一种新型烟用保润剂3-o-羧甲基-d-葡萄糖及其制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种新型烟用保润剂3-O羧甲基-D葡萄糖，其结构式为：，本发明同时公开了该化合物的制备方法，以D-葡萄糖为原料，通过引入异丙叉基对D-葡萄糖羟基进行保护和去保护，成功合成了所述新型多羟基烟用保润剂—3-O-羧甲基-D-葡萄糖。通过物理保润性能测试和内在感官质量评价，发现该保润剂对卷烟具有很好的物理保润作用，并且可降低卷烟刺激性和杂气，提高卷烟烟气圆润感和舒适性。
【专利说明】—种新型烟用保润剂3-0-羧甲基-D-葡萄糖及其制备方法【技术领域】
[0001 ] 本发明属于保润剂【技术领域】，具体涉及一种新型烟用保润剂3-0-羧甲基-D-葡萄糖及其制备方法。
【背景技术】
[0002]当前，我国卷烟工业中主要采用甘油、丙二醇、山梨醇等多羟基物质作为保润剂，使用此类保润剂的主要作用在于维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，但上述保润剂对成品卷烟含水率的维持和吸食舒适度的改善效果并不理想。
【发明内容】
[0003]本发明的目的在于提供一种新型烟用保润剂3-0-羧甲基-D-葡萄糖及其制备方法。
[0004]为实现上述目的，本发明采用如下技术方案:
一种新型烟用保润剂3-0-羧甲基-D-葡萄糖，其结构式如下:
【权利要求】
1.一种新型烟用保润剂3-0-羧甲基-D-葡萄糖，其特征在于，其结构式如下:
2.权利要求1所述一种新型烟用保润剂3-0-羧甲基-D-葡萄糖的制备方法，其特征在于，包括以下步骤: (1)1，2: 5，6- 二 -O-异丙叉基-a -D-呋喃葡萄糖(II )的制备 将无水D-葡萄糖(I )与丙酮混合后，在0-10°C的条件下加入浓硫酸，然后升温至15-35°C反应6-10h，反应结束后调节反应液的pH值为7_8，浓缩处理得浓缩液，浓缩液用二氯甲烷萃取并收集有机相，有机相经后处理得产物(II);其中，投料比按照每I克无水D-葡萄糖添加20-30ml丙酮和0.5-lml浓硫酸计； (2)3-0-羧甲基-1，2:5，6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖叔丁酯(III)的制备 在气体保护条件下，用THF将产物(II)溶解，然后加入NaH反应40 — 80min,接着反应液用冰水浴冷却，在不高于10°C下加入溴乙酸叔丁酯，加入完毕后，升温至5-25°C继续反应2 — 3h，反应结束后反应液用二氯甲烷萃取并收集有机相，用冰水将有机相洗至中性，再经后处理得到产物(III);其中，投料比按照每I克产物(II)添加10 — 20mL THF,0.0077 —0.0154mol NaH和I — 2mL漠乙酸叔丁酷计； (3)3-0-羧甲基-1，2: 5，6- 二 -O-异丙叉基-a -D-呋喃葡萄糖(IV)的制备 将产物(III)用无水甲醇溶解后，在0-10°C条件下加入NaOH或KOH水溶液，然后于 20 - 40°C条件下反应2 — 4h，反应结束后反应液用二氯甲烷萃取并收集有机相，有机相再用水反萃取并收集水相，水相在冰浴和搅拌条件下加酸调至PH≤5，然后用二氯甲烷再次萃取并收集有机相，经后处理得到产物(IV);其中，投料比按照每I克产物(III)添加20 —30mL 无水甲醇和 0.024 — 0.036mol 的 NaOH 或 KOH 计； (4)3-0-羧甲基-D-葡萄糖(V)的制备 将产物(IV)与水混合后，在50 - 80°C条件下搅拌反应6 — 10h，反应结束后反应液经后处理得到目标产物(V);其中，投料比按照每I克产物(IV)添加4 一 7g水计。
3.如权利要求2所述一种新型烟用保润剂3-0-羧甲基-D-葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述气体为氮气。
4.如权利要求2所述一种新型烟用保润剂3-0-羧甲基-D-葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述pH为1-5。
【文档编号】C07H15/04GK103467537SQ201310243945
【公开日】2013年12月25日 申请日期:2013年6月19日 优先权日:2013年6月19日
【发明者】陈芝飞, 芦昶彤, 孙志涛, 赵志伟, 王东, 王玉芳, 屈展, 马骥 申请人:河南中烟工业有限责任公司, 中国烟草总公司郑州烟草研究院