内皮素受体拮抗剂的制作方法

专利名称：内皮素受体拮抗剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及式I的化合物
式中-Y-Z- 是-NR7-CO-，-N＝C(OR7)-或-N＝CR8-，R1是Ar，R2是COOR6，CN，1H-四唑-5-基或CONHSO2Ar，R3，R4和R5在每种情况下各自独立地是R6，OR6，S(O)mR6，Hal，NO2，NR6R6’，NHCOR6，NHSO2R6，OCOR6，COOR6或CN，R6和R6’ 在每种情况下各自独立地是H，C1-C6烷基，苄基或苯基，R7是(CH2)nAr，R8是Ar或OAr，Ar 是未取代的或被R9，R10或R11单-，二-或三-取代的苯基，或未取代的萘基或
基团它是未取代的或在苯基部分被R9或R10单-或二-取代，或
基团它是未取代的或在环己二烯基部分被R9或R10单-或二-取代，R9，R10和R11在每种情况下各自独立地是R6，OR6，Hal，CF3，OCF3，OCHF2，OCH2F，NO2，NR6R6’，NHCOR6，CN，NHSO2R6，COOR6，COR6，CONHSO2Ar，O(CH2)nR2，O(CH2)nOR6或S(O)mR6，E 是CH2，S或O，D 是羰基或[C(R6R6’)]n，Hal是F，Cl，Br或I，X 是O或S，m 是0，1或2，n 是1或2，以及它们的盐。
具有2，3-二氢化茚和茚母结构的类似化合物公开于WO93/08799，具有吲哚体系的那些化合物公开于WO94/14434，嘧啶衍生物公开于EP 0526 708 A1和苯基和萘基化合物公开于EP 0 617 001 A1。
本发明是基于发现具有有用性质的新型化合物，尤其是可用于生产药物的那些化合物的目的。
现已发现式I的化合物和它们的盐具有非常有用的药理性质和良好的耐受性。尤其是它们显示出内皮素受体-拮抗性质并能用于治疗各种疾病，如高血压，心机能不全，冠心病，肾、大脑和心肌缺血，肾机能不全，大脑梗塞，蛛网膜下出血，动脉硬化，肺高血压，炎症，气喘，前列腺增生，内毒素休克，和服用药物如环孢菌素后的并发症，以及其它与内皮素作用有关的疾病。
这些化合物特别是对内皮素受体亚型ETA和ETB显示出高亲和性。这些效果能够由常规的体外和体内方法测定，例如，由P.D.Stein等人在J.Med.Chem.37，1994，329-331中和E.Ohlstein等人在Proc.Natl.Acad.Sci.USA91，1994，8052-8056中已经描述。
测定降压效果的合适方法例如由M.K.Bazil等人在J.Cardiovasc.Pharmacol.22，1993，897-905中和J.Lange等人在Lab Animal20，1991，Appl.Note 1016中描述。
式I的化合物能够用作人药或兽药中的药物活性化合物，尤其用于心脏、循环系统和血管疾病的预防和/或治疗，特别是高血压和心机能不全。
本发明涉及式I的化合物和它们的盐和涉及制备这些化合物和其盐的方法，其特征在于(a)为了制备式I的化合物式中-Y-Z-是-NR7-CO-，-N＝C(OR7)-，让式II的化合物
式中R1，R2，R3，R4，R5和X如式I中定义，与式III的化合物反应R7-QIII式中Q 是Cl，Br，I或游离或反应性官能化改性的OH基团和R7如式I中定义，或者特征在于(b)为了制备式I的化合物式中-Y-Z- 是-N＝C(Ar)-，让式IV的化合物
式中Q 是Cl，Br或I和R1，R2，R3，R4，R5和X如式I中定义，与式V的硼化合物反应
Ar-BLL’V式中L和L’在每种情况下相互独立地是OH，OCH3，OC2H5或OC3H7，和Ar如式I中定义，或者特征在于(c)为了制备式I的化合物式中-Y-Z- 是-N＝C(OAr)-，让式IV的化合物式中Q是Cl，Br，I或反应性官能化改性的OH基团，与式VI的化合物反应Ar-OHVI和/或特征在于在式I的化合物中，一个或多个基团R1，R2，R3，R4和/或R5被转化成一个或多个基团R1，R2，R3，R4和/或R5，例如，通过i)将硝基还原为氨基，ii)将酯基水解成羧基，iii)由还原性胺化作用将氨基转化成烷基化胺，iv)将羧基转化成亚磺酰氨基羰基，和/或将式I的碱或酸转化成它的一种盐。
出现几次的所有基团如R4和Ar的意义是相互独立的。
在上述式中，烷基具有1-6个碳原子，优选1，2，3或4个碳原子。烷基优选是甲基，此外还有乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基，以及戊基，1-，2-或3-甲基丁基，1，1-，1，2-或2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，己基，1-，2-，3-或4-甲基戊基，1，1-，1，2-，1，3-，2，2-，2，3-或3，3-二甲基丁基，1-或2-乙基丁基，1-乙基-1-甲基丙基，1-乙基-2-甲基丙基，1，1，2-或1，2，2-三甲基丙基。E尤其是CH2或O，和另外还是S。D 尤其是羰基和CH2。X 优选是O，和另外优选是S。m 尤其是0，和另外优选是1和2。n 优选是1，和另外优选是2。Hal优选是F，Cl或Br，但也可以是I。Ar是未取代的，优选-如上所示-单取代的苯基，具体地说，苯基，邻-，间-或对-甲苯基，邻-，间-或对-乙基苯基，邻-，间-或对-丙基苯基，邻-，间-或对-异丙基苯基，邻-，间-或对-叔丁基苯基，邻-，间-或对-三氟甲基苯基，邻-，间-或对-羟基苯基，邻-，间-或对-硝基苯基，邻-，间-或对-氨基苯基，邻-，间-或对-(N-甲基氨基)苯基，邻-，间-或对-乙酰氨基苯基，邻-，间-或对-(三氟甲氧基)苯基，邻-，间-或对-氰基苯基，邻-，间-或对-甲氧基苯基，邻-，间-或对-乙氧基苯基，邻-，间-或对-羧基苯基，邻-，间-或对-甲氧基羰基苯基，邻-，间-或对-乙氧基羰基苯基，邻-，间-或对-苄氧基羰基苯基，邻-，间-或对-(羧基甲氧基)苯基，邻-，间-或对-(甲氧基羰基甲氧基)苯基，邻-，间-或对-(甲氧基羰基乙氧基)苯基，邻-，间-或对-(N，N-二甲氨基)苯基，邻-，间-或对-(N-乙基氨基)苯基，邻-，间-或对-(N，N-二乙氨基)苯基，邻-，间-或对-氟苯基，邻-，间-或对-溴苯基，邻-，间-或对-氯苯基，邻-，间-或对-(二氟甲氧基)苯基，邻-，间-或对-(氟甲氧基)苯基，邻-，间-或对-甲酰基苯基，邻-，间-或对-乙酰基苯基，邻-，间-或对-丙酰基苯基，邻-，间-或对-丁酰基苯基，邻-，间-或对-戊酰基苯基，邻-，间-或对-(苯基亚磺酰氨基羰基)苯基，邻-，间-或对-苯氧基苯基，邻-，间-或对-甲基硫基苯基，邻-，间-或对-甲基亚磺酰基苯基，邻-，间-或对-甲基磺酰基苯基，邻-，间-或对-苄氧基苯基，邻-，间-或对-氰基甲基氧基苯基，进一步优选2，3-亚甲基二氧基苯基，3，4-亚甲基二氧基苯基，2，3-亚乙基二氧基苯基，3，4-亚乙基二氧基苯基，2，3-(2-氧代亚甲基二氧基)苯基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-(二氟甲氧基)(羧基甲氧基)苯基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-甲氧基-(羧基甲氧基)苯基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-羟基-(羧基甲氧基)苯基。
