联苯甲酰胺类化合物的制作方法

专利名称：联苯甲酰胺类化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的联苯甲酰胺类化合物，其多种制备方法，及其在控制不需要的微生物中的应用。
已知有多种甲酰苯胺(carboxanilide)具有杀真菌活性(参见WO93/11 117、WO 99/09 013、WO 00/14 071、EP-A 0 545 099和EP-A0 589 301)。这些物质的活性良好；然而，在某些情况下，其活性不令人满意。
现在已经发现了新的式(I)联苯甲酰胺类化合物 其中R代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C6-卤代烷基，Z代表氢、C1-C6-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C6-卤代烷基，X和Y彼此独立地代表卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、C1-C8-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1-5个卤素原子的C1-C6-卤代烷氧基、C1-C8-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C6-卤代烷硫基、C2-C8-链烯氧基、具有1-5个卤素原子的C2-C8-卤代链烯氧基、C3-C8-炔氧基、具有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、具有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基或C1-C6-烷氧亚氨基(Alkoximino)-C1-C6-烷基，m代表0-3的整数，其中如果m代表2或3，则X代表相同或不同的基团，n代表0-4的整数，其中如果n代表2、3或4，则Y代表相同或不同的基团，且A代表下式所示基团 其中α)R1代表氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基、氨基羰基、或氨基羰基-C1-C4-烷基，且R2代表氢、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，且R3代表氢、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、羟基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基或苯基，或β)R1代表氢、氰基、卤素、硝基、C2-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基、氨基羰基、或氨基羰基-C1-C4-烷基，且R2代表氟，且R3代表氢、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、羟基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基或苯基，或γ)R1代表氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基、氨基羰基、或氨基羰基-C1-C4-烷基，R2代表氟，和R3代表氢、C2-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、羟基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基或苯基，或A代表下式所示基团 其中R4和R5彼此独立地分别代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R6代表卤素、氰基或C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，或A代表下式所示基团 其中R7和R8彼此独立地分别代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R9代表氢、C1-C4-烷基或代表卤素，或A代表下式所示基团 其中R10代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基，或A代表下式所示基团 其中R11代表卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，且R12代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基，或A代表下式所示基团 其中R13代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，R14代表C1-C4-烷基，X1代表硫原子、SO、SO2或CH2，p代表0、1或2，或A代表下式所示基团 其中R15代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R16代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R17代表卤素、氰基、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，R18代表氢、卤素、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，R19代表氢、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、C1-C6-烷基羰基或代表任选取代的苯基磺酰基或苯甲酰基，或A代表下式所示基团 其中R20和R21彼此独立地分别代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R22代表氢、卤素、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R23和R24彼此独立地分别代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R25代表氢、卤素、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R26代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R27代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R28代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R29代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R30代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R31代表氢或C1-C4-烷基，且R32代表卤素或C1-C4-烷基，或A代表下式所示基团 其中R33代表C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R34代表氢、卤素或C1-C4-烷基。
