硼氮杂环化合物、包含其的组合物及其应用的制作方法

本发明属于有机电致发光，具体涉及一种硼氮杂环化合物、包含其的组合物及其应用。

背景技术：

1、有机光电材料(organic optoelectronic materials)是一类具有光子和电子的产生、转换和传输等特性的有机材料。目前，有机光电材料可控的光电性能已经应用于有机发光二极管(oled:organic light-emitting diode)、有机太阳能电池(opv:organicphotovoltage)、有机场效应晶体管(ofet:organic field effect transistor)乃至有机激光器。近年来，oled成为国内外非常热门的新型平面显示器产品。oled显示器具有自发光、广视角、短反应时间、高发光效率、广色域、低工作电压、面板薄、可制作大尺寸可挠曲的面板且成本低的特点，被誉为21世纪的明星平面显示产品。

2、关于有机电致发光的历史，可以追溯到1953年bernanose等的报道(见papkovskid.b.sens.and achuators b.,1995,29,213.)。约10年后，与1963年，纽约大学的pope等在蒽的晶体上施加电压，可以观察到蒽的荧光发射。(见m.pope,h.kallmann andp.magnante,j.chem.phys.,1963,38,2042)。1987年，美国kodak公司的c.w.tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的芳香胺作为空穴传输层，以8-羟基喹啉的铝配合物作为发光层，以氧化铟锡(ito)薄膜和金属合金分别作为阳极和阴极，制备了发光器件。该器件在10v驱动电压下得到了亮度高达1000cd/m2的绿光发射，器件的效率为1.5lm/w(见c.w.tang and s.a.vanslyke，appl.phys.lett.，1987，51，913)。这一突破性进展使得有机电致发光研究在世界范围内迅速深入地开展起来。1990年，剑桥大学的burroughes等提出了第一个以高分子(ppv)为基的发光二极管。表明ppv在单层器件中，可作为具有高度荧光的发射材料，它有着较高的发光效率(见burroughes j.h.,bradley d.d.c.,brown a.r.,marks r.n.,mackay k.,friend r.h,burns p.l.,holmes a.b.nature,1990,347,539.)。1998年princeton大学的baldo、forrest等报道了第一个基于电致发光的磷光器件，它在原则上可以有100％的内量子产率。(见m.a.baldo，d.f.o'brienetal.，nature，1998，395，151).但一方面磷光材料普遍使用铱铂等贵金属，价格昂贵，另一方面对于深蓝光磷光材料来说其仍存在着化学不稳定性，器件在高电流密度下效率滚降较大等问题，所以开发一种使用廉价稳定的有机小分子材料而又能实现高效率发光的oled器件显得极为重要。

3、2012年，九州大学的adachi研究组报道了基于热活化延迟荧光(tadf)机理的高效全荧光型oled器件。(uoyama h,goushi k,shizu k,et al.highly efficient organiclight-emitting diodes from delayed fluorescence[j].nature,2012,492(7428):234-238.)当分子的s1与t1能级差足够小时，三重态激子可以吸收热能，经过risc过程回到单重态，进而发射荧光，其器件的内量子效率(iqe)理论上可以达到100％，外量子效率(eqe)甚至高达30％，比肩磷光器件的水平。tadf材料作为下一代发光材料，其研究正方兴未艾。

4、tadf分子主要作为客体材料掺杂在宽禁带主体材料中实现高效率的热活化延迟荧光(见q.zhang,j.li,k.shizu,s.huang,s.hirata,h.miyazaki,c.adachi,j.am.chem.soc.2012,134,14706；h.uoyama,k.goushi,k.shizu,h.nomura,c.adachi,nature.,2012,492,234；t.nishimoto,t.yasuda,s.y.lee,r.kondo,c.adachi,mater.horiz.,2014,1,264)。和传统荧光分子局域(le)态发光不同，tadf发射主要源自ict态的跃迁，因此容易受到给受体间振、转运动的影响，致使光谱较宽。较宽的光谱虽然有利于照明上的应用，但却不能够满足显示领域高色纯度的要求。而oled最主要的用途在于显示，所以tadf材料的窄光谱设计(即较小半峰宽，fwhm)显得十分必要。最近基于硼-氮共振杂环发光化合物显示了窄谱带发光的特点(adv.mater.2016,28,2777；nat.photonics2019,13,678；angew.chem.int.ed.2019,58,16912；angew.chem.int.ed.2020,59,17442)，这类材料制备的有机电致发光器件具有高色纯度的有点。但是，受制于这类材料合成方法与提纯等方面的限制，这类发光材料的种类和数量仍然有限，这限制了其应用。

