发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质的制作方法
【专利摘要】本发明提供了一种有机发射层。还被提供的是一种器件，其中所述有机发射层布置在阳极和阴极之间。所述有机发射层包括磷光性物质和苯并[9，10]菲化合物或具有含有苯并[9，10]菲部分的重复单元的化合物。苯并[9，10]菲是任选取代的。取代基可以相同或不同，各自选自由烷基、芳基、稠合芳基、取代的芳基、烯基、炔基和杂烷基组成的组。本发明也提供了苯并[9，10]菲化合物。
【专利说明】发射磷光的二极管中的苯并[9，10]菲基质
发明领域
[0001]本发明涉及有机发光器件(OLED)，具体地说，涉及用于这样的器件中的磷光性有机材料。更具体地说，本发明涉及结合进OLED中的苯并[9，10]菲化合物。
【背景技术】
[0002]利用有机材料的光电器件由于许多理由越来越为人们所需求。用于制造此类器件的许多材料是相对便宜的，因此有机光电器件具有在成本上比无机器件有优势的可能。另夕卜，有机材料的固有性能如它们的柔性可以使得它们非常适合于特殊应用，如在柔性基材上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件(OLED)、有机光敏晶体管、有机光生伏打电池和有机光检测器。对于0LED，有机材料可以比常规材料有性能优势。例如，有机发射层发光的波长一般可以容易地用合适的掺杂剂调节。
[0003]在这里使用的术语“有机”包括可用来制造有机光电器件的聚合物材料以及小分子有机材料。“小分子”指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以是相当大的。在一些情况下小分子可以包括重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基不会将一个分子从“小分子”类型中排除。小分子也可以被引入聚合物中，例如作为在聚合物骨架上的侧基或作为骨架的一部分。小分子也可以用作树状分子的芯结构部分，该树状分子由在芯结构部分上构建的一系列化学壳组成。树状分子的芯结构部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树状分子可以是“小分子”，并且据信目前在OLED领域中使用的所有树状分子是小分子。通常，小分子具有明确定义的、有单一分子量的化学式，而聚合物的化学式和分子量在分子与分子之间可以不同。
[0004]OLED利用薄的有机膜，当对器件施加电压时所述有机膜会发光。OLED正在成为人们越来越感兴趣的技术，用于诸如平板显示器、照明和逆光照明之类的应用中。几种OLED材料和构造已被描述在美国专利5，844，363、6，303, 238和5，707, 745中，它们的全部内容通过引用结合在本文中。
[0005]OLED器件一般(但并不总是)意图通过电极中的至少一个发光，并且一个或多个透明电极可能被用于有机光电器件。例如，透明电极材料，如氧化铟锡(ITO)，可以被用作底部电极。还可以使用透明顶部电极，如在美国专利5，703, 436和5，707, 745中公开的透明顶部电极，所述美国专利的全部内容通过弓I用结合在本文中。对于打算仅通过底部电极发光的器件，顶部电极不需要是透明的，并且可以由具有高导电性的、厚的并且反射性的金属层组成。类似地，对于打算仅通过顶部电极发光的器件，底部电极可以是不透明的和/或反射性的。当一个电极不需要是透明的时，使用较厚的层可提供更好的导电性，并且使用反射性电极可以通过将光反射回透明电极来增加通过所述另一电极发射的光的量。也可以制造完全透明的器件，其中两个电极都是透明的。还可以制造侧边发射的0LED，并且在此类器件中一个或两个电极可以是不透明的或反射性的。
[0006]在这里使用的“顶部”指最远离基材，而“底部”指最接近基材。例如，对于具有两个电极的器件，底部电极是最接近基材的电极，并且一般是所制造的第一个电极。底部电极有两个表面，即最接近基材的底面和远离基材的顶面。当第一层被描述为“布置在”第二层上，所述第一层远离基材来设置。在所述第一和第二层之间还可以有其它层，除非规定所述第一层与所述第二层“物理接触”。例如，阴极可以被描述为“布置在”阳极上，即使在两者之间有各种有机层。
[0007]在这里使用的“可溶液处理的”是指能够在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积，无论呈溶液或悬浮液的形式。
[0008]如本领域技术人员通常理解的，在这里使用时，第一 “最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二 HOMO或LUMO能级，如果所述第一能级更接近于真空能级。因为电离电位(IP)是作为相对于真空能级的负能量来测量的，较高的HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP (较小负性的IP)。类似地，较高的LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲合势(EA)(较小负性的EA)。在真空能级在顶部的普通的能级图上，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高的”HOMO或LUMO能级比“较低的”HOMO或LUMO能级更接近于这样的图的顶部。
[0009]发明概述
[0010]本发明涉及可用于磷光性有机发光二极管中的苯并[9，10]菲化合物。具体的实例包括多芳基取代的苯并[9，10]菲，例如六芳基苯并[9，10]菲，1，1-联苯并[9，10]菲，2，2_联苯并[9，10]菲，1，12-稠合的二苯并[9，10]菲，2，3-稠合的四苯并[9，10]菲，和亚芳基苯并[9，10]菲苯并[9，10]菲。优点是高三重态能量，还有高η-共轭作用。证实了具有苯并[9，10]菲基质的、高效率和稳定性的PHOLED。某些高三重态能量的类似物预计可以与深蓝色磷光掺杂剂一起使用。
[0011]提供了有机发光器件中的发射层。该发射层包括磷光物质和苯并[9，10]菲化合物。优选地，所述苯并[9，10]菲化合物具有比磷光物质的HOMO和LUMO能级之间的能隙大的HOMO和LUMO能级之间的能隙。
[0012]在一个优选实施方案中，发射层中的苯并[9，10]菲化合物具有至少大约1.8eV的其HOMO能级和其LUMO能级之间的能隙。
