新型二芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明的技术方案涉及有机光致变色材料，具体而言是新型二芳基取代萘并吡喃 类光致变色化合物制备方法。
【背景技术】
[0002] 芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物，不仅有性能比较好的光变黄色、光变橙红 色、光变红色等性质，而且还具有固态和溶液中都能变色的特性，已被广泛应用于民生领 域。例如光致变色太阳镜、光致变色服装制品、装饰品等。为满足市场的需求，必须开发出 更多新的、性能优良的光致变色化合物新品种。从目前已发表的论文和专利来看，通过从芳 环上改变取代基对化合物进行修饰的研究空间已经很小，本发明是在芳环上连接上一个醛 基活性基团，再通过醛基连接各种功能团，扩大了芳环修饰的范围和研究空间。本发明可对 萘并吡喃类光致变色化合物的光致变色性能进行调控，通过调控共轭体系大小和连接的不 同基团，使吸收波长红移或蓝移，扩大了芳基取代萘并吡喃化合物的变色波长范围。
【发明内容】
[0003] 本发明的目的是提供新型二芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物制备方法，其合 成步骤如下：
[0004] 第一步：苯并内酯的合成
[0005] 用申请号201110275. 394. 8专利方法合成；
[0006] 第二步：2, 2-二（4-甲酰基苯基）萘并吡喃的合成
【主权项】
1.新型二芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物制备方法，其特征在于：步骤如下： 第一步：苯并内酯的合成：用申请号201110275. 394. 8专利方法合成； 第二步：2, 2-二（4-甲酰基苯基）萘并吡喃的合成
在氮气保护下，在250mL三口瓶中，加入55mmol镁屑，加入无水THF至刚好没过镁屑， 再加入一粒碘，开始搅拌，温热反应瓶，引发反应后，开始滴加溶于30mL无水THF的50mmol 对溴苯甲醛缩乙二醇，保持微沸反应，滴加完毕后，继续微沸回流1小时；滴加溶于40mL THF的lOmmol萘并内酯，滴加完毕后，继续加热回流5小时；蒸除THF，向剩余物中加入22% 的氯化铵水溶液，除掉未反应的格氏试剂；用甲苯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥，过滤，甲 苯溶液避光加热回流3小时，除去甲苯；加入100mL二氯甲烷，滴入5滴10%稀盐酸和40g 对甲苯磺酸，搅拌下加热回流，用TLC检测，待反应物点消失后停止反应，分离出有机相，水 洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，除去二氯甲烷，柱色谱分离得产物； 第三步：对位取代的苯甲酰肼基苯基萘并吡喃化合物的合成
在50mL三口瓶中，加入0. 3mmol2,2-二（4-甲酰基苯基）萘并吡喃，加入20?30mL无 水乙醇，搅拌下加入20滴冰醋酸，加入0. 6?0. 8mmolR取代的苯甲酰肼，加热回流2?3 小时，停止反应，滤出粗产物，分别用蒸馏水和无水乙醇洗涤2?4次，抽滤，干燥，得产物。
【专利摘要】本发明是新型二芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物制备方法，在取代芳环上引入一个醛基活性基团，在醛基活性点上再连上其他所需要的功能团，来调节萘并吡喃类化合物的光致变色性能，调控其吸收波长，使吸收波长红移或蓝移，进而扩大芳基取代萘并吡喃类化合物的光致变色波长范围。
【IPC分类】C09K9-02, C07D311-92
【公开号】CN104557842
【申请号】CN201310520303
【发明人】孟继本, 庞美丽, 牛彦霞, 周岩, 吴边鹏, 边俊民, 张建新, 孟庆秘
【申请人】天津孚信科技有限公司
【公开日】2015年4月29日
【申请日】2013年10月29日