专利名称：N－(2－羟基乙基)－2－吡咯烷酮的精制方法
技术领域：
本发明涉及N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的精制方法。从N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮通过分子内脱水反应衍生的N-乙烯基-2-吡咯烷酮可用来作为聚-N-乙烯基-2-吡咯烷酮的原料单体，而聚-N-乙烯基-2-吡咯烷酮有作为医药品、食品添加剂、个人护理用品等的原材料的广泛用途。
背景技术：
作为N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的制造方法，已知有使γ-丁内酯与2-氨基乙醇在液相开环加成得到4-羟基-N-(2-羟基乙基)-丁酰胺中间体、然后用水作为催化剂、加热这种中间体进行分子内脱水反应的方法〔特公昭47-21420号、特公昭49-20585号、和特公昭54-22973号公报(＝美国专利第3,867,405号))。
这种反应生成物有由N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮、脱水反应生成的水、沸点低于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物(以下简称低沸点成分)、沸点高于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物(以下简称高沸点成分)等组成的复杂组成。因此，为了从这种反应生成物中除去低沸点成分和高沸点成分而得到高纯度(99.9重量％以上)的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮，蒸馏等精制步骤就成为必要。然而，上述专利公报中并没有全部公开从这种反应生成物中回收高纯度的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的方法。
另一方面，许多专利公报公开了吡咯烷酮类的、物性完全不同的N-甲基-2-吡咯烷酮的精制和回收方法。
日本专利第2,785,629号和日本专利第3,024,414号公报中公开了以从第一蒸馏塔的塔顶蒸出低沸点成分为特征的、吡咯烷酮的制造方法。
特开2001-2638号公报中，公开了使第一蒸馏塔的底液温度为90～200℃、底液的平均滞留时间为10分钟～8小时、从塔顶蒸出含有未反应胺和水的低沸点成分，另一方面从塔底抽出相当于供给物中所含吡咯烷酮类的2～15重量％的数量、其余吡咯烷酮类作为侧流回收的高纯度吡咯烷酮类制造方法。进而，在特开2001-2640号公报中，公开了使第一蒸馏塔的底液温度为90～200℃、底液的平均滞留时间为10分钟～8小时、从第一蒸馏塔的塔底除去相当于供给物中所含吡咯烷酮类的2～15重量％的数量，另一方面从塔顶蒸出低沸点成分和其余吡咯烷酮类，然后将该塔顶蒸出物供给第二蒸馏塔，从塔顶蒸出低沸点成分、从塔底回收吡咯烷酮类的高纯度吡咯烷酮类的制造方法。
发明公开因此，全然没有任何一种先有技术公开了得到作为N-乙烯-2-吡咯烷酮合成中使用的原料的、纯度高且低沸点成分少的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的方法。
作为N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的原料之一的γ-丁内酯在N-乙烯基-2-吡咯烷酮合成时显示出惰性的行为。若γ-丁内酯残存于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮中，则在N-乙烯基-2-吡咯烷酮合成时几乎都残存下来。
γ-丁内酯的沸点温度与所合成的N-乙烯基-2-吡咯烷酮的沸点温度接近，不容易用精制步骤分离，因而成为所得到N-乙烯基-2-吡咯烷酮的纯度下降和精制成本上升的主要原因。
另一方面，作为N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的原料之一的2-氨基乙醇若残存于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮中，则在N-乙烯基-2-吡咯烷酮合成时会副产各种杂环式胺类，从而成为所得到的N-乙烯基-2-吡咯烷酮的着色或令人不快的臭味的原因。
本申请的发明者等，参考了上述专利公报中记载的方法，试图进行N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的蒸馏精制，但任何一种方法都不能得到可以十分满意地用来作N-乙烯基-2-吡咯烷酮的中间原料的高纯度N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
特别是，按照特开2001-2638号和特开2001-2640号公报记载的操作和底液温度的条件，完全得不到可以作为N-乙烯基-2-吡咯烷酮的原料利用的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。这恐怕是由于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮与所述专利公报的发明目的化合物2-吡咯烷酮或N-烷基吡咯烷酮之间物性差异很大，因而所述专利公报记载的操作条件不能适用于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的制造。例如，按照所述专利公报的记载，为了使底液温度达到90～200℃，必须使塔内压力达到6.67hPa(5.0mmHg)以下，但此时塔顶温度要达到10℃左右，因而冷凝器冷却成本大幅增加，造成经济上不利。
