有机金属化合物和包括其的有机发光器件的制作方法

有机金属化合物和包括其的有机发光器件
[0001]
对相关申请的交叉引用
[0002]
本申请要求在韩国知识产权局于2019年7月23日提交的韩国专利申请no.10-2019-0089219的优先权和权益、以及由其产生的所有权益，将其内容通过参考全部引入本文中
技术领域
[0003]
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。


背景技术：

[0004]
与其它类型的器件相比，有机发光器件是产生全色图像，而且具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的在亮度、驱动电压和响应速度方面的特性的自发射器件。
[0005]
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，且电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。


技术实现要素：

[0006]
一种或多种实施方式包括新的有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
[0007]
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
[0008]
本公开内容的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
[0009]
式1
[0010][0011]
在式1中，
[0012]
m可为元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属、或第三行过渡金属，
[0013]
x
11
可为n或c，并且在x
11
和m之间的键可为配位键，
[0014]
x
12
可为n或c(r
12
)，
[0015]
x
13
可为n或c(r
13
)，其中x
12
和x
13
不同时为n，
[0016]
x
14
可为n或c，
[0017]
a
11
可为c
5-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团，
[0018]
数量为b11的r
11
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)、-p(＝o)(q1)(q2)、或-p(＝s)(q1)(q2)，其中两个相邻的r
11
可任选地彼此连接以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0019]
r
12
和r
13
可各自独立地为：
[0020]-f、-cl、-br、-i、氰基、或硝基；或
[0021]
被选自-f、-cl、-br、-i、氰基和硝基的至少一个取代的c
1-c
60
烷基，
[0022]
r
14
可为取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
[0023]
b11可为1、2、3、4、5、6、7或8，
[0024]
q
1-q3可各自独立地为氢，氘，-f，-cl，-br，-i，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，c
1-c
60
烷基，c
2-c
60
烯基，c
2-c
60
炔基，c
1-c
60
烷氧基，c
3-c
10
环烷基，c
1-c
10
杂环烷基，c
3-c
10
环烯基，c
1-c
10
杂环烯基，c
6-c
60
芳基，c
6-c
60
芳氧基，c
6-c
60
芳硫基，c
1-c
60
杂芳基，c
2-c
60
烷基杂芳基，c
1-c
60
杂芳氧基，c
1-c
60
杂芳硫基，单价非芳族稠合多环基团，单价非芳族稠合杂多环基团，被选自氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基和c
6-c
60
芳基的至少一个取代的c
1-c
60
烷基，或被选自氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基和c
6-c
60
芳基的至少一个取代的c
6-c
60
芳基，
[0025]
n可为1、2或3，
[0026]
l
11
可为单齿配体、二齿配体、或三齿配体，和
[0027]
m可为0、1、2、3、4或5。
[0028]
本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
[0029]
其中所述有机层包括以上描述的有机金属化合物。
[0030]
所述有机金属化合物可被包括在所述发射层中。所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
附图说明
[0031]
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1是根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
[0032]
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终是指相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0033]
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0034]
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的，“一个”、“一种”、“所述(该)”和“至少一个(种)”不表示数量的限制，并且意图覆盖单数和复数两者，除非上下文清楚地另外指明。例如，“(一个(种))元件”具有与“至少一个(种)元件”相同的含义，除非上下文清楚地另外指明。
[0035]“或”意味着“和/或”。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0036]
此外，在本文中可使用相对术语如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解，除图中所描绘的方位之外，相对术语还意图包括器件的不同方位。例如，如果将图之一中的器件翻转，被描述为“在”另外的元件的“下部”侧上的元件则将被定向在所述另外的元件的“上部”侧上。因此，取决于图的具体方位，示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将图之一中的器件翻转，被描述为“在”另外的元件“下面”或“之下”的元件则将被定向“在”所述另外的元件“上方”。因此，示例性术语“在
……
下面”或“在
……
之下”可包括在
……
上方和在
……
下面两种方位。
[0037]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者在
±
10％或5％的范围内。
[0038]
除非另外定义，否则在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一
致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
[0039]
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因此，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，并且不意图限制本权利要求的范围。
[0040]
本公开内容的一个方面提供由下式1表示的有机金属化合物：
[0041]
式1