技术实现思路

1、针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种硼-氮杂环发光化合物及其应用，本发明所提供的化合物，旨在解决tadf发光分子种类少的缺陷，提供窄光谱发光材料，并通过构筑不同取代基的衍生物来调控发射光谱的发射波长。本发明涉及的硼-氮杂环发光化合物的合成方法、发光材料及其作为窄光谱发光材料用于制备有机电致发光器件的发光层，由此制备的有机电致发光器件实现了窄光谱tadf发射。

2、为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：

3、本发明提供了一种如式i所示的硼氮杂环化合物，

4、

5、其中，-e-代表c-c单键，即r基团与苯环通过c-c单键相连；

6、r独立地为c6～c30芳基、5-36元杂芳基、被一个或多个rm1取代c6～c30芳基、或被一个或多个rm1取代5-36元杂芳基；

7、rm1每次出现时独立地为h、d(氘)、氟、cn、c1～c12烷基、被一个或多个rm2取代的c1～c20烷基、c3～c12环烷基、c1～c12烷氧基、c6～c18芳基、5-30元杂芳基、二苯胺基、被一个或多个rm2取代c6～c18芳基、被一个或多个rm2取代5-30元杂芳基、或被一个或多个rm2取代的二苯胺基；

8、rm2每次出现时独立地为h、d(氘)、氟、cn、联苯基、c1～c12烷基、c6～c18芳基取代的c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c6～c18芳基或5-18元杂芳基；

9、r1和r2独立地为h、d(氘)、氟、cn、c1～c20烷基、被一个或多个ra取代的c1～c20烷基、c1～c20烷氧基、c3～c12环烷基、c6～c18芳基、被一个或多个ra取代的c6～c18芳基、5-18元杂芳基、被一个或多个ra取代的5-18元杂芳基、二苯胺基、或被一个或多个ra取代的二苯胺基；

10、ra每次出现时独立地为d(氘)、氟、cn、c1～c12烷基、被一个或多个rb取代的c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c3～c12环烷基、c6～c18芳基、被一个或多个rb取代的c6～c18芳基、5-18元杂芳基、被一个或多个rb取代的5-18元杂芳基、二苯胺基、或被一个或多个rb取代的二苯胺基；

11、rb每次出现时独立地为d(氘)、氟、cn、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c3～c10环烷基、c6～c18芳基、被一个或多个rc取代的c6～c18芳基、5-18元杂芳基、被一个或多个rc取代的5-18元杂芳基、二苯胺基、或被一个或多个rc取代的二苯胺基；

12、rc每次出现时独立地为d(氘)、氟、cn、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c3～c10环烷基、c6～c18芳基、被一个或多个rd取代的c6～c18芳基、5-18元杂芳基、被一个或多个rd取代的5-18元杂芳基、二苯胺基、或被一个或多个rd取代的二苯胺基；

13、rd每次出现时独立地为d(氘)、氟、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c6～c18芳基或被一个或多个re取代的c6～c18芳基；

14、re每次出现时独立地为d(氘)、氟、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基或c6～c14芳基；

15、所述的芳基和杂芳基独立地为单环、并环或螺环；

16、所述的杂芳基中的杂原子个数独立地为1、2或3个，所述杂原子各自独立地为n、o或s。

17、在一个实施方案中，所述r1和r2独立地为h、d(氘)、氟、c1～c12烷基、被一个或多个苯基取代的c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c3～c10环烷基、苯基、被至少一个c1～c12烷基取代的芳基、被至少一个c1～c12烷氧基取代的芳基、二苯胺基、被至少一个c1～c12烷基取代的二苯胺基、咔唑基、被至少一个c1～c12烷基取代的咔唑基。

18、在一个实施方案中，所述ra每次出现时独立地为d(氘)、氟、c1～c12烷基、被一个或多个苯基取代的c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c3～c10环烷基、被至少一个c1～c12烷基取代的苯基、被至少一个c1～c12烷氧基取代的苯基、二苯胺基、被至少一个c1～c12烷基取代的二苯胺基、咔唑基、被至少一个c1～c12烷基取代的咔唑基。

