专利名称：一种光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生产方法
技术领域：
本发明涉及一种光稳定剂癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯及其 生产方法。
背景技术：
癸二酸二(2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯为低分子量高效低毒的受阻胺 型光稳定剂，可延长各式塑胶及涂料在户外照射的使用时间。在使用、加工 过程中，不会与高分子产生气味，也不会影响材质原有的色彩。高温加工时 产品不易挥发。与大多数工业溶剂相溶性良好，具有优越的高分子相溶性， 适用于聚丙烯、聚乙烯塑料和纤维制品，有显著的抗光氧化老化(防晒)功 效，特别是对聚丙烯和高密度聚乙烯的耐大气老化性能远较一般紫外线吸收 剂及淬灭剂(镍铬合物)优越，尤其适用于厚制品，和传统的紫外光吸收 剂不同，它的功效与制品厚度无关，因此也适用高比表面积的产品。它的优 势在于它的高效性，同时它与树脂具有良好的相容性和分散性。此外，对聚 苯乙烯、HIPS、 ABS树脂及聚氨酯等塑料亦有效，可用于聚丙烯，抗冲改性 聚丙烯(TP0)， EPDM，聚苯乙烯，抗冲聚苯乙烯，ABS， SAN， ASA，也可用 于聚氨酯，聚酰胺，聚縮醛等，其光稳定效果优良。 其化学名称为癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯； 分子式C28H5204N2;分子量480.5
分子结构式理化性质外观为白色结晶粉末，熔点mp: 82-84°C。 目前，制备癸二酸二 (2, 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯合成方法是由癸二酸二 甲酯与2， 2， 6, 6-四甲基-4-羟基哌啶为原料，以甲醇钠为催化剂的条件下进 行酯交换反应，由于甲醇钠催化剂不稳定，溶解性小，危险性大，后处理产 生的废水污染大，不适合工业化生产。据文献报导，采用Lewis酸、碱等为 催化剂进行酯交换反应，催化剂易腐蚀设备，后处理产生的污染大，产品质 量差。采用固体酸催化剂催化酯交换反应，虽然产物与催化剂易分离，对设 备的腐蚀性小，催化剂可回收利用，但选择性和活性低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种产品收率高的光稳定剂癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生产方法。 本发明的技术解决方案是
一种光稳定剂癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生产方法， 其特征是是以二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶为原 料，在催化剂存在的条件下反应制得癸二酸二 (2, 2， 6， 6-四甲基_4-哌啶基) 酯；所述催化剂是二丁基氧化锡。
二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶、催化剂的用量 比例按质量计为癸二酸二甲酯二甲苯2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶 催化剂=1: 1.3 2. 6: 1.3 2. 0:0. 01 0. 1。
以二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶为原料，在催化剂存在的条件下反应，反应结束后，进行过滤、水洗，分出有机层；在分出 有机层后的溶液中除水、脱色，得到的有机层进行降温冷却、结晶，过滤得 癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌徒基)酯。所述反应的温度为110 130°C、 反应时间为6h。
本发明用二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶为原料 合成癸二酸二(2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯，采用二丁基氧化锡催化剂， 简化了分离提纯过程，反应时间短，产品收率高，使产品的收率达到97%以 上，得到产品纯度较高，能耗减少，环境污染小，成本低，是实现工业化生 产的较理想的工艺。
下面结合实施例对本发明作进一步说明
具体实施例方式
实施例1:
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入二甲苯40g，癸二酸二甲酯 23. Og(O. lmol) ，2， 2， 6， 6-四甲基-4-羟基哌啶33. 03g(0. 21mol)，催化剂lg, 该催化剂是二丁基氧化锡，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至110-13(TC时， 反应过程中不断蒸出生成的甲醇，反应时间6h(用液相色谱监测反应)。反 应结束后，进行过滤、水洗，收集有机相，有机相进行除水、脱色、结晶， 过滤即得白色结晶粉末癸二酸二(2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯，产品收率 为97. 85%。
实施例2:
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入二甲苯40g，癸二酸二甲酯 23.0g(0. lmol)， 2，2，6,6-四甲基-4-羟基哌啶33. 03g(0. 21mol)，催化剂 1.2g，该催化剂是二丁基氧化锡，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至110-13(TC时，反应过程中不断蒸出生成的甲醇，反应时间6h(用液相色谱 监测反应)。反应结束后，进行过滤、水洗，收集有机相，有机相进行除水、 脱色、结晶，过滤即得白色结晶粉末癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基) 酯，产品收率为98.06°/0。 实施例3:
