有机材料纯化组合物和使用其纯化有机材料的方法与流程

将于2017年9月28日在韩国知识产权局提交的且名称为“有机材料纯化组合物和使用其纯化有机材料的方法”的韩国专利申请号10-2017-0126168通过引用以其整体并入本文。实施方式涉及有机材料纯化组合物和使用其纯化有机材料的方法。
背景技术：
：已经积极开发了有机发光显示(oled)设备作为显示设备。有机发光显示设备与液晶显示设备等的区别在于其是自发光显示设备，通过如下实现显示：使从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发光层中复合，以发射发光材料(其是发光层中包括的有机化合物)。有机发光设备可包括例如第一电极、设置在第一电极上的空穴注入层、设置在空穴注入层上的空穴传输层、设置在空穴传输层上的发光层、设置在发光层上的电子传输层、设置在电子传输层上的电子注入层和设置在电子注入层上的第二电极。技术实现要素：实施方式涉及有机材料纯化组合物和使用其纯化有机材料的方法。实施方式可通过提供有机材料纯化组合物来实现，该有机材料纯化组合物包括：离子液体，在该离子液体中阳离子和阴离子相组合；和有机溶剂，其中有机溶剂包括醇或酮。醇可包括甲醇、乙醇、丙醇或丁醇，并且酮可包括丙酮。离子液体的阳离子可由下面式1-1至1-7中的一个表示：其中，式1-1至1-7中，r1至r4可各自独立地为取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烷基。r1至r4中的一个可为具有12至20个碳原子的直链的烷基。离子液体的阴离子可包括cl-、br-、no3-、bf4-、pf6-、alcl4-、al2cl7-、aco-、ch3coo-、cf3coo-、ch3so3-、(cf3so2)2n-、(cf3so2)3c-、(cf3cf2so2)2n-、c3f7coo-、(cf3so2)(cf3co)n-、c4f10n-、c2f6no4s2-、c2f6no6s2-、c4f10no4s2-、cf3so2-、cf3so3-、c4f9so2-、c4f9so3-、c2h6no4s2-、c3f6no3s-、ch3ch(oh)co2-或其组合。有机溶剂与离子液体的重量比可为1.0至5.0。有机材料纯化组合物可配置为纯化用于有机发光设备的发光层的有机材料。实施方式可通过提供混合组合物来实现：该混合组合物包括：离子液体，在该离子液体中阳离子和阴离子相组合；和有机溶剂，其中有机溶剂包括醇或酮，并且其中有机溶剂与离子液体的重量比为1.0至5.0。混合组合物可包括16wt％至50wt％的离子液体；和余量的有机溶剂。混合组合物在20℃至25℃下可具有15cp或更小的粘度。醇可包括甲醇、乙醇、丙醇或丁醇，并且酮可包括丙酮。实施方式可通过提供纯化有机材料的方法来实现，该方法包括：制备待纯化的有机材料；将有机材料与离子液体和有机溶剂的混合溶液混合，该有机溶剂包括醇或酮；通过搅拌其中混合了有机材料的混合溶液来纯化有机材料；和分离所纯化的有机材料。离子液体可包括由下面式1-1至1-7中的一个表示的阳离子：其中，在式1-1至1-7中，r1至r4可各自独立地为取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烷基。离子液体可包括阴离子，该阴离子包括cl-、br-、no3-、bf4-、pf6-、alcl4-、al2cl7-、aco-、ch3coo-、cf3coo-、ch3so3-、cf3so3-、(cf3so2)2n-、(cf3so2)3c-、(cf3cf2so2)2n-、c4f9so3-、c3f7coo-、(cf3so2)(cf3co)n-、c4f10n-、c2f6no4s2-、c2f6no6s2-、c4f10no4s2-、cf3so2-、c4f9so2-、c2h6no4s2-、c3f6no3s-、ch3ch(oh)co2-或其组合。醇可包括甲醇、乙醇、丙醇或丁醇，并且酮可包括丙酮。