19、在一个实施方案中，所述rb每次出现时独立地为d(氘)、氟、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c3～c10环烷基、被至少一个c1～c12烷基取代的苯基、被至少一个c1-c12烷氧基取代的苯基、二苯胺基、被至少一个c1～c12烷基取代的二苯胺基、咔唑基、被至少一个c1～c12烷基取代的咔唑基。

20、在一个实施方案中，所述rc每次出现时独立地为d(氘)、氟、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、被至少一个c1～c12烷基取代的苯基、被至少一个c1～c12烷氧基取代的苯基、二苯胺基、被至少一个c1～c12烷基取代的二苯胺基、咔唑基、被至少一个c1-c12烷基取代的咔唑基。

21、在一个实施方案中，所述rd每次出现时独立地为d(氘)、氟、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c3～c10环烷基、被至少一个c1～c12烷基取代的苯基、被至少一个c1～c12烷氧基取代的苯基、二苯胺基、被至少一个c1～c12烷基取代的二苯胺基、咔唑基、被至少一个c1～c12烷基取代的咔唑基。

22、在一个实施方案中，所述r1和r2独立地为h、d(氘)、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、己基、辛基、癸基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环己基、金刚烷基、苯基、4-甲基-苯基、4-乙基-苯基、4-丙基-苯基、4-异丙基苯基、4-正丁基苯基、

23、在一些优选的实施方案中，所述r1和r2独立地为h、c1～c20烷基、被一个或多个ra取代的c1～c20烷基、c6～c18芳基、被一个或多个ra取代的c6～c18芳基、5-18元杂芳基、被一个或多个ra取代的5-18元杂芳基、二苯胺基、或被一个或多个ra取代的二苯胺基。

24、在一些优选的实施方案中，所述r1和r2的定义中，所述c1～c20烷基每次出现时独立地为c1～c12烷基，例如甲基或

25、在一些优选的实施方案中，所述r1和r2的定义中，所述c6～c18芳基每次出现时独立地为苯基。

26、在一些优选的实施方案中，所述r1和r2的定义中，所述5-18元杂芳基每次出现时独立地为5-13元杂芳基，其中杂原子的个数为1个，杂原子为n；例如，咔唑基

27、在一些优选的实施方案中，所述ra每次出现时独立地为c1～c12烷基、被一个或多个rb取代的c1～c12烷基或c6～c18芳基。

28、在一些优选的实施方案中，所述ra的定义中，所述c1～c12烷基每次出现时独立地为甲基、异丙基或叔丁基。

29、在一些优选的实施方案中，所述ra的定义中，所述c6～c18芳基每次出现时独立地为苯基。

30、在一些优选的实施方案中，所述rb每次出现时独立地为c6～c18芳基。

31、在一些优选的实施方案中，所述rb的定义中，所述c6～c18芳基每次出现时独立地为苯基。

32、在一些优选的实施方案中，所述ra为h、甲基、异丙基、叔丁基或

33、在一些优选的实施方案中，所述r1和r2独立地为h、甲基、苯基、

34、在一些优选的实施方案中，所述r1和r2相同。

35、在一些优选的实施方案中，所述r1和r2独立地为h、甲基、苯基、rg独立地为h或ra。更优选地，rg独立地为h、甲基、异丙基、叔丁基或

36、在一些优选的实施方案中，所述r1和r2相同，为h、甲基、苯基、rg独立地为h或ra。更优选地，rg独立地为h、甲基、异丙基、叔丁基或

37、在一个实施方案中，rm1每次出现时独立地为cn、c6～c18芳基、5-30元杂芳基、二苯胺基、被一个或多个rm2取代c6～c18芳基、被一个或多个rm2取代5-30元杂芳基、或被一个或多个rm2取代的二苯胺基。

38、在一个实施方案中，rm2每次出现时独立地为联苯基、c1～c12烷基、c6～c18芳基取代的c1～c12烷基或c6～c18芳基。

39、在一个实施方案中，所述r的定义中，所述c6～c30芳基每次出现时独立地为c6～c25芳基；例如，苯基或螺二芴基

40、在一个实施方案中，所述r的定义中，所述5-36元杂芳基每次出现时独立地为5-26元杂芳基，其中杂原子的个数为1个，杂原子为n或o；例如，咔唑基或螺芴氧杂蒽基

