专利名称：化学化合物的制作方法
化学化合物本发明涉及某些取代的吡啶甲酸衍生物，它们的制备方法，包含它们的除草组合物以及它们在控制植物或抑制植物生长中的用途。除草4-氨基吡啶甲酸盐披露于 WO 01/51468，WO 03/011853, W02004/089906, WO2005/016887 和 WO 2006/062979 中。在某种程度上，由于抗除草剂的杂草群体的进化，且抗除草剂作物成为自生杂草，对于特别是在有用植物的作物中控制这种不希望的植物的生长存在一种持续的需要。其他因素，例如，对更廉价、更有效的除草剂的需求，以及对具有经改进的环境特征曲线(profile)(例如更安全、更低毒等)的除草剂的需求也驱使着对于确定新颖的除草化合物的需要。现在已经发现，某些吡啶甲酸衍生物表现出苗前及苗后的除草活性。 因此，本发明提供了一种化学式⑴的化合物
权利要求
1.一种化学式(I)的化合物
2.根据权利要求I所述的化合物，其中，A是卤素，氰基，可任选由I到3个R16基团取代的Cu烷氧基，可任选由I到3个R16基团取代的CV6卤代烷氧基，可任选由I到3个R16基团取代的Cu烧硫基，可任选由I到3个R16基团取代的CV6齒代烧硫基，可任选由I到3个R1基团取代的芳氧基，可任选由I到3个R1基团取代的杂芳基氧基，可任选由I到3个R1基团取代的芳硫基，或可任选由I到3个R1基团取代的杂芳基硫基，每个R1独立地是卤素，氰基，硝基，羟基，可任选由I到4个R16基团取代的CV6烷基，可任选由I到4个R16基团取代的C1^卤烷基，-OR17, -S (O) aR18，-C (O) R19，或者-NR2tl2,或者任意两个R1孪位基团一起形成的一个基团，该基团选自氧代基团、=CR212、= NOR22、或者=NNR22R23的基团，每个R16独立地是氰基，羟基，C3_6环烷基，-OR17, -S (O) aR18，-C (O) R19或者-NR2ci2,并且(i)每个R17独立地是CV6烷基、C^6卤烷基、Ch烷氧基(CV4)烷基、或者C^6烷基羰基， ( )每个R18独立地是CV6烷基、CV6齒烷基、C2_6链烯基、C2_6炔基、C3_6环烷基、或者CV6烷基羰基氨基，并且每个a独立地是O、I、或者2，(iii)每个R19独立地是氣、轻基、C1^烧基、Cp6齒烧基、C3_6环烧基、Cu烧氧基、苯基(C^6)烧氧基、C3_6环烧氧基、氣基、Cu烧氣基、_. (C^4)烧氣基、或者Cu烧基横酸基氣基， (iv)每个R2°独立地是氢或者Cy烷基， (V)每个R21独立地是氧、齒素、氛基、硝基、C1^烧基、C3_6环烧基、C^6烧基擬基、C1^烧氧基擬基、C1^烧基横酸基、或者氣擬基， (vi)每个R22独立地是氢、C1^6烷基、或者C3_6环烷基，并且 (vii)每个R23独立地是氢或者C^6烷基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，A是卤素、可任选由I到3个R16基团取代的CV4烷硫基、可任选由I到3个R16基团取代的Cy卤代烷硫基、或者可任选由I到3个R1基团取代的芳氧基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，A是卤素或者可任选由I到3个R1基团取代的芳氧基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，每个R1独立地是卤素、氰基、CV2烷基、Cu卤烧基、Ci_2烧氧基、Cp2齒代烧氧基、或者_. (C^2)烧氣基。