离子液体和有机溶剂的混合溶液可包括16wt％至50wt％的离子液体；和余量的有机溶剂。有机材料可为用于有机发光设备的发光层的导电有机材料。有机材料可包括具有第一极性的第一有机材料；和具有与第一极性不同的第二极性的第二有机材料。在通过搅拌其中混合了有机材料的混合溶液来纯化有机材料期间，第一有机材料可溶于混合溶液，并且第二有机材料可不溶于混合溶液。分离所纯化的有机材料可包括通过过滤器分离第二有机材料。将有机材料与混合溶液混合和通过搅拌其中混合了有机材料的混合溶液来纯化有机材料可在20℃至25℃下进行。方法可进一步包括在分离所纯化的有机材料之后，洗涤和干燥所分离的有机材料。方法可进一步包括在分离所纯化的有机材料之后，将从中分离有机材料的混合溶液中的离子液体纯化和回收。方法可进一步包括在将有机材料与混合溶液混合之前，通过混合然后搅拌有机溶剂和离子液体来制备混合溶液。附图说明通过参考附图详细描述示例性实施方式，特征对于本领域技术人员将是明显的，其中：图1图示了示意性示出在根据实施方式的有机材料纯化方法中使用的有机材料纯化装置的框图；图2图示了根据实施方式的有机材料纯化方法的流程图；图3图示了根据实施方式的有机材料纯化方法的流程图。具体实施方式下文参考附图将更充分描述示例性实施方式；但是，它们可体现为不同的形式并且不应解释为限于本文阐释的实施方式。而是，提供这些实施方式从而本公开将是透彻的和完整的，并且将充分向本领域技术人员传达示例性实施方案。在附图中，为了图示的清楚，层和区域的尺寸可被放大。另外，也应理解，当层被称为在两个层“之间”时，其可以是两个层之间的唯一层，或也可存在一个或多个中间层。在描述每个附图时，类似的参考数值用于类似的要素。应当理解，尽管术语第一、第二等可在本文用于描述各种要素，但这些要素不应受这些术语的限制。这些术语仅仅用于区分一个要素与另一个要素。例如，在不背离示例性实施方式的范围的情况下，第一要素可称为第二要素，并且，类似地，第二要素可称为第一要素。单数形式的术语可包括复数形式，除非上下文清楚地另外指出。如本文所使用，术语“或”不是排斥性术语，并且与“和/或”具有相同的含义。在该申请中，比如“包括”、“包含”或“具有”的术语旨在指出在说明书中描述的特征、数量、步骤、操作、要素、部件或其组合，但不排除存在或增加一个或多个其他特征、数量、步骤、操作、要素、部件或其组合的可能性。也应理解，当比如层、膜、区域和板的部分被称为“在另一部分上”时，其可“直接在其他部分上”，或也可存在一个或多个中间部分。另一方面，应当理解，当比如层、膜、区域和板的部分被称为“在另一部分下”时，其可“直接在另一部分下”，或也可存在一个或多个中间部分。下文，将描述根据实施方式的混合组合物。根据实施方式的混合组合物可为用于纯化有机材料的组合物。在实施方案中，混合组合物可为用于纯化有机发光设备中包括的有机材料的组合物。通过混合组合物纯化的有机材料可包括在设置在有机发光设备的正极和负极之间的多个有机层的任何一个中。例如，混合组合物可为用于纯化有机发光设备的发光层中包括的有机材料的组合物。下文，为了阐释的方便，根据实施方式的混合组合物将称为有机材料纯化组合物。根据实施方式的有机材料纯化组合物可包括例如离子液体和有机溶剂。在本说明书中，离子液体指仅由离子构成的液体。离子液体可为由具有较大体积的阳离子和具有较小体积的阴离子组成的熔融盐。离子液体的阳离子可包括例如铵、咪唑鎓、吡啶鎓、吡咯烷鎓、磷鎓、硫鎓或其组合。在实施方案中，离子液体的阳离子可由例如下面式1-1至1-7中的一个表示。在式1-1至1-7中，r1至r4可各自独立地为或包括例如取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烷基。在实施方案中，r1至r4可各自独立地为具有直链或侧链或支链的烷基。在实施方案中，r1至r4中的一个可为例如具有12个或更多个碳原子(例如，12至20个碳原子)的直链的烷基。当r1至r4中的一个具有12个或更多个碳原子的长直链时，离子液体即使在室温下(20℃至25℃)也可为具有相对低粘度的液态。