含氮化合物、电子元件和电子装置的制作方法

[0001]
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、应用该含氮化合物的电子元件和应用该电子元件的电子装置。


背景技术：

[0002]
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
[0003]
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
[0004]
目前，虽然大量性能优良的有机电致发光材料已被陆续开发出来，wo2019147030a1，wo2019216574a1，wo2020032574a1等公开了可以在有机电致发光器件中制备空穴传输层的材料，然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元件的性能。
[0005]
背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。


技术实现要素：

[0006]
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善电子元件和电子装置的性能。
[0007]
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
[0008]
根据本申请的第一方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
[0009][0010]
其中，x选自o、s、n(r3)；
[0011]
r1和r2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-5的
烷基、碳原子数为3-9的三烷基硅基、碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的杂芳基；
[0012]
n1为r1的个数，且n1选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，任意两个r1相同或不同；
[0013]
n2为r2的个数，且n2选自0、1、2、3、4或5；当n2大于1时，任意两个r2相同或不同；
[0014]
r3选自碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的杂芳基；
[0015]
l、l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
[0016]
ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
[0017]
所述r1、r2、r3、l、l1、l2、ar1和ar2上的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-12的杂环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的杂芳基、碳原子数为3-18的三烷基硅基。
[0018]
本申请提供了一种含氮化合物，将苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、苯并萘并咔唑与三芳胺结构结合形成核心结构，并将此含氮化合物应用于有机电致发光器件中。该含氮化合物中，苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、苯并萘并咔唑，有效抑制分子间作用，具有良好的热稳定性；三芳胺结构具有良好的空穴传输特性，与苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、苯并萘并咔唑键合，分子刚性增加，热稳定性显著提升，能够在长时间高温下保持结构稳定，进而提高有机电致发光器件的发光效率和光电转化器件的发电效率。
[0019]
根据本申请的第二方面，提供一种电子元件，该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含第一方面所述的含氮化合物。按照本申请的一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。按照本申请的另一种实施方式，所述电子元件为光电转化器件。
[0020]
根据本申请的第三方面，提供一种电子装置，该电子装置包括第二方面所述的电子元件。
附图说明
[0021]
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
[0022]
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
[0023]
图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
[0024]
图3是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
[0025]
图4是本申请另一种实施方式的电子装置的结构示意图。
[0026]
附图标记说明
[0027]
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
[0028]
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
[0029]
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
[0030]
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
[0031]
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
[0032][0033]
其中，x选自o、s、n(r3)；
[0034]
r1和r2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-9的三烷基硅基、碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的杂芳基；
