有机电致发光器件的制作方法
【专利摘要】本发明涉及包含式(1)化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件，涉及相应的化合物，并且涉及制备所述化合物的方法。
【专利说明】有机电致发光器件
【技术领域】
[0001]本发明涉及电子器件，特别是有机电致发光器件，涉及用于电子器件中，特别是有机电致发光器件中的材料，并且涉及制备这些材料的方法。
[0002]发明背景
[0003]例如在US4539507、US5151629、EP0676461 和 W098/27136 中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以达到最高达四倍的量子和功率效率。在OLED的情况下，特别是还在显示三重态发光(磷光)的OLED的情况下，通常仍需要改进，例如在效率、工作电压和寿命方面还需要进行改进。这特别适用于如下的0LED，其在相对短波长范围中发光，例如发绿光。
[0004]磷光OLED的性能不仅由使用的三重态发光体决定。特别是，此处使用的其它材料，例如基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料，也是特别重要的。因此，这些材料的改进也可以导致OLED性能的显著改进。在这些材料用于荧光OLED的情况下，也仍然需要改进。
[0005]根据现有技术，特别是使用酮(例如根据的W02004/093207或W02010/006680的)
作为磷光发光体的基质材料。然而，和其它基质材料的情况相同，使用这些基质材料仍需要进行改进，特别是在器件的效率和寿命方面进行改进。 [0006]根据现有技术，此外，如下材料用作有机电致发光器件中的磷光发光体的基质材料:咔唑衍生物，例如根据 W02005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527 或W02008/086851的，和吲哚并咔唑衍生物，例如根据W02007/063754或W02008/056746的。这些材料在一些情况下在电化学方面是不稳定的，这导致有机电致发光器件中的副反应。此处同样希望在材料的效率、寿命和热稳定性方面进一步地改进。
[0007]本发明的目的是提供如下的化合物，该化合物适合用于荧光或磷光OLED中，特别是用于磷光OLED中，例如用作基质材料或用作空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料或用作电子传输或空穴阻挡材料。特别地，本发明的目的是提供如下的基质材料，其适用于绿色、红色以及任选地蓝色的磷光0LED。
[0008]令人预料不到地，已经发现，在下文中更详细描述的化合物实现了这个目的，并且导致有机电致发光器件的改进，特别是寿命、效率和/或工作电压方面的改进。这特别适用于红色和绿色磷光的电致发光器件，尤其是在使用本发明化合物作为基质材料时，情况如此。此外，所述材料的突出之处在于溶液中的氧化稳定性高和温度稳定性高。因此，本发明涉及包含这种类型的化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
【发明内容】
[0009]本发明涉及包含式(I)化合物的电子器件，
[0010]
【权利要求】
1.电子器件，其包含式⑴的化合物，
2.根据权利要求1所述的电子器件，其选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场粹熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管(O-Laser)和“有机等离子体发射器件”。
3.根据权利要求1或2所述的电子器件，其特征在于Ar在每次出现时相同或不同地选自具有6个芳族环原子的芳基或杂芳基基团或具有5个芳族环原子的杂芳基基团，其中的每个可以被一个或多个基团R取代，其中两个取代基R还可以彼此形成另外的环系。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的电子器件，其特征在于，对于η= 0，Ar选自下式⑵至(5)的基团，和对于η = 1，Ar选自下式(6)至⑶的基团，其条件是，对于η= 1，至少一个基团Ar代表式(6)的基团，
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的电子器件，其选自式(11)至(21)的化合物，M
6.根据权利要求4或5的电子器件，其特征在于，所有的基团X在每次出现时相同或不同地代表CR。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的电子器件，其特征在于，所述式(I)的化合物选自式(11b)、(11c)、(lid)、(12b)、(12c)和(12d)的化合物，
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的电子器件，其特征在于，Ar1选自苯，邻_、间-或对-联苯，邻_、间_、对-或支链的三联苯，直链或支链的四联苯，芴，螺二芴，咔唑，二苯并噻吩，二苯并呋喃，I, 3，5-三嗪，吡啶，嘧啶，茚并咔唑，桥连的咔唑或吲哚并咔唑，或这些基团中的两种或三种的组合，其中这些基团中的每种基团还可以被一个或多个基团R取代。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的电子器件，其特征在于，R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN, N(Ar2)2, C( = O) Ar2，具有I至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团，其中所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，并且其中一个或多个H原子可以被D或F代替，具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于，所述式(I)的化合物被用作荧光或磷光发光体的基质材料和/或用于空穴阻挡层中和/或用于电子传输层中和/或用于电子阻挡或激子阻挡层中和/或用于空穴传输层中和/或用于光的稱合输出层中。
11.式(I’)的化合物，
12.用于制备式0-)化合物的方法，所述方法包括: a)在内酰胺的氮和Ar1之间成键；或 b)在酰胺的氮和Ar之间成键；或 c)在经由酰胺基团彼此连接的两个基团Ar之间成键；或 d)在经由亚甲基氨基基团彼此连接的两个基团Ar之间成键，然后氧化成相应的内酰胺。
13.根据权利要求11所述的化合物在电子器件中的用途，特别是在有机电致发光器件中的用途。
【文档编号】C07D471/16GK104024371SQ201280053788
【公开日】2014年9月3日 申请日期:2012年10月11日 优先权日:2011年11月1日
【发明者】埃米尔·侯赛因·帕勒姆, 克里斯托夫·普夫卢姆, 安雅·雅提斯奇, 托马斯·埃伯利, 菲利普·斯托塞尔 申请人:默克专利有限公司