专利名称：杀虫杀菌组合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及用于省力地防除作物病害虫的具有优异杀虫及杀菌作用的新型杀虫杀菌组合物。
背景技术：
本发明的通式(1)表示的化合物是具有杀虫活性的新型化合物。
国际公开第2000/55120号说明书及美国专利第6548514号说明书中记载了与本发明通式(1)所示的化合物类似的化合物的医药用途，但完全没有记载其对昆虫的活性。显然是本发明保护范围以外的化合物。
国际公开第2000/7980号说明书中记载了与本发明通式(1)所示的化合物类似的化合物的医药用途，但完全没有记载其对昆虫的活性。显然是本发明保护范围以外的化合物。
美国专利公开第2002-032238号说明书中记载了与本发明通式(1)所示的化合物类似的化合物的医药用途，但完全没有记载其对昆虫的活性。显然是本发明保护范围以外的化合物。
另外，本申请申请前的国际公开第2005/21488号说明书中记载了通式(2)所示的化合物，其自身具有杀虫作用。除此之外，国际公开第2003/008372号说明书、国际公开第2005/042474号说明书中还记载了通式(3)、通式(4)所示的化合物具有水稻稻瘟病防除作用。
但是，上述活性化合物的作用，分别为单独的杀虫效果或杀菌效果中的任一种效果，不能同时防除作物的病害虫。
专利文献1国际公开第2000/55120号说明书
专利文献2美国专利第6548514号说明书
专利文献3国际公开第2000/7980号说明书
专利文献4美国专利公开第2002-032238号说明书
专利文献5国际公开第2005/21488号说明书
专利文献6国际公开第2003/8372号说明书
专利文献7国际公开第2005/42474号说明书
发明内容
通过组合杀虫活性成分和杀菌活性成分，提供能够同时防除作物的病害虫的杀虫杀菌组合物。
为了解决上述课题，本发明人等进行了潜心研究，结果发现，含有1种以上通式(1)表示的化合物或通式(2)表示的化合物作为杀虫活性成分、且含有1种以上通式(3)表示的化合物或通式(4)表示的化合物作为杀菌活性成分的杀虫杀菌组合物，对作物的病害及害虫具有优异的杀虫杀菌效果，从而完成了本发明。
即，本发明如下所示。
[1]一种杀虫杀菌组合物，其特征在于，作为有效成分，含有选自通式(1)所示化合物或通式(2)所示化合物中的1种或2种以上化合物、和选自通式(3)所示化合物或通式(4)所示化合物中的1种或2种以上化合物。
{式中，X1为氢原子或氟原子， R1、R2分别为氢原子、C1-C4烷基， Q1表示苯基、 或者为具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基， 吡啶基、 或者为具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基， Q2以通式(A)表示。
(式中，Y1、Y5可以相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y3表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基，Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)}
{式中， X2为氢原子或氟原子， R4、R5分别为氢原子、C1-C4烷基， R3表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、 或者表示-E1-Z1-R6(式中，E1表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚链烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚链烯基、C3-C4卤代亚炔基，R6表示氢原子、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基，Z1表示-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-N(R7)-、-C(＝O)N(R7)-、-N(R7)C(＝O)-(R7表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基。)。) 或者表示-E2-R8(式中，E2表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚链烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚链烯基、C3-C4卤代亚炔基，R8表示C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、氰基、硝基、羟基、苯基、 或者为具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基团为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基， 吡啶基、 或者为具有选自卤原子、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基中的1种以上取代基的取代吡啶基、 或者为噻吩基、四氢呋喃基。)， Q3以通式(B)表示。
(式中，Y6、Y10相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y8表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基，Y7、Y9表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)}
[式中，R11表示碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的链烯基、芳烷基及杂环烷基，R12及R17分别表示氢原子，R13及R14各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基，R15及R16分别表示氢原子，R18表示芳基或杂环。]
[式中，R21表示被卤素取代的碳原子数1～6的烷基、被卤素取代的碳原子数3～6的环烷基、被卤素取代的碳原子数2～6的链烯基，R22及R27分别表示氢原子，R23及R24各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基，R25及R26分别表示氢原子，R28表示芳基或杂环。] [2]一种杀虫杀菌组合物，其特征在于，作为有效成分，含有选自[1]所述通式(1)表示的化合物中的1种或2种以上化合物、和选自[1]所述通式(3)表示的化合物中的1种或2种以上化合物。
[3]一种杀虫杀菌组合物，其特征在于，作为有效成分，含有选自[1]所述通式(1)表示的化合物中的1种或2种以上化合物、和选自[1]所述通式(4)表示的化合物中的1种或2种以上化合物。
[4]一种杀虫杀菌组合物，其特征在于，作为有效成分，含有选自[1]所述通式(2)表示的化合物中的1种或2种以上化合物、和选自[1]所述通式(3)表示的化合物中的1种或2种以上化合物。
[5]一种杀虫杀菌组合物，其特征在于，作为有效成分，含有选自[1]所述通式(2)表示的化合物中的1种或2种以上化合物、和选自[]所述通式(4)表示的化合物中的1种或2种以上化合物。
使用本发明杀虫杀菌组合物处理水稻的育苗箱，不仅可以减轻农民劳动的负担，而且减少了每单位面积的药剂量，有助于减小对环境的影响。并且，与肥料混合、插秧时，或定植时通过进行侧状施肥，有助于进一步省力化。所以，本发明的杀虫杀菌组合物在农作物及园艺作物中，对同时防除病害虫及省力化非常有效，在产业上的有效性方面也具有卓越的技术进步性。
在单独使用各活性化合物时，必须进行害虫的防除和病害的防除，但本发明的杀虫杀菌组合物能同时且省力地进行防除。
具体实施例方式 以下，详细地说明本发明。本发明的通式(1)及通式(2)中使用的用语在其定义中分别具有如下所示的含义。
“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“Ca-Cb(a、b表示1以上的整数)”的标记，例如“C1-C3”表示碳原子数为1～3个，“C2-C6”表示碳原子数为2～6个，“C1-C4”表示碳原子数为1～4个。
“n-”表示正，“i-”表示异，“s-”表示仲，“t-”表示叔。
“C1-C3烷基”表示例如甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、环丙基等直链状、支链状或环状的碳原子数为1～3个的烷基，“C1-C4烷基”，表示“C1-C3烷基”以及例如正丁基、s-丁基、i-丁基、t-丁基等直链状或支链状的碳原子数为1～4个的烷基，“C1-C6烷基”表示“C1-C4烷基”以及例如n-戊基、2-戊基、3-戊基、新戊基、n-己基、2-己基、4-甲基-2-戊基、3-甲基-n-戊基等直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷基。
“C1-C3卤代烷基”表示例如单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、单氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、单溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2，2-二溴乙基、2，2，2-三溴乙基、2-碘乙基、五氟乙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基、1，3-二氟-2-丙基、1，3-二氯-2-丙基、1，1，1-三氟-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-氯-2-丙基、2，2，3，3，3-五氟-n-丙基、七氟-i-丙基、七氟-n-丙基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～3个的烷基，“C1-C4卤代烷基”表示“C1-C3卤代烷基”以及例如4-氟-正丁基、九氟-正丁基、九氟-2-丁基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～4个的烷基，“C1-C6卤代烷基”表示被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷基。
“C2-C4链烯基”表示例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳链中具有双键的碳原子数为2～4个的链烯基，“C2-C6链烯基”表示碳链中具有双键的碳原子数为2～6个的链烯基，“C2-C4卤代链烯基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二溴-2-丙烯基、2，3-二溴-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、3，4，4-三溴-3-丁烯基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的在碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为2～4个的链烯基，“C2-C6卤代链烯基”表示被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的在碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的链烯基。
“C2-C4炔基”表示例如炔丙基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲基-3-基等碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2～4个的炔基，“C2-C6炔基”表示碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的炔基，“C2-C4卤代炔基”表示例如被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的在碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2～4个的链烯基，“C2-C6卤代炔基”表示被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的在碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的链烯基。
“C3-C6环烷基”表示例如环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、环己基等具有环状结构的碳原子数为3～6个的环烷基，“C3-C8环烷基”表示具有环状结构的碳原子数为3～8个的环烷基，“C3-C6卤代环烷基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基、2-氯环己基、4-氯环己基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3～6个的环烷基，“C3-C8卤代环烷基”表示被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3～8个的环烷基。
“C1-C3烷氧基”表示例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基等直链状或支链状的碳原子数为1～3个的烷氧基，“C1-C6烷氧基”表示直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷氧基，“C1-C3卤代烷氧基”表示例如三氟甲氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基，3-氟-n-丙氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～3个的卤代烷氧基，“C1-C4卤代烷氧基”表示“C1-C3卤代烷氧基”以及例如1，1，1，3，3，4，4，4-八氟-2-丁氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～4个的卤代烷氧基，“C1-C6卤代烷氧基”，表示被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～6个的卤代烷氧基。
“C1-C3烷硫基”表示例如甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、环丙硫基等直链状、支链状或环状的碳原子数为1～3个的烷硫基，“C1-C4烷硫基”表示“C1-C3烷硫基”以及例如n-丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、t-丁硫基、环丙基甲硫基等直链状、支链状或环状的碳原子数为1～4个的烷硫基，“C1-C6烷硫基”表示直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷硫基，“C1-C3卤代烷硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～3个的烷硫基，“C1-C4卤代烷硫基”表示“C1-C3卤代烷硫基”以及例如九氟-n-丁硫基、九氟-s-丁硫基、4，4，4-三氟-n-丁硫基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～4个的烷硫基，“C1-C6卤代烷硫基”表示被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷硫基。
“C1-C3烷基亚磺酰基”表示例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、n-丙基亚磺酰基、i-丙基亚磺酰基、环丙基亚磺酰基等直链状、支链状或环状的碳原子数为1～3个的烷基亚磺酰基，“C1-C6烷基亚磺酰基”，表示直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷基亚磺酰基，“C1-C3卤代烷基亚磺酰基”表示例如三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～3个的烷基亚磺酰基，“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”表示被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷基亚磺酰基。
“C1-C3烷基磺酰基”表示例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、n-丙基磺酰基、i-丙基磺酰基、环丙基磺酰基等直链状、支链状或环状的碳原子数为1～3个的烷基磺酰基，“C1-C6烷基磺酰基”表示直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷基磺酰基，“C1-C3卤代烷基磺酰基”表示例如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～3个的烷基磺酰基，“C1-C6卤代烷基磺酰基”表示被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷基磺酰基。
“C1-C4烷基氨基”表示例如甲基氨基、乙基氨基、n-丙基氨基、i-丙基氨基、正丁基氨基、环丙基氨基等直链状或支链状或环状的碳原子数为1～4个的烷基氨基，“二C1-C4烷基氨基”表示例如二甲基氨基、二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基等被2个可以相同或不同的直链状或支链状的碳原子数为1～4个的烷基取代的氨基。
“C1-C4烷基羰基”表示例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、异丙基羰基、环丙基羰基等直链状或支链状或环状的碳原子数为1～4个的烷基羰基。
“C1-C4卤代烷基羰基”表示例如氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、氯乙酰基、二氯乙酰基、三氯乙酰基、溴乙酰基、碘乙酰基、3，3，3-三氟丙酰基、2，2，3，3，3-五氟丙酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～4个的烷基羰基。
“C1-C4烷基羰基氧基”表示例如乙酰氧基、丙酰氧基等直链状或支链状的碳原子数为1～4个的烷基羰基氧基。
“C1-C4烷氧基羰基”表示例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基等直链状或支链状的碳原子数为1～4个的烷氧基羰基。
“C1-C4全氟烷基”表示例如三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-正丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～4个的烷基，“C2-C6全氟烷基”表示例如五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-正丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、全氟-n-戊基、全氟-n-己基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的烷基。
“C1-C6全氟烷硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、九氟-i-丁硫基、全氟-n-戊硫基、全氟-n-己硫基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷硫基。
“C1-C6全氟烷基亚磺酰基”表示例如三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-正丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、九氟-i-丁基亚磺酰基、全氟-n-戊基亚磺酰基、全氟-n-己基亚磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷基亚磺酰基。
“C1-C6全氟烷基磺酰基”表示例如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-正丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、九氟-i-丁基磺酰基、全氟-n-戊基磺酰基、全氟-n-己基磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷基磺酰基。
“C1-C4亚烷基”表示例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、二甲基亚甲基、异亚丁基等直链状或支链状的碳原子数为1～4个的亚烷基，“C2-C4亚链烯基”表示碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为2～4个的亚链烯基，“C3-C4亚炔基”表示碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为3～4个的亚炔基，“C1-C4卤代亚烷基”表示例如氯亚甲基、氯亚乙基、二氯亚甲基、二氟亚甲基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1～4个的亚烷基，“C2-C4卤代亚链烯基”表示被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的、在碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为2～4个的亚炔基，“C3-C4卤代亚炔基”表示被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的、在碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为3～4个的亚炔基。