[0035]
n1为r1的个数，且n1选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，任意两个r1相同或不同；
[0036]
n2为r2的个数，且n2选自0、1、2、3、4或5；当n2大于1时，任意两个r2相同或不同；
[0037]
r3选自碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的杂芳基；
[0038]
l、l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
[0039]
ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
[0040]
所述r1、r2、r3、l、l1、l2、ar1和ar2上的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-12的杂环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的杂芳基、碳原子数为3-18的三烷基硅基。
[0041]
本申请提供的化合物，具有良好的空穴传输特性，能够应用于有机电致发光器件和光电转化器件的阳极与能量转化层之间，以提高阳极与能量转化层之间的空穴传输效
率，进而提高有机电致发光器件的发光效率和光电转化器件的发电效率。
[0042]
本申请提供的含氮化合物，将苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、苯并萘并咔唑与三芳胺结构结合形成核心结构，并将此含氮化合物应用于有机电致发光器件中。该含氮化合物中，苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、苯并萘并咔唑，有效抑制分子间作用，具有良好的热稳定性；三芳胺结构具有良好的空穴传输特性，与苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、苯并萘并咔唑键合，分子刚性增加，热稳定性显著提升，能够在长时间高温下保持结构稳定，进而提高有机电致发光器件的发光效率和光电转化器件的发电效率。
[0043]
在本申请中，基团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，取代的碳原子数为10的亚芳基中，亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10。示例性地，9,9-二甲基芴基为取代的碳原子数为15的芳基。
[0044]
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个b、n、o、s、se、si或p等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
[0045]
在本申请中所采用的描述方式“各
……
独立地为”与
“……
各自独立地为”和
“……
独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例而言：在“其中，各q独立地为0、1、2或3，各r”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式q-1表示苯环上有q个取代基r”，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响；式q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基r”，两个苯环上的r”取代基的个数q可以相同或不同，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响。
[0046]
在本申请中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘、卤素基团(f、cl、br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、环烷基、杂环基。
[0047]
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。在又一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子；还在一些实施方案中，烷基基团含有1-3个碳原子。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(me、-ch3)，乙基(et、-ch2ch3)，正丙基(n-pr、-ch2ch2ch3)，异丙基(i-pr、-ch(ch3)2)，正丁基(n-bu、-ch2ch2ch2ch3)，异丁基(i-bu、-ch2ch(ch3)2)，仲丁基(s-bu、-ch(ch3)ch2ch3)，叔丁基(t-bu、-c(ch3)3)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。
[0048]
在本申请中，环烷基指的是环状饱和烃，包含单环和多环结构。环烷基可具有3-10
个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至10个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。在一些实施方式中环烷基为5至10元环烷基，在另一些实施方式中，环烷基为5至8元环烷基，举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：五元环烷基即环戊基、六元环烷基即环己烷基、10元多环烷基如金刚烷基等。
[0049]
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有b、n、o、s、se、si或p等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苝基、苯并荧蒽基、基、9,9二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、茚基等，而不限于此。
