一种氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂及其应用

：本发明涉及有机功能材料，具体涉及一种氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂及其应用。

背景技术

0、
背景技术：

1、有机光学吸收和发射材料及技术在现代科技和社会发展中具有极高的实用价值，其应用领域主要包括太阳能电池、成像、隔热、显示、照明、紫外线防护等，随着化工新材料的开发，新型光电产品及技术不断普及，其应用领域不断拓展，因此，研究开发具有高光吸收性能的宽波段吸收或吸收波长可调的光学吸收材料，以及高性能发光颜色可调的、大面积溶液可加工的有机发光材料，对光学吸收材料和oled技术的发展及工程化应用和产业化具有十分重要的理论和现实意义。

2、紫外线吸收剂广泛应用于塑料、橡胶、感光材料、涂料、油墨、日化产品、纺织品等技术领域，其目的是延缓材料老化、提高材料应用性能以及对人体实施有效防护。蓝光是波长最短、能量最高、最接近紫外光的可见光，其波长范围为400nm-500nm，而波长为400nm-450nm的高能蓝光，又被称作有害蓝光，当前社会中广泛使用的照明灯、手机、电脑、电视、车载显示器等产品所采用的led光源都存在一定程度的蓝光辐射，若长时间暴露在高能蓝光的辐射之下，将会对人眼造成较大的伤害，导致不同程度的眼部疾病。我国已经颁布实施了gb/t38120-2019《蓝光防护膜的光健康与光安全应用技术要求》，其中对相关材料及产品做出了明确的要求，既规范了市场，也有助于防止对有益蓝光的过度防护。因此，研究开发用于这类产品的紫外-蓝光吸收剂是非常必要的。

技术实现思路

0、
技术实现要素：

1、本发明的目的是提供一种氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂及其应用。

2、本发明是通过以下技术方案予以实现的：

3、式ⅰ所示氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂：

4、

5、其中，ar选自以下基团的任意一种：

6、

7、本发明还提供上述氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂的制备方法，包括以下步骤：

8、将摩尔比为1:1～1.1:8～15的4,4-(3,4-二氧代-1,5-己二烯-1,6-二基)二苯甲酸二甲酯(ii)、取代芳醛(iii)及乙酸铵溶于冰乙酸中，在快速搅拌下回流反应7～10小时，反应完毕后，冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品经乙醇-n,n-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，得到目标产物(i)。

9、优选的，所述的取代芳醛(iii)选自以下化合物的任意一种：

10、

11、本发明所述的氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂的合成路线如下：

12、

13、本发明还保护所述氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂的应用。

14、所述的氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂具有良好的紫外-蓝光吸收特性，吸收范围宽广，吸收能力强，既能有效吸收280～330nm范围的中波紫外光(uv-b)和330～400nm范围的长波紫外光(uv-a)，还可吸收400nm～450nm的高能蓝光，特别是对350nm～450nm范围的紫外-蓝光具有更强的吸收效果和防护作用。此外，透明性好，对500nm以上的可见光具有良好的透过性，具有紫外-蓝光选择性好、防护作用强、实用价值高等特点，是一种性能优良的多功能氮杂环羧酸酯类紫外-蓝光吸收剂分子材料，因此，可作为紫外-蓝光吸收剂用于塑料、橡胶、涂料、油墨、显示、照明、眼镜、日用化工、纺织品、滤光膜或滤光片等技术领域，尤其是在手机、电脑、电视、车载显示器等屏幕保护膜或眼镜行业等方面，具有潜在应用前景。

15、本发明所提供的氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂还具有良好的荧光发射和刺激响应特性，可以有效吸收范围宽广的紫外光及高能蓝光，在四氢呋喃溶液中能够发射出强的蓝绿色荧光，其最大发射波长为489nm～493nm，因此，可作为蓝绿色有机发光材料用于发光器件、激光染料、防伪技术、转光材料、荧光薄膜、荧光探针、荧光成像、荧光调色剂、荧光油墨等方面。