离子液体的阴离子可包括例如cl-、br-、no3-、bf4-、pf6-、alcl4-、al2cl7-、aco-、ch3coo-、cf3coo-、ch3so3-、cf3so3-、(cf3so2)2n-、(cf3so2)3c-、(cf3cf2so2)2n-、c4f9so3-、c3f7coo-、(cf3so2)(cf3co)n-、c4f10n-、c2f6no4s2-、c2f6no6s2-、c4f10no4s2-、cf3so2-、c4f9so2-、c2h6no4s2-、c3f6no3s-、ch3ch(oh)co2-或其组合。取决于待纯化的有机材料的特性，离子液体可由阳离子和阴离子的各种组合形成。例如，在根据实施方式的有机材料纯化组合物中，离子液体可包括咪唑鎓阳离子。在实施方案中，离子液体可包括双(三氟甲烷磺)酰亚胺(tfsi)阴离子。在实施方案中，离子液体可由例如下面式2表示。[式2]离子液体具有如下结构：其中具有相对较大体积的阳离子和具有相对较小体积的阴离子相组合，以便具有低熔点和低蒸汽压，从而离子液体可作为在宽范围的温度下稳定的液体存在。离子液体可具有高的终端稳定性和高离子导电性，并且可高度溶于亲水性和疏水性有机、无机和聚合材料。离子液体可用作用于溶解有机材料的材料。另外，离子液体可具有低挥发性、高阻燃性(例如，可为阻燃剂)和低爆炸性，从而离子液体可为比常规的有机溶剂更加环境友好的材料。在根据实施方式的有机材料纯化组合物中，离子液体可为用于纯化有机材料的主要溶解材料。例如，对于包括彼此具有不同极性的多种有机材料的有机材料混合物，离子液体可通过多种有机材料之间的溶解度差异来分离和纯化每种有机材料。在根据实施方式的有机材料纯化组合物中，有机溶剂可调节有机材料纯化组合物的粘度。在根据实施方式的有机材料纯化组合物中，有机溶剂可为混合组合物的溶剂。在根据实施方式的有机材料纯化组合物中，有机溶剂的重量可大于或等于离子液体的重量。在根据实施方式的有机材料纯化组合物中，有机溶剂的重量与离子液体的重量的比例(例如，重量比)可为例如1.0至5.0。在实施方案中，有机材料纯化组合物可包括例如约16wt％至约50wt％的离子液体，并且剩余物或余量为有机溶剂。例如，根据实施方式的有机材料纯化组合物可由离子液体和重量大于或等于离子液体的重量的有机溶剂构成。在根据实施方式的有机材料纯化组合物中，有机溶剂可包括例如醇或酮。在实施方案中，酮可包括例如丙酮。醇可包括例如具有1至20个碳原子的烷基链。在实施方案中，醇可包括例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或其组合。丙醇可为例如正丙醇或异丙醇。在实施方案中，醇可包括例如乙醇。根据实施方式的有机材料纯化组合物可包括有机溶剂(例如，醇或酮)，从而有机材料纯化组合物可具有低粘度。根据实施方式的有机材料纯化组合物可包括在室温下具有高粘度的离子液体，并且可包括在室温下具有低粘度的有机溶剂，从而有机材料纯化组合物的粘度可为例如约15cp或更小。在本说明书中，室温或环境温度指约20℃至约25℃的温度。根据实施方式的有机材料纯化组合物可包括例如约16wt％至约50wt％的离子液体，并且剩余物为有机溶剂，从而有机材料纯化组合物可在环境温度下具有例如约15cp或更小的低粘度。保持离子液体的含量在50wt％或更小可有助于防止有机材料纯化组合物在室温下的粘度的增加，从而确保可实现有机材料的纯化。而且，在纯化过程之后，可以能够回收具有足够低粘度的离子液体。保持离子液体的含量在16wt％或更大可有助于防止有机材料的纯化效率的下降，从而可实现其充分的纯化。下文，将描述根据实施方式的纯化有机材料的方法。图1图示了示意性示出在根据实施方式的有机材料纯化方法中使用的有机材料纯化装置10的框图。图2图示了根据实施方式的有机材料纯化方法的流程图。图3图示了根据实施方式的有机材料纯化方法的流程图。下文，参考图1至图3，将描述根据实施方式的概念的有机材料纯化方法。