传感器化合物和相关联的方法与设备与流程

相关专利申请

本专利申请要求提交于2015年7月9日的美国临时专利申请no.62/190,609的优先权，该申请以引用方式并入本文中。

政府利益

本发明是在美国国土安全部颁发的2009-st-108-lr0005的政府支持下完成的。政府对本发明享有某些权利。

背景技术：

对可用于检测流体被分析物的传感器或探针的开发为化学和材料科学中的一个活跃的研究领域。对一些液体被分析物的检测不仅对大气污染监测及控制至关重要，而且可为食品的质量控制、以及甚至为对某些类型的疾病的医疗诊断提供有利方式。然而，对一些液体被分析物的检测可能是具有挑战性的，很大程度上是由于促进检测的传感材料在高灵敏度和高选择性方面的可用性有限。

一维(1d)纳米结构表示对用于流体检测的一些传感器和探针有吸引力的构件。这些纳米器件的大多数由无机纳米线和碳纳米管制造而成。由于空气稳定的n型有机材料的可用性有限，一些1d有机纳米材料也已被证明其中大多数为p型半导体材料。

技术实现要素：

当前公开涉及传感器化合物和相关联的方法和设备。在一个示例中，公开了一种检测非爆炸性被分析物的方法。该方法可包括使传感器化合物暴露于非爆炸性被分析物，并且在将传感器化合物暴露于非爆炸性被分析物时，显示该传感器化合物的改变。传感器化合物可选自一组化合物。在一个示例中，该化合物可具有根据式i的结构：

其中r1、r2和r3独立地选自c1-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团、环状基团和芳基基团，并且其中r4至r11独立地选自氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团以及它们的组合。

在另一个示例中，该传感器化合物可具有根据式ii的结构：

其中r1和r2独立地选自c1-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团、环状基团和芳基基团，并且其中r3至r10独立地选自氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团以及它们的组合。

在另一个示例中，该传感器化合物可具有根据式iii的结构：

其中r1选自c1-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团、环状基团和芳基基团，并且其中r2至r9独立地选自氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团以及它们的组合。在一些示例中，上述化合物的组合可用于该方法中。

当前公开还提供用于检测目标被分析物的传感器化合物。该传感器化合物可包括具有根据式i的结构的化合物：

其中r1、r2和r3独立地选自c1-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团、环状基团和芳基基团，并且其中r4至r11独立地选自氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团以及它们的组合。

在一些示例中，该传感器化合物可具有根据式ii的结构：

其中r1选自c2-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团、环状基团和芳基基团，其中r2包括c2-c10取代或未取代的直链脂族基团、烷基苯基团、杂环、具有含氧侧基的芳基化合物、具有含氮侧基的芳基化合物、具有含硫侧基的芳基化合物或它们的一个组合，并且其中r3至r10独立地选自氢、卤化物、羧基集团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团以及它们的组合。

当前公开还描述了用于检测目标被分析物的传感器设备。该传感器设备可包括基板和在多个检测区域中定位在基板上的纳米纤维传感器材料。纳米纤维传感器材料可包括如上所述的传感器化合物。此外，传感器化合物可具有纳米纤维结构。

因此，已对本发明的较重要的特征进行了广义的概述，以更好地理解接下来的本发明的具体实施方式，并且更好地认识本发明对本领域的贡献。通过本发明的以下具体实施方式结合附图和权利要求，本发明的其他特征将变得更清晰，或者可通过本发明的实践了解到。

附图说明

图1a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的扫描式电子显微镜(sem)图像。

图1b为示出图1a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图1c为示出图1a的传感器化合物在暴露于己烷时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图1d为示出图1a的传感器化合物在暴露于盐酸时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图1e为示出图1a的传感器化合物在暴露于含胺药物时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图2a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图2b为示出图2a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图2c为示出图2a的传感器化合物在暴露于叔丁基膦时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图3a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图3b为示出图3a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图4a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图4b为示出图4a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图5a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图5b为示出图5a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图6a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图6b为示出图6a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图7a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图7b为示出图7a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图8a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图8b为示出图8a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图9a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图9b为示出图9a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图10a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图10b为示出图10a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图11a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图11b为示出图11a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图12a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图12b为示出图12a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图13a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图13b为示出图13a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图14a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图14b为示出图14a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图15a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图15b为示出图15a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图16a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图16b为示出图16a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图17a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图17b为示出图17a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图18示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图19a示出了根据当前公开的一些示例的传感器化合物的sem图像。

图19b为示出图19a的传感器化合物在暴露于过氧化氢时作为时间的函数的电流的改变的曲线图。

图20为示出根据一个具体示例从3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸双酸酐合成n-十二烷基-n'-4-(二甲氨基)丁基-二萘嵌苯-3,4,9,10-四羧基双酰亚胺(vap-040)的示意图。

提供这些附图以说明本发明的各个方面而不是意图在尺寸、材料、构型、布置或比例方面进行范围的限制，除非权利要求另有限制。

具体实施方式

虽然这些示例性实施方案足够详细地描述以使本领域的技术人员能够实践本发明，但是应当理解，其他实施方案也可以实现并且在不脱离本发明的精神和范围的前提下可对本发明作出各种改变。因此，如权利要求书所要求的，本发明的实施方案的以下更详细的描述并不旨在限制本发明的范围，但是仅仅为了说明而非限制的目的而呈现以描述本发明的特征和特性，阐述本发明的最佳操作模式，并且充分地使本领域的技术人员能够实践本发明。因此，本发明的范围仅由所附的权利要求书来限定。