[0042][0043]
式1中的m可为元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属、或第三行过渡金属。
[0044]
在一种或多种实施方式中，式1中的m可为铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、铱(ir)、钌(ru)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm)，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0045]
在一种或多种实施方式中，式1中的m可为pt、pd、cu、ag、au、rh、ir、ru或os，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0046]
在一种或多种实施方式中，式1中的m可为ru或os，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0047]
在式1中，x
11
可为n或c，且在x
11
和m之间的键可为配位键。由于x
11
向m提供电子对，因此在x
11
和m之间生成配位键。因此，由式1表示的有机金属化合物不同于其中在x
11
和m之间的键为共价键的化合物。例如，由于在x
11
和m之间的键限于配位键，因此a
11
不是苯基团。
[0048]
在式1中，x
12
可为n或c(r
12
)，且r
12
可与下面描述的相同。
[0049]
在式1中，x
13
可为n或c(r
13
)，且r
13
可与下面描述的相同。
[0050]
然而，在式1中，排除其中x
12
和x
13
同时为n的情况。
[0051]
例如，在式1中，x
12
可为n，且x
13
可为c(r
13
)；或者x
12
可为c(r
12
)，且x
13
可为n，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0052]
在一种或多种实施方式中，在式1中，x
12
可为n，且x
13
可为c(r
13
)，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0053]
在式1中，x
14
可为n或c，且任选地，在x
11
和x
14
之间的键可为单键或双键。
[0054]
例如，在式1中，x
14
可为c，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0055]
在一种或多种实施方式中，x
11
可为n，x
14
可为c，且任选地，在x
11
和x
14
之间的键可为单键或双键，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0056]
在一种或多种实施方式中，x
11
可为c，x
14
可为n，且任选地，在x
11
和x
14
之间的键可为单键或双键，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0057]
在式1中，a
11
可为c
5-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团。在一种或多种实施方式中，a
11
可为各自包括x
11
和x
14
作为环成员的c
5-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团。例如，a
11
可为饱和或不饱和的c
5-c
60
碳环基团或者饱和或不饱和的c
1-c
60
杂环基团。例如，a
11
可为c
5-c
60
饱和或不饱和的脂环族碳环基团或c
6-c
60
芳族基团、或者c
1-c
60
饱和或不饱和的脂环族杂环基团或c
1-c
60
(例如c
5-c
60
)杂芳族基团。
[0058]
例如，式1中的a
11
可为i)6元环，ii)其中两个6元环彼此稠合的稠环，或iii)其中一个6元环和一个5元环彼此稠合的稠环，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0059]
所述6元环可为环己烷基团、环己烯基团、环己二烯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、苯基团、吡啶基团、二氢吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0060]
所述5元环可为环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、2,3-二氢咪唑基团、2,3-二氢三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、或噻二唑基团。
[0061]
在一种或多种实施方式中，在式1中，由(其中＊'表示与m的结合位点，且*表示与碳原子的结合位点)表示的部分可由式2-1至2-17之一表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0062][0063][0064]
在式2-1至2-17中，
[0065]
x
21
可为n或c(r
21
)，x
22
可为n或c(r
22
)，x
23
可为n或c(r
23
)，x
24
可为n或c(r
24
)，x
25
可为n或c(r
25
)，且x
26
可为n或c(r
26
)，
[0066]
x
27
和x
28
可为c，
[0067]
x
29
可为o、s、n(r
29
)或c(r
29
)(r
30
)，
[0068]
r
21-r
26
、r
29
和r
30
可各自独立地与关于r
11
所描述的相同，
[0069]
*表示与碳原子的结合位点，和
[0070]
*'表示与m的结合位点。
[0071]
在一种或多种实施方式中，在式1中，由(其中*'表示与m的结合位点，且*表示与碳原子的结合位点)表示的部分可由式3-1至3-54之一表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0072]
[0073]
[0074][0075]
在式3-1至3-54中，
[0076]
r
21-r
26
和r
29
可各自通过参照下面描述的r
11
而理解，
[0077]
*表示与碳原子的结合位点，和
[0078]
*'表示与m的结合位点。
[0079]
式1中的数量为b11的r
11
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未
取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)、-p(＝o)(q1)(q2)、或-p(＝s)(q1)(q2)，其中两个相邻的r
11
可任选地彼此连接以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团，和
[0080]
q
1-q3可各自独立地为氢，氘，-f，-cl，-br，-i，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，c
1-c
60
烷基，c
2-c
60
烯基，c
2-c
60
炔基，c
1-c
60
烷氧基，c
3-c
10
环烷基，c
1-c
10
杂环烷基，c
3-c
10
环烯基，c
1-c
10
杂环烯基，c
6-c
60
芳基，c
6-c
60
芳氧基，c
6-c
60
芳硫基，c
1-c
60
杂芳基，c
2-c
60
烷基杂芳基，c
1-c
60
杂芳氧基，c
1-c
60
杂芳硫基，单价非芳族稠合多环基团，单价非芳族稠合杂多环基团，被选自氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基和c