[0013]在另一个实施方案中，所述苯并[9，10]菲化合物具有比磷光物质的最高已占分子轨道低的最高已占分子轨道。
[0014]在另一个实施方案中，所述苯并[9，10]菲化合物具有比磷光物质的最低未占分子轨道高的最低未占分子轨道。
[0015]在一个实施方案中，所述发射层包括磷光物质和苯并[9，10]菲化合物，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有下式:
[0016]
【权利要求】
1.一种发射层，包含磷光物质和具有下式的苯并[9，10]菲化合物:
2.权利要求1的发射层，其中R1^R2> R3> R4> R5> R6> R7> R8> R9> IV Rn和R12中的至少一个选自芳基和取代的芳基。
3.权利要求1的发射层，其中R1^R4> R5> R8> R9和R12都是H，并且R2、R3、R6、R7、R10和R11中的每一个独立地选自芳基和取代的芳基。
4.权利要求3的发射层，其中R2、R3>R6> R7、R10和R11全都相同。
5.权利要求3的发射层，其中R2、R3>R6> R7、R10和R11选自苯基、萘基和联苯基。
6.权利要求4的发射层，其中R2、R3、R6、R7、R10和R11选自苯基、萘基和联苯基。
7.权利要求1的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物选自由如下化合物组成的组:
8.权利要求1的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有的其HOMO能级和LUMO能级间的能隙大于所述磷光物质的HOMO能级和LUMO能级间的能隙。
9.权利要求1的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有至少大约1.8eV的其HOMO能级和其LUMO能级间的能隙。
10.权利要求1的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有的最高已占分子轨道低于所述磷光物质的最高已占分子轨道。
11.权利要求1的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有的最低未占分子轨道高于所述磷光物质的最低未占分子轨道。
12.—种发射层，其包含磷光物质和具有重复单元的化合物，所述重复单元含有苯并[9，10]菲部分，所述苯并[9，10]菲部分具有下式:
13.权利要求12的发射层，其中所述苯并[9，10]菲部分是未取代的。
14.权利要求12的发射层，其中所述化合物具有下式:
15.权利要求14的发射层，其中所述化合物具有下式:
16.权利要求12的发射层，其中所述苯并[9，10]菲部分具有下列结构:
17.权利要求16的发射层，其中所述苯并[9，10]菲部分是未取代的。
18.权利要求12的发射层，其中所述化合物具有如下结构:
19.权利要求18的发射层，其中Ar是苯基或联苯基。
20.权利要求18的发射层，其中所述化合物具有如下结构:
21.一种发射层，其包含磷光物质和具有苯并苯并[9，10]菲结构的苯并[9，10]菲化合物。
22.权利要求21的发射层，其中所述芳香苯并[9，10]菲化合物具有下列结构:
23.一种发射层，其包含磷光物质和具有稠合的亚苯并[9，10]菲基结构的苯并[9，10]菲化合物。
24.权利要求23的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有下列结构:
25.权利要求12的发射层，其中所述苯并[9，10]菲部分具有的其HOMO能级和LUMO能级之间的能隙大于所述磷光物质的HOMO能级和LUMO能级之间的能隙。
26.权利要求12的发射层，其中所述苯并[9，10]菲部分具有至少大约1.8eV的其HOMO能级和其LUMO能级之间的能隙。
27.权利要求12的发射层，其中所述苯并[9，10]菲部分具有的最高已占分子轨道低于所述磷光物质的最高已占分子轨道。
28.权利要求12的发射层，其中所述苯并[9，10]菲部分具有的最低未占分子轨道高于所述磷光物质的最低未占分子轨道。
29.权利要求21的发射层，其中所述苯并[9，10]菲部分具有的其HOMO能级和LUMO能级之间的能隙大于所述磷光物质的HOMO能级和LUMO能级之间的能隙。
30.权利要求21的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有至少大约1.8eV的其HOMO能级和其LUMO能级之间的能隙。
31.权利要求21的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有的最高已占分子轨道低于所述磷光物质的最高已占分子轨道。
32.权利要求21的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有的最低未占分子轨道高于所述磷光物质的最低未占分子轨道。
33.权利要求23的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有的其HOMO能级和LUMO能级之间的能隙大于所述磷光物质的HOMO能级和LUMO能级之间的能隙。
34.权利要求23的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有至少大约1.8eV的其HOMO能级和其LUMO能级之间的能隙。
35.权利要求23的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有的最高已占分子轨道低于所述磷光物质的最高已占分子轨道。
36.权利要求23的发射层，其中所述苯并[9，10]菲化合物具有的最低未占分子轨道高于所述磷光物质的最低未占分子轨道。
37.有机场致发光器件，其包括: 阳极， 阴极，和 在所述阳极和所述阴极之间的发射层，该发射层包含苯并[9，10]菲化合物和磷光物质，所述苯并[9，10]菲化合物具有下式:
38.有机场致发光器件，其包括: 阳极， 阴极，和 在所述阳极和所述阴极之间的发射层，所述发射层包含磷光物质和具有重复单元的化合物，所述重复单元含有具有下式的苯并[9，10]菲部分:
39.具有下面结构的化合物:
【文档编号】H01L51/52GK103746080SQ201410037481
【公开日】2014年4月23日 申请日期:2006年5月31日 优先权日:2005年5月31日
【发明者】R·光, B·阿雷尼 申请人:通用显示公司