专利名称：制备烯胺羰基化合物的新方法
技术领域：
本发明涉及一种制备烯胺羰基化合物的方法。
背景技术：
一些特殊的取代烯胺羰基化合物作为杀虫活性化合物公布于EP 0 539 588A1。此外，国际专利申请W02007/115644,WO 2007/115643和W02007/115646也描述了相应的杀虫
活性的烯胺羰基化合物。通常，烯胺羰基化合物根据下面的路线1由特窗酸和一种胺合成。该方法描述于例如 EP 0 539 588A1 和杂环化合物(Heterocycles)，27 卷，8，1907-1923 页(1988)中。路线1
权利要求
1.制备式(I)化合物的方法，其特征在于，使式(II)化合物与式(III)的胺在布忍司特酸存在下进行反应；
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的布忍司特酸选自H3P04、H2S04、HC1、 HBr、HF、KHSO4、三氟乙酸、乙酸、甲磺酸和对甲苯磺酸。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中R1为氢、C^12-烷基、Ch2-卤代烷基、C2_12-烯基、C2_12-卤代烯基、C2_12_炔基、C3_8-环烷基、C3_8-环烷基Ch2-烷基、C3_8-卤代环烷基、CV12-烷氧基、CH2-烷氧基烷基、C3_8-卤代环焼基C^12- -烷基或 16-14 -芳基C1 -12-焼基；RlC1 —12_ 焼基、C1-12_ 卤代烷基、c2_12-烯基、c2_12-卤代烯基、c2_12-炔基、c3_8-环烷基、 c3_8-环烷基CV12-烷基、c3_8-卤代环烷基、C1^12-烷氧基、C1^12-烷氧基烷基、c3_8-卤代环烷 -12 -烷基或 16-14 -芳基C1 -12-焼基；Z选自化学部分"(C = O) OR3和-(C = 0)NR1CH2A,其中R3选自C1^12-烷基、C3_8-环烷基、 C2_12-烯基、C2_12-炔基、C6_8-芳基、C7_19-芳基烷基或C7_19-烷基芳基，其各自可被一种或多种选自-R，、-OR，、-SR，、-NR，2、-SiR，3、-C00R，、-(C = 0)R，、_CN 禾口 -CONlV 的基团取代， 其中R’为氢或Cu-烷基；A为6-位任选被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的吡啶-2-基或吡啶-4-基、或吡啶-3-基，或为6-位任选被氯或甲基取代的哒嗪-3-基，或为2-位任选被氯或甲基取代的吡嗪-3-基或2-氯吡嗪-5-基或1，3_噻唑-5-基，或为任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、任选被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基、任选被氟和/或氯取代的C1-C3-烷硫基、任选被氟和/或氯取代的C1-C3-烷基磺酰基取代的嘧啶基、吡唑基、 噻吩基、噁唑基、异噁唑基、1，2，4-噁二唑基、异噻唑基、1，2，4-三唑基或1，2，5-噻二唑基， 或为
4.根据权利要求1或2所述的方法，其中A为6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-氯_1，4_哒嗪-3-基、 2-氯-1，3-噻唑-5-基、2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6- 二氯吡啶_3_基、 5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6_ 二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5- 二氟甲基-6-氯吡啶-3-基；R1为甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、环丙基、烷氧基烷基、2-氟乙基、2，2- 二氟乙基和2-氟环丙基；Z为化学部分-(C = 0)0R3，其中R3为甲基、乙基、正丙基、异丙基或丁基；且R2 为 C1- "C12-焼基。
5.根据权利要求1或2所述的方法，其中A为6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-氯-1，4-哒嗪-3-基、2-氯_1，3_噻唑-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基；R1为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丙-2-烯基、正丙-2炔基、环丙基、甲氧基乙基、2-氟乙基或2，2- 二氟乙基；Z 为-(X2CH2CH3 或-CO2CH3 ；且 R2为乙基、异丙基或丁基。
6.根据权利要求1 5任一项所述的方法，其特征在于，所述反应在选自下述的溶剂中进行二噁烷、丁睛、丙睛、乙睛、DME、甲苯、甲基-THF、二氯苯、氯苯、正庚烷、异丁醇、正丁醇、乙醇、甲基叔丁基醚、异丙基乙基醚和它们的混合物。
7.根据权利要求1 6任一项所述的方法，其特征在于，所述反应在20°C 150°C的温度范围进行。
8.根据权利要求1 7任一项所述的方法，其特征在于，式(II)的化合物和式(III) 的化合物的摩尔比为1 6。
9.式(II)的化合物
全文摘要
本发明涉及一种制备烯胺羰基化合物的方法，在所述方法中，使式(II)化合物与式(III)化合物在布忍司特酸存在下进行反应，其中，基团A、R1、R2和Z的定义如说明书所述；
文档编号C07D307/68GK102356078SQ201080012432
公开日2012年2月15日 申请日期2010年3月12日 优先权日2009年3月16日
发明者延斯-迪特玛·海因里希, 诺伯特·刘 申请人:拜耳作物科学公司