此外，已经发现，式(I)联苯甲酰胺类化合物可这样获得a)将式(II)的羧酸衍生物 其中A如上所定义，且G代表卤素、羟基或C1-C6-烷氧基，与式(III)苯胺衍生物反应 其中R、Z、X、Y、m和n分别如上所定义，如果适当的话在催化剂存在下，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在稀释剂存在下进行所述反应，或b)将式(IV)甲酰胺衍生物 其中A、X和m分别如上所定义，与式(V)硼酸衍生物反应 其中R、Z、Y和n分别如上所定义，且G1和G2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，该反应在催化剂存在下，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在稀释剂存在下进行，或c)将式(VI)甲酰胺-硼酸衍生物 其中A、X和m分别如上所定义，且G1和G2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，与式(VII)苯基肟衍生物反应 其中R、Z、Y和n分别如上所定义，该反应在催化剂存在下，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在稀释剂存在下进行，或d)将式(VIII)联苯酰基衍生物 其中A、R、X、Y、m和n分别如上所定义，与(IX)烷氧胺(Alkoxaminen)反应Z-O-NH2×HCl (IX)其中Z如上所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在稀释剂存在下进行该反应，或e)将式(I-a)羟基胺衍生物 其中A、R、X、Y、m和n分别如上所定义，与式(X)化合物反应Z1-E (X)其中Z1代表C1-C6-烷基，且E代表氯、溴、碘、甲磺酰基或对甲苯磺酰基，或者Z1和E一起代表(二-C1-C6-烷基)硫酸酯，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在稀释剂存在下进行该反应，或f)将式(IV)甲酰胺衍生物 其中A、X和m分别如上所定义，与式(VII)苯基肟衍生物反应 其中R、Z、Y和n分别如上所定义，该反应在钯或铂催化剂存在下，且在4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧杂硼烷(borolan)存在下，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在稀释剂存在下进行。
最后，已经发现，新的式(I)联苯甲酰胺类化合物具有非常良好的杀微生物活性，并且可用于在农作物保护和材料保护中控制不需要的微生物。
令人惊奇的是，本发明的式(I)联苯甲酰胺类化合物的杀真菌活性显著优于具有最类似结构和相同作用方向的现有技术中的活性化合物。
式(I)提供了本发明联苯甲酰胺类化合物的一般定义。
R优选代表氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
Z优选代表氢、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
X和Y彼此独立地分别优选代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷硫基，C2-C6-链烯氧基，具有1-5个卤原子的C2-C6-卤代链烯氧基，C3-C6-炔氧基，具有1-5个卤原子的C3-C6-卤代炔氧基，C3-C7-环烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，具有1-5个卤原子的C1-C6-卤代烷基亚磺酰基，具有1-5个卤原子的C1-C6-卤代烷基磺酰基，或代表C1-C4-烷氧亚氨基(Alkoximino)-C1-C4-烷基。
m优选代表0-3的整数，其中如果m代表2或3，则X代表相同或不同的基团。
n代表0-4的整数，其中如果n代表2、3或4，则Y代表相同或不同的基团。
A优选代表下式所示基团 其中α)R1代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，环丙基、甲氧基、乙氧基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基，R2代表氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基，且R3代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，羟基甲基、羟基乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基，或β)R1代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘、乙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，环丙基、甲氧基、乙氧基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基，R2代表氟，且R3代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，羟基甲基、羟基乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基，或γ)R1代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，环丙基、甲氧基、乙氧基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基，R2代表氟，且R3代表氢、乙基、正丙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，羟基甲基、羟基乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基。A还优选代表下式所示基团 其中R4和R5彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R6代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基。
A还优选代表下式所示基团 其中R7和R8彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R9代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基。
A还优选代表下式所示基团 其中R10代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷硫基。
A还优选代表下式所示基团 其中R11代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，且R12代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，C1-C2-烷基亚磺酰基或C1-C2-烷基磺酰基。