本发明的通式(1)及通式(2)表示的化合物，在其结构式中有时含有1个或多个手性碳原子或手性中心，存在2种以上光学异构体，本发明也全部包含各种光学异构体及以任意比例含有上述光学异构体的混合物。另外，本发明的通式(1)及通式(2)表示的化合物，在其结构式中存在来自碳-碳双键的2种以上几何异构体时，本发明也全部包括各种几何异构体及以任意比例含有上述几何异构体的混合物。
本发明的通式(1)及通式(2)表示的化合物中的取代基等中，优选的取代基或原子如下所示。
作为R1，优选为氢原子、C1-C4烷基，更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为R2，优选为氢原子、C1-C4烷基，更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为R4，优选为氢原子、C1-C4烷基，更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为R5，优选为氢原子、C1-C4烷基，更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为X1，优选为氢原子、氟原子。
作为X2，优选为氢原子、氟原子。
作为Q1，优选为苯基、或者 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基， 吡啶基、或者 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基， 更优选为苯基、或者 具有1～3个选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基团为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基， 吡啶基、或者 具有1～2个选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述基团为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基。
作为Q2，优选为通式(A)表示的取代苯基，其中，作为Y1、Y5，分别优选为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、正丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、氰基，作为Y2、Y4，优选为氢原子、卤原子、甲基，更优选为氢原子，作为Y3，优选为五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-正丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-正丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-正丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基，作为Q3，优选为通式(B)表示的取代苯基，其中，作为Y6、Y10，优选分别为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、正丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、氰基，作为Y7、Y9，优选为氢原子、卤原子、甲基，更优选为氢原子，作为Y8，优选为五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-正丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-正丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-正丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基，作为R3，优选为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-E1-Z1-R6(式中，E1表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚链烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚链烯基、C3-C4卤代亚炔基，R6表示氢原子、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基，Z1表示-O-、-S-、-SO-、-SO2-)、-E2-R8(式中，E2表示C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C3-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C3-C4卤代炔基，R8表示C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、氰基、硝基、羟基、苯基、具有被1个以上可以相同或不同的选自卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基中的取代基的取代苯基、吡啶基、具有1个以上选自卤原子、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基中的取代基的取代吡啶基)，作为R3，更优选C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-E1-Z1-R6(式中，E1表示C1-C4亚烷基、C1-C4卤代亚烷基，R6表示C1-C6烷基，Z1表示-O-、-S-、-SO-、-SO2-)、-E2-R8(式中，E2表示C1-C4烷基，R8表示C3-C8环烷基、氰基、具有1个以上相同或不同的选自卤原子、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基中的取代基的取代苯基、吡啶基、具有1个以上选自卤原子、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基中的取代基的取代吡啶基、噻吩基、四氢呋喃基)。
通式(3)及通式(4)表示的化合物中，可以举出以下基团作为代表性取代基的例子，但并不限定于下述基团。
作为碳原子数为1～6的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
作为碳原子数为2～6的链烯基，可以举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基等。
作为被卤素取代的碳原子数为1～6的烷基的例子，可以举出氯甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氯乙基、3-氯-1-丙基、4-氯-1-丁基等氯取代烷基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、1，3-二氟-2-丙基、5-氟-1-戊基、6，6，6，5，5，4，4，3，3-九氟-1-己基、1-乙氧基-2，2，2-三氟乙基等氟取代烷基、2-溴乙基、1，3-二溴-2-丙基等溴取代烷基、2-碘乙基等碘取代烷基、3-溴-1，1，1-三氟-2-丙基等含有2种以上卤素的烷基等。
作为被卤素取代的碳原子数为3～6的环烷基，可以举出氯环丙基、2-氯环丁基、2-氯环戊基、2-氯环己基、3-氯环己基、4-氯环己基等氯取代环烷基、2-氟环己基、2，2，3，3-四氟环丙基等氟取代环烷基、2-溴环己基等溴取代环烷基、2-碘环己基等碘取代环烷基等。
作为被卤素取代的碳原子数为2～6的链烯基，可以举出2-氯-2-丙烯基、5-氯-4-戊烯基等氯取代链烯基、4，4，4-三氟-2-丁烯基、6，6，6-三氟-5-己烯基等氟取代链烯基等。
作为芳基，可以举出苯基、萘基等。
作为杂环，可以举出吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基等。
作为芳基及杂环的取代基，分别可以举出甲基、乙基、丙基或丁基等烷基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基等环烷基、三氟甲基、二氟甲基、溴二氟甲基或三氟乙基等卤取代烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基等烷氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟乙氧基等卤取代烷氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基或丁氧基羰基等烷氧基羰基、苯氧基羰基等芳氧基羰基、甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、丁基氨基或二甲基氨基等烷基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、二环丙基氨基等环烷基氨基、甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基或二甲基氨基甲酰基等烷基氨基甲酰基、环丙基氨基甲酰基、环丁基氨基甲酰基、环戊基氨基甲酰基、环己基氨基甲酰基、二环丙基氨基甲酰基等环烷基氨基甲酰基、甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、丁基羰基氨基等烷基羰基氨基、环丙基羰基氨基、环丁基羰基氨基、环戊基羰基氨基、环己基羰基氨基等环烷基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、丙氧基羰基氨基、丁氧基羰基氨基等烷氧基羰基氨基、环丙氧基羰基氨基、环丁基氧基羰基氨基、环戊基氧基羰基氨基、环己基氧基羰基氨基等环烷基氧基羰基氨基、甲硫基、乙硫基、丙硫基或丁硫基等烷硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基或三氟乙硫基等卤代烷硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基或丁基亚磺酰基等烷基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基或三氟乙基亚磺酰基等卤代烷基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基或丁磺酰基等烷基磺酰基、三氟甲磺酰基、二氟甲磺酰基或三氟乙磺酰基等卤代烷基磺酰基、甲磺酰胺基、乙磺酰胺基、丙磺酰胺基或丁磺酰胺基等烷基磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、二氟甲磺酰胺基或三氟乙磺酰胺基等卤代烷基磺酰胺基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤原子、乙酰基或苯甲酰基等酰基。以下，给出通式(1)表示的化合物的代表性制备方法，根据此方法能够制备通式(1)表示的化合物，但制备方法途径并不限定于下述制备方法。以下制备方法中给出的通式表示的化合物中的取代基等中，优选的取代基或原子如下所示。
作为L，优选为氯原子、溴原子、羟基。
作为R1a，优选为氢原子、C1-C4烷基，更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为R2a，优选为氢原子、C1-C4烷基，更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为G1a、G2a，分别优选为氧原子或硫原子，更优选为G1a、G2a同时为氧原子。
作为X1a，优选为氢原子、卤原子，更优选为氢原子或氟原子。
作为X2a，优选为氢原子、氟原子，更优选为氢原子。
作为X3a、X4a，优选为氢原子。
作为Y1a、Y5a，分别优选为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、正丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氰基。
作为Y2a、Y4a，优选氢原子、卤原子、甲基，更优选为氢原子。
作为Q1a，优选为苯基、或者 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基， 吡啶基、或者 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基， 更优选苯基、或者 具有1至3个选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基团为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基， 吡啶基、或者 具有1至2个选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述基团为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基。
作为Ra、Rb，分别优选为氟原子、三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基，更优选为氟原子、三氟甲基、五氟乙基。
作为Rc，优选为羟基、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、甲基磺酰基氧基、三氟甲基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基、对甲苯磺酰基氧基、乙酰氧基、三氟乙酰氧基，更优选为羟基、氯原子、溴原子、甲氧基、甲基磺酰基氧基、三氟甲基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基、对甲苯磺酰基氧基，进一步优选为羟基、氯原子、溴原子。
作为Rc’，优选羟基。
作为Rc”，优选氯原子、溴原子。
在下述制备方法给出的通式中，使X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y4、Y5、G1、G2、R1、R2、Q1分别与X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Q1a对应，也可以相反。另外，Q2表示[1]中所述的意义，或为通式(A)、通式(C)、通式(18)表示的基团。
(式中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5与上述含义相同。)
(式中，Y11、Y14可以相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y13表示C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基，C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基，Y12表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)
(式中，Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb、Rc与上述含义相同。) 制备方法1
(式中，A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2与上述含义相同，L表示卤原子、羟基等具有离去性能的官能团。) 1-(i)通式(19)+通式(20)→通式(21) 通过在适当的溶剂中或在无溶剂的条件下使通式(19)所示的具有离去基团的间硝基芳香族羧酸衍生物和通式(20)所示的芳香族胺衍生物反应，可以制备通式(21)所示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物。该工序中也可以使用适当的碱。
作为溶剂，只要不显著地阻碍该反应进行即可，例如可以为水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用或2种以上混合使用。
另外，作为碱，可以为三乙基胺、三-正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类等。上述碱可以在相对于通式(19)所示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当地选择使用。
反应温度可以在-20℃～所用溶剂的回流温度、反应时间可以在数分钟至96小时的范围内分别适当地选择。
通式(19)所示的化合物中，芳香族羧酸卤化物衍生物，可根据使用卤化剂的常用方法，由芳香族羧酸较容易地制备。作为卤化剂，例如可以为亚硫酰氯、亚硫酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷等卤化剂。
另一方面，可以不使用卤化剂，由间硝基芳香族羧酸衍生物和通式(20)所示的化合物，制备通式(21)所示的化合物，作为此方法，例如可以举出，根据Chem.Ber.788页(1970年)记载的方法，适当地使用1-羟基苯并三唑等添加剂，使用N，N’-二环己基碳二亚胺作为缩合剂的方法。作为此时使用的其他缩合剂，可以举出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1，1’-羰基双-1H-咪唑等。
另外，作为制备通式(21)所示的化合物的其他方法，也可以举出使用氯甲酸酯类等的混合酸酐法，可以根据J.Am.Chem.Soc.5012页(1967年)记载的方法，制备通式(21)所示的化合物。作为此时使用的氯甲酸酯类，可以举出氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯等，除氯甲酸酯类之外，可以使用二乙基乙酰基氯、三甲基乙酰基氯等。
使用缩合剂的方法、混合酸酐法均不限定于上述文献记载的溶剂、反应温度、反应时间，可以适当使用不显著地阻碍反应进行的惰性溶剂，可以根据反应的进行，适当地选择反应温度、反应时间。
1-(ii)通式(21)→通式(22) 通式(21)所示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物，可以通过还原反应，导出通式(22)所示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物。作为还原反应，可以例举使用加氢反应的方法和使用金属化合物(例如、氯化亚锡(无水物)、铁粉、锌粉等)的方法。
前者的方法可以在适当的溶剂中、在催化剂存在下、在常压或加压下，于氢气氛中进行反应。作为催化剂，可以举出钯-碳等钯催化剂、阮内镍等镍催化剂、钻催化剂、钌催化剂、铑催化剂、铂催化剂等，作为溶剂，可以为水、甲醇、乙醇等醇类、苯、甲苯等芳香族烃类、醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类。压力在0.1～10MPa、反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟至96小时的范围内分别适当地选择即可，能够高效地制备通式(22)的化合物。
作为后者的方法，可以举出根据“Organic Syntheses”Coll.Vol.III P.453中记载的条件，使用氯化亚锡(无水物)作为金属化合物的方法。
1-(iii)通式(22)+通式(23)→通式(24) 通过使通式(22)所示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物和通式(23)所示的化合物在适当的溶剂中进行反应，能够制备通式(24)所示的本发明化合物。该工序中也可以使用适当的碱。
作为溶剂，只要不显著地阻碍该反应进行即可，例如可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用或者2种以上混合使用。
另外，作为碱，可以举出三乙基胺、三-正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类等。上述碱，可以在相对于通式(22)所示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当地选择使用。反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟至96小时的范围内分别适当地选择即可。另外，也可以根据1-(i)中记载的使用缩合剂的方法或混合酸酐法，进行制备。
1-(iv)通式(24)+通式(25)→通式(26) 通过使通式(24)所示的化合物和通式(25)所示的具有离去基团的烷基化合物在溶剂中或无溶剂下进行反应，能够制备通式(26)所示的本发明化合物。作为通式(25)所示的化合物，例如可以举出碘甲烷、碘乙烷、溴代n-丙烷等烷基卤化物类等。另外，该工序中也可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中例举的物质。关于反应温度、反应时间等，也可以如1-(i)的例示所示。