6-c
60
芳基的至少一个取代的c
1-c
60
烷基，或者被选自氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基和c
6-c
60
芳基的至少一个取代的c
6-c
60
芳基。
[0081]
例如，式1中的数量为b11的r
11
可各自独立地为：
[0082]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、-sf5、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基；
[0083]
各自被选自如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
[0084]
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
[0085]
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、
羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)；或
[0086]-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(＝o)(q8)(q9)，和
[0087]
q
1-q9和q
33-q
35
可各自独立地为：
[0088]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；
[0089]
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
[0090]
各自被选自氘、c
1-c
10
烷基和苯基的至少一个如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基，
[0091]
但本公开内容的实施方式不限于此。
[0092]
在一种或多种实施方式中，式1中的数量为b11的r
11
可各自独立地为氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-21表示的基团、由式10-1至10-253表示的基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(＝o)(q8)(q9)，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0093]
[0094]
[0095]
[0096]
[0097]
[0098]
[0099]
[0100]
[0101][0102]
在一种或多种实施方式中，q
1-q9可各自独立地为：
[0103]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；
[0104]
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
[0105]
各自被选自氘、c
1-c
10
烷基和苯基的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基。
[0106]
在式9-1至9-21和10-1至10-253中，
[0107]
*表示与相邻原子的结合位点，
[0108]
i-pr表示异丙基，t-bu表示叔丁基，
[0109]
ph表示苯基，
[0110]
1-nph表示1-萘基，2-nph表示2-萘基，
[0111]
2-pyr表示2-吡啶基，3-pyr表示3-吡啶基，4-pyr表示4-吡啶基，和
[0112]
tms表示三甲基甲硅烷基。
[0113]
式1中的r
12
和r
13
可各自独立地为：
[0114]-f、-cl、-br、-i、氰基、或硝基；或
[0115]
被选自如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基：-f、-cl、-br、-i、氰基、和硝基。
[0116]
例如，式1中的r
12
和r
13
可各自独立地为：
[0117]-f、-cl、或氰基；或
[0118]
各自被选自-f、-cl和氰基的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0119]
在一种或多种实施方式中，式1中的r
12
和r
13
可各自独立地为：
[0120]-f或氰基；或
[0121]
各自被选自-f和氰基的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0122]
在一种或多种实施方式中，式1中的r
12
和r
13
可各自独立地为-f、氰基、或-cf3，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0123]
式1中的r
14
可为取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0124]
例如，r
14
可为：
[0125]
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并唑基、三唑基、四唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
[0126]
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并唑基、三唑基、四唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、被氘取代的环戊基、环己基、被氘取代的环己基、环庚基、被氘取代的环庚基、环辛基、被氘取代的环辛基、二环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、
芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和-si(q33)(q
34
)(q35)，和
[0127]
q
33-q
35
可各自独立地为：
[0128]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；
[0129]
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
[0130]
各自被选自氘、c
1-c
10
烷基和苯基的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0131]
在一种或多种实施方式中，式1中的r
14
可为：
[0132]
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或二苯并噻咯基；或
[0133]
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或二苯并噻咯基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、和-si(q
33
)(q34)(q35)，和
[0134]
q
33-q
35
可各自独立地为：
[0135]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；
[0136]
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基；或
[0137]
各自被氘取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0138]
在一种实施方式中，式1中的r
14