参考图1至图2，根据实施方式的有机材料纯化方法可包括：例如，制备待纯化的有机材料s100；混合有机材料与(离子液体和有机溶剂的)混合溶液s200；通过搅拌其中混合了有机材料的混合溶液来纯化有机材料s300；和分离所纯化的有机材料s400。参考图3，根据实施方式的有机材料纯化方法可进一步包括：在混合有机材料和混合溶液s200之前，通过混合有机溶剂和离子液体制备混合溶液s110。参考图3，根据实施方式的有机材料纯化方法可进一步包括：在分离所纯化的有机材料s400之后，洗涤和干燥有机材料s510；和将从中分离有机材料的离子液体纯化和回收s520。在纯化方法中，待纯化的有机材料可为导电有机材料。在实施方案中，有机材料可为有机发光设备的有机层中包括的无定形有机材料。有机发光设备可包括设置在阳极和阴极之间的多个有机层，并且多个有机层的至少一个层中包括的有机材料可通过根据实施方式的有机材料纯化方法来纯化。例如，多个有机层可包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等，并且有机材料可为发光层中包括的材料。在实施方案中，有机材料可为其中混合主体材料和掺杂剂材料的混合物，该主体材料和掺杂剂材料都包括在发光层中。有机材料可为其中混合彼此具有不同极性的多种材料的混合物。在实施方式中，有机材料可包括具有第一极性的第一有机材料和具有与第一极性不同的第二极性的第二有机材料。第一极性可具有大于第二极性的值。第一极性的值可比第二极性的值大约2.0d(德拜)。在实施方案中，第一有机材料可为比第二有机材料具有更高极性的掺杂剂材料，并且第二有机材料可为具有相对较低极性的主体材料。制备有机材料的步骤s100可包括回收在用于制造有机发光设备的有机材料中的未沉积在有机发光设备上的材料的步骤。有机材料供应罐300可为用于提供有机发光设备的沉积装置。在提供有机发光设备的过程中，可通过将有机材料通过沉积过程顺序层压在基板上而提供多个有机层。在该情况下，除了沉积在基板上的有机材料，还存在待粘附至沉积装置的内侧的有机材料，并且在制备有机材料的步骤s100中，可包括回收粘附至沉积装置内侧的有机材料的步骤。例如，在沉积有机发光设备的发光层的步骤中，制备有机材料的步骤s100可为回收主体材料和掺杂剂材料的混合物的步骤，该混合物粘附至沉积装置的内表面而不是沉积在有机发光设备上。制备有机材料的步骤s100可包括研磨回收的有机材料的步骤用于其后的纯化步骤。根据实施方式的有机材料纯化方法可包括通过从溶剂供应罐110提供有机溶剂(例如，醇或酮)和通过从离子液体供应罐120提供离子液体来制备混合溶液的步骤s110。混合溶液可为有机材料纯化组合物，其中混合上面提到的离子液体和有机溶剂。在制备混合溶液的步骤s110中，离子液体和有机溶剂可被置入相同的腔室中并且搅拌预定的时间段来制备混合溶液。制备混合溶液的步骤s110可在环境温度(例如，25℃)下进行。制备混合溶液的步骤s110可包括其中离子液体和有机溶剂置入相同的腔室中并且使用搅拌器等搅拌约5分钟，从而离子液体和有机溶液均匀混合的步骤。在根据实施方式的有机材料纯化方法中，通过从有机材料供应罐300提供有机材料和通过从混合溶液供应罐130提供混合溶液，可进行有机材料和混合溶液的混合s200。有机材料和混合溶液可在混合罐200中混合，然后移动至搅拌罐420，使得混合溶液中混合的有机材料可通过搅拌纯化s300。在搅拌罐420中，有机材料和混合溶液可使用搅拌装置410(比如搅拌器)均匀混合。在根据实施方式的有机材料纯化方法中，溶于混合溶液的有机材料可通过经历混合步骤s200和搅拌步骤s300而纯化。在实施方案中，待纯化的有机材料可为混合物，其中混合了具有不同极性的多种材料。例如，有机材料可包括具有第一极性的第一有机材料和具有比第一极性更低的第二极性的第二有机材料。在混合步骤s200和搅拌步骤s300中，只有具有相对较高极性的第一有机材料可溶于混合溶液。可不溶于混合溶液的第二有机材料可在其后的分离步骤s400中通过过滤器等分离。