另外，作为其他方法，也可以通过使硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等烷基化剂，代替通式(25)所示的化合物，与通式(24)所示的化合物反应，制备通式(26)所示的化合物。
制备方法2
(式中，A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L、Hal与上述含义相同。) 2-(i)通式(27)+通式(23)→通式(28) 以通式(27)所示的具有氨基的羧酸类作为起始原料，根据1-(i)中记载的条件，使其与通式(23)所示的化合物反应，由此能够制备通式(28)所示的具有酰基氨基的羧酸类。
2-(ii)通式(28)→通式(29) 根据公知的常用反应，即，使通式(28)所示的化合物与亚硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、氯氧化磷、五氯化磷、三氯化磷、亚硫酰溴、三溴化磷、三氟化二乙基氨基硫等反应，可以制备通式(29)所示的化合物。
2-(iii)通式(29)+通式(20)→通式(30) 可以根据1-(i)中记载的条件，使通式(29)所示的化合物和通式(20)所示的化合物反应，制备通式(30)所示的化合物。
2-(iv)通式(28)+通式(20)→通式(30) 可以按照1-(i)记载的使用缩合剂的条件、或使用混合酸酐法的条件，使通式(28)所示的化合物与通式(20)所示的化合物反应，制备通式(30)所示的化合物。
制备方法3
(式中，A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L表示与上述相同的含义。) 3-(i)通式(31)→通式(32) 根据Synthesis 463页(1993年)或Synthesis 829页(1984)等记载的公知条件，使通式(31)表示的化合物与劳森试剂(Lawesson′sreagent)反应，可以制备通式(32)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件不限定于文献记载的条件。
3-(ii)通式(32)+通式(23)→通式(33) 根据1-(i)记载的条件使通式(32)表示的化合物与通式(23)表示的化合物反应，可以制备通式(33)表示的化合物。
制备方法4
(式中，A1、A2、A3、A4、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与上述相同的含义。)可以根据3-(i)记载的条件，由通式(34)表示的化合物制备通式(35)及通式(36)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件不限定于文献记载的条件。上述2个化合物可以通过硅胶柱色谱法等公知的分离精制技术，容易地分离精制。
制备方法5
(式中，A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L、Hal表示与上述相同的含义。) 5-(i)通式(37)→通式(38) 例如，根据J.Org.Chem.280页(1958年)中记载的条件，使用氨进行氨基化反应，可以制备通式(38)表示的化合物，反应溶剂等条件不限定于文献记载的条件，适当使用不显著抑制反应进行的惰性溶剂即可，反应温度、反应时间可以根据反应的进行适当选择。另外，作为氨基化剂，除氨之外，也可以举出甲基胺、乙基胺等。
5-(ii)通式(38)+通式(23)→通式(39) 根据1-(i)中记载的条件，使通式(38)表示的化合物与通式(23)表示的化合物反应，由此可以制备通式(39)表示的化合物。
制备方法6
(式中，R2表示与上述相同的含义，Y1 、Y5分别表示甲基、氯原子、溴原子、碘原子，Y2、Y4表示与上述相同的含义，Rf表示C1-C6全氟烷基，m表示1、2。) 6-(i)通式(40)+通式(41)→通式(42) 根据J.Fluorine Chem.p.207(1994年)中记载的方法，使通式(40)表示的氨基苯硫酚类与通式(41)表示的卤代烷基碘反应，由此可以制备通式(42)表示的化合物。
作为通式(41)表示的卤代烷基碘，例如可以举出三氟甲基碘、五氟乙基碘、七氟-n-丙基碘、七氟异丙基碘、九氟-正丁基碘、九氟异丙基碘等，上述卤代烷基碘在相对于通式(40)表示的化合物为1～10倍摩尔当量的范围内适当使用即可。
本步骤中使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂，作为该溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，也可以混合使用2种以上。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃～使用的溶剂的回流温度、反应时间在数分钟～96小时的范围内分别适当选择即可。
6-(ii)通式(42)→通式(43) 通过使用适当的卤化剂，可以制备通式(43)表示的化合物，例如可以举出Synth.Commun.p.1261(1989年)中记载的方法。
作为卤化剂，例如可以举出氯、溴、碘、N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、N-碘琥珀酰亚胺等，上述卤化剂在相对于通式(42)表示的化合物为1～10倍摩尔当量的范围内适当使用即可。
本步骤中，可以使用适当的溶剂，使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂，作为该溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如，可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟～96小时的范围内分别适当选择即可。
6-(iii)通式(43)→通式(44) 通过使用适当的氧化剂，可以制备通式(44)表示的化合物，例如可以举出Tetrahedron Lett.p.4955(1994年)中记载的方法。作为氧化剂，例如可以举出间氯过苯甲酸等有机过酸、偏高碘酸钠、过氧化氢、臭氧、二氧化硒、铬酸、四氧化二氮、硝酸酰基酯、碘、溴、N-溴琥珀酰亚胺、亚碘酰苯、次氯酸t-丁酯等。本步骤中使用的溶剂不限定于上述文献所记载的溶剂，作为该溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，上述溶剂可以单独使用，也可以混合使用2种以上。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟～96小时的范围内分别适当选择即可。
6-(iv)通式(43)→通式(43-2) 通过使用适当的甲基化剂，可以由通式(43)表示的化合物制备通式(43-2)(式中，Y1、Y5中的一个必须为甲基)表示的化合物。本步骤中，例如可以举出Tetrahedron Lett.p.6237(2000年)中记载的方法。
6-(v)通式(43-2)→通式(44-2) 根据制备方法6-(iii)中记载的方法，可以制备通式(44-2)(式中，Y1、Y5中的一个必须为甲基)表示的化合物。
另外，使用通式(43)、通式(44)、通式(43-2)、通式(44-2)表示的苯胺衍生物，适当选择本发明所示的制备方法，可以制备本发明的化合物。
制备方法7
(式中，R2、Y1、Y2、Y4、Y5、Rf、m表示与制备方法6中给出的基团相同的含义。)以通式(45)表示的化合物为起始原料，根据制备方法6，可以制备通式(47)表示的苯胺衍生物，进一步通过适当选择本发明所示的制备方法，可以制备本发明的化合物。
制备方法8
(式中，A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R2、Q2表示与上述相同的含义。)使用适当的碱，使通式(48)表示的化合物在适当的溶剂中与适当的反应剂反应，可以制备通式(49)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著限制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、水等溶剂，上述溶剂可以单独使用，也可以混合使用2种以上。
作为碱，例如可以举出三乙基胺、三丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类、正丁基锂等有机锂类、溴化乙基镁等格氏(Grignard)试剂类等。
上述碱可以在相对于通式(48)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用，或作为溶剂使用。
作为反应剂，例如可以举出碘甲烷、溴乙烷、三氟碘甲烷、2，2，2-三氟碘乙烷等卤代烷类、碘代烯丙烷等卤代烯丙烷类、溴代炔丙烷等卤代炔丙烷类、乙酰氯等酰基卤类、三氟乙酸酐等酸酐、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等硫酸烷基酯类。
上述反应剂可以在相对于通式(48)表示的化合物为1～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用，或作为溶剂使用。
反应温度在-80℃～所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟～96小时的范围内分别适当选择即可。
制备方法9
(式中，A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R1、R2、Q2表示与上述相同的含义。) 9-(i)通式(22)→通式(50)使通式(22)表示的化合物在适当的溶剂中与醛类或酮类反应，添加适当的催化剂，在氢环境中使其反应，由此可以制备通式(50)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂，上述溶剂可以单独使用，也可以混合使用2种。
作为催化剂，可以举出钯-碳、氢氧化钯-碳等钯催化剂类、阮内镍等镍催化剂类、钴催化剂类、铂催化剂类、钌催化剂类、铑催化剂类等。
作为醛类，例如可以举出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类，例如可以举出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应压力在1气压～100气压的范围内适当选择即可。
反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟～96小时的范围内分别适当选择即可。
9-(ii)通式(22)→通式(50)(其他方法1) 使通式(22)表示的化合物在适当的溶剂中与醛类或酮类反应，通过适当的还原剂处理，可以制备通式(50)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂，上述溶剂可以单独使用，也可以混合使用2种以上。
作为还原剂，例如可以举出硼氢化钠、氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠(sodium triacetateborohydride)等硼氢化物类等。
作为醛类，例如可以举出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类，例如可以举出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟～96小时的范围内分别适当选择即可。
9-(iii)通式(22)→通式(50)(其他方法2) 使通式(22)表示的化合物在适当的溶剂中、或无溶剂的条件下与甲酰化剂反应，用适当的添加剂进行处理，由此可以制备在通式(50)中R1为甲基的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如，可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
作为甲酰化剂，例如可以举出甲醛、甲酸、氟甲酸、甲酰基(2，2-二甲基丙酸)等甲酸酐类、甲酸苯酯等甲酸酯类、五氟苯甲醛、噁唑等。
作为还原剂，例如可以举出硫酸等无机酸、甲酸等有机酸、硼氢化钠、氰基硼氢化钠等硼氢化物类、硼酸、氢化锂铝等。
反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟～96小时的范围内分别适当选择即可。
制备方法10
(式中，X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R2a、Ra、Rb表示与上述相同的含义，通式(51)中的Rc’表示羟基或-O-Rd(Rd表示与上述相同的含义。)，通式(52)中的Rc”表示氯原子、溴原子、碘原子。) 通过使通式(51)表示的化合物在适当的溶剂中或无溶剂的条件下与适当的卤化剂反应，能够制备通式(52)表示的氯化物(或溴化物、碘化物)。本工序中也可以使用适当的添加剂。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如，可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
作为卤化剂，例如可以为亚硫酰氯、亚硫酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷、Rydon试剂类、甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯、苯磺酰氯等磺酰基卤化物类、卤化锍类、磺酸酯类、氯、溴、碘、次卤酸酯类、N-卤代胺类、氯化氢、溴化氢、溴化钠、溴化钾、氰尿酰氯、1，3-二氯-1，2，4-三唑、氯化钛(IV)、氯化钒(IV)、氯化砷(III)、N，N-二乙基-1，2，2-三氯乙烯基胺、三氯乙腈、氯化钠、溴化铵、N，N-二甲基氯甲酰胺盐酸盐(N，N-dimethyl chloroforminium chloride)、N，N-二甲基氯甲酰胺氢溴酸盐(N，N-dimethyl chloroforminium bromide)、三氯化磷、三溴化磷、N，N-二甲基磷酰胺二盐酸盐(N，N-dimethylphosphoramidousdichloride)等。
作为添加剂，例如可以为氯化锌、溴化锂等金属盐类、相转移催化剂、六甲基磷酸三酰胺等有机碱类、硫酸等无机酸类、N，N-二甲基甲酰胺等。
上述卤化剂，可以在相对于通式(1)所示的化合物为0.01至10倍摩尔当量的范围内适当地选择，或作为溶剂使用。
反应温度在-80℃至所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟至96小时的范围内，分别适当地选择。
制备方法11
(式中，X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc表示与上述相同的含义。)通过使通式(53)表示的化合物在适当的溶剂中、或无溶剂的条件下与适当的氟化剂反应，能够制备通式(54)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如，可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
作为氟化剂，可以举出1，1，2，2-四氟乙基二乙基胺、2-氯-1，1，2-三氟乙基二乙基胺、三氟二苯基正膦、二氟三苯基正膦、氟甲酸酯类、四氟化硫、氟化钾、氟氢化钾、氟化铯、氟化铷、氟化钠、氟化锂、氟化锑(III)、氟化锑(V)、氟化锌、氟化钴、氟化铅、氟化铜、氟化汞(II)、氟化银、氟硼酸银、氟化铊(I)、氟化钼(VI)、氟化砷(III)、氟化溴、四氟化硒、三(二甲基氨基)二氟三甲基锍硅酸盐、六氟硅酸钠、氟化季铵盐类、(2-氯乙基)二乙基胺、三氟化二乙基氨基硫、三氟化吗啉代硫、四氟化硅、氟化氢、氢氟酸、氟化氢吡啶配位化合物、氟化氢三乙基胺配位化合物、氢氟酸盐类、双(2-甲氧基乙基)氨基硫三氟化物、2，2-二氟-1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、五氟化碘、三(二乙基氨基)鳞-2，2，3，3，4，4-六氟-环丁烷内鎓盐(ylide)、三乙基铵六氟环丁烷内鎓盐、六氟丙烯等。上述氟化剂可以单独使用或2种以上混合使用。上述氟化剂，在相对于通式(53)所示的化合物为1至10倍摩尔当量的范围内使用、或作为溶剂适当地选择使用。
也可以使用添加剂，作为添加剂，例如可以举出18-冠醚-6等冠醚类、四苯基鳞盐等相转移催化剂类、氟化钙、氯化钙等无机盐类、氧化汞等金属氧化物类、离子交换树脂等，上述添加剂不仅可以添加到反应体系中，而且可以作为氟化剂的前处理剂使用。
反应温度可以在-80℃至所用溶剂的回流温度、反应时间可以在数分钟至96小时的范围内分别适当地选择。
制备方法12
(式中，X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc’、Rc”表示与上述相同的含义。)根据制备方法10记载的方法，由通式(55)表示的化合物，可以制备通式(56)表示的化合物。
制备方法13
(式中，X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc、Q1a表示与上述相同的含义。)根据制备方法11记载的方法，由通式(57)表示的化合物能够制备通式(58)表示的化合物。
制备方法14
(式中，X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc’、Rc”、Q1a表示与上述相同的含义。)根据制备方法10记载的方法，由通式(59)表示的化合物，能够制备通式(60)表示的化合物。
上述所示的全部制备方法中，在反应结束后，根据通常方法从反应体系分离目的物即可，可以根据需要进行重结晶、柱色谱法、蒸馏等操作精制。另外，也可以不将目的物从反应体系中分离就将其用于下一反应步骤。
通式(2)表示的化合物可以根据国际公开第2005/21488号说明书中记载的方法进行制备。
通式(3)表示的化合物可以根据国际公开第2003/8372号说明书中记载的方法进行制备。
通式(4)表示的化合物可以根据国际公开第2005/42474号说明书中记载的方法进行制备。
以下，表1至表5给出了作为本发明杀虫剂的有效成分的通式(1)表示的化合物的代表性化合物，但本发明并不限定于此。
需要说明的是，表中，“n-”表示正，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“n-Pr”表示正丙基，“i-Pr”表示异丙基，“n-Bu”表示正丁基，“i-Bu”表示异丁基、“s-Bu”表示仲丁基，“t-Bu”表示叔丁基，“H”表示氢原子，“O”表示氧原子，“S”表示硫原子，“C”表示碳原子，“N”表示氮原子，“F”表示氟原子，“Cl”表示氯原子，“Br”表示溴原子，“I”表示碘原子，“CF3”表示三氟甲基，“MeS”表示甲硫基，“MeSO”表示甲基亚磺酰基，“MeSO2”表示甲基磺酰基，“MeO”表示甲氧基，“NH2”表示氨基，“MeNH”表示甲基氨基，“Me2N”表示二甲基氨基，“OH”表示羟基。
(表1-1)
(X1、X2、X3、X4＝氢原子，G1、G2＝氧原子，R1、R2＝氢原子) 表1(1) (表1-2) 表1(2) (表1-3) 表1(3) (表1-4) 表1(4) (表1-5) 表1(5) (表1-6) 表1(6) (表1-7) 表1(7) (表1-8) 表1(8) (表1-9) 表1(9) (表1-10) 表1(10) (表1-11) 表1(11) (表1-12) 表1(12) (表1-13) 表1(13) (表1-14) 表1(14) (表1-15) 表1(15) (表1-16) 表1(16) (表1-17) 表1(17) (表1-18) 表1(18) (表1-19) 表1(19) (表1-20) 表1(20) (表1-21) 表1(21) (表1-22) 表1(22) (表1-23) 表1(23) (表1-24) 表1(24) (表2-1)
(G1、G2＝氧原子、R1、R2＝氢原子) 表2(1) (表2-2) 表2(2) (表2-3) 表2(3) (表2-4) 表2(4) (表2-5) 表2(5) (表2-6) 表2(6) (表2-7) 表2(7) (表2-8) 表2(8) (表2-9) 表2(9) (表2-10) 表2(10) (表2-11) 表2(11) (表2-12) 表2(12) (表3-1)
(X3、X4＝氢原子，G1、G2＝氧原子) 表3(1) (表3-2) 表3(2) (表3-3) 表3(3) (表3-4) 表3(4) (表3-5) 表3(5) (表3-6) 表3(6) (表3-7) 表3(7) (表3-8) 表3(8) (表3-9) 表3(9) (表3-10) 表3(10) (表3-11) 表3(11) (表3-12) 表3(12) (表3-13) 表3(13) 表3(14) (表3-14) (表3-15) 表3(15) (表3-16) 表3(16) (表3-17) 表3(17) (表3-18) 表3(18) (表3-19) 表3(19) (表3-20) 表3(20) (表3-21) 表3(21) (表3-22) 表3(22) (表3-23) 表3(23) (表3-24) 表3(24) (表3-25) 表3(25) (表3-26) 表3(26) (表3-27) 表3(27) (表3-28) 表3(28) (表3-29) 表3(29) (表3-30) 表3(30) (表3-31) 表3(31) (表3-32) 表3(32) (表3-33) 表3(33) (表3-34) 表3(34) (表3-35) 表3(35) (表3-36) 表3(36) (表3-37) 表3(37) (表3-38) 表3(38) (表3-39) 表3(39) (表3-40) 表3(40) (表3-41) 表3(41) (表3-42) 表3(42) (表3-43) 表3(43) (表3-44) 表3(44) (表3-45) 表3(45) (表3-46) 表3(46) (表3-47) 表3(47) (表3-48) 表3(48) (表3-49) 表3(49) 表(4-1)
