芳香族化合物及包含其的有机发光二极管的制作方法

本发明涉及一种化合物及包含其的有机发光二极管，尤其涉及一种芳香族化合物及包含其的有机发光二极管。
背景技术：
：有机发光二极管(oled)型平面显示器，相对于液晶显示器来说具有更宽广视角、更快的反应时间及体积更轻薄等优点，目前被应用于大面积、高亮度、全彩化的显示。为了发展全彩化的平面显示器，开发稳定及高发光效率的发光材料(红色、绿色、蓝色)为现今研究oled的主要目标。然而，相较于红色发光材料和绿色发光材料而言，蓝色发光材料在发光效率和发光寿命上的开发较迟缓，因此开发新颖、具高发光效率及长寿命的蓝色发光材料是目前极需努力的目标。技术实现要素：本发明提供一种芳香族化合物，其能够实现具有高发光效率与长寿命的有机发光二极管。本发明提供一种芳香族化合物，由下列化学式1所表示：[化学式1]在化学式1中，r1与r2各自独立为氢、卤素、c1-c6烷基或芳基，m为0或1的整数，a为经取代或未经取代的咔唑基ar1或为有机胺基，以及ar2为经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的磺酰基、经取代或未经取代的三嗪基或经取代或未经取代的在本发明的一实施例中，上述的述芳香族化合物由下列化学式2所表示：[化学式2]在化学式2中，ar3为选自下列结构式，剩余的取代基与化学式1中定义的相同。在本发明的一实施例中，上述的述芳香族化合物由下列化学式3所表示：[化学式3]在化学式3中，ar4为选自下列结构式，剩余的取代基与化学式1中定义的相同。在本发明的一实施例中，上述的ar2为选自下列结构式，本发明提供一种有机发光二极管，其包括阴极、阳极以及发光层。发光层配置于阴极与阳极之间，其中发光层包含上述芳香族化合物在本发明的一实施例中，上述的有机发光二极管例如是篮色发光二极管。在本发明的一实施例中，上述的发光层包括主体发光材料及客体发光材料。在本发明的一实施例中，上述的主体发光材料包括所述芳香族化合物。在本发明的一实施例中，上述的客体发光材料包括所述芳香族化合物。在本发明的一实施例中，上述的主体发光材料例如是1-(2,5-二甲基-4-(1-芘基)苯基)芘(1-(2,5-dimethyl-4-(1-pyrenyl)phenyl)pyrene；dmppp)、4,4'-n,n'-二咔唑-联苯(4,4'-n,n'-dicarbazole-biphenyl；cbp)或2-(3-(芘-1-基)苯基)联伸三苯(2-(3-(pyren-1-yl)phenyl)triphenylene；m-ppt)。在本发明的一实施例中，上述的有机发光二极管还包括至少一辅助层，所述辅助层选自由电洞注入层、电洞传输层、电洞阻挡层、电子注入层、电子传输层以及电子阻挡层所组成的群组。在本发明的一实施例中，上述的至少一辅助层包含上述芳香族化合物。基于上述，本发明的芳香族化合物，具有蓝色发光、高量子效率、优良热稳定性的特性。此外，本发明的芳香族化合物可应用于有机发光二极管的发光层或电洞传输层中，以提升有机发光二极管的外部量子效率、最大亮度、电流效率、功率效率及寿命。为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并配合所附图式作详细说明如下。附图说明图1为依照本发明一实施例的有机发光二极管的剖面示意图；图2为依照本发明另一实施例的有机发光二极管的剖面示意图；图3a与图3b为包含化合物czsso的甲苯溶液在分别通入空气与氮气下的瞬态光激发荧光曲线；图4a与图4b为包含化合物tczsso的甲苯溶液在分别通入空气与氮气下的瞬态光激发荧光曲线；图5a与图5b为包含化合物oczsso的甲苯溶液在分别通入空气与氮气下的瞬态光激发荧光曲线；图6a与图6b为包含化合物czsdcn的甲苯溶液在分别通入空气与氮气下的瞬态光激发荧光曲线；图7a与图7b为包含化合物czsdpt的甲苯溶液在分别通入空气与氮气下的瞬态光激发荧光曲线；图8为实验例1至实验例4的有机发光二极管的瞬态电激发荧光曲线；图9为实验例5至实验例7及比较例的有机发光二极管的瞬态电激发荧光曲线；图10为实验例8至实验例10的有机发光二极管的瞬态电激发荧光曲线；图11为实验例18的有机发光二极管的瞬态电激发荧光曲线；图12为实验例11至实验例15的有机发光二极管的亮度-外部量子效率曲线。附图标记：10、20：有机发光二极管102：阳极103：电洞传输层104：阴极105：电子传输层106：发光层具体实施方式在下文中，详细说明本发明的实施例。然而，这些实施例为示例性的，而本发明并不限于此。根据本发明一实施例的芳香族化合物，由下列化学式1所表示：[化学式1]在化学式1中，r1与r2各自独立为氢、卤素、c1-c6烷基或芳基。m为0或1的整数。a为经取代或未经取代的咔唑基ar1或为有机胺基。ar2为经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的磺酰基、经取代或未经取代的三嗪基或经取代或未经取代的在本发明一实施例中，芳香族化合物由下列化学式2所表示：[化学式2]在化学式2中，r1、r2与ar2与化学式1中定义的相同，ar3例如是选自下列结构式：在本发明另一实施例中，芳香族化合物由下列化学式2所表示：[化学式3]在化学式3中，r1、r2与ar2与化学式1中定义的相同，ar4为选自下列结构式：在本说明书中，若未作另外定义时，术语“经取代”是指经下列基团所取代：卤素、芳基、羟基、烯基、c1-c20烷基、炔基、氰基、三氟甲基、烷胺基、胺基、c1-c20烷氧基、杂芳基、具有卤素取代基的芳基、具有卤素取代基的芳烷基、具有卤代烷基取代基的芳基、具有卤代烷基取代基的芳烷基、具有芳基取代基的c1-c20烷基、环烷基、具有c1-c20烷基取代基的胺基、具有卤代烷基取代基的胺基、具有芳基取代基的胺基、具有杂芳基取代基的胺基、具有芳基取代的磷氧基、具有c1-c20烷基取代的磷氧基、具有卤代烷基取代基的磷氧基、具有卤素取代基的磷氧基、具有杂芳基取代基的磷氧基、硝基、羰基、芳基羰基、杂芳基羰基或具有卤素取代基的c1-c20烷基。在本说明书中，术语“芳基”是指包括具有形成共轭的p轨域的环的取代基，且其可为单环、多环或稠合多环(fusedringpolycyclic)官能基。具体而言，芳基的实例包括苯基、亚苯基(phenylene)、萘基(naphthyl)、亚萘基(naphthylene)、芘基(pyrenyl)、蒽基(anthryl)及菲基(phenanthryl)，但不限于此。在本说明书中，术语“杂芳基”指在一官能基中包括1至3个选自n、o、s、p与si的杂原子以及其余碳的芳基。杂芳基可为稠合环，其中各环可包括1至3个杂原子。具体而言，杂芳基的实例包括呋喃基(furyl)、亚呋喃基(furylene)、茀基(fluorenyl)、吡咯基(pyrrolyl)、噻吩基(thienyl)、恶唑基(oxazolyl)、咪唑基(imidazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、吡啶基(pyridyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、喹啉基(quinolyl)、异喹啉基(isoquinolyl)及吲哚基(indolyl)，但不限于此。在下文中，将参照图示来说明本发明一实施例的有机发光二极管。图1为依照本发明一实施例的有机发光二极管的剖面示意图。