Ar进一步优选是2，3-二氢苯并呋喃基，2，3-二氢-2-氧代呋喃基，1，3-二硫代茚满基，2，1，3-苯并噻二唑基，2，1，3-苯并噁二唑基，进一步优选2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二氟苯基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二氯苯基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二溴苯基，2-氯-3-甲基-，2-氯-4-甲基-，2-氯-5-甲基-，2-氯-6-甲基-，2-甲基-3-氯-，2-甲基-4-氯-，2-甲基-5-氯-，2-甲基-6-氯-，3-氯-4-甲基-，3-氯-5-甲基-或3-甲基-4-氯苯基，2-溴-3-甲基-，2-溴-4-甲基-，2-溴-5-甲基-，2-溴-6-甲基-，2-甲基-3-溴-，2-甲基-4-溴-，2-甲基-5-溴-，2-甲基-6-溴-，3-溴-4-甲基-，3-溴-5-甲基-或3-甲基-4-溴-苯基，2，4-或2，5-二硝基苯基，2，5-或3，4-二甲氧基-苯基，3-硝基-4-氯苯基，2-氨基-3-氯-，2-氨基-4-氯-，2-氨基-5-氯-或2-氨基-6-氯-苯基，2-硝基-4-N，N-二甲氨基-或3-硝基-4-N，N-二甲氨基-苯基，3-羧基-2-甲氧基-，3-羧基-4-甲氧基-或3-羧基-5-甲氧基苯基，2，3，4-，2，3，5-，2，3，6-，2，4，6-或3，4，5-三氯苯基，2，4，6-三叔丁基苯基，和另外优选2-硝基-4-(三氟甲基)苯基，3，5-二(三氟甲基)苯基，2，5-二甲基苯基，2-羟基-3，5-二氯苯基，2-氟-5-或4-氟-3-(三氟甲基)苯基，4-氯-2-或4-氯-3-(三氟甲基)-，2-氯-4-或2-氯-5-(三氟甲基)苯基，4-溴-2-或4-溴-3-(三氟甲基)苯基，对碘代苯基，2-硝基-4-甲氧基苯基，2，5-二甲氧基-4-硝基苯基，3，5-二羧基苯基，2-氯-3-硝基-5-羧基苯基，4-氯-3-羧基苯基，2-甲基-5-硝基苯基，2，4-二甲基-3-硝基苯基，3，6-二氯-4-氨基苯基，4-氟-3-氯苯基，4-氟-3，5-二甲基苯基，2-氟-4-溴苯基，2，5-二氟-4-溴苯基，2，4-二氯-5-甲基苯基，3-溴-6-甲氧基苯基，3-氯-6-甲氧基苯基，3-氯-4-乙酰氨基苯基，4-羟基-3-羧基苯基，2-甲氧基-5-甲基苯基或2，4，6-三异丙基苯基，以及萘基。
基团R2优选是甲氧基羰基，乙氧基羰基，丙氧基羰基，丁氧基羰基，苄氧基羰基，和另外是氰基，1H-四唑-5-基或苯基亚磺酰氨基羰基，但更优选是羧基。
基团R3，R4和R5在每种情况下相互独立地是H，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基，苄基，F，Cl，Br，甲氧基，乙氧基，苯氧基，苄氧基，硝基或氰基；而氨基，甲氨基，二甲氨基，乙氨基，二乙氨基，乙酰氨基，丙酰氨基，丁酰氨基，甲基亚磺酰氨基，乙基亚磺酰氨基，苯基亚磺酰氨基，甲基羰氧基，乙基羰氧基，苯基羰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲硫基，乙硫基，丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，苯基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基或苯基磺酰基是特别优选的。
式I的化合物能够有一个或多个手性中心，因而能够以各种立体异构形式存在。式I包括所有这些形式。
所以本发明尤其涉及其中至少一个所述基团具有上述优选定义之一的那些式I化合物。这些化合物的一些优选族能够由如下亚式Ia-Ig表示，它们对应于式I，且其中没有详细描述的基团具有式I中的定义，但是，其中在Ia中-Y-Z-是-NR7-CO-或-N＝C(OR7)-；在Ib中-Y-Z-是-N＝CR8-；在Ic中-Y-Z-是-NR7-CO-和X 是O；在Id中-Y-Z-是-NR7-CO-，X 是O和Ar是
基团；在Ie中-Y-Z-是-N＝CR8-，R8是Ar，Ar是苯基，它被R9，R10或R11单-，二-或三-取代，和X是O；在If中X是S，-Y-Z-是-NR7-CO-，R7是CH2Ar和Ar是
基团在Ig中-Y-Z-是-N＝CR8-，X是O，
Ar是
基团，和R8是OAr。
式I的化合物和用于制备它们的起始化合物另外可由本身已知的方法，如在文献(例如在权威著作如Houben-Weyl，Methoden derorganischen Chemie(有机化学方法)，Georg-Thieme-VerIag，Stuttgart；但尤其在WO94/14434)中描述的方法制备，即在已知的和适合于所述反应的条件下。在这种情况下还可以使用本身已知的变换方法，但这里不再详细说明。
如果需要，起始物质也可以就地形成而无需从反应混合物分离，但需立即进一步反应以得到式I的化合物。
式I的化合物优选能够通过式II的化合物与式III的化合物反应获得。
在式III的化合物中，Q优选是Cl，Br，I或反应性改性的OH基团如具有1-6个碳原子的烷基磺酰氧基(优选甲基磺酰氧基)或具有6-10个碳原子的芳基磺酰氧基(优选苯基或对-甲苯基磺酰氧基)。
反应一般在惰性溶剂中，在酸结合剂，优选碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐的存在下或者在另一种碱金属或碱土金属(优选钾、钠、钙或铯)的弱酸盐存在下进行。添加有机碱如三乙胺、二甲基苯胺、吡啶或喹啉或式II的酰胺组分过量或式III的烷基化衍生物过量也是有利的。取决于所使用的条件，反应时间是在几分钟和14天之间，反应温度是在约0℃和150℃之间，一般在20℃和130℃之间。
合适的惰性溶剂例如是烃类，如己烷，石油醚，苯，甲苯或二甲苯；氯化烃类，如三氯乙烯，1，2-二氯乙烷，四氯化碳，氯仿或二氯甲烷；醇类，如甲醇，乙醇，异丙醇，正丙醇，正丁醇或叔丁醇；醚类，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃(THF)或二噁烷；乙二醇醚类，如乙二醇单甲醚或单乙醚(甲基乙二醇或乙基乙二醇)，乙二醇二甲醚(二甘醇二甲醚)；酮类，如丙酮或丁酮；酰胺类，如乙酰胺，二甲基乙酰胺或二甲基甲酰胺(DMF)；腈类，如乙腈；亚砜类，如二甲基亚砜(DMSO)；二硫化碳；羧酸类，如甲酸或乙酸；硝基化合物，如硝基甲烷或硝基苯；酯类，如乙酸乙酯，或上述溶剂的混合物。式II的起始化合物一般来说是新颖的。但是，它们能够通过本身已知的方法制备。因此，例如1，2-二氢-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯能够在没有或有惰性溶剂存在下从3-氨基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃和丙二酸二乙酯制备。这可方便地在0℃和约200℃之间的温度下进行；反应优选在30℃和80℃之间的温度下进行。
合适的惰性溶剂是早已提到的那些溶剂。
式I的化合物还可优选由式IV的化合物与式V的化合物反应获得。
在式IV的化合物中，Q优选是Cl或Br但也可以是I。
在式V的化合物中，L和L’优选在每种情况下相互独立地是OH，甲氧基，乙氧基，丙氧基或异丙氧基。
反应一般在惰性溶剂中，在碱和贵金属催化剂存在下进行。
取决于所使用的条件，反应时间在几分钟和14天之间，反应温度在约0℃和150℃之间，通常在20℃和130℃之间。
合适的惰性溶剂和碱是早已提到的那些。
优选的贵金属催化剂特别是钯(0)催化剂，如四(三苯基膦)钯(0)。
式IV的起始化合物一般是新颖的。但是它们可由本身已知的方法制备。因此，例如，2-氯-4-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯能够通过使用POCl3从1，2-二氢-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯制备。这可方便地在0℃和约200℃之间的温度下进行；反应优选在30℃和80℃之间的温度下进行。
式I的化合物另外还优选通过式IV的化合物与式VI的化合物反应获得。
在式VI的化合物中，Q优选是Cl，Br，I或反应性改性的OH基团。
该反应一般在惰性溶剂中和添加一种上述碱的情况下进行。
此外还有可能通过将一个或多个基团R1，R2，R3，R4和/或R5转化成一个或多个其他基团R1，R2，R3，R4和/或R5而将式I的化合物转化成另一种式I的化合物，例如通过将硝基还原成氨基(例如通过在惰性溶剂如甲醇或乙醇中在Raney镍或Pd-C上氢化)和/或将酯基转化成羧基和/或通过还原性胺化将氨基转化成烷基化胺和/或通过与醇反应将羧基酯化。
游离氨基可进一步通过常规方式使用酰氯或酸酐加以酰化或者使用未取代的或取代的烷基卤加以烷基化，方便地在惰性溶剂如二氯甲烷或THF中和/或在碱如三乙胺或吡啶存在下，在-60℃和+30℃之间的温度下进行。
如果需要，在式I的化合物中，官能化改性的氨基和/或羟基能够按常规方法通过溶剂分解或氢解变为游离状态。因此，例如，含有NHCOR6或COOR6基团的式I的化合物能够被转化成相应的，取而代之，含有NH2或HOOC基团的式I的化合物。COOR6基团能够在水、水-THF或水-二噁烷中，在0℃和100℃之间的温度下，例如用氢氧化钠或氢氧化钾水解。