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入二甲苯40g，癸二酸二甲酯 23.0g(0. lmol)， 2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶33. 82g(0. 215mol)，催化剂 l.Og，该催化剂是二丁基氧化锡，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至 110-13(TC时，反应过程中不断蒸出生成的甲醇，反应时间6h(用液相色谱 监测反应)。反应结束后，进行过滤、水洗，收集有机相，有机相进行除水、 脱色、结晶，过滤即得白色结晶粉末癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基) 酯，产品收率为98.05%。
实施例4:
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入二甲苯40g，癸二酸二甲酯 23.0g(0. lmol) ， 2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶31. 46g(0. 2mo1)，催化剂 l.Og，该催化剂是二丁基氧化锡，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至 110-13(TC时，反应过程中不断蒸出生成的甲醇，反应时间6h(用液相色谱 监测反应)。反应结束后，进行过滤、水洗，收集有机相，有机相进行除水、 脱色、结晶，过滤即得白色结晶粉末癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基) 酯，产品收率为97.56%。
实施例5:
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入二甲苯40g，癸二酸二甲酯 23.0g(0. lmol)， 2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶32. 25g(0. 205mol)，催化剂l.Og，该催化剂是二丁基氧化锡，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至 110-13(TC时，反应过程中不断蒸出生成的甲醇，反应时间6h(用液相色谱 监测反应)。反应结束后，进行过滤、水洗，收集有机相，有机相进行除水、 脱色、结晶，过滤即得白色结晶粉末癸二酸二(2，2,6，6-四甲基-4-哌啶基) 酯，产品收率为97.81%。
权利要求
1、一种光稳定剂癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，其特征是是以二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶为原料，在催化剂存在的条件下反应制得癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，所述催化剂是二丁基氧化锡。
2、 根据权利要求1所述一种光稳定剂癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌 啶基)酯，其特征是二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶、 催化剂的用量比例按质量计为癸二酸二甲酯二甲苯2，2，6，6-四甲基 -4-羟基哌啶催化剂=1:1. 3 2. 6: 1. 3 2. 0:0. 01 0. 1。
3、 一种光稳定剂癸二酸二(2， 2, 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯的生产方法， 其特征是以二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶为原料， 在催化剂存在的条件下反应，所述催化剂是二丁基氧化锡，反应结束后，进 行过滤、水洗，分出有机层；在分出有机层后的溶液中除水、脱色，得到的 有机层进行降温冷却、结晶，过滤得癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基) 酯。
4、 根据权利要求3所述一种光稳定剂癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌 啶基)酯的生产方法，其特征是二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2,6，6-四甲基 -4-羟基哌啶、催化剂的用量比例按质量计为癸二酸二甲酯二甲苯 2， 2， 6， 6-四甲基-4-羟基哌啶催化剂=1:1. 3 2. 6: 1. 3 2. 0:0. 01 0. 1。
5、 根据权利要求3或4所述一种光稳定剂癸二酸二(2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯的生产方法，其特征是所述反应的温度为H0 13(TC、反应时 间为6h。
全文摘要
本发明公开了一种光稳定剂癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生产方法，是以癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶为原料，在催化剂存在的条件下反应制得癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯。本发明用癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶为原料合成癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，采用二丁基氧化锡催化剂，简化了分离提纯过程，反应时间短，产品收率高，使产品的收率达到97％以上，得到产品纯度高，能耗减少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
文档编号C07D211/46GK101665457SQ200910036230
公开日2010年3月10日 申请日期2009年10月10日 优先权日2009年10月10日
发明者明 夏, 姚淑玉, 孙冬兵, 杜承贤, 王树清, 云 祁 申请人:南通惠康国际企业有限公司