被取代的烯氨羰基化合物的制作方法

文档序号:3539196阅读:287来源:国知局

专利名称::被取代的烯氨羰基化合物的制作方法被取代的烯氨羰基化合物本发明涉及新的被取代的烯氨羰基化合物,涉及其制备方法及其用于防治动物有害物、特别是节肢动物、尤其是昆虫的用途。被取代的烯氨羰基化合物已知为具有杀虫活性的化合物(参见EP0539588Al,DE102004047922Al)。本发明现提供新的式(I)化合物,A代表嘧啶基、吡唑基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、1,2,4-噁二唑基、异噻唑基、1,2,4-三唑基或1,2,5-噻二唑基基团,所述基团任选被以下基团取代氟、氯、溴、氰基、硝基、d-C4烷基(其任选被氟和/或氯取代)、d-C3烷硫基(其任选被氟和/或氯取代)、或C「"烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代),或者A代表基团<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>X代表囟素、烷基或面代烷基,Y代表卣素、烷基、卣代烷基、鹵代烷氧基、叠氮基或氰基,B代表氧、硫或亚曱基,f代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或烷氧基,R'代表氢或面素,并且R3代表氢或烷基。此外,已发现新的式(I)化合物通过如下方法获得a)式(n)化合物与式(m)化合物反应,该反应如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下并且如果合适在一种酸性助剂的存在下进4亍(方法1),o人其中B、W和f如上定义,HN(R'>CHrA(HI)其中A和f如上定义,或者b)式(Ia)化合物与式(IV)化合物反应,该反应如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下并且如果合适在一种酸性接受体的存在下进行(方法2),A2〈N—HV={(Ia)其中A、B、R"和f如上定义,E-R'(IV)其中Ri如上定义,并且E代表一个合适的离去基团,例如卣素(特别是溴、氯、碘)或0-磺酰基烷基及0-磺酰基芳基(特别是0-曱磺酰基、0-甲苯磺酰基),或者c)在第一反应步骤中,式(II)化合物与式(V)化合物反应,该反(ID应如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下并且如果合适在一种酸性助剂的存在下进行;然后在第二反应步骤中,将得到的式(VI)化合物与式(VII)化合物反应,该反应如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下并且如果合适在一种酸性接受体的存在下进行(方法3),<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>其中B、112和R"如上定义,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(V)其中!^如上定义,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>其中B、R1、f和R3如上定义,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(VII)其中E和A如上定义。最后,已发现新的式(I)化合物具有显著的生物学特性并且尤其适于防治动物有害物,特别是在农业、森林、贮存产品的保护和材料保护、以及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物和线虫。尤其是根据取代基的性质,式(I)化合物可以几何异构体和/或旋光异构体或者不同组成的相应异构体混合物存在。本发明既涉及纯异构体也涉及异构体混合物。式(I)提供本发明化合物的宽泛定义。以上及以下提及的式中给出的基团的优选取代基或范围说明如下。A优选代表2位任选被卣素或d-C4烷基取代的嘧啶-5-基,代表1位任选被C广C4烷基并且3位任选被卣素取代的l沪吡唑-4-基,代表2位任选被卣素或d-G烷基取代的1F吡唑-5-基,代表3位任选被卣素或C广C4烷基取代的异噁唑-5-基,代表3位任选被卣素或C广C4烷基取代的1,2,4-噁二唑-5-基,代表1-曱基-1,2,4-三唑-3-基,或者代表1,2,5-噻二唑-3-基,此外,A优选代表以下基团之一5,6-二氟吡咬-3-基、5-氯-6-氟吡咬-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-捵-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3_基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-碘-6-溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-捵吡"定-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5,6-二碘吡啶-3-基、5-曱基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟曱基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟曱基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。B优选代表氧或亚甲基。R'优选代表C广C4烷基、C广C4烯基、C广C4炔基、C3-C4环烷基或d-C3烷氧基。R2优选代表氢或卣素。R3优选代表氢或d-G烷基。A特别优选代表2-曱基嘧啶-5-基,代表2-氯嘧啶-5-基,代表l位任选被甲基或乙基取代并且3位任选被氯取代的1F吡唑-4-基,代表1#-吡唑_5-基,代表2-甲基-吡唑-5-基,代表2-溴噻唑基,代表3位任选被曱基、乙基、氯或溴取代的异噁唑-5-基,代表3-曱基-1,2,4-噁二唑-5-基,代表1-曱基-1,2,4-三唑-3-基,或者代表1,2,5-參二唑-3-基,此外A特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-曱基-6-氯吡啶-3-基或5-甲基-6-溴吡啶-3-基。B特别优选代表氧或亚曱基。^特别优选代表甲基、乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、环丙基或甲氧基。R2特别优选代表氢或氟、氯、溴。R3特别优选代表氢或甲基。A非常特别优选代表2-曱基嘧啶-5-基、2-氯嘧啶-5-基、3-甲基异噁唑-5-基、3-溴异噁唑-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基。B非常特别优选代表氧。f非常特别优选代表甲基、乙基、环丙基或曱氧基。R2非常特别优选代表氢。R3非常特别优选代表氢。在具体的一类式(I)化合物中,A代表2-曱基嘧啶-5-基,在具体的另一类式(I)化合物中,A代表2-氯嘧啶-5-基,在具体的另一类式(I)化合物中,A代表3-曱基异噁唑-5_基,CH3在具体的另一类式(I)化合物中,A代表3-溴异噁唑-5-基,在具体的另一类式(I)化合物中,A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基,在具体的另一类式(I)化合物中,A代表5,6-二氯吡啶-3-基,在具体的另一类式(I)化合物中,A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基,在具体的另一类式(I)化合物中,A代表5-氟-6-硪吡^:-3-基,在具体的另一类式(I)化合物中,A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>另一类优选的式(I)化合物定义如下,其中A代表2位被囟素或面代-d-C4烷基取代的嘧啶-5-基基团,或者A代表基团<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中X代表囟素或卣代-d-c4烷基,Y代表卣素、C广。烷基、面代-d-C4烷基、囟代-C广a烷氧基、叠氮基或氰基,B代表氧、疏或亚甲基,R'代表氢、C广G烷基、C广&烯基、环丙基或C广C2烷氧基,R2代表氢或卣素,并且R3代表氢或曱基。A优选代表2_氯嘧啶-5-基或2-三氟曱基嘧啶-5-基,此外A优选代表以下基团之一5,6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-捵-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-氟-6-硪吡咬-3-基、5-氯-6-捵吡咬-3-基、5-溴-6-碘吡咬-3-基、5-曱基-6-氟吡啶-3-基、5-曱基-6-氯吡啶-3-基、5-曱基-6-溴吡啶-3-基、5-曱基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟曱基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟曱基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟曱基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟曱基-6--舆吡咬_3-基。B优选代表氧或亚曱基。f优选代表氢、曱基、乙基、正丙基、乙烯基、烯丙基、环丙基或曱氧基。R2优选代表氢或面素(其中卣素特别代表氟或氯)。R3优选代表氢。A特别优选代表2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-曱基-6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5-二氟曱基-6-氯吡啶-3-基。B特别优选代表氧。W特别优选代表曱基、乙基、环丙基或曱氧基。R2特别优选代表氢。f特别优选代表氢。A非常特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基。B非常特别优选代表氧。f非常特别优选代表曱基或环丙基。^非常特别优选代表氢。f非常特别优选代表氢。在具体的一类式(I)化合物中,f代表氢,B代表氧,并且A代表2-氯嘧啶-5-基,在具体的另一类式(I)化合物中,F^代表氢,B代表氧,并且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基.Br在具体的另一类式(I)化合物中,f代表氢,B代表氧,并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基ci在具体的另一类式(I)化合物中,!^代表氢,B代表氧,并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基在具体的另一类式(I)化合物中,R'代表氢,B代表氧,并且A代表5,6-二氯吡啶-3-基在具体的另一类式(I)化合物中,R'代表氢,B代表氧,并且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基在具体的另一类式(I)化合物中,113代表氢,B代表氧,并且A代表5-曱基-6-氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,^代表氢,B代表氧,并且A代表5_氯-6-碘吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,112和113代表氢,B代表氧,并且A代表2-氯嘧啶-5-基,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,112和113代表氢,B代表氧,并且A代表5-溴-6-氯吡咬-3-基,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,112和113代表氢,B代表氧,并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,112和113代表氬,B代表氧,并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基,在具体的另一类式(I)化合物中,112和113代表氢,B代表氧,并且A代表5,6-二氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,R2和R3代表氲,B代表氧:且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,112和113代表氢,B代表氧,并且A代表5-曱基-6-氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,R2和R3代表氢,B代表氧,并且A代表5-氯-6-碘吡咬-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,f和W代表氢,B代表亚曱基:并且A代表2-氯嘧啶-5-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,f和f代表氢,B代表亚曱基:并且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,R2和f代表氢,B代表亚曱基:并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,112和113代表氢,B代表亚甲基:并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,R2和R3代表氢,B代表亚甲基:并且A代表5,6-二氯吡咬-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,R2和R3代表氢,B代表亚曱基:并且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,112和113代表氢,B代表亚甲基:并且A代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,R2和f代表氢,B代表亚曱基:并且A代表5-氯-6-碘他咬-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具体的另一类式(I)化合物中,!^代表曱基,112和113代表氢,并且b代表氧。在具体的另一类式(i)化合物中并且b代表氧。在具体的另一类式(i)化合物中并且b代表氧。在具体的另一类式(i)化合物中并且b代表亚曱基。在具体的另一类式(i)化合物中并且b代表亚曱基。在具体的另一类式(i)化合物中R'代表乙基,R'和I^代表氢,W代表环丙基,112和113代表氢,W代表曱基,^和113代表氢,W代表乙基,^和I^代表氢,R'代表环丙基,112和113代表氢,并且b代表亚曱基。以上给出的宽泛或优选的基团定义既适用于终产物,也相应地适用于前体和中间体。这些基团定义可按需要相互组合,即包括各个优选范围之间的组合。本发明优选含有以上作为优选所列含义的组合的式(i)化合物。本发明特别优选含有以上作为特别优选所列含义的组合的式(i)化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>式(n)提供用于实施本发明方法i所需原料化合物的宽泛定义。在该式(n)中,b、f和W优选代表已在有关本发明式(i)化合物的描述中作为优选取代基提及的那些基团。见,例如其中B代表氧的式(n)化合物特窗酸(Said,A.SpecialityChemicalsMagazine(1984),4(4),7-8;Rao,Y.S.Chem.Rev.(1976),76,625-694;Tejedor,D.;Garcia-Tellado,F.Org.PreparationsandProceduresInternational(2004),36,35—59;Reviews);其中B代表硫的式(n)化合物硫代特窗酸(Thomas,E.J.SpecialPublication-RoyalSocietyofChemistry(1988)65(Top.Med.Chem.),284—307,Review);其中B代表亚曱基的式(II)化合物环戊-l,3-二酮(Schick,Hans;Eichhorn,Inge.Synthesis(1989),(7),477-492,Review)。式(m)提供用于实施本发明方法1所还需的原料化合物的宽泛定义。在式(m)中,a和f具有已在有关本发明式(i)化合物的描述中提及的含义。一些式(in)化合物可商购获得或通过文献中已知方法获得(参见,例如S.Patai"TheChemistryofAminoGroup",IntersciencePublishers,NewYork,1968;其中R1代表氢的式(in)化合物伯胺,其中f代表烷基、烯基、炔基或环烷基的式(m)化合物仲胺,其中f代表烷氧基的式(ffl)化合物《。-二取代的雍胺)。使用例如其中1^代表烷氧基(0-114)的《。-二取代的羟胺(ina)作为式(m)化合物,所述(ma)可根据反应方案II由适宜的萨保护的式(vm)化合物来制备为制备^"保护的式(vm)化合物,例如,在第一反应步骤中,式(Va)氨氧基化合物根据文献中已知方法用保护基在羟胺氮方案nPG—呆护基,例如叔丁氧羰基(Boc)(hydroxylaminenitrogen)处进行保护。氨基保护基及其引入和除去为本身已知并在例如J.F.Mc0mie,"ProtectiveGroupsinOrganicChemistry",PlenumPress,London,NewYork,1973和T.W.Greene,"ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis",Wiley,NewYork,1984中有记载。适宜的保护基为任选被取代的优选具有1-6个、特别是1-4个碳原子的烷基,例如叔丁基、曱硫基曱基、三曱基曱硅烷基;含苯基烷基的烷基基团,例如千基或二苯基曱基;杂环基团,如四氢吡喃基等。然后将#—呆护的式(vi)化合物与式(vii)化合物反应得到相应的iV4呆护的式(viii)化合物(也参见制备实施例)。一些式(vii)化合物市售可得,一些为已知的并可由已知方法获得。制备式(vii)化合物的一般路线在反应方案m中予以说明。方案inA"0A-CH3J还原l(E-H叫A-CH3~-A-COOH-A-CH2"OH-A-CH,-E'R化还原—(VII)E-如上定义,例如氯、溴、碘、0-曱苯磺酰基、O-曱磺酰基,A-如上定义,例如XX丫(A-CH3)类型的甲基取代的化合物可通过例如氧化反应转化为相应的羧酸(A-C00H,例如5-氟-6-溴烟酸F.L.Setliff,G.0.Rankin,J.Chem.Eng.Data(1972),17,515-516;5-氯-6-溴烟酸和5,6-二溴烟酸F.L.Setliffetal.,J.Chem.Eng.Data(1981),26,332-333;5-碘-6-溴烟酸F.L.Setliffetal.,J.Chem.Eng.Data(1978),23,96-97,5-氟-6-硪烟酸和5-溴-6-石典烟酸F.L.Setliffetal.,J.Chem.Eng.Data(1973),18,449-450,5-氯-6-珙烟酸F.Setliff,J.E.LaneJ.Chem.Eng.Data(1976),21,246-247)或羧酸酯(例如5-甲基-6-氟烟酸曱酯W09833772Al,1998;5—曱基-6-溴烟酸曱酉旨W09730032Al,1997)。然后可通过文献中已知方法将羧酸(A-C00H)转化为相应的羟曱基化合物(A-CH2-OH),该鞋曱基化合物然后通过文献中的已知方法进行反应得到活化的羟曱基化合物(A_CH2-E,E-O-曱苯磺酰基、O-甲磺酰基)或卣代曱基化合物(A-CH2-E,E=Hal)。所述囟代甲基化合物也可使用文献中已知适宜的卣化剂由相应的含曱基的化合物(A-CH3)而获得。以下卣代曱基取代的化合物的合成可作为此方法的实例被提及3-氯曱基-5-溴-6-氯吡啶、3-溴-5-多典-6-氯吡咬(S.Kagabuetal.,J.Pestic.Sci.(2005),30,409-413)。其中A代表5,6-二取代的吡啶-3-基基团的式(VII)化合物也可通过文献中已知的方法获得。文献中已知适宜的原料有,例如,6-卣素取代的5-硝基-p-曱基吡啶(A-1),其可通过已知的文献方法进行改变,例如如反应方案IV中所示。方案IV0'N^fTC"5二、Y)fyM。H还原X、N,X,、N,A-1A"4CHj"OHA-5还原|f氧化h一^^a^l重氮化y^^chj卤化|卤化对屮o-甲磺酰基,o-甲苯磺酰基X^%JX2.Santlmeyer反应x^*\A-2A-3(VII)X、P卤素,例如氟、氯、溴、碘E二卣素、0-曱磺酰基、0-曱苯磺酰基对6-卣素取代的5-硝基-p-曱基吡啶(A-1)中的硝基进行还原,得到例如6-面素取代的5-氨基-p-曱基吡啶(A-2,例如5-氨基-6-氯-(3-曱基吡啶和5-氨基-6-溴-(3-曱基吡啶Setliff,F.L.Org.PreparationsandPreparationsInt.(1971),3,217-222;Kagabu,S.etal.J,Pestic.Sci.(2005),30,409-413)。