本发明涉及一种硫醚化合物的合成方法，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术：
有机硫化物是一类广泛应用于生物化学和有机合成化学等领域的物质。其中，α-硫醚化的羰基化合物是一类构建杂环类化合物的重要有机合成中间体。近年来，一些研究人员就发展新颖的碳-硫键构建方法进行了一定的研究：
brindabanc.ranu等人研究了碘化铟促进的二硫化物的s-s键断裂及其与烷基卤化物或酰基卤化物缩合生成硫醚化合物的反应(“indium(i)iodide-promotedcleavageofdiaryldiselenidesanddisulfidesandsubsequentcondensationwithalkyloracylhalides.one-potefficientsynthesisofdiorganylselenides，sulfides，selenoesters，andthioesters”，j.org.chem.，2004，69，5793-5795.)。
kandikereramaiahprabhu等人研究了过硫酸钾氧化的苯并恶唑-2-硫酮(或者苯并噻唑-2-硫酮)和1，3-二羰基化合物的交叉脱氢偶联实现c-s键构建的反应，但是直接使用苯硫酚的反应产率则很低，只有17％。(“sulfenylationofβ-diketonesusingc-hfunctionalizationstrategy”，org.lett.，2015，17，2944-2947)。
xinquanhu，aiwenlei等人研究了碘催化的苯硫酚与1，3-二羰基化合物的氧化偶联实现c-s键构建的反应，该反应以过量的dtbp作为氧化剂(“iodine-catalyzedc-h/s-hoxidativecoupling：from1，3-diketonesandthiophenolstobdicarbonylthioethers”，rscadv.，2015，5，41493-41496)。
kandikereramaiahprabhu等人研究了碘催化的吡唑酮类与杂芳环硫酚(或二硫化物)反应来实现c-s键的构建，该方法使用二甲基亚砜作为氧化剂，并且苯硫酚类物质的反应活性则较低(“iodine-catalyzedsulfenylationofpyrazolonesusingdimethylsulfoxideasanoxidant”，org.biomol.chem.，2017，15，5191-5196)。
上述研究中存在着方法使用性不广泛，反应条件苛刻，产率不高等不足之处，难以满足有机合成和医药合成的普遍要求，因此发展一种新颖简便的c-s键构建方法具有重要的意义。
基于前人的研究，本发明采用可见光催化氧气氧化的反应体系，通过1，3-二羰基化合物和巯基化合物直接交叉脱氢偶联反应实现c-s键的构建，该发明使用廉价易得的空气作为氧化剂、反应条件温和、原子经济性高、底物适用范围广泛，并能得到良好的收率，为碳-硫键的直接构建提供了一种简便的途径。
技术实现要素：
本发明为了填补现有技术的空白，提供一种硫醚化合物的合成方法。
本发明相比现有技术所产生的有益效果：一种硫醚化合物的合成方法，所述方法包括：在可见光照射下，将1，3-二羰基化合物和巯基化合物、催化剂、添加剂充分溶于有机溶剂中，充分搅拌，在有氧环境下反应，反应结束经后处理得到硫醚化合物，其中：
1，3-二羰基化合物的通式为i或者环己二酮及其衍生物，
巯基化合物的通式为ii，
r1和r2选自：
氢原子；c1-c10的直链烷基、支链烷基、环状烷基，酰基；取代或非取代的c6-c20芳基，氧烷基；
r3选自：
氢原子；c1-c10的直链烷基、支链烷基、环状烷基；卤素；
r4选自：
氢原子；c1-c10的直链烷基、支链烷基、环状烷基；取代或非取代的c6-c20芳基；
添加剂为碱金属卤化物或者卤化铵。
本发明的合成方法，所述催化剂为可见光催化剂，为孟加拉玫瑰红、氯化三(2，2′-联吡啶)钌(ii)六水合物、三[2-苯基吡啶-c2，n]铱(iii)、曙红y中的一种或多种。
本发明的合成方法，所述添加剂为四丁基碘化铵、碘化铵、碘化钾、碘化钠中的一种或多种。
本发明的合成方法，所述有机溶剂为二氯甲烷、丙酮、乙腈、1，2二氯乙烷中的一种或多种。
本发明的合成方法，所述添加剂与巯基化合物的物质的量的比值为0.5-1.5。
本发明的合成方法，所述后处理步骤为：在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析法得到产物。
本发明的合成方法，薄层层析物时使用石油醚与乙酸乙酯体积为50∶1至5∶1的展开剂进行分离。
本发明的优点为：
本发明在可见光催化氧气氧化条件下促进1，3-二羰基化合物与巯基化合物的交叉脱氢偶联反应，该反应条件温和，使用绿色的氧气作为氧化剂，并具有广泛的官能团适用性，产率高的优点。
具体实施方式
下面以具体实施例进一步说明本发明，但本发明并不局限于此。
物质的确认通过bruker-av仪器记录1hnmr，13cnhr谱(分别为400，100mhz)，使用的氘代氯仿是tms作内标的氘代试剂，化学位移分别参考7.26和77.0ppm处信号。
合成方法为：在可见光照射(可以为led灯人工光线)下，将1，3-二羰基化合物和巯基化合物、催化剂、添加剂充分溶于有机溶剂中，充分搅拌，在有氧环境(空气或者氧气氛围)下反应，反应结束经后处理得到硫醚化合物，其中：
1，3-二羰基化合物的通式为i或者环己二酮及其衍生物，
巯基化合物的通式为ii，
r1和r2选自：
氢原子；c1-c10的直链烷基、支链烷基、环状烷基，酰基；取代或非取代的c6-c20芳基，氧烷基；
r3选自：
氢原子；c1-c10的直链烷基、支链烷基、环状烷基；卤素；
r4选自：
氢原子；c1-c10的直链烷基、支链烷基、环状烷基；取代或非取代的c6-c20芳基；
添加剂为碱金属卤化物或者卤化铵。
优选地，所述催化剂为可见光催化剂，为孟加拉玫瑰红、氯化三(2，2′-联吡啶)钌(ii)六水合物、三[2-苯基吡啶-c2，n]铱(iii)、曙红y中的一种或多种，最优选孟加拉玫瑰红。
优选地，所述添加剂为四丁基碘化铵、碘化铵、碘化钾、碘化钠中的一种或多种。其中碘化钠效果最好。
优选地，所述有机溶剂为二氯甲烷、丙酮、乙腈、1，2二氯乙烷中的一种或多种。其中乙腈效果最好。
优选地，所述添加剂与巯基化合物的物质的量的比值为0.5-1.5(摩尔比)。
