一种三唑衍生物及其应用的制作方法

文档序号:35674279发布日期:2023-10-08 01:58阅读:45来源:国知局
一种三唑衍生物及其应用的制作方法

本发明涉及有机电致发光,尤其涉及一种三唑衍生物及其应用。


背景技术:

1、一般而言,有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象;即在阳极与阴极之间配置有机层时,如果在两个电极之间施加电压,则空穴会从阳极注入至有机层,电子会从阴极注入至有机层;当所注入的空穴和电子相遇时,会形成激子,当该激子跃迁至基态时,会发出光和热。

2、作为有效制造有机电致发光元件的一种方法,一直以来进行了以多层结构来代替单层制造元件内的有机层的研究,1987年唐提出了空穴层和发光层的功能层的层叠结构的有机电致发光元件,目前使用的大部分有机电致发光元件包括:基板、阳极、从阳极接收空穴的空穴注入层、传输空穴的空穴传输层、空穴与电子进行再结合而发出光的发光层、传输电子的电子传输层、从阴极接收电子的电子注入层和阴极。这样以多层制作有机电致发光元件的理由是,由于空穴与电子的移动速度不同,因此如果制造适当的空穴注入层和传输层、电子传输层和电子注入层,则能够有效传输空穴和电子,元件内实现空穴与电子的均衡,能够提高激子利用率。

3、作为与电子传输材料有关的最早报告,可以举出二唑衍生物;之后公开了三唑衍生物和菲咯啉衍生物表现出电子传输性;可应用于电子传输层的物质作为有机单分子物质,报告了对于电子稳定性和电子移动速度相对优异的有机金属络合物为良好的候选物质,稳定性优异且电子亲和度大的liq为最优异的物质,目前也是最基本使用的物质。

4、此外,作为以往的可应用于电子注入层和传输层的物质,报告了很多具有咪唑基、唑基、噻唑基、螺芴基的有机单分子物质。例如,中国专利文件cn103833507b、cn107573328b、cn107556310b以及美国专利文件us5,645,948中记载的tpbi为具有咪唑基的电子传输层用物质,其结构中,在苯的1,3,5取代位置上含有三个n-苯基苯并咪唑基,就功能而言,不仅具有传输电子的能力,而且具有阻断从发光层跨越来的空穴的功能,但在实际应用在元件时存在热稳定性低、驱动电压偏高的问题。

5、鉴于以上原因,特提出本发明。


技术实现思路

1、本发明的目的在于提供一种三唑衍生物及其应用,该三唑衍生物可提高材料热稳定性和输送电子的能力,利用该化合物制备的有机电致发光元件可显著降低启动电压、提高发光效率和亮度。

2、具体地,本发明提供以下技术方案:

3、本发明首先提供一种三唑衍生物,其结构式如式(i)所示:

4、

5、其中,

6、x1~x4相同或不同地代表cr1或n;

7、r2、r3相同或不同,各自独立地选自式(ii)或式(iii);

8、

9、l1、l2各自独立地选自单键、取代或未取代的c6-c60亚芳基,或者,取代或未取代的c2-c60亚杂芳基;

10、m、n各自独立地选自0~5的整数;

11、ar1、ar2相同或不同,各自独立地选自取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60稠环芳基、取代或未取代的c2-c60杂芳基,或者,由上述基团组成的群组;ar1和ar2可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环,在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子n、p、b、o、s或烷基cr4r5;

12、r1、r4、r5各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、硝基、c1-c40的烷基、c1-c40的杂烷基、c3-c40的环烷基、c3-c40的杂环烷基、c2-c40的烯基、c2-c40的炔基、c1-c40的烷氧基、c1-c40的烷基硼基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60稠环芳基、取代或未取代的c6-c60芳胺基、c6~c60的芳基硼基、c6-c60的芳基磷基、c6-c60的芳基氧磷基、取代或未取代的c6-c60芳烷基、c1-c40的烷基硅基、c6-c60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的c2-c60杂芳基,或者,由上述基团组成的群组;