[0050]
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、f、cl、i、cn、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基、烷硫基、芳基、杂芳基或者其他基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，萘基取代的苯基、苯基取代的萘基、苯基取代的菲基等。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。
[0051]
在本申请中，作为取代基的芳基例如但不限于苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、蒽基、菲基、基。
[0052]
在本申请中，杂芳基可以是包括b、o、n、p、si、se和s中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环，且任一芳香环体系中含有所述杂原子。本申请中的“杂芳基”可以包括1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个任选自b、o、n、p、si、se和s的杂原子，碳原子数可以是3-40个，在一些实施例中杂芳基的碳原子数可以是3-30个，在另一些实施例中，杂芳基的碳原子数可以是3-20个，或3-18个，或3-12个，或12-18个，或3-20个。举例而言，杂芳基的碳原子数量还可以是3个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个、15个、16个、18个、20个或40个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
[0053]
示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩
基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及n-芳基咔唑基(如n-苯基咔唑基)、n-杂芳基咔唑基(如n-吡啶基咔唑基)、n-烷基咔唑基(如n-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
[0054]
在本申请中，成环碳原子数为3～18的杂芳基指的是杂芳基中位于杂芳环上的碳原子数是3～18个，杂芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。杂芳基上的碳原子数可以是3～18个、3～12个、3～8个，但不限于此。
[0055]
在本申请中，作为取代基的杂芳基例如但不限于吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
[0056]
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
[0057]
在本发明中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环就是指苯环、茚环和萘环等。
[0058]
本申请中的“环”包含饱和环、不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基，不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
[0059]
在本申请中，含义一样，均是指与其他取代基或结合位置结合的位置。
[0060]
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。例如，下式(x)中所示的，式(x)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(x-1)～式(x-10)所示出的任一可能的连接方式。
[0061][0062]
例如，下式(x’)中所示的，式(x’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(x
’-
1)～式(x
’-
4)所示出的任一可能的连接方式。
[0063][0064]
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(y)中所示的，式
(y)所表示的取代基r基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(y-1)～式(y-7)所示出的任一可能的连接方式。
[0065][0066]
在本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
[0067]
在本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
[0068]
在本申请中，三芳基硅基的具体实例包括但不限于，三苯基硅基等。
[0069]
可选地，r1、r2、r3、l、l1、l2上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-6的环烷基、苯基、萘基、吡啶基、三甲基硅基。
[0070]
可选地，r3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的联苯基。
[0071]
可选地，r1和r2各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基。
[0072]
可选地，r1和r2各自独立地选自异丙基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
[0073]
可选地，l、l1、l2各自独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3-12的取代或未取代的亚杂芳基。
[0074]
可选地，l、l1、l2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚联苯基。