定义

在描述和要求保护本发明时，将使用下面的术语。

除非上下文另外明确规定，否则单数形式“一种”、“一个”和“该”包括复数指示物。因此，例如，提及“纳米纤维”包括提及一种或多种此类材料，并且提及“经受”是指一个或多个此类步骤。

如本文相对于标识的特性或环境所用，“基本上”是指足够小的偏差程度，以便不可测量地减损所标识的特性或环境。在一些情况下，容许的精确偏差度取决于具体情况。

如本文所用，“邻近”是指两个结构或元件接近。具体地讲，被识别为“邻近”的元件可邻接或连接。此类元件还可以彼此靠近或接近，而不一定彼此接触。在一些情况下，精确的接近度可以取决于具体情况。

如本文所用，“取代的”是指在直链脂族、支链脂族或芳基基团中的碳原子和/或氢原子分别被非碳基团或非氢基团取代。在每个取代位置处，具体的取代基可不同或相同。不旨在对可用于在此描述的传感器化合物中的特定取代基有任何具体的限制。作为一个非限制性示例，一个或多个碳原子可被一个或多个合适的另选原子置换，所述另选原子为诸如氮、氧、硫、硼、磷、其他合适的原子或它们的一个组合。类似地，一个或多个氢基团可被一个或多个合适的原子或官能团取代，所述原子或官能团诸如卤化物、氧、氮或氨基、甲基、羟基、羧基等。因此，“未取代的”是指其中没有碳和氢被取代的直链脂族、支链脂族或芳基基团。

如本文所用，为方便起见，多个物品、结构元件、组成元件和/或材料可以在相同列表中表示。然而，这些列表应理解为列表的每个构件独立地识别为单独且唯一的构件。因此，在没有相反指示的情况下，不应单独地基于它们在相同组中的表现，将此类列表的任何单个构件理解为相同列表的任何其他构件的实际等同物。

本文可能以范围格式表示浓度、含量和其他数值数据。应当理解，此类范围格式的使用仅仅出于方便和简洁目的，并且应灵活解读为不仅包括明确引用为范围限值的数值，还包括涵盖在该范围内的所有单个数值或子范围，如同明确引用每个数值和子范围。例如，约1至约4.5的数值范围应被理解为不仅包括明确叙述的1至约4.5的限制，而且还包括单个数值(诸如2、3、4)和子范围(诸如1至3、2至4)等。相同原理适用于叙述仅一个数值的范围，诸如“小于约4.5，”，这应被理解为包括所有上述值和范围。另外，这样的解释应不管范围的宽度或所描述的特性而应用。

任何方法或工艺权利要求中所引用的任何步骤可以按任何顺序执行并且不限于权利要求中提供的顺序。装置加功能或步骤加功能限制仅仅用在特定的权利要求限制中，在这种限制中满足所有的下列条件：a)明确记载了“用于…的装置”或“用于…的步骤”；以及b)明确引用对应功能。在本文的说明中明确引用了支持装置加功能的结构、材料或行为。因此，本发明的范围应仅由所附权利要求及其合法等同条件确定，而非由本文给定的描述和例子确定。

考虑到这些定义，当前公开涉及传感器化合物和相关联的方法和设备。传感器化合物可用于检测多种目标被分析物。在一个特定的示例中，传感器化合物可用于检测非爆炸性被分析物。如本文所用，“爆炸性被分析物”是指一般被考虑或与高爆炸性相关联的化合物(例如，硝铵爆炸物、基于硝酸盐的爆炸物、基于过氧化物的爆炸物等)。如本文所用，“高爆炸性”通常是指具有至少2千米每秒(km/s)的燃烧速率的化合物。在一个具体示例中，“爆炸性被分析物”可以是或包括硝基甲烷、二硝基甲苯(dnt)、三硝基甲苯(tnt)、硝酸铵燃料油(anfo)、硝酸铵、季戊四醇四硝酸酯(petn)、研究部炸药(环三次甲基三硝胺(rdx))、三过氧化三丙酮(tatp)、硝酸甘油、乙二醇二硝酸酯、硝基甲烷、苦味酸、它们的衍生物或它们的组合。因此，“非爆炸性被分析物”是指不是“爆炸性被分析物”的化合物。

非爆炸性被分析物可包括各种类别的被分析物。例如，非爆炸性被分析物可包括有毒工业化学品、挥发性有机化合物(voc)、含胺化合物、化学战剂、食品安全化学品、燃料、推进剂、醇类(例如，乙醇)、酮(例如，丙酮)、硫化物、硫醇等或它们的组合。更具体地讲，有毒工业化学品可包括化学品诸如氯气、氨、过氧化氢、二氧化硫、盐酸、磷酸三乙酯、膦、氰化氢、胂、甲醛等以及它们的组合。voc可包括化学品诸如苯甲醛、己烷、丙酮、乙醇、柴油机燃料、硝基苯、甲醛等以及它们的组合。含胺化合物可包括化学品诸如n-甲基苯乙胺、甲胺、氨、苯胺、三乙胺、二乙胺等以及它们的组合。化学战剂可包括但不限于化学品诸如：磷酸三乙酯、2-氯乙基乙基硫化物、甲基膦酸二甲酯(dmmp)、三光气、神经毒剂(例如，塔崩、萨林、索曼环沙林和甲基硫代膦酸等)、起疱剂(例如，硫芥诸如双(2-氯乙基)硫化物、氮芥、路易斯气、光气肟等)、窒息性毒剂(例如，光气、双光气、三光气、氯气、氯化苦等)等以及它们的组合。食品安全化学品可包括三氯苯甲醚、三聚氰胺、三甲胺等以及它们的组合。应当指出的是，非爆炸性被分析物的这些列表并非旨在是限制性的，而是仅作为可经由当前方法进行检测的化合物的示例提供。更一般地，在此描述的传感器化合物可用于检测通常处于蒸气状态的多种流体。可被检测的化合物种类的非限制性示例包括胺、膦、过氧化物、脂族烃、芳香烃、酚类化合物、醇、硫醇、酸、充当还原剂的其他化合物或它们的一个组合。

