为添加剂，可举出着色剂、分散剂、敏化剂、固化促进剂、填充剂、密合促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、抗凝集剂、热阻聚剂、消泡剂、以及表面活性剂等。

作为利用第1方式的化合物进行固化的环氧化合物，只要是具有环氧基的化合物则没有特别限定。关于环氧化合物，可从一直以来配合于固化性组合物中配合的具有环氧基的各种化合物中选择。关于环氧化合物，可以是作为非聚合物的具有环氧基的低分子化合物，也可以是具有环氧基的聚合物。以下，关于环氧化合物，依次说明具有环氧基的非聚合物、以及具有环氧基的聚合物。

(具有环氧基的非聚合物)

作为具有环氧基的非聚合物，可从一直以来配合于固化性组合物的各种非聚合物型的环氧化合物中适宜选择。作为环氧化合物的优选的例子，可举出双酚a型环氧树脂、双酚f型环氧树脂、双酚s型环氧树脂、双酚ad型环氧树脂、萘型环氧树脂、以及联苯型环氧树脂等2官能环氧树脂；二聚酸缩水甘油酯、以及三缩水甘油酯等缩水甘油酯型环氧树脂；四缩水甘油基氨基二苯基甲烷、三缩水甘油基-对氨基苯酚、四缩水甘油基间苯二甲胺、以及四缩水甘油基二氨基甲基环己烷等缩水甘油胺型环氧树脂；三缩水甘油基异氰脲酸酯等杂环式环氧树脂；间苯三酚三缩水甘油基醚、三羟基联苯三缩水甘油基醚、三羟基苯基甲烷三缩水甘油基醚、甘油三缩水甘油基醚、2-[4-(2，3-环氧基丙氧基)苯基]-2-[4-[1，1-双[4-(2，3-环氧基丙氧基)苯基]乙基]苯基]丙烷、以及1，3-双[4-[1-[4-(2，3-环氧基丙氧基)苯基]-1-[4-[1-[4-(2，3-环氧基丙氧基)苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙基]苯氧基]-2-丙醇等3官能型环氧树脂；四羟基苯基乙烷四缩水甘油基醚、四缩水甘油基二苯甲酮、双间苯二酚四缩水甘油基醚、以及四环氧丙氧基联苯等4官能型环氧树脂。

从通过使用固化性组合物而形成的固化物的机械特性优异的观点考虑，也优选为不包含芳香族基团的脂肪族环氧化合物。在脂肪族环氧化合物之中，由于可提供透明性以及硬度优异的固化物，因而优选为具有脂环式环氧基的脂肪族环氧化合物。

作为具有脂环式环氧基的脂肪族环氧化合物的具体例子，可举出2-(3，4-环氧环己基-5，5-螺-3，4-环氧基)环己烷-间二氧杂环己烷、双(3，4-环氧环己基甲基)己二酸酯、双(3，4-环氧基-6-甲基环己基甲基)己二酸酯、3，4-环氧基-6-甲基环己基-3’，4’-环氧基-6’-甲基环己烷甲酸酯、ε-己内酯改性3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷甲酸酯、三甲基己内酯改性3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷甲酸酯、β-甲基-6-戊内酯改性3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷甲酸酯、亚甲基双(3，4-环氧环己烷)、乙二醇的二(3，4-环氧环己基甲基)醚、乙撑双(3，4-环氧环己烷甲酸酯)、环氧环六氢邻苯二甲酸二辛酯、以及环氧环六氢邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、具有三环癸烯氧化物基的环氧树脂等。

(具有环氧基的聚合物)

关于具有环氧基的聚合物，可以是使具有环氧基的单体或包含具有环氧基的单体的单体混合物进行聚合而获得的聚合物，也可以是使用例如表氯醇那样的具有环氧基的化合物将环氧基导入到具有羟基、羧基、氨基等具有反应性的官能团的聚合物而得到的聚合物。另外，1，2-聚丁二烯那样的在侧链具有不饱和脂肪族烃基的聚合物的部分氧化物也可优选用作具有环氧基的聚合物。该部分氧化物包含：通过将侧链中所含的不饱和键进行氧化而生成的环氧基。