(A3、A4＝碳原子，X、R2＝氢原子，G1、G2＝氧原子，n＝0) 表4(1) (表4-2) 表4(2) (表4-3) 表4(3) (表4-4) 表4(4) (表4-5) 表4(5) (表4-6) 表4(6) (表4-7) 表4(7) (表4-8) 表4(8) (表4-9) 表4(9) (表5-1)
(R1、R2、X1、X2、X3、X4＝氢原子、Q1＝苯基) 表5(1) (表5-2) 表5(2) 以下，表6中给出本发明通式(1)表示的化合物的物性值。此处给出的1H-NMR的位移值，在没有特殊说明时，使用四甲基硅烷作为内标物。
(表6-1) 表6(1) (表6-2) 表6(2) (表6-3) 表6(3) (表6-4) 表6(4) (表6-5) 表6(5) (表6-6) 表6(6) (表6-7) 表6(7) (表6-8) 表6(8) (表6-9) 表6(9) (表6-10) 表6(10) (表6-11) 表6(11) (表6-12) 表6(12) (表6-13) 表6(13) (表6-14) 表6(14) (表6-15) 表6(15) (表6-16) 表6(16) (表6-17) 表6(17) (表6-18) 表6(18) (表6-19) 表6(19) (表6-20) 表6(20) 以下，表7中给出了作为本发明杀虫剂有效成分的通式(2)表示的化合物的代表性化合物，但本发明并不限定于此。
(表7)
表7 以下，表8中给出了作为本发明杀菌剂有效成分的通式(3)表示的化合物的代表性化合物，但本发明并不限定于此。
需要说明的是，表8中记载的Me表示甲基，i-Pr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基。
(表8)
以下，表9中给出了作为本发明杀菌剂有效成分的通式(4)表示的化合物的代表性化合物，但本发明并不限定于此。
需要说明的是，表9中记载的Me表示甲基，i-Pr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基。
(表9)
本发明的杀虫杀菌组合物具有优异的杀虫杀菌效果，对有害病害虫显示确实的防除效果。作为上述害虫，例如，作为鳞翅目(LEPIDOPTERA)可以举出蝙蝠蛾(Endoclyta excrescens)、黄斑蝙蝠蛾(Endoclyta sinensis)、白斑蝙蝠蛾(Palpifer sexnotata)、Acleriscomariana、苹卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、褐带卷蛾(Adoxophyes sp.)、梨黄卷蛾(Archips breviplicanus)、乱纹苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)、梨叶卷叶蛾(Archips xylosteanus)、Bactra furfurana、Cnephasia cinereipalpana、栗白小卷蛾(Cydiakurokoi)、Eucoenogenes aestuosa、苹小食心虫(Grapholita inopinata)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、Hoshinoa adumbratana、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、Matsumuraeses azukivora、Matsumuraeses falcana、豆小卷蛾(Matsumuraeses phaseoli)、Olethreutes mori、芽白小卷蛾(Spilonotalechriaspis)、苹白小卷蛾(Spilonota ocellana)、环针单纹蛾(Eupoecilliaambiguella)、慈姑褐纹蛾(Phalonidia mesotypa)、Phtheochroidesclandestina、苹小卷蛾(Cydia pomonella)、葡萄果实蛀虫(Endopizaviteana)、蓑蛾(Bambalina sp.)、大避债蛾(Eumeta japonica)、茶窠蓑蛾(Eumeta minuscula)、谷蛾(Nemapogon granellus)、衣蛾(Tinea translucens)、Bucculatrix pyrivorella、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)、银纹潜蛾(Lyonetia prunifoliella)、豆细蛾(Caloptiliasoyella)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、苹果细蛾(Caloptilia zachrysa)、柿细蛾(Cuphodes diospyrosella)、金纹细蛾(Phyllonorycterringoniella)、梨细蛾(Spulerina astaurota)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、葡萄潜叶蛾(Phyllocnistis toparcha)、葱菜蛾(Acrolepiopsissapporensis)、Acrolepiopsis suzukiella、菜蛾(Plutella xylostella)、桃白小卷蛾(Argyresthia conjugella)、葡萄透翅蛾(Paranthreneregalis)、苹果透翅蛾(Synanthedon hector)、柿举肢蛾(Stathmopodamasinissa)、甘薯麦蛾(Brachmia triannulella)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、梨星毛虫(Illiberis pruni)、绿刺蛾(Latoiasinica)、黄刺蛾(Monema flavescens)、梨刺蛾(Narosoideusflavidorsalis)、褐边绿剌蛾(Parasa consocia)、Scopelodes contracus、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、瓜绢螟(Diaphania indica)、梨斑螟(Ectomyelois pyrivorella)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海螟(Ephestia kuehniella)、豆荚螟(Etiella zinckenella)、皮暗斑螟(Euzophera batangensis)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟(Hellulla undalis)、稻显纹刷须野螟(Marasmia exigua)、豆野螟(Maruca testulalis)、棉卷叶螟(Notarcha derogate)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、麻田豆秆野螟(Ostrinia scapulalis)、Ostrinia zaguliaevi、草坪苞蛾(Parapediasia teterrella)、郁金野螟蛾(Pleuroptya ruralis)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、一点螟(Scirpophaga incertulas)、直纹稻弄蝶(Parnara guttata)、玉斑凤蝶(Papilio helenus)、黄凤蝶(Papilio machaon hippocrates)、柑桔凤蝶(Papilio xuthus)、黄纹粉蝶(Colias erate poliographus)、日本纹白蝶(Pieris rapae crucivora)、亮灰蝶(Lampides boeticus)、李尺蠖(Angerona prunaria)、大造桥虫(Ascotis selenaria)、褐纹大尺蛾(Biston robustum)、小蜻蜓尺蛾(Cystidia couaggaria)、赤松毛虫(Dendrolimus spectabilis)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustriatestacea)、苹毛虫(Odonestis pruni japonensis)、咖啡透翅天蛾(Cephonodes hylas)、缺角天蛾(Acosmeryx castanea)、杨扇舟蛾(Clostera anachoreta)、分月扇舟蛾(Clostera anastomosis)、苹掌舟蛾(Phalera flavescens)、曼蚕舟蛾(Phalerodonta manleyi)、苹蚁舟蛾(Stauropus fagi persimilis)、茶黄毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、黄尾毒蛾(Euproctis similis)、毒蛾(Euproctis subflava)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、美国白蛾(Hyphantriacunea)、桑胡麻斑灯蛾(Spilosoma imparilis)、三斑点金翅夜蛾(Acanthoplusia agnata)、白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、小造桥夜蛾(Anomisflava)、桥夜蛾(Anomis mesogona)、黑点银纹夜蛾(Autographanigrisigna)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、烟夜蛾(Helicoverpa assulta)、苜蓿夜蛾(Heliothismaritima)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻螟岭(Narangaaenescens)、粟夜蛾(Pseudaletia separata)、大螟(Sesamia inferens)、淡剑纹灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、苹剑纹夜蛾(Triaenaintermedia)、梨剑纹蛾(Viminia rumicis)、八字地老虎(Xestiac-nigrum)等；作为半翅目(HEMIPTERA)的异翅类(Heteroptera)，可以举出圆蝽(Megacopta punctatissimum)、紫翅果蝽(Carpocorispurpureipennis)、斑须蝽(Dolycoris baccarum)、河北菜蝽(Eurydemapulchrum)、皱纹菜蝽(Eurydema rugosum)、二星蝽(Eysarcorisguttiger)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、广二星蝽(Eysarcoris ventralis)、青蝽(Glaucias subpunctatus)、赤条蝽(Graphosoma rubrolineatum)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)、稻褐蝽(Lagynotomus elongatus)、稻绿蝽(Nezara antennata)、稻绿蝽(Nezara viridula)、璧蝽(Piezodorus hybneri)、小珀蝽(Plautiastali)、稻黑蝽(Scotinophara lurida)、Starioides iwasakii、茄瘤缘蝽(Acanthocoris sordidus)、纹须同缘蝽(Anacanthocoris striicornis)、稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、长肩棘缘蝽(Cletus trigonus)、大缘蝽(Molipteryx fulginosa)、异稻缘蝽(Leptocorisa acuta)、华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、棒蜂缘蝽(Riptortus clavatus)、黄伊缘蝽(Aeschynteles maculatus)、栗缘蝽(Liorhyssus hyalinus)、甘蔗异背长蝽(Caveleriussaccharivorus)、Macropes obnubilus、Pachybrachius luridus、Paromiusexguus、葫芦长蝽(Togo hemipterus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、联斑棉红蝽(Dysdercus poecilus)、长贝脊网蝽(Galeatus spinifrons)、Metasalis populi、一斑冠网蝽(Stephanitis fasciicarina)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、杜鹃冠网蝽(Stephanitis pyrioides)、褐角肩网蝽(Uhlerites debile)、Uhlerites latius、苜蓿盲蝽(Adelphocorislineolatus)、三环苜蓿盲蝽(Adelphocoris triannulatus)、绿后丽盲蝽(Apolygus lucorum)、Apolygus spinolai、Creontiades pallidifer、烟盲蝽(Cyrtopeltis tennuis)、跃盲蝽(Ectometopterus micantulus)、Halticiellus insularis、黄足鳞毛盲蝽(Heterocordylus flavipes)、Lygusdisponsi、东亚草盲蝽(Lygus saundersi)、Orthotylus flavosparsus、二剌狭盲蝽(Stenodema calcaratum)、Stenotus binotatus、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、绿盲椿(Taylorilygus pallidulus)、条赤须盲蝽(Trigonotylus coelestialium)等，作为同翅类(Homoptera)，可以举出油蝉(Graptopsaltria nigrofuscata)、柳尖胸沫蝉(Aphrophoracostalis)、松尖胸沫蝉(Aphrophora flavipes)、白带尖胸沫蝉(Aphrophora vitis)、Clovia punctata、蛙蝉(Philaenus spumarius)、日本大叶蝉(Bothrogonia japonica)、大青叶蝉(Cicadella viridis)、大白叶蝉(Cofana spectra)、Aguriahana quercus、Alnetoidia alneti、锈光小叶蝉(Apheliona ferruginea)、Arboridia apicalis、绿小叶蝉(Edwardsiana flavescens)、蔷薇小叶蝉(Edwardsiana rosae)、松小叶蝉(Empoasca abietis)、茶绿叶蝉(Empoasca onukii)、Thaia subrufa、Zyginella citri、二点叶蝉(Macrosteles fascifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、苹斑叶蝉(Orientus ishidai)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、Sorhoanus tritici、赤杨长叶蝉(Speusotettixsubfusculus)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、瓶额飞虱(Numata muiri)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiella saccharicjda)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、稗飞虱(Sogatella panicicola)、桑木虱(Anomoneura mori)、黑背小木虱(Calophya nigridorsalis)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、黄槿木虱(Mesohomotoma camphorae)、椴松飞虱(Psylla abieti)、伪蚜木虱(Psylla alni)、Psylla jamatonica、苹木虱(Psylla mali)、苹果木虱(Psylla malivorella)、梨木虱(Psylla pyrisuga)、Psylla tobirae、樟尖翅木虱(Trioza camphorae)、Trioza quercicola、桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、日本葡萄粉虱(Aleurolobus taonabae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、柑桔粉虱(Dialeurodes citri)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia argentifolii)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、苹果爪绵蚜(Aphidounguis mali)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、避光根蚜(Geoica lucifuga)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、绣线菊蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphiscraccivora)、梨蚜(Aphis farinose yanagicola)、棉蚜(Aphis gossypii)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、郁金香西圆尾蚜(Dysaphis tulipae)、桦绵斑蚜(Euceraphis punctipennis)、李大尾蚜(Hyalopterus pruni)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、菊小长管蚜(Macrosiphoniella sanborni)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、粗尾修尾蚜(Megouracrassicauda)、小管色蚜(Melanaphis siphonella)、苹果瘤蚜(Myzusmalisuctus)、杏瘤蚜(Myzus mumecola)、桃蚜(Myzus persicae)、台湾韭蚜(Neotoxoptera formosana)、Ovatus malicolens、莲缢管蚜(Rhopalosiphum nymphaeae)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、梨园尾蚜(Sappaphispiri)、梨二叉蚜(Schizaphis piricola)、小麦长角蚜(Sitobion akebiae)、蔷薇谷网蚜(Sitobion ibarae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、桔蚜(Toxoptera citricidus)、桃瘤头蚜(Tuberocephalus momonis)、莴苣指管蚜(Uroleucon formosanum)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、履蚧(Drosicha corpulenta)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、Crisicoccus matsumotoi、松白粉蚧(Crisicoccus pini)、梨白粉蚧(Dysmicoccus wistariae)、桔臀纹粉蚧(Planococcus citri)、藤臀纹粉蚧(Planococcus kranuhiae)、桔小粉蚧(Pseudococcus citriculus)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、偏软蜡蚧(Coccus discrepans)、褐软蜡蚧(Coccus hesperidum)、桔软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、白蜡蚧(Ericerus pela)、水木坚蚧(Lecanium corni)、桃坚蚧(Lecaniumpersicae)、桔绿绵蜡蚧(Pulvinaria aurantii)、桔绵蜡蚧(Pulvinariacitricola)、桑绵蜡蚧(Pulvinaria kuwacola)、榄珠蜡蚧(Saissetia oleae)、Andaspis kashicola、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、椰园蚧(Aspidiotus destructor)、常春藤蚧(Aspidiotus hederae)、褐圆蚧(Chrysomphalus ficus)、梨圆介壳虫(Comstockaspis perniciosa)、石榴重圆盾蚧(Duplaspidiotus claviger)、紫牡蛎蚧(Lepidosaphes