更具体地讲，可通过使本文所述的传感器化合物暴露于目标被分析物来检测目标被分析物，诸如非爆炸性被分析物。这可使得或促进在将传感器化合物暴露于非爆炸性被分析物时显示该传感器化合物的改变。然后，可显示该改变以向用户指示已感测到目标被分析物。例如，本文所述的传感器化合物一般为n型半导体，其中主要电荷载体为电子，从而形成导电材料。因此，在一些示例中，本文所述的各种传感器化合物可初始表现出光电流，然后在吸附能够供给电子的被分析物(还原剂)后，该光电流增加。在其他示例中，本文所述的各种传感器化合物可初始不表现出光电流，然后在吸附目标被分析物后，该光电流存在。在又一些示例中，吸附被分析物不供给或撤回(减少或氧化)电子，诸如脂族烃或芳香烃，这可降低各种传感器化合物的固有光电流(可能通过更改传感器化合物的纳米结构的π-π堆积)。在又一些示例中，过氧化物可用作氧化剂，导致各种传感器化合物中的光电流降低。在另外示例中，各种传感器化合物可检测hcl气体，这可使得光电流降低。

在其他示例中，传感材料在暴露于目标被分析物时可经历电导率的可检测改变，而不经由光源引起光电流。这可经由目标被分析物和传感材料之间的界面电荷转移而发生。因此，无论检测环境是黑暗的还是照亮的，在将传感器化合物暴露于目标被分析物时，传感器化合物中电导率的改变(增加或降低)都可被检测到。

在其他示例中，传感器化合物可以为荧光传感器化合物。发生这种情况时，检测通常可基于在与目标被分析物相互作用时传感器化合物的荧光发射的猝灭。可使用对应的荧光检测器来检测荧光，并且可使用计算模块来基于预定参考使检测到的荧光与对应的被分析物浓度相关联。

一般地，传感器化合物可以为具有三个结构通式之一的化合物。在一个示例中，传感器化合物可以为具有根据式i的结构的化合物：

其中r1、r2和r3独立地选自c1-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团、环状基团和芳基基团或它们的组合，并且其中r4至r11独立地选自氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团以及它们的组合。化合物i的二酯-单酰亚胺一般为用于制备以下所示的化合物ii的ptcdi化合物的前体和中间体化合物。

通常可选择r1和r2基团以在与非爆炸性被分析物相互作用时促进电子转移至二萘嵌苯主链结构。这可经由上述任何检测模式(即，光电流的改变、电导率的改变、荧光猝灭等)来实现。在一些示例中，r1和r2可彼此相同。在其他示例中，r1和r2可彼此不同。例如，在结构i.01中，r1和r2相同，而在结构i.02中，r1和r2不同。

在一些具体示例中，r1、r2或两者可以为c2-c6取代或未取代的直链或支链脂族基团。这可例如在以上结构i.01和以下结构i.03中示出。

r3通常可以为形态对照基团，但也可以为供电子基团，以在与非爆炸性被分析物或它们的一个组合相互作用时帮助促进电子转移至二萘嵌苯主链。在一些示例中，r3基团可以为形态对照基团。如此，对特定形态对照基团的选择可影响传感器化合物组装为纳米结构。例如，在r3为具有九个或更多个碳的直链脂族基团的情况下，传感器化合物可倾向于排布为纳米带。因此，当形成为纳米结构时，以下结构i.04通常可具有纳米带排布。

其他r3基团倾向于提供纳米管结构或纳米纤维结构。例如，在一些情况下，当形成为纳米结构时，结构i.05可倾向于形成纳米纤维排布结构。

因此，可在传感器化合物中采用各种各样的r3基团。在一些示例中，在r3基团为直链脂族基团的情况下，r3基团可包括乙基、丁基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基或其他直链脂族基团。在r3基团为支链脂族基团的情况下，r3基团可包括六庚基、戊基己基、丁基戊基、丁基辛基或其他支链脂族基团。在一些示例中，在r3基团为直链、支链或环状的情况下，一个或多个碳基团可例如被氧基团取代，以形成单醚或聚醚链，诸如以下结构i.06。

在其他示例中，一个或多个碳基团可例如被氮基团取代，以形成腈基团、伯胺、仲胺或叔胺，或酰胺，诸如在结构i.07中。

在其他示例中，一个或多个碳基团可被硫基团或其他所需的取代基取代。在一个具体示例中，r3可例如为c8-c16取代或未取代的直链或支链脂族基团，诸如结构i.05和结构i.06。

r4至r11一般可以为增溶基团，但在一些情况下也可以为供电子基团。通常，不显著减弱传感器化合物的选择性和灵敏度的任何基团都可用于r4至r11。在一些示例中，r4至r11可包括氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团等或它们的一个组合。在一些示例中，r4至r11中的至少一个不为氢。在一些示例中，r4至r11中的每一个都为氢。在一些示例中，r4至r11中的至少两个为卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团或它们的一个组合。这可例如在以上结构i.08和以下结构i.09中示出。