可为式10-17至10-100、10-175至10-222、10-247和10-248之一，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0139]
[0140]
[0141]
[0142]
[0143][0144][0145]
在式10-17至10-100、10-175至10-222、10-247和10-248中，
[0146]
*表示与相邻原子的结合位点，
[0147]
i-pr表示异丙基，且t-bu表示叔丁基，
[0148]
ph表示苯基，
[0149]
1-nph表示1-萘基，且2-nph表示2-萘基，和
[0150]
tms表示三甲基甲硅烷基。
[0151]
在式1中，b11表示r
11
的取代数，其中b11可为1、2、3、4、5、6、7或8。
[0152]
式1中的符号n表示由表示的配体的数量，其中n可为1、2或3。
[0153]
例如，式1中的n可为2，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0154]
式1中的l
11
可为单齿配体、二齿配体、或三齿配体。
[0155]
例如，式1中的l
11
可为单齿配体，例如，i-、br-、cl-、硫化物(硫根)、硝酸根、叠氮根(叠氮化物)、氢氧根、氰酸根、异氰酸根、硫氰酸根、水、乙腈、吡啶、氨、一氧化碳、p(ph)3、p(ph)2ch3、pph(ch3)2、p(ch3)3、pph(ch2ch3)2、或pph(c(ch3)2)2，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0156]
在一种或多种实施方式中，式1中的l
11
可为二齿配体，例如，草酸根、乙酰丙酮根、吡啶甲酸、1,2-二(二苯基膦基)乙烷、1,1-二(二苯基膦基)甲烷、甘氨酸根、或乙二胺，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0157]
在一种或多种实施方式中，式1中的l
11
可为由式7-1至7-11之一表示的配体，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0158][0159]
在式7-1至7-11中，
[0160]
a
71
和a
72
可各自独立地为c
5-c
20
碳环基团或c
1-c
20
杂环基团，
[0161]
x
71
和x
72
各自独立地为c或n，
[0162]
x
73
可为n或c(q
73
)，x
74
可为n或c(q
74
)，x
75
可为n或c(q
75
)，x
76
可为n或c(q
76
)，且x
77
可为n或c(q
77
)，
[0163]
x
78
可为o、s或n(q
78
)，且x
79
可为o、s或n(q
79
)，
[0164]
y
71
和y
72
可各自独立地为单键、双键、取代或未取代的c
1-c5亚烷基、取代或未取代的c
2-c5亚烯基、或者取代或未取代的c
6-c
10
亚芳基，
[0165]
z
71
和z
72
可各自独立地为n、o、n(r
75
)、p(r
75
)(r
76
)、或as(r
75
)(r
76
)，
[0166]
z
73
可为p或as，
[0167]
z
74
可为c(＝o)或ch2，
[0168]
r
71-r
80
和q
73-q
79
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧
f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0183]
在一种或多种实施方式中，式1中的l
11
可为由式5-1至5-116和8-1至8-29之一表示的配体，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0184]
[0185]
[0186]
[0187][0188]
在式5-1至5-116和8-1至8-29中，
[0189]
r
51-r
53
可各自独立地为氢、-f、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；或
[0190]
各自被选自-f、氰基和硝基的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、
仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，
[0191]
b51和b54可各自独立地为1或2，
[0192]
b53和b55可各自独立地为1、2或3，
[0193]
b52可为1、2、3或4，
[0194]
ph表示苯基，
[0195]
ph-d5表示其中所有氢原子被氘代替的苯基，
[0196]
et表示乙基，
[0197]
i-pr表示异丙基，和
[0198]
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0199]
式1中的符号m表示l
11
的数量，其中m可为0、1、2、3、4或5。
[0200]
例如，在式1中，l
11
可为单齿配体，且m可为2，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0201]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可由式1-1表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0202]
式1-1
[0203][0204]
在式1-1中，
[0205]
m、a
11
、x
11
、x
14
、r
11
、r
13
、r
14
、b11、l
11
、n和m可各自独立地与关于式1所描述的相同。
[0206]
例如，在式1-1中，m可为ru或os，n可为2，l
11
可为单齿配体，且m可为2，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0207]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可由式1-11至1-24之一表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0208]
[0209]
[0210][0211]
在式1-11至1-24中，
[0212]
m、r
13
、r
14
、l
11
、n和m可各自独立地与关于式1所描述的相同，并且r
21-r
26
可各自独立地与关于式1中的r
11
所描述的相同。
[0213]
例如，在式1-11至1-24中，m可为ru或os，n可为2，l
11
可为单齿配体，且m可为2，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0214]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至11之一，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0215]
[0216][0217]
在化合物1至11中，
[0218]
ph表示苯基，me表示甲基，i-pr表示异丙基，i-bu表示异丁基，且t-bu表示叔丁基。
[0219]
由式1表示的有机金属化合物的最大发射波长(实际测量的值)可为约550nm或更大且约700nm或更小，例如约600nm-约650nm。
[0220]
当由式1表示的有机金属化合物包括os或ru时，所述有机金属化合物可在具有小到使其足以被沉积的分子量的同时以长的波长发射光(例如，绿色或红色光)。
[0221]