[0075]
可选地，l、l1、l2各自独立地选自单键、或者如下基团所组成的组：
[0076][0077]
可选地，l、l1、l2各自独立地选自单键、或者如下基团所组成的组：
[0078][0079]
可选地，l、l1、l2各自独立地选自单键、或者如下基团所组成的组：
[0080][0081]
可选地，l、l1、l2各自独立地选自单键、或者如下基团所组成的组：
[0082][0083]
可选地，ar1和ar2各自独立地选自如下化学式i-1至化学式i-7所示的基团：
[0084][0085]
其中，m1选自单键、或者
[0086]
z1选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为3-18的三烷基硅基；
[0087]
z2～z9、z
13
～z
15
各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-18的杂芳基、碳原子数为3-18的三烷基硅基；
[0088]
z
10
～z
12
各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-18的杂芳基、碳原子数为3-18的三烷基硅基；
[0089]
h1～h
15
以h
k
表示，z1～z
15
以z
k
表示，k为变量，表示1～15的任意整数，h
k
表示取代基z
k
的个数；其中，当k选自5时，h
k
选自0、1、2或者3；当k选自2、7、8、13、14或者15时，h
k
选自0、1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6或者9时，h
k
选自0、1、2、3、4或者5；当k选自10或者11时，h
k
选自0、1、2、3、4、5、6或者7；当k选自12时，h
k
选自0、1、2、3、4、5、6、7或者8；且当h
k
大于1时，任意两个z
k
相同或者不相同；
[0090]
k1选自o、s、n(z
16
)、c(z
17
z
18
)、si(z
19
z
20
)；其中，z
16
、z
17
、z
18
、z
19
、z
20
各自独立地选自：碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为6-12的杂芳基，或者上述z
17
和z
18
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述z
19
和z
20
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环举例而言，在化学式j-6中，当m1为单键时，z
11
均为氢，k2为单键，k1为c(z
17
z
18
)时，任选地z
17
和z
18
相互连接以与它们共同连接的原子形成5-13元的饱和或不饱和环指的是：z
17
和z
18
可以相互连接形成一个环，也可以是相互独立地存在；当z
17
和z
18
成环时，
该环的碳原子数可以是5元环，例如也可以是6元环，例如还可以是13元环，例如当然，z
17
和z
18
成环的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举，本申请不对此该环的碳原子数进行特殊限定；
[0091]
k2选自单键、o、s、n(z
21
)、c(z
22
z
23
)、si(z
24
z
25
)；其中，z
21
、z
22
、z
23
、z
24
、z
25
各自独立地选自：碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为6-12的杂芳基，或者上述z
22
和z
23
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述z
24
和z
25
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，本申请不对z
22
和z
23
成环的碳原子数、z
24
和z
25
成环的碳原子数进行特殊限定，z
22
和z
23
成环、z
24
和z
25
成环的碳原子数与z
17
和z
18
成环同理，此处不再赘述。
[0092]
可选地，ar1和ar2各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基。
[0093]
可选地，ar1和ar2各自独立地选自取代或未取代的w，所述未取代的w选自如下基团组成的组：
[0094][0095]
所述w基团被取代时，w的取代基选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环己基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；w的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
[0096]
可选地，ar1和ar2各自独立地选自取代或未取代的w’，所述未取代的w’选自如下基团组成的组：
[0097][0098]
所述w’基团被取代时，w’的取代基选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环己基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；w’的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
[0099]
可选地，ar1和ar2上的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-6的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为12-18的杂芳基。
[0100]
可选地，ar1和ar2上的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三
甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
[0101]
可选地，ar1和ar2各自独立地选自如下基团所组成的组：