A还优选代表下式所示基团 其中R13代表甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，R14代表甲基或乙基，X1代表硫原子、SO、SO2或CH2，且p代表0、1或2。
A还优选代表下式所示基团 其中R15代表甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式所示基团 其中R16代表甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式所示基团 其中R17代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，R18代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R19代表氢、甲基、乙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、羟基甲基、羟基乙基、甲基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。
A还优选代表下式所示基团 其中R20和R21彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R22代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式所示基团 其中R23和R24彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R25代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式所示基团 其中R26代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R27代表氟、氯、溴、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式所示基团 其中R28代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R29代表氟、氯、溴、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式所示基团 其中R30代表氟、氯、溴、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式所示基团 其中R31代表氢、甲基或乙基，且R32代表氟、氯、溴、甲基或乙基。
A还优选代表下式所示基团 其中R33代表甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式所示基团 其中R34代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基。
R特别优选代表氢、C1-C4-烷基。
Z特别优选代表氢、C1-C4-烷基。
X和Y彼此独立地分别特别优选代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、羧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氯甲基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、烯丙氧基、炔丙氧基、环丙基、环戊基、环己基、环庚基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧亚氨基甲基、乙氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基或乙氧亚氨基乙基。
m特别优选代表0-3的整数，其中如果m代表2或3，则X代表相同或不同的基团，n特别优选代表0-4的数，其中如果n代表2、3或4，则Y代表相同或不同的基团。
A特别优选代表下式所示基团 其中α)R1代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基，R2代表氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基，且R3代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、羟基甲基、羟基乙基或苯基，或β)R1代表氢、氟、氯、溴、碘、乙基、异丙基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基，R2代表氟，且R3代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、羟基甲基、羟基乙基或苯基，或γ)R1代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基，R2代表氟，且R3代表氢、乙基、三氟甲基、二氟甲基、羟基甲基、羟基乙基或苯基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R4和R5彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R6代表氟、氯、溴、氰基、甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R7和R8彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R9代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R10代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基或三氯甲硫基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R11代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基，且R12代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R13代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，R14代表甲基或乙基，X1代表硫原子、SO、SO2或CH2，且p代表0、1或2。