13、ar3选自取代或未取代的c6-c60稠环芳基、取代或未取代的c6-c60的芳基磷基、取代或未取代的c6-c60的芳基氧磷基、取代或未取代的c6-c60的三芳基硅基、取代或未取代的c2-c60杂芳基,或者,由上述基团组成的群组。

14、作为优选,所述三唑衍生物具有式(2)-(19)所示的任一结构:

15、

16、

17、其中,ar1、ar2、ar3、r1、l1、l2、m和n的含义与式(i)的定义相同。

18、作为优选,所述r1、r4、r5各自独立地选自氢、氘、氟、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基团,或者,由上述基团组成的群组。

19、作为优选,ar1、ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩,或者,由上述基团组成的群组。

20、作为优选,ar3各自独立地选自取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯基磷基、取代或未取代的二苯基氧磷基、取代或未取代的三苯基硅基,或者,由上述基团组成的群组。

21、作为优选,所述m选自0、1或2。

22、作为优选,所述n选自0、1或2。

23、作为优选,所述杂芳基选自式ii-1~ii-16所示的任一基团或由式ii-1~ii-16所示基团组成的群组:

24、

25、

26、其中,z1、z2各自独立地选自氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、c1-c40烷基、c2-c40烯基、c2-c40炔基、c1-c40烷氧基、c3-c40环烷基、含有c3-c40的烷硅基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳胺基、取代或未取代的c2-c60杂芳基,或者,由上述基团组成的群组;

27、x1表示1-4的任一整数;x2表示1-3的任一整数;x3表示1或2;x4表示1-6的任一整数;x5表示1-5的任一整数;

28、t1表示o、s、nar1或cr4r5;

29、r4、r5、ar1的含义与前述式(ii)、式(iii)中的定义相同;

30、表示取代基与主体结构的连接键。

31、作为优选,所述x1~x4各自独立地选自cr1。

32、作为优选,所述r1选自氢、氘、氟或腈基。

33、作为优选,所述l1、l2各自独立地选自单键、以下iii-1~iii-24所示任一基团或iii-1~iii-24所示基团组成的群组:

34、

35、

36、其中,x选自o、s、se、cr’r”、sir’r”或nar’;虚线代表基团的连接位点;

37、z11、z12、z13、z14各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、c1-c60的烷基、c2-c60的烯基、c2-c60的炔基、c1-c60的烷氧基、c3-c60的环烷烃基、c3-c60的环烯烃基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫醚基、取代或未取代的c2-c60杂芳基,或者,由上述基团组成的群组;

38、y1表示1-4的任一整数;y2表示1-6的任一整数;y3表示1-3的任一整数;y4表示1-5的任一整数;y5表示1或2的整数;

39、r’、r”各自独立地选自c1-c60的烷基、c1-c60的杂烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳胺基、取代或未取代的c2-c60杂芳基,或者,由上述基团组成的群组,r’和r”可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环,在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子n、p、b、o或s;

40、ar’选自c1-c60的烷基、c1-c60的杂烷基、c3-c60的环烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60稠环芳基、取代或未取代的c6-c60芳胺基、取代或未取代的c2-c60杂环芳基,或者,由上述基团组成的群组。

41、更优选地,r’、r”为甲基、苯基或芴基。

42、更优选地,ar’为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基。

43、作为优选,所述式(ii)中的nar1ar2选自下述式b1-b15的任一结构式:

44、

45、

46、其中,*—g—*为*—o—*、*—s—*或下述结构中的任一种:

47、

48、*—和—*表示与两个苯环的连接键;

49、所述b1-b15结构中的每个r7可各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、c1~c40的烷基、c2~c40的烯基、c2~c40的炔基、c3~c40的环烷基、c3~c40的杂环烷基、c6~c60的芳基、c2~c60的杂芳基、c1~c40的烷氧基、c6~c60的芳氧基、c1~c40的烷基硅基、c6~c60的芳基甲硅烷基、c1~c40的烷基硼基、c6~c60的芳基硼基、c6~c60的芳基磷基、c6~c60的芳基氧磷基、c6~c60的芳胺基或上述基团组成的群组,此时,当取代基为一种以上时,多个取代基彼此相同或不同。