beckii)、榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi)、日本长白蚧(Lopholeucaspis japonica)、梨星片盾蚧(Parlatoreopsispyri)、山茶糠蚧(Parlatoria camelliae)、茶片盾蚧(Parlatoria theae)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)、百合并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、柑桔圆介壳虫(Pseudaonidia duplex)、牡丹网盾蚧(Pseudaonidiapaeoniae)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、Pseudaulacaspisprunicola、箭头介壳虫(Unaspis yanonensis)等；作为鞘翅目(COLEOPTERA)，可以举出斑喙丽金龟(Adoretus tenuimaculatus)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomalarufocuprea)、花金龟(Eucetonia pilifera)、绿花金龟(Eucetoniaroelofsi)、沥青七鳃金龟(Heptophylla picea)、日本鳃金龟(Melolonthajaponica)、亮绿彩丽金龟(Mimela splendens)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、小圆皮蠹(Anthrenusverbasci)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolor japonicus)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、脊胸露尾甲(Carpophilus dimidiatus)、酱曲露尾甲(Carpophilus hemipterus)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata)、茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、小菌虫(Alphitobius laevigatus)、大点拟粉虫(Neatus picipes)、姬粉盗(Palorus ratzeburgii)、亚扁粉盗(Palorus subdepressus)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、豆芜菁(Epicauta gorhami)、金绒闪光天牛(Aeolesthes chrysothrix)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、黄星天牛(Psacothea hilaris)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、合欢双条天牛(Xystroceraglobosa)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、绿豆象(Callosobruchuschinensis)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、褐头角胸叶甲(Basilepta balyi)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、菾菜跳甲(Chaetocnema concinna)、甘薯叶甲(Colasposomadauricum)、十四点负泥虫(Crioceris quatuordecimpunctata)、长腿水叶甲(Donacia provosti)、桤木绿叶甲(Linaeidea aenea)、Luperomorpha tunebrosa、二条叶甲(Medythia nigrobilineata)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、斑鞘豆叶甲(Pagria signata)、小猿叶虫(Phaedon brassicae)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、玉米根虫类(Diabrotica sp.)、李蓝卷象(Involvulus cupreus)、桃实象(Rhynchites heros)、甘薯小象甲(Cylas formicarius)、苹花象(Anthonomus pomorum)、Ceuthorhynchidius albosuturalis、Curculio sikkimensis、稻象(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、小三叶草叶象(Hypera nigrirostris)、紫苜蓿象(Hypera postica)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、蔬菜象(Listroderes costirostris)、苹霜绿树叶象(Phyllobius armatus)、日本根瘤象(Sitona japonicus)、棉铃象甲(Anthonomus grandis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、草皮步行象(Sphenophrus venatus vestitus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等；作为缨翅目(THYSANOPTERA)，可以举出黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、袖指蓟马(Chirothrips manicatus)、山茶棍蓟马(Dendrothripsminowai)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、百合花蓟马(Frankliniellalilivora)、温室网纹蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、小头蓟马(Microcephalothrips abdominalis)、豆蓟马(Mycterothrips glycines)、桑蓟马(Pseudodendrothrips mori)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、红带网纹蓟马(Selenothrips rubrocinctus)、稻蓟马(Stenchaetothripsbiformis)、葱蓟马(Thrips alliorum)、色蓟马(Thrips coloratus)、黄蓟马(Thrips flavus)、黄胸蓟马(Thrips hawaiiensis)、苘蒿蓟马(Thrips nigropilosus)、节瓜蓟马(Thrips palmi)、西方花蓟马(Franklinella occidentalis)、粗毛蓟马(Thrips setosus)、菖蒲蓟马(Thrips simplex)、烟蓟马(Thrips tabaci)、稻管蓟马(Haplothripsaculeatus)、中华管蓟马(Haplothrips chinensis)、豆简管蓟马(Haplothrips kurdjumovi)、黑简管蓟马(Haplothrips nigar)、长管蓟马(Leeuwenia pasanii)、樟管滑蓟马(Liothrips floridensis)、百合滑蓟马(Liothrips vaneeckei)、Litotetothrips pasaniae、Ponticulothripsdiospyrosi等；作为直翅目(ORTHOPTERA)，可以举出美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、德国小蠊(Blattella germanica)、拟德国小蠊(Blattella lituricollis)、拟尖头草螽(Homorocoryphus jezoensis)、尖头草螽(Homorocoryphus lineosus)、蝼蛄(Gryllotalpa sp.)、小稻蝗(Oxya hyla intricata)、短翅稻蝗(Oxya yezoensis)、亚洲飞蝗(Locusta migratoria)等；作为双翅目(DIPTERA)，可以举出稻大蚊(Tipula aino)、库拓果实蝇(Bradysia agrestis)、大豆荚瘿蝇(Asphondylia sp.)、瓜实蝇(Dacus cucurbitae)、柑桔小实蝇(Dacusdorsalis)、蜜柑大实蝇(Dacus tsuneonis)、日本樱桃实蝇(Rhacochlaenaiaponica)、麦叶毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、日稻毛眼水蝇(Hydrelliasasakii)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii)、稻黄潜蝇(Chlorops oryzae)、黑麦秆蝇(Meromyza nigriventris)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、番茄斑潜蝇(Liriomyzabryoniae)、葱斑潜蝇(Liriomyza chinensis)、非洲草斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、南美斑潜蝇(Liriomyzahuidobrensis)、葱蝇(Delia antiqua)、灰地种蝇(Delia platura)、肖藜泉蝇(Pegomya cunicularia)、伏蝇(Phormia regina)、家蝇(Muscadomestica)、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、中华按蚊(Anophelessinensis)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、地下家蚊(Culex pipiensmolestus)等；作为膜翅目(HYMENOPTERA)，可以举出日本菜叶蜂(Athalia japonica)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae ruficornis)、苹叉角蜂(Arge mali)、玫瑰三节叶蜂(Arge pagana)、栗瘿蜂(Dryocosmuskuriphilus)、日本黑褐蚁(Formica japonica)等；作为蜱螨目(ACARINA)，可以举出侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、樱草狭跗线螨(Steneotarsonemus pallidus)、Tarsonemus waitei、赫氏蒲螨(Pyemotes ventricosus)、麦叶爪螨(Penthaleus major)、刘氏短须螨(Brevipalpus lewisi)、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)、佛州长叶螨(Dolichotetranychus floridanus)、柿细须螨(Tenuipalpuszhizhilashviliae)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、孔雀杜克螨(Tuckerella pavoniformis)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、果苔螨(Bryobia rubrioculus)、北始叶螨(Eotetranychus boreus)、膝状始叶螨(Eotetranychus geniculatus)、李始叶螨(Eotetranychus pruni)、六点始叶螨(Eotetranychus sexmanaculatus)、史氏始叶螨(Eotetranychus smithi)、弯钩始叶螨(Eotetranychus uncatus)、本岛小爪螨(Oligonychus hondoensis)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、落叶松小爪螨(Oligonychus karamatus)、柑桔全爪螨(Panonychuscitri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、二点叶螨(Tetranychus urticae)、山楂叶螨(Tetranychus viennensis)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theae)、郁金香瘿螨(Aceria tulipae)、桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、福氏刺皮瘿螨(Aculus fockeui)、斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、龙首丽瘿螨(Calacarus carinatus)、葡萄上三脊瘿螨(Calepitrimerus vitis)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、干叶瘿螨(Eriophyes chibaensis)、粗脚粉螨(Acarus siro)、椭圆食粉螨(Aleuroglyphus ovatus)、罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)、小盾纤恙螨(Leptotrombidiumscutellaris)、苍白纤恙螨(Leptotrombidium pallidum)等；作为垫刃目(TYLENCHIDA)，可以举出剪股颖粒线虫(Anguina agrostis)、小麦粒线虫(Anguina tritici)、马铃薯腐烂线虫(Ditylenchusdestructor)、克来顿矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、环纹矮化线虫(Tylenchorhynchus martini)、矮化线虫(Tylenchorhynchus sp.)伊玛姆潜根线虫(Hirschmanniella imamuri)、水稻潜根线虫(Hirschmanniella oryzae)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、铃兰短体线虫(Pratylenchus convallariae)、伪短体线虫(Pratylenchusfallax)、卢斯短体线虫(Pratylenchus loosi)、疏忽短体线虫(PratyIenchus neglecrus)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、短体线虫(Pratylenchus sp.)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchusdihystera)、刺桐螺旋线虫(Helicotylenchus erythrinae)、螺旋线虫(Helicotylenchus sp.)、纽带线虫(Hopolaimus sp.)、肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)、小尾盾线虫(Scutellonema brachyurum)、燕麦胞囊线虫(Bidera avenae)、仙人掌胞囊线虫(Cactodera cacti)、隐皮线虫(Cryphodera sp.)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、微褐藻胞囊线虫(Heterodera elachista)、大豆胞囊线虫(Heteroderaglycines)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)、花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)、山茶根结线虫(Meloidogyne camelliae)、禾本科根结线虫(Meloidogyne graminis)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、根结线虫(Meloidogyne sp.)、柑桔半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、燕麦真滑刃线虫(Aphelenchus avenae)等；作为矛线目(DORYLAIMIDA)，可以举出马蒂尼长针线虫(Longidorus martini)、长针线虫(Longidorus sp.)、美洲剑线虫(Xiphinema americanum)、剑线虫(Xiphinema sp.)、毛刺线虫(Trichodorus sp.)等；作为缨尾目(THYSANURA)，可以举出敏栉衣鱼(Ctenolepisma villosa)、西洋衣鱼(Lepisma saccharina)、小灶衣鱼(Thermobia domestica)等；作为等翅目(ISOPTERA)，可以举出单瘤砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、家白蚁(Coptotermes formosanus)、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)等；作为啮虫目(PSOCOPTERA)，可以举出书虱(Liposcelisbostrychophilus)等；作为蚤目(SIPHONAPTERA)，可以举出犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)等；作为虱目(ANOPLURA)，可以举出体虱(Pediculus humanus humanus)等；作为节肢动物门唇足纲(CHILOPODA)，可以举出蚰蜒(Thereuronema tuberculata)等；作为节肢动物门倍足纲(DIPLOPODA)，可以举出雅丽酸马陆(oxidusgracilis)等；作为软体动物门(MOLLUSCA)，可以举出双线蛞蝓(Incilaria bilineata)等。
另外，作为上述病害，例如可以举出稻瘟病(Pyricularia oryzae)。
作为本发明的杀虫杀菌组合物的使用形态，例如可以举出用于植物体自身(茎叶散布)、用于育苗箱(育苗箱施用)、用于土壤(土壤灌注、土壤混合、侧条施用、土壤散布或土壤撒布等土壤处理)、用于水田表面水(水面施用或稻田施用)、以及用于种子(种子处理)等。
本发明的杀虫杀菌组合物，通常按照农园艺药剂中制剂方面的常用方法，制剂成便于使用的良好形状进行使用。即，只要将上述组合物与适当的惰性载体、或必要时与助剂一同以适当的比例配合，进行溶解、分离、悬浊、混合、含浸、吸附或附着，制成适当的剂型，例如，悬浊剂、乳剂、液体制剂、水合剂、颗粒剂、粉剂、片剂等，进行使用。
作为本发明中可以使用的惰性载体，可以为固体或液体中的任一种，作为可成为固体惰性载体的材料，例如可以举出大豆粉、谷物粉、木粉、树皮粉、锯粉、烟叶茎粉、核桃壳粉、糠、纤维素粉末、植物提取物萃取后的残渣、粉碎合成树脂等合成聚合物、粘土类(例如高岭土、膨润土、酸性白土等)、滑石类(例如滑石、叶蜡石等)、二氧化硅类(例如硅藻土、硅砂、云母、白炭黑〔也称作含水微粉硅、含水硅酸的合成高分散硅酸，根据制品的不同，有时也包括含有硅酸钙为主成分的物质。〕)、活性炭、硫粉、浮石、烧结硅藻土、砖粉碎物、飞灰、砂、碳酸钙、磷酸钙等无机矿物性粉末、硫铵、磷铵、硝铵、尿素、氯铵等化学肥料、堆肥等，上述材料可以单独使用或以两种以上的混合物形式使用。
作为可以成为液体惰性载体的材料，除本身具有溶剂性能的材料之外，还可以从无溶剂性能但通过助剂的作用可使有效成分化合物分散的材料中选择，作为代表例，例如可以举出以下给出的载体，下述载体可以单独使用或以2种以上的混合物的形态使用，例如可以举出水、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等)、醚类(例如二乙基醚、二氧杂环己烷、溶纤剂、二异丙基醚、四氢呋喃等)、脂肪族烃类(例如煤油、矿物油等)、芳香族烃类(例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等)、卤代烃类(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)、酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、酰胺类(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、腈类(例如乙腈等)。
作为助剂，可以举出以下举出的代表性助剂，根据目的使用上述助剂，可以单独使用，有时可以2种以上助剂合并使用，有时也可以完全不使用助剂。
为了使有效成分化合物乳化、分散、可溶化及/或润湿，可以使用表面活性剂，例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸盐、木素磺酸盐、硫酸高级醇酯等表面活性剂。
另外，为了使有效成分化合物分散稳定化、粘结及/或键合，可以使用以下给出的助剂，例如可以使用酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯胶、聚乙烯醇、松节油、糠油、膨润土、黄原胶(xanthan gum)、木素磺酸盐等助剂。