在进行种种探讨时，本发明者等发现(1)N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的沸点高于所述专利公报记载的目的化合物N-烷基吡咯烷酮，因而蒸馏塔内不得不在总体上较高的温度操作；(2)反应液中的高沸点化合物与所述专利公报的方法的情况相比是结构不同而且反应性高的，因而N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮制造时的反应液组合物所含的高沸点成分的一部分会在蒸馏精制中热分解而生成γ-丁内酯或2-氨基乙醇；(3)按照所述专利公报记载的方法，热分解而生成的γ-丁内酯或2-氨基乙醇与N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮相伴随是不可避免的；和(4)这些现象就是无法得到可以十分令人满意地用来作为N-乙烯基-2-吡咯烷酮的中间原料的高纯度N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的原因。
按照这些发现，可以看出，在从用上述特公昭54-22973号公报(＝美国专利第3,867,405号)记载的方法得到的生成物按常法进行蒸馏操作来回收N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的情况下，反应液中所含的高沸点成分的热分解有导致N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的纯度下降之虞。
因此，本发明的目的是提供一种用于从含有γ-丁内酯与2-氨基乙醇反应得到的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮、低沸点成分和高沸点成分的反应液得到可以十分令人满意地用来作为N-乙烯基-2-吡咯烷酮的中间原料的高纯度N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的方法。
本申请的发明者等为达到上述目的而进行锐意探讨的结果，已经发现，使含有γ-丁内酯与2-氨基乙醇反应得到的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮、低沸点成分和高沸点成分的液体蒸馏来回收N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮时，先除去高沸点成分，然后除去低沸点成分和残留高沸点成分，就能抑制由于高沸点成分的热分解而引起的杂质混入，从而可以高效率而且稳定地回收高纯度N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
因而，按照本发明，提供N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的精制方法，其特征在于是一种用蒸馏塔蒸馏含有γ-丁内酯与2-氨基乙醇反应而得到的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮、沸点低于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物和沸点高于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物的液体来精制N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的方法，其中，作为塔顶馏出液得到含有沸点低于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物和N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的液体，另一方面，作为底液得到含有沸点高于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物的液体。
在本发明的方法中，较好的是，上述蒸馏塔(以下称第一蒸馏塔)是在200～260℃的底液温度和6.67～66.7hPa(5.0～50mmHg)的塔顶压力操作的。
按照本发明的方法，从第一蒸馏塔蒸出的所述馏出液用第二蒸馏塔蒸馏，作为塔顶馏出液得到含有沸点低于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的液体，同时，从蒸馏塔塔底以上的位置，作为侧流，可以得到精制的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
按照本发明，在从第一蒸馏塔蒸出的所述馏出液用第二蒸馏塔蒸馏而作为塔顶馏出液得到含有沸点低于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的液体的同时，作为底液得到含有N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的液体之后，该底液还可以用第三蒸馏塔蒸馏，作为馏出液得到精制的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
总而言之，在本发明中，会热分解而生成γ-丁内酯或2-氨基乙醇的高沸点成分在用第一蒸馏塔进行的蒸馏步骤中就与N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮分离(即使在这个步骤产生分解物也无妨)，然后该分离的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮用第二蒸馏塔或第二及第三蒸馏塔蒸馏，可以得到纯度高的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
附图简单说明在附图中，