随后进4亍的重氮化作用和Sandmeyer反应(C.F.H.Alien,J.R.Thirtle,Org.Synth.,Coll.第III巻,1955,第136页)可在5位上引入卣素取代基(A-3,例如5-氟-6-氯-p-曱基吡啶和5-氟-6-溴-|3-甲基吡啶Setliff,F.L.Org.PreparationsandPreparationsInt.(1971),3,217-222;5_械-6-氯-(3-曱基他咬Kagabu,S.etal.J.Pestic.Sci.(2005),30,409—413;5,6-二氯曱基吡咬Setliff,F.L.;Lane,J.E.J.Chem.EngineeringData(1976),21,246-247)。对5,6-二取代的p-曱基吡啶(A-3)中的曱基进行氧化,产生相应的5,6-二取代的烟酸(A-4,例如5-氟-6-氯烟酸和5-氟-6-溴烟酸SetliffF.L.,RankinG.0.J.Chem.EngineeringData(1972),17,515-516;5-溴-6-氟烟酸,5-溴-6-氯烟酸和5-溴-6-溴烟酸F.L.SetliffJ.Chem.EngineeringData(1970),15,590-591;5-氯-6-溴烟酸和5-多典-6-溴烟酸Setliff,F.L.,Greene,J.S.J.Chem.EngineeringData(1978),23,96-97;还已知的为5-氯-6-三氟甲基烟酸F.Cottetetal.,Synthesis(2004),10,1619-1624),在还原剂的存在下其可被转化为相应的羟曱基化的吡啶(A-5)(例如5-溴-6-氯-3-羟曱基吡啶Kagabu,S.etal.,J.Pestic.Sci.(2005),30,409-413)。通过还原6-氯-5-硝基烟酸(A-4,X=C1,Y-N02;Boyer,J.H.;Schoen,W.,J.Am.Chem.Soc.(1956),78,423—425),可以形成6-氯-3-羟曱基-5-硝基吡咬(A-5,X=C1,Y=N02;Kagabu,S.etal.J.Med.Chem.(2000),43,5003-5009),然后将其还原为6-氯-3-羟曱基-5-氨基p比咬(A-5,X=C1,Y=NH2;Kagabu,S.etal.,J.Med.Chem.(2000),43,5003-5009),并经重氮化作用以及与羟胺反应,转化为6-氯-3-鞋曱基-5-叠氮吡啶(A-5,X=C1,Y=N3;Kagabu,S.etal.,J.Med.Chem.(2000),43,5003-5009)。随后用亚石危酰氯进行卤化,得到6-氯-3-氯甲基-5-叠氮吡啶(VII,X=C1,Y=N3,E=C1;Kagabu,S.etal.,J.Med.Chem.(2000),43,5003-5009)。或者,对(A-3)3位上的甲基进行卣化,得到其中E代表卣素的式(VII)化合物(例如3-溴曱基-6-氯-5-氟吡啶、3-溴曱基-6-氯-5-珙p比咬Kagabu,S.etal.J.Pestic.Sci.(2005),30,409-413)。当使用6-卣素取代的5-硝基-p-甲基吡啶(A-3;Y-N02)时,初始时可能对3位上的曱基进行囟化(例如3-溴曱基-6-氯-5-硝基-吡"定Kagabu,S.etal.,J.Pestic.Sci.(2005),30,409-413)。如果合适,硝基也可在反应过程中一个较晚阶段被还原。由文献中还已知其中E代表舲吗啉代的式(VII)化合物的5位上取代基(例如Y-N3)的引入。该基团随后可容易地被卣素(E-Hal)代替(参见S.Kagabuetal.,J.Med.Chem.2000,43,5003-5009;反应条件氯甲酸乙酯,四氢呋喃,600。一般而言,可通过其他的卣素原子或卣代基团替代邻近吡啶氮的卤原子,所述卤代基团例如三氟甲基(闺素转移,例如氣替代为溴或碘;逸替代为碘或氟;速替代为氟或三氟曱基)。因此另一备选的合成路线涉及吡咬-5-基基团(例如在A-4中,其中X,Y=C1;5,6-二氯烟酸Setliff,F.L.;Une,J.E.J.Chem.EngineeringData(1976)n,246-247)6位上的卤原子(例如X-C1)与另一卣原子的交换,所述另一卣原子例如碘或氟(例如A-4,其中X=I;5-溴-6-》典烟酸,和A-4,其中X=F;5-溴-6-氟烟酸:Setliff,F.L.;Price,D.W.J.Chem.EngineeringData(1973),18,449-450)。但是,如果合适,该卣素转移可随后在适宜的式(I)化合物中进行,如反应方案X及由以下制备实施例所说明的。一些式(Va)氨氧基化合物市售可得,并且它们可通过已知方法获得。制备式(Va)氨氧基化合物的一般路线为,例如在氮处具有一个保护基(PG)(例如R,和R"—起邻苯二曱酰基、异亚丙基、a-羟基亚千基)的羟胺衍生物与化合物R4-E在一种稀释剂中反应(0-烷基化),并随后除去所述保护基。在化合物R4-E中,R4如上定义并且E为一个离核的离去基团,例如被脂族或芳香族取代的磺酰基氧基,例如曱磺酰基氧基(MesO-甲磺酰基氧基)、磺酸盐、对曱苯磺酰基氧基(Tos(^曱苯磺酰基氧基),此外还有,例如囟素,特别是溴、氯或碘(参见0-烷基化)。在以下反应方案V中示出了式(Va)氨氧基化合物的制备方案V或者,当使用羟基化合物(R"-0H)时,可以例如进行分子间的脱水反应。特别适于该目的的为Mitsunobu反应的变型(0.Mitsunobuetal.,Synthesis1981,1-28),在该变型反应中羟基化合物与保护的羟胺书f生物以及例如三苯膦和《#,-偶氮二羧酸二乙酯反应,所述羟胺衍生物例如#-羟基邻苯二曱酰亚胺、#-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧酰亚胺或乙酰羟將酸乙酯。式(Va)化合物的释放可在文献中已知条件下方便地以以下方式进行肼解优选在一种稀释剂例如醇中、在沸点下进行。水解优选在一种水溶液、水-醇溶液或醇溶液中通过加热数小时而进4亍。如果R,和R"—起代表异亚丙基基团,则可使用酸性水解;并且如果R,和R"一起代表a-羟基亚千基基团或者R,,代表乙酯基,则可以使用碱性水解或酸性水解。为制备式(m)化合物,例如,使其中A和E具有以上提及含义的式(VII)化合物与其中R1具有以上提及含义的式(V)化合物有利地进行中提及的碱反应助剂的存在下进行(参见N-烷基化,方案VI)。方案VIA-CHO还原j+<V)A-CH2-E+H2N-R1-■A-CH2-NHN-烷基化(VII)(V)(川)E=Hal,例如氯、渙、碘;0-曱苯磺酰基、0-曱磺酰基入=如上定义,例如^Q^在某些情况下,或者也可由醛(A-CH0)和通式(V)化合物通过还原性胺化作用制备相应的式(m)化合物(参见Houben-Weyl,MethodenderOrganischenChemie[MethodsofOrganicChemistry],第XI/1巻,GeorgThiemeVerlagStuttgart,第602页)。一般而言,在稀释剂的存在下实施本发明制备方法1较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌的状态的量来有利地使用稀释剂。实施本发明方法1的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。可提及的实例有卣代烃,特别是氯化烃,例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯;醇,例如曱醇、乙醇、异丙醇、丁醇;醚,例如乙丙醚、甲基叔丁基醚、正丁醚、苯曱醚、苯乙醚、环己基曱基醚、二曱醚、乙醚、二丙醚、二异丙醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二曱醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚;胺,例如三曱胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、#-曱基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺;硝化烃,例如硝基曱烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基曱苯;腈,例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯基氰、间氯苯基氰;以及化合物例如四氬瘗吩二氧化物和二曱亚砜、四亚曱基亚砜、二丙亚砜、千基曱基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜;砜,例如二曱砜、二乙砜、二丙砜、二丁砜、二苯砜、二己砜、曱乙砜、乙丙砜、乙基异丁基砜和五亚曱基砜;脂肪族烃、脂环族烃或芳香族烃,例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷,以及工业烃,例如具有沸点在例如40°C-250°C范围内的组分的石油溶剂、伞花烃、沸点在70。C-190。C区间内的石油馏分、环己烷、曱基环己烷、石油醚、挥发油、辛烷、苯、曱苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二曱苯;g旨,例如乙酸曱酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯,以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亚乙酯;酰胺,例如六亚曱基磷酸三酰胺、曱酰胺、l曱基曱酰胺、A^二曱基曱酰胺、二丙基曱酰胺、^f二丁基曱酰胺、v^曱基吡咯烷、曱基己内酰胺、1,3-二曱基-3,4,5,6-四氬-2(1H)-嘧咬、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1,3-二曱基-2-咪唑啉二酮、y^曱酰基艰咬、《#,-1,4-二甲酰基哌溱;酮,例如丙酮、苯乙酮、曱基乙基酮、曱基丁基酮。也可使用本发明方法1提及的溶剂和稀释剂的混合物。但是,优选实施本发明方法的稀释剂为芳烃,例如苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯或二曱苯,特别是苯和曱苯;以及醚,例如曱基叔丁基醚、苯曱醚、四氢呋喃、二噁烷,特别是四氢呋喃和二噁烷。制备方法1的式(i)化合物的反应是通过将式(i)化合物在式(m)化合物的存在下与式(II)化合物反应来实施的,该反应如果合适在一种酸性助剂的存在下并且如果合适在一种所述稀释剂中进行。反应时间一般从10分钟至48小时。反应在-l(TC和200。C之间的温度进行,优选在+10。C和180。C之间,特别优选在2ox:和14ox:之间。反应优选在可使水被分离出或被除去的反应条件下进行,例如借助于脱水器或通过添加适宜的分子筛,所述分子筛也可将水除去。反应可主要在大气压力下进行。反应优选在大气压力下或最高至15巴的压力下进行,并且,如果合适,反应在保护气(氮、氦或氩)的气氛下进行。为实施本发明方法i,每摩尔式(n)化合物通常使用0.5-4.Omol、优选0.7-3.Omol、特别优选1.0-2.Omol通式(in)的氨基化合物。此外,为实施本发明方法l,一般可添加催化剂量的酸性助剂。适宜的酸性助剂有,例如对曱苯磺酸或乙酸。反应完成之后,浓缩全部的反应混合物。后处理之后获得的产物可以常规方式通过重结晶、减压蒸馏或柱色i普法进行纯化(另外参见制备实施例)。在制备新的式(I)化合物的本发明方法2中,如果式(Ia)化合物为例如4-[[(6-渙-5-氯吡啶-3-基)曱基]氨基]呋喃-2(5H)-酮并且式(IV)化合物为碘代曱烷,则制备方法2可通过以下反应方案VII表式(Ia)提供实施本发明方法2所需原料化合物的宽泛定义。在该式(Ia)中,A、B、f和W优选代表已在有关本发明通式(1)化合物的描述中作为优选取代基提及的那些基团。式(Ia)化合物可通过以上所述的制备方法1获得,例如通过式(n)化合物与其中f代表氢的式(m)化合物反应。式(IV)提供也用作实施本发明方法2的原料的化合物的宽泛定方案VII义。式(IV)中,E和Ri具有在关于本发明式(I)化合物的描述中已提及的含义。一些式(IV)化合物市售可得,或者它们可通过文献中已知的方法获得(参见,例如其中E代表卣素如氯、溴和碘的式(IV)化合物Houben-Weyl,MethodenderOrganischenChemie,第V/3巻,GeorgThiemeVerlagStuttgart,第503页和第V/4巻第13,517页;其中E代表曱磺酸盐的式(IV)化合物Crossland,R.K.,Servis:K.L.J.Org.Chem.(1970),35,3195;其中E4、表甲苯磺酸盐的式(IV)化合物Roos,A.T.etal.,Org.Synth.,Coll.第I巻,(1941),145;Marvel,C.S.,Sekera,V.C.Org.Synth.,Coll.第III巻,(1955),366)。一般而言,如果合适,在稀释剂的存在下并且如果合适在碱性反应助剂的存在下实施本发明制备方法2较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量来有利地使用稀释剂。实施本发明方法2的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。实施本发明方法2的优选的稀释剂有醚,例如曱基叔丁基醚、正丁醚、苯曱醚、苯乙醚、环己基曱基醚、二异丙醚、二异丁醚、二异戊醚、乙二醇二曱醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚;酰胺,例如六亚曱基磷酸三酰胺、曱酰胺、y^甲基甲酰胺、#,^二曱基曱酰胺、#,^-二丙基曱酰胺、a^二丁基曱酰胺、^曱基苯、曱苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二曱苯;酮,例如丙酮、苯乙酮、曱基乙基酮或曱基丁基酮。也可使用本发明方法2提及的溶剂和稀释剂的混合物。但是,实施本发明方法2的优选的稀释剂为醚,例如曱基叔丁基醚,或环醚,例如四氢呋喃和二噁烷,酰胺,例如《#-二曱基甲酰胺,芳烃,例如苯或甲苯;酮,例如丙酮、曱基乙基酮或曱基丁基酮。适宜用作实施本发明方法2的碱性反应助剂的为所有适宜的酸结合剂,例如胺,特别是叔胺,以及碱金属和碱土金属化合物。可提及的实例为锂、钠、钾、镁、钙及钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐,以及其他的碱性化合物,例如脒碱或胍碱,如7-曱基-l,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD);二氮杂双环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四曱基胍(CyTMG)、《X《^四曱基-l,8-萘二胺、五曱基哌咬,叔胺,例如三乙胺、三曱胺、三节胺、三异丙基胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、《#-二曱基苯胺、《^-二曱基曱苯胺、《#-二曱基对氨基吡咬、Y-曱基吡咯烷、F甲基哌咬、y^曱基咪唑、#-曱基吡唑、#-曱基吗啉、曱基环己二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二曱基氨基吡咬、会啉、ot-曱基吡啶、P-曱基p比咬、异全啉、嘧咬、吖咬、《乂#,,#,-四亚曱基二胺、#,-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、,乙基二异丙胺、二曱基环己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二曱基吡,定或三乙基二胺。优选使用锂或钠的氢化物。反应时间一般从10分钟至48小时。反应在-10。C和+200。C之间的温度进^f亍,优选在+10。C和180。C之间,特别优选在6(TC和140。C之间。反应可主要在大气压力下进行。反应优选在大气压力下或最高至15巴的压力下进行,并且,如果合适,反应在保护气(氮、氦或氩)的气氛下进行。为实施本发明方法2,每摩尔式(n)化合物通常使用0.5-4.Omol、优选0.7-3.0mol、特别优选1.0-2.Omol式(IV)的烷基化剂。反应完成之后,浓缩全部的反应混合物。后处理之后获得的产物可以常规方式通过重结晶、减压蒸馏或柱色谱法进行纯化(另外参见制备实施例)。在制备新的式(I)化合物的本发明方法3中,在第一反应步骤中,如果所用式(n)化合物为例如特窗酸,并且式(V)化合物为环丙胺;并且,在第二反应步骤中,得到的式(VI)化合物为4-(环丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮,该酮用式(VII)化合物例如5-(溴甲基)-2-氯-3-捵吡啶进行N-烷基化,则制备方法3可以下反应方案Vm来表示方案VIII1.反应步骤H^式(n)提供实施本发明方法3所需原料化合物的宽泛定义,其在以上提及的方法i中进行了更详细的描述。式(V)提供实施本发明方法3还所需原料化合物的宽泛定义。式(V)中,Ri具有已在有关本发明式(I)化合物的描述中提及的含义。在许多情况下,一些式(v)的氨基化合物市售可得,或者它们可以本身已知的方式通过Leuckart-Wallach反应获得(其中f代表烷基的通式V化合物伯胺参见,例如Houbel-Weyl,MethodenderOrganischenChemie,第XI/1巻,第4版.1957,G.ThiemeVerlag,Stuttgart,第648页;M.L.Moorein,"TheLeuckartReaction"in:OrganicReactions,第5巻,第2版.1952,NewYork,JohnWiley&Sons,Inc.London;其中R1代表烷氧基的通式V化合物烷氧基胺参见以上所示反应方案V)。一般而言,在稀释剂的存在下实施本发明制备方法3的第一个反应步骤较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量来有利地使用稀释剂。实施本发明方法3的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。但是,实施本发明方法的优选的稀释剂为芳烃,例如苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯或二曱苯,特别是苯和曱苯,和醚,例如曱基叔丁基醚、苯甲醚、四氬呋喃、二噁烷,特别是四氢呋喃和二噁烷,酰胺,例如《y^二曱基曱酰胺,酮,例如丙酮、甲基乙基酮或甲基丁基酮。在第二反应步骤中,式(vi)的化合物用式(vn)化合物进行N-烷基化。式(VI)的化合物可以本身已知的方式或类似于已知制备方法的方式获得例如,R^氪DE-A3311003;A1R、甲基J.V.Greenhilletal.,TetrahedronLett.31,2683-2684(1974);另外参见制备实施例。通常地,在稀释剂的存在下并且如果合适在碱性反应助剂的存在下实施本发明制备方法3的第二步较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌装的量来有利地使用稀释剂。实施本发明方法3的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。实施本发明方法3的适宜稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。优选使用醚,例如曱基叔丁基醚、苯曱醚、四氢呋喃或二噁烷,特别是四氢呋喃或二噁烷。实施本发明方法3的第二个反应步骤的适宜的碱性反应助剂为,例如碱金属的氢化物,特别是氢化钠。制备方法3中的式(VI)化合物反应时间一般从10分钟至48小时。反应在-10。C和+200。C之间的温度进行,优选在+10。C和180。C之间,特别优选在2(TC和14(TC之间。在第一反应步骤中,反应优选在使水被分离出或被除去的反应条件下进行,例如借助于脱水器或通过添加适宜的分子筛,所述分子篩也可将水除去。反应完成之后,浓缩全部的反应混合物。后处理之后获得的产物可以常规方式通过重结晶、减压蒸馏或柱色诿法进行纯化(另外参见制备实施例)。其中f代表烷基的式(I)化合物或者也可通过使其中113代表氢的《方案(IX)进行反应而制得方案IX:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>式(i)提供实施c-烷基化所需原料化合物的宽泛定义,其在以上提及的方法1中已进行了更详细的描述。式(I)中,A、B、R2、RS具有已在上面有关通式(I)化合物的描述中提及的含义;取代基Ff代表氲。式(I)化合物可通过以上提及的制备方法1至3获得。通常地,在稀释剂的存在下实施C-烷基化较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量来有利地使用稀释剂。实实施C-烷基化的优选的稀释剂为醚,例如曱基叔丁基醚、正丁基醚、苯曱醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二异丙基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二曱醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚。也可使用本发明方法提及的溶剂和稀释剂的混合物。但是,实施本发明方法的优选的稀释剂为醚,例如曱基叔丁基醚或环醚,如四氢p夫喃和二噁烷。式(I)化合物的C-烷基化通过在碱性反应助剂的存在下与式(IV)化合物的反应来实施。