混合步骤s200和搅拌步骤s300可为连续进行的处理步骤。混合步骤s200和搅拌步骤s300可在环境温度(例如，25℃)下进行。混合步骤s200和搅拌步骤s300可经连续过程，通过搅拌装置410在搅拌罐420中搅拌在混合罐200中混合的溶液约30分钟而进行。在根据实施方式的有机材料纯化方法中，在通过在搅拌罐420中混合和搅拌而纯化有机材料之后，可将包括纯化的有机材料的混合溶液移动至分离罐500，然后纯化的有机材料可从混合溶液分离s400。在分离罐500中，离子液体和有机溶剂的混合溶液以及纯化的有机材料可通过压力过滤器等分离。纯化的有机材料可意为第二有机材料，其相对于第一有机材料和第二有机材料(二者具有不同极性)来说，不溶于混合溶液。具有相对较高极性的第一有机材料可溶于混合溶液并且穿过压力过滤器。具有相对较低极性的第二有机材料可通过压力过滤器过滤并且从过滤器回收。分离步骤s400可进行约10分钟。根据实施方式的有机材料纯化方法可进一步包括洗涤和干燥有机材料的步骤s510，有机材料在分离罐500中分离。可将分离罐500中分离的有机材料移动至洗涤罐610以被洗涤。在洗涤罐610中，可洗涤离子液体和有机溶剂等的混合溶液(其中一部分包括在分离的有机材料中)和其他杂质。在洗涤步骤中，从洗涤液供应罐630提供的洗涤液可用于洗涤。可通过如下进行洗涤步骤：将有机材料与洗涤液混合，将混合物超声处理约1分钟，然后搅拌超声处理的混合物约5分钟。洗涤液可包括醇或酮，例如，乙醇或丙酮。在洗涤步骤之后，洗涤液可被回收至洗涤液纯化罐620以被纯化，然后再次移动至洗涤液供应罐630以被回收。可将洗涤的有机材料移动至干燥罐640以被干燥。移动至干燥罐640的有机材料可在大气压下第一次干燥(例如，初次干燥)，然后在真空下第二次干燥(例如，二次干燥)。干燥可在约100℃下进行。初次干燥步骤可进行约30分钟并且二次干燥步骤可进行约60分钟。有机材料可通过干燥而成为最终纯化的有机材料800。根据实施方式的有机材料纯化方法可进一步包括从离子液体和有机溶剂的混合溶液分离和回收离子液体的步骤s520，混合溶液已经穿过分离罐500中的过滤器。可将已经穿过分离罐500的过滤器的混合溶液移动至离子液体纯化罐700，使得可进行纯化离子液体的过程。例如，离子液体可通过如下纯化：分离没有被分离罐500中的过滤器过滤的有机材料的第二有机材料，和蒸发混合溶液中包括的有机溶剂。纯化的离子液体可再循环至离子液体供应罐120，以再次用于有机材料的纯化。离子液体可以能够通过具有不同极性的材料的结构特征来调整其溶解度，所以，可用在纯化包括具有不同极性的多种材料的有机材料的方法中。但是，离子液体在环境温度下可具有高粘度，并且可能需要高的处理温度。而且，当待纯化的有机材料以高浓度与具有高粘度的离子液体混合时，离子液体-有机材料混合溶液的粘度可能变得过高，从而可能无法实现它的搅拌。因此，有机材料可能不溶于离子溶液，从而可能无法实现有机材料的纯化。另外，仅使用离子液体的一些有机材料纯化方法可遵循其中具有不同极性的多种材料完全溶于离子液体中，然后通过改变温度或压力而重结晶的方法。但是，在该情况下，可能需要改变温度或压力，可能增加处理时间，可能需要用于改变处理条件的另外的处理，并且可能增加纯化处理成本。在根据实施方式的有机材料纯化方法中，其中有机溶剂(例如，醇或酮)与离子液体混合的混合组合物用作用于纯化有机材料的纯化组合物。因此，可降低纯化组合物的粘度，从而即使在环境温度的范围内也可进行有机材料的纯化。另外，纯化组合物的粘度可较低，即使当待纯化的有机材料以高浓度混合时，且有机材料可被溶解，从而可进行有机材料的纯化。在根据实施方式的有机材料纯化方法中，纯化组合物的粘度可较低，在分离步骤中可不需要高压过滤器，并且有机材料可通过简单的过滤器分离。在根据实施方式的有机材料纯化方法中，纯化组合物的粘度可较低，并且离子液体和有机溶液的混合溶液可容易在分离步骤之后回收，从而可回收离子液体。