41、在一个实施方案中，所述rm1的定义中，所述c6～c18芳基每次出现时独立地为c6～c13芳基；例如苯基或芴基。

42、在一个实施方案中，所述rm1的定义中，所述5-30元杂芳基每次出现时独立地为5-26元杂芳基；例如嘧啶基三嗪基咔唑基5h-吡啶并吲哚基9,10-二氢吖啶基吩噻嗪基吩恶嗪基或螺芴氮杂蒽基

43、在一个实施方案中，所述rm2的定义中，所述c6～c18芳基每次出现时独立地为苯基。

44、在一个实施方案中，所述rm2的定义中，所述c1～c12烷基每次出现时独立地为异丙基或叔丁基。

45、在一个实施方案中，所述r为r-n(n＝1-18)中的任一结构：

46、

47、

48、r3独立地为h、d(氘)、氟、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c6～c18芳基、被一个或多个rf取代的c6～c18芳基、5-18元杂芳基、被一个或多个rf取代的5-18元杂芳基、二苯胺基、或被一个或多个rf取代的二苯胺基；

49、rf每次出现时独立地为d(氘)、氟、cn、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c6～c14芳基或5-18元杂芳基；

50、r4独立地为h、d(氘)、氟、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c3-c10环烷基、c6～c14芳基、被一个或多个gh取代的c6～c18芳基、5-18元杂芳基、被一个或多个rh取代的5-18元杂芳基、二苯胺基、或被一个或多个rh取代的二苯胺基；

51、rh每次出现时独立地为d(氘)、氟、cn、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、c3～c12环烷基、c6～c14芳基或5-18元杂芳基；

52、r5、r6、r7、r8、r9、r10、r11和、r12和r13独立地为d(氘)、氟、cn、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基或c6～c14芳基。

53、在一个实施方案中，所述r为r-rm(m＝1-26)中的任一结构：

54、

55、

56、在本公开的某一实施方案中，所述的如式i所示的化合物为如下任何一个化合物：

57、

58、

59、

60、

61、

62、

63、

64、

65、

66、

67、

68、

69、

70、另一方面，本发明提供了一种上述的如式i所示的硼氮杂环化合物的制备方法，其包括以下步骤：将如式ii所示的化合物和如式iii所式的化合物进行如下的suzuki反应，得到所述的如式i所示的硼氮杂环化合物，即可；

71、

72、其中，hal为卤素(例如br)，其余基团的定义如前所述。

73、所述suzuki反应的条件和操作可以为本领域此类反应常规的条件和操作，本发明特别优选以下条件：

74、所述suzuki反应的碱性试剂例如为磷酸钾。

75、所述suzuki反应的催化剂例如为pd2(dba)3。

76、所述suzuki反应的溶剂例如为甲苯。

77、另一方面，本发明提供了一种有机电致发光组合物，其包括掺杂材料和主体材料，所述掺杂材料包括上述的如式i所示的硼氮杂环化合物。

78、在本发明的某一实施方案中，所述有机电致发光组合物中，所述掺杂材料的含量为0.3-30.0wt％(例如3wt％)，所述主体材料的含量为99.7-70.0wt％(例如97％)，wt％是指各组分占所述有机电致发光组合物的重量百分比。

79、在本发明的某一实施方案中，所述有机电致发光组合物中，所述主体材料是具有电子传输能力和/或空穴传输能力并且其三重激发态能量要高于或接近掺杂材料的三重激发态能量的材料。

80、在本发明的某一实施方案中，所述主体材料包括材料a和/或材料b，所述材料a包括咔唑衍生物和/或咔啉衍生物，所述材料b包括嘧啶衍生物和/或三嗪衍生物。

81、在本发明的某一实施方案中，所述主体材料中，所述主体材料包括材料a和材料b，所述材料a和材料b的重量比为1:5至5:1，例如1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1。

82、在本发明的某一实施方案中，所述主体材料中，所述材料a包括如式h-1、h-2、h-3、h-4、h-5、h-6或h-7所示的化合物中的一种或多种(例如两种，其重量比可为1:5至5:1，例如1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1)，