由于由式1表示的有机金属化合物必须(实质上)在5元环的4位上包括能够给出电子的取代基例如芳基，因此所述有机金属化合物的电稳定性可改善。因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件的寿命可改善。
[0222]
由于由式1表示的有机金属化合物必须在5元环的4位上包括具有平面形状并且具有大的位阻的取代基例如芳基，因此所述有机金属化合物的跃迁偶极矩可被布置在预定方向上。因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件的效率可改善。
[0223]
由于由式1表示的有机金属化合物必须在5元环的2或3位上包括能够吸引电子的构造例如n或c(cf3)，因此所述有机金属化合物的热稳定性可改善。因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件的寿命可改善。
[0224]
通过具有分子结构优化的高斯09程序(基于b3lyp，6-31g(d,p)水平进行了结构优化)的密度泛函理论(dft)评价由式1表示的有机金属化合物的一些化合物的最高占据分子
轨道(homo)能级、最低未占分子轨道(lumo)能级、和三线态(t1)能级，且结果显示于表1中。
[0225]
表1
[0226]
化合物编号homo(ev)lumo(ev)t1(ev)1-4.551-1.3682.3132-4.598-1.4272.3013-4.639-1.4422.3214-4.761-2.1601.7625-4.480-1.8151.9326-4.676-2.0991.8267-4.402-1.9151.6478-4.724-2.1721.7109-4.721-2.1431.741
[0227][0228][0229]
由表1确认，由式1表示的有机金属化合物具有适于用在电器件中、例如适于用作用于有机发光器件的掺杂剂的这样的电特性。
[0230]
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例而理解。
[0231]
因此，由式1表示的有机金属化合物适于用作有机发光器件的有机层中，例如，适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0232]
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
[0233]
由式1表示的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。在这点上，所述掺杂剂可发射蓝色光。
[0234]
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
[0235]
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可仅存在于所述有机发光器件的所述发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
[0236]
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0237]
在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，和所述空穴传输区域包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个，和所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
[0238]
如本文中使用的术语“有机层”指的是在所述有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属化合物。
[0239]
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。在下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
[0240]
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0241]
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可为具有高的功函以促进空穴注入
的材料。第一电极11可为反射性电极、半反射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为例如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、和氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
[0242]
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
[0243]
有机层15设置于第一电极11上。
[0244]
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
[0245]
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
[0246]
所述空穴传输区域可包括如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层。
[0247]
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
[0248]
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(hil)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积形成于第一电极11上。
[0249]
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8
托-约10-3
托的真空压力、以及的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
[0250]
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
[0251]
通过参照用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
[0252]
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
[0253][0254]
式201
[0255][0256]
式202
[0257][0258]
式201中的ar
101-ar
102
可各自独立地为：
[0259]
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、或亚并五苯基；或
[0260]
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
[0261]
式201中的符号xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。
[0262]
式201和202中的r
101-r
108
、r
111-r
119
、和r
121-r
124
可各自独立地为：
[0263]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基
等)、或c
1-c
10
烷氧基(例如、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
[0264]
各自被选自如下的至少一个取代的c
1-c
10