在一个具体示例中，传感器化合物可具有结构i.10或等同结构。

其他传感器化合物也可用于检测非爆炸性被分析物(诸如具有根据以下式ii的结构的那些)的方法中：

其中r1和r2独立地选自c1-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团、环状基团(包括杂环基团)和芳基基团，并且其中r3至r10独立地选自氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团以及它们的组合。

r1和r2通常可以为供电子基团，形态对照基团或选择性增强基团中的一种或多种。在一些示例中，r1和/或r2可以为形态对照基团。合适的供电子基团可充当内部掺杂剂以有助于生成光电流。基于所需的目标被分析物，合适的选择性增强基团可包含疏水区域、亲水区域、氢键合位点、静电位点、金属配体等。虽然r1或r2或两者可以为形态对照基团，但是为了简明和清楚起见，将具体参考r1。形态对照基团还可通过疏水性、范德瓦尔斯、π-π堆积和/或氢键合相互作用有助于这些ptcdi化合物自组装为纳米纤维。无论如何，在r1为形态对照基团的情况下，r1通常可例如为c1-c20取代或未取代的直链或支链脂族基团或芳基基团，诸如以下结构ii.01、ii.02和ii.03。

许多其他r1基团也是可能的，诸如以上相对于式i结构的r3基团所描述的那些。例如，在式ii的r1基团为直链脂族基团的情况下，r1基团可包括乙基、丁基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基或其他合适的直链脂族基团。在r1基团为支链脂族基团的情况下，r1基团可包括六庚基、戊基己基、丁基戊基、丁基辛基或其他合适的支链脂族基团。在一些示例中，在r1基团为直链、支链或环状的情况下，一个或多个碳基团可被氧基团取代以形成单醚或聚醚链，可被氮基团取代以形成腈基团、伯胺、仲胺或叔胺，或酰胺，或者可被任何其他合适的取代基取代。在一些具体示例中，r1可以为c4-c16取代或未取代的直链或支链脂族基团。在一些示例中，r1可以为取代或未取代的直链脂族基团。在其他示例中，r1可以为取代或未取代的支链脂族基团。在一些示例中，无论r1为直链、支链还为芳基，至少一个氢基团可被卤化物诸如氟、氯、溴等取代。在一个具体示例中，卤化物可以为氟，并且r1可以为全氟化的，诸如在以下结构ii.04中。

在一些示例中，r1和/或r2可以为供电子基团。虽然r1或r2或两者可以为供电子基团，但是为了简明和清楚起见，将具体参考r2。因此，在r2为供电子基团的情况下，r2通常可以为c1-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团或芳基基团。供电子基团通常可包括在暴露于非爆炸性被分析物时充分促进电子从供电子基团转移至二萘嵌苯四羧酸二酰亚胺(ptcdi)主链的任何基团。如上所述，这种电子转移可引起传感器化合物的可检测改变，诸如经由荧光猝灭、化学传感器的电导率的改变、跨化学传感器的光电流的改变等。

因此，在式ii的化学传感器中可采用大范围的供电子基团。在一些示例中，r2可以为c1-c20取代或未取代的直链或支链脂族基团、烷基苯基团、杂环、具有含氧侧基的芳基化合物、具有含氮侧基的芳基化合物、具有含硫侧基的芳基化合物或它们的一个组合。

作为非限制性示例，在r2为c1-c20取代或未取代的直链或支链脂族基团的情况下，传感器化合物可具有根据以上结构ii.01至结构ii.04中针对r1所列出的那些的结构。c1-c20取代或未取代的直链或支链r2基团的其他非限制性示例示出在下面结构中：

如本领域的技术人员将理解的，除了结构ii.05至结构ii.11中所示的那些之外，在式ii中也可采用许多其他c1-c20取代或未取代的直链或支链脂族r2基团。

在其他示例中，r2可包括烷基苯基团。烷基苯基团可包括一个或多个附接到苯环的烷基基团，诸如，例如：

或它们的组合。此类基团充当选择性增强基团。通常，此类选择性增强基团可由下面的通式表征：

其中r1至r7为氢或具有18个碳或更少碳的直链烃、环状烃或芳香烃，并且n在0至18个碳的范围内。

在又一些示例中，r2可包括杂环。杂环可包括其中碳原子已被非碳原子取代的任何环状化合物。非限制性示例可包括：

或它们的组合。

在其他示例中，r2可包括具有含氧侧基的芳基化合物，诸如，例如：

或它们的组合。

在一些其他示例中，r2可包括具有含氮侧基的芳基化合物，诸如，例如：

或它们的组合。

在另外示例中，r2可包括具有含硫侧基的芳基化合物，诸如，例如：

或它们的组合。

因此，式ii的r2基团可包括各种各样的官能团，包括以上列出的不同基团的组合。还应当指出的是，相对于r1描述的任何官能团也可被包括在r2处，反之亦然。

r3至r10一般可以为增溶基团，但在一些情况下也可以为供电子基团。通常，不显著减弱传感器化合物的选择性和灵敏度的任何基团都可用于r3至r10。在一些示例中，r3至r10可包括氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团等或它们的一个组合。在一些示例中，r3至r10中的至少一个不为氢。在一些示例中，r3至r10中的每一个都为氢。在一些示例中，r3至r10中的至少两个为卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团或它们的一个组合。

