本发明属于醛酮类化合物的合成
技术领域：
，具体涉及一种烯烃的氧化裂解制备醛酮类化合物的方法。
背景技术：
：烯烃广泛存在于石油裂解气、天然产物以及化学化工中间体中，通过氧化裂解的方法将烯烃的碳碳双键氧化为碳氧双键，是有机合成中常用的转化方法，该方法能够合成各种各样的醛酮类化合物，为进一步的官能团转化提供便利。目前采用的烯烃氧化裂解制备醛酮类化合物的方法存在诸多不足：(1)臭氧化-分解法需要使用特殊的反应装置，安全性差，成本高；(2)使用化学计量的强氧化剂以及金属、配体等复杂的催化剂，成本高，污染大；(3)光催化氧化需要特殊的设备，且能耗较大；(4)生物酶催化底物适应性差，产物不单一，并且相应的酶工程菌不易获得。这些不足或多或少的限制了此类方法的实际应用。技术实现要素：本发明提供了一种实用、温和、绿色的实现烯烃的氧化裂解从而制备醛酮类化合物的方法。本发明的技术方案为：在反应容器中加入烯烃原料和溶剂，充入氧化剂，经氧化反应将烯烃原料裂解制得醛酮类化合物。所述烯烃原料为α-取代芳基乙烯(其中的取代基为芳基、烷基、环烷基、稠环中的一种或几种)、单芳基乙烯、1,2-二芳基乙烯或三芳基乙烯中的一种。所述溶剂为甲基叔丁基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二氧六环、吗啉、n,n-二甲基甲酰胺、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇二甲醚、聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)、二丙二醇单甲醚、二丙二醇二甲醚、乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇200、聚乙二醇400、聚乙二醇600中的一种或几种，进一步优选为聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)。所述氧化剂空气或氧气，进一步优选为氧气。所述反应温度为100℃～140℃，进一步优选为110～130℃。所述反应时间为2～12小时，进一步优选为8～12小时。本发明提供了一种烯烃氧化裂解制备醛酮类化合物的简便方法，仅在溶剂与氧化剂存在的条件下，将烯烃原料氧化裂解制得相应的醛酮类化合物，不需要加入任何的金属催化剂、配体等，与传统方法相比，具有条件简单温和、绿色环保、成本低廉、产率高、底物适应性广的优点，在合成醛酮类医药中间体和化工原料方面具有广阔的应用前景。具体实施方式下面结合具体实施例，对本发明作进一步说明，但本发明并不限于以下实施例。实施例1：1,1-二苯乙烯的氧化合成二苯甲酮在一支试管中加入0.5mmol的1,1-二苯乙烯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于130℃下反应8h，产率为93.7％。实施例2：除部分溶剂沸点低于130℃时在沸点温度下反应外，其他条件同实施例1，确定不同溶剂对反应的影响。no.溶剂(1ml)温度/℃产率/％1甲基叔丁基醚55(ref)1.42四氢呋喃66(ref)2.132-甲基四氢呋喃80(ref)4.94二氧六环100(ref)72.55吗啉13043.86dmf1304.37乙二醇二甲醚84(ref)10.78乙二醇二乙醚121(ref)85.39二乙二醇单甲醚13091.010二乙二醇二甲醚13092.511聚乙二醇二甲醚(pegdme)13093.712二丙二醇甲醚13088.413二丙二醇二甲醚13091.614乙二醇13054.315三乙二醇13089.216聚乙二醇20013087.917聚乙二醇40013083.818聚乙二醇60013080.5由上述结果可知，该反应优选溶剂为聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)，产率为93.7％。实施例3：其他条件同实施例1，确定不同反应温度的影响。no.温度/℃产率/％110076.52110>99312095.9413093.7514091.7由上述结果可知，该反应优选反应温度为110℃，1,1-二苯乙烯几乎完全转化。实施例4：反应温度为110℃，其他条件同实施例1，确定不同反应时长、原料：溶剂的投料比以及氧化剂的影响。由上述结果可知，该反应优选时长为8h以上，原料：溶剂投料比优选为0.5mmol:1ml，氧化剂优选为氧气。实施例5：二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1,1-二苯乙烯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为99％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.86-7.84(m,4h),7.66-7.62(m,2h),7.55-7.51(m,4h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝196.83,137.59,132.47,130.11,128.32.实施例6：2-甲基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-甲基-2-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为97.5％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.86-7.84(m,2h),7.63(tt,j1＝6.9hz,j2＝1.3hz,1h),7.52-7.42(m,3h),7.37-7.28(m,3h),2.38(s,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝198.72,138.61,137.73,136.79,133.19,131.03,130.28,130.17,128.56,128.49,125.22,20.04.实施例7：3-甲基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-甲基-3-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为98.3％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.86-7.84(m,2h),7.68(s,1h),7.65-7.61(m,2h),7.52(t,j＝7.6hz,2h),7.46-7.38(m,2h),2.47(s,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝197.00,138.18,137.78,137.65,133.23,132.37,130.48,130.07,128.27,128.12,127.39,21.40.实施例8：4-甲基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-甲基-4-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为97.8％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.84-7.82(m,2h),7.78-7.76(m,2h),7.62(tt,j1＝6.8hz,j2＝1.1hz,1h),7.54-7.50(m,2h),7.33(d,j＝7.6hz,2h),2.49(s,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝196.60,143.30,137.95,134.87,132.22,130.36,129.98,129.02,128.25,21.72.实施例9：2-甲氧基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-甲氧基-2-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为99.3％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.87-7.85(m,2h),7.61-7.57(m,1h),7.53-7.45(m,3h),7.40(dd,j1＝7.2hz,j2＝1.6hz,1h),7.10-7.03(m,2h),3.76(s,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝196.54,157.36,137.80,132.98,131.94,129.87,129.61,128.82,128.26,120.51,111.46,55.62.