烷基或c
1-c
10
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
[0265]
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或
[0266]
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、和c
1-c
10
烷氧基，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0267]
式201中的r
109
可为：
[0268]
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或
[0269]
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
[0270]
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由下式201a表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0271]
式201a
[0272][0273]
关于式201a中的r
101
、r
111
、r
112
和r
109
的详细描述已经在上面进行了描述。
[0274]
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物ht1至ht20，但不限于此：
[0275]
[0276]
[0277][0278]
所述空穴传输区域的厚度可为例如例如当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层两者时，所述空穴注入层的厚度可在例如的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在例如例如的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0279]
除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
[0280]
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为一种醌衍生物、金属氧化物、或包含氰基的化合物，但是本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如下面的化合物ht-d1或化合物ht-d2，但不限于此：
[0281][0282]
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
[0283]
而且，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
[0284]
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂而形成时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变，但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
[0285]
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和/或将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为将稍后说明的mcp。
[0286]
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
[0287]
所述主体可包括选自tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50至化合物h52的至少一种：
[0288][0289]
在一种或多种实施方式中，所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物：
[0290]
式301
[0291][0292]
式301中的ar
111-ar
112
可各自独立地为：
[0293]
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基；或
[0294]
各自被选自苯基、萘基和蒽基的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基。
[0295]
式301中的ar
113-ar
116
可各自独立地为：
[0296]
c
1-c
10
烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基；或
[0297]
各自被选自苯基、萘基和蒽基的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、或芘基。
[0298]
式301中的符号g、h、i和j可各自独立地为0-4的整数，且可为例如0、1或2。
[0299]
式301中的ar
113-ar
116
可各自独立地为：
[0300]
被选自苯基、萘基和蒽基的至少一个取代的c
1-c
10
烷基；
[0301]
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基；或
[0302]
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、和
[0303][0304]
但本公开内容的实施方式不限于此。
[0305]
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由下式302表示的化合物：
[0306]
式302
[0307][0308]
式302中的ar
122-ar
125
与关于式301中的ar
113
所详细描述的相同。
[0309]
式302中的ar
126
和ar
127
可各自独立地为c
1-c
10
烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
[0310]
式302中的符号k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可为0、1或2。
[0311]
由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括下面的化合物h1至h42，但不限于此：
[0312]
[0313]
[0314][0315]
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
[0316]
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可通常在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0317]
所述掺杂剂可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0318]
所述发射层的厚度可在例如的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0319]
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
[0320]
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
[0321]
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
