)丙烯酸-2-羟基丙酯、（甲基)丙烯酸-3-羟基丙酯、（甲基)丙烯酸-4_羟基丁酯、（甲基)丙烯酸3-苯氧基-2-羟基丙酯、甘油单甲基丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯 酸酯等。
[0044] 具有反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物可以单独使用，也可以组 合使用多种。
[0045]本发明中，理想的是，以具有反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物 在解纤中不发生聚合的方式添加阻聚剂。
[0046] 作为阻聚剂，没有特别限定，可列举出氢醌单甲醚、氢醌、叔丁基氢醌、4-叔丁基邻 苯二酚等。
[0047] 通过本发明的微细化方法，纤维素进行纤维素纳米纤维化。本发明的微细化方法 中，例如，可以在长轴方向微细化至l〇〇nm~lOOOOOOnm、在短轴方向微细化至5nm~lOOOnm。
[0048] 〔具有反应性双键且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物和具有反应性双键且羟值为 10K0Hmg/g以下的化合物的存在下的纤维素的微细化〕
[0049]纤维素的微细化可以如下进行:将具有反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上 的化合物、具有反应性双键且羟值为10K0Hmg/g以下的化合物和纤维素混合，以机械方式施 加剪切力，从而进行。作为施加剪切力的手段，可列举出珠磨机、超声波均质器、单螺杆挤出 机、双螺杆挤出机等挤出机、班伯里密炼机、研磨机、加压捏合机等。可以使用二辊等公知的 混炼机等来施加剪切力。这些当中，从在高粘度的树脂中也能得到稳定的剪切力的观点出 发，优选使用加压捏合机。
[0050]本发明中，相对于将水分率换算成0%的纤维素 100质量份，具有反应性双键基团 且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物优选为10质量份以上。具有反应性双键基团且羟值为 200K0Hmg/g以上的化合物存在10质量份以上时，具有反应性双键且羟值为10K0Hmg/g以下 的化合物与纤维素的润湿性变好，纤维素的微细化容易进行。
[0051 ]本发明中，关于具有反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物和具有反 应性双键且羟值为10K0Hmg/g以下的化合物的总和与纤维素的比率，理想的是，相对于将水 分率换算成0 %的纤维素 100质量份，具有反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上的化合 物和具有反应性双键且羟值为10K0Hmg/g以下的化合物的总和为40质量份以上且250质量 份以下。具有反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物和具有反应性双键且羟值 为10K0Hmg/g以下的化合物多时，试样成为浆料状，无法解纤。具有反应性双键基团且羟值 为200K0Hmg/g以上的化合物和具有反应性双键且羟值为lOKOHmg/g以下的化合物少时，纤 维素不润湿，因此解纤不推进。
[0052]本发明中，相对于将水分率换算成0%的纤维素100质量份，水分量为4~25质量份 是理想的。此处所说的水分量中，包含纤维素原本含有的水分量。水分量少于4质量份时，纤 维素牢固地聚集而无法解纤。多于25质量份时，纤维素无法吸收全部的水分，因此具有反应 性双键且羟值为10K0Hmg/g以下的化合物发生乳化，无法解纤。
[0053]〔具有反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物〕