具有根据式ii的结构的化学传感器化合物的非限制性具体示例可包括：

如本领域的技术人员将理解的，除了结构ii.12至结构ii.82中所示的那些之外，还存在可根据式ii制备的许多化学传感器化合物。可使用已知技术来制备此类化合物。例如，3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸双酸酐可用作用于形成二酯-单酰亚胺(例如诸如以上根据式i概述的那些)的起始物质。在一个示例中，这可使用wang,r.等人在于2014年发表在dyesandpigments98(3):450-458的“facilesynthesisandcontrollablebrominationofasymmetricalintermediatesofperylenemonoanhydride/monoimidediester(二萘嵌苯单酸酐/单酰亚胺二酯的不对称中间体的简便合成及可控溴化)”中所概述的已知合成技术来实现，该文章以引用方式并入本文中。二酯-单酰亚胺然后可反应以形成对应的单酰亚胺单酸酐。但是可使用其他方法，在sengupta,s.等人在于2014年发表在thejournaloforganicchemistry79(14):6655-6662的“synthesisofregioisomericallypure1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylicacidderivatives(区域异构的纯1,7-二溴二萘嵌苯-3,4,9,10-四羧酸衍生物的合成)”中概述了一个示例，该文章也以引用方式并入本文中。然后可经由与伯胺或氨的缩合反应使所得的单酸酐反应以形成所需的双酰亚胺。

另外，其他传感器化合物可用于检测非爆炸性被分析物(诸如具有根据以下式iii的结构的那些)的方法中：

其中r1选自c1-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团、环状基团(包括杂环基团)和芳基基团，并且其中r2至r9独立地选自氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团以及它们的组合。

许多r1基团可与根据式iii的传感器化合物一起使用。例如，相对于式ii的r1描述或示出的r1基团中的任何基团也可用于式iii的r1。以下结构iii.01和结构iii.02示出了非限制性示例。

在一些具体示例中，r1可以为c4-c16取代或未取代的直链或支链脂族基团。在一些示例中，r1可以为取代或未取代的直链脂族基团。在其他示例中，r1可以为取代或未取代的支链脂族基团。

r2至r9一般可以为增溶基团，但在一些情况下也可以为供电子基团。通常，不显著减弱传感器化合物的选择性和灵敏度的任何基团都可用于r2至r9。在一些示例中，r2至r9可包括氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团等或它们的一个组合。在一些示例中，r2至r9中的至少一个不为氢。在一些示例中，r2至r9中的每一个都为氢。在一些示例中，r2至r9中的至少两个独立地为卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团或它们的一个组合。

如前所述，本文所述的传感器化合物中的任何一个都可用于检测非爆炸性被分析物的方法中。此外，在一些示例中，可使用不同传感器化合物的组合来检测非爆炸性被分析物。在一些示例中，该组合可包括根据式i的多个化合物、根据式ii的多个化合物、根据式iii的多个化合物或根据式i、式ii或式iii中的任何一个的一个或多个化合物的任何组合。

虽然本文所述的化合物中的任何一个都可用于检测非爆炸性被分析物的方法中，但本文还描述了用于检测目标被分析物的传感器化合物，所述目标被分析物包括非爆炸性被分析物和爆炸性被分析物。用于检测目标被分析物的传感器化合物可包括具有根据式i的结构的化合物：

其中r1、r2和r3独立地选自c1-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团和芳基基团，并且其中r4至r11独立地选自氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团以及它们的组合。

在另一个示例中，用于检测目标被分析物的传感器化合物可包括具有根据式ii的结构的化合物：

其中r1选自c2-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团和芳基基团，其中r2包括c2-c10取代或未取代的直链脂族基团、烷基苯基团、杂环、具有含氧侧基的芳基化合物、具有含氮侧基的芳基化合物、具有含硫侧基的芳基化合物或它们的一个组合，并且其中r3至r10独立地选自氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团以及它们的一个组合。

应当指出的是，具有根据式i、式ii或两者的结构的传感器化合物的组合可用于检测目标被分析物。在一些示例中，传感器化合物可以为具有根据式i的结构的化合物。发生这种情况时，该化合物可包括与以上相对于检测非爆炸性组合物的方法描述的式i传感器化合物相同的特征。例如，结构i.01至结构i.10中的每一个都示出了用于检测目标被分析物的传感器化合物的非限制性示例，所述目标被分析物包括非爆炸性化合物和爆炸性化合物两者。

在一些示例中，r1、r2或两者可以为c1-c12取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团或芳基基团。在其他示例中，r1、r2或两者可以为c1-c12取代或未取代的直链或支链脂族基团。在又一些示例中，r1、r2或两者可以为c2-c8或c2-c6取代或未取代的直链或支链脂族基团。