16、作为转光材料时应用于绿色荧光薄膜和绿光led的生产，也可与蓝光和红光发光材料结合，用于制备白光led。

17、本发明还保护一种防护膜、滤光膜或滤光片、或绿色荧光薄膜，含有所述的氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂作为有效成分。

18、本发明还保护一种绿光led，含有所述的氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂作为led涂层的有效成分。

19、本发明的有益效果如下：

20、(1)本发明所提供的氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂的分子结构稳定，实用价值高，合成方便，操作简单，易于控制，生产周期短，设备投入少，安全环保，生产成本低，适于工业化生产。

21、(2)所述氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂性能优异，应用广泛。所述氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂具有紫外-蓝光选择性好、防护作用强、实用价值高等特点，此外还具有良好的荧光发射和刺激响应特性，可以有效吸收范围宽广的紫外光及高能蓝光，在四氢呋喃溶液中能够发射出强的蓝绿色荧光，其最大发射波长为489nm～493nm，因此可作为紫外-蓝光吸收剂用于塑料、橡胶、涂料、油墨、显示、照明、眼镜、日用化工、纺织品、滤光膜或滤光片等技术领域，尤其是在手机、电脑、电视、车载显示器等屏幕保护膜或眼镜行业等方面，具有潜在应用前景。还可作为蓝绿色有机发光材料用于发光器件、激光染料、防伪技术、转光材料、荧光薄膜、荧光探针、荧光成像、荧光调色剂、荧光油墨等方面。

技术特征：

1.式ⅰ所示氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂：

2.权利要求1所述氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将摩尔比为1:1～1.1:8～15的4,4-(3,4-二氧代-1,5-己二烯-1,6-二基)二苯甲酸二甲酯、取代芳醛及乙酸铵溶于冰乙酸中，在快速搅拌下回流反应7～10小时，反应完毕后，冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品经乙醇-n,n-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，得到目标产物。

3.根据权利要求2所述的的制备方法，其特征在于，所述的取代芳醛选自以下化合物的任意一种：

4.权利要求1所述氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂的应用。

5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，作为紫外-蓝光吸收剂用于塑料、橡胶、涂料、油墨、显示、照明、眼镜、日用化工、纺织品、滤光膜或滤光片。

6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，作为紫外-蓝光吸收剂用于手机、电脑、电视、车载显示器屏幕保护膜或眼镜行业。

7.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，作为蓝绿色有机发光材料用于发光器件、激光染料、防伪技术、转光材料、荧光薄膜、荧光探针、荧光成像、荧光调色剂、荧光油墨。

8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，作为转光材料时应用于绿色荧光薄膜和绿光led的生产，与蓝光和红光发光材料结合，用于制备白光led。

9.一种防护膜、滤光膜或滤光片、或绿色荧光薄膜，其特征在于，含有权利要求1所述的氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂作为有效成分。

10.一种绿光led，其特征在于，含有所述的氮杂环三甲酸二甲酯类紫外-蓝光吸收剂作为led涂层的有效成分。

技术总结
本发明公开了一种式Ⅰ所示氮杂环三甲酸二甲酯类紫外‑蓝光吸收剂及其应用，分子结构稳定，实用价值高，可作为紫外‑蓝光吸收剂用于塑料、橡胶、涂料、油墨、显示、照明、眼镜、日用化工、纺织品、滤光膜或滤光片等技术领域，还可作为蓝绿色有机发光材料用于发光器件、激光染料、防伪技术、转光材料、荧光薄膜、荧光探针、荧光成像、荧光调色剂、荧光油墨等方面，合成方便，操作简单，易于控制，生产周期短，设备投入少，安全环保，生产成本低，适于工业化生产：其中，Ar选自以下基团的任意一种：abc

技术研发人员：孙一峰,陈泳,柳亚玲
受保护的技术使用者：广东省科学院测试分析研究所（中国广州分析测试中心）
技术研发日：
技术公布日：2024/1/13