化合物及包含其的有机电致发光元件的制作方法

本说明书涉及化合物及包含其的有机电致发光元件。本说明书要求基于2017年6月23日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0079703号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术：
：电致发光元件是自发光型显示元件的一种，具有宽视角、对比度优异且响应速度快的优点。有机发光元件具有在2个电极之间配置有有机薄膜的结构。对这种结构的有机发光元件施加电压时，从2个电极被注入的电子和空穴在有机薄膜结合而成对后，猝灭而发出光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜材料，可以使用其本身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用能够起到主体-掺杂剂系发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。除此以外，作为有机薄膜的材料，也可以使用可以起到空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等作用的化合物。为了提高有机发光元件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。技术实现要素：技术课题本说明书提供化合物及包含其的有机电致发光元件。课题的解决方法本申请提供由下述化学式1表示的化合物。[化学式1]上述化学式1中，ar1是取代或未取代的包含n并具有2个环的杂环基，x为o或s，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，r1至r4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，n为0至4的整数，n为2以上时r1彼此相同或不同，m为0至6的整数，m为2以上时r2彼此相同或不同，o为0至3的整数，o为2以上时r3彼此相同或不同，p为0至4的整数，p为2以上时r4彼此相同或不同，0≤n+m≤9。另外，本申请提供一种有机电致发光元件，其中，包含：第一电极、与第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的至少一层有机物层，上述有机物层中的至少一层包含上述的化合物。发明效果根据本申请的一实施方式的化合物用于有机电致发光元件，降低有机电致发光元件的驱动电压，提高光效率，通过化合物的热稳定性提高元件寿命特性。附图说明图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机电致发光元件的例子。图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入/传输层9和阴极4的有机电致发光元件的例子。图3为根据本说明书的一实施方式的化学式a的1h-nmr数据。图4为根据本说明书的一实施方式的化学式b的1h-nmr数据。图5为根据本说明书的一实施方式的化合物1-30的质谱。图6为根据本说明书的一实施方式的化合物2-96的质谱。图7为根据本说明书的一实施方式的化合物3-37的质谱。图8为根据本说明书的一实施方式的化合物4-57的质谱。符号说明1：基板2：阳极3：发光层4：阴极5：空穴注入层6：空穴传输7：电子阻挡层8：空穴阻挡层9：电子注入/传输层具体实施方式下面，对本说明书更详细地进行说明。本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。根据本说明书的由上述化学式1表示的化合物使包含n并具有2个环的杂环基结合于苯并咔唑，从而使电子注入和传输能力变得顺畅，并且同时导入二苯并呋喃基和二苯并噻吩基而产生空间位阻，妨碍分子间集合体的形成，从而在制作有机发光元件时驱动电压减少、效率和寿命的特性提高。本说明书中取代基的例示在以下进行说明，但并不限定于此。上述“取代”这一用语是指与化合物的碳原子结合的氢原子被其它取代基替代，被取代的位置只要是氢原子被取代的位置，即，取代基可以取代的位置，则没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的氧化膦基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至60的环烷基。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或者环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。本说明书中，上述芳基为单环芳基时碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至25。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。上述芳基为多环芳基时碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。本说明书中，上述芴可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合形成环。在上述芴基被取代的情况下，可以成为等，但并不限定于此。本说明书中，杂环基包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自o、n、se和s等中的一个以上的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、羟基吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并甲硅烷基、二苯并甲硅烷基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、以及它们的稠合结构等，但不仅限于此。除此以外，作为杂环基的例子，有包含磺酰基的杂环结构，例如，等。本说明书的一实施方式中，上述ar1为取代或未取代的包含n并具有2个环的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述ar1为取代或未取代的包含2个n并具有2个环的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述ar1为取代的包含n并具有2个环的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述ar1为取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的喹喔啉基、或者取代或未取代的1,5-二氮杂萘基(naphthyridine)。本说明书的一实施方式中，上述ar1为取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的酞嗪基、或者取代或未取代的喹喔啉基。本说明书的一实施方式中，上述ar1为取代的喹唑啉基、取代的酞嗪基、或者取代的喹喔啉基。本说明书的一实施方式中，上述ar1为由取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基取代的喹唑啉基、由取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基取代的酞嗪基、或者由取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基取代的喹喔啉基。本说明书的一实施方式中，上述ar1的“取代或未取代的”是指被选自氘、腈基、芳基和杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代。本说明书的一实施方式中，上述ar1的“取代或未取代的”是指被选自氘、腈基、芳基、或被杂环基取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、被烷基或芳基取代或未取代的芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被芳基取代或未取代的咔唑基、被芳基取代或未取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基和异喹啉基中的一个以上的取代基取代或未取代。本说明书的一实施方式中，上述ar1的“取代或未取代的”是指被选自苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基和异喹啉基中的一个以上的取代基取代或未取代。本说明书的一实施方式中，上述ar1由下述化学式2至5中的任一个表示。