请参照图1，本实施例的有机发光二极管10包括阳极102、阴极104以及发光层106。发光层106配置于阳极102与阴极104之间。阳极102可由具有高功函数的导体制得，以帮助电洞注入发光层106中。阳极102的材料例如是金属、金属氧化物、导电聚合物或其组合。具体来说，金属例如是镍、铂、钒、铬、铜、锌、金或其合金；金属氧化物例如是氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)或氧化铟锌(izo)；金属与氧化物的组合例如是zno与al的组合或sno2与sb的组合；导电聚合物例如是聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene,pedt)、聚吡咯(polypyrrole)或聚苯胺(polyaniline)，但本发明不限于此。阴极104可由具有低功函数的导体制得，以帮助电子注入发光层106中。阴极104的材料例如是金属或多层结构的材料。具体来说，金属例如是镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆(gadolinium)、铝、银、锡、铅、铯、钡或其合金；多层结构的材料例如是lif/al、lio2/al、lif/ca、lif/al或baf2/ca，但本发明不限于此。在本实施例中，发光层106包括上述实施例的芳香族化合物。具体来说，发光层106包括一种上述实施例的芳香族化合物、至少二种上述实施例的芳香族化合物或上述实施例的芳香族化合物中至少一个与其他化合物的混合物。发光层106通常包括主体发光材料与客体发光材料。上述实施例的芳香族化合物可做为客体发光材料而与主体发光材料混合，亦可做为主体发光材料而与客体发光材料混合。其他的主体发光材料例如是稠合芳香环衍生物(condensationaromaticcyclederivative)、含杂环的化合物(heterocycle-containingcompound)或其类似物。稠合芳香环衍伸物例如是蒽(anthracene)衍生物、芘(pyrene)衍生物、萘(naphthalene)衍生物、并五苯(pentacene)衍生物、菲(phenanthrene)衍生物、荧蒽(fluoranthene)化合物或其类似物。含杂环的化合物例如是咔唑衍生物、二苯并呋喃(dibenzofuran)衍生物、阶梯型呋喃(ladder-typefuran)化合物、嘧啶(pyrimidine)衍生物或其类似物。具体来说，主体发光材料例如是1-(2,5-二甲基-4-(1-芘)苯基)芘(1-(2,5-dimethyl-4-(1-pyrenyl)phenyl)pyrene；dmppp)、4,4'-n,n'-二咔唑-联苯(4,4'-n,n'-dicarbazole-biphenyl；cbp)或2-(3-(芘-1-基)苯基)联伸三苯(2-(3-(pyren-1-yl)phenyl)triphenylene；m-ppt)，但本发明不限于此。上述实施例的芳香族化合物以外的客体发光材料例如是芳胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼复合物(boroncomplex)、荧蒽化合物、金属复合物或其类似物。具体来说，芳胺衍生物例如是经芳胺基取代的稠合芳香环衍生物，其例子包括具有芳胺基的芘、蒽、屈(chrysene)及二茚并芘(periflanthene)等；苯乙烯胺化合物的具体例包括苯乙烯胺(styrylamine)、苯乙烯二胺(styryldiamine)、苯乙烯三胺(styryltriamine)及苯乙烯四胺(styryltetramine)。金属复合物的例子包括铱复合物(iridiumcomplex)及铂复合物(platinumcomplex)，但不以此为限。在一实施例中，有机发光二极管10还包括至少一层辅助层，辅助层选自由电洞注入层、电洞传输层、电洞阻挡层、电子注入层、电子传输层以及电子阻挡层所组成的群组。在一实施例中，至少一层辅助层包含上述实施例的芳香族化合物。图2为依照本发明另一实施例的有机发光二极管的剖面示意图。在图2中，与图1相同的组件将以相同的标号表示，并且省略了相同技术内容的说明。有机光发二极管20包括阳极102、电洞传输层103、发光层106、电子传输层105以及阴极104。在本实施例中，发光层106包括上述实施例的芳香族化合物。在另一实施例中，除了发光层106包括上述实施例的芳香族化合物，电洞传输层103与电子传输层105中至少一层亦包括上述实施例的芳香族化合物。于下文中，参照实例更详细地说明上述实施例。然而，这些实例并非于任何意义上被解释作限制本发明的范围。有机化合物合成[中间产物合成]合成实例1：中间产物i-1的合成[反应流程式1]将4-(二苯基胺基)苯甲醛(4-(diphenylamino)benzaldehyde)(2.73g,10.0mmol)与4-溴芐基磷酸二乙酯(diethyl(4-bromobenzyl)phosphonate)(3.53g,11.5mmol)置于双颈瓶中，抽真空并通入氮气后，加入20ml的无水四氢呋喃(thf)；在冰浴下，将溶解于thf(30ml)的叔丁醇钾(t-buok)(3.36g,30mmole)缓缓加入混合，于0℃反应15分钟。藉由减压浓缩去除溶剂，再利用管柱层析法(正己烷:二氯甲烷＝9:1)进行纯化，得黄色中间产物i-1((e)-4-(4-bromostyryl)-n,n-diphenylaniline)(3.71g，产率87％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):7.45(d,j＝8.4hz,2h),7.36(d,j＝8.8hz,2h),7.34(d,j＝8.8hz,2h),7.28-7.24(m,4h),7.11(d,j＝7.6hz,4h),7.05-7.01(m,5h),6.90(d,j＝16hz,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):147.53,147.38,136.50,131.65,130.89,129.68,129.26,127.69,127.37,125.55,124.52,123.30,123.09,120.80.hrms(m/z):[m]+calcdforc26h20brn,425.0779；found,425.0772.合成实例2：中间产物i-2的合成[反应流程式2]将4-(双(4-氟苯基)胺)苯甲醛(4-(bis(4-fluorophenyl)amino)benzaldehyde)(4.64g,15mmol)与4-溴芐基磷酸二乙酯(diethyl(4-bromobenzyl)phosphonate)(5.07g,16.5mmol)置于双颈瓶中，抽真空并通入氮气后，加入20ml的无水四氢呋喃(thf)；在冰浴下，将溶解于thf(30ml)的叔丁醇钾(t-buok)(5.0g,45mmol)缓缓加入混合，于0℃反应15分钟。