用于增强甜味的柚皮素及其盐的制作方法
【专利说明】用于增强甜味的柚皮素及其盐
[0001] 相关专利申请的交叉引用
[0002] 本申请要求于2014年3月27日提交的申请号为No. 61/970,977的美国临时专利 申请的优先权，其内容通过引用全文并入本文。
【背景技术】
[0003] 减小食品和饮料中的糖含量在食品工业中变得必要。食品和饮料制造商通常使用 无热量的高强度的甜味改性剂（sweetnessmodifiers),例如甜叶菊苷A(rebaudiosideA， RebA)、阿斯巴甜、糖精、糖基化的甜菊糖苷等来部分或完全代替糖。然而，这些甜味改性剂 可呈现非期望的味道属性，例如甜味开始的延迟、回味苦涩以及欠缺质感（lackofbody) 和口感。因此，甜味调节物已经变成有价值的工具，其优化甜味改性剂的使用，获得期望的 甜味强度以及减小的异味的口感。
[0004] 现有技术中已经描述了甜味增强剂。例如，W0 2013/143822教导了腺苷用作某 些糖的甜味增强剂；EP2606747描述了脱氧胆酸或其衍生物用于增强消费品的甜度；TO 2013/077668描述了由酱油衍生的多糖或糖肽的甜味增强效果；W0 2012/107203教导了 川皮苷或其衍生物或水合物用作甜味剂或甜味增强剂；W0 2009/023975描述了异罗汉果 苷V用作甜味剂和甜味增强剂；US2008/0242740教导了酰胺类生物碱与橙皮素和/或 4_羟基二氢查尔酮的芳香组合物用于增强甜味的感觉印象；并且W0 2007/014879和TO 2007/107596分别教导了橙皮素和4-羟基二氢查尔酮用于增强甜味物质的甜味或调味品 的甜味嗅觉印象。
【发明内容】
[0005] 本发明提供了一种通过加入嗅觉有效量的柚皮素或其盐来增强甜味改性剂的甜 味的方法。在某些实施方式中，所述嗅觉有效量按重量计为约50ppm至约lOOOppm，优选约 75ppm至约750ppm，并且更优选为约lOOpprn至约500ppm。
[0006] 消费品包括，例如食物产品（例如饮料）、甜味剂（例如天然甜味剂或人工甜味 剂）、药物组合物、膳食补充剂、营养食品、口腔卫生组合物和化妆品。所述消费品可进一步 包括调味品（flavoring)。
[0007] 本发明的天然甜味剂包括但不限于，例如蔗糖，果糖，葡萄糖，高果糖的玉米糖浆， 包含RebA、甜菊苷（stevioside)和甜叶菊苷D(RebD)的纯的组分的甜叶菊（Stevia rebaudiana)组合物，木糖，阿拉伯糖或鼠李糖，以及如赤藓糖醇、木糖醇、甘露醇、山梨醇、 肌醇的糖醇，以及它们的组合。本发明的人工甜味剂包括但不限于，例如阿斯巴甜、三氯蔗 糖、纽甜、乙酰磺胺酸钾、糖精以及它们的组合。
[0008] 调味品是向消费品提供特定的味道和/或气味的配制品。具有改性性质的调 味品是所述调味品的子集。将其加入到所述消费品中，以减小异味和/或改善的整体特 征（overallprofile)。本发明的具有改性性质的调味品包括但不限于，例如甜叶菊组合 物（steviacomposition),包括甜菊苷、甜菊双糖苷RebA、甜叶菊苷B(RebB)、甜叶菊 苷C(RebC)、RebD、甜叶菊苷E(RebE)、甜叶菊苷F(RebF)、杜克苷A(dulcosideA)、杜 克苷B、甜叶悬钩子苷（rubusoside)、a-葡萄糖基甜菊糖（a-glucosylstevia)、果糖 基甜菊糖、半乳糖基甜菊糖、3 -葡萄糖基甜菊糖、赛门苷、罗汉果苷IV、罗汉果苷V、罗汉 果、莫纳甜（monatin)、甘草酸、索吗甜（thaumatin)、其盐、其糖基化衍生物以及它们的组 合。糖基化衍生物可通过与例如但不限于葡萄糖、果糖、半乳糖、鼠李糖、核糖、甘露糖、阿 拉伯糖、海藻糖、麦芽糖、乳糖、鹿糖、芦丁糖、山梨糖、木酮糖、核酮糖、rhammulose和木糖 的糖基转移反应来制备。在一个实施方式中，本发明的具有改性性质的调味品包括RebA、 RebC、甜叶悬钩子苷、RebD、罗汉果苷V、罗汉果、莫纳甜酸、其盐、其糖基化衍生物以及它 们的组合。本发明的具有改性性质的调味品的固有甜味弱。