一种2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物及其制备方法和应用与流程

本申请实施例涉及精细化工中间体合成，特别是涉及一种2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物及其制备方法和应用。

背景技术：

1、2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸作为一种中间体化合物，可用于制备琥珀酸脱氢酶抑制剂类(sdhi)农药杀菌剂中间体，如氟唑菌酰胺、苯并烯氟菌唑、联苯吡菌胺、氟唑菌酰羟胺、吡唑萘菌胺、氟唑环菌胺等。

2、现有技术中相关制备方法存在原料来源困难、价格昂贵、工艺条件苛刻、三废量大、产率低、成本高、不适于工业生产等问题。

技术实现思路

1、有鉴于此，本申请实施例提供一种2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物及其制备方法和应用，本申请实施例的制备方法解决了现有技术中原料来源困难、价格昂贵、工艺条件苛刻、三废量大、产率低、成本高、不适于工业生产等问题，本申请实施例的制备方法采用的原料来源便捷，成本低，反应条件友好，副产物大大降低，其总收率高，原料利用率高，生产成本低，适合大规模工业化连续生产。

2、本申请实施例第一方面提供一种2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

3、二甲胺基丙烯酸、三乙胺和二氟乙酰氟在溶剂中进行反应，反应结束后对反应产物进行分离纯化，得到2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸；反应方程式如下：

4、

5、在可以包括上述实施例的一些实施例中，具体包括如下步骤：

6、步骤一、在溶剂中加入二甲胺基丙烯酸和三乙胺，降温后通入二氟乙酰氟气体，升至室温后进行反应；

7、步骤二、对步骤一中的反应产物进行分离纯化，得到2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸。

8、在可以包括上述实施例的一些实施例中，步骤一中，降温至0～25℃；或降温至0～5℃。

9、在可以包括上述实施例的一些实施例中，步骤一中，所述反应时间为2～10h；或所述反应时间为2～5h。

10、在可以包括上述实施例的一些实施例中，步骤二中，所述分离纯化包括以下步骤：加入适量水，分层后，有机层减压除去所述溶剂。

11、在可以包括上述实施例的一些实施例中，所述2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸的收率98％，gc检测纯度为99％。

12、在可以包括上述实施例的一些实施例中，所述溶剂选自甲苯、二甲苯、二氯甲烷和二氯乙烷中的一种或几种；或

13、所述溶剂为甲苯和/或二甲苯。

14、在可以包括上述实施例的一些实施例中，所述溶剂与所述二甲胺基丙烯酸的重量比为(50:30)～(100:1)；或

15、所述溶剂与所述二甲胺基丙烯酸的重量比为(20:1)～(30:10)；或

16、所述二甲胺基丙烯酸、所述三乙胺与所述二氟乙酰氟的用量摩尔比为(1:50:100)～(1:20:50)；或

17、所述二甲胺基丙烯酸、所述三乙胺与所述二氟乙酰氟的用量摩尔比为(1:20:30)～(1:10:20)。

18、本申请实施例第二方面还提供一种2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物，由上述的2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物的制备方法制得。

19、本申请实施例第三方面还提供一种农药杀菌剂，包括上述的2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物，或包括采用上述的制备方法制得的2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物。

20、本申请实施例与现有技术相比，具有如下有益效果：

21、本申请实施例的制备方法采用的原料来源便捷，成本低，反应条件友好，副产物大大降低，其总收率高，原料利用率高，生产成本低，适合大规模工业化连续生产；且合成方法一步转化，转化率和纯度均较高，反应温和，绿色环保。

技术特征：

1.一种2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤一中，降温至0～25℃；或

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤一中，所述反应时间为2～10h；或

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤二中，所述分离纯化包括以下步骤：加入适量水，分层后，有机层减压除去所述溶剂。

6.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸的收率98％，gc检测纯度为99％。

7.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自甲苯、二甲苯、二氯甲烷和二氯乙烷中的一种或几种；或

8.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂与所述二甲胺基丙烯酸的重量比为(50:30)～(100:1)；或

9.一种2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物，其特征在于，由权利要求1-8任一项所述的2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物的制备方法制得。

10.一种农药杀菌剂，其特征在于，包括权利要求9所述的2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物，或包括采用权利要求1至8任一项所述的制备方法制得的2-二氟乙酰基-3-二甲胺基丙烯酸化合物。

技术总结
本申请实施例涉及一种2‑二氟乙酰基‑3‑二甲胺基丙烯酸化合物及其制备方法和应用，属于精细化工中间体合成技术领域。本申请实施例旨在解决现有技术中原料来源困难、价格昂贵、工艺条件苛刻、三废量大、产率低、成本高、不适于工业生产的技术问题。本申请实施例的2‑二氟乙酰基‑3‑二甲胺基丙烯酸化合物的制备方法，包括以下步骤：二甲胺基丙烯酸、三乙胺和二氟乙酰氟在溶剂中进行反应，反应结束后对反应产物进行分离纯化，得到2‑二氟乙酰基‑3‑二甲胺基丙烯酸。本申请实施例所提供的制备方法采用的原料成本较低，反应一步转化，绿色温和，且具有较高的收率，制得的2‑二氟乙酰基‑3‑二甲胺基丙烯酸化合物纯度较高。

技术研发人员：王立平,莫鹏翔,庄勇
受保护的技术使用者：安徽泓泽新材料科技有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/2/29