式I的碱能够用酸转化成相关的酸加成盐，例如通过让等当量的碱和等当量的酸在惰性溶剂如乙醇中反应和随后蒸发。对于这一反应，合适的酸尤其是可得到药理上可接受的盐的那些酸。因此，可以使用无机酸类，如硫酸，硝酸，氢卤酸如盐酸或氢溴酸，磷酸类如正磷酸，氨基磺酸，和还有有机酸类，尤其脂族、脂环族、芳脂族、芳族或杂环族单-或多元羧酸、磺酸或硫酸，例如甲酸，乙酸，丙酸，新戊酸，二乙基乙酸，丙二酸，琥珀酸，庚二酸，富马酸，马来酸，乳酸，酒石酸，苹果酸，柠檬酸，葡糖酸，抗坏血酸，烟酸，异烟酸，甲烷或乙烷磺酸，乙烷二磺酸，2-羟基乙烷磺酸，苯磺酸，对甲基苯磺酸，萘单-和二磺酸，以及月桂基硫酸。与药理上不可接受的酸形成的盐，例如苦味酸盐，能够用于分离和/或提纯式I的化合物。
另一方面，通过使用碱，式I的化合物能够转化成相应的金属盐，尤其碱金属或碱土金属盐类，或者转化成相应的铵盐，碱例如是钠和钾的氢氧化物或碳酸盐。
本发明还涉及式I的化合物和/它们的药理上可接受的盐在制备药物制剂方面的用途，尤其通过非化学途径。在本文中，它们与至少一种固体、液体和/或半液体赋形剂或辅助剂一起，和，如果合适，结合一种或多种其它活性化合物，形成合适的剂形。
本发明还涉及药物制剂，包含至少一种式I的化合物和/或一种其药理上可接受的盐。
这些制剂可用作人药或兽药中的药物。可能的赋形剂是适合于肠内(例如口服)、胃肠外或局部给药且不与该新型化合物反应的有机或无机物质，例如，水，植物油，苄基醇，亚烷基二醇，聚乙二醇，三乙酸甘油酯，明胶，碳水化合物如乳糖或淀粉，硬脂酸镁，滑石和矿脂。片剂，丸剂，包覆片剂，胶囊剂，粉剂，粒剂，糖浆剂，糖汁或滴剂可以使用，尤其供口服；用于直肠给药的栓剂；用于胃肠外给药的溶液剂(优选油状或水状溶液)以及悬浮剂、乳剂或植入剂，和用于局部给药的软膏剂、乳膏或粉剂。该新型化合物还可以被冻干，所得冻干物例如可以用于制造注射制剂。所指出的制剂能够加以消毒和/或添加辅助剂如润滑剂，防腐剂，稳定剂和/或润湿剂，乳化剂，影响渗透压的盐，缓冲物质，色料，调味剂和/或一种或多种其他活性化合物，例如一种或多种维生素。
式I的化合物和它们的药理上可接受的盐能够用于控制疾病，尤其高血压和心机能不全。
在这方面，根据本发明的物质一般优选以每剂量单位约1-500mg，尤其以5-100mg的剂量给药。每日剂量一般优选在约0.02-10mg/kg体重之间。但是，对于每一个病人的具体剂量取决于各种各样的因素，例如取决于所用具体化合物的效力，取决于年龄，体重，一般的健康状态，性别，取决于饮食，取决于给药的时间和途径，和取决于排泄速度，药物结合使用和需要施用此治疗剂的特定病症的严重程度。口服给药是优选的。
在上下文中，所给出的所有温度是以℃表示。在下面的实施例中“常规处理”是指如果需要，添加水，调节混合物，如果需要，取决于最终产品的组成，至pH2-10，并用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取，分离有机相，用硫酸钠干燥和蒸发，残余物由色谱法在硅胶上提纯，随后还分离下述异构体，和/或通过结晶提纯。在硅胶上的RfA值，洗脱液乙酸乙酯/甲醇9∶1；在硅胶上的RfB值，洗脱液甲苯/甲基叔丁基醚1∶1；在硅胶上的RfC值，洗脱液石油醚/乙酸乙酯4∶1；在硅胶上的RfD值，洗脱液甲基叔丁基醚/石油醚1∶1。
实施例1将1.8g 2-甲氧基苄基氯(“A”)在二氯甲烷中的50％溶液加入到2.0g4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯(它可以由3-氨基-2-(1，4-苯并二噁烷-6-羰基)苯并呋喃和丙二酸二乙酯在丙酮和碳酸钾中进行反应获得，m.p.255℃；3-氨基-2-(1，4-苯并二噁烷-6-羰基)苯并呋喃可通过2-羟基苄腈和6-溴乙酰基-1，4-苯并二噁烷进行反应获得，m.p.157℃)在15mlDMF和2.5g碳酸铯中的溶液中。反应混合物搅拌10小时并按常规方式处理。获得N-烷基化产物4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，m.p.105℃和O-烷基化产物4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-2-(2-甲氧基苄基氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，m.p.166℃。
类似地，从下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯与“A”开始，其中T是苯基，m.p.291℃萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基，m.p.246℃2-甲氧基苯基，m.p.192℃3-甲氧基苯基，m.p.186℃4-甲氧基苯基，m.p.247℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基，m.p.220℃2，5-二甲氧基苯基，m.p.217℃3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基，m.p.208℃2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基，m.p.208℃4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基，m.p.166℃4-乙氧基苯基，m.p.223℃4-二乙氨基苯基，m.p.244℃4-甲硫基苯基，m.p.228℃3-氟-4-甲氧基苯基，m.p.266℃2，3-二氢-5-苯并呋喃基，m.p.268℃4-甲基苯基，m.p.246℃2-乙氧基-5-甲氧基苯基，m.p.＞300℃2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基，RfB0.552-甲氧基苯基，RfC0.393-甲氧基苯基，RfB0.514-甲氧基苯基，m.p.109℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基，m.p.222℃2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基，RfB0.504-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基，RfC0.372，3-二氢-5-苯并呋喃基，RfC0.364-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基，RfC0.412，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基以及下面的4-T-2-(2-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基，m.p.146℃2-甲氧基苯基，m.p.181℃3-甲氧基苯基，m.p.108℃4-甲氧基苯基，m.p.141℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基，RfD0.752，5-二甲氧基苯基，m.p.121℃3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基，m.p.100℃2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基，m.p.180℃4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基，m.p.102℃4-甲硫基苯基，m.p.188℃3-氟-4-甲氧基苯基，m.p.176℃2，3-二氢-5-苯并呋喃基，m.p.140℃4-甲基苯基，m.p.126℃2-乙氧基-5-甲氧基苯基，m.p.109℃2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过3-甲氧基苄基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.247℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(3-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