藉由减压浓缩去除溶剂，再利用管柱层析法(正己烷:二氯甲烷＝9:1)进行纯化，得黄色中间产物i-2((e)-4-(4-bromostyryl)-n,n-bis(4-fluorophenyl)aniline)(6.17g，产率89％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):7.44(d,j＝8.4hz,2h),7.33(d,j＝8.8hz,2h),7.32(d,j＝8.8hz,2h),7.06-6.92(m,11h),6.88(d,j＝16hz,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):158.00ppm(d,13c-19fcouplingj＝242hz,c),147.62(c),143.42(d,13c-19fcouplingj＝3hz,c),136.47(c),131.69(ch),130.69(c),128.70(ch),127.71(ch),127.47(ch),126.23(d,13c-19fcouplingj＝7.6hz,ch),125.62(ch),122.10(ch),120.86(c),116.15(d,13c-19fcouplingj＝22.8hz,ch)hrms(m/z):[m]+calcd.forc26h18brf2n,461.0591；found,461.0594.合成实例3：中间产物i-3的合成[反应流程式3]将4-(1-萘基(苯基)胺)碳醛(4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)benzaldehyde)(2.87g,8.9mmoll)与4-溴芐基磷酸二乙酯(diethyl(4-bromobenzyl)phosphonate)(3.0g,9.76mmol)置于双颈瓶中，抽真空并通入氮气后，加入20ml的无水四氢呋喃(thf)；在冰浴下，将溶解于thf(30ml)的叔丁醇钾(t-buok)(2.24g,20mmol)缓缓加入混合，于0℃反应15分钟。藉由减压浓缩去除溶剂，再利用管柱层析法(正己烷:二氯甲烷＝9:1)进行纯化，得黄色中间产物i-3((e)-n-(4-(4-bromostyryl)phenyl)-n-phenylnaphthalen-1-amine)(2.67g，产率63％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):7.91-7.86(m,2h),7.77(d,j＝8.0hz,1h),7.48-7.29(m,10h),7.22-6.94(m,8h),6.85(d,j＝16hz,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):148.22,147.89,143.11,136.63,135.24,131.67,131.11,129.95,129.17,128.93,128.41,127.66,127.37,127.24,126.66,126.48,126.34,126.18,125.13,124.11,122.48,122.26,121.11,120.69.hrms(m/z):[m]+calcd.forc30h22brn,475.0936；found,475.0937.合成实例4：中间产物i-4的合成[反应流程式4]将9-苯基-9h-咔唑-3-碳醛(9-phenyl-9h-carbazole-3-carbaldehyde)(3.52g,13mmol)与4-溴芐基磷酸二乙酯(diethyl(4-bromobenzyl)phosphonate)(4.42g,14.4mmol)置于双颈瓶中，抽真空并通入氮气后，加入20ml的无水四氢呋喃(thf)；在冰浴下，将溶解于thf(30ml)的叔丁醇钾(t-buok)(3.36g,30mmol)缓缓加入混合，于0℃反应15分钟。藉由减压浓缩去除溶剂，再利用管柱层析法(正己烷:二氯甲烷＝5:1)进行纯化，得白色中间产物i-4((e)-3-(4-bromostyryl)-9-phenyl-9h-carbazole)(4.52g，产率82％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):8.26(s,1h),8.15(d,j＝7.6hz,1h),7.60-7.35(m,13h),7.31-7.27(m,2h),7.07(d,j＝16.4hz,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):141.26,140.64,137.41,136.76,131.68,130.11,129.88,129.18,127.68,127.53,126.96,126.18,125.04,124.68,123.72,123.24,120.61,120.33,120.17,118.64,110.00,109.95.hrmsm/z:[m]+calcdforc26h18brn,423.0623；found,423.0621.合成实例5：中间产物i-5的合成[反应流程式5]将叔丁醇钾(t-buok)(0.22g,2mmol)置于双颈瓶中，抽真空并通入氮气后，加入3ml的无水四氢呋喃(thf)。将4-(9h-咔唑-9-基)苯甲醛(4-(9h-carbazol-9-yl)benzaldehyde)(0.27g,1mmol)与4-溴芐基磷酸二乙酯(diethyl(4-bromobenzyl)phosphonate)(0.34g,1.1mmol)置于单颈瓶中，于氮气环境下加入3ml的无水四氢呋喃。在冰浴下将单颈瓶中的溶液缓慢加入双颈瓶中并进行混合，并于0℃下反应1天。将反应溶液倒入水中，以析出黄色固体。将所析出的黄色固体抽气过滤，并利用甲醇反复清洗，即可得到淡黄色粉末的中间产物i-5((e)-9-(4-(4-bromostyryl)phenyl)-9h-carbazole)(0.39g，产率93％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.13(d,j＝7.6hz,2h),7.71(d,j＝8.4hz,2h),7.55(d,j＝8.4hz,2h),7.50(d,j＝8.8hz,2h),7.44-7.38(m,6h),7.30-7.26(m,2h),7.19(d,j＝16hz,1h),7.11(d,j＝16hz,1h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ140.69,137.09,136.05,13.01,131.86,128.34,128.21,128.04,127.84,127.19,125.95,123.42,121.60,120.32,120.02,109.77合成实例6：中间产物i-6的合成[反应流程式6]将中间产物i-5(0.42g,1mmol)和双联频哪醇硼酸酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octamethyl-2,2’-bi(1,3,2-dioxaborolane))(0.31g,1.2mmol)置入一高压管中。于高压管中加入醋酸钾(0.29g,2.93mmol)以及双三苯基磷二氯化钯(pd(pph3)2cl2)(0.04g,0.05mmol)。在氮气环境下加入4ml的无水四氢呋喃，并混合上述化合物。加热混合液并于80℃下反应1天，使用硅藻土与硅胶来过滤反应溶液。