本发明属于有机合成,具体涉及一种水溶性拓展柱[6]芳烃及其应用。
背景技术:
1、现代超分子化学的快速发展也显著地得益于新的具有独特几何和性质的大环的设计与制备。柱芳烃是目前已有的大环主体(冠醚类、环糊精类、葫芦脲、杯芳烃类)中相对年轻的一类,是近十年来国际上研究的热点。在实际制备中,当柱芳烃的重复单元多于6个时,产率就非常低了,如何在保持大环刚性的同时扩大空腔尺寸是一个重要的研究内容。
2、通过预修饰的方法,本发明制备了水溶性拓展柱[6]芳烃,它是一类具有比柱[6]芳烃更大空腔的大环主体,尺寸同柱[8]芳烃相当,其又在保持相似空腔大小的同时,具有刚性、不易折叠的空间结构,有望应用于药物可控负载和释放。
技术实现思路
1、本发明的目的之一是提供一种水溶性拓展柱[6]芳烃,其结构式如下式所示:
2、
3、在本发明的一个实施例中,采用以下路线合成水溶性拓展柱[6]芳烃:
4、
5、具体地:
6、联苯二氯苄与溴代对苯二乙醚在alcl3催化下发生傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应,生成半环(pim-1);
7、将pim-1与多聚甲醛溶于二氯甲烷,在三氟化硼乙醚催化下发生聚合反应,生成拓展大环(pim-2);
8、将拓展大环pim-2溶解于乙腈溶剂中滴加三甲胺乙醇溶液,旋蒸去除溶剂后,加水溶解固体,过滤后旋干滤液得到水溶性拓展柱[6]芳烃(pim-3)。
9、本发明的目的之二是提供上述水溶性拓展柱[6]芳烃在制备肿瘤治疗药物中的应用。
10、本发明设计并合成了水溶性拓展柱[6]芳烃,其具有两个特点,一是具有尺寸更大的刚性空腔,二是具有良好的水溶性。同时,进一步对合成过程进行了优化,即先对单体进行预修饰,以溴代对苯二乙醚为起始原料,大大简化了中间体pim-2的合成过程。
11、本发明的拓展柱[6]芳烃pim-3能够完美的络合四羧基卟啉,抑制其在水中的聚集,增强其光动力治疗效果。
1.一种水溶性拓展柱[6]芳烃,其结构式如下式所示:
2.权利要求1所述的水溶性拓展柱[6]芳烃在制备肿瘤治疗药物中的应用。