由于获取、制备、聚合物中的环氧基的量的调整等是容易的，因此作为具有环氧基的聚合物，优选为使具有环氧基的单体或包含具有环氧基的单体的单体混合物进行聚合而获得的聚合物、以及在侧链具有不饱和脂肪族烃基的聚合物的部分氧化物。

(具有环氧基的单体或包含具有环氧基的单体的单体混合物的聚合物)

在具有环氧基的聚合物之中，从容易制备和/或、固化性组合物对基材的涂布性等观点考虑，优选为具有环氧基的(甲基)丙烯酸酯的均聚物、或者具有环氧基的(甲基)丙烯酸酯与其它单体的共聚物。

关于具有环氧基的(甲基)丙烯酸酯，可以是具有链状脂肪族环氧基的(甲基)丙烯酸酯，也可以是后述那样的、具有脂环式环氧基的(甲基)丙烯酸酯。另外，具有环氧基的(甲基)丙烯酸酯也可包含芳香族基团。从通过使用固化性组合物而形成的固化物的透明性的观点考虑，在具有环氧基的(甲基)丙烯酸酯之中，优选为具有链状脂肪族环氧基的脂肪族(甲基)丙烯酸酯和/或、具有脂环式环氧基的脂肪族(甲基)丙烯酸酯，更优选为具有脂环式环氧基的脂肪族(甲基)丙烯酸酯。

作为包含芳香族基团并且具有环氧基的(甲基)丙烯酸酯的例子，可举出4-缩水甘油基氧基(glycidyloxy)苯基(甲基)丙烯酸酯、3-缩水甘油基氧基苯基(甲基)丙烯酸酯、2-缩水甘油基氧基苯基(甲基)丙烯酸酯、4-缩水甘油基氧基苯基甲基(甲基)丙烯酸酯、3-缩水甘油基氧基苯基甲基(甲基)丙烯酸酯、以及2-缩水甘油基氧基苯基甲基(甲基)丙烯酸酯等。

作为具有链状脂肪族环氧基的脂肪族(甲基)丙烯酸酯的例子，可举出环氧基烷基(甲基)丙烯酸酯、以及环氧基烷基氧基烷基(甲基)丙烯酸酯等那样的、链状脂肪族环氧基键合于酯基(-o-co-)中的氧基(-o-)的(甲基)丙烯酸酯。关于这样的(甲基)丙烯酸酯所具有的链状脂肪族环氧基，可在链中包含1个或多个氧基(-o-)。链状脂肪族环氧基的碳原子数没有特别限定，但优选为3以上且20以下，更优选为3以上且15以下，特别优选为3以上且10以下。

作为具有链状脂肪族环氧基的脂肪族(甲基)丙烯酸酯的具体例子，可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、2-甲基缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯、3，4-环氧丁基(甲基)丙烯酸酯、6，7-环氧庚基(甲基)丙烯酸酯等环氧基烷基(甲基)丙烯酸酯，2-缩水甘油基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、3-缩水甘油基氧基-正丙基(甲基)丙烯酸酯、4-缩水甘油基氧基-正丁基(甲基)丙烯酸酯、5-缩水甘油基氧基-正己基(甲基)丙烯酸酯、6-缩水甘油基氧基-正己基(甲基)丙烯酸酯等环氧基烷基氧基烷基(甲基)丙烯酸酯。

关于通过使上述固化性组合物进行固化而获得的固化物，可用作液晶显示元件、集成电路元件、固体摄像器件等电子部件用的保护膜、层间绝缘膜、平坦膜、绝缘膜。

在固化物为膜的情况下，厚度优选为10nm以上且100μm以下，更优选为50nm以上且10μm以下，更加优选为100nm以上且5000nm以下。

《由上述式(1)表示的化合物的制造方法》

第3方式是第1方式的由上述式(1)表示的化合物的制造方法，其中，通过将由下述式(10)表示的化合物与可形成m价的抗衡阳离子x^m+的碱在溶剂的存在下或不存在下进行中和反应，从而制造上述式(1)表示的化合物。

[化学式13]

(式(10)中，r¹、r²、r³以及n与式(1)为相同含义，具体例子以及优选例子也同样。)