50、本发明中使用的烷基是指碳原子数从1至40的直链或支链的饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子,有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。

51、本发明中使用的烯基是指从具有一个以上碳碳双键的碳原子数从2至40的直链或支链的不饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子,有乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。

52、本发明中使用的炔基是指具有一个以上碳碳三键的碳原子数从2至40的直链或支链的不饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子,有乙炔基、2-丙炔基等。

53、本发明中使用的环烷基是指碳原子数从3至40的单环或多环非芳香族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子,有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基等。

54、本发明中使用的杂环烷基是指原子核数从3至40的非芳香族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。此时,环中一个以上的碳、优选为1至3个碳被诸如n、o或s之类的杂原子取代。作为其非限制性例子,有四氢呋喃、四氢噻吩、吗啉、哌嗪等。

55、本发明中使用的芳基是指单环或通过单键组合了两个以上的环的碳原子数从6至60的芳香族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。此时,两个以上的环可以彼此单纯附着或者以缩合的形态附着。作为其非限制性例子,例如有苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、茚基、9,9-螺二芴基等。

56、本发明中使用的稠环芳基是指组合了两个以上的环的碳原子数从6至60的芳香族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。此时,两个以上的环可以彼此单纯附着或者以缩合的形态附着。作为其非限制性例子,例如有菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、三亚苯基、苝基、基等。

57、本发明中使用的杂芳基是指碳原子数从2至60的单杂环或多杂环芳香族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团,环中一个以上的碳、优选为1至3个碳被诸如氮、氧、硫或硒之类的杂原子取代。此时,杂芳基的两个以上的环可以彼此简单附着或以缩合的形态附着,进一步的,也可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的非限制性例子,可以举出诸如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环;诸如吩恶噻基、吲哚嗪基、吲哚基、嘌呤基、喹啉基、苯并噻唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基之类的多环;以及2-呋喃基、n-咪唑基、2-异恶唑基等五元单环。

58、本发明中,芳基、稠环芳基、杂芳基,作为非限制性的例子,特别是指衍生自如下物质的基团:苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、芘基、基、苝基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、三亚苯基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、氮杂二苯并[g,id]萘并[2,1,8-cde]薁、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并[5,6]喹啉基、苯并[6,7]喹啉基、苯并[7,8]喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、六氮杂苯并菲基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂苝基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、喹唑啉基、苯并噻二唑基、由上述基团组成的群组或者衍生自这些体系的组合的基团。

59、本发明中使用的芳胺基是指被碳原子数从6至60的芳基取代的胺,作为芳胺基的非限制性例子,有二苯胺基、n-苯基-1-萘胺基、n-(1-萘基)-2-萘胺基等。杂芳胺基是指被碳原子数6至60的芳基和被碳原子数2至60的杂芳基取代的胺,作为杂芳胺基的非限制性例子,有n-苯基吡啶-3-胺基、n-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺基、n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺基等。

60、本发明中使用的烷氧基是指ro-所表示的一价官能团,所述r是碳原子数从1至40个的烷基,可以包含直链、支链或环结构。作为这样的烷氧基的非限制性例子,可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基、环戊氧基、环己氧基等。

61、本发明中使用的芳氧基是指r'o-所表示的一价官能团,上述r'是碳原子数从6至60的芳基。作为这样的芳氧基的非限制性例子,有苯氧基、萘氧基、联苯氧基等。

62、本发明中使用的烷基硅基是指被碳原子数1至40的烷基取代的硅烷基,构成烷基硅基的碳原子数至少是3,作为烷基硅基的非限制性例子,有三甲基硅基、三乙基硅基等。芳基甲硅烷基是指被碳原子数从6至60的芳基取代的甲硅烷基。三芳基硅基是指被三个碳原子数从6至60的芳基取代的硅烷基,例如,三苯基硅基、三萘基硅基等。