藉由旋转浓缩去除溶剂后，再利用管柱层析法(乙酸乙酯:正己烷＝1:5)进行纯化，得到白色的中间产物i-6((e)-9-(4-(4-(3,3,4,4-tetramethylborolan-1-yl)styryl)phenyl)-9h-carbazole)(0.20g，产率43％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.14-8.12(m,2h),7.82(d,j＝8.4hz,2h),7.73(d,j＝8.4hz,2h),7.55(d,j＝7.6hz,4h),7.44-7.38(m,4h),7.30-7.25(m,3h),7.19(d,j＝16.4hz,1h),1.35(s,12h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ140.72,139.73,136.98,136.31,135.21,134.71,129.45,128.56,127.89,127.17,125.95,125.89,123.40,120.30,119.98,109.81,83.82,24.87合成实例7：中间产物i-7的合成[反应流程式7]使用与合成实例5类似的方法来制备中间产物i-7((e)-9-(4-(4-bromostyryl)phenyl)-3,6-di-tert-butyl-9h-carbazole)，其差别只在于将合成实例5中的4-(9h-咔唑-9-基)苯甲醛置换成4-(3,6-二-第三丁基-9h-咔唑-9-基)苯甲醛(4-(3,6-di-tert-butyl-9h-carbazol-9-yl)benzaldehyde)(0.38g,1mmol)。依据上述方法可得到淡黄色粉末的的中间产物i-7(0.49g,产率91％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.12(d,j＝1.2hz,2h),7.69(d,j＝8.4hz,2h),7.55-7.35(m,10h),7.17(d,j＝16.4hz,1h),7.17(d,j＝16.4hz,1h),1.45(s,18h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ142.96,139.03,137.65,136.10,135.52,131.85,128.47,128.02,127.93,127.77,126.77,123.62,123.42,121.52,116.25,109.21合成实例8：中间产物i-8的合成[反应流程式8]使用与合成实例5类似的方法来制备中间产物i-8((e)-9-(4-(4-bromostyryl)phenyl)-3,6-dimethoxy-9h-carbazole)，其差别只在于将合成实例5中的4-(9h-咔唑-9-基)苯甲醛置换成4-(3,6-二甲氧基-9h-咔唑-9-基)苯甲醛(4-(3,6-dimethoxy-9h-carbazol-9-yl)benzaldehyde)(0.33g,1mmol)。依据上述方法可得到淡黄色粉末的中间产物i-7(0.45g,产率93％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ7.68(d,j＝8.0hz,2h),7.53-7.48(m,6h),7.41-7.39(m,2h),7.35(d,j＝8.8hz,2h),7.16(d,j＝16.4hz,1h),7.08(d,j＝16.4hz,1h),7.03(dd,j＝2.8,9.2hz,2h),3.93(s,6h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ154.06,137.55,136.03,136.01,135.44,131.80,128.35,127.99,127.90,127.76,126.60,123.70,121.49,115.16,110.71,102.87[最终化合物合成]合成实例9：化合物dpasp的合成[反应流程式9]将中间产物i-1(0.85g,2mmol)、1-芘硼酸(0.59g,2.4mmol)、四(三苯基磷)钯(pd(pph3)4)(10mg,0.01mmol)、碳酸钾水溶液(2.0m,3.5ml)、乙醇(3.5ml)及甲苯(10.5ml)置于双颈瓶中。移除氧气并加入氮气，将反应升温至110℃搅拌24小时。过滤去除金属，以乙酸乙酯(ea)、thf萃取，收集有机层，以硫酸镁(mgso4)去除水，进行过滤以及藉由减压浓缩去除溶剂，再利用管柱层析分离(二氯甲烷:己烷＝1:5)进行纯化，收集固体。在265℃下进行升华，以得到黄色的化合物dpasp((e)-4-(4-(4,6-dihydropyren-1-yl)styryl)-n,n-diphenylaniline)(0.82g，产率75％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):8.25-7.95(m,9h),7.67(d,j＝8hz,2h),7.61(d,j＝8hz,2h),7.43(d,j＝8.4hz,2h),7.26(dd,j＝8.4hz,j＝7.6hz,4h),7.18(d,j＝16.4hz,1h),7.12(d,j＝8.4hz,2h),7.11(d,j＝16.4hz,1h),7.07(d,j＝8.4hz,4h),7.01(t,j＝7.6hz,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):147.53,147.46,140.13,137.40,136.66,131.49,130.93,130.58,129.39,128.49,127.43,126.60,126.30,126.01,125.27,125.10,125.02,124.93,124.81,124.68,124.53,123.57,123.07.hrmsm/z:[m]+calcdforc42h29n,547.2300；found,547.2305.anal.calcdforc42h29n:c92.11,h5.34,n2.56；found:c91.89,h5.32,n2.47.合成实例10：化合物dfasp的合成[反应流程式10]将中间产物i-2(0.92g,2mmol)、1-芘硼酸(0.59g,2.4mmol)、四(三苯基磷)钯(pd(pph3)4)(10mg,0.01mmol)、碳酸钾水溶液(2.0m,3.5ml)、乙醇(3.5ml)及甲苯(10.5ml)置于双颈瓶中。移除氧气并加入氮气，将反应升温至110℃搅拌24小时。过滤去除金属，以乙酸乙酯(ea)、thf萃取，收集有机层，以硫酸镁(mgso4)去除水，进行过滤以及藉由减压浓缩去除溶剂，再利用管柱层析分离(二氯甲烷:己烷＝1:5)进行纯化，收集固体。