虽然r3通常可以为c1-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团或芳基基团，但是在一些示例中，r3可以为c4-c18取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团或芳基基团。在又一些示例中，r3可以为c8-c16取代或未取代的直链或支链脂族基团。

r4至r11可包括以上相对于检测非爆炸性被分析物的方法描述的那些基团。

在一些示例中，传感器化合物可以为具有根据式ii的结构的化合物。在这种情况下，r1通常可以为c2-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团、芳基基团或它们的一个组合。然而，在其他示例中，r1可以为c4-c16取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团、芳基基团或它们的组合。在其他示例中，r1可以为c2-c10或c14-c20取代或未取代的直链或支链脂族基团。在一些示例中，r1可以为取代或未取代的直链脂族基团。在其他示例中，r1可以为取代或未取代的支链脂族基团。在一些示例中，r1的至少一个氢基团可被卤化物诸如氟、氯、溴等取代。在一个具体示例中，卤化物可以为氟。以上结构ii.01至结构ii.04示出了合适的r1基团的非限制性示例。

r2可包括各种各样的官能团，例如c2-c10取代或未取代的直链脂族基团、烷基苯基团、杂环、具有含氧侧基的芳基化合物、具有含氮侧基的芳基化合物、具有含硫侧基的芳基化合物或它们的一个组合。

在一些示例中，r2可包括c2-c10取代或未取代的直链或支链脂族基团。发生这种情况时，合适的r2基团的非限制性示例可示出在下面结构中：

如本领域的技术人员将理解的，除了结构ii.07和结构ii.09至结构ii.11中所示的那些之外，在式ii中也可采用许多其他c2-c10取代或未取代的直链或支链脂族r2基团。例如，在一些情况下，可用一个或多个氢基团取代卤化物。在一些示例中，卤化物可以为氟。在一些示例中，在c2-c10取代或未取代的直链或支链脂族r2基团包括氮基团的情况下，该氮基团不与伯胺基团缔合。在一些示例中，在c2-c10取代或未取代的直链或支链脂族r2基团包括氧基团的情况下，该氧基团不与醚基缔合。

在其他示例中，r2可包括烷基苯基团。烷基苯基团可包括一个或多个附接到苯环的烷基，诸如，例如：

或它们的组合。

在又一些示例中，r2可包括杂环。这些杂环可包括多种其中碳原子被非碳原子取代的环状化合物。非限制性示例可包括：

或它们的组合。在一些示例中，在r2包括杂环的情况下，r2不为吡啶。

在其他示例中，r2可包括具有含氧侧基的芳基化合物，诸如，例如：

或它们的组合。在一些示例中，在r2包括具有含氧侧基的芳基化合物的情况下，r2不为甲氧基苯(即单甲氧基苯)。在一些示例中，在r2不为甲氧基苯的情况下，r2不为对位甲氧基苯。在一些示例中，在r2不为甲氧基苯的情况下，r2不为间位甲氧基苯。在一些示例中，在r2不为甲氧基苯的情况下，r2不为邻位甲氧基苯。

在一些其他示例中，r2可包括具有含氮侧基的芳基化合物，例如：

或它们的组合。在一些示例中，在r2包括具有含氮侧基的芳基化合物的情况下，r2不为或不包括二甲基苯胺。

在另外示例中，r2可包括具有含硫侧基的芳基化合物，诸如，例如：

或它们的组合。

对于本领域的技术人员而言显而易见的是，在具有根据结构ii的结构的传感器化合物中也可使用各种其他r2基团。通常，以上结构ii.14至结构ii.28和结构ii.31至结构ii.82示出了合适的r1和r2基团的非限制性示例。

相对于r3至r10，这些基团一般可以为增溶基团，但在一些情况下也可以为供电子基团。通常，不显著减弱传感器化合物的选择性和灵敏度的任何基团都可用于r3至r10。在一些示例中，r3至r10可包括氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团等或它们的一个组合。在一些示例中，r3至r10中的至少一个不为氢。在一些示例中，r3至r10中的每一个都为氢。在一些示例中，r3至r10中的至少两个为卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团或它们的一个组合。

在当前公开的另一方面，用于检测目标被分析物的传感器化合物可被包括在传感器设备中，所述目标被分析物包括爆炸性被分析物和非爆炸性被分析物两者。用于检测目标被分析物的传感器设备可包括基板和在多个检测区域中定位在基板上的纳米结构传感器材料。纳米结构传感器材料可包括如本文所述的传感器化合物或由其形成。纳米结构传感器材料可采取纳米纤维、纳米带等以及它们的组合的形式。在一些示例中，纳米结构传感器材料可被沉积或以其他方式定位在基板上，以便在所述多个检测区域中的每一个处形成多孔薄膜。在一些示例中，基板可包括允许流体流动穿过基板的多个孔。因此，当基板暴露于包括目标被分析物的流体(诸如气体或液体)时，该流体可被引导穿过基板中的多孔膜和多个孔。在一些示例中，这可通过采用具有入口和出口的壳体并将基板定位在入口和出口之间的壳体内来促进。壳体可起到引导流体穿过基板中的孔的作用，以增加流体与由传感器化合物纳米结构形成的多孔膜之间的接触面积。

根据独立纳米结构的检测模式，设备可包括用于促进对目标被分析物的感测的其他特征。例如，在一些情况下，基板可在所述多个检测区域中的一个或多个检测区域处包括可独立寻址的电极对。例如，这可促进经由例如界面电荷转移来检测纳米结构的电导率的改变。在其他示例中，传感器设备可包括光源，以引起跨纳米结构的光电流或者产生纳米结构的荧光发射。这可促进对跨纳米结构的光电流的改变的检测或对纳米结构的荧光猝灭的检测。传感器设备还可包括荧光检测器或任何其他合适的检测器，以在暴露于目标被分析物时促进显示传感器化合物纳米结构的改变。