[0102][0103][0104]
可选地，ar1和ar2各自独立地选自如下基团所组成的组：
[0105]
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
[0106]
[0107]
[0108]
[0109]
[0110]
[0111]
[0112]
[0113]
[0114]
[0115]
[0116]
[0117]
[0118]
[0119]
[0120]
[0121]
[0122]
[0123]
[0124][0125]
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
[0126]
本申请还提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。
[0127]
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括所述含氮化合物。本申请提供的含氮化合物可应用于有机电致发光器件的空穴传输层，以提高有机电致发光器件的寿命和发光效率。
[0128]
在本申请的一种实施方式中，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的空穴传输层321，可以有效改善有机电致发光器件的发光效
率和寿命。
[0129]
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；组合的金属和氧化物如zno:al或sno2:sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedt)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ito)作为阳极的透明电极。
[0130]
可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机电致发光层330的空穴和注入有机电致发光层330的电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
[0131]
有机电致发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的主体材料可以为bh-01。
[0132]
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的客体材料可以为bd-01。
[0133]
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由et-06和liq组成。
[0134]
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如lif/al、liq/al、lio2/al、lif/ca、lif/al和baf2/ca，但不限于此。优选包括包含镁(mg)和银(ag)的金属电极作为阴极。
[0135]
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由f4-tcnq组成。
[0136]
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括yb。
[0137]
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
[0138]
再举例而言，电子元件可以为一种光电转化器件，如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
[0139]
可选地，所述功能层300包括空穴传输层321，所述空穴传输层321包含本申请的含
氮化合物。其中，空穴传输层321既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
[0140]
可选地，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于光电转化器件的空穴传输层321，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命。
[0141]
可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。
[0142]
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。
[0143]
可选地，在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
[0144]
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，如图2所示，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，电子阻挡层322包含有本申请的含氮化合物。
[0145]
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
[0146]
举例而言，如图3所示，本申请提供第一电子装置400，第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。第一电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
[0147]
再举例而言，如图4所示，本申请提供第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件。第二电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、ccd相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置500具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
[0148]
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的示例，而并非限定本申请。