作为可形成m价的抗衡阳离子x^m+的碱，优选为非环式或环式的含氮脂肪族化合物、含氮芳香族化合物或者金属原子或包含上述金属原子的原子团。

作为可形成m价的抗衡阳离子x^m+的碱，更优选为可形成由上述式(2)～(4)中任一项表示的非环式或环式的含氮脂肪族阳离子、由上述式(5)～(13)中任一项表示的含氮芳香族阳离子、由上述式(14)～(16)中任一项表示的含氮脂肪族阳离子、或者选自由典型金属元素、过渡金属元素以及半金属元素组成的组中的金属原子的阳离子或包含上述金属原子的原子团的阳离子的碱。

作为使由上述式(10)表示的化合物与上述碱在溶剂中进行中和反应的方法，可举出在加热下或非加热下，例如，在极性溶剂中，将由上述式(10)表示的化合物与上述碱进行混合的方法等。

作为上述极性溶剂，可举出醇，具体而言，可举出甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、以及叔丁醇等。

可在加热下，使由上述式(10)表示的化合物与上述碱溶解于上述溶剂而混合。加热温度例如为40℃以上，优选为50℃以上，更优选为55℃以上。加热时的温度的上限没有特别限制，但是优选为上述溶剂的沸点以下。

在非加热下，存在由上述式(10)表示的化合物或上述碱不易溶解于溶剂的情况。在此情况下，随着盐形成的进展，可减少反应液中的不溶物的量。

关于使由上述式(10)表示的化合物与上述碱在不存在溶剂的条件下进行中和反应的方法，只要是可使得由上述式(10)表示的化合物与上述碱接触的方法，则没有特别限定。作为具体方法，例如可举出：于常温，使用研钵等，将作为固体的由上述式(10)表示的化合物与作为固体或者液体的上述碱一边进行粉碎或研碎一边进行混合的方法等。

另外，作为上述式(10)表示的化合物与上述碱的比例(摩尔比)没有特别限制，但是在将由式(10)表示的化合物的摩尔数作为m1，将产生m价的抗衡阳离子x^m+的上述碱的摩尔数作为m2的情况下，作为m1/(m2/m)的值，优选为20/80～80/20，更优选为30/70～70/30。

另外，也可通过使x^m+为钠阳离子、钾阳离子的由上述式(1)表示的化合物与、可形成除了钠阳离子以及钾阳离子以外的m价的抗衡阳离子x^m+的碱混合而进行盐交换，从而制造x^m+为钠阳离子以及钾阳离子以外的由上述式(1)表示的化合物。

实施例

以下，基于实施例更详细说明本发明。本发明不受这些实施例的限定。

[合成例1]由上述式(1)表示的化合物的合成1

[化学式14]

向50ml三颈烧瓶中加入了化合物a(2.00g，8.12mmol)与甲醇(20g)。将烧瓶内进行氮置换，然后利用水浴以60℃进行加温，使化合物a溶解于甲醇。接着，按照上述合成路径滴加二氮杂二环十一碳烯(dbu；1.24g，8.12mmol)，在60℃反应了4小时。反应终止后，冷却至室温(25℃)，然后针对反应液，使用旋转蒸发仪将溶剂蒸馏去除，从而获得了由上述式(1)表示的化合物(化合物1)。(收获量＝3.27g，收率＝95％，黄色粘稠液体)

¹h-nmr(氘代dmso，400mhz)：阳离子δ(ppm)＝3.48(ch2，2h)，3.40(ch2，2h)，3.15(ch2，2h)，2.65(ch2，2h)，1.82(ch2，2h)，1.70-1.45(ch2，6h)、

阴离子δ(ppm)＝7.70(ch，1h)，7.22(ph，2h)，7.15(ch，1h)，6.85(ph，2h)，6.80(ch，1h)，5.63(ch，1h)，3.70(ch3，3h)，2.85-2.65(ch2，2h)

[合成例2]由上述式(1)表示的化合物的合成2

[化学式15]