[0054]本发明的具有反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物是指具有1个以 上反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物。反应性双键基团是指能够通过阴离 子聚合、阳离子聚合、自由基聚合等而进行聚合的双键基团，作为反应性双键基团，可列举 出乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基等。
[0055]作为具有反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物，可列举出（甲基)丙 烯酸2-羟基乙酯、（甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、（甲基)丙烯酸-3-羟基丙酯、（甲基)丙烯酸-4_羟基丁酯、（甲基)丙烯酸3-苯氧基-2-羟基丙酯、甘油单甲基丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯 酸酯等。
[0056] 具有反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物可以单独使用，也可以组 合使用多种。
[0057]〔具有反应性双键基团且羟值为10K0Hmg/g以下的化合物〕
[0058]本发明的具有反应性双键基团且羟值为10K0Hmg/g以下的化合物是指具有1个以 上反应性双键基团且羟值为10K0Hmg/g以下的化合物。反应性双键基团是指能够通过阴离 子聚合、阳离子聚合、自由基聚合等而进行聚合的双键基团，作为反应性双键基团，可列举 出乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基等。
[0059]关于具有反应性双键基团且羟值为10K0Hmg/g以下的化合物，可以自低分子量的 化合物列举至高分子量的树脂。例如，可列举出：（甲基)丙烯酸、（甲基)丙烯酸甲酯、（甲基） 丙烯酸乙酯、（甲基)丙烯酸正丙酯、（甲基）丙烯酸异丙酯、（甲基)丙烯酸正丁酯、（甲基）丙 烯酸异丁酯、（甲基)丙烯酸叔丁酯、（甲基）丙烯酸戊酯、（甲基）丙烯酸正己酯、（甲基）丙烯 酸环己酯、（甲基）丙烯酸叔丁基环己酯、（甲基）丙烯酸2-乙基己酯、（甲基）丙烯酸叔辛酯、 (甲基)丙烯酸十二烷基酯、（甲基)丙烯酸十八烷基酯、（甲基)丙烯酸乙酰氧乙酯、（甲基)丙 烯酸苯酯、（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-乙氧基乙酯、（甲基)丙烯酸2-(2-甲氧基乙氧基）乙酯、（甲基）丙烯酸-2-氯乙酯、（甲基)丙烯酸缩水甘油酯、（甲基)丙烯酸-3,4_环氧环己基甲酯、（甲基)丙烯酸乙烯酯、（甲基)丙烯酸-2-苯基乙烯酯、（甲基)丙烯酸-1-丙烯酯、（甲基）丙烯酸烯丙酯、（甲基）丙烯酸-2-烯丙氧基乙酯、（甲基）丙烯酸丙炔酯、 (甲基)丙烯酸苄酯、二乙二醇单甲醚（甲基)丙烯酸酯、二乙二醇单乙醚（甲基)丙烯酸酯、三 乙二醇单甲醚（甲基）丙烯酸酯、三乙二醇单乙醚（甲基）丙烯酸酯、聚乙二醇单甲醚（甲基） 丙烯酸酯、聚乙二醇单乙醚（甲基)丙烯酸酯、（甲基)丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、（甲基)丙 烯酸壬基苯氧基聚乙二醇酯、（甲基)丙烯酸二环戊烯酯、（甲基)丙烯酸二环戊烯氧基乙酯、 (甲基)丙烯酸三氟乙酯、（甲基)丙烯酸八氟戊酯、（甲基)丙烯酸全氟辛基乙酯、（甲基)丙烯 酸二环戊酯、（甲基)丙烯酸三溴苯酯、（甲基)丙烯酸三溴苯氧基乙酯、（甲基)丙烯酸-γ-丁 内酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸 酯、聚1，4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯及 二季戊四醇六丙烯酸酯、苯酚E0改性丙烯酸酯、三羟甲基丙烷E0改性三丙烯酸酯、三羟甲基 丙烷P0改性三丙烯酸酯、双酚F E0改性(η ? 2)二丙烯酸酯、双酚F P0改性(η ? 