[化学式2][化学式3][化学式4][化学式5]上述化学式2至5中，表示与上述化学式1的l1结合的位置，r21至r25、r31至r35、r41至r45、以及r51至r55彼此相同或不同，彼此独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r21至r25中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r21至r25中的1个至3个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r21至r25中的1个或2个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r21为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，上述r22至r25彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r21至r25中的至少一个为被氘、腈基、芳基、或者杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基；吡啶基；喹啉基；或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r21至r25中的至少一个为苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r21为被氘、腈基、芳基或杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基；吡啶基；喹啉基；或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r21为苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r23和r24彼此相同或不同，各自独立地为氢；被氘、腈基、芳基、或杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基；吡啶基；喹啉基；或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r23和r24彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r22和r25为氢。本说明书的一实施方式中，上述r31至r35中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r31至r35中的1个至3个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r31至r35中的1个或2个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r31为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，上述r32至r35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r31至r35中的至少一个为被氘、腈基、芳基、或杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基；吡啶基；喹啉基；或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r31至r35中的至少一个为苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r31为被氘、腈基、芳基或杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基；吡啶基；喹啉基；或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r31为苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r33和r34彼此相同或不同，各自独立地为氢；被氘、腈基、芳基、或杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基；吡啶基；喹啉基；或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r33和r34彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r32和r35为氢。本说明书的一实施方式中，上述r41至r45中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r41至r45中的1个至3个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r41至r45中的1个或2个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r41为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，上述r42至r45彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r41至r45中的至少一个为被氘、腈基、芳基、或杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r41至r45中的至少一个为苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r41为被氘、腈基、芳基、或杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基；吡啶基；喹啉基；或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r41为苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r43和r44彼此相同或不同，各自独立地为氢；被氘、腈基、芳基或杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基；吡啶基；喹啉基；或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r43和r44彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r42和r45为氢。本说明书的一实施方式中，上述r51至r55中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r51至r55中的1个至3个为取代或未取代的芳基；或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r51至r55中的1个或2个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r51为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，上述r52至r55彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一实施方式中，上述r51至r55中的至少一个为被氘、腈基、芳基或杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基；吡啶基；喹啉基；或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r51至r55中的至少一个为苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r51为被氘、腈基、芳基、或杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基；吡啶基；喹啉基；或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r51为苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r53和r54彼此相同或不同，各自独立地为氢；被氘、腈基、芳基、或杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被芳基取代或未取代的咔唑基；被芳基取代或未取代的苯并咔唑基；吡啶基；喹啉基；或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r53和r54彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、被氘取代的苯基、被萘基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被菲基取代的苯基、被喹啉基取代的苯基、被吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基、被联苯基取代的咔唑基、被萘基取代的咔唑基、被苯基取代的苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。