在250℃下进行升华，以得到黄色的化合物dfasp((e)-4-(4-(4,6-dihydropyren-1-yl)styryl)-n,n-bis(4-fluorophenyl)aniline)(0.89g，产率77％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):8.23-7.98(m,9h),7.67(d,j＝8.4hz,2h),7.62(d,j＝8.4hz,2h),7.42(d,j＝8.8hz,2h),7.17(d,j＝16hz,1h),7.12-7.04(m,5h),7.00-6.90(m,6h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):158.00ppm(d,13c-19fcouplingj＝242hz,c),147.44(c),143.50(d,13c-19fcouplingj＝2.3hz,c),140.12(c),137.30(c),136.51(c),131.43(c),131.18(c),130.91(ch),130.53(c),128.39(c),128.28(ch),127.46(ch),127.38(ch),126.56(ch),126.27(ch),126.19(ch),126.11(ch),125.97(ch),125.19(ch),125.08(ch),124.97(c),124.87(c),124.79(ch),124.67(ch),122.27(ch),116.10(d,13c-19fcouplingj＝22.7hz,ch)hrmsm/z:[m]+calcdforc42h27f2n,583.2112；found,583.2109.anal.calcdforc42h27f2n:c86.43,h4.66,n2.40；found:c86.31,h4.70,n2.37.合成实例11：化合物nasp的合成[反应流程式11]将中间产物i-3(0.95g,2mmol)、1-芘硼酸(0.59g,2.4mmol)、四(三苯基磷)钯(pd(pph3)4)(10mg,0.01mmol)、碳酸钾水溶液(2.0m,3.5ml)、乙醇(3.5ml)及甲苯(10.5ml)置于双颈瓶中。移除氧气并加入氮气，将反应升温至110℃搅拌24小时。过滤去除金属，以乙酸乙酯(ea)萃取，收集有机层，以硫酸镁(mgso4)去除水，进行过滤以及藉由减压浓缩去除溶剂，再利用管柱层析分离(二氯甲烷:己烷＝1:5)进行纯化，收集固体。在295℃下进行升华，以得到黄色的化合物nasp((e)-n-phenyl-n-(4-(4-(pyren-1-yl)styryl)phenyl)naphthalen-1-amine)(0.85g，产率71％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):8.26-7.98(m,10h),7.91(d,j＝8.0hz,1h),7.80(d,j＝8.0hz,1h),7.66-7.60(m,4h),7.51-7.46(m,2h),7.40-7.37(m,4h),7.26-6.98(m,9h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):141.23,140.54,139.83,137.44,137.37,136.78,131.40,130.90,130.46,129.81,129.69,129.59,128.36,127.48,127.41,127.36,127.31,126.89,126.21,126.11,125.93,125.91,125.23,125.01,124.95,124.86,124.74,124.65,123.74,123.33,120.37,120.14,118.61,109.96,109.91.hrmsm/z:[m]+calcdforc46h31n:597.2457；found,547.2456.anal.calcdforc46h31n:c92.43,h5.23,n2.34；found:c92.31,h5.20,n2.29.合成实例12：化合物pczsp的合成[反应流程式12]将中间产物i-4(0.85g,2mmol)、1-芘硼酸(0.59g,2.4mmol)、四(三苯基磷)钯(pd(pph3)4)(10mg,0.01mmol)、碳酸钾水溶液(2.0m,3.5ml)、乙醇(3.5ml)及甲苯(10.5ml)置于双颈瓶中。移除氧气并加入氮气，将反应升温至110℃搅拌24小时。过滤去除金属，以乙酸乙酯(ea)萃取，收集有机层，以硫酸镁(mgso4)去除水，进行过滤以及藉由减压浓缩去除溶剂，再利用管柱层析分离(二氯甲烷:己烷＝1:5)进行纯化，收集固体。在275℃下进行升华，以得到黄色的化合物pczsp((e)-9-phenyl-3-(4-(pyren-1-yl)styryl)-9h-carbazole)(0.73g，产率67％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):8.33-7.99(m,11h),7.75(d,j＝8.0hz,2h),7.68-7.57(m,7h),7.50-7.40(m,5h),7.36-7.27(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):141.27,140.58,139.87,137.47,137.41,136.81,131.43,130.91,129.84,129.71,129.62,128.40,127.49,127.46,127.42,127.37,127.33,126.94,126.22,126.12,125.94,125.25,125.03,124.97,124.89,124.75,124.66,123.76,123.33,120.38,120.14,118.61,109.98,109.92.hrmsm/z:[m]+calcdforc42h27n,545.2143；found,545.2138.anal.calcdforc42h27n:c92.45,h4.99,n2.57；found:c92.31,h5.04,n2.53.合成实例13：化合物czsso的合成[反应流程式13]将中间产物i-5(0.42g,1mmol)与4,4,5,5-四甲基-2-(4-苯基磺酰苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane)(0.34g,1mmol)置入一高压管中，并高压管中加入碳酸钾(0.49g,3.5mmol)和四(三苯基磷)钯(pd(pph3)4)(0.12g,0.1mmol)。在氮气环境下于高压管中加入甲苯(3ml)、水(1ml)以及乙醇(1ml)，并混合上述的化合物。加热混合液并于80℃下反应1天，利用硅藻土与硅胶来过滤反应溶液。藉由旋转浓缩去除溶剂后，再利用管柱层析法(二氯甲烷:正己烷＝1:1)进行纯化，得到0.49g的黄色固体(产率为87％)。在温度为305℃以及压力9×10-6torr以下进行升华，以得到黄色的化合物czsso((e)-9-(4-(2-(4'-(phenylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)phenyl)-9h-carbazole)(产率为82％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.16(d,j＝7.6hz,2h),8.02-7.97(m,4h),7.81-7.78(m,4h),7.70-7.64(m,4h),7.61-7.53(m,5h),7.48-7.41(m,4h),7.35-7.25(m,4h)hrms(m/z)：[m+]calcd.forc38h27no2s,561.1762；found,561.1769anal.calcdforc38h27no2s：c,81.26；h,4.85；n,2.49；found：c,81.34；h,4.71；n,2.55合成实例14：化合物tczsso的合成[反应流程式14]将中间产物i-7(0.54g,1mmol)与4,4,5,5-四甲基-2-(4-苯基磺酰苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(0.34g,1mmol)置入一高压管中，并高压管中加入碳酸钾(0.49g,3.5mmol)和四(三苯基磷)钯(0.12g,0.1mmol)。