适宜的碱性反应助剂为例如叔丁基锂。反应时间一般从10分钟至48小时。反应在-100。C和+20。C之间的温度进行,优选在-90。C和10。C之间,特别优选在-8(TC和O'C之间。反应完成之后,浓缩全部的反应混合物。后处理之后获得的产物可以常规方式通过重结晶、减压蒸馏或柱色镨法进行纯化(另外参见制备实施例)。为制备其中R2代表卣素的式(I)化合物,或者也可使其中112代表氢的式(I)化合物与卣化剂在碱性助剂的存在下根据反应方案(X)进行反应。方案X:NCS:氯代琥珀酰亚胺式(I)提供实施面化作用所需原料化合物的宽泛定义,其已在上面进4亍了更详细的描述。式(I)中,A、B、f和f具有已在上面有关本发明通式(I)化合物的描述中提及的含义;取代基112代表氬。式(I)化合物可通过以上提及的制备方法1至3获得。通常地,在稀释剂的存在下实施卣化较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量来有利地使用稀释剂。实施面化的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。实施卣化的优选的稀释剂为,例如腈,如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯基氰或间氯苯基氰。也可使用本发明方法提及的溶剂和稀释剂的混合物。但是,实施本发明方法的优选的稀释剂为腈,例如乙腈、丙腈或丁腈。实施本发明方法的适宜的卣化剂为所有适宜的卣化剂,例如卣代化合物。可提及的实例为Y-卣代胺,例如l-氯曱基-4-氟二氮鑰双环[2.2.2]辛烷-二-(四氟硼酸盐)(Selectfluor),《F二卣代胺、卤代曱酰胺、#-卣代脲酸酯、f卣代脲、f囟代磺酰胺、F卣代二磺酰胺,^-卣代磺酰亚胺,例如萨氟-二[(三氟曱基)磺酰基]亚胺,以及#-卣代羧酸二酰胺,例如萨氯邻苯二曱酰亚胺、,溴邻苯二曱酰亚胺、f多典邻苯二曱酰亚胺、^-氯代琥珀酰亚胺(NCS)、f溴代琥珀酰亚胺(NBS)、^溴代糖精或y^碘代琥珀酰亚胺。实施卣化的优选的卣化剂为f卣代羧酸二酰胺或1-氯曱基-4-氟二氮鎗双环[2.2.2]辛烷-二-(四氟硼酸盐)(Selectfluor)。适宜的碱性反应助剂特别为叔胺,例如三乙胺。反应时间一般从10分钟至48小时。反应在-10。C和+100"C之间的温度进行,优选在(TC和60X:之间,特别优选在10。C和室温之间。反应完成之后,浓缩全部的反应混合物。后处理之后获得的产物可以常规方式通过重结晶、减压蒸馏或柱色谱法进行纯化(另外参见制备实施例)。为制备其中A代表5,6-二取代的吡啶-3-基基团的式(I)化合物,或者也可使在吡啶-3-基基团的6位带有一个卣素,特别是氯、溴或碘的式(I)化合物与适宜的金属面化物——如果合适,在特定试剂的存在下——根据反应方案(XI)进行反应。方案XI:TMS-C1:氯化三曱基硅烷式(I)提供卤素转移所需原料化合物的宽泛定义。式(I)中,A、B、R1、R'和f具有已在上面有关本发明通式(I)化合物的描述中提及的含义。式(I)化合物可通过以上所述的制备方法1至3获得。通常地,在稀释剂的存在下实施卣素转移较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量来有利地使用稀释剂。实施卣素转移的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。实施囟素转移的优选的稀释剂为腈,如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯基氰、间氯苯基氰,二甲亚砜、四亚曱基亚砜、二丙亚砜、苄基曱基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜或二异戊基亚砜。也可使用本发明方法提及的溶剂和稀释剂的混合物。但是,实施本发明方法的优选的稀释剂为腈,例如乙腈、丙腈或丁腈,以及二曱亚砜。式(I)化合物的卣素转移通过使其与适宜的金属卣化物和含卣素的三烷基硅烷反应来进行。实施本发明方法的适合的金属卣化物为碱金属盐。例如,可提及的有锂、钠或钾的氟化物、氯化物、溴化物或碘化物,特别是钠或钾的氟化物、氯化物、溴化物或碘化物。实施本发明方法的适宜的含卣素的三烷基硅烷优选三曱基硅烷。例如,可提及的有三曱基氯硅烷(TMS-Cl)和碘化钠(为引入碘)、三甲基溴硅烷(TMS-Br,为引入溴)或三氟甲基三曱基硅烷(TMS-CF3,为引入三氟甲基;Cottet,M.etal.,Eur.J.Org.Chem.(2003),1559)。碘对氟的卣素转移可通过文献中的已知方法使用氟化钾在Kryptofix(4,7,13,16,21,24.六氧杂-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷)的存在下来实施。反应时间一般从10分钟至48小时。反应在-10。C和+160。C之间的温度进行,优选在0。C和+14(TC之间,特别优选在1(TC和+120。C之间。反应完成之后,浓缩全部的反应混合物。后处理之后获得的产物可以常规方式通过重结晶、减压蒸馏或柱色语法进行纯化(另外参见制备实施例)。如果合适,式(I)化合物可作为不同的多晶型物或不同的多晶型物的混合物而存在。纯多晶型物和多晶型物混合物均由本发明提供并可根据本发明使用。本发明的活性化合物——其具有良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性并具有良好的环境耐受性——适于保护植物和植物器官、提高采收产率、改善采收物的质量和用于防治动物有害物,特别是农业、园艺、动物饲养、森林、园林和休闲设施、贮存产品和材料的保护及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感及抗性物种及所有或一些发育阶段具有活性。上述害虫包括虱目(Anoplura)(Phthiraptera),例如,畜虱属(Damaliniaspp.)、血虱属(Haematopinusspp.)、毛虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculusspp.)、嚼虱属(Trichodectesspp.)。蛛形纲(Arachnida),例如,粗脚粉螨(Acarussiro)、柑橘瘤瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘘螨属(Aculopsspp.)、针刺癭螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、锐缘蜱属(Argasspp.)、牛蜱属(Boophilusspp.)、短须螨属(Brevipalpusspp.)、苜蓿莒螨(Bryobiapraetiosa)、皮螨属(Chorioptesspp.)、鸡皮刺竭(Dermanyssusgal1inae)、始叶螨属(Eotetranychusspp.)、梨上瘿螨(Epitrimeruspyri)、真叶螨属(Eutetranychusspp.)、瘿螨属(Eriophyesspp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemusspp.)、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、黑寡妇掩蛛(Latrodectusmactans)、Metatetranychusspp.、小爪螨属(01igonychusspp.)、钝缘蜱属(0rnithodorosspp.)、全爪螨属(Panonychusspp,)、桔芸锈螨(Phy1locoptrutaoleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、痒螨属(Psoroptesspp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp-)、根螨属(Rhizoglyphusspp-)、济螨属(Sarcoptesspp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、Stenotarsonemusspp.、跗线螨属(Tarsonemusspp.)、叶螨属(Tetranychusspp.)、Vasateslycopersici。Bivalva纲,例如,Dreissenaspp.。唇足目(Chilopoda),例如,地蜈松属(Geophilusspp.)、Scutigeraspp.。革肖翅目(Coleoptera),例如,菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、咮丽金龟属(Adoretusspp.)、杨树萤叶曱(Agelasticaalni)、叩甲属(Agriotesspp.)、马铃薯總角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、星天牛属(Anoplophoraspp.)、花象属(Anthonomusspp.)、圆皮蠹属(Anthrenusspp.)、阿總金龟属(Apogoniaspp.)、Atomariaspp.、毛皮蠹属(Attagenusspp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属(Bruchusspp.)、龟象属(Ceuthorhynchusspp,)、Cleonusmendicus、宽胸叩头虫属(Conoderusspp.)、根颈象属(Cosmopolitesspp.)、褐新西兰肋翅總角金龟(Costelytrazealandica)、象虫属(Curculiospp.)、杨干隐咮象(Cryptorhynchuslapathi)、皮蠹属(Dermestesspp.)、叶曱属(Diabroticaspp.)、食植胍虫属(Epilachnaspp.)、Faustinuscubae、棵珠曱(Gibbiumpsylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator)、Hylamorphaelegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、Hypothenemusspp.、甘蔗大褐齿爪總金龟(Lachnosternaconsanguinea)、马铃薯曱虫(Leptinotarsadecemlineata)、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒味象属(Lixusspp.)、粉蠹属(Lyctusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、西方五月緦角金龟(Melolonthamelolontha)、Migdolusspp.、墨天牛属(Monochamusspp.)、Naupactusxanthographus、黄妹甲(Niptushololeucus)、椰虹犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、黑葡萄耳象(0tiorrhynchussulcatus)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、辣根猿叶曱(Phaedoncochleariae)、食叶緦金龟属(Phy1lophagaspp.)、曰本弧丽金龟(Popilliajaponica)、Premnotrypesspp.、油菜金头跳甲(Psylliodeschrysocephala)、蛛曱属(Ptinusspp.)、暗色孤虫(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象属(Sitophilusspp.)、尖隐味象属(Sphenophorusspp.)、茎干象属(Sternechusspp-)、Symphyletesspp.、黄粉虫(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、斑皮蠹属(Trogodermaspp.)、軒象属(Tychiusspp-)、脊虎天牛属(Xylotrechusspp.)、]E巨步曱属(Zabrusspp.)。弹尾目(Collembola),例如,武装棘跳虫(0nychiurusarmatus)。革翅目(Dermaptera),例如,欧洲球嫂(Forficulaauricularia)。倍足目(Diplopoda),例如,Blaniulusguttulatus。双翅目(Diptera),例如,伊蚊属(Aedesspp.)、按蚊属(Anophelesspp-)、花园毛蚊(Bibiohortulanus)、红头丽绳(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实錄(Ceratitiscapitata)、金錄属(Chrysomyiaspp.)、雄竭属(Cochliomyiaspp.)、Cordylobiaanthropophaga、库蚊属(Culexspp.)、黄錄属(Cuterebraspp.)、橄揽大实錄(Dacusoleae)、人肤绳(Dermatobiahominis)、果錄属(Drosophilaspp.)、厕錄属(Farmiaspp.)、胃錄属(Gastrophilusspp.)、黑绳属(Hylemyiaspp.)、Hyppoboscaspp-、皮錄属(Hypodermaspp.)、斑潜绳属(Liriomyzaspp.)、绿錄属(Luci1iaspp.)、家錄属(Muscaspp.)、绿蝽属(Nezaraspp.)、狂蝇属(Oestrusspp.)、瑞典麦秆錄(Oscinellafrit)、藜7良錄(Pegomyiahyoscyami)、草种鲍属(Phorbiaspp.)、螫錄属(Stomoxysspp.)、虻属(Tabanusspp.)、Tanniaspp,、欧洲大蚊(Tipulapaludosa)、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)。腹足纲(Gastropoda),例如,Arionspp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinusspp.)、Derocerasspp-、土蜗属(Galbaspp.)、推实螺属(Lymnaeaspp.)、钉虫累属(Oncomelaniaspp.)、玻J白戈累属(Succineaspp.)。蠕虫纲(Helminths),例如,十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostomaceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostomabraziliensis)、钩口线虫属(Ancylostomaspp.)、似引鮰线虫(Ascarislubricoides)、鮰虫属(Ascarisspp.)、马来布鲁线虫(Brugiamalayi)、帝汶布鲁线虫(Brugiatimori)、仰口线虫属(Bunostomumspp.)、夏柏特线虫属(Chabertiaspp.)、枝睾吸虫属(Clonorchisspp.)、古牙白线虫属(Cooperiaspp,)、双腔吸虫属(Dicrocoeli認spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulusfilaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothriumlatum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球缘虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciolaspp.、血毛线虫属(Haemonchusspp.)、异刺线虫属(Heterakisspp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepisnana)、猪圆线虫属(Hyostrongulusspp.)、罗阿罗阿线虫(LoaLoa)、细颈线虫属(Nematodirusspp.)、结节线虫属(Oesophagostomumspp.)、后睾吸虫属(Opisthorchisspp.)、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)、奥斯脱线虫属(OsterUgiaspp.)、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、Schistosome!!spp.、富氏类圆线虫(Strongyloidesfuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloidesstercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloidesspp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taeniasolium)、旋毛形线虫(Trichinellaspiralis),本地毛形线虫(Trichinellanativa)、抹布氏旋毛虫(Trichinellabritovi)、南方旋毛虫(Trichinellanelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulusspp.)、Trichuristrichuria、班氏吴策线虫(Wuchereriabancrofti)。此外,也可防治原生动物,例如艾美虫(Eimeria)。异翅目(Heteroptera),例如,南瓜缘蝽(Anasatristis)、拟丽蝽属(Antestiopsisspp.)、土长蝽属(Blissusspp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、Campylommalivida、异背长蜂属(Caveleriusspp.)、臭虫属(Cimexspp-)、Creontiadesdilutus、胡椒缘棒(Dasynuspiperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蜂(Diconocorishewetti)、棉红棒属(Dysdercusspp.)、美洲蜂属(Euschistusspp.)、扁盾棒属(Eurygasterspp.)、Heliopeltisspp.、Horciasnobilellus、稻缘蜂属(Leptocorisaspp.)、叶味缘蜂(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽属(Lygusspp.)、蔗黑长椿(Macropesexcavatus)、盲蜂科(Miridae)、绿蜂属、Oebalusspp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesmaquadrata)、壁蝽属(Piezodorusspp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallusseriatus)、Pseudacystapersea、红猎棒属(Rhodniusspp.)、可可褐盲棒(Sahlbergellasingularis)、黑蝽属(Scotinophoraspp.)、梨冠网蜂(Stephanitisnashi)、Tibracaspp.、锥猎蝽属(Triatomaspp.)。同翅目(Homoptera),例如,无网长管对属(Acyrthosiponspp.)、Aeneolamiaspp.、隆脉木虱属(Agonoscenaspp.)、Aleurodesspp.、蔗粉虱属(Aleurolobusbarodensis)、Aleurothrixusspp,、杧果叶蜂属(Amrascaspp.)、Anuraphiscardui、肾圓盾娇属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉奸(Aphanostigmapiri)、对属(Aphisspp)、葡萄叶蝉(Arboridiaapicalis)、小圆盾蜍属(Aspidiellaspp.)、圆盾娇属(Aspidiotusspp.)、Atanusspp.、痴沟无网虫牙(Aulacorthumsolani)、Bemisiaspp.、李短尾虫牙(Brachycaudushelichrysii)、Brachycolusspp.、甘蓝虫牙(Brevicorynebrassicae)、小褐稻虱(Calligyponamarginata)、Carneocephalafulgida、甘蔗粉角奸(Ceratovacunalanigera)、沫蜂科(Cercopidae)、错蜂属(Ceroplastesspp.)、草莓钉奸(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾娇(Chionaspistegalensis)、茶绿叶蝉(Chloritaonukii)、核桃黑斑虫牙(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圆盾蜂(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、Coccomytilushalli、软蜂属(Coccusspp.)、茶薦隐瘤对(Cryptomyzusribis)、Dalbulusspp.、Dialeurodesspp.