专利名称：3，3-双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物及其制备方法
技术领域：
本发明涉及3，3_双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物及其制备方法，属有机化学合成领域。
背景技术：
带有不饱和烯键的氧杂环丁烷化合物既可以自由基聚合，也可以阳离子聚合，还可以和带有活泼氢原子的化合物发生反应，因此既能热固化也可以能量线引发固化，所以在油漆、涂料、粘合剂和油墨等领域有广泛的应用。和现在广泛使用的(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等环氧化合物相比，氧杂环丁烷化合物没有生物诱变性，具有更高的人体安全性，而且氧杂环丁烷化合物固化后的收缩率远小于环氧化合物。USP3105838、JP2000-63371A 和 Macromoleculesl992, 25，第 1198 页记载了在催化剂(钛酸四异丙酯、氢氧化钠或氧化二辛基锡等)作用下，通过(甲基)丙烯酸甲酯和羟甲基氧杂环丁烧发生酯交换反应，合成(甲基)丙烯酸氧杂环丁烧酯。Tetrahedron 2002,58,第7058页记载了在催化剂(偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦)作用下，通过(甲基)丙烯酸和轻甲基氧杂环丁烧的酯化反应，合成甲基丙烯酸氧杂环丁烧酯。J. Am. Chem. Soc. 2011,133，第3517页记载了在三乙胺催化作用下，羟甲基氧杂环丁烷和丙烯酰氯反应合成丙烯酸氧杂环丁烷酯。因该类化合物中只含有一个不饱和烯键，固化速度受到一定限制。为此，探索含有双不饱和烯键的该类化合物，提高其应用固化速度，值得研究。
发明内容
本发明目的在于提供含有双不饱和烯键、具有固化速度快的氧杂环丁烷化合物一3，3-双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物。本发明的另一个目的是提供3，3_双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物的制备新方法。本发明3，3_双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物，其结构如下
权利要求
1.3，3-双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物，其特征在于，具有(I)所示结构式
2.如权利I所述的3，3-双[丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷，其特征在于，具有(2)所示结构式
3.如权利I所述的3，3_双[甲基丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷，其特征在于，具有(3)所示结构式
4.如权利I所述的3，3-双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物的制备方法，其特征在于，以非质子极性有机溶剂为反应介质，在氮气保护下，金属卤化物为催化剂，加热，3，3-二卤甲基氧杂环丁烷和过量的(甲基)丙烯酸钠反应，反应结束后加入水，然后加入非水溶性有机溶剂萃取，减压蒸除溶剂得到3，3-双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物。
5.如权利4所述的3，3-双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物的制备方法，其特征在于，金属卤化物为氟化锂、氯化钙、氯化铯或三氯化铁。
6.如权利4所述的3，3-双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物的制备方法，其特征在于，所用的非质子极性有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N，N-二甲基乙酰胺、六甲基磷酰胺或乙腈。
7.如权利4所述的3，3-双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物的制备方法，其特征在于，3，3- 二卤甲基氧杂环丁烷具有(4)所示结构式
8.如权利4所述的3，3-双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物的制备方法，其特征在于，3，3_ 二卤甲基氧杂环丁烷和(甲基)丙烯酸钠的摩尔比为I :2 I :4。
9.如权利4所述的3，3-双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物的制备方法，其特征在于，反应温度为40°C 100°C。
全文摘要
本发明公开了的3，3-双[(甲基)丙烯酸甲酯基]氧杂环丁烷化合物及其制备方法，属有机化学合成领域。该类化合物具有(1)所示结构式式中R代表氢原子或甲基。该类化合物主要用作能量线和热固化单体，具有固化速度快等特点。
文档编号C09D4/02GK102659720SQ20121011412
公开日2012年9月12日 申请日期2012年4月18日 优先权日2012年4月18日
发明者李新法, 牛明军, 王雪, 赵晓, 郭凯, 陈金周, 黄灵阁 申请人:郑州大学