在氮气环境下于高压管中加入甲苯(3ml)、水(1ml)以及乙醇(1ml)，并混合上述的化合物。加热混合液并于80℃下反应1天，利用硅藻土与硅胶来过滤反应溶液。藉由旋转浓缩去除溶剂后，再利用管柱层析法(二氯甲烷:正己烷＝1:1)进行纯化，得到0.56g的黄色固体(产率为83％)。在温度为330℃以及压力9×10-6torr以下进行升华，以得到绿色玻璃态的化合物tczsso((e)-3,6-di-tert-butyl-9-(4-(2-(4'-(phenylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)phenyl)-9h-carbazole)(产率为84％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.16(d,j＝1.6hz,2h),8.02-7.97(m,4h),7.80-7.77(m,4h),7.70-7.64(m,4h),7.61-7.53(m,5h),7.49(dd,j＝2,8.8hz,2h),7.42-7.39(m,2h),7.32(d,j＝16.4hz,1h),7.25(d,j＝16.4hz,1h),1.46(s,18h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ145.50,142.97,141.71,140.07,139.02,138.20,137.65,137.56,135.59,133.17,129.30,128.70,128.24,128.21,127.82,127.64,127.61,127.19,126.75,123.61,123.43,116.24,109.22,34.71,31.98hrms(m/z)：[m+]calcd.forc46h43no2s,673.3015；found,673.3010anal.calcdforc46h43no2s：c,81.98；h,6.43；n,2.08；found：c,81.87；h,6.41；n,2.13合成实例15：化合物oczsso的合成[反应流程式15]将中间产物i-8(0.48g,1mmol)与4,4,5,5-四甲基-2-(4-苯基磺酰苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(0.34g,1mmol)置入一高压管中，并高压管中加入碳酸钾(0.49g,3.5mmol)和四(三苯基磷)钯(0.12g,0.1mmol)。在氮气环境下于高压管中加入甲苯(3ml)、水(1ml)以及乙醇(1ml)，并混合上述的化合物。加热混合液并于80℃下反应1天，利用硅藻土与硅胶来过滤反应溶液。藉由旋转浓缩去除溶剂后，再利用管柱层析法(二氯甲烷:正己烷＝1:1)进行纯化，得到0.52g的黄色固体(产率为84％)。在温度为310℃以及压力9×10-6torr以下进行升华，以得到黄色玻璃态的化合物oczsso((e)-3,6-dimethoxy-9-(4-(2-(4'-(phenylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)phenyl)-9h-carbazole)(产率为76％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.02-7.97(m,4h),7.79-7.76(m,4h),7.69-7.63(m,4h),7.62-7.53(m,7h),7.40-7.38(m,2h),7.31(d,j＝16.4hz,1h),7.24(d,j＝16.4hz,1h),7.04(dd,j＝2.8,9.2hz,2h)hrms(m/z)：[m+]calcd.forc40h31no4s,621.1974；found,621.1970anal.calcdforc40h31no4s：c,77.27；h,5.03；n,2.25；found：c,77.11；h,4.95；n,2.31合成实例16：化合物czsdcn的合成[反应流程式16]将中间产物i-5(0.42g,1mmol)与5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)间苯二甲腈(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalonitrile)(0.25g,1mmol)置入一高压管中，并高压管中加入碳酸钾(0.49g,3.5mmol)和四(三苯基磷)钯(0.12g,0.1mmol)。在氮气环境下于高压管中加入甲苯(3ml)、水(1ml)以及乙醇(1ml)，并混合上述的化合物。加热混合液并于80℃下反应1天，利用硅藻土与硅胶来过滤反应溶液。藉由旋转浓缩去除溶剂后，再利用管柱层析法(二氯甲烷:正己烷＝2:1)进行纯化，得到0.42g的黄色固体(产率为89％)。在温度为290℃以及压力9×10-6torr以下进行升华，以得到黄色的化合物czsdcn((e)-4'-(4-(9h-carbazol-9-yl)styryl)-[1,1'-biphenyl]-3,5-dicarbonitrile)(产率为83％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.17-8.15(m,4h),7.92(t,j＝1.4hz,1h),7.82(d,j＝8.4hz,2h),7.74(d,j＝8.4hz,2h),7.64-7.61(m,4h),7.49-7.42(m,4h),7.38-7.26(m,4h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ143.42,140.66,138.51,137.36,135.86,135.52,134.07,133.32,129.40,128.02,128.01,127.61,127.37,127.22,125.98,123.46,120.36,120.09,116.71,114.65,109.76hrms(m/z)：[m+]calcd.forc34h21n3,471.1735；found,471.1745anal.calcdforc34h21n3：c,86.60；h,4.49；n,8.91；found：c,86.39；h,4.23；n,9.21合成实例17：化合物czsdpt的合成[反应流程式17]将中间产物i-6(0.47g,1mmol)与2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(0.27g,1mmol)置入一高压管中，并高压管中加入碳酸钾(0.49g,3.5mmol)和四(三苯基磷)钯(0.12g,0.1mmol)。在氮气环境下于高压管中加入甲苯(3ml)、水(1ml)以及乙醇(1ml)，并混合上述的化合物。