图1是用于实施按照本发明的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的精制方法的、有2个蒸馏塔的装置的平面图，和图2是用于实施按照本发明的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的精制方法的、有3个蒸馏塔的装置的平面图。
发明实施形态以下，边参照图1边更详细地说明本发明。图1中，1是第一蒸馏塔，2是第二蒸馏塔，3是反应液供给管线，4是冷凝器，5是回流管线，6是供给管线，7是高沸点成分抽出管线，8是冷凝器，9是回流管线，10是低沸点成分抽出管线，11是产品N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的侧流抽出管线，12是高沸点成分抽出管线。
在本发明涉及的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的精制方法中，成为蒸馏操作对象的液体是含有N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮、低沸点成分和高沸点成分的混合液。
上述液体是用例如特公昭54-22973号公报(＝美国专利第3,867,405号)等公开的制法得到的。作为具体例，可以列举使γ-丁内酯和2-氨基乙醇以及水在密封型耐压反应器中搅拌而发生开环加成反应之后、进一步加热而发生分子内脱水反应而得到的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮反应液，但得到该反应液的方法没有特别限定。
在本说明书中，高沸点成分系指其沸点比N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮高的物质，低沸点成分系指其沸点比N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮低的物质。
低沸点成分可以列举γ-丁内酯、2-氨基乙醇和水，但并非特别限定于此。
所述反应液首先经由反应液供给管线3供给第一蒸馏塔1。从第一蒸馏塔的塔顶蒸出含有低沸点成分(例如2-吡咯烷酮等副产物、γ-丁内酯、2-氨基乙醇、水等)和N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的液体。
在此蒸馏塔内，高沸点成分一部分热分解而生成γ-丁内酯或2-氨基乙醇，但这些也与N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮一起从塔顶部蒸出。
在第一蒸馏塔中，N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮一部分与高沸点成分一起从塔底的高沸点成分抽出管线7排出。排出的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的量可以是第一蒸馏塔的供给物中所含的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的0.5～5.0重量％、较好是1.0～4.0重量％。
含有低沸点成分和N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的、所述的第一蒸馏塔塔顶馏出物用冷凝器4冷凝，除其一部分经由回流管线5回到蒸馏塔1中外，经由供给管线6供给第二蒸馏塔2。
在第二蒸馏塔中，含有低沸点成分例如γ-丁内酯、2-氨基乙醇、水等的液体从塔顶蒸出，另一方面，N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮一部分与高沸点成分一起从塔底抽出。抽出的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的量可以是第二蒸馏塔的供给物中所含的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的0.5～5.0重量％、较好是1.0～4.0重量％。目的物N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮是作为侧流得到的。详细地说，从塔顶蒸出的低沸点成分用冷凝器8冷凝，除其一部分经由回流管线9回到蒸馏塔2中外，经由线管10排出。另一方面，高沸点成分从抽出管线12排出，作为目的物的、极高纯度的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮从位于塔底上方的管线11作为侧流得到。
按照本发明，除上述图1中所示方法外，用图2中所示精制装置的方法也能回收目的物高纯度N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。在图2中，13是供给管线，14是第三蒸馏塔，15是冷凝器，16是回流管线，17是产品N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的抽出管线，18是底液抽出管线。1～10与图1相同。