向50ml三颈烧瓶中加入了化合物a(2.00g，8.12mmol)与甲醇(20g)。将烧瓶内进行氮置换，然后利用水浴以60℃进行加温，使化合物a溶解于甲醇。接着，按照上述合成路径滴加二氮杂二环壬烯(dbn；1.11g，8.12mmol)，使化合物a与dbn在60℃反应4小时。反应终止后，将反应液冷却至室温。其后，通过使用旋转蒸发仪从反应液中将溶剂蒸馏去除，从而获得了由上述式(1)表示的化合物(化合物2)。(收获量＝2.91g，收率＝90％，黄色粘稠液体)

¹h-nmr(氘代dmso，400mhz)：阳离子δ(ppm)＝3.55(ch2，2h)，3.40-3.25(ch2，4h)，2.81(ch2，2h)，2.00(ch2，2h)，1.88(ch2，2h)

阴离子δ(ppm)＝7.70(ch，1h)，7.22(ph，2h)，7.15(ch，1h)，6.85(ph，2h)，6.80(ch，1h)，5.63(ch，1h)，3.70(ch3，3h)，2.85-2.65(ch2，2h)

[合成例3]由上述式(1)表示的化合物的合成3

[化学式16]

向50ml三颈烧瓶中加入了化合物a(2.00g，8.12mmol)与甲醇(20g)。将烧瓶内进行氮置换，然后利用水浴以60℃进行加温，使化合物a溶解于甲醇。接着，加入咪唑(im；0.55g，8.12mmol)，使化合物a与im在60℃反应4小时。反应终止后，将反应液冷却至室温。其后，通过使用旋转蒸发仪从反应液中将溶剂蒸馏去除，从而获得了由上述式(1)表示的化合物(化合物3)。(收获量＝2.43g，收率＝95％，白色固体)

¹h-nmr(氘代dmso，400mhz)：阳离子δ(ppm)＝7.03(ch，2h)，7.65(ch，1h)

阴离子δ(ppm)＝7.86(ch，1h)，7.35(3h)，6.99(3h)，5.70(ch，1h)，3.71(ch3，3h)，3.35-3.16(ch2，2h)

分别对于原料的化合物a单质、咪唑单质、以及所获得的化合物3，使用x射线衍射测定装置(rigakucorporation制；商品名“全自动水平型多目的x射线衍射测定装置smartlab”)，在以下的条件下进行了x射线衍射图案的测定。关于所获得的化合物3，示出了与原料的各单质中的任一者都不同的反射图案，因而判断并非仅仅是混合物，而是盐。

使用x射线：源自旋转对阴极型x射线产生源的cukα射线、45kv-200ma

扫描速度(2θ)：4.0°/min

发散狭缝：(2/3)°

散射狭缝：(2/3)°

关于其它的条件，遵从封装体测定“通用测定＞通用(集中法)”中的标准条件设定。

[合成例4]由上述式(1)表示的化合物的合成4

[化学式17]

向20ml茄形瓶中加入了化合物a(1.60g、6.50mmol)与四氢呋喃(3g)。将茄形瓶内进行氮置换，然后利用油浴以60℃进行加温，使化合物a溶解于四氢呋喃。接着，按照上述合成路径，滴加7-甲基-1，5，7-三氮杂二环[4.4.0]-5-癸烯(mtbd；1.00g、6.50mmol)，使化合物a与mtbd在60℃反应30分钟。反应终止后，将反应液冷却至室温。其后，通过使用旋转蒸发仪从反应液中将溶剂蒸馏去除，从而获得了由上述式(1)表示的化合物(化合物4)。(收获量＝2.5g，收率＝95％，黄色粘稠液体)

¹h-nmr(氘代dmso，500mhz)：阳离子δ(ppm)＝9.20(nh，1h)，3.27-3.22(6h)，3.17-3.15(2h)，2.90(ch3、3h)，1.92-1.89(2h)，1.81-1.79(2h)

阴离子δ(ppm)＝7.67(ch，1h)，7.21(2h)，7.12(1h)，6.84(2h)，6.79(1h)，5.62(ch，1h)，3.71(ch3，3h)，2.73-2.61(ch2，2h)

[合成例5]由上述式(1)表示的化合物的合成5

[化学式18]