6.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中，W是氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、可任选由I到3个R3°基团取代的CV6烷基、可任选由I到3个R3°基团取代的CV6卤烷基、可任选由I到3个R3°基团取代的C3_6环烷基、可任选由I到3个R3°基团取代的CV6烷氧基、可任选由I到3个R3°基团取代的CV6烷氨基、可任选由I到3个R3°基团取代的二(CV6)烷氨基、可任选由I到3个R3°基团取代的Cu烷硫基、可任选由I到3个R3°基团取代的CV6烷基亚磺酰基、可任选由I到3个R3°基团取代的Cu烷基磺酰基或者可任选由I到3个R3°基团取代的C5,芳基，并且每个R3°独立地是选自卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、(V6烷氨基、二(CV6)烷氨基、C^6烷基、CV6卤烷基、c3_6环烷基、C1^烷氧基、C1^卤代烷氧基、C1^烧硫基、C^6烧基擬基、或者Cu烧氧基擬基。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中，W是氢、齒素、C1^3烷基、Cu齒烷基、Ci_2烷氧基(Ci_2)烧基、或者可任选由I或2个独立选自齒素或者Cu烧基的基团取代的环丙基。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，W是氢、齒素、C1^2烷基、Cu齒烷基、Cm烷氧基(C1J烧基、或者环丙基。
9.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中，X是叠氮基、硝基、可任选由I到3个R31基团取代的烷氧基、可任选由I到3个R31基团取代的烷硫基或者-NR5R6,并且 i) R5是氢、可任选由I到4个R24基团取代的CV4烷基、可任选由I到4个R24基团取代的Cy卤烷基、可任选由I到4个R24基团取代的C3_6环烷基、C2_4链烯基、C2_4炔基、-SO2R2,或者-C(O)R3,并且R6是氢、可任选由I到4个R24基团取代的CV4烷基、可任选由I到4个R24基团取代的CV4卤烷基、可任选由I到4个R24基团取代的C3_6环烷基、C2_4链烯基、C2_4炔基、或者，(ii)R5和 R6—起形成一个基团=C (R8) OR9、= C (Riq) SR9、= C (Rn) NR72、或者 (iii)R5和R6与它们附接到其上的N原子一起形成一个3到8元的杂环基的或者杂芳基的环系统，所述环系统任选地包括I到2个另外的杂原子，这些杂原子独立地选自0、S和N,并且是可任选由I到3个R33基团取代的 并且每个R31独立地是选自齒素、轻基、氛基、氣基、硝基、Cu烧氣基、_. (C^6)烧氣基、C3_6环烷基、可任选由I到3个R32基团取代的芳基、可任选由I到3个R32基团取代的杂芳基、Cu烧氧基、Cu齒代烧氧基、C1^烧硫基、C^6烧基擬基或者CV6烧氧基擬基，每个R24独立地是齒素、轻基、氰 基、氣基、硝基、Cu烧氣基、_. (C^6)烧氣基、Cu烧基、Cp6齒烧基、CV6烧氧基、C1^齒代烧氧基、C1^烧氧基(CV6)烧氧基、竣基、C^6烧硫基、C1^烧基擬基、C1^烧氧基擬基或者二(C1-J烧基甲娃烧基，每个R32独立地是选自齒素、轻基、氰 基、氣基、硝基、(V6烷氨基、二((V6)烷氨基、C^6烷基、CV6卤烷基、c3_6环烷基、C1^烷氧基、C1^卤代烷氧基、CV6烧硫基、CV6烧基擬基或者CV6烧氧基擬基，并且每个R33独立地是齒素、轻基、氛基、氨基、硝基、C1^6烷氨基、二(Cu)烷氨基、CV6烷基、CV6卤烷基、C^6烷氧基、Cu卤代烷氧基、CV6烧硫基、CV6烧基擬基或者CV6烧氧基擬基或者两个R33李位基团形成的一个氧代基团。