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R15代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R16代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R17代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，R18代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基，且R19代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、羟基甲基或羟基乙基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R20和R21彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R22代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R23和R24彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R25代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R26代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R27代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R28代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R29代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R30代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R31代表氢、甲基或乙基，且R32代表氟、氯、溴、甲基或乙基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R33代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式所示基团 其中R34代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基。
携带上述优选或特别优选的取代基的化合物是优选或特别优选的。
饱和或不饱和烃基例如烷基或链烯基分别可以是直链或支链的，只要是可能的即可，也包括与杂原子组合在一起的例如烷氧基。
除非另有说明，否则任选取代的基团可以是单取代或多取代的，对于多取代，取代基可相同或不同。具有相同指数的多个基团，例如当m＞1时，m个X可相同或不同。
卤素取代的基团例如卤代烷基是单卤代或多卤代的。对于多卤代，卤素原子可相同或不同。在本文中，卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴。
然而，上述一般或优选的基团定义或说明还可以按照需要彼此组合，即包括各个范围和优选范围的组合。这既适用于终产物，也相应地适用于前体和中间体。此外，单独的定义也可能不应用。
使用2-甲基-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰氯和2-(4-甲氧亚氨基甲基-苯基)苯胺作为原料，本发明方法(a)的过程可通过下述等式说明。 使用2’-溴-1，3-二甲基吡咯-4-甲酰苯胺和4-甲氧亚氨基乙基苯基硼酸作为原料及催化剂，本发明方法(b)的过程可通过下述等式说明。 使用2-[(1，4-二甲基吡咯-3-基)羰基氨基]苯基硼酸和1-溴-4-甲氧亚氨基乙基苯作为原料和催化剂，本发明方法(c)的过程可通过下述等式说明。 使用[2’-(4-乙酰基苯基)-4’-氟]-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-甲酰苯胺和甲氧胺盐酸盐作为原料，本发明方法(d)的过程可通过下述等式说明。 使用[2’-(4-羟基亚氨基乙基)苯基]-1，3-二甲基吡唑-4-甲酰苯胺和甲基溴作为原料，本发明方法(e)的过程可通过下述等式说明。 使用2’-溴-5-氟噻唑-4-甲酰苯胺和1-溴-4-甲氧亚氨基甲基苯作为原料和催化剂，并使用4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧杂硼烷，本发明方法(f)的过程可通过下述等式说明。 方法和中间体的说明式(II)提供了需要用作进行本发明方法(a)的原料的羧酸衍生物的一般定义。在该式中，A优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团的含义。G优选代表氯、溴、羟基、甲氧基或乙氧基，特别优选氯、羟基或甲氧基。
式(II)羧酸衍生物是已知的，或者可通过已知方法制得(参见WO93/11 117，EP-A 0 545 099，EP-A 0 589 301和EP-A 0 589 313)。
式(III)提供了需要用作进行本发明方法(a)的反应组分的苯胺衍生物的一般定义。在该式中，R、Z、X、Y、m和n分别优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团或指数的含义。
式(III)苯胺衍生物是新的。有些式(III)化合物可通过已知方法制得(参见EP-A 0 545 099和EP-A 0 589 301)。
式(III)苯胺衍生物还可以这样制得g)将通式(XI)2-卤代苯胺衍生物 其中X和m分别如上所定义，且Hal代表卤素，与式(V)硼酸衍生物反应 其中R、Z、Y、n、G1和G2分别如上所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下，以及如果适当的话在催化剂存在下进行该反应，或h)将式(XII)苯胺硼酸 其中X、m、G1和G2分别如上所定义，与式(VII)苯基肟衍生物反应 其中R，Z，Y和n分别如上所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下，以及如果适当的话在催化剂存在下进行该反应。
式(XI)提供了需要用作进行本发明方法(g)的反应组分的2-卤代苯胺衍生物的一般定义。在该式中，X和m分别优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团或指数的含义。Hal优选代表氟、氯或溴，特别是氯或溴。
式(XI)的2-卤代苯胺衍生物可商购获得，或者可通过还原从相应的硝基化合物制得。
式(XII)提供了需要用作进行本发明方法(h)的反应组分的苯胺硼酸的一般定义。在该式中，X和m分别优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团或指数的含义。G1和G2优选分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
式(XII)苯胺硼酸可商购获得。
式(IV)提供了需要用作进行本发明方法(b)和(f)的原料的甲酰胺衍生物的一般定义。在该式中，A、X和m分别优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团的含义。
式(IV)甲酰胺衍生物是已知的或者可通过已知方法制得(参见WO91/01311，EP-A 0 371 950)。
式(V)提供了在进行本发明方法(b)和方法(g)时用于制备反应组分所需的硼酸衍生物的一般定义。在该式中，R、Z、Y和n分别优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团或指数的含义。G1和G2优选分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
式(V)硼酸衍生物是新的，并且可这样制得i)将式(XIII)苯基硼酸 其中R、Y、n、G1和G2分别如上所定义，与式(IX)烷氧胺反应Z-O-NH2×HCl(IX)其中Z如上所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下，以及如果适当的话在催化剂存在下进行该反应。
