一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用与流程

本发明涉及有机发光材料，尤其是涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用。

背景技术：

1、二十一世纪是信息技术高速发展的时代。各种新闻媒体、社交平台成为人们获取、分享和传播信息的重要手段。作为信息可视化的终端显示器，无论是手机、电脑还是电视，人们越来越追捧性能优异的显示设备。随着科技的发展，各种可穿戴电子设备及便携式电子设备的出现都对显示技术提出了更高的要求与挑战。因此迫切需要研发显色效果优良、轻薄、节能高效的显示设备。

2、作为新兴的平板显示设备，oled具有全固态、高亮度、宽视角、自发光、响应速度快、可使用柔性基板、功耗低、工作温度范围宽等诸多优点。在加工方面，有机电致发光器件可以通过真空蒸镀法以及旋转涂布法来制备发光薄膜。鉴于其他显示技术无法比拟的以上优点及技术前景，预计在不久的将来，oled会进入人们生活的各个方面，甚至会在国民经济以及国防工业中发挥重要的作用。oled的发展史和oled材料与器件的发展是密不可分的。oled材料是基础。oled材料是以荧光材料三-(8-羟基喹啉)铝(alq3)为代表，随着不断研究，一些有机荧光小分子也可用作主体发光材料，主要是芳香烃类化合物和杂环化合物，包括二唑类、三氮唑类、二苯乙烯类、苯并咪唑类、蒽类、联苯类等，这些化合物大多是从蓝色发光材料的角度开发的。

3、有机发光材料是oled面板中核心组成部分，对整个oled产业链的重要性不言而喻。荧光材料受自旋禁阻的限制，只能利用25％的单线态激子发光，限制了器件的效率。相比生产工艺成熟的绿光和红光材料，蓝色发光材料在寿命、种类、色纯度以及器件效率等方面仍然有巨大的发展空间。因此，研发新型、高效的蓝色荧光材料，对oled的发展具有十分重要的意义。

技术实现思路

1、本发明的目的是提供一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用，以提供一种新型的蓝色荧光材料，达到提高蓝色荧光材料的寿命、发光效率，改善其驱动电压，助力oled发展的目的。

2、为实现上述目的，本发明提供的一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用。一种有机电致发光化合物的结构式为通式i其中r1、r2、r3均为c6-c60的芳基，所述芳基上包含氢、氘、取代基团或无取代基团。

3、优选的，所述r1、r2、r3为彼此相同或不同的基团。

4、优选的，所述r1、r2、r3为下述结构中的一种或几种组合：

5、

6、优选的，所述化合物为下述化合物中的一种：

7、

8、

9、

10、

11、

12、

13、

14、一种如上所述的有机电致发光化合物的制备方法，制备流程为：

15、

16、具体步骤如下：

17、s1、在氮气保护下，将原料a与原料b在甲苯、乙醇和水的混合溶剂中搅拌均匀，然后加入钯催化剂、碳酸铯、膦配体，充分搅拌使各组分混合均匀，将混合物升温至80-90℃，搅拌反应8-10h；

18、s2、反应结束后，待反应体系稍降温后用硅藻土过滤，除去盐及催化剂，将滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，将两有机相合并后，使用无水硫酸镁进行干燥，用旋转式蒸发器除去溶剂得到中间体1；

19、s3、在氮气保护下，将中间体1溶于邻二氯苯溶剂中，充分搅拌后加入三苯基膦，搅拌均匀，并将体系升温至180℃，反应18-24h，反应结束后将体系降至室温，加入纯水，析出产物为中间体2；

20、s4、在氮气保护下，将中间体2溶于dmf，在氮气氛围下加入nah，搅拌均匀后加入原料c，将体系升温至140-150℃，搅拌反应14-16h，反应结束后加水淬灭，析出的产物经抽滤即得到目标化合物。

21、优选的，所述步骤s1中，原料a与原料b的当量比为1.:1.1；甲苯：乙醇：水的体积比为2:1:1；原料a：钯催化剂：碳酸铯：膦配体的当量比为1:0.05:2:0.05；膦配体为x-phos。

22、优选的，所述步骤s2中的稍降温指反应体系降温至可以拿取容器进行操作的温度；步骤s3中中间体1与邻二氯苯溶剂的当量比为1:5，中间体1与三苯基膦的当量比为1:3。

23、优选的，所述步骤s4中中间体2与dmf的当量比为1:5；中间体2：nah的当量比为1:3；中间体2：原料c的当量比为1:1。

24、一种如上所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。

25、因此，本发明提供的一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用，具有如下技术效果：

26、本发明通过在母核苯并五元杂环上引入芳基基团改变了化合物的刚性结构，增强了其稳定性，在没有额外引入位阻基团的情况下，最大程度地保留了咔唑类化合物的光电物理化学性能，比较适合制备蓝光有机电致发光器件。且咔唑类化合物具有可调节的载流子传输性能，可调节的homo，lumo能级以及合适的单线态和三线态能级，适合作为有机电致发光器件中的发光层的构成材料，尤其作为主体材料。采用本发明提供的化合物制备的发光器件具有低驱动电压、高效率、长寿命的优点。

27、下面通过附图和实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。

技术特征：

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于：所述化合物的结构式为通式i

2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于：所述r1、r2、r3为彼此相同或不同的基团。

3.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于：所述r1、r2、r3为下述结构中的一种或几种组合

4.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于：所述化合物为下述化合物中的一种

5.一种如权利要求1-4任一项所述的有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，制备流程为

6.根据权利要求5所述的一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤s1中，原料a与原料b的当量比为1:1.1；甲苯：乙醇：水的体积比为2:1:1；原料a：钯催化剂：碳酸铯：膦配体的当量比为1:0.05:2:0.05；膦配体为x-phos。

7.根据权利要求5所述的一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤s2中的稍降温指反应体系降温至可以拿取容器进行操作的温度；步骤s3中中间体1与邻二氯苯溶剂的当量比为1:5，中间体1与三苯基膦的当量比为1:3。

8.根据权利要求5所述的一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤s4中中间体2与dmf的当量比为1:5；中间体2：nah的当量比为1:3；中间体2：原料c的当量比为1:1。

9.一种如权利要求1-4任一项所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。

技术总结
本发明公开了一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用，一种有机电致发光化合物的结构式为通式I其中R1、R2、R3均为C6‑C60的芳基，所述芳基上包含氢、氘、取代基团或无取代基团。本发明提供的一种有机电致发光化合物，其具有刚性结构，增强了稳定性，最大程度地保留了咔唑类化合物的光电物理化学性能，比较适合制备蓝光有机电致发光器件；具有可调节的载流子传输性能，可调节的HOMO，LUMO能级以及合适的单线态和三线态能级，适合作为有机电致发光器件中的发光层的构成材料，尤其作为主体材料；采用提供的化合物制备的发光器件具有低驱动电压、高效率、长寿命的优点。

技术研发人员：马晓宇,王永光,唐志杰,韩文坤,李涛,杨天宇,赵少堃,安子超
受保护的技术使用者：奥来德（上海）光电材料科技有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/1/25