、Diaphorinaspp.、白背盾娇属(Diaspisspp.)、Doralisspp.、履绵娇属(Drosichaspp.)、西圆尾奸属(Dysaphisspp.)、灰粉娇属(Dysmicoccusspp.)、小绿叶蜂属(Empoascaspp.)、绵虫牙属(Eriosomaspp.)、Erythroneuraspp.、Euscelisbilobatus、咖^,地粉娇(Geococcuscoffeae)、假书匕病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、梅大尾虫牙(Hyalopterusarundinis)、吹纟帛蜂属(Iceryaspp.)、片角叶蝉属(Idiocerusspp.)、扁味叶蝉属(Idioscopusspp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、Lecaniumspp.、栃盾蜂属(Lepidosaphesspp.)、萝卜椅(Lipaphiserysimi)、长管虫牙属(Macrosiphumspp.)、Mahanarvafimbriolata、高粱虫牙(Melanaphissacchari)、Metcalfiellaspp.、麦无网虫牙(Metopolophiumdirhodum)、黑缘平翅斑虫牙(Monelliacostalis)、Monelliopsispecanis、瘤坊属(Myzusspp.)、莴苣袖长管圻(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettixspp.)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、Oncometopiaspp.、0rtheziapraelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisiamyricae)、Paratriozaspp.、片盾蜂属(Parlatoriaspp.)、癭绵虫牙属(Pemphigusspp.)、玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis)、绵粉娇属(Phenacoccusspp.)、杨平翅绵虫牙(Phloeomyzuspasserinii)、忽布疾蜂(Phorodonhumuli)、Phylloxeraspp.、苏铁褐点并盾蜂(Pinnaspisaspidistrae)、脊纟丈粉娇属(Planococcusspp.)、梨形原绵娇(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾娇(Pseudaulacaspispentagona)、粉娇属(Pseudococcusspp.)、木虱属(Psy1laspp.)、金小蜂属(Pteromalusspp.)、Pyrillaspp,、笠圆盾娇属(Quadraspidiotusspp.)、Quesadagigas、平糸'J粉蜂属(Rastrococcusspp.)、缢管奸属(Rhopalosiphumspp.)、黑盔娇属(Saissetiaspp.)、Scaphoidestitanus、麦二叉虫牙(Schizaphisgramin認)、苏铁刺圆盾娇(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogataspp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodesspp.、Stictocephalafestina、Tenalapharamalayensis、Tinocalliscaryaefoliae、广胸沫蜂属(Tomaspisspp.)、声奸属(Toxopteraspp.)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、个木虱属(Triozaspp.)、小叶蝉属(Typhlocybaspp.)、尖盾娇属(Unaspisspp.)、Viteusvitifolii。膜翅目(Hymenoptera),例如,松叶蜂属(Diprionspp.)、实叶蜂属(Hoplocampaspp.)、毛议属(Lasiusspp.)、小家议(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespaspp.)。等足目(Isopoda),例如,鼠妇(Armadi11idiumvulgare)、祁7JC虱(0niscusasellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)。等翅目(Isoptera),例如,散白蚊属(Reticulitermesspp.)、土白蚊属(Odontotermesspp.)。鳞翅目(Lepidoptera),例如,桑剑玟夜蛾(Acronictamajor)、烦夜蛾(Aedialeucomelas)、地老虎属(Agrotisspp.)、棉叶波玟夜蛾(Alabamaargillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsiaspp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺獲(Bupaluspiniarius)、亚麻黄巻蛾(Cacoeciapodana)、Capuareticulana、苹果小巻蛾(Carpocapsapomonella)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟属(Chilospp.)、批色巻蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果囊域(Clysiaambiguella)、Cnaphalocerusspp.、埃及金冈'J钻(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根虫属(Euxoaspp.)、脏切夜蛾属(Feltiaspp.)、大错螺(Galleriamellonella)、Helicoverpaspp.、实夜蛾属(Heliothisspp.)、褐织蛾(Hofmannophila(Lithocolletisblancardella)、绿果冬夜域(Lithophaneantennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾属(Lymantriaspp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocisrepanda)、粘虫(Mythimmaseparata)、Oriaspp.、7K稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小目艮夜蛾(Panolisflammea)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistiscitrella)、菜粉蝶属(Pierisspp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、斜故夜蛾属(Prodeniaspp.)、Pseudaletiaspp.、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)、Thermesiagemmatalis、袋谷蛾(Tineapel1ionella)、幕谷蛾(Tineolabissel1iella)、栎绿巻蛾(Tortrixviridana)、粉夜蛾属(Trichoplusiaspp.)。直翅目(0rthoptera),例如,家蟠(Achetadomesticus)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国蠊(Blattellagermanica)、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、马德拉斐蠊(Leucophaeamaderae)、飞虫皇属(Locustaspp.)、黑埴属(Melanoplusspp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠螋(Schistocercagregaria)。蚤目(Siphonaptera),例如,角叶备属(Ceratophy1lusspp.)、印鼠客圣(Xenopsyllacheopis)。综合目(Symphyla),例如,Scutigerellaimmaculata。缨翅目(Thysanoptera),例如,稻蓟马(Baliothripsbiformis)、Enneothripsflavens、花蓟马属(Frankliniellaspp.)、网蓟马属(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、卡蓟马属(Kakothripsspp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、硬蓟马属(Scirtothripsspp,)、Taeniothripscardamoni、蓟马属(Thripsspp.)。缨尾目(Thysanura),例如,衣鱼(Lepismasaccharina)。植物寄生线虫包括,例如,鳗线虫属(Anguinaspp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoidesspp.)、剌线虫属(Belonoaimusspp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchusspp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、球异皮线虫属(Globoderaspp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchusspp.)、异皮线虫属(Heteroderaspp.)、长针线虫属(Longidorusspp.)、根结线虫属(Meloidogynespp.)、短体线虫属(Pratylenchusspp.)、相4以穿孑L线虫(Radopholussimilis)、小盘旋线虫属(Rotylenchusspp.)、毛刺线虫属(Trichodorusspp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchusspp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulusspp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)、剑线虫属(Xiphinemaspp.)。如果合适,本发明化合物也可以一定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的药剂,或用作杀微生物剂,例如杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的药剂)或用作抵抗ML0(支原体样微生物)和RL0(立克次体样微生物)的药剂。如果合适,它们也可被用作合成其他活性化合物的中间体或前体o所述活性化合物可转化为常规制剂,例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料,以及聚合物中的微胶嚢剂。这些制剂以已知方式制备,例如将活性化合物与填充剂混合,即,与液体溶剂和/或固体载体混合,任选使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。这些制剂在适合的工厂中制备或在施用之前或使用过程中制备。的生物特性赋予组合物本身和/或由其制得的制剂(例如喷洒液剂、种子包衣剂)的物质。通常的适合的助剂为填充剂、溶剂和载体。适宜的填充剂为,例如水、极性和非极性有机化学液体,例如芳烃和非芳烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯),醇和多元醇(如果合适,其还可被取代、醚化和/或酯化),酮(例如丙酮、环己酮),酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚,未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(例如二曱亚砜)。如果所用填充剂为水,还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适宜的液体溶剂主要有芳族化合物,例如二曱苯、曱苯或烷基萘;氯代芳族化合物和氯代脂肪族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂肪族烃,例如环己烷或石蜡,如石油馏分、矿物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮,例如丙酮、曱乙酮、曱基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二曱亚砜;以及水。适宜的固体载体有例如铵盐,和粉碎的天然矿物如高呤土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土,及粉碎的合成矿如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐;适用于颗粒剂的固体载体有例如粉碎并分级的天然岩石,例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石;及合成的无机及有机粉颗粒;及有机物颗粒,例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎;适宜的乳化剂和/或发泡剂有例如非离子及阴离子乳化剂,例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,如烷基芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐、烷基疏酸盐、芳基磺酸盐,以及蛋白质水解产物;适宜的分散剂有非离子物质和/或离子物质,例如醇-POE醚和/或醇-POP醚类、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-P0E醚、脂肪-和/或POP-P0E力口合物、P0E-和/或POP-多元醇衍生物、P0E-和/或POP-脱水山梨糖醇加合物或-蔗糖加合物、烷基或芳基硫酸酯、烷基或芳基磺酸酯,及烷基或芳基磷酸酯,或者相应的P0-醚加合物。此外适宜的低聚物或聚合物,例如由乙烯单体、丙烯酸、由E0和/或P0单独地或与例如(聚)醇或(聚)胺相结合而得到的低聚物或聚合物。也可使用木质素及其磺酸衍生物、未经改性的和经改性的纤维素、芳族和/或脂肪族磺酸以及它们与曱醛的加合物。制剂中可使用增粘剂,例如羧甲基纤维素,和粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物,例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯;及天然磷脂,例如脑磷脂和卵磷脂,及合成磷脂。可使用着色剂,例如无机颜料,如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝;及有机染料,例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;及微量营养物质,例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。其他可行的添加剂有香料、任选经改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养物质),例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴钼盐和锌盐。还可存在稳定剂,例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他用于改进化学和/或物理稳定性的试剂。制剂通常含有0.01和98重量°/。之间的活性化合物,优选0.5和90°/。之间。本发明活性化合物可以其市售制剂,和由所述制剂与其他活性化合物混合所制备的使用形式而使用,所述其他活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。特别有利的混合组分为例如以下化合物杀真菌剂核酸合成抑制剂苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxy卜M)、乙嘧酚磺酸酉旨(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧斷dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、吹霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazole)、甲霜灵(metalaxyl)、高效曱霜灵(metalaxyl-M)、吹酖胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、壹菌酮(oxolinicacid)有丝分裂和细胞分裂抑制剂苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、漆菌灵(thiabendazole)、曱基疏菌灵(thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)呼吸链复合物I的抑制剂呼吸链复合物II的抑制剂咬酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、曱吹酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、吹p比菌胺(fu,etpyr)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、他遙菌胺(penthiopyrad)、溴氟喳菌(thifluzamide)呼吸链复合物m的抑制剂嘧菌酉旨(azoxystrobin)、氰霜峻(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、噁峻菌酮(famoxadone)、咪哇菌酉同(fenamidone)、氣嗜菌酉旨(fluoxastrobin)、醜菌西旨(kresoximiethyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、坊醚菌胺(orysastrobin)、峻菌胺酉旨(pyraclostrobin)、咬氧菌酉旨(picoxystrobin)、肝菌酉旨(trifloxystrobin)解偶剂敌螨普(dinocap)、氟咬胺(fluazinam)ATP产生抑制剂三苯基乙酸锡(fentinacetate)、三苯基氯化锡(fentinchloride)、毒菌锡(fentinhydroxide)、娃蓬菌胺(si1thiofam)氨基酸生物合成抑制剂和蛋白质生物合成抑制剂胺朴灭(andoprim)、灭痘素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素一水合盐酸盐(kasugamycinhydrochloridehydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)信号转导抑制剂拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹淋(quinoxyfen)脂类和膜合成抑制剂乙菌利(chlozolinate)、异菌脈(iprodione)、腐審利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)氛丙膦酸(ampropyIfos)、potassium-ampropyIfos、敌痘辨(edifenphos)、异稻疸净(iprobenfos)(IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、p比菌磷(pyrazophos)曱基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)麦角固醇生物合成抑制剂环酰菌胺(fenhexamid),氧环哇(azaconazole)、双苯三哇醇(bitertanol)、糠菌哇(bromuconazole)、环哇醇(cyproconazole)、千氯三哇醇(diclobutrazole)、苯醚曱环峻(dife露onazole)、辨哇醇(diniconazole)、达克利(diniconazole—M)、氣环峻(epoxiconazole)、乙环哇(etaconazole)、腈笨哇(fenbuconazole)、氟壹峻(fluquinconazole)、氟珪哇(flusilazole)、粉哇醇(flutriafol)、吹菌峻(furconazole)、吹醚唾(furconazole-cis)、己哇醇(hexaconazole)、亚胺唾(imibenconazole)、种菌峻(ipconazole)、叶菌哇(metconazole)、腈菌哇(myclobutani1)、多效哇(paclobutrazol)、戊菌嗤(penconazole)、丙环哇(propiconazole)、丙疏菌哇(prothioconazole)、娃氟峻(simeconazole)、戊哇醇(tebuconazole)、四氟醚哇(tetraconazole)、三峻酉同(triadimefon)、峻菌醇(triadimenol)、灭菌峻(triticonazole)、蜂效峻(uniconazole)、伏立康哇(voriconazole)、抑霉哇(imaza1i1)、烯菌灵(imazalilsulphate)、恶咪哇(oxpoconazole)、氯苯嘧咬醇(fenarimol)、吹嘧醇(flurprimidole)、氟苯嘧咬醇(nuarimol)、咬斑坊(pyrifenox)、。