基，2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.104℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，以及下面的4-T-2-(3-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.106℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过4-甲氧基苄基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.247℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(4-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.192℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，以及下面的4-T-2-(4-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.108℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过3，4-亚甲基二氧基苄基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.247℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(3，4-亚甲基二氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.177℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，以及下面的4-T-2-(3，4-亚甲基二氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b ]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.124℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过2-羧基甲氧基-4-甲氧基苄基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.247℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(2-羧基甲氧基-4-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。以及4-T-2-(2-羧基甲氧基-4-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.102℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过2，3-亚甲基二氧基苄基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.247℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(2，3-亚甲基二氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，RfC0.412，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，以及下面的4-T-2-(2，3-亚甲基二氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.184℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过2-甲硫基苄基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.247℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(2-甲硫基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，RfC0.32，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，以及4-T-2-(2-甲硫基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.122℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过2，3-二甲氧基苄基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1-4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.247℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(2，3-二甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.166℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，以及下面的4-T-2-(2，3-二甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.121℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过2，5-二甲氧基苄基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.247℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(2，5-二甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基，RfC0.422-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，RfC0.372，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，RfC0.354-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基m.p.155℃2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，以及下面的4-T-2-(2，5-二甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基m.p.145℃2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.114℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，m.p.96℃4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基，m.p.136℃2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过2，1，3-苯并噻二唑-5-甲基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.247℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(2，1，3-苯并噻二唑-5-甲基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.221℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，以及下面的4-T-2-(2，1，3-苯并噻二唑-5-甲氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