实施例10：3-甲氧基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-甲氧基-3-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为97.8％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.86-7.84(m,2h),7.66-7.61(m,1h),7.55-7.51(m,2h),7.45-7.37(m,3h),7.20-7.17(m,1h),3.91(s,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝196.60,159.57,138.89,137.61,132.48,130.08,129.25,128.29,122.92,118.91,114.31,55.51.实施例11：4-甲氧基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-甲氧基-4-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为98.9％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.89-7.86(m,2h),7.82-7.79(m,2h),7.63-7.59(m,1h),7.54-7.50(m,2h),7.03-6.99(m,2h),3.93(s,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝195.63,163.24,138.28,132.61,131.94,130.15,129.77,128.22,113.57,55.54.实施例12：2-氟二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-氟-2-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为90.9％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.89(d,j＝8.0hz,2h),7.67-7.50(m,5h),7.31(td,j1＝7.6hz,j2＝0.8hz,1h),7.23-7.18(m,1h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝193.54,160.10(d,j＝250.8hz),137.39,133.46,133.11(d,j＝8.3hz),130.79(d,j＝2.9hz),129.84,128.50,127.03(d,j＝14.7hz),124.32(d,j＝3.6hz),116.31(d,j＝21.6hz).19fnmr(cdcl3,376mhz):δ-111.0.实施例13：4-氟二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-氟-4-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为98.8％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.91-7.86(m,2h),7.82-7.80(m,2h),7.63(tt,j1＝6.8hz,j2＝1.3hz,1h),7.55-7.51(m,2h),7.23-7.17(m,2h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝195.31,165.40(d,j＝252.6hz),137.49,133.80(d,j＝3.0hz),132.71(d,j＝9.1hz),132.52,129.91,128.39,115.49(d,j＝21.7hz).19fnmr(cdcl3,376mhz):δ-105.89.实施例14：2-氯二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-氯-2-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为90.9％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.87-7.85(m,2h),7.67-7.63(m,1h),7.53-7.46(m,4h),7.44-7.41(m,2h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝195.36,138.61,136.47,133.76,131.33,131.17,130.12,130.11,129.15,128.65,126.72.实施例15：4-氯二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-氯-4-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为97.2％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.83-7.79(m,4h),7.67-7.63(m,1h),7.56-7.49(m,4h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝195.56,138.93,137.24,135.87,132.69,131.50,129.97,128.67,128.44.实施例16：2-溴二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-溴-2-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为90.0％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.87-7.85(m,2h),7.71-7.63(m,2h),7.53-7.45(m,3h),7.43-7.38(m,2h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝195.95,140.67,136.11,133.79,133.23,131.20,130.27,129.02,128.68,127.24,119.55.实施例17：2-三氟甲基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-(1-苯基乙烯基)-2-三氟甲基苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为72.8％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.84-7.82(m,3h),7.68-7.63(m,3h),7.53-7.49(m,2h),7.45-7.42(m,1h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝195.60,138.32,136.38,133.91,131.42,130.25,129.85,128.56,128.12,126.72(q,j＝4.6hz),124.98,122.26；19fnmr(cdcl3,376mhz):δ-57.99.实施例18：3-三氟甲基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1-(1-苯基乙烯基)-3-三氟甲基苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为99.2％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝8.11(s,1h),8.03(d,j＝8hz,1h),7.90(d,j＝7.6hz,1h),7.86-7.83(m,2h),7.70-7.66(m,2h),7.58-7.55(m,2h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝195.29,138.26,136.74,133.17,133.07,130.83,130.07,128.99,128.91,128.87,128.60,126.74(q,j＝3.7hz),125.06,122.35；19fnmr(cdcl3,376mhz):δ-62.70.