本说明书的一实施方式中，上述r52和r55为氢。本说明书的一实施方式中，上述x为s。本说明书的一实施方式中，上述x为o。本说明书的一实施方式中，上述l1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。本说明书的一实施方式中，上述l1为直接键合、亚苯基、或亚萘基。本说明书的一实施方式中，上述l2为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。本说明书的一实施方式中，上述l2为直接键合、亚苯基、或亚萘基。本说明书的一实施方式中，上述l2为直接键合或亚苯基。本说明书的一实施方式中，上述r1和r2彼此相同或不同，各自独立地为氢或芳基。本说明书的一实施方式中，上述r1和r2彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、或萘基。本说明书的一实施方式中，上述r1和r2为氢。本说明书的一实施方式中，上述r3和r4彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基、或芳基。本说明书的一实施方式中，上述r3和r4彼此相同或不同，各自独立地为氢或芳基。本说明书的一实施方式中，上述r3和r4彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、或萘基。本说明书的一实施方式中，上述r3和r4为氢。本说明书的一实施方式中，上述化学式1的化合物选自下述结构式。根据本申请的一实施方式的化学式1的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。例如，上述化学式1的化合物可以如下述制造例1那样制造母核结构。取代基可以通过该
技术领域：
中公知的方法来进行结合，取代基的种类、位置或个数可以根据该
技术领域：
中公知的技术进行变更。[制造例1]本发明的化合物可以利用布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应(buchwald-hartwigcouplingreaction)、heck偶联反应(heckcouplingreaction)、铃木偶联反应(suzukicouplingreaction)等进行制造。1)化学式a-1的制造将200.0g(1.0eq)的萘-2-胺、443.25g(1.0eq)的1-溴-4-氯-2-碘苯、201.3g(1.5eq)的naotbu、3.13g(0.01eq)的pd(oac)2、8.08g(0.01eq)的xantphos(4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽)溶解于4l的1,4-二烷，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于乙酸乙酯，用水洗涤，再次进行减压，去除70％左右的溶剂。再次在回流状态下加入己酸，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到283.41g的化合物a-1(收率61％)。[m+h]＝3332)化学式a(3-氯-5h-苯并[b]咔唑)的制造在283.41g(1.0eq)的化学式a-1中，将3.90g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2、211.11g(2.00eq)的k2co3放入2l的二乙基乙酰胺(dimethylacetamide)中，回流搅拌。3小时后，将反应物倒入水中，析出晶体，过滤。将过滤的固体完全溶解于1,2-二氯苯后，用水洗涤，将溶解有生成物的溶液减压浓缩，析出晶体，冷却后过滤。将其通过柱色谱进行纯化而得到74.97g的化学式a(3-氯-5h-苯并[b]咔唑)(收率39％)。将化学式a的1h-nmr测定图表示于图3。[m+h]＝252制造例2.化学式b(2-氯-5h-苯并[b]咔唑)的制造使用2-溴-4-氯-1-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了2-氯-5h-苯并[b]咔唑。将化学式b的1h-nmr测定图表示于图4。[m+h]＝252制造例3.化学式c(1-氯-5h-苯并[b]咔唑)的制造使用2-溴-1-氯-3-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了1-氯-5h-苯并[b]咔唑。制造例4.化学式d(4-氯-5h-苯并[b]咔唑)的制造使用1-溴-3-氯-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了4-氯-5h-苯并[b]咔唑。制造例5.化学式e(9-氯-5h-苯并[b]咔唑)的制造使用6-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了9-氯-5h-苯并[b]咔唑。制造例6.化学式f(8-氯-5h-苯并[b]咔唑)的制造使用7-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了8-氯-5h-苯并[b]咔唑。制造例7.化学式g(7-氯-5h-苯并[b]咔唑)的制造使用8-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了7-氯-5h-苯并[b]咔唑。制造例8.化学式h(6-氯-5h-苯并[b]咔唑)的制造使用1-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了6-氯-5h-苯并[b]咔唑。制造例9.化学式i(11-氯-5h-苯并[b]咔唑)的制造使用4-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了11-氯-5h-苯并[b]咔唑。制造例10.化学式i(10-氯-5h-苯并[b]咔唑)的制造使用5-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了10-氯-5h-苯并[b]咔唑。利用布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应、heck偶联反应、铃木偶联反应的方法，上述制造例1至10的与n结合的氢被本发明的-l1-ar1取代，cl被-l2-ar2取代。另外，本说明书提供包含上述的化合物的有机电致发光元件。本申请的一实施方式提供一种有机电致发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的至少一层有机物层，上述有机物层中的至少一层包含上述化学式1的化合物。本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。本申请的有机电致发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机电致发光元件的代表例，有机电致发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机电致发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数的有机层。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物，上述发光层为红色发光层。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物作为主体。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物作为红色主体。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物和掺杂剂。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层以1:1至100:1的重量比包含上述化学式1的化合物和掺杂剂。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含掺杂剂。