.183℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过3，4-亚甲基二氧基-6-氯苄基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m-p.247℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(3，4-亚甲基二氧基-6-氯苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，RfD0.672，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，以及下面的4-T-2-(3，4-亚甲基二氧基-6-氯苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基，萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.167℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过2-甲氧基苄基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代-7-甲基苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代-7-甲基苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，以及下面的4-T-2-(2-甲氧基苄氧基)-7-甲基苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
类似地，通过2-甲氧基苄基氯与下面的4-T-1，2-二氢-2-氧代苯并噻吩并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯反应，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的4-T-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代苯并噻吩并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，以及下面的4-T-2-(2-甲氧基苄氧基)苯并噻吩并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-6-基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
实施例20.5g 4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯和6ml 5N KOH在10ml甲醇中的溶液在回流下煮沸2小时。混合物按常规方式处理，获得4-(1，4-苯并二噁烷二6-基)-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，m.p.225℃。
类似地，从4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-2-(2-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯开始，获得O-烷基化产物4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-2-(2-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，m.p.179℃。
类似地，从下面的化合物开始4-T-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(2-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-1，2-二氢-1-(3-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(3-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-1，2-二氢-1-(4-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(4-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-1，2-二氢-1-(3，4-亚甲基二氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(3，4-亚甲基二氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-1，2-二氢-1-(2-羧基甲氧基-4-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(2-羧基甲氧基-4-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-1，2-二氢-1-(2，3-亚甲基二氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(2，3-亚甲基二氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-1，2-二氢-1-(2-甲硫基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(2-甲硫基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-1，2-二氢-1-(2，3-二甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(2，3-二甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-1，2-二氢-1-(2，5-二甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(2，5-二甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，
4-T-1，2-二氢-1-(2，1，3-苯并噻唑-5-甲基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(2，1，3-苯并噻二唑-5-甲氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-1，2-二氢-1-(3，4-亚甲基二氧基-6-氯苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(3，4-亚甲基二氧基-6-氯苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代-7-甲基苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-2-(2-甲氧基苄氧基)-7-甲基苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，4-T-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代苯并噻吩并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，和4-T-2-(2-甲氧基苄氧基)苯并噻吩并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，获得下面的化合物4-T-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基，m.p.230℃2-甲氧基苯基，m.p.228℃3-甲氧基苯基，钾盐，m.p.