优选地，1，3-二羰基化合物和巯基化合物的物质的量比值为2-3∶1。其中3∶1的效果最好。
优选地，所述后处理步骤为：在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析法得到产物。
薄层层析物时使用石油醚与乙酸乙酯体积为50∶1至5∶1的展开剂进行分离。
实施例1
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol对氯苯硫酚(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到目标产物(iii)，产率为93％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ17.28(s，1h)，7.25(d，j＝8.8hz，2h)，7.01(d，j＝8.4hz，2h)，2.32(s，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ198.3，136.4，131.1，129.3，125.9，101.4，24.4.
实施例2
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol对氟苯硫酚(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到目标产物(iii)，产率为75％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)δ17.25(s，1h)，7.06(dd，j＝9.2，5.2hz，2h)，6.99(t，j＝8.6hz，2h)，2.34(s，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3)δ198.2，162.3，159，7，132.8，126.6，126.5，116.5，116.2，102.2，24.4.
实施例3
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol4-叔丁基苯硫酚(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到目标产物(iii)，产率为70％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ17.27(s，1h)，7.30(d，j＝8.4hz，2h)，7.02(d，j＝8.8hz，2h)，2.35(s，6h)，1.30(s，9h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ198.3，148.4，134.2，126.3，124.6，102.0，34.4，31.3，24.5.
实施例4
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol对硝基苯硫酚(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为5∶1)得到产物(iii)，产率为65％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ17.39(s，1h)，8.14(d，j＝8.4hz，2h)，7.20(d，j＝8.8hz，2h)，2.31(s，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ198.5，147.6，145.5，124.5，124.3，99.8，24.3.
实施例5
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol对甲氧基苯硫酚(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到目标产物(iii)，产率为89％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)δ17.20(s，1h)，7.04(d，j＝8.8hz，2h)，6.84(d，j＝8.8hz，2h)，3.77(s，3h)，3.36(s，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3)δ198.1，158.0，128.4，126.9，115.0，103.1，55.4，24.5.
实施例6
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol3-甲基苯硫酚(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到产物(iii)，产率为71％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ17.28(s，1h)，7.17(t，j＝7.6hz，1h)，6.95(d，j＝7.5hz，1h)，6.93-6.86(m，2h)，2.34(s，6h)，2.32(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ198.3，139.1，137.6，129.1，126.2，125.2，121.7，101.7，24.5，21.5.
实施例7
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol2-溴苯硫酚(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到产物(iii)，产率为84％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)δ17.38(s，1h)，7.52(dd，j＝7.9，1.0hz，1h)，7.26-7.17(m，1h)，7.00(td，j＝7.7，1.4hz，1h)，6.83(dd，j＝8.0，1.4hz，1h)，2.30(s，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3)δ198.6，138.6，133.2，128.0，126.3，124.4，120.1，101.0，23.3.