实施例19：3,5-二甲基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1,3-二甲基-5-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为99.1％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.85-7.83(m,2h),7.65-7.61(m,1h),7.54-7.51(m,2h),7.45(s,2h),7.27(s,1h),2.42(s,6h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝197.25,137.96,137.91,137.69,134.14,132.30,130.07,128.25,127.86,21.30.实施例20：2,4-二氟二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的2,4-二氟-1-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为90.1％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.87-7.84(m,2h),7.68-7.62(m,2h),7.54-7.51(m,2h),7.08-7.03(m,1h),6.95(ddd,j1＝10.0hz,j2＝8.8hz,j3＝2.4hz,1h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝192.36,166.19(d,j＝11.6hz),163.66(d,j＝11.7hz),162.23(d,j＝12.3hz),159.68(d,j＝12.3hz),137.39,133.52,132.59(dd,j1＝10.2hz,j2＝4.3hz),129.73,128.55,123.35(dd,j1＝14.6hz,j2＝3.8hz),111.91(dd,j1＝21.4hz,j2＝3.7hz),104.72(t,j＝25.4hz)；19fnmr(cdcl3,376mhz):δ-103.71(d,j＝10.4hz),-105.80(d,j＝10.4hz).实施例21：2-氟-4-甲氧基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的2-氟-4-甲氧基-1-(1-苯基乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为89.8％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.85-7.83(m,2h),7.64-7.60(m,2h),7.52-7.49(m,2h),6.83(dd,j1＝8.6hz,j2＝2.4hz,1h),6.71(dd,j1＝12.0hz,j2＝2.4hz,1h),3.92(s,3h).；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝192.89,163.92(d,j＝11.2hz),163.22,160.69,138.32,132.89,132.71(d,j＝4.4hz),129.62(d,j＝1.3hz),128.32,119.30(d,j＝13.8hz),110.34(d,j＝2.9hz),101.89(d,j＝25.6hz),55.88.实施例22：2,6-二氟-4’-甲基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1,3-二氟-2-(1-(对甲苯基)乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为85.7％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.81(d,j＝8.0hz,2h),7.48(tt,j1＝8.4hz,j2＝6.4hz,1h),7.33(d,j＝8.0hz,2h),7.07-7.01(m,2h),2.48(s,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝188.53,161.03(d,j＝7.5hz),158.53(d,j＝7.8hz),145.41,134.45,131.71(t,j＝9.8hz),129.84,129.52,117.26,111.99,111.97,111.93,111.80,111.75,111.74,21.85；19fnmr(cdcl3,376mhz):δ-111.88.实施例23：4,4’-二甲氧基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的4-甲氧基-1-(1-(对甲氧基苯基)乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为94.5％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.85-7.81(m,4h),7.02-6.98(m,4h),3.93(s,6h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝194.49,162.85,132.25,130.77,113.48,55.50.实施例24：4-氯-3’-三氟甲基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的4-氯-1-(1-(3-三氟甲基苯基)乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为96.7％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝8.08(s,1h),7.99(d,j＝7.6hz,1h),7.91(d,j＝7.6hz,1h),7.81-7.78(m,2h),7.69(t,j＝8.0hz,1h),7.56-7.52(m,2h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝194.01,139.63,137.93,135.03,132.98,131.41,129.11,129.06,128.97,126.60(q,j＝4.0hz).,124.98,122.27.19fnmr(cdcl3,376mhz):δ-62.76.实施例25：3,5-二甲基-4’-三氟甲基二苯甲酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的1,3-二甲基-5-(1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为99.1％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.92(d,j＝8.0hz,2h),7.79(d,j＝8.4hz,2h),7.44(s,2h),7.30(s,1h),2.43(s,6h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝195.96,141.08,138.27,136.87,134.78,133.57(d,j＝32.5hz),130.11,127.87,125.28(q,j＝3.7hz),122.38,21.24.实施例26：2-萘苯基酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的2-(1-苯基乙烯基)萘和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为40.6％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝8.32(s,1h),8.00-7.96(m,4h),7.92-7.90(m,2h),7.69-7.64(m,2h),7.62-7.55(m,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝196.81,137.93,135.30,134.84,132.42,132.28,131.91,130.19,130.13,129.45,128.37,128.33,127.85,126.83,125.81.