＞300℃4-甲氧基苯基，钾盐，m.p.258℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基，m.p.266℃2，5-二甲氧基苯基，m.p.201℃3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基，m.p.214℃2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基，m.p.193℃4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基，m.p.195℃4-甲硫基苯基，m.p.240℃3-氟-4-甲氧基苯基，m.p.254℃2，3-二氢-5-苯并呋喃基，m.p.267℃4-甲基苯基，m.p.243℃2-乙氧基-5-甲氧基苯基，m.p.245℃2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-2-(2-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.105℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(3-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.223℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-2-(3-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.174℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(4-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.244℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-2-(4-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.232℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(3，4-亚甲基二氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，钾盐，m.p.＞300℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-2-(3，4-亚甲基二氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.89℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(2-羧基甲氧基-4-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-2-(2-羧基甲氧基-4-甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.217℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(2，3-亚甲基二氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.214℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-2-(2，3-亚甲基二氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(2-甲硫基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.＞300℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-2-(2-甲硫基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(2，3-二甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.251℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-2-(2，3-二甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(2，5-二甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基，m.p.263℃2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.297℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基，m.p.197℃4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基，钾盐，m.p.283℃2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-2-(2，5-二甲氧基苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(2，1，3-苯并噻唑-5-甲基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.114℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-2-(2，1，3-苯并噻二唑-5-甲氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(3，4-亚甲基二氧基-6-氯苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，钾盐，m.p.＞300℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-2-(3，4-亚甲基二氧基-6-氯苄氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基，m.p.192℃2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代-7-甲基苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，
4-T-2-(2-甲氧基苄氧基)-7-甲基苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，4-T-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代苯并噻吩并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基，和4-T-2-(2-甲氧基苄氧基)苯并噻吩并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苯基萘基1，4-苯并二噁烷-5-基1，3-苯并二恶茂-4-基1，3-苯并二恶茂-5-基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2，3-二甲氧基苯基2，4-二甲氧基苯基2，5-二甲氧基苯基3，4-二甲氧基苯基3，5-二甲氧基苯基2-羧甲基氧基苯基3-羧甲基氧基苯基4-羧甲基氧基苯基2-二氟甲氧基苯基3-二氟甲氧基苯基4-二氟甲氧基苯基2-甲氧基-3-羧甲基氧基苯基2-甲氧基-4-羧甲基氧基苯基2-羧基甲氧基-3-甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-甲氧基苯基2-二氟甲氧基-3-羧基甲氧基苯基2-二氟甲氧基-4-羧基甲氧基苯基2-羧基甲氧基-3-二氟甲氧基苯基2-羧基甲氧基-4-二氟甲氧基苯基2-三氟甲氧基苯基3-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基苯基4-三氟甲氧基-2-羧基甲氧基苯基3，4，5-三甲氧基苯基4-乙氧基苯基4-二乙氨基苯基4-甲硫基苯基3-氟-4-甲氧基苯基2，3-二氢-5-苯并呋喃基4-甲基苯基2-乙氧基-5-甲氧基苯基2，1，3-苯并噻二唑-5-基2，4，5-三甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基苯基。
