专利名称：9-芴-N’-(罗丹明6G-酰肼)pH荧光分子探针及其制备方法与用途的制作方法
技术领域：
本发明属于化学传感技术应用领域，涉及化合物9-芴-N，-(罗丹明6G-酰肼)的制备方法，及化合物I对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途。
背景技术：
化学反应的进行或完成，细胞和细胞器的许多重要生理过程都与pH值密切相关，PH值的测定具有十分重要的意义。目前测定pH的方法很多，如比色法、电极法及光学传感器等。比色法的灵敏度较低，不能满足对生命体系内微小PH变化的检测，因此无法应用到生命体系进行活体细胞造影。如我们所知pH玻璃电极法有一定的局限性，例如，对于细胞PH的测定会产生电干扰或者损坏细胞，因此他们不适应于细胞内pH及显微研究。与电化学方法相比，基于突光探针的光化学方法没有这些缺陷。[Ogikubo S，Nakabayashi T,Adachi Tj Islam MS, Yoshizawa Tj Kinjo Mj et al.1ntracellular pH sensing usingauto fl uorescence lifetime microscopy [J] PhysChem B 2011;115(34):10385-90.]。pH荧光探针分析方法具有选择性好、灵敏度高、试样量小、简便快捷等特点。本专利所发明的化合物I是一种基于罗丹明6G的pH荧光分子探针，具有亚胺C=N双键结构，此化合物中的罗丹明6G内酰胺螺环化合物具有“闭合-无色”、“开环-有色及产生荧光”的特点，可以对氢离子进行荧光识别。实验表明，化合物I具有对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧 光识别探针的用途，并且不受金属离子干扰。本发明人设计的如上所述具有I结构特征的化合物是未见报道的新化合物。
发明内容
本发明的第一个目的是提供了具有结构式I的化合物及其制备方法。本发明的第二个目的是提供了包含化合物I用于对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途。为实现上述目的本发明公开了如下的技术内容:
具有结构式I的化合物9-芴τΤ _(罗丹明6G-酰肼):
权利要求
1.具有结构式I的化合物9-芴τΤ_(罗丹明6G-酰肼)
2.权利要求1所述化合物9-芴τΤ-(罗丹明6G-酰肼)的制备方法，其特征在于按如下的步骤进行: (1)罗丹明6G酰肼的制备 罗丹明6G和80%水合肼混合于乙醇溶液中，并在室温下搅拌，然后将混合物加热回流，当溶液由猩红色变为澄清的橙色时，反应完毕，冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，抽滤得到浅橙色固体，用蒸馏水洗涤沉淀2-3次即得粗产物，其中罗丹明6G: 80%水合肼的摩尔比为1: 1.5 ; (2)目标化合物的合成 将上述制备的罗丹明6G酰肼和芴酮混合放入圆底烧瓶中，加入甲醇溶液，并加入几滴冰乙酸作为催化剂，将混合体系加热回流5-6小时，用薄层色谱监测，待反应完成后降至室温，将烧瓶中的混合体系倒入冰水中，用三乙胺调节溶液至PH = 8，抽滤，并用蒸馏水洗涤沉淀2-3次，所得粗产品经柱色谱分离，得到结构式为I的化合物9-芴-N，-(罗丹明6G-酰肼)；其中罗丹明6G酰肼和对芴酮的摩尔比为1.25:1。
3.权利要求1所述化合物9-芴τΤ_(罗丹明6G-酰肼)在制备作为对氢离子高选择性裸眼显色识别和荧光识别探针方面的应用。
全文摘要
本发明公开了一种化合物(I)9-芴-N’-(罗丹明6G-酰肼)pH荧光分子探针及其制备方法与用途。在氢离子诱导的作用下，化合物中的罗丹明6G内酰胺螺环由无色闭合状态变为有荧光的开环状态。从而溶液颜色由无色变为橙红色，并伴有荧光发射，并且，在一定波长的激发光作用下有强荧光产生。化合物I具有对氢离子高选择性的裸眼显色识别以及荧光识别探针的用途。
文档编号G01N21/78GK103242329SQ20131012389
公开日2013年8月14日 申请日期2013年4月11日 优先权日2013年4月11日
发明者史学芳, 郭萍, 胡灵敏, 刘丽娟, 石倩, 端君君, 徐本花, 王小琴, 苑津平 申请人:天津师范大学