2)二丙烯酸 酯、季戊四醇三丙烯酸酯及季戊四醇四丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、醋酸乙烯 酯、氯乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、甲氧基乙酸乙烯酯、以及苯甲酸乙烯酯、马来 酸二甲酯、马来酸二乙酯、马来酸二丁酯、富马酸二甲酯、富马酸二乙酯、富马酸二丁酯、衣 康酸二甲酯、衣康酸二乙酯、衣康酸二丁酯、（甲基)丙烯酰胺、Ν-甲基（甲基)丙烯酰胺、Ν-乙 基（甲基)丙烯酰胺、Ν-丙基（甲基)丙烯酰胺、Ν-异丙基（甲基)丙烯酰胺、Ν-正丁基（甲基)丙 烯酰胺、Ν-叔丁基（甲基)丙烯酰胺、Ν-环己基（甲基)丙烯酰胺、Ν-(2-甲氧基乙基）（甲基)丙 烯酰胺、Ν，Ν-二甲基（甲基）丙烯酰胺、Ν，Ν-二乙基（甲基）丙烯酰胺、Ν-苯基（甲基）丙烯酰 胺、Ν-硝基苯基丙烯酰胺、Ν-乙基-Ν-苯基丙烯酰胺、Ν-苄基（甲基)丙烯酰胺、（甲基)丙烯酰 吗啉、双丙酮丙烯酰胺、Ν-羟甲基丙烯酰胺、乙烯基（甲基)丙烯酰胺、Ν，Ν-二烯丙基（甲基） 丙烯酰胺、Ν-烯丙基（甲基）丙烯酰胺、苯乙烯、甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、 乙基苯乙烯、异丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、甲氧基苯乙烯、丁氧基苯乙烯、乙酰氧基苯乙烯、 氯苯乙烯、二氯苯乙烯、溴苯乙烯、氯甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、甲基乙烯基醚、乙基乙烯 基醚、2-氯乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、丁基乙烯基醚、己基乙烯基醚、辛基乙烯基醚、甲 氧基乙基乙烯基酿、苯基乙烯基酿、甲基乙烯基酬、乙基乙烯基酬、丙基乙烯基酬、苯基乙稀 基酮、乙烯、丙烯、异丁烯、丁二烯、异戊二烯、马来酰亚胺、丁基马来酰亚胺、环己基马来酰 亚胺、苯基马来酰亚胺、（甲基）丙烯腈、乙烯基吡啶、Ν-乙烯基吡咯烷酮、乙烯基咔唑、Ν-乙 烯基甲酰胺、Ν-乙烯基乙酰胺、Ν-乙烯基咪唑、乙烯基己内酯等。
[0060] 作为具有反应性双键基团的树脂，可以通过向聚酯树脂、丙烯酸类树脂、聚氨酯树 脂等中导入反应性双键基团而得到。反应性双键基团的导入通过公知/惯用的方法进行即 可，没有特别限定。
[0061] 例如，向聚酯树脂中导入反应性双键基团时，可列举出使具有羧基的聚酯树脂与 (甲基)丙烯酸缩水甘油酯反应的方法等。
[0062] 丙烯酸类树脂的情况下，可列举出：使具有羧基的丙烯酸类树脂与（甲基）丙烯酸 缩水甘油酯反应的方法;使具有缩水甘油基的丙烯酸类树脂与（甲基）丙烯酸反应的方法 等。
[0063] 聚氨酯树脂的情况下，可列举出：使具有异氰酸酯基的聚氨酯树脂与（甲基）丙烯 酸2-羟基乙酯等具有羟基且具有反应性双键基团的化合物反应的方法等。
[0064]具有反应性双键基团且羟值为10K0Hmg/g以下的化合物可以单独使用，也可以组 合使用多种。
[0065]本发明中，理想的是，以具有反应性双键基团且羟值为200K0Hmg/g以上的化合物 和具有反应性双键且羟值为10K0Hmg/g以下的化合物在解纤中不会发生聚合的方式添加阻 聚剂。
[0066] 作为阻聚剂，没有特别限定，可列举出氢醌单甲醚、氢醌、叔丁基氢醌、4-叔丁基邻 苯二酚等。
[0067] 通过本发明的微细化方法，纤维素进行纤维素纳米纤维化。本发明的微细化方法 中，例如，可以在长轴方向微细化至l〇〇nm~lOOOOOOnm、在短轴方向微细化至5nm~lOOOnm。
[0068] 对于利用上述制造方法中得到的含纤维素纳米纤维的树脂组合物，使用具有反应 性双键基团的化合物进行稀释时，能够得到适于成形的树脂组合物。
[0069] 用具有反应性双键基团的化合物稀释含纤维素纳米纤维的树脂组合物时，可以将 含纤维素纳米纤维的树脂组合物直接使用，也可以进行干燥后使用。
[0070] 〔具有反应性双键基团的化合物〕
[0071] 本发明的具有反应性双键