63、本发明中使用的芳基磷基是指被碳原子数6至60的芳基取代的二芳基磷基,作为芳基磷基的非限制性例子,有二苯基磷基、二(4-三甲基硅基苯)磷基等。芳基氧磷基是二芳基磷基的磷原子被氧化至最高价态。

64、本发明中使用的芳基硼基是指被碳原子数6至60的芳基取代的二芳基硼基,作为芳基硼基的非限制性例子,有二苯基硼基、二(2,4,6-三甲基苯)硼基等。烷基硼基是指被碳原子数1至40的烷基取代的二烷基硼基,作为烷基硼基的非限制性例子,有二叔丁基硼基、二异丁基硼基等。

65、本发明中使用的“卤素”或“卤原子”是指选自氟、氯、溴或碘。

66、本发明中所述的取代基选自由氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c60环烷烃基、c3-c60环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c6-c60芳磷基、c6-c60芳磷氧基、或者c2-c60杂环芳基组成的群组。

67、如本文所使用,“其组合”或“群组”表示适用清单的一或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说,烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基;卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基,例如三氟甲基等;并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。

68、作为优选,所述三唑衍生物选自如下式e740-e910所示的任一化合物:

69、

70、

71、

72、

73、

74、

75、其中,*—z—*选自*—o—*、*—s—*或下述结构中的一种:

76、

77、

78、*—和—*表示与两个苯环的连接键。

79、本发明还提供一种有机电致发光材料,其原料包括以上所述的三唑衍生物。

80、本发明发现,所述有机电致发光材料具有载流子传输的能力。

81、本发明同时提供一种有机电致发光元件,包括:第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的至少一层有机层,所述有机层中至少一层包括以上所述的三唑衍生物。

82、本发明中,以上所述的三唑衍生物可以单独使用、或者两种以上混合使用。

83、作为优选,所述有机层选自空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层中的一种或几种。

84、进一步地,所述有机层选自发光层、电子传输层和在电子传输层上进一步层叠的电子传输辅助层。

85、更进一步地,所述有机层为发光层和电子传输层。

86、本发明中,所述有机电致发光元件的发光层可以包含主体材料(优选为磷光主体材料),此时,作为主体材料,可以包含以上所述的三唑衍生物。本发明发现,所述发光层在包含以上所述的三唑衍生物的情况下,电子传输能力显著增加,在发光层中空穴与电子的结合力增强,因此能够提供效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等优异的有机电致发光元件。

87、此外,本发明的有机电致发光元件的发光层掺杂物可以包含以上所述的三唑衍生物,也可以包含其它的化合物作为主体或掺杂物。

88、本发明中,所述的有机电致发光元件的电子传输层可以包含电子传输材料,此时,作为主体材料,可以包含以上所述的三唑衍生物。本发明发现,所述电子传输层在包含以上所述三唑衍生物的情况下,因强的吸电子基团而使电子传输能力增加,能够顺利地将所注入的电子供给于发光层,因此能够提供效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等优异的有机电致发光元件。其中,在上述电子传输层上可以进一步层叠电子传输辅助层。这样电子传输辅助层在包含以上所述三唑衍生物的情况下,因高t1值而防止激子从发光层和电子传输层跃迁的效果(三重态-三重态融合,ttf)大,因此尤其能够改善蓝色有机电致发光元件的效率(发光效率和功率效率)、寿命和驱动电压等。

89、本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定,作为非限制性例子,可以依次层叠有基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极的结构。其中,在上述阴极层上可以进一步层叠有cpl层。此外,本发明的有机电致发光元件的结构可以为电极与有机物层之间插入有绝缘层或粘接层的结构。

90、另一方面,关于本发明的有机电致发光元件,除了上述有机层中的一层以上包含以上所述的三唑衍生物之外,本领域技术人员可以利用本领域中公知的材料和方法来形成有机层和电极制造。