83、

84、

85、其中，x1、y1和z1为ch或n，并且x1、y1和z1中至多有一个为n；

86、r1h和r2h独立地为以下任一结构：

87、

88、其中，x2、y2和z2为ch或n，并且x2、y2和z2中至多有一个为n；

89、rah和rbh独立地为h、c1～c20烷基、c1～c20烷氧基、c6～c20芳基、c1～c20烷基取代的c6～c20芳基或c1～c20烷氧基取代的c6～c20芳基。

90、在本发明的某一实施方案中，所述主体材料中，所述材料a包括以下化合物中的一种或多种：

91、

92、

93、

94、

95、

96、

97、

98、

99、

100、

101、

102、

103、

104、

105、

106、

107、

108、

109、在本发明的某一实施方案中，所述主体材料中，所述材料b包括如式trz1-a、trz2-a、trz3-a、trz4-a、trz5-a或trz6-a所示的化合物中的一种或多种(例如两种，其重量比可为1:5至5:1，例如1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1)，

110、

111、其中，r1a、r1b、r2a、r2b、r3a和r3b中的1个或2个独立为rtz，余者独立地为氢、氘、c1～c8烷基、c1～c8烷氧基、c6～c18芳基、c1～c8烷基取代的c6～c18芳基或c1～c8烷氧基取代的c6～c18的芳基；

112、rtz独立地为如下所示的基团的任一种：

113、

114、

115、其中星号代表基团的连接位点。

116、在本发明的某一实施方案中，所述主体材料中，所述材料b包括以下化合物中的一种或多种：

117、

118、

119、

120、

121、另一方面，本发明提供了一种上述的如式i所示的硼氮杂环化合物或上述的有机电致发光组合物作为有机电致发光材料的应用。

122、在本发明一优选实施方案中，所述如式i所示的硼氮杂环化合物可作为掺杂发光材料。

123、在本发明一优选实施方案中，所述有机电致发光组合物可作为优选用于制备有机电致发光器件中的发光层。

124、另一方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含阳极和阴极以及置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层、任选的空穴注入层、任选的空穴传输层、任选的电子传输层、任选的电子注入层，其中所述发光层、电子注入层、电子传输层、空穴传输层、空穴注入层中的至少一层包含上述的有机电致发光组合物。

125、在本发明中，所述有机电致发光组合物可作为功能材料用于有机电致发光器件的发光层、电子注入层、电子传输层、空穴传输层、空穴注入层中的至少一层中。

126、在本发明的某一实施方案中，所述有机电致发光器件中的发光层的材料包含如上所述的有机电致发光组合物。

127、在本发明的某一实施方案中，所述的有机电致发光组合物为发光层，发光层的发光原理是基于主体材料到式i所示任一化合物能量转移或发光材料本身的载流子捕获。

128、在本发明的某一实施方案中，所述有机电致发光器件中还包括基板，以及依次形成在基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述的有机发光功能层中，包括含如上所述的有机电致发光组合物的发光层，还可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。

129、另一方面，本发明提供了一种上述有机电致发光器件在有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源中的应用。

130、术语说明

131、除非另外定义，否则本文中所用的全部技术与科学术语均具有如本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。

132、如本文所用，术语“含有”或“包括(包含)”可以是开放式、半封闭式和封闭式的。换言之，所述术语也包括“基本上由…构成”、或“由…构成”。

133、基团定义

134、在本说明书中，可由本领域技术人员选择基团及其取代基以提供稳定的结构部分和化合物。当通过从左向右书写的常规化学式描述取代基时，该取代基也同样包括从右向左书写结构式时所得到的在化学上等同的取代基。

135、本说明书所用的章节标题仅用于组织文章的目的，而不应被解释为对所述主题的限制。本发明中引用的所有文献或文献部分包括但不限于专利、专利申请、文章、书籍、操作手册和论文，均通过引用方式整体并入本文。

136、除非另有规定，本文使用的所有技术术语和科学术语具有要求保护主题所属领域的标准含义。倘若对于某术语存在多个定义，则以本文定义为准。

137、应该理解，在本发明中使用的单数形式，如“一种”，包括复数指代，除非另有规定。此外，术语“包括”是开放性限定并非封闭式，即包括本发明所指明的内容，但并不排除其他方面的内容。

138、除非另有说明，本发明采用质谱、元素分析的传统方法，各步骤和条件可参照本领域常规的操作步骤和条件。

139、除非另有指明，本发明采用分析化学、有机合成化学和光学的标准命名及标准实验室步骤和技术。在某些情况下，标准技术被用于化学合成、化学分析、发光器件性能检测。

140、本发明的化合物可以在一个或多个构成该化合物的原子上包含非天然比例的原子同位素。例如，可用放射性同位素标记化合物，比如氘(2h)。本发明的化合物的所有同位素组成的变换，无论放射性与否，都包括在本发明的范围之内。