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含掺杂剂，上述掺杂剂为金属配合物。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含掺杂剂，上述掺杂剂为铱系金属配合物。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层的掺杂剂可以选自下述结构。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层的厚度为至本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层的厚度为至本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层的厚度为本申请的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化学式1的化合物。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入/传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入/传输层包含上述化学式1的化合物。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层，上述空穴注入层被掺杂。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层，上述空穴注入层被p-掺杂。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化学式1的化合物。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子注入层、电子传输层或电子注入/传输层，上述电子注入层、电子传输层、或电子注入/传输层包含上述化学式1的化合物。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子注入/传输层，上述电子注入/传输层包含喹啉锂(lithiumquinolate)。本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子阻挡层或空穴阻挡层，上述电子阻挡层或空穴阻挡层包含上述化学式1的化合物。本申请的一实施方式中，上述有机电致发光元件包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层，具备在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述发光层包含上述化学式1的化合物。本申请的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、以及电子注入/传输层中的2个以上。另一实施方式中，有机电致发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、至少一层有机物层和阴极的结构(标准型(normaltype))的有机发光元件。另一实施方式中，有机电致发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、至少一层有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(invertedtype))的有机发光元件。例如，根据本申请的一实施方式的有机电致发光元件的结构例示于图1和2。图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机电致发光元件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入/传输层9、以及阴极4的有机电致发光元件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3。如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一层。本申请的有机电致发光元件除了有机物层中的至少一层包含本申请的化合物、即上述化合物以外，可以利用该
技术领域：
中公知的材料和方法进行制造。当上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。例如，本申请的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的pvd(physicalvapordeposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。另外，上述化学式1的化合物在制造有机电致发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机电致发光元件(国际专利申请公开第wo2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地注入到有机物层，优选为功函数大的物质。作为可用于本发明的阳极物质的具体例，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；如zno:al或sno2:sb等金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。作为上述阴极物质，通常为了使电子能够容易地注入到有机物层，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但不仅限于此。上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highestoccupiedmolecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；balq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯)(ppv)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。上述电子传输物质是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，各种情况下，均与铝层或银层相伴。上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，一般情况下可以以与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、bcp、铝配合物(aluminumcomplex)等，但并不限定于此。根据所使用的材料，根据本说明书的有机电致发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。实施发明的方式由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机电致发光元件的制造在以下实施例中具体说明。但是，下述实施例是用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。<合成例>合成例1将10.0g(1.0eq)的化学式b、12.71g(1.1eq)的2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到了12.26g的化合物1-9-a(收率61％)。[m+h]＝507将12.26g(1.0eq)的化学式1-9-a、5.65g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.29g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到了10.45g的化合物1-9(收率67％)。[m+h]＝638合成例2将10.0g(1.0eq)的化学式c、18.22g(1.1eq)的2-氯-4-(4-(菲-9-基)苯基)喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到15.81g的化合物1-16-a(收率63％)。[m+h]＝633将15.81g(1.0eq)的化学式1-16-a、8.37g(1.1eq)的(2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基-苯基)硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.62g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到16.21g的化合物1-16(收率75％)。