10.根据权利要求9所述的化合物，其中，R2是可任选由I到4个R25基团取代的Cy烷基、可任选由I到4个R25基团取代的Cy卤烷基或者可任选由I到3个R4基团取代的苯基，并且R3是可任选由I到4个R25基团取代的CV4烷基、可任选由I到4个R25基团取代的Cy卤烷基、可任选由I到3个R4基团取代的苯基、CV4烷氧基、或者-NR72，其中每个R25独立地是氰基、C1^4烷氧基、C3_6环烷基、可任选由I到3个R4基团取代的苯基、可任选由I到3个R4基团取代的杂芳基、或者Cy烷氧基羰基。
11.根据权利要求I至10中任一项所述的化合物，其中，X是-NR5R6,R5是氢、可任选由I到4个R24基团取代的Cu烷基、可任选由I到4个R24基团取代的CV4卤烷基、可任选由I到4个R24基团取代的C3_6环烷基、C2_4链烯基、-SO2R2或者-C(O)R3,并且R6是氢、可任选由I到4个R24基团取代的Cy烷基、可任选由I到4个R24基团取代的Cy卤烷基或者C2_4链烯基，或者R5和R6 —起形成一个基团=C(R11)NR72,并且R2是Cy烷基、C^4卤烷基，或者可任选由I到3个R4基团取代的苯基，R3是可任选由I到4个R25基团取代的Cu烷基、可任选由I到4个R25基团取代的CV4卤烷基、可任选由I到3个R4基团取代的苯基、C1^4烷氧基、或者-NR72, R11是氢或者Cy烷基，并且每个R24独立地是羟基、氰基、C1^4烷氧基、CV4烧氧基(C1-J烧氧基、竣基、Cp4烧氧基擬基、或者二(CV4)烧基甲娃烧基。
12.根据权利要求11所述的化合物，其中，X是-NR5R6,其中，R5是氢，可任选地用I或2个羟基或CV4烷氧基基团取代的Cy烷基，可任选地用I或2个羟基或CV4烷氧基基团取代的Cy卤烷基，C3_6环烷基，C2_4链烯基，-SO2R2,或者-C (O) R3，其中，R2和R3是彼此独立的CV3烷基或者苯基，并且R6是氢，可任选地用I或2个羟基或Cy烷氧基基团取代的Cy烷基，可任选地用I或2个轻基或Cu烧氧基基团取代的Cu齒烧基，或者C2_4链稀基。
13.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中，Y是可任选由I到3个R34基团取代的CV6烷基、可任选由I到3个R34基团取代的Cu卤烷基、可任选由I到3个R35基团取代的C3_6环烷基、可任选由I到3个R36基团取代的C2_6链烯基、或者可任选由I到3个R37基团取代的C2_6块基，并且每个R34独立地是1 素、氛基、硝基、轻基、C3_6环烧基、CV6烧氧基、C^4烧硫基、C^ 4烧基擬基、C^4烧氧基擬基、或者两个R34李位基团形成的一个氧代基团，每个R35独立地是齒素、氰 基、硝基、轻基、Cu烧基、C3_6环烧基、CV6烧氧基、Cu烧硫基、C^4烧基擬基或者Cu烧氧基擬基,每个R36独立地是齒素、氛基、硝基、C3_6环烧基、Cp6烧氧基、CV4烧基擬基、CV4烧氧基擬基、或者CV3烧基横酸基、并且每个R37独立地是齒素、氛基、C3_6环烧基、Cu烧基擬基、Cp4烧氧基擬基或者二(CV3)烧基甲娃烧基。
14.根据权利要求13所述的化合物，其中，Y是Cu烷基、CV3卤烷基、CV2烷氧基(CV2)烧基、可任选由I或者2个独立地选自齒素或CV6烧基取代的环丙基、C2_4链稀基、C2_4齒链稀基、或者可任选由I或者2个独立地选自齒素或二(Cu)烧基甲娃烧基取代的C2_4块基。