实施例27：2-萘甲酰噻吩的合成在一支试管中加入0.5mmol的3-(1-苯基乙烯基)噻吩和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为58.9％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.97(dd,j1＝2.8hz,j2＝1.2hz,1h),7.90-7.88(m,2h),7.66-7.61(m,2h),7.53(t,j＝7.6hz,2h),7.43(dd,j1＝5.0hz,j2＝2.8hz,1h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝190.07,141.29,138.62,134.02,132.36,129.41,128.64,128.42,126.27.实施例28：2-苯甲酰基吡啶的合成在一支试管中加入0.5mmol的2-(1-苯基乙烯基)吡啶和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为97.3％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝8.71(d,j＝4.8hz,1h),8.09-8.02(m,3h),7.90-7.85(m,1h),7.61-7.56(m,1h),7.50-7.45(m,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝193.87,155.03,148.56,137.09,136.27,132.94,130.99,128.18,126.22,124.61.实施例29：9-芴酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的9-亚甲基-9h-芴和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为87.3％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.68(d,j＝7.2hz,2h),7.53-7.48(m,4h),7.31(td,j1＝7.2hz,j2＝1.6hz,2h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝193.91,144.42,134.69,134.14,129.08,124.29,120.33.实施例30：9-噻吨酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的9-亚甲基9h-噻吨和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为84.6％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝8.65(dd,j1＝8.0hz,j2＝1.2hz,2h),7.67-7.59(m,4h),7.53-7.49(m,2h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝179.96,137.29,132.27,129.87,129.24,126.31,125.99.实施例31：苯乙酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的α-甲基苯乙烯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为99％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝δ＝7.93-7.91(m,2h),7.52(tt,j1＝6.8hz,j2＝1.2hz,1h),7.44-7.40(m,1h),2.55(s,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝198.00,137.05,133.07,128.54,128.26,26.54.实施例32：环丙基苯基酮的合成在一支试管中加入0.5mmol的α-环丙基苯乙烯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为90.6％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝8.05-8.03(m,2h),7.59-7.55(m,1h),7.50-7.46(m,2h),2.72-2.66(m,1h),1.29-1.24(m,2h),1.07-1.03(m,2h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝200.62,137.96,132.75,128.51,128.01,17.13,11.70.实施例33：4-溴苯甲醛的合成在一支试管中加入0.5mmol的4-溴苯乙烯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于110℃下反应8h，产率为91.8％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝10.02-10.01(m,1h),7.80-7.77(m,2h),7.54-7.51(m,2h),7.74-7.71(m,2h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝191.11,135.08,132.46,131.00,129.81.实施例34：2-(4-溴苯基)-1,1-二苯基乙烯的氧化裂解在一支试管中加入0.5mmol的2-(4-溴苯基)-1,1-二苯基乙烯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于130℃下反应12h，生成4-溴苯甲醛和二苯甲酮，产率为88.9％。实施例35：三苯乙烯的氧化裂解在一支试管中加入0.5mmol的三苯乙烯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于130℃下反应12h，生成苯甲醛和二苯甲酮，产率为89.7％。1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝10.00-9.99(m,1h),7.86-7.84(m,2h),7.61-7.57(m,1h),7.51-7.47(m,2h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝192.33,136.38,134.43,129.68,128.98.实施例36：1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯的氧化裂解在一支试管中加入0.5mmol的1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于130℃下反应12h，生成对苯二甲醛和2-甲基苯甲醛，产率为89.7％。(1)1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝10.18-10.17(m,2h),8.10-8.09(m,4h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝191.52,140.02,130.16.(2)1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝10.28(s,1h),7.81(d,j＝7.6hz,1h),7.49(td,j1＝7.2hz,j2＝1.2hz,1h),7.37(t,j＝7.6hz,1h),7.27(d,j＝7.6hz,1h),2.68(s,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝192.78,140.59,134.14,133.65,132.05,131.78,126.33,19.59.实施例37：1,2-二苯乙烯的氧化裂解在一支试管中加入0.5mmol的反式-1,2-二苯乙烯和1ml聚乙二醇二甲醚(m.w.＝250)作为溶剂，密封试管，进行氧气置换后插入充有纯氧的气球，置于120℃下反应10h，生成两分子苯甲醛，反应结束后取30μl反应液并用1ml色谱乙腈稀释后利用高效液相色谱分析，可见产率为95.3％。当前第1页12