[0322]
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
[0323]
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如bcp、bphen和balq的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0324][0325]
所述空穴阻挡层的厚度可为例如当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
[0326]
所述电子传输层可进一步包括选自bcp、bphen、alq3、balq、taz和ntaz的至少一种：
[0327][0328]
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括et1至et25的至少一种，但不限于此：
[0329]
[0330][0331]
所述电子传输层的厚度可为例如当所述电子传输层的厚度在上述范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0332]
而且，除上述材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
[0333]
所述包含金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1(8-羟基喹啉锂，liq)或et-d2：
[0334][0335]
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
[0336]
所述电子注入层可包括选自lif、nacl、csf、li2o和bao的至少一种。
[0337]
所述电子注入层的厚度可在例如的范围内。当所述电子注入层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
[0338]
第二电极19设置于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。例如，锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)可用作用于形成第二电极19的材料。为了制造顶发射型发光器件，使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。
[0339]
上文中，已经参照图1描述了根据实施方式的有机发光器件。
[0340]
如本文中使用的术语“元素周期表的第一行过渡金属”指的是元素周期表的同时被包括在d区中的第4周期元素。元素周期表的第一行过渡金属的实例可包括钪(sc)、钛(ti)、钒(v)、铬(cr)、锰(mn)、铁(fe)、钴(co)、镍(ni)、铜(cu)、或锌(zn)。
[0341]
如本文中使用的术语“元素周期表的第二行过渡金属”指的是元素周期表的同时被包括在d区中的第5周期元素。元素周期表的第二行过渡金属的实例可包括钇(y)、锆(zr)、铌(nb)、钼(mo)、锝(tc)、钌(ru)、铑(rh)、钯(pd)、银(ag)、或镉(cd)。
[0342]
如本文中使用的术语“元素周期表的第三行过渡金属”指的是元素周期表的同时被包括在d区和f区中的第6周期元素。元素周期表的第三行过渡金属的实例可包括镧(la)、钐(sm)、铕(eu)、铽(tb)、铥(tm)、镱(yb)、镥(lu)、铪(hf)、钽(ta)、钨(w)、铼(re)、锇(os)、铱(ir)、铂(pt)、金(au)、或汞(hg)。
[0343]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团，并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0344]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团，并且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
[0345]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0346]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚
炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0347]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指的是具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0348]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是具有选自n、o、p、si、b、se、ge和s的至少一个作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0349]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0350]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中具有选自n、o、p、si、b、se、ge和s的至少一个作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。所述c
1-c
10
杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0351]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。所述c
6-c
60
芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
[0352]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷芳基”指的是被烷基取代的亚芳基。其非限制性实例为被甲基取代的苯环。
[0353]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：除1-60个碳原子之外，所述杂环芳族体系还具有选自n、o、p、si、b、se、ge和s的至少一个作为成环原子。本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：除1-60个碳原子之外，所述杂环芳族体系还具有选自n、o、p、b、se、ge和s的至少一个杂原子作为成环原子。c
1-c
60
杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
[0354]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”指的是被烷基取代的亚杂芳基。其非限制性实例为被甲基取代的吡啶环。
[0355]
本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”表示-oa
102
(其中a
102
为c
6-c
60
芳基)，且本文中的c
6-c
60
芳硫基表示-sa
103
(其中a
103
为c
6-c
60
芳基)。
[0356]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0357]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例