加热混合液并于80℃下反应1天，利用硅藻土与硅胶来过滤反应溶液。藉由旋转浓缩去除溶剂后，再利用管柱层析法(二氯甲烷:正己烷＝1:1)进行纯化，得到0.44g的黄色固体(产率为76％)。在温度为310℃以及压力9×10-6torr以下进行升华，以得到黄色的化合物czsdpt((e)-9-(4-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)styryl)phenyl)-9h-carbazole)(产率为70％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.84-8.80(m,5h),8.17(d,j＝8.4hz,2h),7.83(dd,j＝8.4,14.8hz,4h),7.68-7.60(m,8h),7.51-7.42(m,6h),7.38-7.29(m,3h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ171.58,171.15,141.14,140.70,137.28,136.25,136.06,135.53,132.49,129.57,129.43,128.96,128.84,128.63,128.67,127.19,126.76,125.98,123.46,120.34,120.05,109.81hrms(m/z)：[m+]calcd.forc41h28n4,576.2314；found,576.2305anal.calcdforc41h28n4：c,85.39；h,4.89；n,9.72；found：c,85.07；h,5.03；n,9.60[化合物的性质评估][光物理性质]表1为上述实施例的芳香族化合物的发光性质。[表1]由表1的结果可知，上述实施例的芳香族化合物的荧光放光波长分布于420nm至497nm之间，也就是说，上述实施例的芳香族化合物可发射蓝光，因此适合做为蓝色发光材料。此外，上述实施例的芳香族化合物也具有高的量子效率。图3a与图3b为包含化合物czsso的甲苯溶液在分别通入空气与氮气下的瞬态光激发荧光曲线。图4a与图4b为包含化合物tczsso的甲苯溶液在分别通入空气与氮气下的瞬态光激发荧光曲线。图5a与图5b为包含化合物oczsso的甲苯溶液在分别通入空气与氮气下的瞬态光激发荧光曲线。图6a与图6b为包含化合物czsdcn的甲苯溶液在分别通入空气与氮气下的瞬态光激发荧光曲线。图7a与图7b为包含化合物czsdpt的甲苯溶液在分别通入空气与氮气下的瞬态光激发荧光曲线。一般来说，有机发光二极管自阳极、阴极对发光物质注入电荷，藉由所产生的激发状态的激子而进行发光。在所产生的激子中，被激发成单重态激发状态者为25％，其余75％被激发成三重态激发状态，其中仅只有单重态激发状态的激子可发射荧光。然而，特定的发光材料具有延迟荧光(delayedfluorescence)的特性，其荧光发射的来源主要来自三重态激发状态的激子辐射跃迁成单重态激发状态。延迟荧光可以分为三重态-三重态淬灭(triplet-tripletannihilation,tta)延迟荧光以及热活化延迟荧光(thermallyactivateddelayedfluorescence,tadf)两类，其中tta延迟荧光为两个三重态激发状态的激子藉由碰撞淬灭过程转化成一个可辐射跃迁的单重态激发状态的激子，使三重态激子被部分重新利用；而tadf延迟荧光为三重态激发态的激子藉由热能的吸收，经反向系间交叉为单重态激发状态而放射荧光。目前已知具有tadf特性的发光材料在水溶液中会有超过500ns的延迟荧光的现象。由图3至图7的结果可知，无论在通入空气或氮气情况下，于水溶液中以光激发包含本发明的芳香族化合物(czsso、tczsso、oczsso、czsdcn、czsdpt)的薄膜，其皆未发生延迟荧光的现象。也就是说，本发明的芳香族化合物czsso、tczsso、oczsso、czsdcn、czsdpt并非属于具有tadf特性的发光材料。[热稳定性质]在热稳定性质测试中，是使用热重热差分析仪并以10℃/min～20℃/min的升温速率进行热稳定性质测试。表2为芳香族化合物的热稳定测试的结果。[表2]化合物tg(℃)tc(℃)tm(℃)td(℃)dpasp96n.d.270439dfaspn.d.n.d.246410nasp106n.d.226452pczspn.d.n.d.204431czsson.d.n.d.285407tczsso148226260424oczsso111n.d.246436czsdcn147n.d.288405czsdpt76n.d.298437tg：玻璃转化温度；tc：结晶温度；tm：熔点温度；td：热分解温度；n.d.：无检测到。由表2的结果可知，本案的芳香族化合物的热分解温度皆高于400℃，具有优良的热稳定性。[有机发光二极管的制作]实验例1使用dmppp做为主体发光材料，并使用于合成实例9所得到的化合物dpasp做为客体发光材料(即掺质)，以制作有机发光二极管。具体而言，有机发光二极管的制作流程如下所示：首先，于做为阳极的ito玻璃基板(150nm)上依序沉积n,n'-二-(1-萘基)-n,n'-二苯基联苯-4,4'-乙二胺(n,n'-di(naphthalen-1-yl)-n,n'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine,npb)(60nm)以及掺杂有3％化合物dpasp的npb(10nm)，以形成电洞传输层。接着，于电洞传输层上沉积掺杂有5％化合物dpasp的主体发光材料dmppp(15nm)，以形成发光层。然后，于发光层上沉积二(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium,balq)(20nm)，以形成电子传输层。之后，于电子传输层上依序沉积lif(1nm)以及al(100nm)，以形成阴极。至此，即完成了本实验例的有机发光二极管的制作。上述有机发光二极管具有下列结构：ito/npb(60nm)/npb:3％dpasp(10nm)/dmppp:3％dpasp(15nm)/balq(20nm)/lif(1nm)/al(100nm)。实验例2使用与实验例1类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例10所得到的化合物dfasp做为电洞传输层与发光层的掺质。实验例3使用与实验例1类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例11所得到的化合物nasp做为电洞传输层与发光层的掺质。实验例4使用与实验例1类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例12所得到的化合物pczsp做为电洞传输层与发光层的掺质。实验例5使用cbp做为主体发光材料，并使用于合成实例9所得到的化合物dpasp做为客体发光材料(即掺质)，以制作有机发光二极管。具体而言，有机发光二极管的制作流程如下所示：首先，于做为阳极的ito玻璃基板(150nm)上依序沉积npb(30nm)以及n,n',n”-三(n-咔唑基)三苯胺(4,4',4”-tri(n-carbazolyl)triphenylamine,tcta)(20nm)，以形成电洞传输层。