实施例34.1g 4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-2-氯苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯和0.25g 四(三苯基膦)钯(0)在50ml甲苯中的溶液用10ml 2M碳酸钠水溶液和1.52g 4-甲氧基苯基硼酸(boronic acid)在25ml甲醇中的溶液处理，并在惰性气体气氛下煮沸回流1小时。
混合物按常规方式处理，获得4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯。
实施例43.8g 4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-2-氯苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯和3.1g 碳酸铯在40mlDMF中的溶液用1-7g 3，4-亚甲基二氧基苯酚在20ml二氯甲烷中的溶液处理，搅拌过夜。混合物按常规方式处理，获得4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-2-(3，4-亚甲基二氧基苯氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯。
实施例51g 按类似于实施例1和2的方法制备的1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-7-硝基苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，m.p.245℃，在25ml甲醇中的溶液在常压和20℃下、在1gRaney镍上完全氢化。过滤混合物，除去溶剂，获得7-氨基-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，m.p.268℃。
实施例66g 7-氨基-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸和0.5g四氯化钛在100ml甲醇中的溶液用1ml新近蒸馏过的乙醛处理。然后添加4g氰基硼氢化钠，混合物搅拌30小时。添加半浓缩的盐酸，混合物按常规方式处理，获得7-乙氨基-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸。
实施例74.85g 4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-1，2-二氢-1-(3，4-亚甲基二氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸和0.2g 二甲氨基吡啶在50ml吡啶中的溶液用5ml亚硫酰氯和1.57g苯基磺酰胺处理。混合物搅拌10小时，按常规方式处理，获得4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-1，2-二氢-1-(3，4-亚甲基二氧基苄基)-2-氧代-3-(苯基亚磺酰氨基羰基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶。
实施例8类似于实施例1，通过4-(4-甲氧基苯基)-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯与下面的T氯化物进行反应，其中T是苄基2-三氟甲基苄基3-苯氧基苄基2-氟苄基2-甲基苄基2-氰基苄基萘基甲基2-三氟甲氧基苄基3-三氟甲氧基苄基2-甲氧基-5-乙酰基苄基2-氯苄基6-氟-1，3-苯并二噁烷-8-基甲基2-乙氧基苄基5-溴-2-甲氧基苄基3，4，5-三甲氧基苄基2，4，5-三甲氧基苄基2-异丙基苄基3，5-二甲氧基苄基2，6-二甲氧基苄基1，4-苯并二噁烷-6-基甲基2，1，3-苯并噻二唑-4-基甲基2，4-二甲氧基苄基6-甲氧基-1，3-苯并二恶茂-5-基甲基6-氯-2，1，3-苯并噻二唑-5-基甲基获得下面的4-(4-甲氧基苯基)-1，2-二氢-1-T-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苄基，m.p.183℃2-三氟甲基苄基，m.p.226℃3-苯氧基苄基，RfC0.392-氟苄基，RfC0.192-甲基苄基，m.p.200℃2-氰基苄基萘基甲基，m.p.273℃2-三氟甲氧基苄基，RfB0.43-三氟甲氧基苄基，m.p.159℃2-甲氧基-5-乙酰基苄基，RfC0.32-氯苄基，RfC0.366-氟-1，3-苯并二噁烷-8-基甲基，RfB0.52-乙氧基苄基，RfC0.35-溴-2-甲氧基苄基，RfC0.343，4，5-三甲氧基苄基，RfC0.372，4，5-三甲氧基苄基，RfC0.422-异丙基苄基，RfC0.383，5-二甲氧基苄基，RfC0.362，6-二甲氧基苄基，RfC0.381，4-苯并二噁烷-6-基甲基，RfC0.512，1，3-苯并噻二唑-4-基甲基，RfB0.362，4-二甲氧基苄基6-甲氧基-1，3-苯并二恶茂-5-基甲基6-氯-2，1，3-苯并噻二唑-5-基甲基以及下面的4-(4-甲氧基苯基)-2-(T-氧基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，其中T是苄基，m.p.113℃2-三氟甲基苄基，m.p.101℃3-苯氧基苄基，RfC0.712-氟苄基，RfC0.632-甲基苄基，m.p.118℃2-氰基苄基萘基甲基，m.p.140℃2-三氟甲氧基苄基，m.p.113℃3-三氟甲氧基苄基，RfC0.712-甲氧基-5-乙酰基苄基，m.p.149℃2-氯苄基，m.p.115℃6-氟-1，3-苯并二噁烷-8-基甲基，m.p.154℃2-乙氧基苄基，m.p.86℃5-溴-2-甲氧基苄基，m.p.147℃3，4，5-三甲氧基苄基，m.p.142℃2，4，5-三甲氧基苄基，m.p.115℃2-异丙基苄基，m.p.84℃3，5-二甲氧基苄基，m.p.105℃2，6-二甲氧基苄基，m.p.141℃1，4-苯并二噁烷-6-基甲基，m.p.146℃2，1，3-苯并噻二唑-4-基甲基，m.p.172℃2，4-二甲氧基苄基6-甲氧基-1，3-苯并二恶茂-5-基甲基6-氯-2，1，3-苯并噻二唑-5-基甲基类似于实施例2，通过从上述的4-(4-甲氧基苯基)-1，2-二氢-1-T-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯进行酯水解，获得下面的4-(4-甲氧基苯基)-1，2-二氢-1-T-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，其中T是苄基，m.p.252℃2-三氟甲基苄基，m.p.294℃3-苯氧基苄基，m.p.183℃2-氟苄基，m.p.253℃2-甲基苄基，m.p.245℃2-氰基苄基萘基甲基，m.p.＞300℃2-三氟甲氧基苄基，m.p.218℃3-三氟甲氧基苄基，m.p.245℃2-甲氧基-5-乙酰基苄基，m.p.249℃2-氯苄基，m.p.102℃6-氟-1，3-苯并二噁烷-8-基甲基，m.p.＞300℃2-乙氧基苄基，m.p.239℃5-溴-2-甲氧基苄基，m.p.260℃3，4，5-三甲氧基苄基，m.p.243℃2，4，5-三甲氧基苄基，m.p.232℃2-异丙基苄基，m.p.220℃3，5-二甲氧基苄基，m.p.215℃2，6-二甲氧基苄基，m.p.232℃1，4-苯并二噁烷-6-基甲基，m.p.239℃2，1，3-苯并噻二唑-4-基甲基，m.p.192℃2，4-二甲氧基苄基6-甲氧基-1，3-苯并二恶茂-5-基甲基6-氯-2，1，3-苯并噻二唑-5-基甲基实施例98-溴-1-(2，5-二甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯按类似于实施例3的方式与苯基硼酸(boronicacid)反应，得到8-苯基-1-(2，5-二甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯，m.p.216℃。通过将其进行酯水解，获得8-苯基-1-(2，5-二甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-1，2-二氢-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，m.p.270℃。