141、本发明中，如无特殊说明，所述的“取代”的个数可为一个或多个；当为多个时，意指两个以上，例如可为2个、3个或4个。并且，当所述的“取代”的个数为多个时，所述的“取代”可相同或不同。本发明中，“取代”的位置，如未做特别说明，位置可为任意。

142、在本发明中，作为基团或是其它基团的一部分(例如用在卤素取代的烷基等基团中)，术语“烷基”意指包括具有指定碳原子数目的支链和直链的饱和脂族烃基。例如，c1～c20烷基包括直链或支链的具有1-20个碳原子的烷基。如在“c1～c6烷基”中定义为包括在直链或支链结构中具有1、2、3、4、5、或6个碳原子的基团。例如，本发明中，所述的c1～c6烷基各自独立地为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；其中，丙基为c3烷基(包括同分异构体，例如正丙基或异丙基)；丁基为c4烷基(包括同分异构体，例如正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基)；戊基为c5烷基(包括同分异构体，例如正戊基、1-甲基-丁基、1-乙基-丙基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、异戊基、叔戊基或新戊基)；己基为c6烷基(包括同分异构体，例如正己基或异己基)。

143、本文使用的术语“烷氧基”指分别经由氧键(-o-)连接的如上定义的烷基。

144、在本发明中，作为基团或是其它基团的一部分，术语“cn-m芳基”是指具有n个至m个环碳原子的单环或多环芳族基团(环原子仅为碳原子)，其具有至少一个具有共轭π电子体系的碳环，其中多环可包括融合的(并环)、桥联的(桥环)或螺的(螺环)环系统。上述芳基单元的实例包括但不限于苯基、萘基、茚基、薁基、芴基、菲基、蒽基、螺二芴基。

145、在本发明中，作为基团或是其它基团的一部分，术语“n-m元杂芳基”是指环原子包含一个或多个(例如1、2、3和4个)选自氮、氧和硫的杂原子的芳族基团，其环原子为n个至m个，所述杂芳基为单环、二环、三环或四环体系，其中至少一个环为芳环。在此定义范围内的杂芳基包括但不限于：吖啶基、咔唑基、噌啉基、喹喔啉基、吡唑基、吲哚基、苯并三唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、噁唑基、异噁唑基、吡嗪基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四氢喹啉、咪唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、异噻唑基、呋咱基、噻二唑基、噁二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、嘌呤基、喋啶基、萘啶基、喹唑啉基、酞嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基、咪唑并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、异吲哚基、吲唑基、吡咯并吡啶基、噻吩并吡啶基、呋喃并吡啶基、苯并噻二唑基、苯并噁二唑基、吡咯并嘧啶基、噻吩并呋喃基。在一种实施方案中，作为“5～18元杂芳基”的优选实例，可列举呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基和咔唑基，更优选为咔唑基。

146、本文所用术语“cn-cm环烷基”是指具有n至m个碳原子的单环或多环烷基，例如c3-c10环烷基和c3-c6环烷基。实例包括金刚烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和二环庚基。在一个实施方案中，c3-c10环烷基优选为金刚烷基或环己基。

147、在本发明中所述基团的限定碳数范围意指包括在所限定范围内的任意整数的碳原子数，例如c1～c20指的是所述基团的碳原子数可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20，c3-c10指的是所述基团的碳原子数可以为3、4、5、6、7、8、9或10，其他基团的限定碳数范围类推。

148、本领域技术人员可以理解，根据本领域中使用的惯例，本技术描述基团的结构式中所使用的是指，相应的基团通过该位点与化合物中的其它片段、基团进行连接。

149、在不违背本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。

150、本发明所用试剂和原料均市售可得。

151、相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：

152、本发明的硼氮化合物采用双核策略实现bn衍生物光谱的有效红移，本发明的含咔唑骨架的双核硼氮化合物具有窄光谱，作为窄光谱发光材料用于制备有机电致发光器件的发光层，由此制备的有机电致发光器件实现了窄光谱tadf发射，并且使得器件的电致发光外量子效率高达24％以上。