为了改良固体制品的流动性，也可以使用以下举出的助剂，例如可以使用蜡、硬脂酸盐、磷酸烷基酯等助剂。作为悬浊性制品的消絮凝剂，例如也可以使用萘磺酸缩合物、缩合磷酸盐等助剂。作为消泡剂，例如可以使用硅油等助剂。
需要说明的是，本发明的杀虫杀菌组合物对光、热、氧化等稳定，必要时可以加入适量的抗氧化剂或紫外线吸收剂作为稳定剂，例如BHT(2，6-二-t-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(丁基羟基苯甲醚)之类酚衍生物、双酚衍生物、苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、氨基苯乙醚和丙酮的缩合物等芳胺类或二苯甲酮类化合物类，得到效果更稳定的组合物。
本发明的活性化合物的重量比可以在较广的范围内变化。相对于每1重量份通式(1)或通式(2)表示的杀虫活性化合物，通式(3)或通式(4)表示的杀菌活性化合物为0.02～50重量份，优选为0.1～20重量份。另外，本发明的杀虫杀菌组合物的有效成分量，通常情况下，粉剂时为0.1～20重量％、乳剂时为5～50重量％、水合剂时为10～90重量％、颗粒剂时为0.1～20重量％及悬浮剂时为10～90重量％。另一方面，各剂型中载体的量，通常情况下，粉剂时为60～99重量％、乳剂时为40～95重量％、水合剂时为10～90重量％、颗粒剂时为80～99重量％、及悬浮剂时为10～90重量％。另外，助剂的量，通常情况下，粉剂时为0.1～20重量％、乳剂时为1～20重量％、水合剂时为0.1～20重量％、颗粒剂时为0.1～20重量％及悬浮剂时为0.1～20重量％。
为了防除各种害虫，以直接、或用水等适当稀释、或使其悬浊的方式，以对害虫防除有效的剂量将本发明的杀虫杀菌组合物施用在预测发生该害虫的作物或不期望发生的处所。其使用量，根据各种因素的变化而变化，例如目的、对象害虫、作物的生长状况、害虫的发生倾向、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用场所、施用时间等，一般情况下，优选以有效成分为0.0001～5000ppm、优选0.01～1000ppm的浓度使用。另外，一般情况下每10a的施用量以有效成分计为1g～500g。
本发明的杀虫杀菌组合物，可以单独地用于防除危害水稻、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的各种害虫，为了得到更加优异的防除效果，也可以与1种以上其他杀虫剂及/或杀菌剂组合使用。
本发明的杀虫杀菌组合物和1种以上其他杀虫剂及/或杀菌剂组合使用时，可以作为本发明的杀虫杀菌组合物和其他杀虫剂及/或杀菌剂的混合组合物使用，或者也可以在农药处理时将本发明的杀虫杀菌组合物和其他的杀虫剂及/或杀菌剂混合使用。除上述杀虫剂、杀菌剂之外，本发明的杀虫杀菌组合物还可以与除草剂、肥料、土壤改良剂、植物成长调节剂等植物保护剂或材料等混合，制备效力更优异的多目的组合物。
(实施例) 根据以下实施例，说明用于制备本发明通式(1)所示化合物的代表性实施例，但本发明并不限定于此。
[实施例1-1] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺 在100ml四氢呋喃中加入20.0g 2，6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺、11.0g吡啶，于室温下搅拌，向所得溶液中缓缓地滴入溶解于20ml四氢呋喃的13.0g 3-硝基苯甲酰氯。在室温下搅拌10小时后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水。分液操作后，分取有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液，收集其滤液，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用己烷-二异丙基醚混合溶剂洗涤，由此得到26.0g为白色固体的目的物(收率85％)。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ2.33(6H，s)，7.37(2H，s)，7.68(1H，s)，7.72(1H，t，J＝8.1H z)，8.28(1H，d，J＝8.1Hz)，8.44(1，H，dd，J＝1.2，8.1Hz)，8.75(1H，t，J＝1.2Hz) [实施例1-2] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺 在25ml乙醇中加入0.90g N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺、1.56g氯化亚锡无水物，在室温下搅拌，在所得溶液中加入2ml浓盐酸，在60℃下搅拌1小时。恢复至室温后，将反应溶液注入水中，使用碳酸钾进行中和。加入乙酸乙酯，滤去不溶物后，分取有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液，收集滤液，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用己烷洗涤，由此得到0.44g为白色固体的目的物(收率53％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.34(6H，s)，3.87(2H，broad)，6.86-6.89(1H，m)，7.20-7.35(6H，m) [实施例1-3] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号10) 在5ml四氢呋喃中加入0.25g N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.06g吡啶，于室温下搅拌，向所得溶液中滴入溶解于1ml四氢呋喃的0.09g苯甲酰氯。在室温下搅拌1小时后，加入乙酸乙酯和1N盐酸，分取有机层。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤1次后，用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液，收集滤液，在减压下蒸馏除去溶剂，将析出的固体用二异丙基醚洗涤，由此得到0.29g为白色固体的目的物(收率92％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.37(6H，s)，7.34(2H，s)，7.46-7.57(4H，m)，7.75(1H，d，J＝7.8Hz)，7.98-8.01(2H，m)，8.12(1H，d，J＝7.3Hz)，8.34(1H，s)，8.87(1H，s)，9.66(1H，s). [实施例2-1] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-硝基苯甲酰胺 使0.18g 60％氢化钠悬浊于15ml四氢呋喃中，在室温下，向此悬浊液中滴入溶解于5ml四氢呋喃的2.0g N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺。室温下搅拌30分钟后，滴入溶解于5ml四氢呋喃的0.65g甲基碘。然后，升温至50℃，搅拌4小时后，恢复至室温，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层，用水洗涤1次后，用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂己烷∶乙酸乙酯＝6∶1)精制，得到1.73g为白色固体的目的物(收率84％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.31(6H，s)，3.38(3H，s)，7.27(2H，s)，7.37(1H，t，J＝7.8Hz)，7.62-7.65(1H，m)，8.05(1H，t，J＝2.0Hz)，8.11-8.14(1H，m). [实施例2-2] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-氨基苯甲酰胺 在20ml甲醇中加入N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-硝基苯甲酰胺1.50g、10％钯-碳0.15g，将所得溶液在常压下于氢氛围中搅拌2小时。滤去催化剂后，在减压下蒸馏除去溶剂。然后，用己烷洗涤析出的固体，由此得到1.24g为白色固体的目的物(收率88％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.27(6H ，s)，3.31(3H，s)，3.80(2H，broad)，6.40-6.43(1H，m)，6.54-6.58(1H，m)，6.71(1H，t，J＝2.0Hz)，6.76-6.86(1H，m)，7.22(2H，s). [实施例2-3] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1478) 按照实施例1-3中记载的条件，制备标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.29(6H，s)，3.24(3H，s)，6.84(1H，d，J＝7.8Hz)，7.12(1H，t，J＝7.8Hz)，7.33(2H，s)，7.50-7.64(4H，m)，7.85-7.88(2H，m)，7.98-8.03(1H，m)，10.22(1H，s)， [实施例3] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号106) 在10ml四氢呋喃中加入N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.6g、吡啶0.4g，向所得溶液中加入2-氯烟酰氯盐酸盐0.35g，在室温下搅拌4小时。加入乙酸乙酯后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤2次，在减压下蒸馏除去溶剂。将析出的固体用己烷-二异丙基醚的混合溶剂洗涤，使其干燥，由此得到0.64g为白色固体的目的物(收率75％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.30(6H，s)，7.45(2H，s)，7.54-7.60(2H，m)，7.77-7.80(1H，m)，7.95(1H，d，J＝7.8Hz)，8.10-8.12(1H，m)，8.30(1H，s)，8.54-8.59(1H，m)，10.03(1H，s)，10.88(1H，s). [实施例4] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[(吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号101) 在10ml乙腈中加入烟酸99mg、1，1’-草酰二咪唑(oxalyldiimidazole)153mg，将所得溶液在室温下搅拌15分钟、在40℃下搅拌40分钟。恢复至室温后，加入N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺300mg，在60℃下搅拌5小时。然后，在减压下蒸馏除去溶剂，向所得残渣中加入乙酸乙酯后，将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤2次，再于减压下蒸馏除去溶剂。所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)精制，得到70mg为白色固体的目的物(收率18％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.30(6H，s)，7.45(2H，s)，7.54-7.61(2H，m)，7.78(1H，d，J＝8.3Hz)，8.06(1H，d，J＝7.3Hz)，8.32-8.35(2H，m)，8.77-8.79(1H，m)，9.14(1H，d，J＝1.5Hz)，10.00(1H，s)，10.66(1H，s). [实施例5-1] 制备N-甲基-2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基苯胺 在5ml N，N-二甲基甲酰胺中加入1.0g N-甲基-4-七氟异丙基-2-甲基苯胺，向所得溶液中滴入溶解于3ml N，N-二甲基甲酰胺的0.8g N-溴琥珀酰亚胺。在室温下搅拌5小时后，加入乙酸乙酯和水，分取有机层。将有机层用水洗涤2次后，用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)精制，得到0.86g为红色油状物的目的物(收率68％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.41(3H，s)，2.93(3H，s)，3.90(1H，broad)，7.23(1H，s)，7.54(1H，s). [实施例5-2] 制备N-(2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1479) 根据实施例1记载的条件，由N-甲基-2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基苯胺，制备标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.41(3H，s)，3.25(3H，s)，6.95(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，7.16(1H，t，J＝7.8Hz)，7.50-7.64(4H，m)，7.68(1H，s)，7.86-7.88(2H，m)，7.93(1H，t，J＝l.5Hz)，7.98-8.00(1H，m)，10.24(1H，s). [实施例6] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(N-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1487) 使60％氢化钠40mg悬浊于10ml四氢呋喃中，在室温下，向所得溶液中滴入溶解于5ml四氢呋喃的0.3g N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺。在室温下搅拌1小时后，滴入溶解于5ml四氢呋喃的0.16g甲基碘。然后，升温至50℃，搅拌4小时后，恢复至室温，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层，用水洗涤1次后，用无水硫酸镁干燥，减压下蒸馏除去溶剂。所得残渣用二异丙基醚洗涤，由此得到1.73g为白色固体的目的物(收率84％)。
1H NMR(DMSO d6，ppm)δ2.20(6H，s)，3.08(3H，s)，3.20(3H，s)，6.93-7.39(10H，m)，7.45-7.51(1H，m). [实施例7-1] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯硫代酰胺(benzthioamide) 在10ml甲苯中加入0.35g N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺和0.19g劳森试剂，在回流温度下加热搅拌6小时。减压下浓缩反应溶液，蒸馏除去溶剂后，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到0.07g目的物(收率20％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.36(6H，s)，3.87(2H，broad-s)，6.84-6.87(1H，m)，7.18-7.24(2H，m)，7.33(1H，s)，7.39(2H，s)，8.56(1H，broad-s). [实施例7-2] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯硫代酰胺(化合物编号2201) 根据实施例1-3记载的条件，由N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯硫代酰胺，制备标题目的物。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ2.38(6H，s)，7.25-8.00(1H，m)，8.34(1H，s)，8.85(1H，broad.). [实施例8] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯基硫代羰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号2202)及N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯基硫代羰基氨基)苯硫代酰胺(化合物编号2203) 在10ml甲苯中加入0.37g N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺、0.30g劳森试剂，将所得溶液在70℃下搅拌6小时。减压下浓缩反应溶液，所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，由此分别制备0.18g N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯基硫代羰基氨基)苯甲酰胺(收率47％)、0.05g N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯基硫代羰基氨基)苯硫代酰胺(收率13％)。化合物编号2202的物性值。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.36(6H，s)，7.37(2H，s)，7.47-7.61(5H，m)，7.85-8.03(4H，m)，8.57(1H，s)，9.18(1H，s). 化合物编号2203的物性值。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.38(6H，s)，7.41(2H，s)，7.45-7.55(4H，m)，7.90-7.96(4H，m)，8.57(1H，broad)，8.74(1H，broad)，9.18(1H，broad). [实施例9-1] 制备N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺 根据实施例6记载的方法，使用N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺和苄基溴，制备标题目的物。
[实施例9-2] 制备N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰基氨基)苯甲酰胺 根据实施例1-2及1-3记载的方法，使用N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺和2-氟苯甲酰氯，制备标题目的物。
[实施例9-3] 制备N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺 根据实施例6记载的方法，使用N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰基氨基)苯甲酰胺和乙基碘，制备标题目的物。