式(XIII)提供了需要用作进行本发明方法(i)的反应组分的苯基硼酸的一般定义。在该式中，R、Y和n分别优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团或指数的含义。G1和G2优选分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
式(XIII)苯基硼酸可商购获得。
式(VI)提供了需要用作进行本发明方法(c)的反应组分的甲酰胺-硼酸衍生物的一般定义。在该式中，A、X和m分别优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团的含义。G1和G2优选分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
式(VI)甲酰胺-硼酸衍生物是新的。它们可这样制得j)将式(II)羧酸衍生物 其中A和G分别如上所定义，与式(XII)苯胺硼酸反应 其中X、m、G1和G2分别如上所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下，以及如果适当的话在催化剂存在下进行该反应。
式(VII)提供了需要用作进行本发明方法(c)和(f)以及方法(h)的反应组分的苯基肟衍生物的一般定义。在该式中，R、Z、Y和n分别优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团的含义。
式(VII)苯基肟衍生物是已知的或者可通过已知方法制得(参见Synth.Commun.2000，30，665-669，Synth.Commun.1999，29，1697-1701)。
式(VIII)提供了需要用作进行本发明方法(d)的原料的联苯酰基衍生物的一般定义。在该式中，A、R、X、Y、m和n分别具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团的含义。
式(VIII)联苯酰基衍生物是新的。它们可这样制得k)将式(II)羧酸衍生物 其中A和G分别如上所定义，与式(XIV)2-苯甲醛-苯胺衍生物反应 其中R、X、Y、m和n分别如上所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下进行该反应。
式(XIV)提供了需要用作进行本发明方法(k)的反应组分的2-苯甲醛-苯胺衍生物的一般定义。在该式中，R、X、Y、m和n分别优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团的含义。
式(XIV)2-苯甲醛-苯胺衍生物是新的。它们可这样制得l)将式(XI)苯胺衍生物 其中X和m分别如上所定义，且Hal代表卤素，与式(XIII)苯基硼酸衍生物反应 其中R、Y、n、G1和G2分别如上所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下进行该反应。
需要用作进行方法(1)的反应组分的式(XI)苯胺衍生物在方法(g)的描述中描述过。
需要用作进行方法(1)的反应组分的式(XIII)苯基硼酸衍生物在方法(i)的描述中描述过。
式(IX)提供了需要用作进行本发明方法(d)和方法(i)的反应组分的烷氧胺的一般定义。在该式中，Z优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的该基团的含义。优选使用在该描述中提及的盐酸盐。然而，在本发明方法中也可以使用游离形式的烷氧胺。
式(IX)烷氧胺可商购获得。
式(I-a)提供了需要用作进行本发明方法(e)的原料的羟基胺衍生物的一般定义。在该式中，A、R、X、Y、m和n分别优选具有在描述优选或特别优选的本发明式(I)化合物时所提及的这些基团的含义。
本发明式(I-a)羟基胺衍生物可通过其中一种上述本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)或(f)制得。
式(X)提供了需要用作进行本发明方法(e)的反应组分的化合物的一般定义。在该式中，Z1优选代表C1-C4-烷基，特别优选甲基或乙基。E优选代表氯、溴、碘、甲磺酰基或对甲苯磺酰基。E特别优选代表氯或溴。
式(X)化合物可商购获得。
适用于进行本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)的酸结合剂分别是常用于这类反应的所有无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、或氢氧化铵，碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠，碱金属或碱土金属乙酸盐，例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。然而，还可以在没有另外的酸结合剂存在下，或使用过量胺组分来进行，这样其同时起酸结合剂作用。
适用于进行本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)的稀释剂分别是所有常用的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈、异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲亚砜；或砜，例如环丁砜。
当进行本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)时，反应温度可分别在较宽的范围内变化。本发明方法一般在0℃-140℃、优选10℃-120℃的温度下进行。
本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)一般分别在常压下进行。然而，在每一情况下，其也可以在高压或减压条件下进行。
当进行本发明方法(a)时，按式(II)酰卤的量为1摩尔计，一般使用1摩尔或过量的式(III)苯胺衍生物以及1-3摩尔的酸结合剂。然而，还可以以其它比例使用反应组分。后处理通过常规方法进行。一般情况下，用水处理反应混合物，分离出有机相，干燥后，减压浓缩。如果适当的话，可通过常规方法例如色谱法或重结晶将仍然存在的任何杂质从残余物中除去。
当进行本发明方法(b)时，按式(IV)甲酰胺的量为1摩尔计，一般使用1摩尔或过量的式(V)硼酸衍生物和1-5摩尔酸结合剂。然而，还可以以其它比例使用反应组分。后处理通过常规方法进行。一般情况下，用水处理反应混合物，分离出沉淀并干燥。如果适当的话，可通过常规方法例如色谱法或重结晶将仍然存在的任何杂质从残余物中除去。
当进行本发明方法(c)时，按式(VI)甲酰胺-硼酸衍生物的量为1摩尔计，一般使用1摩尔或过量的式(VII)苯基肟衍生物和1-10摩尔酸结合剂以及0.5-5摩尔％催化剂。然而，还可以以其它比例使用反应组分。后处理通过常规方法进行。一般情况下，用水处理反应混合物，分离出沉淀并干燥。如果适当的话，可通过常规方法例如色谱法或重结晶将仍然存在的任何杂质从残余物中除去。
当进行本发明方法(d)时，按式(VIII)联苯酰基衍生物的量为1摩尔计，一般使用1摩尔或过量的式(IX)烷氧胺和1-5摩尔酸结合剂。然而，还可以以其它比例使用反应组分。后处理通过常规方法进行。一般情况下，用水处理反应混合物，分离出沉淀，用水和二异丙基醚洗涤，然后干燥。如果适当的话，可通过常规方法例如色谱法或重结晶将仍然存在的任何杂质从残余物中除去。