向20ml茄形瓶中加入了化合物a(1.50g、6.09mmol)与甲醇(9g)。将茄形瓶内进行氮置换，然后利用油浴以60℃进行加温，使化合物a溶解于甲醇。接着，按照上述合成路径，滴加1，5，7-三氮杂二环[4，4，0]-5-癸烯(tbd；0.85g、6.09mmol)，使化合物a与tbd在60℃反应了30分钟。反应终止后，将反应液冷却至室温。其后，通过使用旋转蒸发仪从反应液中将溶剂蒸馏去除，从而获得了由上述式(1)表示的化合物(化合物5)。(收获量＝2.2g，收率＝95％，黄色固体)

¹h-nmr(氘代dmso，500mhz)：阳离子δ(ppm)＝10.48(nh，2h)，3.22-3.17(4h)，3.10-3.07(4h)，1.86-1.81(4h)

阴离子δ(ppm)＝7.71(ch，1h)，7.25(2h)，7.17(1h)，6.86(2h)，6.80(1h)，5.65(ch，1h)，3.71(ch3，3h)，2.87-2.73(ch2，2h)

[合成例6]由上述式(1)表示的化合物的合成6

[化学式19]

向20ml茄形瓶中加入了化合物a(1.50g、6.09mmol)与甲醇(9g)。将茄形瓶内进行氮置换，然后利用油浴以60℃进行加温，使化合物a溶解于甲醇。接着，按照上述合成路径，滴加1，1，3，3-四甲基胍(tmg；0.7g、6.09mmol)，使化合物a与tmg在60℃反应30分钟。反应终止后，将反应液冷却至室温。其后，通过使用旋转蒸发仪从反应液中将溶剂蒸馏去除，从而获得了由上述式(1)表示的化合物(化合物6)。(收获量＝2.2g，收率＝100％，黄色固体)

¹h-nmr(氘代dmso，500mhz)：阳离子δ(ppm)＝2.84(6h)

阴离子δ(ppm)＝7.67(ch，1h)，7.21(2h)，7.12(1h)，6.85(2h)，6.79(1h)，5.62(ch，1h)，3.71(ch3，3h)，2.28-2.64(ch2，2h)

[合成例7]由上述式(1)表示的化合物的合成7

[化学式20]

向20ml茄形瓶中加入了化合物a(1.00g、4.06mmol)与甲醇(9g)。将茄形瓶内进行氮置换，然后利用油浴以60℃进行加温，将化合物a溶解于甲醇。接着，按照上述合成路径，滴加亚氨基-三(二甲基氨基)正膦(phosphorane)(0.72g、4.06mmol)，使化合物a与亚氨基-三(二甲基氨基)正膦在60℃反应了30分钟。反应终止后，将反应液冷却至室温。其后，通过使用旋转蒸发仪从反应液中将溶剂蒸馏去除，从而获得了由上述式表示的化合物(化合物7)。(收获量＝1.7g，收率＝98％，黄色固体)

¹h-nmr(氘代dmso，500mhz)：阳离子δ(ppm)＝2.63(9h)，2.61(9h)，

阴离子δ(ppm)＝7.65(ch，1h)，7.18(2h)，7.10(1h)，6.84(2h)，6.84(1h)，5.61(ch，1h)，3.71(ch3，3h)，2.28-2.64(ch2，2h)

[组合物的制备]

按照下述表1中所示的配合比(质量份)将下述环氧化合物、由式(1)表示的化合物、以及比较化合物进行混合，制备实施例1以及比较例1的组合物。

表1

[化学式21]

[耐热性评价]

使用实施例1以及比较例1的组合物进行了耐热性评价。

将实施例1以及比较例1的组合物涂布于玻璃基板在200℃(5分钟)加热，获得了膜厚1μm的固化膜。

通过将所获得的固化膜暂时冷却至室温，然后再次从室温升温至200℃，从而确认到膜的状态。

关于比较例1的固化膜，在140℃附近膜开始熔化，但是实施例1的固化膜不引起熔化，在基于差示扫描量热计(商品名：dsc-50、岛津制作所制造)的观测中也没有显现吸热峰，因而可认为获得了耐热性良好的固化膜。