[0149]
化合物合成
[0150]
通过以下合成路线合成中间体1
[0151][0152]
在n2保护下，向1000ml三口烧瓶中加入1-羟基7-溴萘(80g，359mmol)、2-氟硝基苯(42.2g，299mmol)、碳酸钾(82.6g，598mmol)、二甲基甲酰胺(640ml)，回流搅拌7h。停止加热后，加入1000ml乙酸乙酯，并且水洗至中性，无水硫酸镁除水，过滤，浓缩有机相，用pe：乙酸乙酯＝20：1过硅胶柱，得中间体1-1淡黄色固体产物93.5g，收率91％。
[0153][0154]
在n2保护下，向1000ml三口烧瓶中加入中间体1-1(93.5g，272mmol)、磷酸钾(172g，815mmol)、brettphos(1.46g，2.7mmol)、2,4-戊二酸钯(0.41g，1.36mmol)、二甲苯720ml，将反应体系加热至150-160℃，反应24h。停止加热，冷却至室温，水洗至中性后，用无水硫酸镁除水，过滤，浓缩，用淋洗剂pe：乙酸乙酯＝10：1过硅胶柱，得中间体1白色产物70.2g，收率87％。
[0155]
通过以下合成路线合成中间体2
[0156][0157]
在n2保护下，向500ml三口烧瓶中加入中间体1(70.2g，236mmol)、4-氯苯硼酸(36.8g，236mmol)、碳酸钾(65.3g，473mmol)、四(三苯基膦)钯(2.73g，2.36mmol)，四丁基溴化铵(1.5g，4.7mmol)，加入甲苯(420ml)、无水乙醇(210)、水(70ml)，回流搅拌反应24h。停止反应后，待反应液冷却至室温，水洗至中性后，加入无水硫酸镁除水，过滤，浓缩。淋洗剂dcm：hept＝1：3过硅胶柱，得中间体2白色固体产物69.1g，收率89％。
[0158]
参照中间体2的合成方法，且使用原料1代替4-氯苯硼酸，制备中间体3和中间体4。其中，中间体3、中间体4的编号、结构、原料、合成收率等展示在表1中：
[0159]
表1
[0160]
[0161]
中间体p289-1的合成
[0162][0163]
在n2保护下，向100ml三口烧瓶中加入1-氨基-9,9-二甲基芴(3.13g，15mmol)、2'-溴-1,1':3',1'-三联苯(4.6g，15mmol)、甲苯(50ml)，回流搅拌，将反应液溶解至澄清后，降温至70-80℃，加入叔丁醇钠(2.2g，22.8mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.12g，0.3mmol)、双(二亚芐基丙酮)钯(0.14g，0.15mmol)升温至回流，反应5h。停止加热，待反应冷却至室温，水洗至中性，加入无水硫酸镁除水，过滤，浓缩，用淋洗剂dcm：hept＝1：5进行过柱，浓缩柱后液。得中间体p289-1白色固体产物4g，收率61％。
[0164]
参照中间体p289-1的合成方法，且使用原料1代替1-氨基-9,9-二甲基芴，原料2代替2'-溴-1,1':3',1'-三联苯，制备中间体p292-1、p295-1、p313-1、p314-1、p316-1、p317-1、p386-1。其中，中间体p292-1、p295-1、p313-1、p314-1、p316-1、p317-1、p386-1的编号、结构、原料、合成收率及表征数据等展示在表2中：
[0165]
表2
[0166]
[0167][0168]
通过以下合成路线合成化合物p1
[0169][0170]
在n2保护下，向100ml三口烧瓶中加入中间体4(5g，15mmol)、二苯胺(2.6g，15mmol)、甲苯(50ml)，回流搅拌，将反应液溶解至澄清后，降温至70-80℃，加入叔丁醇钠(2.2g，22.8mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.12g，0.3mmol)、双(二亚芐基丙酮)钯(0.14g，0.15mmol)升温至回流，反应3h。停止加热，待反应冷却至室温，水洗至中性，加入无水硫酸镁除水，过滤，浓缩，用淋洗剂dcm：hept＝1：3进行过柱，浓缩柱后液。得化合物p1白色固体产物4g，收率57％。lc-ms(esi，pos.ion)m/z：462.18[m+h]
+
[0171]
参照化合物p1的合成方法，且使用原料2代替中间体4，原料3代替二苯胺，制备化合物p14、p37、p50、p73、p74、p76、p78、p83、p86、p90、p93、p259、p264、p265、p279、p282、p283、p284、p287、p289、p292、p295、p310、p312、p313、p314、p316、p317。其中，化合物p14、p37、p50、p73、p74、p76、p78、p83、p86、p90、p93、p259、p264、p265、p279、p282、p283、p284、p287、p289、p292、p295、p310、p312、p313、p314、p316、p317的编号、结构、原料、合成收率及表征数据等展示在表3中：
[0172]
表3
[0173]
[0174]
[0175]
[0176]
[0177][0178]
通过以下合成路线合成中间体5
[0179][0180]
在n2保护下，向1000ml三口烧瓶中加入1-硫醇7-溴萘(85.8g，359mmol)、2-氟硝基苯(42.2g，299mmol)、碳酸钾(82.6g，598mmol)、二甲基甲酰胺(640ml)，回流搅拌7h。停止加热后，加入1000ml乙酸乙酯，并且水洗至中性，无水硫酸镁除水，过滤，浓缩有机相，用pe：乙酸乙酯＝20：1过硅胶柱，得中间体5-1黄色固体产物118.9g，收率92％。
[0181][0182]
在n2保护下，向1000ml三口烧瓶中加入中间体5-1(97.9g，272mmol)、磷酸钾(172g，815mmol)、brettphos(1.46g，2.7mmol)、2,4-戊二酸钯(0.41g，1.36mmol)、二甲苯720ml，将反应体系加热至150-160℃，反应24h。停止加热，冷却至室温，水洗至中性后，用无水硫酸镁除水，过滤，浓缩，用淋洗剂pe:乙酸乙酯＝10:1过硅胶柱。得中间体5白色产物74.9g，收率88％。
[0183]
通过以下合成路线合成中间体9