如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自n、o、p、si、b、se、ge和s的至少一个杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0358]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是单环基团或多环基团，并且根据其化学结构，指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。
[0359]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有选自n、o、si、p、b、se、ge和s的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是单环基团或多环基团，并且根据其化学结构，指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。
[0360]
在本说明书中，取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
[0361]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基；
[0362]
各自被选自如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、和-p(＝o)(q
18
)(q
19
)；
[0363]
c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
[0364]
各自被选自如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、和-p(＝o)(q
28
)(q
29
)；或
[0365]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、或-p(＝o)(q
38
)(q
39
)，和
[0366]
q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为氢，氘，-f，-cl，-br，-i，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，c
1-c
60
烷基，c
2-c
60
烯基，c
2-c
60
炔基，c
1-c
60
烷氧基，c
3-c
10
环烷基，c
1-c
10
杂环烷基，c
3-c
10
环烯基，c
1-c
10
杂环烯基，c
6-c
60
芳基，被选自c
1-c
60
烷基和c
6-c
60
芳基的至少一个取代的c
6-c
60
芳基，c
6-c
60
芳氧基，c
6-c
60
芳硫基，c
1-c
60
杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0367]
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'b'代替'a'”意味着'b'的摩尔当量与'a'的摩尔当量相同。
[0368]
实施例
[0369]
合成实施例1：化合物1的合成
[0370]
根据下列方案1合成化合物1。
[0371]
方案1
[0372][0373]
合成实施例2：化合物8的合成
[0374]
根据下列方案2合成化合物8。
[0375]
方案2
[0376][0377]
实施例1
[0378]
将其上形成有厚的ito电极(第一电极，阳极)的玻璃基板用蒸馏水进行超声处理。在完成蒸馏水清洁之后，将所述玻璃基板通过顺序地使用异丙醇、丙酮和甲醇进行超声处理，干燥，然后转移到等离子体清洁器。将所述玻璃基板通过使用氧等离子体清洁5分钟，然后提供至真空沉积设备。
[0379]
将化合物ht3真空沉积在所述玻璃基板的ito电极上以形成具有将化合物ht3真空沉积在所述玻璃基板的ito电极上以形成具有的厚度的第一空穴注入层，将化合物ht-d1真空沉积在所述第一空穴注入层上以形成具有的厚度的第二空穴注入层，并且将tapc真空沉积在所述第二空穴注入层上以形成具有的厚度的电子阻挡层，由此形成空穴传输区域。
[0380]
将化合物h52(主体)和化合物1(掺杂剂，2重量％，基于发射层的总重量)共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有的厚度的发射层。
[0381]
将化合物et3真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层，将et-d1(liq)沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并且将al沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的的第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
[0382][0383]
对比例1至3
[0384]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了在形成发射层时使用表2中显示的化合物各自代替化合物1作为掺杂剂之外。
[0385]
评价实施例：有机发光器件的特性的评价
[0386]
测量根据实施例1和对比例1至3制造的有机发光器件的el光谱、根据电压的电流密度的变化、根据电压的亮度的变化、电流效率、转换效率、外量子效率、滚降比、和cie色坐标。详细的测量方法如下，且结果显示于表2中。
[0387]
(1)el光谱的测量
[0388]
对于所制造的有机发光器件，通过使用亮度计(minolta cs-1000a)在500cd/m2的亮度下测量el光谱，且获得其结果。
[0389]
(2)根据电压的电流密度的变化的测量
[0390]
对于所制造的有机发光器件，通过使用电流-电压计(keithley 2400)在使电压从0v增加至10v的同时测量流动通过其的电流值，且通过将所测量的电流值除以面积而获得结果。
[0391]
(3)根据电压的亮度的变化的测量
[0392]
对于所制造的有机发光器件，通过使用亮度计(minolta cs-1000a)在使电压从0v增加至10v的同时测量亮度，且获得其结果。
[0393]
(4)转换效率的测量
[0394]
通过使用在(2)和(3)中测量的电流密度和亮度以及电压测量相同电流密度(10ma/cm2)的电流效率(cd/a)。然后，通过将所述电流效率除以在(6)中测量的cie色坐标的x值而计算转换效率。
[0395]
(5)cie色坐标的测量
[0396]
对于所制造的有机发光器件，通过如下获得cie色坐标：通过使用亮度计(minolta cs-1000a)测量当亮度为500cd/m2时的el光谱。
[0397]
(6)滚降比的测量
[0398]
对于所制造的有机发光器件，计算1-(eqe/eqe
最大
)以获得滚降比的值。eqe
max
为最
大eqe。eqe为外量子效率。
[0399]
表2
[0400][0401][0402][0403]
由表2确认，与对比例1至3的有机发光器件相比，实施例1的有机发光器件具有改善的特性。
[0404]
由于所述有机金属化合物具有改善的电特性和/或热稳定性，因此包括所述有机金属化合物的有机发光器件可同时具有改善的电流密度、电流效率、转换效率、eqe、滚降比和色纯度。
[0405]
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
[0406]
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。