当进行本发明方法(e)时，按式(I-a)羟基胺衍生物的量为1摩尔计，一般使用1摩尔或过量的式(X)试剂和1-5摩尔酸结合剂。然而，还可以以其它比例使用反应组分。后处理通过常规方法进行。一般情况下，用水处理反应混合物，分离出沉淀并干燥。如果适当的话，可通过常规方法例如色谱法或重结晶将仍然存在的任何杂质从残余物中除去。
当进行本发明方法(f)时，按式(IV)甲酰胺衍生物的量为1摩尔计，一般使用1摩尔或过量的式(VII)苯基肟衍生物和1-5摩尔酸结合剂以及1-5摩尔催化剂。然而，还可以以其它比例使用反应组分。后处理通过常规方法进行。一般情况下，用水处理反应混合物，分离出沉淀并干燥。如果适当的话，可通过常规方法例如色谱法或重结晶将仍然存在的任何杂质从残余物中除去。
本发明化合物具有有效的杀微生物活性，并且可用于在农作物保护以及材料保护中控制不需要的微生物例如真菌和细菌。
杀真菌剂可用于农作物保护以控制Plasmodiophoromycetes、Oomycetes、Chytridiomycetes、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
杀菌剂可用于农作物保护以控制假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
可提及的在上述属名内的引起真菌和细菌病的某些病原体有例如但不限于黄单胞菌属(Xanthomonas)，例如田野黄单胞菌稻变种(Xanthomonascampestris pv.oryzae)；假单胞菌属(Pseudomonas)，例如Pseudomonas syringae pv.lachrymans；欧文氏杆菌属(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwiniaamylovora)；腐霉属(Pythium)，例如终极腐霉菌(Pythium ultimum)；疫霉属(Phytophthora-)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉属(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；单轴霉属(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；盘梗霉属(Bremia)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；霜霉属(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)；白粉菌属(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳菌属(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)；柄球菌属(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；黑星菌属(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌属(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(P.graminea)(分生狍子型Drechslera，SynHelminthosporium)；旋孢霉属(Cochliobolus)，例如禾旋孢霉(Cochliobolus sativus)(分生狍子型Drechslera，SynHelminthosporium)；单胞锈菌属(Uromyces)，例如菜豆单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；柄锈菌属(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；核盘菌属(Sclerotinia)，例如油菜核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)；腥黑粉菌属(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；黑粉菌属(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌属(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pelliculariasasakii)；Pyricularia species，例如Pyricularia oryzae；镰孢属(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢属(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；壳针孢属(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；小球腔菌属(Leptosphaeria)，例如Leptosphaeria nodorum；尾孢属(Cercospora)，例如Cercospora canescens；链格孢属(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternariabrassicae)；Pseudocercosporella属，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
本发明活性化合物在控制植物疾病所需的浓度下被植物良好地耐受，这使得能够处理植物的地上部分、繁殖树干和种子、以及土壤。
本发明活性化合物可特别成功地用于在葡萄栽培和水果以及蔬菜生长中控制疾病，例如抗黑星菌属、葡萄孢属、核盘菌属、丝核菌属、钩丝壳霉属、单丝壳菌属、柄球菌属、链格孢属和毛盘孢属。控制稻疾病例如Pyricularia和薄膜革菌属也能得到良好的结果。
本发明活性化合物还适于提高农作物产量。此外，它们表现出降低的毒性以及被植物良好地耐受。
依据本发明，能够处理所有植物和植物部分。在本文中，植物应当理解为包括所有植物和植物群体，例如需要和不需要的野生植物或农作物(包括天然农作物)。农作物可以是可通过常规育种和优化方法，或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的组合获得的植物，包括转基因植物，并包括可以或不可以被植物品种产权保护的植物变种。植物部分应理解为是指植物的所有地上和地下部分和器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例有叶、针状叶、茎、树干、花、芽体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部分还包括收割的植物以及营养性与生殖繁殖性材料，例如幼苗、块茎、根茎、切茎和种子。
在材料的保护中，本发明活性化合物可用于保护工业材料不受不需要的微生物的攻击和破坏。