[0184][0185]
在n2保护下，向500ml三口烧瓶中加入中间体5(73.9g，236mmol)、4-氯苯硼酸(36.8g，236mmol)、碳酸钾(65.3g，473mmol)、四(三苯基膦)钯(2.73g，2.36mmol)、四丁基溴化铵(1.5g，4.7mmol)，加入甲苯(420ml)、无水乙醇(210)、水(70ml)，回流搅拌反应24h。停止反应后，待反应液冷却至室温，水洗至中性后，加入无水硫酸镁除水，过滤，浓缩。淋洗剂dcm：hept＝1：3过硅胶柱。得中间体9白色固体产物69.1g，收率85％。
[0186]
参照中间体9的合成方法，且使用原料4代替4-氯苯硼酸，制备中间体10,中间体11和中间体12。其中，中间体10、中间体11和中间体12的编号、结构、原料、合成收率等展示在表4中：
[0187]
表4
[0188][0189]
通过以下合成路线合成化合物p109
[0190][0191]
在n2保护下，向100ml三口烧瓶中加入中间体8(5.17g，15mmol)、二苯胺(2.6g，15mmol)、甲苯(50ml)，回流搅拌，将反应液溶解至澄清后，降温至70-80℃，加入叔丁醇钠(2.2g，22.8mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.12g，0.3mmol)、双(二亚芐基丙酮)钯(0.14g，0.15mmol)升温至回流，反应3h。停止加热，待反应冷却至室温，水洗至中性，加入无水硫酸镁除水，过滤，浓缩，用淋洗剂dcm：hept＝1：3进行过柱，浓缩柱后液。得化合物p109白色固体产物4g，收率56％。lc-ms(esi，pos.ion)m/z:478.16[m+h]
+
[0192]
参照化合物109的合成方法，且使用原料5代替中间体8，原料6代替二苯胺，制备化合物p145、p182、p183、p185、p187、p192、p195、p330、p346、p347、p350。其中，化合物p145、
p182、p183、p185、p187、p192、p195、p330、p346、p347、p350的编号、结构、原料、合成收率及表征数据等展示在表5中：
[0193]
表5
[0194]
[0195][0196]
通过以下合成路线合成化合物p228
[0197][0198]
在n2保护下，向500ml三口烧瓶中加入1-羟基7-溴萘(40g，179mmol)、2-氟3-硝基联苯(32.5g，149mmol)、碳酸钾(41g，299mmol)、二甲基甲酰胺(320ml)，回流搅拌7h。停止加热后，加入500ml乙酸乙酯，并且水洗至中性，无水硫酸镁除水，过滤，浓缩有机相，用pe：乙酸乙酯＝20：1过硅胶柱。得中间体13-1淡黄色固体产物46.5g，收率75％。
[0199][0200]
在n2保护下，向500ml三口烧瓶中加入中间体9-1(40g，95mmol)、磷酸钾(60g，285mmol)、brettphos(0.51g，0.95mmol)、2,4-戊二酸钯(0.15g，0.48mmol)，二甲苯320ml，将反应体系加热至150-160℃，反应24h。停止加热，冷却至室温，水洗至中性后，用无水硫酸镁除水，过滤，浓缩，用淋洗剂pe：乙酸乙酯＝10：1过硅胶柱。得中间体13白色产物30g，收率85％。
[0201]
[0202]
在n2保护下，向500ml三口烧瓶中加入中间体9(30g，80mmol)、4-氯苯硼酸(12.6g，80mmol)、碳酸钾(22g，160mmol)、四(三苯基膦)钯(0.93g，0.8mmol)、四丁基溴化铵(0.51g，1.6mmol)，加入甲苯(180ml)、无水乙醇(90)、水(30ml)，回流搅拌反应24h。停止反应后，待反应液冷却至室温，水洗至中性后，加入无水硫酸镁除水，过滤，浓缩。淋洗剂dcm：hept＝1：4过硅胶柱。得中间体14白色固体产物25g，收率79％。
[0203][0204]
在n2保护下，向250ml三口烧瓶中加入中间体10(10g，24.7mmol)、二苯胺(4.2g，24.7mmol)、甲苯(80ml)，回流搅拌，将反应液溶解至澄清后，降温至70-80℃，加入叔丁醇钠(3.6g，37mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.20g，0.49mmol)、双(二亚芐基丙酮)钯(0.23g，0.25mmol)升温至回流，反应4h。停止加热，待反应冷却至室温，水洗至中性，加入无水硫酸镁除水，过滤，浓缩，用淋洗剂dcm：hept＝1：4进行过柱，浓缩柱后液。得化合物p228白色固体产物7.2g，收率54％。lc-ms(esi，pos.ion)m/z:538.21[m+h]
+
。
[0205]
通过以下合成路线合成化合物p266
[0206][0207]
在n2的保护下，将1-溴-8-氯萘(20g，82mmol)、(2-硝基苯基)硼酸(13.8g，82mmol)、碳酸钾(22.8g，165mmol)、四(三苯基膦)钯(0.48g，0.4mmol)、四氢呋喃(120ml)、去离子水(40ml)，于250ml三口圆底烧瓶中，回流反应12h，根据薄层色谱(thin layer chromatography，tlc)检测后，反应结束后，待反应冷却至室温，用二氯甲烷与去离子水进行萃取，并将有机相水洗至中性，加入无水硫酸镁除水后，用淋洗剂dcm：hept＝1：4进行过柱纯化，浓缩柱后液，得中间体15-1淡黄色产物19.2g，产率71％。
[0208][0209]
在n2的保护下，将中间体11-1(19g，57mmol)、三苯基膦(37.9g，144.74mmol)、邻二氯苯(160ml)于250ml三口瓶中，回流反应24h，根据tlc检测后，反应结束后，待反应冷却至室温，用二氯甲烷与去离子水进行萃取，并将有机相水洗至中性，加入无水硫酸镁除水后，用淋洗剂ea：hept＝1：20进行过柱纯化，浓缩柱后液，得中间体15-2白色产物13.9g，产率82％。
[0210][0211]