秦氛灵(triforine)、稻瘋酉旨(pefurazoate)、味鲜胺(prochloraz)、氟菌哇(triflumizole)、烯霜节哇(viniconazole)aldimorph、十二环吗淋(dodemorph)、十二环吗淋乙酸盐(dodemorphacetate)、丁苯吗淋(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯錄咬(fenpropidin)、螺环菌胺(spiroxamine),萘替芬(naftifine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)细胞壁合成抑制剂苯漆菌胺(benthiavalicarb)、双丙氛麟(bialaphos)、蜂醜吗啉(dimethomorph)、氟吗淋(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycinA)黑色素生物合成抑制剂环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxani1)、四氯苯酞(phthalid)、咯奮酮(pyroquilon)、三环哇(tricyclazole)抗性诱导剂苯并漆二哇(acibe画lar-S-methyl)、烯丙苯蓬峻(probenazole)、塞酰菌胺(tiadini1)多位点敌菌丹(captafol)、克菌丹、百菌清(chlorothaloni1)、铜盐例如氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copperoxychloride)、硫酸铜、一氧化铜、全淋铜(oxine-copper)和波尔多液、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithia羅)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodinefreebase)、福美铁(ferbam)、灭菌丹(folpet)、氟灭菌丹(n雨ofolpet)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛烷基苯碌酸盐(iminoctadinealbesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、代森猛铜(mancopper)、代森猛辞(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiramzinc)、丙森锌(propineb)、辟u及硫制剂包括多辟u化钩、福美双(thiram)、曱苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)未知机理化合物amibromdol、苯瘗硫氰(benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芽酉同(carvone)、灭竭猛(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、歧菌酮(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝'胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯曱基辟u酸酯(difenzoquatmethylsulphate)、二笨胺(diphenylamine)、韩乐宁(ethaboxam)、嘧菌踪(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、氟咬酰菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-幾基全淋、人间審素(irumamycin)、碌菌威(methasulphocarb)、笨菌酉同(metrafenone)、异疏氰酸甲酉旨(methylisothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美樣(nickeldimethyldithiocarbamate)、敗菌酉旨(nitrothal—isopropyl)、辛蓬酉同(octhi1inone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯盼(pentachlorophenol)及其盐、2-苯基苯酚及其盐、病花灵(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧夸淋(proquinazid)、贿p比咯菌素(pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪哇漆(triazoxide)、7K杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)及2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、^-(4-氯-2-硝基苯基)-#-乙基-4-曱基苯磺酰胺、2-氨基-4-曱基-苯基-5-噻唑曱酰胺、2-氯-iV-(2,3-二氢-l,1,3-三曱基-lH-茚-4-基)-3-吡啶曱酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二曱基异噁唑烷-3-基]吡啶、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-l-基)环庚醇、2,4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1,2,3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2,3-二氢-2,2-二曱基-1H-茚-l-基)-lH-咪唑-5-羧酸曱酯、3,4,5-三氯-2,6-吡啶二腈、2-[[[环丙基[(4-曱氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-a-(甲氧基亚曱基)苯乙酸曱酯、4-氯-ot-丙炔氧基-#-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]苯乙酰胺、(2S)-#-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-曱氧基苯基]乙基]-3-曱基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-#-[(1R)-1,2,2-三曱基丙基][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-#-[(1R)-1,2-二甲基丙基]+(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、#-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、#-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)曱基-2,4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基曱氧基)亚氨基][6-(二氟曱氧基)-2,3-二氟苯基]曱基}-2-苯乙酰胺、#-(3-乙基-3,5,5-三曱基环己基)-3-曱酰基氨基-2-羟基苯曱酰胺、2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]曱基]-a-(曱氧基亚氨基)曱基-aE-苯乙酰胺、#-{2-[3-氯-5-(三氟曱基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟曱基)苯曱酰胺、#-(3',4'-二氯-5-氟联苯基-2-基)-3-(二氟曱基)-l-曱基-lH-吡唑-4-曱酰胺、#-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙酰胺、1-[(4-曱氧基苯氧基)曱基]-2,2-二甲基丙基-1H-咪唑-l-羧酸、0-[1-[(4-曱氧基苯氧基)曱基]-2,2-二曱基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羟酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-曱基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(曱氧基亚氨基)-#-曱基乙酰胺杀细菌剂溴硝丙二醇(b醒opol)、双氯酚、三氯曱基p比咬(nitrapyrin)、福镁镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、辛遙酮(octhi1inone)、叛酸吹喃(furancarboxylicacid)、土霉素(oxytetracycline)、噢菌灵、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、疏酸铜及其他铜制剂。杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂氨基曱酸酯类例如,棉铃威(alanycarb)、弟灭威(aldicarb)、弟灭砜威(aldoxycarb)、除害威(a1lyxycarb)、灭害威(aminocarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙疏克百威(benfuracarb)、必克虱(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、曱萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulphan)、除线威(cloethocarb)、敌錄威(dimetilan)、乙疏苯威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、吹线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、曱硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗对威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、疏双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、峻虫牙威(triazamate)有机磷酸酯类例如,乙酰甲胺磷(acephate)、甲基p比恶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧疏辨(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲疏磷(chlormephos)、曱基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、乙基毒死蜱、錄毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亚胺疏磷(dialifos)、二唤农(diazi醒)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos/丽P)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、曱基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果碌(dioxabenzofos)、乙掉碌(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙疏磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嗜硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、p比氟疏磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(fo腦thion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、瘗哇磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、橫疏磷(iodofenphos)、异稻痘净(iprobenfos)、氯哇裤(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、O-水杨酸异丙酯、噁哇啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭奸磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、曱胺磷(methamidophos)、杀朴磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、曱基对疏磷(parathion-methyl)、对硫磷(parathion-ethyl)、稻丰散(phenthoate)、曱拌磷(phorate)、伏杀疏磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙裤威(phosphocarb)、腈肝磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫裤(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、p比哇疏彿(pyraclofos)、歧*疏裤(pyridaphenthion)、pyridathion、全疏碌(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧咬磷(tebupirimfos)、双疏磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、曱基乙拌碌(thiometon)、三哇磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、虫牙灭磷(vamidothion)钠通道调节剂/电压依赖性(voltage-dependent)钠通道阻断剂拟除虫菊酯类,例如,氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反,d-反)(allethrin(d_cis-trans,d-trans))、高效氟氯氰菊酉旨(beta—cyfluthrin)、联笨菊酉旨(bifenthrin)、生物婦丙菊酉旨(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氣菊酉旨(biopermethrin)、生物千p夫菊酉旨(bioresmethrin)、chlovaporthrin、,顷一氣氛菊酉旨、力顷一千p夫菊酉旨(cis—resmethrin)、"顷一氣菊酉旨(cis—permethrin)、功夫菊酉旨(clocythrin)、乙氛菊酉旨(cycloprothrin)、氣氣氛菊西旨(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酉旨(a—、P-、6-、)(cypermethrin(alpha-,beta-,theta-,zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酉旨(1R异构体)(empenthrin(1Risomer))、S—氛戊菊酉旨(esfenvalerate)、酸菊酉旨(etofenprox)、五氣笨菊酉旨(fenfluthrin)、曱氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酉旨(fenvalerate)、、澳氣菊酉旨(flubrocythrinate)、氣氛戊菊酉旨(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酉旨(fluvalinate)、fubfenprox、y-氯氟氛菊酉旨(gamma—cyhalothrin)、c米块菊酉旨(imiprothrin)、蓬"恩菊酉旨(kadethrin)、高效氯氟氰菊西旨(lambda-cyhalothrin)、甲氧千氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1Rtrans-isomer)、右旋炔丙菊酉旨(pra1lethrin)、丙氟菊酉旨(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、千呋菊酯、噻嗯菊酯(RU-15525)、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(tera1lethrin)、胺菊酉旨(1R异构体)(tetramethrin(1Risomer))、四澳菊酉旨(tralomethrin)、四氣笨菊酉旨(transfluthrin)、澳氣菊酉旨(ZXI8901)、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))DDT噁二*类(oxadiazines),例如噁二哇虫(indoxacarb)缩氨基脲类,例如metaflumizone(BAS3201)乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂氯烟械基类(chloronicotinyls),例如,p比虫清(acetamiprid)、噢虫胺(clothianidin)、吹虫胺(dinotefuran)、他虫淋(imidacloprid)、烯咬虫胺(nitenpyram)、硝虫噢唤(nithiazine)、蓉虫啉(thiacloprid)、imidaclothiz、AKD-1022、蓬虫"秦(thiamethoxam)烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap)乙酰胆碱受体调节剂多杀霉素类(spinosyns),例如多杀菌素(spi謂ad)、spinetoram(XDE-175)GABA受控氯离子通道拮抗剂有机氯类,例如,毒杀芬(固phechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、六六六(HCH)、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、曱氧滴滴弟(methoxychlor)fiprol类,例如,乙酞虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟p比哇虫(vani1iprole)氯通道激活剂类Meetin类,例如,阿维菌素(abamectin)、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、齐壤螨素(ivermectin)、lepimectin、米尔倍霉素(milbemycin)保幼激素模拟物(mimetic)类,例如,苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酉旨(hydroprene)、烯虫炔酉旨(kinoprene)、歸虫酉旨(methoprene)、p比丙酸(pyriproxifen)、蜂虫為ll酉旨(triprene)蛻皮激素激动剂/干扰剂类,二酰基肼类,例如,环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、曱氧虫酖肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)几丁质生物合成抑制剂类苯曱酰脲类,例如,双三氟虫脲(Mstrifluron)、氟咬脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、咬蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脉(flufenoxuron)、氟铃脈(hexaflumuron)、虱螨脈(lufenuron)、氟酰脈(novaluron)、多氟脈(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)噢漆酮(buprofezin)灭鲍胺(cyromazine)氧化磷酸化抑制剂类,ATP干扰剂类丁醚脲(diafenthiuron)有机锡化合物类,例如三峻锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatinoxide)通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化去偶剂类吡咯类,例如虫螨腈(chlorfenapyr)二硝基酚类,例如乐杀螨(binapacyrl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、二硝曱酚(DNOC)、位点-1电子转移抑制剂类METI类,例如会螨醚(fenazaquin)、喳螨酉旨(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、喊竭灵(pyridaben)、p比螨胺(tebufenpyrad)、峻虫酰胺(tolfe晴rad)伏议踪(hydramethylnon)三氯杀螨醇(dicofol)位点-II电子转移抑制剂类鱼藤酮(rotenone)位点-m电子转移抑制剂类灭螨酷(acequinocyl)、嘧螨酉旨(fluacrypyrim)昆虫肠道膜微生物干扰剂类苏云金杆菌(Baci1lusthuringiensis)菌抹脂质合成抑制剂类特窗酸类,例如,螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)特特拉姆酸类(tetramicacids),例如,spirotetramat甲酰胺类,例如氟咬虫酰胺(flonicamid)章鱼胺能激动剂类,例如虫螨脒(amitraz)镁刺激的ATP酶抑制剂类,炔螨特(propargite)沙蚕毒素类似物,例如杀虫环草酸盐(thiocyclamhydrogenoxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)兰诺定(ryanodine)受体激动剂类苯甲酸二甲酰胺类(benzoicaciddicarboxamides),例如flubendiamid邻氨基苯曱酰胺类,例如Rynaxypyr(3-溴-#-{4-氯-2-曱基-6-[(曱氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)生物制剂类、激素类或信息素类艾扎丁(azadirachtin)、杆菌属种(Bacillusspec.)