[m+h]＝857合成例3将10.0g(1.0eq)的化学式a、14.46g(1.1eq)的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到了13.84g的化合物1-30-a(收率64％)。[m+h]＝547将13.84g(1.0eq)的化学式1-30-a、91g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.76g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到11.84g的化合物1-30(收率69％)。将化学式1-30的质谱示于图5。[m+h]＝678合成例4将10.0g(1.0eq)的化学式e、19.93g(1.1eq)的3-(2-氯喹唑啉-4-基)-11-苯基-11h-苯并[a]咔唑、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到17.21g的化合物1-44-a(收率64％)。[m+h]＝672将17.21g(1.0eq)的化学式1-44-a、8.13g(1.1eq)的(2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.88g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下，加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到14.25g的化合物1-44(收率63％)。[m+h]＝880合成例5将10.0g(1.0eq)的化学式g、16.08g(1.1eq)的2-氯-4-(4-(喹啉-8-基)苯基)喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到15.34g的化合物1-59-a(收率66％)。[m+h]＝584将15.34g(1.0eq)的化学式1-59-a、6.60g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的11.17g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到13.82g的化合物1-59(收率72％)。[m+h]＝731合成例6将10.0g(1.0eq)的化学式a、16.03g(1.1eq)的2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到14.87g的化合物1-68-a(收率64％)。[m+h]＝583将14.87g(1.0eq)的化学式1-68-a、8.55g(1.1eq)的(4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)苯基)硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml的水中的10.84g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到14.22g的化合物1-68(收率69％)。[m+h]＝807合成例7将10.0g(1.0eq)的化学式i、28.56g(1.1eq)的6-([1,1'-联苯基]-3-基)-2-(4-溴萘-1-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到20.44g的化合物1-89-a(收率62％)。[m+h]＝825将20.44g(1.0eq)的化学式1-89-a、6.22g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.52g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到17.47g的化合物1-89(收率72％)。[m+h]＝973合成例8将10.0g(1.0eq)的化学式j、28.13g(1.1eq)的2-(4-溴萘-2-基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-(萘-1-基)喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到21.42g的化合物1-95-a(收率66％)。[m+h]＝815将21.42g(1.0eq)的化学式1-95-a、6.14g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的11.17g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到15.48g的化合物1-95(收率62％)。[m+h]＝947合成例9将10.0g(1.0eq)的化学式g、23.25g(1.1eq)的2-(2-氯-6-苯基喹唑啉-4-基)-5-苯基-5h-苯并[b]咔唑、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到19.28g的化合物1-107-a(收率65％)。[m+h]＝748将19.28g(1.0eq)的化学式1-107-a、6.47g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-1-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.95g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到16.13g的化合物1-107(收率70％)。[m+h]＝896合成例10将10.0g(1.0eq)的化学式b、17.17g(1.1eq)的2-([1,1':3',1”-三联苯基]-5'-基)-4-氯喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到15.24g的化合物2-7-a(收率63％)。[m+h]＝609将15.24g(1.0eq)的化学式2-7-a、8.38g(1.1eq)的(3-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)苯基)硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.64g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到13.64g的化合物2-7(收率65％)。[m+h]＝833合成例11将10.0g(1.0eq)的化学式d、15.59g(1.1eq)的4-氯-2-(9,9-二甲基-9h-芴-4-基)喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到14.76g的化合物2-21-a(收率65％)。[m+h]＝573将14.76g(1.0eq)的化学式2-21-a、8.18g(1.1eq)的(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.95g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到12.94g的化合物2-21(收率64％)。[m+h]＝781合成例12将10.0g(1.0eq)的化学式a、14.46g(1.1eq)的4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到13.25g的化合物2-28-a(收率65％)。[m+h]＝547将13.25g(1.0eq)的化学式2-28-a、6.09g(1.1eq)的(二苯并[b,d]噻吩-1-基硼酸、0.12g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.30g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到12.1g的化合物2-28(收率72％)。[m+h]＝695合成例13将10.0g(1.0eq)的化学式i、19.93g(1.1eq)的3-(4-氯喹唑啉-2-基)-7-苯基-7h-苯并[c]咔唑、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到18.92g的化合物2-53-a(收率71％)。