在n2的保护下，将中间体11-2(13.5g，45.6mmol)、溴苯(7.1g，45.6mmol)、甲苯(110ml)于250ml三口圆底烧瓶中，回流搅拌，溶液溶解至澄清，降温至70-80℃，加入叔丁醇钠(6.5g，65mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.43g，0.91mmol)、三(二亚苄-base丙酮)二钯(0.42g，0.46mmol)，回流反应6h，停止反应，带反应温度冷却至室温，用甲苯，去离子水萃取反应液，并水洗至中性后，加入无水硫酸镁除水，用dcm：hept＝1：3作为淋洗剂过柱，浓缩柱后液，用甲苯&hept进行重结晶，过滤后得中间体15-4白色产物14.4g，收率85％。
[0212][0213]
在n2保护下，向250ml三口烧瓶中加入中间体11-4(14.4g，38.7mmol)、4-氯苯硼酸(6g，38.7mmol)、碳酸钾(10.7g，77.3mmol)、四(三苯基膦)钯(0.22g，0.19mmol)、四丁基溴化铵(0.06g，0.19mmol)，加入甲苯(84ml)、无水乙醇(21ml)、水(14ml)，回流搅拌反应24h。停止反应后，待反应液冷却至室温，水洗至中性后，加入无水硫酸镁除水，过滤，浓缩。淋洗剂dcm：hept＝1：4过硅胶柱。得中间体15白色固体产物12.3g，收率79％。
[0214]
参照化合物109的合成方法，且使用原料1代替4-氯苯硼酸，制备中间体16、17、18。其中，中间体16、17、18的编号、结构、原料、合成收率等展示在表7中：
[0215]
表7
[0216]
[0217][0218]
在n2的保护下，将中间体11(12.3g，30.4mmol)、二(4-联苯基胺)(9.8g，30.4mmol)、甲苯(100ml)于250ml三口圆底烧瓶中，回流搅拌，溶液溶解至澄清，降温至70-80℃，加入叔丁醇钠(4.4g，45.7mmol)，2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.25g，0.61mmol)、三(二亚苄-base丙酮)二钯(0.28g，0.330mmol)，回流反应6h，停止反应，带反应温度冷却至室温，用甲苯，去离子水萃取反应液，并水洗至中性后，加入无水硫酸镁除水，用ea：hept＝1：10作为淋洗剂过柱，浓缩柱后液，用甲苯和hept进行重结晶，过滤后得化合物p266白色产物16.5g，收率79％。lc-ms(esi，pos.ion)m/z：689.29[m+h]
+
。
[0219]
参照化合物p266的合成方法，且使用原料1代替中间体15，原料2代替二(4-联苯基胺)，制备化合物p277、p380、p386。其中，化合物p277、p380、p386的编号、结构、原料、合成收率及表征数据等展示在表8中：
[0220]
表8
[0221][0222]
部分化合物核磁数据如下表9所示
[0223]
表9
[0224][0225][0226]
有机电致发光器件制备及评估
[0227]
实施例1
[0228]
蓝色有机电致发光器件
[0229]
通过以下过程制备阳极：将厚度为的ito基板(康宁制造)切割成40mm
×
40mm
×
0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及o2:n2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
[0230]
在实验基板(阳极)上真空蒸镀f4-tcnq形成厚度为的厚度为的空穴注入层(hil)，并且在空穴注入层上蒸镀化合物p1，形成厚度为的空穴传输层。
[0231]
在空穴传输层上真空蒸镀eb-01，形成厚度为的电子阻挡层。
[0232]
在电子阻挡层上，将bh-01和bd-01以98％：2％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为的蓝色发光层(eml)。
[0233]
将et-06和liq以1:1的膜厚比进行蒸镀形成了厚的电子传输层(etl)，将镱(yb)蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(eil)，然后将镁(mg)和银(ag)以1：10的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为的阴极。
[0234]
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的cp-5，形成有机覆盖层(cpl)，从而完成有机发光器件的制造。
[0235]
实施例2-46
[0236]
除了在形成空穴传输层时，以下表11中所示的化合物替代化合物p1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0237]
比较例1
[0238]
除了在形成空穴传输层时，以化合物a替代化合物p1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0239]
比较例2
[0240]
除了在形成空穴传输层时，以化合物b替代化合物p1以外，利用与实施例1相同的
方法制作有机电致发光器件。
[0241]
比较例3
[0242]
除了在形成空穴传输层时，以化合物c替代化合物p1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0243]
以上实施例和对比例使用的材料结构如下所示表10：
[0244]
表10
[0245][0246]
对如上制得的有机电致发光器件，在15ma/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表11所示：
[0247]
表11
[0248]
[0249]
[0250][0251]
根据表11的结果可知，作为空穴传输层的化合物的实施例1-46与已公知的化合物所对应的器件比较例1-3，使用本申请中的化合物作为空穴传输层制备的上述有机电致发光器件的驱动电压至少降低0.11v，发光效率(cd/a)至少提高了15.04％，外量子效率(eqe％)至少提高了14.89％，寿命最少的提高到了19.62％，最高的寿命可提高为137h。因此，在空穴传输层中使用本申请的含氮化合物可提高有机电致发光器件发光效率和使用寿命。
[0252]
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。