实施例10等摩尔量的甲磺酰氯和碳酸铯被加入到7-氨基-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯在DMF中的溶液中，混合物搅拌1小时。在常规处理之后，获得7-甲基磺酰基氨基-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯。
类似地获得以下化合物7-苯基磺酰基氨基-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯和7-苄基磺酰基氨基-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸乙酯。
通过酯水解，获得游离羧酸7-甲基磺酰基氨基-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，7-苯基磺酰基氨基-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸，和7-苄基磺酰基氨基-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸。
下面的实施例涉及药物制剂。
实施例A注射瓶100g式I的活性化合物和5g磷酸氢二钠在3升两次蒸馏过的水中的溶液用2N盐酸调节至pH6.5，无菌过滤，装入注射瓶，在无菌条件下冻干，然后无菌密封。各注射瓶含5mg活性化合物。
实施例B栓剂将20g 式I的活性化合物的混合物与100g大豆卵磷脂和1400g可可脂熔混，倾入模具中，然后冷却。每一栓剂含有20mg活性化合物。
实施例C溶液剂配制1g 式I的活性化合物，9.38gNaH2PO4·2H2O，28.48gNa2HPO4·12H2O和0.1g氯苄烷铵在940ml两次蒸馏过的水中的溶液。溶液被调节至pH6.8，用水补充至1升和辐射消毒。这一溶液剂以滴眼液的形式使用。
实施例D软膏500mg式I的活性化合物与99.5g矿脂在无菌条件下混合。
实施例E片剂1kg 式I的活性化合物，4kg乳糖，1.2kg马铃薯淀粉，0.2kg滑石和0.1kg硬脂酸镁的混合物按常规方式压制成片剂，使得每一片剂含有10mg活性化合物。
实施例F包覆片剂类似于实施例E，被压制的片剂然后按常规方法涂上蔗糖、马铃薯淀粉、滑石、黄蓍胶和色料的涂层。
实施例G胶囊剂2kg式I的活性化合物按常规方式装入硬明胶胶囊中，使得每一胶囊含有20mg活性化合物。
实施例H安瓿剂
1kg式I的活性化合物在60升两次蒸馏过的水中的溶液被无菌过滤，装入安瓿中，在无菌条件下冻干和无菌密封。每一安瓿含有10mg活性化合物。
权利要求
1.式I的化合物
式中-Y-Z- 是-NR7-CO-，-N＝C(OR7)-或-N＝CR8-，R1是Ar，R2是COOR6，CN，1H-四唑-5-基或CONHSO2Ar，R3，R4和R5在每种情况下各自独立地是R6，OR6，S(O)mR6，Hal，NO2，NR6R6’，NHCOR6，NHSO2R6，OCOR6，COOR6或CN，R6和R6’ 在每种情况下各自独立地是H，C1-C6烷基，苄基或苯基，R7是(CH2)nAr，R8是Ar或OAr，Ar 是未取代的或被R9，R10或R11单-，二-或三-取代的苯基，或未取代的萘基或
基团它是未取代的或在苯基部分被R9或R10单-或二-取代，或
基团它是未取代的或在环己二烯基部分被R9或R10单-或二-取代，R9，R10和R11在每种情况下各自独立地是R6，OR6，Hal，CF3，OCF3，OCHF2，OCH2F，NO2，NR6R6’，NHCOR6，CN，NHSO2R6，COOR6，COR6，CONHSO2Ar，O(CH2)nR2，O(CH2)nOR6或S(O)mR6，E是CH2，S或O，D是羰基或[C(R6R6’)]n，Hal 是F，Cl，Br或I，X是O或S，m是0，1或2，n是1或2，以及它们的盐。
2.a)1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸；b)2-(2-甲氧基苄氧基)-4-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸；c)4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸；d)2-(2-甲氧基苯氧基)-4-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸；e)4-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-1，2-二氢-1-(2-甲氧基苄基)-2-氧代-3-(1H-四唑-5-基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶；f)1，2-二氢-1-(2，3-亚甲基二氧基苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸；g)1，2-二氢-1-(2，3-亚甲基二氧基苄基)-7-甲基-4-(4-三氟甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸；h)1，2-二氢-1-(2，3-亚甲基二氧基苄基)-7-甲基-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并噻吩并[3，2-b]吡啶-3-羧酸；i)1，2-二氢-1-(2，1，3-苯并噻二唑-5-甲基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代苯并呋喃并[3，2-b]吡啶-3-羧酸。
3.制备权利要求1的式I化合物和它们的盐的方法，其特征在于(a)为了制备式I的化合物式中-Y-Z- 是-NR7-CO-，-N＝C(OR7)-，让式II的化合物
式中R1，R2，R3，R4，R5和X具有权利要求1中的定义，与式III的化合物反应R7-QIII式中Q 是Cl，Br，I或游离或反应性官能化改性的OH基团和R7具有权利要求1中的定义，或者特征在于(b)为了制备式I的化合物式中-Y-Z-是-N＝C(Ar)-，让式IV的化合物
式中Q 是Cl，Br或I和R1，R2，R3，R4，R5和X具有权利要求1中的定义，与式V的硼化合物反应Ar-BLL’V式中L和L’在每种情况下相互独立地是OH，OCH3，OC2H5或OC3H7，和Ar 具有权利要求1中的定义，或者特征在于(c)为了制备式I的化合物式中-Y-Z- 是-N＝C(OAr)-，让式IV的化合物式中Q 是Cl，Br，I或反应性官能化改性的OH基团，与式VI的化合物反应Ar-OHVI和/或特征在于在式I的化合物中，一个或多个基团R1，R2，R3，R4和/或R5被转化成一个或多个基团R1，R2，R3，R4和/或R5，例如，通过i)将硝基还原为氨基，ii)将酯基水解成羧基，iii)由还原性胺化作用将氨基转化成烷基化胺，iv)将羧基转化成亚磺酰氨基羰基，和/或将式I的碱或酸转化成它的一种盐。
4.制备药物制剂的方法，其特征在于根据权利要求1的式I的化合物和/或其药理上可接受的盐与至少一种固体、液体或半液体赋形剂或辅助剂一起制成合适的剂形。
5.药物制剂，其特征在于它含有至少一种根据权利要求1的式I的化合物和/或一种其药理上可接受的盐。
6.用于控制疾病的根据权利要求1的式I化合物和它们的药理上可接受的盐。
7.用作内皮素受体拮抗剂的根据权利要求1的式I的药物和它们的药理上可接受的盐。
8.根据权利要求1的式I的化合物和/或它们的药理上可接受的盐在制备药物上的用途。
9.根据权利要求1的式I的化合物和/或它们的药理上可接受的盐在控制疾病上的用途。
全文摘要
式I的新型化合物和它们的盐。式中-Y-Z-，R
文档编号C07D491/00GK1156146SQ9611085
公开日1997年8月6日 申请日期1996年7月26日 优先权日1996年7月26日
发明者M·奥伯沃德, D·多斯科, W·迈德斯奇, C·威尔姆, C·J·斯克米格斯, M·科里斯塔勒 申请人:默克专利股份有限公司