[m+h]＝672将18.92g(1.0eq)的化学式2-53-a、7.07g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸、0.14g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二烷，加入溶解于80ml水的11.97g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到16.54g的化合物2-53(收率72％)。[m+h]＝820合成例14将10.0g(1.0eq)的化学式j、24.63g(1.1eq)的2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-(4-溴苯基)-7-(萘-2-基)喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到17.96g的化合物2-64-a(收率62％)。[m+h]＝735将17.96g(1.0eq)的化学式2-64-a、5.70g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.38g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到14.58g的化合物2-64(收率69％)。[m+h]＝867合成例15将10.0g(1.0eq)的化学式e、26.81g(1.1eq)的4-(4-溴苯基)-2-(4-(菲-9-基)苯基)-7-苯基喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到19.74g的化合物2-76-a(收率63％)。[m+h]＝785将17.96g(1.0eq)的化学式2-76-a、6.31g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.68g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到14.65g的化合物2-76(收率62％)。[m+h]＝933合成例16将10.0g(1.0eq)的化学式f、26.42g(1.1eq)的4-(4-溴萘-1-基)-2-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-7-(吡啶-3-基)喹唑啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到18.96g的化合物2-79-a(收率62％)。[m+h]＝776将18.96g(1.0eq)的化学式2-79-a、5.70g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-1-ylboronicacid)、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.38g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到13.68g的化合物2-79(收率62％)。[m+h]＝908合成例17将10.0g(1.0eq)的化学式h、23.25g(1.1eq)的2-(4-氯-6-(萘-2-基)喹唑啉-2-基)-9-苯基-9h-咔唑、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到19.24g的化合物2-96-a(收率65％)。[m+h]＝748将19.24g(1.0eq)的化学式2-96-a、6.46g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.93g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到16.59g的化合物2-96(收率72％)。将化学式2-96的质谱示于图6。[m+h]＝896合成例18将10.0g(1.0eq)的化学式d、20.25g(1.1eq)的4-(4-(4-溴苯基)-2-(吡啶-2-基)喹唑啉-7-基)苯甲腈、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到16.47g的化合物2-114-a(收率65％)。[m+h]＝635将16.47g(1.0eq)的化学式2-114-a、8.69g(1.1eq)的(3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的11.03g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到13.98g的化合物2-114(收率63％)。[m+h]＝859合成例19将10.0g(1.0eq)的化学式b、10.74g(1.1eq)的1-氯-4-(苯基-d5)酞嗪、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到12.41g的化合物3-2-a(收率68％)。[m+h]＝462将12.41g(1.0eq)的化学式3-2-a、6.75g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸、0.14g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的11.42g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到11.09g的化合物3-2(收率68％)。[m+h]＝610合成例20将10.0g(1.0eq)的化学式i、21.02g(1.1eq)的1-氯-4-(9,9-二苯基-9h-芴-3-基)酞嗪、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到17.53g的化合物3-23-a(收率63％)。[m+h]＝697将17.53g(1.0eq)的化学式3-23-a、7.98g(1.1eq)的(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.69g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到17.12g的化合物3-23(收率75％)。[m+h]＝905合成例21将10.0g(1.0eq)的化学式h、14.46g(1.1eq)的1-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)酞嗪、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到13.41g的化合物3-29-a(收率62％)。[m+h]＝547将13.41g(1.0eq)的化学式3-29-a、6.16g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.43g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到11.74g的化合物3-29(收率69％)。[m+h]＝695合成例22将10.0g(1.0eq)的化学式c、17.74g(1.1eq)的3-(4-氯酞嗪-1-基)-9-苯基-9h-咔唑、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到15.57g的化合物3-37-a(收率63％)。[m+h]＝622将15.57g(1.0eq)的化学式3-37-a、6.29g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-1-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.64g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到14.01g的化合物3-37(收率73％)。将化学式3-37的质谱示于图7。[m+h]＝770合成例23将10.0g(1.0eq)的化学式f、19.93g(1.1eq)的3-(4-氯酞嗪-1-基)-11-苯基-11h-苯并[a]咔唑、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到16.74g的化合物3-45-a(收率63％)。[m+h]＝672将16.74g(1.0eq)的化学式3-45-a、7.90g(1.1eq)的(4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.59g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到15.29g的化合物3-45(收率70％)。