在图2方法的情况下，从第二蒸馏塔2的底部出来的含有N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的液体经由管线13供给第三蒸馏塔14进行蒸馏。在第三蒸馏塔14中，从塔底向第三蒸馏塔的供给液中所含的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的一部分从底液抽出管线18抽出。抽出的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的量可以是第三塔的供给物中所含的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的0.5～5.0重量％、较好是1.0～4.0重量％。另-方面，从产品抽出管线17得到来自塔顶用冷凝器15冷凝的、极高纯度的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮是闪点为270℃左右的化合物，容易分解着火，因而，从安全上考虑，较好在260℃以下的底液温度(蒸馏操作中温度最高的是底液)蒸馏。特别好的是，若在250℃以下的底液温度蒸馏，则能极大地抑制蒸馏塔2和14内N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的分解，结果，可以更容易地得到高纯度的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
进而，蒸馏中底液温度的下限可以根据冷凝器冷却成本和减压器能力来确定，但较好是200℃、更好是210℃。
第一蒸馏塔的塔顶压力较好控制在6.67～66.7hPa(5.0～50.0mmHg)范围内、更好控制在13.3～53.3hPa(10.0～40.0mmHg)范围内。若塔顶压力不足6.67hPa，则冷凝器冷却成本增加；另一方面，若超过66.7hPa，则虽然也取决于底液的组成，但底液温度有上升到260℃以上之虞。
本发明中使用的蒸馏塔虽然对塔板数没有特别限定，但因各步骤的回流比而异，可以有3～30个理论塔板数；对结构也没有特别限定，但为了在相同蒸馏压力下将底液温度抑制到更低，较好采用压力损失小的填充塔形式的蒸馏塔。
实施例以下用实施例更具体地说明本发明，但本发明除非背离其要旨，否则不限定于以下实施例。
在实施例中，用下列条件实施气相色谱法分析型号GC-14B，岛津制作所(公司)制柱SPB-1毛细管，Supelco公司制GC感度101检测器FID实施例1向反应容器内加入γ-丁内酯、2-氨基乙醇和水，进行N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的制造。2-氨基乙醇/γ-丁内酯的摩尔比为1.0，γ-丁内酯/水的摩尔比为1.1，反应温度为250℃，反应时间为2小时。
所得到的反应生成物含有N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮73.0重量％、低沸点成分21.1重量％(2-氨基乙醇0.1重量％、γ-丁内酯1.0重量％和水20.0重量％)和高沸点成分5.9重量％。从这种反应生成物、用图1中所示装置、按以下所述进行、回收精制N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
向有5个塔板(实际塔板数)的第一蒸馏塔的第4塔板上部设置的原料供给口由管线3供给上述反应生成物。第一蒸馏塔中的蒸馏在压力53.2hPa(40mmHg)、底液温度约250℃、塔顶温度约40℃、和回流比0.3的条件下操作。
从第一蒸馏塔的塔底，使供给第一蒸馏塔的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的2.0重量％与高沸点成分一起从管线7抽出，而从第一蒸馏塔的塔顶使含有低沸点成分和N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的液体作为馏出液取出。
然后，将上述第一蒸馏塔的塔顶馏出物从管线6供给有5个塔板(实际塔板数)的第二蒸馏塔，并在压力133hPa(100mmHg)、底液温度约230℃、塔顶温度约50℃和回流比2.0的条件下操作。
从第二蒸馏塔的塔顶取得含有低沸点成分的馏出液。从第二蒸馏塔的塔底抽出供给第二蒸馏塔的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的1.0重量％，并从管线11回收目的物N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
上述回收的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮是有99.9重量％(气相色谱分析值)这样非常高的纯度的。按照此物的杂质测定，γ-丁内酯(低沸点成分)的含量是120ppm，2-氨基乙醇(低沸点成分)和高沸点成分未检出。
实施例2从具有与实施例1得到的同一组成的反应混合物，用图2中所示装置，按以下进行，回收精制N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。第一蒸馏塔的蒸馏与实施例1同样操作。
第一蒸馏塔的塔顶馏出物从管线6供给有5个塔板(实际塔板数)的第二蒸馏塔，在压力133hPa(100mmHg)、底液温度约230℃、塔顶温度约50℃和回流比2.0的条件下操作。从塔顶蒸出低沸点成分，另一方面从塔底回收含有N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的液体，从管线13供给有5个塔板(实际塔板数)的第三蒸馏塔。
第三蒸馏塔在13.3hPa(10mmHg)的减压下、底液温度约170℃和塔顶温度约165℃的条件下蒸馏操作，从塔底经由管线18抽出含有第三蒸馏塔的供给液中所含的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的1.0重量％的液体，另一方面，从塔顶回收产品N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
这种回收的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮是有99.9重量％(气相色谱分析值)这样非常高的纯度的。按照此物的杂质测定，γ-丁内酯(低沸点成分)的含量是100ppm，2-氨基乙醇(低沸点成分)和高沸点成分未检出。