[实施例9-4] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号1206) 在10ml甲醇中加入N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺1.07g、10％钯-碳0.15g，将所得溶液在45℃下于氢氛围中搅拌6小时。滤去催化剂后，减压下蒸馏除去溶剂。然后，所得残渣用硅胶(FujiSilysia Chemical Ltd.NH Silica)柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，得到0.30g为白色固体的目的物(收率32％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ1.17(3H，broad)，2.22(6H，s)，3.94(2H，broad)，7.01-7.08(2H，m)，7.29-7.43(6H，m)，7.72-7.77(2H，m)，9.90(1H，s). [实施例10-1] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氟-3-硝基苯甲酰胺 在25ml用分子筛干燥的N，N-二甲基甲酰胺中，加入2.35g根据实施例1-1记载的方法制备的N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氯-3-硝基苯甲酰胺、0.87g氟化钾(喷雾干燥品)，在150℃下加热搅拌3小时。恢复至室温后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水，分液操作后，分取有机层，用水洗涤2次后，用无水硫酸镁干燥。过滤此溶液，收集其滤液，减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到1.02g为固体的目的物(收率45％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.37(6H，s)，7.39(2H，s)，7.48-7.53(1H，m)，7.87(1H，d，J＝11.5Hz)，8.23-8.28(1H，m)，8.42-8.46(1H，m). [实施例10-2] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)-2-氟苯甲酰胺(化合物编号601) 根据实施例1-2及1-3记载的方法，制备标题目的物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.34(6H，s)，7.37(1H，t，J＝7.8Hz)，7.45(2H，s)，7.53-7.65(4H，m)，7.77-7.82(1H，m)，8.00-8.02(2H，m)，10.10(1H，s)，10.29(1H，s). [实施例11-1] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-硝基苯甲酰胺 在30ml甲苯中加入5.22g 4-氟-3-硝基苯甲酸、0.1g N，N-二甲基甲酰胺后，加入3.7g亚硫酰氯。在80℃下搅拌1小时后，在回流条件下搅拌2小时。冷却至室温后，减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣溶解于10ml四氢呋喃中，滴入含有8.1g 2，6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺、4.4g吡啶、20ml四氢呋喃的混合溶液中。在室温下搅拌2小时后，加入乙酸乙酯，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到5.9g为白色固体的目的物(收率46％)。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ2.11(6H，s)，7.26-7.31(3H，m)，8.12-8.15(1H，m)，8.60-8.62(1H，m)，8.70(1H，s). [实施例11-2] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基-4-氟苯甲酰胺 根据实施例1-2记载的条件，得到标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.26(6H，s)，5.42(2H，broad-s)，7.10-7.19(2H，m)，7.37(1H，dd，J＝2.0，8.81Hz)，7.42(2H，s)，9.78(1H，s). [实施例11-3] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺 将98％硫酸18ml冷却到0℃至5℃，搅拌，加入2.50g N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基-4-氟苯甲酰胺。搅拌15分钟后，滴入37％甲醛水溶液18m1，在0℃下搅拌1小时、在室温下搅拌3小时。再向冷却至0℃的反应溶液中加入28％氨水，中和，加入乙酸乙酯，分取有机层。用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到1.74g无定形目的物(收率67％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.32(6H，s)，2.94(3H，d，J＝4.9Hz)，4.14(1H，broad)，7.03(1H，dd，J＝8.3，11.2Hz)，7.10-7.13(1H，m)，7.24(1H，s)，7.34(2H，s)，7.42(1H，s). 根据实施例11-3记载的方法，能够制备以下化合物。N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺 1H-NMR(DMSO d6)δ2.32(6H，s)，2.76(3H，d，J＝4.9Hz)，5.84(1H，broad)，6.77-6.81(2H，m)，7.10(1H，t，J＝7.8Hz)，7.43(2H，s)，9.90(1H，s). N-[2，6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)]苯基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺 1H-NMR(DMSO-d6)δ2.32(6H，s)，2.77(3H，d，J＝4.9Hz)，5.82(1H，broad)，6.79(1H，t，J＝7.8Hz)，7.08-7.21(2H，m)，7.42(2H，s)，9.88(1H，s). N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺 1H-NMR(DMSO d6)δ2.33(6H，s)，2.76(3H，d，J＝4.9Hz)，4.55(3H，s)，6.58-6.62(1H，m)，6.70-6.78(1H，m)，7.13(1H，t，J＝7.8Hz)，7.31(1H，s)，7.50(2H，s). [实施例11-4] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-[N-甲基-N-(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号1464) 根据实施例1-3记载的条件，使用4-硝基苯甲酰氯，得到标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.23(6H，s)，3.42(3H，s)，7.41(1H，broad)，7.45(2H，s)，7.60(2H，broad)，7.90(1H，broad)，8.08-8.13(3H，broad)，9.93(1H，s). [实施例12-1] 制备2，6-二溴-4-七氟异丙基苯胺 在5ml N，N-二甲基甲酰胺中加入2.0g 4-七氟异丙基苯胺，在5℃下向所得溶液中加入溶解于10ml N，N-二甲基甲酰胺的2.73g N-溴琥珀酰亚胺。恢复至室温，搅拌2小时后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水，分取有机层，进-步用水洗涤1次。减压下蒸馏除去溶剂后，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)精制，得到2.20g为橙色油状物的目的物(收率69％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.89(2H，broad-s)，7.59(2H，s). [实施例12-2] 制备N-(2，6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺 将2.20g 2，6-二溴-4-七氟异丙基苯胺、1.46g 3-硝基苯甲酰氯、10ml吡啶的混合溶液在70℃下搅拌20小时。恢复至室温后，加入乙酸乙酯和1N盐酸，分取有机层后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣溶解于8ml四氢呋喃和2ml甲醇的混合溶剂中。然后，冷却至5℃，加入0.30g氢氧化钠，搅拌2小时后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层，用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用己烷洗涤，由此得到2.19g为淡褐色固体的目的物(收率73％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ7.92(1H，t，J＝7.8Hz)，8.08(2H，s)，8.45(1H，d，J＝7.8Hz)，8.53(1H，dd，J＝1.5.7.8Hz)，8.85(1H，d，J＝1.5Hz)，11.08(1H，s). [实施例12-3] 制备N-(2，6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺 根据实施例1-2记载的条件，得到标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ5.39(2H，broad-s)，6.77-6.80(1H，m)，7.13-7.20(3H，m)，8.02(2H，s)，10.35(1H，s). [实施例12-4] 制备N-(2，6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰基)氨基苯甲酰胺(化合物编号8) 根据实施例1-3记载的条件，使用2-氟苯甲酰氯，得到标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ7.33-7.40(2H，m)，7.55-7.63(2H，m)，7.68-7.72(1H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，7.99(1H，d，J＝7.8Hz)，8.05(2H，s)，8.34(1H，s)，10.65(1H，s)，10.69(1H，s). [实施例13-1] 制备4-(七氟-n-丙硫基)苯胺 在20ml含有1.25g 4-氨基硫代苯酚和1.11g三乙基胺的乙腈溶液中加入5.91g 1-碘七氟-n-丙烷，在室温下搅拌3小时。用醚稀释后，用1N氢氧化钠水溶液洗涤，采用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到1.85g目的物(收率63％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.95(2H，s)，6.66(2H，d，J＝8.8Hz)，7.40(2H，d，J＝8.8Hz). [实施例13-2] 制备2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺 在15ml N，N-二甲基甲酰胺中加入0.77g 4-(七氟-n-丙硫基)苯胺，向所得溶液中加入0.98g N-溴琥珀酰亚胺。在60℃下搅拌2小时后，加入醚和水，分取有机层。用水洗涤有机层2次后，用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)精制，得到1.19g为红色油状物的目的物(收率100％)。
1H-NMR(CDC13，ppm)δ4.98(2H，broad-s)，7.66(2H，s). [实施例13-3] 制备N-{2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺 在20ml四氢呋喃中加入1.08g 2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺、0.4g吡啶，在室温下搅拌，向所得溶液中缓缓地滴入溶解于20ml四氢呋喃的0.55g 3-硝基苯甲酰氯。在室温下搅拌10小时后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液，收集其滤液，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到0.86g为白色固体的目的物(收率48％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.73(1H，s，J＝7.8Hz)，7.77(1H，t，J＝7.8Hz)，7.96(2H，s)，8.31(1H，s)，8.47-8.50(1H，m)，8.79(1H，t，J＝2.0Hz). [实施例13-4] 制备N-{2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-氨基苯甲酰胺 在20ml乙醇中加入0.97g N-{2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺、0.95g氯化亚锡无水物，在室温下搅拌，向所得溶液中加入2ml浓盐酸，在60℃下加热搅拌1小时。恢复至室温后，将反应溶液注入水中，用碳酸钾进行中和操作。加入乙酸乙酯，滤去不溶物后，分取有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液，收集其滤液，减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用己烷洗涤，由此得到0.75g为白色固体的目的物(收率81％)。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ3.89(2H，broad-s)，6.90(1H，dt，J＝2.5，6.4Hz)，7.28-7.30(3H，m)，7.60(1H，s)，7.93(2H，s). [实施例13-5] 制备N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号263) 在5ml四氢呋喃中加入0.10g N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.02g吡啶，在室温下搅拌，向所得溶液中滴入溶解于1ml四氢呋喃的0.03g苯甲酰氯。在室温下搅拌1小时后，加入乙酸乙酯和1N盐酸，分取有机层。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤1次后，用无水硫酸镁干燥。过滤此溶液，收集滤液，减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到0.10g为白色固体的目的物(收率67％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.47-7.57(4H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，7.93(2H，s)，7.99-8.01(2H，m)，8.18(1H，d，J＝7.8Hz)，8.33(1H，t，J＝2.0Hz)，9.27(1H，s)，9.65(1H，s). [实施例13-6] 制备N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号309) 在5ml四氢呋喃中加入0.15g N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.03g吡啶，向所得溶液中加入0.05g2-氯烟酰氯盐酸盐，在室温下搅拌4小时。加入乙酸乙酯后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤2次，减压下蒸馏除去溶剂。将析出的固体用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到0.17g为无定形的目的物(收率92％)。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ7.44(1H，dd，J＝4.8，7.8Hz)，7.56(1H，t，J＝7.8Hz)，7.80(1H，d，J＝7.8Hz)，7.86(1H，s)，7.92(1H，d，J＝7.3Hz)，7.95(2H，s)，8.23(1N，dd，J＝20，7.8Hz)，8.30(1H，s)，8.41(1H，s)，8.55(1H，dd，J＝2.0，4.5Hz). [实施例13-7] 制备N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-硝基苯甲酰胺 在15ml氯仿中加入0.5g N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-硝基苯甲酰胺，在室温下搅拌，向所得溶液中加入0.5g间氯过苯甲酸。在室温下搅拌2天后，加入亚硫酸钠水溶液，搅拌。分液操作后，用氢氧化钠水溶液、饱和食盐水洗涤，减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到0.36g为白色固体的目的物(收率70％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.76-7.82(2H，m)，8.06(1H，s)，8.29(1H，s)，8.33-8.35(1H，m)，8.49-8.53(1H，m)，8.81(1H，s). [实施例13-8] 制备N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-氨基苯甲酰胺 根据实施例1-2记载的方法，使用N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-硝基苯甲酰胺，制备标题目的物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ6.90-6.94(1H，m)，7.28-7.33(3H，m)，7.73(1H，s)，8.02(1H，s)，8.25(1H，s). [实施例13-9] 制备N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号335) 根据实施例1-3记载的方法，使用N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-氨基苯甲酰胺，制备标题目的物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.45-7.61(4H，m)，7.77-7.79(1H，m)，7.87-7.91(3H，m)，8.01(1H，s)，8.07-8.10(1H，m)，8.15(1H，s)，8.25(1H，s)，8.38(1H，s) [实施例13-10] 制备2，6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺 在20ml DMF中加入3.0g(1.3mmol)2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基苯胺和3.0g(21.9mmol)碳酸钾、0.75g(0.65mmol)四(三苯基膦)钯、0.17g(1.3mmol)三甲基环硼氧烷，在135℃下搅拌6小时。将反应液恢复至室温后，通过硅藻土过滤除去不溶物，减压下浓缩滤液，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开剂；己烷∶乙酸乙酯＝12∶1～4∶1)精制，得到1.17g为油状物的目的物(收率55％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.17(6H，s)，3.86(2H，broad-s)，7.22(2H，s). [实施例14] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(甲基氨基)苯甲酰胺 将N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺20.0g、37％甲醛水溶液4.40g、10％钯-碳2.0g、乙酸乙酯200ml的混合物在氢氛围中，在常压室温下搅拌。滤出反应溶液的不溶物，用乙酸乙酯洗涤滤集物。收集滤液，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用二异丙基醚洗涤，由此得到13.5g为白色固体的目的物(收率65％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.35(6H，s)，2.91(3H，s)，6.82(1H，d，J＝7.31Hz)，7.18-7.52(7H，m). [实施例15-1] 制备3-(苯甲酰基氨基)苯甲酸 在50ml水中加入1.37g 3-氨基苯甲酸和0.4g氢氧化钠，在冰浴中，向所得溶液中同时滴入将1.41g苯甲酰氯和0.4g氢氧化钠溶解于5ml水所得的溶液，在室温下搅拌6小时。加入1N盐酸，使反应溶液的pH为1后，滤集析出的固体，由此得到1.92g为白色固体的目的物(收率80％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.40-7.56(5H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，8.00(2H，d，J＝8.3Hz)，8.15(1H，d，J＝7.8Hz)，8.35(1H，t，J＝2.0Hz)，9.89(1H，s). [实施例15-2] 制备3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰氯 使1.5g 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酸悬浊于10ml甲苯中，向所得溶液中加入2ml亚硫酰氯，在回流条件下搅拌2小时。恢复至室温后，减压下蒸馏除去溶剂，得到1.53g为白色固体的目的物(收率95％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.51-7.62(4H，m)，7.90(2H，d，J＝7.3Hz)，7.93(1H，s)，7.97(1H，s)，8.15(1H，dt，J＝1.0，5.9Hz)，8.28(1H，t，J＝2.0Hz)， 根据实施例15-1及15-2记载的方法，使用容易购入的苯甲酸类，制备以下化合物。
