一种基于1-萘甲基胺的有机手性超分子凝胶及其在手性识别中的应用

本发明属于材料制备，具体为一种基于1-萘甲基胺的有机手性超分子凝胶的制备方法及其在手性识别中的应用。

背景技术：

1、手性是自然界的基本属性之一，出现在各种尺度的物质中。手性物质在自然界中发挥着独特的作用，是保证生物正常进行生命活动的必须品。手性胺类分子在化工、医药等领域发挥着重要的作用，如甲基苄胺、苯丙氨醇是手性助剂；1,2,3,4-四氢-1-萘胺是某些药物的合成中间体。同种手性物质的不同对映体往往具备不同的化学性质，其药理性质也大有不同，所以需要准确识别这些手性分子的手性。手性识别的方法有很多，包括色谱法、光谱法、电化学法等。这些方法虽然各有优点，但都不能离开仪器直接检测。有机超分子凝胶是物理凝胶中的一类，其一般是由有机小分子凝胶因子在选择性溶剂中自组装形成。有机超分子凝胶具备可逆特性，只要破坏非共价作用形成的三维网状结构即可使凝胶发生塌缩。目前将有机超分子凝胶用作手性识别材料鲜有报道，其中实现裸眼手性识别的更是尚未有相关报道。因此，若能利用有机超分子凝胶可逆特点，制备出一种通过有机超分子凝胶宏观塌缩来实现裸眼手性识别的材料，是具有广阔应用价值的。

技术实现思路

1、本发明的目的在于提供一种基于1-萘甲基胺的有机手性超分子凝胶的制备方法及其在手性识别中的应用，此方法操作简单，实验重复性极好。

2、本发明的上述技术目的是通过以下技术方案实现的。

3、一种基于1-萘甲基胺的有机手性超分子凝胶的制备方法，具体步骤如下：

4、将1-萘甲基胺和酒石酸分别溶于相同有机溶剂中，然后在常温常压下将两者按照一定比例混合，当两种组装单元混合时会触发体系的快速组装并形成有机超分子凝胶，即可得到具有手性的有机超分子凝胶。

5、作为优选，酒石酸为l-酒石酸(lta)和d-酒石酸(dta)中的一种，二者形成的有机凝胶具有相同的手性识别能力。酒石酸在混合体系中的浓度范围为0.6-5mg/ml。

6、作为优选，有机溶剂为thf、乙酸乙酯、二氧六环、正丁醇、异丙醇中任一种。

7、作为优选，1-萘甲基胺和酒石酸溶液按照摩尔比1：1～5混合形成有机凝胶。其中有机凝胶的透明性随着酒石酸比例增加而增加。

8、基于1-萘甲基胺的有机手性超分子凝胶在手性识别中的应用，具体为：

9、将手性分子按照一定比例加入到有机超分子凝胶中，根据凝胶宏观状态的变化判断分子的手性。

10、作为优选，手性分子为苯基手性胺分子，如甲基苄胺、苯丙氨醇、1,2,3,4-四氢-1-萘胺(than)中任一种。其它类似结构的苯基手性胺分子也可以预期实现手性识别。

11、作为优选，手性分子的添加量达到有机凝胶质量的0.2％即可观察到宏观凝胶塌缩，实现手性识别，而当加入量达到0.3％时可实现瞬时手性识别。

12、与现有技术相比，本发明的有益效果为：

13、本发明提供的制备有机手性超分子凝胶的方法简单易重复，不涉及复杂的化学反应；手性分子的手性可根据凝胶的宏观状态确定，且不依赖于任何高精度仪器，在手性识别领域有广阔的应用前景。

技术特征：

1.一种基于1-萘甲基胺的有机手性超分子凝胶，其特征在于：由1-萘甲基胺和酒石酸组装成有机手性超分子凝胶。

2.根据权利要求1所述基于1-萘甲基胺的有机手性超分子凝胶，其特征在于：所述酒石酸为l-酒石酸和d-酒石酸中的任一种。

3.根据权利要求1所述基于1-萘甲基胺的有机手性超分子凝胶，其特征在于：将1-萘甲基胺和酒石酸分别溶于相同有机溶剂中，然后在将两者混合，得到具有手性的有机超分子凝胶。

4.根据权利要求3所述基于1-萘甲基胺的有机手性超分子凝胶，其特征在于：有机溶剂为四氢呋喃、乙酸乙酯、二氧六环、正丁醇、异丙醇中任一种。

5.根据权利要求3所述基于1-萘甲基胺的有机手性超分子凝胶，其特征在于：1-萘甲基胺和酒石酸的摩尔比为1：1～5在常温常压下混合。

6.根据权利要求1-5任一项所述基于1-萘甲基胺的有机手性超分子凝胶在手性识别中的应用，其特征在于：有机超分子凝胶具有手性识别能力，加入手性分子后，根据凝胶宏观状态的变化实现对手性分子的裸眼识别。

7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述手性分子为苯基手性胺分子。

8.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：手性分子的添加量大于等于有机超分子凝胶质量的0.2％。

技术总结
本发明属于材料制备技术领域，公开一种基于1‑萘甲基胺的有机手性超分子凝胶及其在手性识别中的应用。常温常压下将1‑萘甲基胺和酒石酸分别溶于有机溶剂中按照一定比例混合后，得到手性有机超分子凝胶；所制备的有机超分子凝胶对苯基手性胺分子(如甲基苄胺、苯丙氨醇、1,2,3,4‑四氢‑1‑萘胺等)有手性识别作用。本发明提供的制备有机手性超分子凝胶的方法简单易重复，不涉及复杂的化学反应；手性分子的手性可根据凝胶的宏观状态确定，且不依赖于任何高精度仪器，在手性识别领域有广阔的应用前景。

技术研发人员：江力,赖红竹,孙晓钰,黄文艳,杨宏军,蒋其民,蒋必彪
受保护的技术使用者：常州大学
技术研发日：
技术公布日：2024/1/14