、僵菌属种(Beauveriaspec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌属种(Metarrhiziumspec.)、拟青霉属种(Paecilomycesspec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌属种(Vertici11iu迈spec.)具有未知或未确定作用机理的活性化合物类熏蒸剂类,例如,磷化铝、一溴曱烷、磺酰氟拒食剂类,例如,水晶石、氟咬虫酰胺(flonicamid)、p比奸酮(pymetrozine)螨生长抑制剂类,,J如,四蝶漆(clofentezine)、乙竭峻(etoxazole)、塞竭酉同(hexythiazox)amidoflumet、benclothiaz、苯竭特(benzoximate)、联苯肼酉旨(bifenazate)、澳蝶西旨(bromopropylate)、逸漆酉同(buprofezin)、灭螨锰(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酉旨杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、地昔尼尔(dicyclani1)、fenoxacrim、氟硝二笨胺(fentrifanil)、漆峻螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嚷(flutenzin)、诱虫十六酉旨(gossyplure)、伏蚊腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(pipe醒ylbutoxide)、油酸钾、咬虫丙醚(pyridaly1)、氟虫胺(sulfluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨疏醚(tetrasul)、苯螨塞(triarathene)、增效炔醚(verbutin)还可与其他已知活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、信息化学素相混合,或者与改善植物特性的试剂相混合。本发明的活性化合物用作杀虫剂时,还可以其市售制剂和由所述制剂与增效剂混合所制备的使用形式存在。增效剂为提高活性化合物的活性、而所添加的增效剂本身不必具有活性的化合物。本发明的活性化合物用作杀虫剂时,还可以其市售制剂和由所述制剂与抑制剂混合所制备的使用形式存在,所述抑制剂可减少活性化合物用于植物的环境、植物部位的表面或植物组织中之后的降解。由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001-95重量%的活性化合物,优选0.00001和1重量%之间。所述化合物以适合于使用形式的常规方式施用。所有植物及植物部位均可依据本发明处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群,例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过前述方法的结合而获得的植物,包括转基因植物和包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物品种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官,例如芽、叶、花和根,可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物,及无性与有性繁殖物,例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。根据本发明用活性化合物对植物及植物部位的处理,通过常规处理方法直接进行或使化合物作用于其环境、生境或贮存空间而进行,所述常规处理方法例如浸液、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射,并且,对于繁殖物,特别是对于种子,还可施用一层或多层包衣。本发明的混合物特别适于处理种子。本文中,以上作为优选或特别优选提及的本发明结合物可作为优选提及。因此,由害虫引起的对作物植物的大部分破坏早在种子贮存期间受侵染之时和种子播种入土壤之后的植物发芽期间和刚发芽之后而发生。这个阶段特别重要,因为生长中植物的根和芽特别敏感,即使微小损害也可导致整林植物的死亡。因此通过使用适宜组合物保护种子和发芽植物具有特别大的意义。通过处理植物种子来防治害虫为长期已知并且是不断改进的主题。但是,种子的处理经常伴有一系列问题,该问题不能总是以一种令人满意的方式解决。因此,需要开发用来保护种子和发芽植物的方法,该方法无需在播种之后或植物出苗之后另外施用作物保护剂。且希望以对种子和发芽植物提供最佳保护免受害虫侵染这样一种方式优化所施用的活性化合物的量,而施用的活性化合物不损害植物本身。特别是,处理种子的方法还应该考虑转基因植物的固有杀昆虫特性,以便施用最小量的作物保护剂而达到对种子和发芽植物的最佳保护。因此本发明还特别涉及通过用本发明组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵染的方法。本发明同样涉及将本发明组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物免于害虫侵袭的用途。此外,本发明涉及已用本发明组合物处理以提供保护使其免于害虫侵袭的种子。本发明的一个优点是,本发明组合物的特有内吸特性意指用这些组合物处理种子,不仅保护种子本身而且保护出苗后的植物免于害虫的侵袭。用此方法,可以省却在播种时或其后不久对作物的立即处理。另一个优点为,与单个杀虫活性化合物相比,本发明组合物具有协同增加的杀虫活性,该活性超过两种活性化合物单独施用时的预期活性。还有的优点为与单个杀菌活性化合物相比,本发明组合物具有协同增加的杀菌活性,该活性超过两种活性化合物单独施用时的预期活性。这使得可优化所施用活性化合物的量。此外,必须被认为有利的是,本发明混合物也可特别施用于转基因种子,从该种子萌芽的植物能够表达抵抗害虫的蛋白。通过用本发明组合物处理这类种子,某些害虫可仅通过例如杀虫蛋白的表达得以防治,另外种子还被本发明组合物保护免受损害。本发明组合物适于保护上面已提及的在农业、温室、森林或园艺中使用的任何植物变种的种子。特别地,所述种子为玉米、花生、油菜、油菜籽油菜、罂粟、大豆、棉花、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、稻、蜀黍和粟、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、马铃薯或蔬菜(例如西红柿、巻心菜植物)的种子。本发明组合物同样适于处理上面提及的果实植物和蔬菜的种子。玉米、大豆、棉花、小麦和油菜或油菜籽油菜种子的处理特别重要。上面已提及,用本发明组合物处理转基因种子也特别重要。所述种子通常为含有至少一种异源基因的植物种子,该异源基因支配特别是具有杀虫特性的多肽的表达。本文中,转基因种子的异源基因源于微生物例如芽孢杆菌(Bacillus)、根瘤菌(RhizoMum)、假单胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木霉(Trichoderma)、Clavibacter、血管球(Glomus)或者勦帚霉(Gliocladium)。本发明特别适于处理含有至少一种源于芽孢杆菌属并且其基因产物展示出抵抗欧洲玉米螟(Europeancornborer)和/或玉米根虫(cornrootworm)活性的异源基因的转基因种子。特别优选源于苏云金杆菌的异源基因。在本发明上下文中,本发明组合物单独地或以合适剂型施用于种子。优选在一种稳定得足以避免处理期间的损害的状态下处理种子。通常种子可在釆收和播种之间的任意时间点进行处理。通常使用的种子已从植物中分离并已除去穗轴、壳、茎、表皮、毛或果肉。处理种子时,通常必须注意的是,施用于种子的本发明组合物的量和/或其他添加剂的量的以不会不利地影响种子的发芽或者不会损害生成的植林这样一种方式进行选择。特别是对于在某些施用率时具有植物毒性效应的活性化合物,这一点必须牢记。如上所提及,可依据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选实施方案中,处理野生植物种和植物栽培种,或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物种和植物栽培种,及它们的部位。在另一个优选实施方案中,处理了由基因工程方法——如果合适,与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物体(geneticmodifiedorganism))及其部位。术语"部位,,、"植物的部位"和"植物部位"解释如上。特别优选依据本发明进行处理的植物为各自市售或使用的植物栽培种。植物栽培种的含义理解为由常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性("特征,,)的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet)),本发明的处理也可产生超加和("协同")效应。由此可取得如下超过实际预期的效果,例如降低依据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或加宽其作用镨和/或提高其活性、改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。优选依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程而获得)包括通过基因修饰而接受了遗传物质的所有植物,所述遗传物质赋予了所述植物特别有利的有用特征。所述特征的实例有改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对千旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。特别强调的所述特征的其他实例有改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力,例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力,以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物,例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆及其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜籽油菜以及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类的水果及葡萄),特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜籽油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成的毒素,特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryffiB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素,来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抵抗力(以下简称为"Bt植物")。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性,例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如"PAT"基因)。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的"Bt植物"的实例有市售的商品名称为YIELDGAIU^(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucoton(棉花)和NewLeaf⑧(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为RoundupReady(具有草甘膦耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(具有草丁膦耐受性,例如油菜籽油菜)、IMI(具有咪唑啉酮耐受性)和STS⑧(具有磺酰脲耐受性,例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名称为Clearfield(例如玉米)的市售品种。当然,以上叙述也适用于具有所述基因特征或待开发基因特征的植物栽培种,所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。所列植物可用通式I化合物和/或本发明活性化合物的混合物以特别有利的方式依据本发明进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调用本说明书中具体提及的化合物或混合物处理植物。本发明活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和贮存产品害虫具有活性,而且对兽医领域中的动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)例如硬蜱、软蜱、兽济螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。所述寄生虫包括虱目(Anoplurida),例如,血虱属(Haematopinusspp.)、毛氛属(Linognathusspp.)、氛属(Pediculusspp.)、Phtirusspp.、管虱属(Solenopotesspp.)。食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(suborderAmblycerina)和细角亚目(suborderIschnocerina),例如,毛羽虱属(Trimenoponspp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(Trinotonspp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentronspp.、畜虱属(Damalinaspp.)、嚼虱属(Trichodectesspp.)、猫羽虱属(Felicolaspp.)。双翅目及长角亚目(suborderNematocerina)和短角亚目(suborderBrachycerina),例如,伊蚊属(Aedesspp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊属(Culexspp.)、虫内属(Simuliumspp.)、真虫内属(Eusimuliumspp.)、白玲属(Phlebotomusspp.)、罗玲属(Lutzomyiaspp.)、库蠓属(Culicoidesspp.)、斑虻属(Chrysopsspp.)、瘤虻属(Hybomitraspp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属(Tabanusspp.)、麻虻属(Haematopotaspp.)、Phi1ipomyiaspp.、蜂虱錄属(Braulaspp.)、家錄属(Muscaspp.)、齿股竭属(Hydrotaeaspp.)、螫錄属(Stomoxysspp.)、黑角錄属(HaematoMaspp.)、莫蝇属(Morelliaspp.)、厕蜗属(Farmiaspp.)、舌錄属(Glossinaspp.)、丽錄属(Calliphoraspp-)、绿錄属(Luciliaspp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、污錄属(Wohlfahrtiaspp.)、麻錄属(Sarcophagaspp.)、狂錄属(Oestrusspp.)、皮錄属(Hypodermaspp.)、胃錄属(Gasterophilusspp.)、虱錄属(Hippoboscaspp.)、羊虱錄属(Lipoptenaspp.)、蜱錄属(Melophagusspp.)。蚤目(Siphonapterida),例如,蚤属(Pulexspp.)、祁首蚤属(Ctenocephalidesspp.)、客蚤属(Xenopsyllaspp.)、角叶圣属(Ceratophyllusspp.)。异翅目(Heteropterida),例如,臭虫属(Cimexspp.)、锥猎椿属(Triatomaspp.)、红猎蝽属(Rhodniusspp.)、锥棒属(Panstrongylusspp.)。蜚蠊目(Blattarida),例如,东方蜚蠊(Blattaorientalis)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、德国嫌(Blattelagermanica)、夏柏拉蟑螂属(Supellaspp.)。蜱竭(Acari或Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata),例如,锐缘蜱属(Argasspp.)、钝缘蜱属(0rnithodorusspp.)、残味蜱属(Otobiusspp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、牛蜱属(Boophilusspp.)、革蜱属(Dermacentorspp.)、Haemophysalisspp.、璃眼蜱属(Hyalommaspp-)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)、皮刺螨属(Dermanyssusspp.)、刺利竭属(Raillietiaspp.)、肺刺竭属(Pneumonyssusspp.)、胸寿'J蟎属(Sternostomaspp.)、蜂螨属(Varroaspp.)。轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata)),例如,蜂盾蟎属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属(0rnithocheyletiaspp.)、肉螨属(Myobiaspp.)、疳螨属(Psorergatesspp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、Listrophorusspp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属(Caloglyphusspp-)、颈下螨属(Hypodectesspp-)、翅螨属(Pterolichusspp.)、痒螨属(Psoroptesspp.)、皮螨属(Chorioptesspp.)