[m+h]＝880合成例24将10.0g(1.0eq)的化学式e、16.25g(1.1eq)的4-氯-1-(萘-2-基)-6-(苯基-d5)酞嗪、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到15.47g的化合物3-69-a(收率66％)。[m+h]＝588将15.47g(1.0eq)的化学式3-69-a、8.82g(1.1eq)的(4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的11.19g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到14.92g的化合物3-69(收率70％)。[m+h]＝812合成例25将10.0g(1.0eq)的化学式d、23.05g(1.1eq)的1-(4-溴萘-1-基)-4-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)酞嗪、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到18.55g的化合物3-79-a(收率67％)。[m+h]＝699将18.55g(1.0eq)的化学式3-79-a、6.20g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸、0.14g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的11.28g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到14.07g的化合物3-79(收率64％)。[m+h]＝831合成例26将10.0g(1.0eq)的化学式a、28.56g(1.1eq)的6-([1,1'-联苯基]-3-基)-1-(4-溴萘-1-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)酞嗪、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到20.15g的化合物3-90-a(收率62％)。[m+h]＝825将20.15g(1.0eq)的化学式3-90-a、8.18g(1.1eq)的(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)硼酸、0.12g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.38g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到18.94g的化合物3-90(收率74％)。[m+h]＝1049合成例27将10.0g(1.0eq)的化学式g、25.19g(1.1eq)的2-(4-(4-溴苯基)酞嗪-1-基)-9-(萘-2-基)-9h-咔唑、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解到250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到19.66g的化合物3-100-a(收率66％)。[m+h]＝748将19.66g(1.0eq)的化学式3-100-a、8.34g(1.1eq)的(4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)硼酸、0.12g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的11.17g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到16.82g的化合物3-100(收率67％)。[m+h]＝956合成例28将10.0g(1.0eq)的化学式d、16.03g(1.1eq)的2-氯-3-(4-(萘-2-基)苯基)喹喔啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到15.03g的化合物4-15-a(收率65％)。[m+h]＝583将15.03g(1.0eq)的化学式4-15-a、8.18g(1.1eq)的(4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.96g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到12.25g的化合物4-15(收率60％)。[m+h]＝791合成例29将10.0g(1.0eq)的化学式i、20.93g(1.1eq)的2-(9,9'-螺联[芴]-3-基)-3-氯喹喔啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到17.93g的化合物4-26-a(收率65％)。[m+h]＝695将17.93g(1.0eq)的化学式4-26-a、6.02g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.96g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到15.33g的化合物4-26(收率72％)。[m+h]＝827合成例30将10.0g(1.0eq)的化学式b、19.93g(1.1eq)的8-(3-氯喹喔啉-2-基)-5-苯基-5h-苯并[b]咔唑、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到16.65g的化合物4-48-a(收率62％)。[m+h]＝672将16.65g(1.0eq)的化学式4-48-a、5.79g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.53g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到13.74g的化合物4-48(收率69％)。[m+h]＝804合成例31将10.0g(1.0eq)的化学式f、12.75g(1.1eq)的2-氯-3-(喹啉-7-基)喹喔啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到14.25g的化合物4-57-a(收率71％)。[m+h]＝508将14.25g(1.0eq)的化学式4-57-a、8.91g(1.1eq)的(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸、0.14g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的11.93g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到12.62g的化合物4-57(收率63％)。将化学式4-57的质谱示于图8。[m+h]＝716合成例32将10.0g(1.0eq)的化学式c、21.30g(1.1eq)的2-([1,1'-联苯基]-3-基)-3-(6-溴萘-2-基)喹喔啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到17.47g的化合物4-64-a(收率67％)。[m+h]＝659将17.47g(1.0eq)的化学式4-64-a、8.41g(1.1eq)的(3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)硼酸、0.14g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的11.27g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到15.67g的化合物4-64(收率68％)。[m+h]＝867合成例33将10.0g(1.0eq)的化学式h、27.86g(1.1eq)的2-(4-溴萘-2-基)-6-苯基-3-(三亚苯基-2-基)喹喔啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到20.64g的化合物4-73-a(收率64％)。[m+h]＝809将20.64g(1.0eq)的化学式4-73-a、8.54g(1.1eq)的(3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.84g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到17.49g的化合物4-73(收率66％)。