相对于可与传感器设备一起使用的传感器化合物，通常可使用上述用于检测目标被分析物的任何传感器化合物。例如，传感器化合物可以为根据式i的化合物。在其他示例中，传感器化合物可以为根据式ii的化合物。

在其他示例中，所述多个检测区域中的至少两个可包括不同的传感器化合物。发生这种情况时，在一些示例中，不同的传感器化合物中的一个或多个可以为根据式i的传感器化合物。在其他示例中，不同的传感器化合物中的一个或多个可以为根据式ii的传感器化合物。在又一些示例中，不同的传感器化合物中的一个或多个可以为具有根据式iii的结构的传感器化合物：

其中r1选自c1-c20取代或未取代的直链脂族基团、支链脂族基团、环状基团(包括杂环基团)和芳基基团，并且其中r2至r9独立地选自氢、卤化物、羧基基团、羟基基团、腈基团、c1-c8烷基基团以及它们的组合。然而，在检测区域中的一个或多个包括具有根据式iii的结构的传感器化合物的情况下，所述多个检测区域中的至少一个包括具有根据式i或式ii的结构的传感器化合物。

本文所述的化学传感器可广泛应用于检测许多被分析物，诸如基于过氧化物的爆炸物、化学战剂、用于制造违禁药物的麻醉药物和化学品，以及例如简易爆炸设备。

实施例

实施例1-传感器化合物与pbttf/tcnq传感器材料进行的比较

多个传感器化合物被制备并作为薄膜沉积在基板上。将传感器化合物暴露于各种目标被分析物，以确定检测极限、电流响应的方向以及在由传感器化合物检测目标被分析物之后的恢复速率。作为比较，还评估了标准对亚苯基双四硫富瓦烯(pbttf)-四氰基对苯二醌二甲烷(tcnq)传感器材料。这些研究的一些代表性结果示出在下表1至表6中。

表1：对具有结构ii.12的传感器化合物的评估。

表2：对具有结构ii.13的传感器化合物的评估。

表3：对具有结构iii.02的传感器化合物的评估。

表4：对具有结构ii.14的传感器化合物的评估。

表5：对具有结构ii.42的传感器化合物的评估。

表6：对pbttf/tcnq传感器化合物的评估。

实施例2-对选定传感器化合物的评估

多个传感器化合物被制备并作为薄膜沉积在基板上。获得这些传感器化合物的sem显微图。此外，将传感器材料暴露于多种目标被分析物，以确定作为时间的函数的电流响应。

图1a示出了具有结构ii.12的传感器化合物的sem图像。将结构ii.12化学传感器暴露于各种目标被分析物，以确定该化学传感器在暴露于这些被分析物时的电响应特性。图1b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。图1c示出了该材料的一个示例在暴露于己烷时的响应特性的示例。图1d示出了该材料的一个示例在暴露于盐酸时的响应特性的示例。图1e示出了该材料的一个示例在暴露于含胺药物时的响应特性的示例。

图2a示出了具有结构ii.18的传感器化合物的sem图像。将结构ii.18化学传感器暴露于各种目标被分析物，以确定该化学传感器在暴露于这些被分析物时的电响应特性。图2b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。图2c示出了该材料的一个示例在暴露于叔丁基磷时的响应特性的示例。

图3a示出了具有结构ii.13的传感器化合物的sem图像。将结构ii.13化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图3b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图4a示出了具有结构ii.14的传感器化合物的sem图像。将结构ii.14化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图4b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图5a示出了具有结构ii.15的传感器化合物的sem图像。将结构ii.15化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图5b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图6a示出了具有结构ii.16的传感器化合物的sem图像。将结构ii.16化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图6b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图7a示出了具有结构ii.17的传感器化合物的sem图像。将结构ii.17化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图7b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图8a示出了具有结构ii.19的传感器化合物的sem图像。将结构ii.19化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图8b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图9a示出了具有结构ii.20的传感器化合物的sem图像。将结构ii.20化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图9b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图10a示出了具有结构ii.21的传感器化合物的sem图像。将结构ii.21化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图10b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图11a示出了具有结构ii.22的传感器化合物的sem图像。将结构ii.22化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图11b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图12a示出了具有结构ii.23的传感器化合物的sem图像。将结构ii.23化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图12b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图13a示出了具有结构ii.24的传感器化合物的sem图像。将结构ii.24化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图13b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图14a示出了具有结构ii.25的传感器化合物的sem图像。将结构ii.25化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图14b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图15a示出了具有结构ii.26的传感器化合物的sem图像。将结构ii.26化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图15b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图16a示出了具有结构iii.02的传感器化合物的sem图像。将结构iii.02化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图16b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图17a示出了具有结构ii.27的传感器化合物的sem图像。将结构ii.27化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图17b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

图18示出了具有结构ii.28的传感器化合物的sem图像。

图19a示出了具有结构ii.29的传感器化合物的sem图像。将结构ii.29化学传感器暴露于过氧化氢，以确定该化学传感器在暴露于该被分析物时的电响应特性。图19b示出了该材料的一个示例在暴露于过氧化氢时的响应特性的示例。

实施例3-选定传感器化合物的合成

图20为示出从3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸双酸酐合成n-十二烷基-n'-4-(二甲氨基)丁基-二萘嵌苯-3,4,9,10-四羧基双酰亚胺(vap-040)的示意图。通过wang,shi等人在2013年概述的方法(先前有所引用)来制备化合物1至化合物4，而使用sengupta,dubey等人在2014年描述的方法(同样先前有所引用)来形成化合物5。