另外，与仅使用离子液体的有机材料纯化方法不同，在使用其中有机溶剂与离子液体混合的混合组合物的纯化方法中，可通过下述方法进行有机材料的纯化，在该方法中通过利用具有不同极性的两种材料的溶解度差异，具有相对较高极性的材料被溶解，且具有相对较低极性的材料不溶解。通过这种纯化方法，在根据实施方式的有机材料纯化方法中，在纯化有机材料的步骤中不需要改变温度或压力，从而可降低处理时间和处理成本。下文，将参考实施例详细描述有机材料纯化组合物和有机材料纯化方法。提供以下实施例和比较例，以便突出一个或多个实施方式的特征，但是应当理解，实施例和比较例不视为限制实施方式的范围，比较例也不视为超出实施方式的范围。此外，应当理解，实施方式不限于实施例和比较例中描述的具体细节。(有机材料纯化组合物的制备和特征的评价)如下面表1所显示制备根据实施例1至3的有机材料纯化组合物和根据比较例1的有机材料纯化组合物，并且测量和显示根据实施例1至3和比较例1的有机材料纯化组合物的粘度。表1中，表示每种要素的含量的单位为mg，并且表示粘度的单位为cp。粘度表示在25℃下测量的值。[表1]离子液体醇粘度实施例12,4002,40011.6实施例22,4004,8008.1实施例32,4007,2004.6比较例12,400-128.3表1中，由下面式2表示的化合物用作离子液体，并且乙醇用作醇。[式2]参考表1，仅包括离子液体的有机材料纯化组合物(如在比较例1中)，由于离子液体的特性，在环境温度下具有非常高的粘度。但是，在实施例中，通过使用离子液体和醇的混合物作为有机材料纯化组合物，可提供具有低粘度的纯化组合物。例如，参考表1，根据实施例1至3的有机材料纯化组合物，通过包括重量大于或等于离子液体的重量的醇而具有15cp或更小的低粘度。(实验例组1的有机材料纯化组合物-评价有机材料纯化组合物的纯化性能)在使用有机材料纯化组合物通过有机材料纯化方法进行纯化之后，评价纯化的材料的纯化回收率和纯度。在实验例中，由上面式2表示的化合物用作离子液体，且乙醇用作有机溶剂。作为待纯化的材料，使用其中混合由下面式3(主体材料)和式4(掺杂剂材料)表示的化合物的材料。[式3][式4]利用具有表2中所述含量的离子液体-醇的混合组合物，在表2中所述的处理条件下，进行有机材料的纯化。具体而言，离子液体-醇的混合组合物与待纯化的有机材料混合并且搅拌预定的时间段。将不溶于混合组合物的有机材料通过压力过滤器过滤，然后洗涤和干燥，以回收最终的纯化化合物。在25℃下进行混合、搅拌、过滤和洗涤步骤。作为分离过滤器，使用空隙为0.5μm的过滤器。通过使用乙醇作为洗涤溶液进行洗涤。在100℃下在大气压下进行干燥30分钟并且在真空下干燥60分钟。在表2中，时间表示混合和搅拌有机材料和离子液体-醇的混合组合物的时间。在表2中，纯化回收率表示纯化之后有机材料的重量与纯化之前有机材料的重量的比率。在表2中，材料纯度是通过测量纯化过程之后回收的最终纯化的化合物的由式3表示的有机材料的浓度而获得的值。在表2中，表示有机材料、离子液体和醇的含量的单位为mg。表示时间的单位为分钟，并且表示纯化回收率和材料纯度的单位为％。[表2]参考表2中的结果，在根据实验例的有机材料纯化方法中，可见即使在相对较低的温度条件下也可以以高纯度分离有机材料。例如，在根据实验例的有机材料纯化方法中，使用具有低粘度的离子液体-醇的混合组合物，通过利用具有不同极性的两种材料之间的溶解度差异进行分离和纯化，从而即使在环境温度条件(25℃)下，具有不同极性的两种材料可在90分钟或更少的短搅拌时间内分离。例如，参考表2中实验例10至17的结果，可见即使当待纯化的有机材料以高浓度与离子液体材料混合，材料仍以高纯度，以高纯化回收率被纯化。在根据实验例的有机材料纯化方法中，作为用于纯化有机材料的纯化组合物，使用其中醇与离子液体混合的混合组合物。例如，使用被混合使得醇的重量与离子液体的重量的比例为1:1至1:5的混合组合物来进行有机材料的纯化。因此，可见降低了纯化组合物的粘度，从而在环境温度下实现了有机材料的纯化。