[m+h]＝1033合成例34将10.0g(1.0eq)的化学式a、28.56g(1.1eq)的3-(4-溴苯基)-2-(9,9-二甲基-9h-芴-3-基)-6-(菲-9-基)喹喔啉、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到21.61g的化合物4-80-a(收率66％)。[m+h]＝825将21.61g(1.0eq)的化学式4-80-a、6.58g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸、0.13g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的11.13g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到18.10g的化合物4-80(收率71％)。[m+h]＝973合成例35将10.0g(1.0eq)的化学式j、24.43g(1.1eq)的9-([1,1'-联苯基]-4-基)-3-(3-氯-6-(吡啶-4-基)喹喔啉-2-基)-9h-咔唑、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到17.92g的化合物4-99-a(收率58％)。[m+h]＝775将17.92g(1.0eq)的化学式4-99-a、7.74g(1.1eq)的(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)硼酸、0.12g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的9.82g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到15.36g的化合物4-99(收率66％)。[m+h]＝999合成例36将10.0g(1.0eq)的化学式e、33.23g(1.1eq)的3-(6,7-二([1,1'-联苯基]-2-基)-3-氯喹喔啉-2-基)-7-苯基-7h-苯并[c]咔唑、16.86g(2.0eq)的k3po4、0.05g(0.002eq)的pd(t-bu3p)2溶解于250ml的二甲苯(xylene)，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压，去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到23.64g化合物4-113-a(收率61％)。[m+h]＝976将23.64g(1.0eq)的化学式4-113-a、8.11g(1.1eq)的(4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)硼酸、0.12g(0.01eq)的pd(t-bu3p)2加入到250ml的二烷，加入溶解于80ml水的10.23g(2.0eq)的k3po4，回流搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，析出晶体，冷却后过滤。将其进行柱色谱而得到18.09g的化合物4-113(收率62％)。[m+h]＝1200<实验例>比较例1将以的厚度薄膜涂布有ito(氧化铟锡，indiumtinoxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(fischerco.)制品，蒸馏水使用利用密理博公司(milliporeco.)制造的过滤器(filter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ito透明电极上，作为空穴注入层，以的厚度形成下述hi-1化合物，并将下述a-1化合物以1.5％浓度进行p-掺杂。在上述空穴注入层上真空蒸镀下述ht-1化合物而形成膜厚度的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀下述eb-1化合物而形成电子阻挡层。接着，在上述eb-1蒸镀膜上以98:2的重量比将下述rh-1化合物和下述dp-39化合物进行真空蒸镀而形成厚度的红色发光层。在上述发光层上以膜厚度真空蒸镀下述hb-1化合物而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上以2:1的重量比将下述et-1化合物和下述liq化合物进行真空蒸镀而以的厚度形成电子注入/传输层。在上述电子注入/传输层上依次将氟化锂(lif)以的厚度、将铝以厚度进行蒸镀，从而形成阴极。在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光元件。实施例1至实施例36在比较例1的有机电致发光元件中使用下述表1中记载的化合物代替rh-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造有机电致发光元件。比较例2至比较例10比较例1的有机电致发光元件中使用下述表1中记载的化合物代替rh-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造有机电致发光元件。对上述实施例1至实施例36、比较例1至比较例10中制造的有机电致发光元件施加电流时，测定电压、效率、寿命，将其结果示于下述表1。t95表示亮度从初始亮度(5000nit)减少至95％所需的时间。[表1]区分物质驱动电压(v)效率(cd/a)寿命t95(hr)发光色比较例1rh-14.6630.2160红色实施例1化合物1-94.2342.8318红色实施例2化合物1-164.3739.7329红色实施例3化合物1-304.2942.8253红色实施例4化合物1-444.5146.5198红色实施例5化合物1-594.1645.8248红色实施例6化合物1-684.3840.9273红色实施例7化合物1-894.1742.1329红色实施例8化合物1-954.5240.7347红色实施例9化合物1-1074.2942.7291红色实施例10化合物2-74.4341.7306红色实施例11化合物2-214.2943.1314红色实施例12化合物2-284.3144.8276红色实施例13化合物2-534.1842.7294红色实施例14化合物2-644.4543.1287红色实施例15化合物2-764.2344.8267红色实施例16化合物2-794.1841.7294红色实施例17化合物2-964.2543.1283红色实施例18化合物2-1144.1942.5296红色实施例19化合物3-24.3341.7342红色实施例20化合物3-234.2340.9323红色实施例21化合物3-294.4143.1298红色实施例22化合物3-374.1940.9329红色实施例23化合物3-454.3241.5319红色实施例24化合物3-694.2543.9295红色实施例25化合物3-794.0444.2281红色实施例26化合物3-904.1843.5279红色实施例27化合物3-1004.3541.8335红色实施例28化合物4-154.2743.8302红色实施例29化合物4-264.1241.2325红色实施例30化合物4-484.5042.5284红色实施例31化合物4-574.3138.9302红色实施例32化合物4-644.2839.8289红色实施例33化合物4-734.4240.8233红色实施例34化合物4-804.3936.8201红色实施例35化合物4-994.3737.2171红色实施例36化合物4-1134.2136.8187红色比较例2rh-24.6831.0163红色比较例3rh-34.3433.6173红色比较例4rh-44.5837.1121红色比较例5rh-54.4330.6106红色比较例6rh-64.6232.9154红色比较例7rh-74.4236.7140红色比较例8rh-84.4934.0147红色比较例9rh-94.3537.3126红色比较例10rh-104.8132.881红色从上述表1的结果可以确认，若对实验例1至36和比较例1至5、7至8、以及10时进行比较，上述化学式1的ar1为2个环的杂环的化合物与ar1为含n单环的杂环、含n的3个环或4个环的杂环的化合物相比，有机电致发光元件在驱动电压、效率和寿命方面显示出优异的特性。另外，对比实验例1至36和比较例6可以确认，上述化学式1的苯并[b]咔唑的化合物与苯并[a]咔唑的化合物相比，在有机电致发光元件中，在驱动电压、效率和寿命方面显示出优异的特性。若对实验例1至36和比较例9进行比较，则可以确认，与ar1为二苯并噻吩的化合物相比，本发明的化合物在有机电致发光元件中，在驱动电压、效率和寿命方面显示出优异的特性。另外，若对实验例1至36和比较例10进行比较，则可以确认，本申请发明的化合物与ar1为含n单环的杂环且x为c的化合物相比，在有机电致发光元件中，在驱动电压、效率方面具有优异的特性，特别是在寿命方面具有更优异的特性。当前第1页12