将3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸双酸酐(15.0g，38.3mmol)和氢氧化钾(11.1g，172mmol)在190ml水中的混合物加热回流3小时。使反应混合物冷却，然后将其添加到145ml异丙醇中。通过过滤收集所得的沉淀，用乙醇洗涤并真空干燥，以形成黄色固体3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸四钾盐(1)。黄色固体(22.1g，38.1mmol)在不经进一步纯化的情况下使用。

将3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸(22.1g，38.1mmol)、正溴丁烷(90.6ml)、碳酸钾(44.2g，320mmol)、四丁基溴化铵(18.5g，57.6mmol)、ki(0.63g，3.81mmol)和225ml去离子水在回流温度下剧烈搅拌16h。将所得的混合物冷却至室温，并用二氯甲烷(100ml×3)萃取。将组合的有机层用水和盐水洗涤。用na2so4干燥ch2cl2溶液。用旋转浓缩器除去溶剂，将残余物从二氯甲烷/乙腈重结晶并真空干燥，以得到(14.2g，57％)的红色固体。ms(maldi-tof):m/z＝652.30(m⁺)。红色固体为四丁基-二萘嵌苯-3,4,9,10-四羰基化物(2)。

将四丁基-二萘嵌苯-3,4,9,10-四羰基化物(5.0g，7.67mmol)、对甲苯磺酸一水合物(ptsoh·h2o，4.38g，23.0mmol)悬浮在50ml正庚烷中并加热以回流30分钟。趁热通过过滤收集产物，并用100ml乙醇洗涤，然后真空干燥，以产生3.88g(96％)的深红色固体。tlc(硅石：ch2cl2中含2％acn)显示1spotrf＝0.33。ms(maldi-tof):m/z＝522.23(m⁺)。深红色固体为二丁基-二萘嵌苯-3,4-酸酐-9,10-二羰基化物(3)。

在250ml的rb烧瓶中，将二丁基-二萘嵌苯-3,4-酸酐-9,10-二羰基化物(6.0g，11.5mmol)、十二烷基胺(3.2g，17.2mmol)和乙酸(3.6ml，3.80g，63.3mmol)溶于72mlnmp中并加热至120℃达45分钟。将反应混合物倾注到300ml水中。通过过滤分离沉淀的产物。将产物溶于氯仿中，用水和盐水洗涤，并通过na2so4干燥。将反应产物吸收在约100ml的热乙酸乙酯中，并趁热过滤以除去少量为n-十二烷基-二丁基-二萘嵌苯-3,4-二酰亚胺-9,10-二羰基化物(4)的二加成产物。然后在从乙酸乙酯/乙醇重结晶之后获得纯产物，以得到5.66g(71％)的深红色固体产物。1hnmr(cdcl3,400mhz,ppm):δ8.55(d,2h)、8.37(dd,4h)、8.07(d,2h)、5.35(t,4h)、4.19(t,2h)、1.77-1.82(m,6h)、1.18-1.60(m,22h)、1.00(t,6h)、0.85(t,3h)。

将n-十二烷基-二丁基-二萘嵌苯-3,4-二酰亚胺-9,10-二羰基化物(5.66g，8.21mmol)和对甲苯磺酸一水合物(p-tsoh·h2o，7.8g，41.1mmol)吸收在225ml的甲苯中。将所得的混合物在90℃下搅拌18h。在冷却至室温之后，通过过滤收集沉淀，用甲醇洗涤并真空干燥，以得到4.51g(98％)的深红色固体产物。ms(maldi-tof):m/z＝560.0(m⁺)。所得的深红色固体产物为n-十二烷基-二萘嵌苯-3,4,9,10-四羧基单酰亚胺单酸酐(5)。

在10ml的小瓶中组合n-十二烷基-二萘嵌苯-3,4,9,10-四羧酸单酰亚胺单酸酐(50.0mg，0.089mmol)、4-(二甲氨基)丁胺(31.0mg，0.268mmol)、zn(co2ch3)2(1mg)以及咪唑(750mg)。将小瓶紧密封盖并在磁力搅拌下加热至125℃达4小时。将咪唑溶于2nhcl中，通过过滤收集产物，并用水和甲醇洗涤。将产物溶于chcl3(200ml)中，用饱和碳酸氢钠、水、盐水洗涤，并通过na2so4干燥。然后将产物从chcl3/乙腈重结晶，并真空干燥，以得到53.9mg(92％)的极深红色固体产物。1hnmr(cdcl3,400mhz,ppm):δ8.55-8.74(m,8h)、4.14-4.31(m,4h)、2.37(t,2h)、2.25(s,6h)、1.68-1.87(m,4h)、1.18-1.33(m,20h)、0.85(t,3h)。ms(maldi-tof):m/z＝658.43(m⁺)。该极深红色固体产物为n-十二烷基-n'-4-(二甲氨基)丁基-二萘嵌苯-3,4,9,10-四羧基双酰亚胺(标记为vap-040)(6)。

该相同的合成路线也可用于利用适当的试剂形成符合化合物ii结构的化合物。

上述具体实施方式参照具体示例性实施例描述了本发明。然而，应当理解，在不脱离如所附权利要求中所述的本发明的范围的情况下，可进行各种修改和变化。具体实施方式和附图应视为仅仅是示例性的，而非限制性的，并且所有此类修改或更改(如果有的话)旨在落入如本文所述和示出的本发明的范围内。