而且，可见在整个过程中除了干燥步骤以外可不改变处理条件(比如温度)，并且处理时间可缩短至90分钟或更少。(实验例组2的有机材料纯化组合物-评价有机材料纯化组合物的纯化性能)在使用有机材料纯化组合物通过有机材料纯化方法进行纯化之后，评价纯化的材料的纯化回收率和纯度。在实验例中，由上面式2表示的化合物用作离子液体，并且乙醇或丙酮用作溶剂。作为待纯化的材料，使用其中混合grh46(主体材料)和gd976(掺杂剂材料)的混合材料。使用具有表3中所述含量的离子液体-有机溶剂的混合组合物，在表3中所述的处理条件下进行有机材料的纯化。具体而言，离子液体-有机溶剂的混合组合物与待纯化的有机材料混合并且搅拌预定的时间段。将不溶于混合组合物的有机材料通过压力过滤器过滤，然后洗涤和干燥，以回收最终的纯化化合物。在25℃下进行混合、搅拌、过滤和洗涤步骤。作为分离过滤器，使用空隙为0.5μm的过滤器。通过使用乙醇或丙酮作为洗涤溶液进行洗涤。在100℃下，在大气压下，进行干燥30分钟并且在真空下干燥60分钟。在表3中，时间表示混合和搅拌有机材料和离子液体-有机溶剂的混合组合物的时间。在表3中，温度表示混合和搅拌有机材料和离子液体-有机溶剂的混合组合物的处理温度。在表3中，纯化回收率表示纯化之后有机材料的重量与纯化之前有机材料的重量的比率。在表3中，材料纯度是通过测量在纯化过程之后回收的最终纯化的化合物的主体材料的浓度而获得的值。在表3中，表示有机材料、离子液体和醇的含量的单位为mg。表示时间的单位为分钟，表示温度的单位为℃，并且表示纯化回收率和材料纯度的单位为％。[表3]参考表3中的结果，在根据实验例的有机材料纯化方法中，可见即使在相对较低的温度条件下也可以以高纯度分离有机材料。例如，在根据实验例的有机材料纯化方法中，使用具有低粘度的离子液体-有机溶剂的混合组合物，利用具有不同极性的两种材料之间的溶解度差异来进行分离和纯化，从而即使在环境温度条件(25℃)下，具有不同极性的两种材料仍在360分钟或更短的短搅拌时间内分离。例如，参考比较实验例1和2的结果，当仅使用离子液体(不与有机溶剂混合)进行纯化时，需要24小时或更长的长处理时间以实现待纯化材料的分离和纯化至实验例的水平，或需要100℃或更高的高温。而且，参考实验例25至31的结果，即使当在分离具体主体材料和掺杂剂材料的过程中使用丙酮而不是乙醇作为有机溶剂时，纯化回收率与当使用乙醇时的纯化回收率类似或更高。在根据实验例的有机材料纯化方法中，作为用于纯化有机材料的纯化组合物，使用其中有机溶剂(比如乙醇或丙酮)与离子液体混合的混合组合物。因此，可见降低了纯化组合物的粘度，从而在环境温度下实现了有机材料的纯化。而且，可见在整个过程中除了干燥步骤以外可不改变处理条件(比如温度)，并且处理时间可缩短至90分钟或更少。通过总结和回顾，如果杂质被包括在用于有机发光设备的层的导电有机材料中，则杂质可对有机发光设备的性能具有严重不利的影响。所以，纯化导电有机材料的过程可使得导电有机材料具有99％或更高的高纯度。可考虑回收然后再次纯化包括在有机发光设备的每个层中的有机材料的过程。实施方式可提供能够纯化用于有机发光设备的有机材料的有机材料纯化组合物。实施方式可提供可用于在环境温度条件下纯化有机材料的有机材料纯化组合物。实施方式可提供在环境温度下具有低粘度的有机材料纯化组合物，即使该有机材料纯化组合物中包括离子液体。实施方式可提供纯化有机材料的方法，其能够以高纯度纯化有机材料，并且能够降低处理时间和成本。本文已经公开了示例性实施方式，并且尽管采用了具体的术语，但是仅以一般性和描述性意义来使用并解释它们，而不是为了限制的目的。在一些情况下，如在提交本申请时对于本领域普通技术人员显而易见的，除非另外具体指出，结合具体实施方式描述的特征、特性和/或要素可单独使用或与结合其他实施方式描述的特征、特性和/或要素组合。因此，本领域技术人员将理解，在不背离如以下权利要求中阐释的本发明的精神和范围的情况下，可做出形式和细节的各种改变。当前第1页12