接着，于电洞传输层上沉积掺杂有3％化合物dpasp的主体发光材料cbp(30nm)，以形成发光层。然后，于发光层上沉积1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(1,3,5-tris[(3-pyridyl)-3-phenyl]benzene,tmpypb)(30nm)，以形成电子传输层。之后，于电子传输层上依序沉积lif(1nm)以及al(100nm)，以形成阴极。至此，即完成了本实验例的有机发光二极管的制作。上述有机发光二极管具有下列结构：ito/npb(30nm)/tcta(20nm)/cbp:3％dpasp(30nm)/tmpypb(30nm)/lif(1nm)/al(100nm)。实验例6使用与实验例5类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于掺杂化合物dpasp的浓度为5％。实验例7使用与实验例5类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于掺杂化合物dpasp的浓度为10％。实验例8使用与实验例5类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例10所得到的化合物dfasp做为发光层的掺质，且化合物dfasp的浓度为5％。实验例9使用与实验例5类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例11所得到的化合物nasp做为发光层的掺质，且化合物nasp的浓度为5％。实验例10使用与实验例5类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例12所得到的化合物pczsp做为发光层的掺质，且化合物pczsp的浓度为5％。实验例11使用dmppp做为主体发光材料，并使用于合成实例13所得到的化合物czsso做为客体发光材料(即掺质)，以制作有机发光二极管。具体而言，有机发光二极管的制作流程如下所示：首先，于做为阳极的ito玻璃基板(150nm)上依序沉积npb(10nm)以及tcta(40nm)，以形成电洞传输层。接着，于电洞传输层上沉积掺杂有10％化合物czsso的主体发光材料dmppp(30nm)，以形成发光层。然后，于发光层上沉积tmpypb(40nm)，以形成电子传输层。之后，于电子传输层上依序沉积lif(1nm)以及al(100nm)，以形成阴极。至此，即完成了本实验例的有机发光二极管的制作。上述有机发光二极管具有下列结构：ito/npb(10nm)/tcta(40nm)/dmppp:10％czsso(30nm)/tmpypb(40nm)/lif(1nm)/al(100nm)。实验例12使用与实验例11类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例14所得到的化合物tczsso做为发光层的掺质。实验例13使用与实验例11类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例15所得到的化合物oczsso做为发光层的掺质。实验例14使用与实验例11类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例16所得到的化合物czsdcn做为发光层的掺质。实验例15使用与实验例11类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用于合成实例17所得到的化合物czsdpt做为发光层的掺质。实验例16使用与实验例11类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用cbp做为主体发光材料，且化合物czsso的浓度为7％。实验例17使用与实验例11类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用cbp做为主体发光材料，且使用于合成实例14所得到的化合物tczsso做为发光层的掺质，其中化合物tczsso的浓度为7％。实验例18使用与实验例11类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用cbp做为主体发光材料，且使用于合成实例15所得到的化合物oczsso做为发光层的掺质，其中化合物oczsso的浓度为7％。实验例19使用与实验例11类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用cbp做为主体发光材料，且使用于合成实例16所得到的化合物czsdcn做为发光层的掺质，其中化合物czsdcn的浓度为7％。实验例20使用与实验例11类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于使用cbp做为主体发光材料，且使用于合成实例17所得到的化合物czsdpt做为发光层的掺质，其中化合物czsdpt的浓度为7％。比较例使用与实验例5类似的方法来形成有机发光二极管，其差别只在于发光层中不具有掺质。[有机发光二极管的效能评估]图8为实验例1至实验例4的有机发光二极管的瞬态电激发荧光曲线。图9为实验例5至实验例7及比较例的有机发光二极管的瞬态电激发荧光曲线。图10为实验例8至实验例10的有机发光二极管的瞬态电激发荧光曲线。图11为实验例18的有机发光二极管的瞬态电激发荧光曲线。由图8至图11的结果可知，相较于比较例的发光二极管不具有延迟荧光的现象，实验例1至实验例10、实验例18具有延迟荧光的现象。在此要特别说明的是，由于从上述图5a与图5b的结果已知芳香族化合物oczsso并非属于具有tadf特性的发光材料，因此可知实验例18的有机发光二极管所表现出的延迟荧光的特性是来自于tta延迟荧光。图12为实验例11至实验例15的有机发光二极管的亮度-外部量子效率曲线。由图12的结果可知，实验例11至实验例15的有机发光二极管的外部量子效率不会随着亮度的增加而下降，表示实验例11至实验例15的有机发光二极管具有长寿命的特性。表3为检测实验例1至实验例20以及比较例的有机发光二极管的效能的结果。[表3]vd：驱动电压；e.q.e.：外部量子效率；lmax：最大亮度；c.e.：电流效率；p.e.：功率效率；cie：色度坐标由表3的结果可知，实验例1至实验例20的有机发光二极管的最大放射波长位于440nm至476nm范围内，因此具有发射蓝光的特性。此外，相较于在发光层中不具有掺质的比较例的有机发光二极管而言，由于实验例1至实验例20的有机发光二极管的发光层中具有本发明的芳香族化合物，因此明显地具有较高的外部量子效率、最大亮度、电流效率以及功率效率。综上所述，本发明的芳香族化合物，具有蓝色发光、高量子效率、优良热稳定性的特性。此外，本发明的芳香族化合物可掺杂于有机发光二极管的发光层或电洞传输层中，用以提升有机发光二极管的外部量子效率、最大亮度、电流效率、功率效率及其寿命。虽然本发明已以实施例揭示如上，然其并非用以限定本发明，任何所属
技术领域：
中普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的改动与润饰，故本发明的保护范围当视所附权利要求界定范围为准。当前第1页12