本发明的一些其它调味品包 括但不限于，例如仙茅甜蛋白（curculin)、莫内林（monellin)、马宾灵（mabinlin)、布拉 齐因（brazzein)、hernandulcin、叶甜素（phyllodulcin)、菝葜苷（glycyphyllin)、根皮 苷（phloridzin)、trilobtain、白元参式（baiyunoside)、欧亚水龙骨甜素（osladin)、水龙 骨阜苷A(polypodosideA)、枫杨阜苷A(pterocaryosideA)、枫杨阜苷B(pterocaryoside B)、无患子倍半廠苷（mukurozioside)、假秦究苷I(phlomisosideI)、巴西甘草甜素 I(periandrinI)、相思子三廠苷A(abrusosideA)、青钱柳苷I(cyclocariosideI)、以及 它们的组合。
[0009] 因此，本发明的术语"甜味改性剂"是指包括上面说明的天然甜味剂和人工甜味剂 或具有改性性质的调味品的甜味剂。
[0010] 发明详述
[0011] 柚皮素是已知呈抗氧化活性的天然产生的物质（Heo,etal. (2004)J.Agricul. FoodChem. 52 (6) : 1520-1525)，其自身具有相对清淡的味道，仅呈现弱甜至不甜的味道。柚 皮素在医疗保健中已经大量地用作药物制剂（参见美国专利No. 4, 297, 348、6, 096, 364和 8, 846, 351)。已经长期探索其在食品工业中可能的用途，但是仍存在争议。早期报道公开 了其作用为减小苦味或非期望的味道的回味改性剂（参见美国公开No. 2009/0004360)。 然而，更新的且更详细的研究显示测试达到lOppm浓度的柚皮素呈苦味和难闻的回味，在 调味上表现很差（参见美国公开No. 2014/0170082)。现在意外地发现当以约50ppm至约 lOOOppm的浓度使用时，柚皮素增强了甜味改性剂的甜味而没有不期望的异味。因此，本发 明提供了在特定的水平下使用柚皮素或其盐的方法，以增强甜味改性剂的甜味，并减小消 费品中使用的甜味改性剂的量。
[0013] (2, 3-二氢-5, 7-二羟基-2- (4-羟苯基）-4H-1-苯并比喃-4-酮）
[0014] 本发明的柚皮素可为单一的立体异构体（2S-柚皮素或2R-柚皮素）、立体异构体 的混合物、单一的立体异构体的盐、立体异构体的盐的混合物或它们的混合物。此外，可从 植物提取物分离和纯化本发明的柚皮素。例如，可通过合成方法、通过从头生产（denovo production)(例如在酿酒酵母（Saccharomycescerevisiae)中）（Koopman，etal. (2012) MicrobialCellFactories11:155)、或从商业来源（例如Sigma-Aldrich)获得分离和纯 化的柚皮素。
[0015] 如果以植物提取物提供，则优选所述提取物富含柚皮素，以获得约15%或更大的 含量，例如约15%至约95%，约60%至约95%，或约70%至约95%。除非另外规定，百分 比（％)以重量计。可通过常规方法从各种植物来源获得柚皮素植物提取物，所述各种植 物来源包括但不限于，例如西红柿（Yoshimura，etal. (2007)Allergol.Int. 56:225-230)， 柑橘属，例如酸橙（Citrusaurantium)、柚（C.grandis)、香橙（C.junos)或葡萄 柚(C.paradisi) (Heo,etal. (2004)Dement.Geriatr.Cogn.Disord. 17:151-157 ； CofTin(1971)J.Agr.FoodChem. 19:513)或水薄荷（MenthaaquaticaL.)(01sen，et al. (2008)J.Ethnopharmacol. 117:500-2)，或从商业来源例如XiamenJieJingBiology TechnologyCo.，Ltd(中国厦门）（其由芸香科植物柚（CitrusparadisiMacfadyen) 提供柚皮素提取物）