3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(3-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(3-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(3-氰基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-氰基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(3-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(3-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(3-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2，3-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2，4-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2，5-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2，6-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(3，4-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯 3-[(2-氟吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯 3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯 3-[(2，4-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2，6-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(3，4-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2-氯-4-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-氯-2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2-氯-6-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2，3，6-三氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 [实施例15-3] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号260) 在5ml四氢呋喃中加入0.1g 2，6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺和0.03g吡啶，在室温下搅拌，向所得溶液中滴入溶解于1ml四氢呋喃的0.09g 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰氯。在室温下搅拌1小时后，加入乙酸乙酯和1N盐酸，分取有机层。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤1次后，用无水硫酸镁干燥。过滤此溶液，收集其滤液，减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到0.10g为白色固体的目的物(收率53％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.31(6H，s)，7.41(2H，s)，7.50-7.67(5H，m)，7.71(1H，d，J＝7.8Hz)，7.87-7.90(3H，m)，8.07(1H，s)，8.31(1H，s). [实施例16-1] 制备2，6-二甲基-4-[1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺 在室温下，边混合24.4g 2，6-二甲基苯胺和50.0g六氟丙酮水合物，边加入0.5g对甲苯磺酸一水合物，在100℃下搅拌反应溶液。用TLC确认起始原料消失后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和1N氢氧化钠水溶液，分液萃取。向有机层中加入无水硫酸镁干燥后，过滤。减压下浓缩滤后，向残渣中加入己烷，洗涤。过滤悬浊液，将所得滤集物在室温下减压干燥，得到24.3g粉末状的目的物(收率69％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.20(6H，s)，3.26(1H，broad-s)，3.76(2H，broad-s)，7.25(2H，s). [实施例16-2] 制备N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-硝基苯甲酰胺 在室温下，向反应容器中的50ml四氢呋喃中加入5.0g 2，6-二甲基-4-[1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺、3.9g 3-硝基苯甲酰氯、2.1g吡啶，在室温下搅拌。用TLC确认原料消失后，向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌片刻。接下来，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水，进行分液操作。在分取的有机层中加入无水硫酸镁，干燥后，过滤。减压下浓缩干固滤液，将所得的固体粉碎，得到7.5g为粉末状的目的物(收率95％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.26(6H，s)，7.46(2H，s)，7.88(1H，t，J＝7.8Hz)，8.43-8.48(2H，m)，8.73(1H，s)，8.81(1H，s)，10.27(1H，s). [实施例16-3] 制备N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-氨基苯甲酰胺 在50ml甲醇中加入8.0g N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-硝基苯甲酰胺和0.8g10％钯-碳，在室温下于氢氛围中搅拌。用TLC确认原料消失后，过滤反应溶液，减压浓缩所得的滤液。将所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到6.3g粉末状的目的物(收翠85％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.35(6H，s)，4.31(2H，broad)，6.84-6.87(1H，m)，7.21-7.25(1H，m)，7.29-7.31(2H，m)，7.47-7.49(2H，m)，7.83(1H，s)，8.94(1H，s)， [实施例16-4] 制备N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺 在室温下，向50ml四氢呋喃中加入6.0g N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-氨基苯甲酰胺、2.5g苯甲酰氯和1.8g吡啶。用TLC确认原料消失后，过滤反应溶液，将所得滤液在减压下浓缩。所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到6.3g粉末状的目的物(收率85％)。
1H NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.26(6H，s)，7.44(2H，s)，7.51 7.63(4H，m)，7.74(1H，d，J＝7.8Hz)，7.98 8.07(3H，m)，8.35(1H，s)，8.71(1H，s)，9.90(1H，s)，10.47(1H，s)， 使用2-氟苯甲酰氯代替苯甲酰氯，根据实施例16-4，制备N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.34(6H，s)，7.21(1H，dd，J＝8.2，11.2Hz)，7.32(1H，t，J＝7.8Hz)，7.49-7.56(4H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，8.04-8.08(2H，m)，8.23(1H，s)，8.71(1H，s)，9.08(1H，d，J＝11.2Hz). [实施例16-5] 制备N-[2，6-二甲基-4-{1-氯-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺 在室温下，向40ml亚硫酰氯中加入8.0g N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺和1.0g吡啶。然后，升温，在回流条件下搅拌。用TLC确认原料消失后，冷却后减压下浓缩反应溶液。所得残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到6.2g粉末状的目的物(收率75％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.34(6H，s)，7.49-7.63(6H，m)，7.76(1H，d，J＝7.8Hz)，7.99-8.08(3H，m)，8.37(1H，s)，9.99(1H，s)，10.48(1H，s). [实施例16-6] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号10) 在室温下，向20ml N，N-二甲基甲酰胺中加入300mg N-[2，6-二甲基-4-{1-氯-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺和165mg氟化钾。然后，升温至120℃，搅拌4小时。冷却至室温后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水，分取有机层。加入无水硫酸镁干燥后过滤，减压下浓缩滤液。向所得残渣中加入二异丙基醚洗涤。过滤悬浊液，将所得滤集物在室温下减压干燥，得到250mg粉末状的目的物(收率85％)。物性值记载于实施例1-3。
[实施例16-7] 制备N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺 在室温下，向50ml四氢呋喃中加入2.0g 2，6-二甲基-4-[1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺、2.7g 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰氯和1.2g吡啶，在室温下搅拌。用TLC确认原料消失后，向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌片刻。向反应溶液中加入乙酸乙酯和水，进行分液操作。在分取的有机层中加入无水硫酸镁干燥，过滤。减压下浓缩干固滤液，将所得固体粉碎，得到3.4g粉末状的目的物(收率95％)。物性值记载于实施例16-4。
[实施例16-8] 制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号10) 在室温下，向20ml二氯甲烷中加入300mg N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺。然后滴入480mg 2，2-二氟-1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，在室温下搅拌8小时。向反应溶液中加入水，分取有机层。向有机层中加入无水硫酸镁干燥，过滤。将所得滤液在减压下浓缩干固，粉碎所得的固体，得到180mg粉末状的目的物(收率60％)。物性值记载于实施例1-3。
接下来，给出本发明的代表性制剂例，但本发明并不限定于此。需要说明的是，制剂例中，份表示重量份。
(制剂例1) 将30份化合物(3006)、3份化合物(1245)、22份膨润土、42份滑石粉及3份Sorpol 5060(表面活性剂东邦化学(株)商品名)均地混炼，用篮式造粒机造粒后使其干燥，得到100份颗粒剂。
(制剂例2) 加入2份化合物(1217)、15份化合物(3003)、58份膨润土、21份滑石粉、1份十二烷基苯磺酸钠、1份聚氧乙烯烷基芳基醚及2份木素磺酸钠，均地混炼，用篮式造粒机造粒后使其干燥，得到100份颗粒剂。
(制剂例3) 将10份化合物(639)、30份化合物(3007)、40份硅藻土、5份Sorpol 5039(阴离子型表面活性剂和白炭黑的混合物东邦化学(株)商品名)及15份白炭黑均地混合粉碎，得到水合剂。
(制剂例4) 将30份化合物(3004)、20份化合物(3001)、43份高岭石、5份Sorpol 5039(阴离子型表面活性剂和白炭黑的混合物东邦化学(株)商品名)及2份白炭黑均地混合粉碎，得到水合剂。
(制剂例5) 将10份化合物(601)、5份Sorpol 3074(非离子性表面活性剂东邦化学(株)商品名)、5份1％黄原胶水溶液、40份水、10份乙二醇均地溶解，然后加入30份化合物(3008)，充分搅拌后，用混砂机湿式粉碎，得到悬浮剂。
(制剂例6) 将5份化合物(3005)、0.5份化合物(210)、94.3份粘土、0.2份Driless A均地混和，得到粉剂。
并且，为了明确本发明杀虫杀菌组合物具有优异的杀虫杀菌活性，给出以下试验例，但本发明并不限定于此。
(试验例1) 通过对水稻育苗箱施用而进行的二化螟杀虫试验及稻瘟病防除试验 对用育苗箱栽培的水稻(品种KOSIHIKARI)处理规定药量的颗粒剂后，移植4棵到1/5000a盆中，移植8盆。其中4盆处理14天后切取茎叶部分，与10只二化螟2龄幼虫一同放入塑料杯中(直径10cm、高10cm)，4天后调查死虫率(4连制)。另外，其余4盆在处理30天后，放入人工气象室中(设定条件25℃、12小时明暗循环)，喷雾接种稻瘟病孢子悬浊液。保持气象室内为高湿环境，7天后调查稻瘟病病斑数，按照下述计算式计算防除价(4连制)。结果如表10所示。表中，gai表示有效成分量(g)。防除价＝(1-处理区的病斑数/未处理区的病斑数)×100 (表10-1) 表10(1) (表10-2) 表10(2) (试验例2) 通过水稻水面施用而进行的二化螟杀虫试验及稻瘟病防除试验 在4盆1/5000a的水稻盆栽(品种KOSIHIKARI；4叶期)中水面施用规定药量的颗粒剂。其中2盆在处理7天后切取叶茎部分，与10只二化螟2龄幼虫一同放入塑料杯(直径10cm、高10cm)中，4天后调查死虫率(2连制)。另外，其它2盆在处理14天后放入人工气象室(设定条件25℃、12小时明暗循环)中，喷雾接种稻瘟病孢子悬浊液。气象室内保持高湿环境，7天后调查稻瘟病病斑数，按照下述计算式计算防除价(2连制)。结果如表11所示。表中、gai表示有效成分量(g)。防除价＝(1-处理区的病斑数/未处理区的病斑数)×100 (表11-1) 表11(1) (表11-2) 表11(2) (试验例3) 水稻的二化螟杀虫试验及稻瘟病防除试验 在4盆水稻盆栽(品种KOSIHIKARI；4叶期)中散布调制成规定浓度的药液。其中2盆在风干后切取叶茎部分，与10只二化螟2龄幼虫一同放入塑料杯(直径10cm、高10cm)中，4天后调查死虫率(2连制)。另外，其它2盆在散布1天后放入人工气象室(设定条件25℃、12小时明暗循环)中，喷雾接种稻瘟病孢子悬浊液。气象室内保持高湿环境，7天后调查稻瘟病病斑数，按照下述计算式计算防除价(2连制)。结果如表12所示。
防除价＝(1-处理区的病斑数/未处理区的病斑数)×100 (表12-1) 表12(1) (表12-2) 表12(2)
权利要求
1.一种杀虫杀菌组合物，其特征在于，作为有效成分，含有选自通式(1)所示化合物或通式(2)所示化合物中的1种或2种以上化合物、和选自通式(3)所示化合物或通式(4)所示化合物中的1种或2种以上化合物，
式中，X1为氢原子或氟原子；
R1、R2分别为氢原子、C1-C4烷基；
Q1为苯基、
或者为具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基，
或者为吡啶基、
或者为具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的吡啶基，所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基，
Q2用通式(A)表示，
式中，Y1、Y5可以相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y3表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基，Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基，
式中，X2为氢原子或氟原子，
R4、R5分别为氢原子、C1-C4烷基，
R3表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、
或者表示-E1-Z1-R6，其中，E1表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚链烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚链烯基、C3-C4卤代亚炔基，R6表示氢原子、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基，Z1表示-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-N(R7)-、-C(＝O)N(R7)-、-N(R7)C(＝O)-，R7表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、
或者表示-E2-R8，其中，E2表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚链烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚链烯基、C3-C4卤代亚炔基，R8表示C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、氰基、硝基、羟基、苯基、
或者为具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基团为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
或者为吡啶基、
或者为具有选自卤原子、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基中的1种以上取代基的取代吡啶基、
或者为噻吩基、四氢呋喃基，
Q3如通式(B)所示，
式中，Y6、Y10可以相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y8表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基，Y7、Y9表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基，
式中，R11表示碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的链烯基、芳基烷基及杂环烷基，R12及R17分别表示氢原子，R13及R14各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基，R15及R16分别表示氢原子，R18表示芳基或杂环，
式中，R21表示卤素取代的碳原子数1～6的烷基、卤素取代的碳原子数3～6的环烷基、卤素取代的碳原子数2～6的链烯基，R22及R27分别表示氢原子，R23及R24各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基，R25及R26分别表示氢原子，R28表示芳基或杂环。
2.一种杀虫杀菌组合物，其特征在于，作为有效成分，含有选自权利要求1所述通式(1)表示的化合物中的1种或2种以上化合物、和选自权利要求1所述通式(3)表示的化合物中的1种或2种以上化合物。
3.一种杀虫杀菌组合物，其特征在于，作为有效成分，含有选自权利要求1所述通式(1)表示的化合物中的1种或2种以上化合物、和选自权利要求1所述通式(4)表示的化合物中的1种或2种以上化合物。
4.一种杀虫杀菌组合物，其特征在于，作为有效成分，含有选自权利要求1所述通式(2)表示的化合物中的1种或2种以上化合物、和选自权利要求1所述通式(3)表示的化合物中的1种或2种以上化合物。
5.一种杀虫杀菌组合物，其特征在于，作为有效成分，含有选自权利要求1所述通式(2)表示的化合物中的1种或2种以上化合物、和选自权利要求1所述通式(4)表示的化合物中的1种或2种以上化合物。
全文摘要
本发明提供一种通过组合杀虫活性成分和杀菌活性成分，能够同时防除作物害虫的杀虫杀菌组合物。所述杀虫杀菌组合物的特征在于含有通式(1)或通式(2)所示的化合物和通式(3)或通式(4)所示的化合物作为有效成分。式中X1、X2表示氢原子或氟原子，R1、R2、R4、R5表示氢原子、C1～4烷基，R3表示C1～6烷基等，Q1表示无取代或各种取代苯基、吡啶基，Q2、Q3表示卤原子、被C2～6全氟烷基等取代的苯基，R11表示C1～6烷基等，R12、R15～17、R22、R25～27表示氢原子，R13、R14、R23、R24表示氢原子、C1～6烷基，R18、R28表示芳基、杂环，R21表示卤素取代的C1～6烷基等。
文档编号A01N37/24GK101203132SQ20068002208
公开日2008年6月18日 申请日期2006年7月19日 优先权日2005年7月25日
发明者野村路一, 户村直文, 江崎龙太郎, 河原信行 申请人:三井化学株式会社