实施例8
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol2-萘硫酚(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到产物(iii)，产率为58％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ17.38(s，1h)，7.78(t，j＝8hz，2h)，7.72(d，j＝8hz，1h)，7.50-7.40(m，3h)，7.28-7.25(m，1h)，2.38(s，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ198.5，135.3，134.0，131.5，128.9，127.8，126.9，126.8，125.4，123.7，121.8，101.5，24.5.
实施例9
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol2，4-二氯苯硫酚(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到产物(iii)，产率为97％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ17.39(s，1h)，7.37(d，j＝2hz，1h)，7.17(dd，j＝8.4，2hz，1h)，6.78(d，j＝8.8hz，1h)，2.30(s，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ198.6，135.5，131.2，131.1，129.7，127.7，125.1，99.8，24.3.
实施例10
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol苄硫醇(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到产物(iii)，产率为67％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ17.22(s，1h)，7.30-7.23(m，3h)，7.11(d，j＝7.2hz，2h)，3.62(s，2h)，2.10(s，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ198.4，137.7，129.1，128.6，127.2，103.1，41.0，24.1.
实施例11
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol环己硫醇(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到产物(iii)，产率为70％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ17.18(s，1h)，2.57-2.52(m，1h)，2.41(s，6h)，1.90-1.63(m，6h)，1.30-1.21(m，4h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ197.8，103.7，48.4，33.1，26.1，25.7，24.8.
实施例12
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol1-丙硫醇(ii)，0.9mmol乙酰丙酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到产物(iii)，产率为25％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ17.10(s，1h)，2.47(t，j＝7.4hz，2h)，2.43(s，6h)，1.57(dd，j＝14.8，7.2hz，2h)，0.99(t，j＝7.2hz，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ197.5，104.7，38.9，24.6，22.5，13.5.
实施例13
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol对氯苯硫酚(ii)，0.9mmol3，5-庚二酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到目标产物(iii)，产率为86％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ17.50(s，1h)，7.23(d，j＝8.8hz，2h)，7.00(d，j＝8.8hz，2h)，2.70(s，4h)，1.09(t，j＝7.4hz，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ201.3，136.9，130.9，129.3，125.7，99.8，30.0，9.6.
实施例14
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol对氯苯硫酚(ii)，0.9mmol甲基丙二酸二乙酯(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到目标产物(iii)，产率为42％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ7.47(d，j＝8.4hz，2h)，7.29(d，j＝8.4hz，2h)，4.23-4.15(m，4h)，1.61(s，3h)，1.23(t，j＝7.2hz，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ169.1，138.4，136.4，129.0，128.5，62.3，60.1，22.2，14.0.
实施例15
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol对氯苯硫酚(ii)，0.9mmol5，5-二甲基-1，3-环己二酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为15∶1)得到目标产物(iii)，产率为90％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ7.17(d，j＝8.4hz，2h)，7.09(d，j＝8.8hz，2h)，2.48(s，4h)，1.10(s，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ133.4，132.4，129.2，129.0，105.9，47.1，31.6，28.3.
实施例16
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol对氯苯硫酚(ii)，0.9mmol乙酰乙酸乙酯(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为15∶1)得到目标产物(iii)，产率为59％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ13.86(s，1h)，7.21(d，j＝8.4hz，2h)，7.05(d，j＝8.4hz，2h)，4.21(q，j＝7.1hz，2h)，2.33(s，3h)，1.91(t，j＝7.2hz，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ184.9，172.7，136.7，130.9，129.0，126.8，91.9，61.8，21.0，14.1.
实施例17
反应在烘箱干燥的玻璃器皿中进行。称取0.3mmol对氯苯硫酚(ii)，0.9mmol1-(4-叔丁基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1，3-丙二酮(i)，0.3mmol碘化钠，1mol％的孟加拉玫瑰红，溶解于2ml的乙腈中，在室温下，用7w的led灯照射，再充分搅拌48小时。反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，再减压蒸馏，通过薄层层析(石油醚/乙酸乙酯为50∶1)得到产物(iii)，产率为74％。
1hnmr(400mhz，cdcl3)：δ7.96(d，j＝8.4hz，2h)，7.90(d，j＝8hz，2h)，7.41(d，j＝8hz，2h)，7.36(d，j＝8hz，2h)，7.22(d，j＝8hz，2h)，6.88(d，j＝8hz，2h)，5.95(s，1h)，3.84(s，3h)，1.30(s，9h).13cnmr(100mhz，cdcl3)：δ191.4，190.1，164.1，157.9，135.2，134.9，132.4，131.8，131.1，129.3，129.2，127.9，125.8，114.0，65.1，55.6，35.2，31.0.