实施例3除第一蒸馏塔的操作压力改变成133hPa(100mmHg)以外，同实施例2一样实施。塔顶温度是约60℃，底液温度是约270℃。
回收的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮是有99.8重量％(气相色谱分析值)这样非常高的纯度的。按照此物的杂质测定，γ-丁内酯(低沸点成分)的含量是0.2重量％，2-氨基乙醇(低沸点成分)的含量是220ppm。高沸点成分未检出。
比较例1具有与实施例1得到的同一组成的反应混合物用以下方法处理。首先，向有5个塔板(实际塔板数)的第一蒸馏塔的第三塔板上部设置的原料供给口供给反应生成物，在133hPa(100mmHg)的减压下，以底液温度约110℃、塔顶温度约50℃、回流比0.2操作。
使第一蒸馏塔的供给液中所含的低沸点成分的95％从塔顶蒸出，另一方面，从塔底回收含有N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的底液，并将此物供给有10个塔板(实际塔板数)的第二蒸馏塔。
第二蒸馏塔中的蒸馏在压力133hPa(100mmHg)、底液温度约250℃、塔顶温度约50℃、回流比5.0的条件下操作。从塔顶取出含有低沸点成分的馏出液，从塔底抽出第二蒸馏塔的供给液中所含的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的5.0重量％，从第8塔板上部作为侧流回收N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
这种回收的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的纯度比实施例1中的还低，是97.4重量％(气相色谱分析值)。按照此物的杂质测定，γ-丁内酯(低沸点成分)的含量是0.4重量％，2-氨基乙醇(低沸点成分)的含量是5ppm。高沸点成分的含量是2.2重量％。
产业上利用的可能性如以上详述的，按照本发明的方法，能有效地除去在蒸馏中容易热分解而生成γ-丁内酯或2-氨基乙醇的高沸点成分，结果，可以得到能十分令人满意地用来作为N-乙烯基吡咯烷酮的中间原料的高纯度N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
权利要求
1.N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的精制方法，其特征在于是一种用蒸馏塔蒸馏含有γ-丁内酯与2-氨基乙醇反应而得到的N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮、沸点低于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物和沸点高于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物的液体来精制N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的方法，其中，作为塔顶馏出液得到含有沸点低于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物和N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的液体，另一方面，作为底液得到含有沸点高于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物的液体。
2.权利要求1记载的方法，其中，所述蒸馏塔在200～260℃的底液温度操作。
3.权利要求1或2记载的方法，其中，所述蒸馏塔以6.67～66.7hPa(5.0～50mmHg)的塔顶压力操作。
4.权利要求1～3中任何一项记载的方法，其中，从所述蒸馏塔蒸出的所述馏出液用第二蒸馏塔蒸馏，作为塔顶馏出液得到含有沸点低于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物的液体，另一方面，从蒸馏塔的塔底以上位置，作为侧流得到N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
5.权利要求1～3中任何一项记载的方法，其中，从所述蒸馏塔蒸出的所述馏出液用第二蒸馏塔蒸馏，作为塔顶馏出液得到含有沸点低于N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的化合物的液体，另一方面，作为底液得到含有N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮的液体。
6.权利要求5记载的方法，其中，所述第二蒸馏塔的底液用第三蒸馏塔蒸馏，作为塔顶馏出液得到N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮。
全文摘要
提供一种从γ－丁内酯与2－氨基乙醇反应得到的反应液，即含有N－(2－羟基乙基)－2－吡咯烷酮、沸点低于N－(2－羟基乙基)－2－吡咯烷酮的化合物和沸点高于N－(2－羟基乙基)－2－吡咯烷酮的化合物的液体得到足以用来作为N－乙烯基－2－吡咯烷酮的中间原料的高纯度N－(2－羟基乙基)－2－吡咯烷酮的方法。该方法的特征在于用蒸馏塔蒸馏该反应液，一方面作为塔顶馏出液得到含有沸点低于N－(2－羟基乙基)－2－吡咯烷酮的化合物和N－(2－羟基乙基)－2－吡咯烷酮的液体，另一方面作为塔底液得到含有沸点高于N－(2－羟基乙基)－2－吡咯烷酮的化合物。
文档编号C07D207/27GK1460103SQ02800866
公开日2003年12月3日 申请日期2002年3月26日 优先权日2001年3月27日
发明者宇贺村修吉, 杉浦秀人, 矢野齐 申请人:株式会社日本触媒