15.根据权利要求14所述的化合物，其中，Y是Ci_2烷基、CV2卤烷基、CV2烷氧基(CV2)烷基、C2_4链烯基、或者c2_4炔基。
16.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中，Z是-C(O)R12,-C(S)R13,或者-C ( = NR14) R15,并且R12是氢，羟基，可任选由I到3个R38基团取代的C1^20烷氧基，可任选由I到3个R38基团取代的C1,链烯氧基，可任选由I到3个R38基团取代的C3_6环烷氧基，可任选由I到3个R38基团取代的C1,烷硫基、氨基，可任选由I到3个R38基团取代的CV6烷氨基，或者可任选由I到3个R38基团取代的二(CV6)烷氨基，R13是可任选由I到3个R38基团取代的C1,烷氧基，可任选由I到3个R38基团取代的C3_6环烷氧基，可任选由I到3个R38基团取代的C1,烷硫基、氨基，可任选由I到3个R38基团取代的CV6烷氨基或者可任选由I到3个R38基团取代的二(C1J烷氨基，R14是氢，可任选由I到3个R38基团取代的CV6烷基，可任选由I到3个R38基团取代的Cu烷氧基，可任选由I到3个R38基团取代的C3_6环烷氧基、氨基，可任选由I到3个R38基团取代的CV6烷氨基或者可任选由I到3个R38基团取代的二(U烷氨基，R15是氢，可任选由I到3个R38基团取代的CV2tl烷氧基，可任选由I到3个R38基团取代的C3_6环烷氧基，可任选由I到3个R38基团取代的C1,烷硫基、氨基，可任选由I到3个R38基团取代的Cu烷氨基或者可任选由I到3个R38基团取代的二(CV6)烷氨基，并且每个R38独立地是CV6烷氧基，可任选由I到3个R39基团取代的苯基，或者可任选由I到3个R39基团取代的杂芳基，并且每个R39独立地是卤素，氰基，CV4烷基，C1^4卤烷基，C1^3烷氧基(CV3)烷基，C1^4烷氧基，C1^4卤烷氧基，C1^4烷基磺酰基，或者Cj-4烧氧基擬基。
17.根据权利要求16所述的化合物，其中，Z是-C(O) R12。
18.根据权利要求15或16中任一项所述的化合物，其中，R12是羟基、C1,烷硫基、可任选由I或2个R38基团取代的CV2tl烷氧基、可任选由I或2个R38基团取代的C1,链烯氧基或者可任选由I或2个R38基团取代的CV2tl卤代烷氧基。
19.一种除草组合物，包括一种如在权利要求I至18中任一项所定义的化合物，以及至少一种农业上可接受的辅助剂或者稀释剂。
20.根据权利要求19所述的一种组合物，该组合物包括除化学式(I)的化合物之外的一种此外的除草剂。
21.根据权利要求19或20所述的一种组合物，包括一种安全剂。
22.如在权利要求I至18中任一项所定义的一种化合物或者如在权利要求19至21中任一项所定义的一种组合物作为除草剂的用途。
23.一种用于控制有用植物的作物中的杂草的方法，包括向所述杂草或所述杂草的所在地，或向所述有用作物植物施用如在权利要求I至18中任一项所定义的一种化合物，或如在权利要求19至21中任一项所定义的一种组合物。
全文摘要
本发明涉及某些取代的吡啶甲酸衍生物，连同其N-氧化物和农业上可接受的盐，以及它们在有用植物的作物中控制植物生长、特别是控制不希望的植物生长的用途。本发明延伸至包括此类化合物、N-氧化物和/或盐的除草组合物连同这些除草组合物与一种或多种另外的活性成分和/或安全剂的混合物。
文档编号A01N43/40GK102971295SQ201180024368
公开日2013年3月13日 申请日期2011年5月16日 优先权日2010年5月18日
发明者W.G.惠廷厄姆, S.哈奇舒, M.B.阿斯皮纳尔, M.B.霍特森 申请人:先正达有限公司