一种对称有机吡喃鎓发光材料的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种对称型发光材料化合物的制备方法，具体涉及一种对称有机吡喃 鎗发光材料的制备方法。
【背景技术】
[0002] 生命科学飞速发展，与分子识别技术密不可分。分子识别是超分子体系的基本功 能之一，将分子之间微观变化及相互作用通过荧光信号传导出来的分子，称为荧光化学传 感器分子。由于这类传感器分子具有灵敏度高、选择性好、响应时间短等优越性。因此在基 因测序、基因表达、蛋白质标记、以及细胞内成分的位置和动态情况的跟踪，并对细胞进行 识别和分类等方面得到广泛的应用。
[0003] 在有机光电子学、红外光导纤维，如非线性光学、光学倍频、双光子吸收、光析变信 息储存、电致发光、固态或有机薄膜受激辐射发光等领域，都必须以高效率的发光工作物质 为基础。
[0004] 目前已商品化的有机发光化合物的吸收和发射波长大多集中在紫外、可见光谱范 围（350-650nm)，然而能在具有高度穿透性的近红外（650-1000nm)生物组织"窗口"波长范 围内使用的产品很少，特别是在IOOOnm以上光谱区可用于上述转换的有机工作物质就更 为稀少。由于生物组织在紫外及可见谱区内（350-650nm)对光的高散射和高吸收性，当用 荧光技术检测时会显出一定强度的自发荧光，严重干扰并大幅降低检测的灵敏度，从而严 重制约荧光技术在生物体内的应用。科学界普遍认为，只有在近红外生物组织"窗口 "波长 光谱区，以近红外有机发光材料为工作物质的荧光分析技术，才能真正在组织细胞体内得 到充分的应用。因为生物组织在近红外"窗口"区吸收小，荧光背景干扰，可以忽略不计，所 以检测时具有极高的灵敏度。
[0005] 红外及近红外有机发光材料在有机光电子学领域同样有着巨大的应用潜力，其惊 人的市场需求驱动着该产业对产品种类、质量、性能的要求不断提高。
[0006] 红外及近红外有机发光材料是近十年发展起来的超分子化学领域的高端技术产 品，种类奇缺，价格昂贵。发明更合理的合成方法，开发更低成本的工艺路线是该专利的主 要目的。
[0007] 目前已经开发出多种稳定的在红外有吸收的在七甲川批喃鐵染料（heptamethine pyryliumdyes)。8-[5-(6,7_ 二氢-2,4-二苯基-5H-1-苯并吡喃-8-基）-2,4_ 三甲烯 基_2,4_戊二稀亚基]_5,6, 7,8_四氧_2,4_二苯基-1-苯并批喃鐵商氣酸盐就是其中一 种，最大吸收波长为1090nm，其具有如下的结构式：
【主权项】
1. 一种对称有机吡喃鎗发光材料的制备方法，包括如下步骤： a. 由2- (3-氧代-1，3-二苯基丙基）_5_甲基-环已酮与二苯甲基商氯酸盐合成2， 4-二苯基-8_甲基_5,6, 7,8_四氧-1-苯并批喃鐵商氣酸盐； b. 使2,4_二苯基_8_甲基_5,6, 7,8_四氧-1-苯并批喃鐵商氣酸盐与1，5_二甲氧 基-1，4-环己二烯反应制备得到目标产物--对称有机吡喃鎗发光材料。
2. 根据权利要求1所述的方法，其中，在步骤a中，2-(3-氧代-1，3-二苯基丙 基）-5-甲基-环已酮是由2-甲基环己酮与苯丙烯酰苯制备得到。
3. 根据权利要求1-2任一项所述的方法，其中，2-甲基环己酮与苯丙烯酰苯的摩尔比 为 2 : 1。
4. 根据权利要求1-3任一项所述的方法，其中，在步骤b中，1，5-二甲氧基-1，4-环己 二烯是由Na还原间-二甲氧基苯得到。
5. 根据权利要求1-4任一项所述的方法，其中，在步骤b中，Na与间-二甲氧基苯的摩 尔比为11 : 1。
6. 根据权利要求1-5任一项所述的方法，其中，在步骤a中，三苯甲基高氯酸盐与 2-(3-氧代-1.3-二苯基丙基）-5-甲基-环已酮的比例为2 : 1。
7. 根据权利要求1-6任一项所述的方法，其中，步骤b为，在吡啶和三乙胺存在下，使 2,4_二苯基-8-甲基-5,6,7,8-四氢-1-苯并吡喃鎗高氯酸盐与1，5_二甲氧基-1，4-环 己二烯反应制备得到目标产物。
8. 根据权利要求7的所述方法，其中，2,4-二苯基-8-甲基-5,6, 7,8-四氢-1-苯并 吡喃鎗高氯酸盐与1，5_二甲氧基-1，4-环己二烯的摩尔比为1 : 5。
【专利摘要】一种对称有机吡喃鎓发光材料的制备方法，包括如下步骤：a.由2-(3-氧代-1，3-二苯基丙基)-5-甲基-环己酮与三苯甲基高氯酸盐合成2，4-二苯基-8-甲基-5，6，7，8-四氢-1-苯并吡喃鎓高氯酸盐；b.使2，4-二苯基-8-甲基-5，6，7，8-四氢-1-苯并吡喃鎓高氯酸盐与1，5-二甲氧基-1，4-环己二烯反应制备得到目标产物——对称有机吡喃鎓发光材料。本发明的方法通过使用新型双甲氧基六元脂环烯衍生物为缩合剂与新的8-甲基四氢-1-苯并吡喃鎓端基相缩合的工艺、制备中位无取代基的环桥对称发光材料的全新合成方法，具有工艺设计合理、收率高、经济可行的优点。
【IPC分类】C09K11-06, C07D311-74
【公开号】CN104557840
【申请号】CN201410856969
【发明人】曹洁
【申请人】天津智达慧远商务咨询有限公司
【公开日】2015年4月29日
【申请日】2014年12月31日