91、此外,可用作本发明的有机电致发光元件中所包含的阳极的物质没有特别限定,作为非限制性例子,可以使用钒、铬、铜、锌、金、铝等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物;zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合;聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedt)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子;以及炭黑等。

92、可用作本发明的有机电致发光元件中所包含的阴极的物质没有特别限定,作为非限制性例子,可以使用镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金;及lif/al或lio2/al等多层结构物质等。

93、可用作本发明的有机电致发光元件中所包含的基板的物质没有特别限定,作为非限制性例子,可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板或塑料膜和片等。

94、此外优选如下的有机电致发光元件,借助于升华方法施加一个或多个层,其中在真空升华装置中在低于10-5pa、优选低于10-6pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而,所述初压还可能甚至更低,例如低于10-7pa。

95、同样优选如下的有机电致发光元件,借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层,其中,在10-5pa至1pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸汽喷印方法,其中所述材料通过喷嘴直接施加,并且因此是结构化的。

96、此外优选如下的有机电致发光元件,从溶液中,例如通过旋涂,或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷,来产生一个或多个层。可溶性化合物,例如通过适当的取代获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法,其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。

97、这些方法是本领域普通技术人员通常已知的,并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光元件。

98、因此,本发明还涉及制造根据本发明的有机电致发光元件的方法,优选地,所述有机电致发光元件可通过依序沉积有机层来制造。

99、进一步地,借助于升华方法来施加至少一个层,和/或借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加至少一个层,和/或从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法来施加至少一个层。

100、此外,本发明涉及包含至少一种所述的三唑衍生物。如上文关于有机电致发光元件指出的相同优选情况适用于所述本发明的三唑衍生物。特别是,所述三唑衍生物之外还可优选包含其它化合物。

101、从液相处理本发明的三唑衍生物,例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理,需要处理本发明的三唑衍生物的制剂。这些制剂可以包括溶液、分散体或乳液。出于这个目的,可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂包括甲苯,苯甲醚,邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯,苯甲酸甲酯,均三甲苯,萘满,邻二甲氧基苯,四氢呋喃,甲基四氢呋喃,四氢吡喃,氯苯,二噁烷,苯氧基甲苯,特别是3-苯氧基甲苯,(-)-葑酮,1,2,3,5-四甲基苯,1,2,4,5-四甲基苯,1-甲基萘,2-甲基苯并噻唑,2-苯氧基乙醇,2-吡咯烷酮,3-甲基苯甲醚,4-甲基苯甲醚,3,4-二甲基苯甲醚,3,5-二甲基苯甲醚,苯乙酮,α-萜品醇,苯并噻唑,苯甲酸丁酯,异丙苯,环己醇,环己酮,环己基苯,十氢化萘,十二烷基苯,苯甲酸乙酯,茚满,苯甲酸甲酯,1-甲基吡咯烷酮,对甲基异丙基苯,苯乙醚,1,4-二异丙基苯,二苄醚,二乙二醇丁基甲基醚,三乙二醇丁基甲基醚,二乙二醇二丁基醚,三乙二醇二甲基醚,二乙二醇单丁基醚,三丙二醇二甲基醚,四乙二醇二甲基醚,2-异丙基萘,戊苯,己苯,庚苯,辛苯,1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷中的一种或几种。

102、本发明还提供一种消费型产品,其包括以上所述的有机电致发光元件。

103、作为优选,所述消费型产品为消费型电子产品。

104、本发明中所述的消费型产品可以是以下产品中的一种:平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(pda)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3-d显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置和指示牌。

105、另外,如无特殊说明,本发明中所用原料均可通过市售商购获得,本发明所记载的任何范围包括端值以及端值之间的任何数值以及端值或者端值之间的任意数值所构成的任意子范围。

106、基于上述技术方案,本发明的有益效果在于:

107、本发明通过优化结构,使得所述三唑衍生物具有两个三唑的强拉电子平面结构,能够显著提高其热稳定性和输送电子的能力,利用该化合物制备的有机电致发光元件可显著降低驱动电压,提高发光效率和亮度。

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