、耳济螨属(0todectesspp.)、济螨属(Sarcoptesspp.)、耳螨属(Notoedresspp.)、疾螨属(Knemidocoptesspp.)、气嚢螨属(Cytoditesspp.)、鸡雏螨属(Laminosioptesspp,)。本发明式(I)活性化合物也适于防治侵染农业生产性家畜的节肢动物,所述家畜例如,牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂,其他宠物类例如,狗、猫、笼鸟及观赏鱼,以及所谓的试验动物,例如,仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物,将会减少死亡和产量(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)降低的情况,从而可通过使用本发明活性化合物使畜牧更经济和更简z便。本发明活性化合物以已知方式通过以下形式用于兽医领域和畜牧业中通过例如片剂、胶嚢剂、饮剂、兽用顿服药、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药,通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药,通过鼻部给药,通过例如浸渍或沐浴(bathing)、喷雾、免注(pouringon)和点滴、清洗和撒粉的方式,以及借助于含有活性化合物的模型制品例如颈圏、耳标、尾标、肢体縛带(limbband)、笼头、标识器等进行皮肤给药。用于家畜、家禽、宠物等动物时,式(I)活性化合物可作为含有1-80重量》/活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、自由流动组合物)直接使用或稀释100-10OOO倍后使用,或者它们可作为化学浴剂使用。此外已发现本发明化合物对破坏工业材料的昆虫也具有强杀昆虫作用。以下昆虫可作为实例和优选——但不进行任何限制——而提及曱虫,例如北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、Chlorophoruspilosis、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、报死窃蠹(Xestobiumrufovi1losum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinuspecticornis)、Dendrobiumpertinex、松窃蠹(Ernobiusmollis)、Priobiumcarpini、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicol1is)、栎粉蠹(Lyctus1inearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylonaequale、鳞毛粉蠹(Minthesrugicol1is)、材小蠹种(Xyleborusspec.)、Tryptodendronspec,、咖啡黑长蠹(Apatemonachus)、樹长蠹(Bostrychuscapucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychusbrunneus)、棘长蠹种(Sinoxylonspec.)、竹长蠹(Dinoderusminutus);膜翅目昆虫(Hymenopteron),例如大树蜂(Sirexjuvencus)、机大树蜂(Urocerusgi_gas)、泰力口大树蜂(Urocerusgigastaignus)、Urocerusaugurj白蚁,例如欧洲木白蚊(Kalotermesflavicollis)、麻头堆砂、白蚊(Cryptotermesbrevis)、灰点异白蚊(Heterotermesindicola)、欧美散白蚁(Reticulitermesflavipes)、桑特散白蚊(Reticulitermessantonensis)、南欧网纟丈白蚊(Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚊(Mastotermesdarwiniensis)、内华达古白议(Zootermopsisnevadensis)、家白议(Coptotermesformosanus);蠹虫(Bristletail),例如衣鱼(Lepismasaccharina)。此处所述工业材料的含义应理解为非活体材料,例如,优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材,以及经加工的木制产品和涂料组合物。即用组合物如果合适可含有其他杀虫剂,并且如果合适还可含有一种或多种杀菌剂。关于其他可能的添加剂,可参见以上提及的杀虫剂和杀菌剂。本发明化合物同样可用于保护与盐水或微咸水接触的物体,例如船体、筛、网、建筑物、码头及信号系统,以防污染。此外,本发明化合物可单独地或与其他活性化合物结合用作防污剂。在家用、卫生和贮存产品保护中,所述活性化合物还适于防治密闭空间内发现的动物有害物,特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫,所述密闭空间例如住所、工厂车间、办^^室、交通工具抢室等。它们可单独或与其他活性化合物和助剂相结合用于家用杀虫产品中防治所述害虫。它们对敏感的及抗性物种以及对全部发育阶段均有效。所述害虫包括蝎目(Scorpionidea),例如地中海黄蝎(Buthusoccitanus)。蜱螨目,例如波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、鴒锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨亚种(Bryobiassp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagusdomesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorusmoubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombiculaaut認nalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。掩蛛目(Araneae),例如捕鸟珠(Aviculariidae)、圆妹(Araneidae)。盲妹目(0piliones),例如螯虫曷(Pseudoscorpioneschelifer)、Pseudoscorpionescheiridium、长蹐盲妹(0pi1ionesphalangium)。等足目,例如祁水虱、球鼠妇。倍足目,例如Blaniulusguttulatus、山愛虫属(Polydesmusspp-)唇足目,例如地蜈蛤属。衣鱼目(Zygentoma),例如祁衣鱼属(Ctenolepismaspp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodesinquilinus)。蜚蠊目,例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattellaasahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchloraspp-)、木蠊属(Parcoblattaspp.)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Pe"planetabrunnea)、烟色大嫌(Periplanetafuliginosa)、棕带蜚蠊(Supellalongipalpa)。-兆跃目(Saltatoria),例如家蟠。革翅目,例如欧洲球螋。等翅目,例如木白蚁属(Kalotermesspp.)、散白议属。喷虫目(Psocoptera),例如Lepinatusspp.、粉喷虫属(Liposcelisspp.)。鞘翅目(Coleptera),例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Utheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(NecroMaspp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilusoryzae)、玉米象(Sitophiluszeamais)、药材曱(Stegobiumpaniceum)。双翅目,例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纟丈伊蚊(Aedesalbopictus)、带味伊蚊(Aedestaeniorhynchus)、按蚊属、红头丽錄、高额麻虻(Chrysozonapluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culexpipiens)、环味库蚊(Culextarsalis)、果绳属(Drosophilaspp.)、夏厕錄(Farmiacanicularis)、家錄(Muscadomestica)、白玲属、肉錄(Sarcophagacarnaria)、虫内属、厭替錄(Stomoxyscalcitrans)、欧洲大坟。鳞翅目,例如小蜡螟(Achroiagrisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷域(Tineacloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。蚤目,例如犬祁首蚤(Ctenocephalidescanis)、猫棉首蚤(Ctenocephalidesfelis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤。膜翅目,例如广布弓背蚊(Camponotusherculeanus)、黑臭蚊(Lasiusfuliginosus)、黑蚊(Lasiusniger)、Lasiusumbratus、小家议、Paravespulaspp.、铺道蚊(Tetramoriumcaespitum)。虱目(Anoplura),例如头虱(Pediculushumanuscapitis)、体H(Pediculushumanuscorporis)、Pemphigusspp.、Phylloeravastatrix、阴虱(Phthiruspubis)。异翅目,例如热带臭虫(Cimexhemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinusprolixus)、侵扰锥猎椿(Triatomainfestans)。在家用杀虫剂领域中,它们可单独地或与其他适宜的活性化合物结合使用,所述适宜的活性化合物例如磷酸酯类、氨基曱酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其他已知杀虫剂类活性化合物。它们可以以下形式使用气雾剂、无压喷雾产品,例如泵喷雾和雾化器喷雾、自动雾化系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂;具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片的蒸发产品,液态蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂,推进器驱动的蒸发剂,无动力或无源蒸发系统;捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶,作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的斜料中或毒辨站(baitstation)中。制备实施例方法1变型A4—[[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮将24.80g(24Smmol)特窗酸緩'f曼添加至64ml乙酸中的41.40g(225.3mmol)头[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)曱基]曱胺(m-1)中,并将混合物在室温下搅拌约16小时。将反应混合物减压浓缩,将剩余物溶于乙酸乙酯中并将混合物依次用1N盐酸水溶液洗涤两次、用1N氳氧化钠水溶液和饱和的氯化钠溶液洗涤两次,并用辟u酸钠干燥。减压浓缩有机相并通过用乙酸乙酯重结晶纯化剩余物,得到30.Og(理论值的52%)4-[[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。'H-NMR(CD3CN):S[ppm]=2.89(s,3H),4.40(s,2H),4.63(s,1H),4.77(s,2H),7.53(d,1H),8.14(s,1H)。化合物24也类似于该过程(方法1,变型A)进行制备。4-[[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](甲氧基)氨基]呋喃-2(5H)-酮力实施例(1)变型B实施例(2)将120^1(2.04mmol)乙酸和422mg(2.04mmo"1-(5,6-二氯吡咬-3-基)-f曱氧基甲胺(m-3)添加至50ml曱苯中的224mg(2.24mmol)特窗酸中,并将混合物在脱水器上在回流状态下加热3小时。减压浓缩反应混合物,将剩余物溶于乙酸乙酯中并将混合物依次用1N盐酸水溶液洗涤两次、用IN氲氧化钠水溶液和饱和的氯化钠溶液洗涤两次,并用硫酸钠干燥。减压浓缩有机相并通过用乙酸乙酯重结晶纯化剩余物,得到360mg(理论值的59%)4-[[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱氧基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。'H-腿(CD3CN):S[ppm]=3.65(s,3H),4.56(s,2H),4.79(s,2H),4.92(s,1H),7.92(s,1H),8.31(s,1H)。方法34-[[(6-氯-5-碘吡啶-3-基)曱基](环丙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮实施例(3)将100ml四氢呋喃中200mg(l.44mmo1)4-(环丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮(VI-l)和86mg(2.17mmo1)以60°/。的浓度分散在矿物油中的氢4匕钠在回流状态下加热1小时。冷却至室温后,添加478mg(l.44mmo1)3-溴曱基-6-氯-5-碘吡咬(VII-3),并将混合物在回流状态下再加热6小时。反应混合物冷却至室温并添加曱醇后,减压浓缩混合物。将剩余物溶于乙酸乙酯中并将混合物依次用1N盐酸水溶液洗涤两次、用1N氢氧化钠水溶液和饱和的氯化钠溶液洗涤两次,并用硫酸钠干燥。减压浓缩有机相并用硅胶(硅胶60-Merck,粒径60.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯环己烷(3:1)纯化剩余物,得到149mg(理论值的26%)4-[[(6-氯-5-》典吡咬-3-基)曱基](环丙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。NMR(CD3CN):S[ppm]=0.78(m,4H),2.68(m,1H),4.37(s,2H),4.72(s,1H),4.85(s,2H),8.12(s,1H),8.26(s,1H)。4—[[(6-溴-5-氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮该反应以类似于实施例3的反应过程实施,其^f吏用250mg(2.21mmo1)4-(曱氨基)呋喃-2(5H)-酮(J.V.Greenhilletal.,TetrahedronLett.1974,2,2683-2684)133mg(3.32mmol)60°/。分散在矿物油中的氲化钠100ml四氢吹喃631mg(2.21mmol)6-溴-3-溴曱基-5-氯吡咬(VII-6)用珪胶(珪胶60-Merck,粒径0.04-0.063mm)通过柱色i普法使用流动相混合物乙酸乙酯环己烷(10:1),得到186mg(理论值的25%)4-[[(6-溴-5-氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]吹喃-2(5H)-酮。NMR(CD3CN):S[ppm]=2.88(s,3H),4.36(s,2H),4.63(s,1H),4.77(s,2H),7.75(s,1H),8.18(s,1H)。4-[[(2-氯嘧啶-5-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮实施例(4)实施例(5)该反应以类似于实施例3的反应过程实施,其使用124.0mg(1.10mmol)4-(曱氨基)呋喃-2(5H)-酮(J.V.Greenhilletal.,TetrahedronLett.1974,2,2683-2684)65.8mg(1.65mmol)60。/。分散在矿物油中的氩化钠75ml四氢吹喊350.Omg(l.10mmol)5-溴甲基-2-氯嘧咬(参见EP1555259Al)用硅胶(硅胶60-Merck,粒径0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相乙酸乙酯,得到29mg(理论值的10%)4-[[(2-氯嘧夂-5-基)甲基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。V腿(CD3CN):S[ppm]=2.89(s,3H),4.38(s,2H),4.65(s,1H),4.77(s,2H),8.55(s,2H)。4-[[(2-氯嘧啶-5-基)甲基](环丙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮ci该反应以类似于实施例3的反应过程实施,其使用152.6mg(1.10mmol)4-(环己基氨基)呋喃-2(5H)-酮(VI-1)65.7mg(1.65mmol)60。/。分散在矿物油中的氬化钠75ml四氬p夫喃350.Omg(l.10mmol)5-溴曱基-2-氯嘧啶(参见EP1555259Al)用硅胶(硅胶60-Merck,粒径0,04-0.063mm)通过柱色谙法使用流动相混合物乙酸乙酯环己烷(5:1),得到54mg(理论值的16%)4-[[(2-氯嘧啶-5-基)甲基](环己基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。'H-腿(CD3CN):5[ppm]=0.79(s,4H),2.69(m,1H),4.42(s,2H),4.75(s,1H),4.86(s,2H),8.55(s,2H)。化合物(10)-(26)也类似于该过程(实施例3,方法3)进行制备。C-烷基化(R、烷基)4-[[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]-5-曱基呋喃将150mg(0.55mmo"4-[[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-:2。H)-酮(10)溶于5ml四氢呋喃中,并冷却至-78°C,添加339^il(0.58mmol)1.7M的叔丁基锂的戊烷溶液。在-78。C搅拌30min后,添加36pl(0.S8mmol)捵代曱烷,并将混合物在-78。C再搅拌30min,然后温热至室温。减压浓缩并用珪胶(珪胶60-Merck,丰立径0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯环己烷(4:1)纯化剩余物,得到48mg(理论值的27%)4-[[(5,6-二氯吡咬-3-基)曱基](甲基)氨基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮。4—NMR(CD3CN):S[ppm]=1.47(d,3H),2.90(s,3H),4.36(d,1H),4.44(d,1H),4.60(s,1H),5.08(q,1H),7.78(s,1H),8.21(s,1H)。鹵4匕(R2-卤素)3-氯-4-[[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)—将162mg(0.59mmo1)4-[[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(IO)溶于20ml乙腈中,并在室温下添加一2(5H)-酮实施例(8)90jil(0.65mmol)三乙胺和158mg(l.19mmol)^氯代琥珀酰亚胺。搅拌l小时后,减压浓缩混合物。用硅胶(硅胶60-Merck,粒径0.04-0.063mm)通过柱色i普法4吏用流动相混合物乙酸乙酯环己烷(2:l)纯化剩余物,得到153mg(理论值的67%)3-氯-4-[[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。H-腿(CD3CN):S[ppm]=3.00(s,3H),4.76(s,2H),4.79(s,2H),7.85(s,1H),8.28(s,1H)。