实施例18：在实施例1的基础上将孟加拉玫瑰红更换为氯化三(2，2′-联吡啶)钌(ii)六水合物，其他条件不变，重复实施例1的操作，得到实施例18，同时得到目标产物，产率为55％。
实施例19：在实施例2的基础上将孟加拉玫瑰红更换为三[2-苯基吡啶-c2，n]铱(iii)，其他条件不变，重复实施例2的操作，得到实施例19，同时得到目标产物，产率为40％。
实施例20：在实施例3的基础上将孟加拉玫瑰红更换为曙红微黄，其他条件不变，重复实施例3的操作，得到实施例20，同时得到目标产物，产率为35％。
实施例21：在实施例4的基础上不添加任何光催化剂，其他条件不变，重复实施例4的操作，得到实施例21，该实施例反应并未发生，无目标产物。
由此可见，当孟加拉玫瑰红作为光催化剂时产率最高；而不加入光催化剂，该反应不发生，说明该反应在需要光催化剂的条件下进行。
实施例22：在实施例5的基础上将碘化钠更换为碘化钾，其他条件不变，重复实施例5的操作，得到实施例22，同时得到目标产物，产率为52％。
实施例23：在实施例6的基础上将碘化钠更换为碘化铵，其他条件不变，重复实施例6的操作，得到实施例23，同时得到目标产物，产率为47％。
实施例24：在实施例7的基础上将碘化钠更换为四丁基碘化铵，其他条件不变，重复实施例7的操作，得到实施例24，同时得到目标产物，产率为60％。
实施例25：在实施例8的基础上不添加任何添加剂，其他条件不变，重复实施例8的操作，得到实施例25，得到产率极低的目标产物，产率为3％。
由此可见，当碘化钠作为添加剂是反应效果最好；而不加入添加剂，该反应产率极低，说明该反应在需要添加剂的条件下进行。
实施例26：在实施例9的基础上将乙腈更换为丙酮，其他条件不变，重复实施例9的操作，得到实施例26，同时得到目标产物，产率为85％。
实施例27：在实施例10的基础上将乙腈更换为二氯甲烷，其他条件不变，重复实施例10的操作，得到实施例27，同时得到目标产物，产率为59％。
实施例28：在实施例11的基础上将乙腈更换为1，2-二氯乙烷，其他条件不变，重复实施例11的操作，得到实施例28，同时得到目标产物，产率为62％。
由此可见，溶剂为乙腈时反应效果最好。
实施例29：在实施例12的基础上将1，3-二羰基化合物和巯基化合物的摩尔比改变为2∶1，其他条件不变，重复实施例12的操作，得到实施例29，得到的目标产物，产率为17％。
实施例30：在实施例13的基础上将1，3-二羰基化合物和巯基化合物的摩尔比改变为2.5∶1，其他条件不变，重复实施例13的操作，得到实施例30，得到的目标产物，产率为71％。
由此说明，当1，3-二羰基化合物和巯基化合物的摩尔比为3∶1时，反应的效果最好。
实施例31：在实施例14的基础上，将添加剂的使用量改变为0.5当量，其他条件不变，重复实施例14的操作，得到实施例31，得到的目标产物，产率为32％。
实施例32：在实施例15的基础上，将添加剂的使用量改变为1.5当量，其他条件不变，重复实施例15的操作，得到实施例32，得到的目标产物，产率为81％。
由此可见，当添加剂的使用量为1当量时反应效果最好。
实施例33：在实施例16的基础上，不使用光照，其他条件不变，重复实施例16的操作，得到实施例33，未发现目标产物，该反应未发生。由此说明，该反应是需要在光照条件下进行。
实施例34：在实施例17的基础上，在氮气氛围下进行反应，其他条件不变，重复实施例17的操作，得到实施例34，得到产率极低的目标产物，产率为5％。由此说明，该反应需要在有空气的条件下进行。
综上所述，在没有光照、光催化剂的条件下，该反应不发生；在没有添加剂或者在氮气氛围下，该反应的反应效果并不好；效果最好的光催化剂是孟加拉玫瑰红，效果最好的添加剂是碘化钠(1equiv)，效果最好的溶剂是乙腈。
在可见光条件下进行1，3-二羰基化合物和巯基化合物的交叉脱氢偶联得到硫醚化合物的反应，该反应条件温和、适用范围广泛、产物收率较好，在c-s键的合成中有很好的应用。
应当理解，这些实施例的用途仅用于说明本发明而并非限制本发明的保护范围。此外，也应理解，在阅读了本发明的技术内容后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动、修改和/或变型，所有的这些等价形式同样落于本申请所附权利要求所限定的保护范围之内。