卤素转移(卤素在6位)4-[[(5-氯-6-碘吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮将150mg(0.55mmol)4-[[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(10)、1.2ml丙腈、14(^1三曱基氯硅烷(l.lOmmol)和247mg》典化钠(1.65mmol)在回流状态下加热2小时。减压浓缩并用硅胶(硅胶60-Merck,粒径0.04-0.063mm)通过柱色谱法^f吏用流动相混合物乙酸乙酯环己烷(5:l)纯化剩余物,得到60mg(理论值的29%)4-[[(5-氯-6-碘吡啶-3-基)曱基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。V證(CD3CN):S[ppm]=2.88(s,3H),4.33(s,2H),4.62(s,1H),4.77(s,2H),7.67(s,1H),8.19(s,1H)。式(I)的其他化合物(10)-(26)列于下表1中。表1式(I)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage69</formula>实施例(9)其中A=<table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage71</column></row><table>f[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]甲胺(R」Me,A=6-氯-5_氟吡啶-3-基)将3.70g(20.5mmo1)6-氯-3-氯甲基-5-氟吡"定(VII-4)的100ml乙腈溶液添加至103ml(205.5mmol)2M甲胺的曱醇溶液中,并将混合物在室温下搅拌l天。减压浓缩反应混合物,然后将剩余物溶于1N盐酸水溶液中并用乙酸乙酯洗涤。将水相用2.5N氢氧化钠水溶液调成碱性并用乙酸乙酯反复萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。得到2.76g(理论值的77%)萨[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)曱基]甲胺。LC-MS(m/z,%)=175(MH+,100)。III-2舲[(6-溴-5-氟吡啶-3-基)甲基]曱胺(R^Me,5-氟吡啶-3-基)化合物m-2也以类似于化合物in-i的过程进行制备。4-腿([D6]-DMS0):S[ppm]=2.27(s,3H),3.68(s,2H),7.75(d,1H),8.20(s,1H)。m-31-(5,6-二氯吡啶-3-基)-f曱氧基曱胺(R^0Me,A=5,6-二氯吡啶-3-基)(a)[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基]曱氧基氨基曱酸叔丁酯将458mg(3.llmmol)曱氧基氨基甲酸叔丁酯逐滴添加至l"mg(3.llmmol)以60%的浓度分散在矿物油中的氢化钠与3ml曱苯中,并将混合物在室温下搅拌直至不再观察到有氢逸出。然后逐滴添加750mg(3.11mmol)5-(溴曱基)-2,3-二氯吡咬的lml曱苯和lml二曱基曱酰胺的溶液。在室温下搅拌约16小时后,将反应混合物倒入水中并用二氯曱烷反复萃取,并将合并的有机相用硫酸钠干燥。浓缩得到1.14g[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基]曱氧基氨基曱酸叔丁酯。(b)将5ml浓盐酸添加至2ml水中的1.14g(3.llmmol)[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基]甲氧基氨基曱酸叔丁酯中,并将混合物在室温下搅拌3小时。将混合物用二氯曱烷洗涤两次,并将水相用碳酸钾调成碱性并用叔丁基曱醚反复萃取。合并的萃取物用碳酸钾干燥并减压浓缩。得到496mg(理论值的77%)1-(5,6-二氯吡啶-3-基)-萨曱氧基曱胺。4-固R(CD3CN):S[ppm]=3.39(s,3H),3.97(d,2H),6.22(m,1H),7.91(s,1H),8.28(s,1H)。式(VI)化合物VI-14-(环丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮在0°C,将10.5ml环丙胺(149.9mmol)逐滴添加至57ml乙酸中的10.0g特窗酸(99.9mmol)中,并将混合物在120X:搅拌2h。添加200ml曱苯后,将混合物在脱水器上加热回流3小时。减压浓缩反应混合物并将剩余物在2.5N氢氧化钠水溶液和二氯甲烷之间进行分配。将水相用二氯甲烷萃取几次并将合并的有机相用硫酸钠干燥。减压浓缩有机相并通过用乙醇重结晶纯化剩余物,得到5.2g(理论值的37%)4-(环丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮。'H—NMR(CD3CN):S[ppm〗-0.52(m,2H),0.70(m,2H),2.50(m,1H),4.58(s,2H),4.75(s,1H),5.82(br.s,1H)。列于下表2中的式(VI-2)-(VI-3)化合物也类似于该过程进行制备。表2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage73</formula>(5,6-二氯吡啶-3-基)曱醇(E-0H,A=5,6-二氯吡啶-3-基)(R.Grafetal.J.Prakt.Chem.1932,134177-87)在0。C,将859ml(859mmo1)1M硼烷-四氢吹喃复合物的四氢吹喃溶液逐滴添加至250ml四氢呔喃中的110g(573mmo1)5,6-二氯烟酸中。将混合物温热至室温并在该温度下搅拌3小时。冷却至(TC后,将反应混合物用饱和的碳酸钾水溶液调成碱性,用旋转蒸发仪除去大部分的四氢呋喃并将剩余物用乙酸乙酯反复萃取。合并的有机相用水和饱和的氯化钠水溶液洗涤并用硫酸钠干燥。减压浓缩并用硅胶(硅胶60-Merck,粒径0.04-0.063mm)通过柱色i普法^f吏用流动相混合物乙酸乙酯环己烷(1:2)纯化剩余物,得到62g(理论值的61%)(5,6-二氯吡啶-3-基)曱醇。V證(CD3CN):5[ppm]=3.31(t,1H),4.60(d,2H),7.85(s,1H),8.26(s,1H)下表3中的化合物(VII-5)也以类似于化合物(VII-1)的过程进行制备。vn-23-溴曱基-5,6-二氯吡啶(E-Br,A=5,6-二氯吡啶-3-基)(参见W02000046196Al)在0。C,将16.40g(62.52mmol)三苯膦和11.66g(65.50mmol)yV"溴代琥珀酰亚胺添加至10.60g(59.55mmol)(5,6-二氯吡咬-3-基)曱醇(VI1-l)的100ml二氯曱烷溶液中。2h后,充分浓缩反应混合物并用硅胶(硅胶60-Merck,粒径0.04-0.063mm)通过柱色镨法使用流动相混合物乙酸乙S旨环己烷(1:5)纯化剩余物,得到12.4g(理论值的86%)3-溴甲基-5,6-二氯吡啶。4-NMR(CD3CN):S[ppm]=4.53(s,2H),7.97(s,1H),8.35(s,1H)表3中的化合物(VII-6)-(VII-8)也以类似于化合物(VII-2)的过程进行制备。vn-33-溴曱基-6-氯-5-碘吡啶(E-Br,A-6-氯-5-碘吡啶-3-基)将4.60g(18.15mmol)6-氯-5-石典-3-曱基吡咬(Setliffetal.,JChem.EngineeringData(1976),21(2),246-7)、3.39g(19.06mmol)#-溴代琥珀酰亚胺和500ml氯苯中的0.30g(l.82mmol)2,2,-偶氮二(2-曱基丙腈)在回流状态下沸腾约16小时。将反应混合物用饱和的亚硫酸钠水溶液和碳酸氢钠溶液洗涤,然后用辟u酸钠干燥并减压浓缩。用珪胶(珪胶60-Merck,粒径0.04-0.063mm)通过柱色语法使用流动相混合物乙酸乙酯环己烷(1:10)纯化剩余物,得到3.86g(理论值的38%)3-溴曱基-6-氯-5-多舆吡咬。4-腿(CD3CN):S[ppm]=4.48(s,2H),8.30(s,1H),8.40(s,1H)表3的化合物(VII-9)以类似于化合物(vn-3)的过程进行制备。VII—46-氯-3-氯甲基-5-氟吡啶(E-C1,A-6-氯-5-氟吡啶-3-基)将1.00g(6.87mmol)6-氯-5-氟-3-曱基吡咬(F.L.Setliff,OrganicPreparationsandProceduresInternational1971,3,217-222)、1.01g(7.56mmol)萨氯代琥珀酰亚胺和100ml氯苯中的0.llg(O.69mmol)2,2,-偶氮二(2-曱基丙腈)在回流状态下沸腾2天。约16和32小时后,分别再添加1.01g(7.56mmol)^氯代琥珀酰亚胺和0.llg(0.69mmol)2,2,-偶氮二(2-曱基丙腈)。将反应混合物用饱和的亚硫酸钠水溶液和碳酸氢钠溶液洗涤,然后用硫酸钠干燥并减压浓缩。用硅胶(硅胶60-Merck,粒径0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯环己烷(1:20)纯化剩余物,得到0.65g(理论值的53%)6-氯-3-氯曱基-5-氟吡啶。力—NMR(CD3CN):S[ppm]=4.68(s,2H),7.69(d,1H),8.27(s,1H)式(VII)的其他化合物(VII-5)-(VII-10)列于下表3中。表3<formula>formulaseeoriginaldocumentpage75</formula>(VII)<table>tableseeoriginaldocumentpage76</column></row><table>对照性生物实施例第1号实施例根结线虫(Meloidogyne)试验(MELGIN喷雾处理)溶剂80重量份丙酮为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。将容器中装满沙、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloifogyneincognita)卵/幼虫的悬浮液和莴苣种子。使莴苣种子发芽并使植林生长。在根部,形成虫瘿。经所需时间段后,通过形成的虫癭确定杀线虫活性,以%计。100%意指没有虫瘿形成;0%意指在经处理的植林上形成的虫瘿数目与未经处理的对照植株上的虫癭数目相当。在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物展示出优于现有技术的活性见表南方根结线虫试验实施例ppm计的活性化合物浓度14天后以%计的杀死率实施例88a)40实施例15470a)参见EP0539588Al、DE102004047922Al第2号实施例棉奸(Aphisgossypii)试验(APHIGO)溶剂7重量份二曱基曱酰胺乳化剂2重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将4皮棉虫牙重度4曼染的陆地棉(fos5^/7/w迈力/rs^〃巡)棉叶通过浸入所需浓度的和化合物制剂中进行处理。经所需时间段后,确定以%计的死亡率。100%意指所有奸虫被杀死;0%意指没有奸虫被杀死。在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物展示出良好活性见表棉对试验实施例ppm计的活性化合物浓度6天后以y。计的杀死率实施例88a)0.80实施例120.850实施例150.840a)参见EP0539588Al、DE102004047922Al第3号实施例桃虫牙(Myzuspersicae)试验,水栽法处理(MYZ訓体系)溶剂7重量份二曱基曱酰胺乳化剂2重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。将活性化合物制剂与水混合。所述浓度指的是每单位体积水的活性化合物的量(mg/1=ppm)。将经处理的水装入盛有豌豆(户""迈w〃V咖)植林的容器中,然后将豌豆植林用桃圻侵染。经所需时间段后,确定以。/。计的死亡率。100%意指所有奸虫被杀死;0%意指没有对虫被杀死。在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物展示出良好活性:见表<table>tableseeoriginaldocumentpage78</column></row><table>a)参见EP0539588Al,DE102004047922Al第4号实施例桃蚜试验(MYZUPE喷雾处理)溶剂78重量份丙酮1.5重量份二曱基曱酰胺乳化剂0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将被所有阶段的桃奸侵染的甘蓝(Ara;y;y/ca/7ehV7e/^/;y)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。经所需时间段后,确定以%计的药效。100%意指所有奸虫被杀死;0%意指没有椅虫被杀死。在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物展示出良好活性见表<table>tableseeoriginaldocumentpage78</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage79</column></row><table>第5号实施例桃对试验;口服;(MYZUPE0)溶剂80重量份丙酮为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。在容器中接种所有阶段的桃椅,通过吮吸所需浓度的活性化合物制剂进行处理。经所需时间段后,确定以°/计的药效。100%意指所有奸虫被杀死;0°/意指没有辨虫被杀死。在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物展示出良好活性见表<table>tableseeoriginaldocumentpage79</column></row><table>a)参见EP0539588Al、DE102004047922Al第6号实施例猿叶甲(Phaedon)试验(P謹CO喷雾处理)溶剂78重量份丙酮1.5重量份二甲基曱酰胺乳化剂0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性化合物制剂喷洒甘蓝的圆叶片,并在变干之后,接种辣根猿叶甲(衡油/7coc力/ear/ae)幼虫。经所需时间段后,确定以%计的药效。100%意指所有甲虫幼虫被杀死;0%意指没有曱虫幼虫被杀死。在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物展示出良好活性:见表<table>tableseeoriginaldocumentpage80</column></row><table>a)参见EP0539588Al、DE102004047922Al第7号实施例黄瓜甲虫(Diabroticabalteata)试验,土i裏中的幼虫(DIABBA)溶剂4重量份丙酮乳化剂1重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。将活性化合物制剂与土壤混合。所述浓度指的是每单位体积土壤中的活性化合物的量(mg/1=ppm)。将经处理的土壤装入盆中,并在每个盆中放入5粒玉米。播种3天后,将黄瓜甲虫幼虫放入经处理的土壤中。经所需时间段后,确定以%计的杀死率。由出苗的玉米植林的数目计算药效。在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物展示出良好活性见表<table>tableseeoriginaldocumentpage80</column></row><table>溶剂二甲亚砜为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。含经所需浓度的活性化合物制剂处理的马肉的容器接种铜绿蝇幼虫。经所需时间段后,确定以%计的杀死率。100%意指所有幼虫被杀死;0%表示没有幼虫被杀死。在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物展示出良好活性见表<table>tableseeoriginaldocumentpage81</column></row><table>第9号实施例猫祁首蚤试验;口服(CTECFE)溶剂二甲亚砜为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合。将部分浓液用柠檬酸盐牛血进行稀释而制得所需浓度。将20个未吸血的猫祁首蚤("e/oce/7力a/iV"/e//;)成虫》文入顶部与底部用纱布密封的腔室内。将底部用封口膜密封的金属圆筒放在该腔室上。该圆筒含有血/活性化合物制剂,它们可被猫栉首蚤穿过封口膜而摄取。将血温热至37°C,但是放有猫栉首蚤的腔室处于室温。经所需时间段后,确定以%计的杀死率。100%意指所有蚤被杀死;0%表示没有蚤被杀死。在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物展示出优于现有技术的活性见表<table>tableseeoriginaldocumentpage81</column></row><table>实施例11450实施例26_^_^_a)参见EP0539588Al、DE102004047922Al第10号实施例微小牛蜱(Boophilusmicroplus)试验(B00PMI注射)溶剂二甲亚砜为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并将浓液用溶剂稀释至所需浓度。将活性化合物溶液注射到微小牛蜱腹中并将该动物转移到器皿中并贮存在温度受控的室内。经所需时间段后,确定以°/计的药效。100%意指没有蜱虫产任何受精卵。在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物展示出优于现有技术的活性见表B00PMI试验(注射)<table>tableseeoriginaldocumentpage82</column></row><table>a)参见EP0539588Al、DE102004047922Al生物实施例桃虫牙试验(MYZUPE喷雾处理)溶剂78重量份丙酮1.5重量份二曱基甲酰胺乳化剂0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将被所有阶段的桃蚜侵染的甘蓝的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。经所需时间段后,确定以%计的药效。100%意指所有蜂虫被杀死;0%意指没有奸虫被杀死。在本试验中,例如,以下制备实施例的化合物展示出良好活性见表<table>tableseeoriginaldocumentpage83</column></row><table>a)参见EP0539588Al、DE102004047922Al权利要求1.式(I)化合物,其中A代表嘧啶基、吡唑基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、1,2,4-噁二唑基、异噻唑基、1,2,4-三唑基或1,2,5-噻二唑基基团,所述基团任选被以下基团取代氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基(其任选被氟和/或氯取代)、C1-C3烷硫基(其任选被氟和/或氯取代)、或C1-C3烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代),或者A代表基团其中X代表卤素、烷基或卤代烷基,Y代表卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、叠氮基或氰基,B代表氧、硫或亚甲基,R1代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或烷氧基,R2代表氢或卤素,并且R3代表氢或烷基。2.式(I)化合物,其中A代表2位被卣素或卣代-d-C4烷基取代的嘧啶-5-基基团,或者A代表基团Y其中x代表卣素或卣代-d-c4烷基,Y代表卣素、d-C4烷基、卣代-d-C4烷基、面代-d-C4烷氧基、叠氮基或氰基,B代表氧、硫或亚甲基,W代表氢、C广G烷基、C2-&烯基、环丙基或C广C2烷氧基,R2代表氢或卣素,并且R3代表氢或曱基。3.组合物,其特征在于该组合物含有至少一种权利要求1或2的式(I)化合物和常规填充剂和/或表面活性剂。4.防治有害物的方法,其特征在于将权利要求1或2的式(I)化合物或权利要求3的组合物作用于有害物和/或其生境。5.权利要求1或2的式(I)化合物或权利要求3的组合物用于防治有害物的用途。全文摘要本发明涉及新的式(I)的被取代的烯氨羰基化合物,涉及制备所述化合物的方法及其用于防治动物有害物、特别是节肢动物、更特别是昆虫的用途。文档编号C07D213/61GK101415682SQ200780012077公开日2009年4月22日申请日期2007年3月19日优先权日2006年3月31日发明者C·阿诺德,E·桑沃尔德,M·贝克,O·沙勒,O·马萨姆,P·耶施克,R·维尔坦,R·诺恩,T·申克,T·穆勒,U·戈杰斯申请人:拜尔农作物科学股份公司
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