在本文中，工业材料可理解为表示其生产是用于工业的非生活用品。例如，可用本发明活性化合物保护以防止微生物改变或破坏的工业材料可以是粘合剂、浆料、纸、木板、纺织品、皮革、木材、颜料和塑料制品、冷却润滑剂和其它可被微生物攻击或破坏的材料。可由于微生物繁殖而受到损害的生产设施部分例如冷却水循环系统也包括在可保护的材料的范围内。可提及的在本发明范围内的工业材料优选为粘合剂、浆料、纸、木板、皮革、木材、颜料、冷却润滑剂和传热液体，特别优选木材。
可提及的能够分解或改变工业材料的微生物有例如细菌、真菌、酵母、藻类和Schleim微生物。本发明活性化合物可优选用于控制真菌，特别是将模制品和木材脱色以及破坏木材的真菌(担子菌纲)，和用于控制Schleim微生物和藻类。
可提及下列属的微生物作为实例链格孢属，例如纤细链格孢(Alternaria tenuis)，曲霉属(Aspergillus)，例如黑色曲霉(Aspergillus niger)，毛壳霉(Chaetomium)，例如球毛壳霉(Chaetomium globosum)，粉孢革菌属(Coniophora)，例如单纯粉孢革菌(Coniophorapuetana)，香菇属(Lentinus)，例如Lentinus tigrinus，青霉属(Penicillium)，例如青绿青霉(Penicillium glaucum)，多孔菌(Polyporus)，例如变色多孔菌(Polyporus versicolor)，短柄霉属(Aureobasidium)，例如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)，Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)，埃希氏杆菌属(Escherichia)，例如大肠杆菌(Escherichia coli)，假单胞菌属，例如绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)，葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色酿脓葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
根据其特定的物理和/或化学性质，可将活性化合物转化成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮液、粉剂、泡沫剂、糊剂、粒剂、气雾剂和包封在聚合物中的微胶囊，以及种子包衣用组合物，和ULV冷和热雾化剂。
这些制剂可通过已知方法制得，例如通过将活性化合物与增容剂即液体溶剂、在压力下为液化的气体和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂来制得。如果所用的增容剂是水，还可以使用有机溶剂作为辅助溶剂。大抵合适的液体溶剂有芳族溶剂例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳族烃或氯代脂族烃例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃例如环己烷或石蜡如石油馏分，醇例如丁醇或二醇，及其醚和酯，酮例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，或水。应当理解，液化气体增容剂或载体物质是指在标准温度和常压下是气体的液体，例如气雾剂推进剂例如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。合适的载体物质有土地天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，和土地合成矿物例如细分散的二氧化硅、矾土和硅酸盐；适用于粒剂的固体载体有例如粉碎和分馏的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及合成的无机和有机粗粉颗粒和有机材料的颗粒，例如锯屑、椰壳、玉米棒碎块和烟草茎；合适的乳化剂和/或泡沫形成剂有例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、或蛋白水解产物；合适的分散剂有例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
可在制剂中使用增粘剂例如羧甲基纤维素、天然及合成粉末、颗粒或胶乳形式的聚合物例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂，与合成磷脂。其它合适的添加剂是矿物油和植物油。
还可以使用着色剂，例如无机颜料如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝，和有机染料例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂一般含有0.1-95％重量的活性化合物、优选0.5-90％重量的活性化合物。
本发明活性化合物可以以自身的形式或在其制剂中使用，以及与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用，以拓宽例如活性谱或防止发展成抗药性。在许多情况下，能获得协同作用，即混合物的活性大于单独组分的活性。
合适的混合组分的实例如下杀真菌剂aldimorph，氨丙膦酸、氨丙膦酸钾、andoprim、敌菌灵、戊环唑、腈嘧菌酯、苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、苄烯酸、苄烯酸-异丁酯、双丙氨酰膦、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素-S、糠菌素、磺嘧菌灵、粉病定，石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、carvon、灭螨锰、灭瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、硫杂灵、清菌脲、环唑醇、环丙嘧啶、酯菌胺，双乙氧咪唑威、双氯酚、苄氯三唑醇、diclofluanid、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲菌定、烯酰吗啉、烯唑醇、烯唑醇-M、敌螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、吗菌灵、多果定、敌菌酮，克瘟散、氧唑菌、乙环唑、乙菌定、氯唑灵，噁唑酮菌、菌拿灵、异嘧菌醇、腈苯唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈定、丁苯吗啉、薯瘟锡、毒菌锡、福美铁、嘧菌腙、氟定胺、氟联苯菌(flumetover)、氟菌安、喹唑菌酮、调嘧醇、氟硅唑，磺菌胺、氟酰胺、粉唑胺、灭菌丹、藻菌磷(fosetyl-alminium)、藻菌磷(fosetyl-sodium)、四氯苯酞、麦穗宁、呋氨丙灵、呋吡唑灵、灭菌安(furcarbonil)、呋菌唑、呋醚唑、拌种胺，双胍辛醋酸酯，六氯苯、己唑醇、噁霉灵，烯菌灵、酰胺唑、双胍辛醋酸盐(Iminoctadin)、双胍辛醋酸盐(Iminoctadinealbesilat)、双胍辛醋酸盐、iodocarb、环戊唑醇、异稻瘟腈(IBP)、异丙定、irumamycin、富士一号、氯苯咪菌酮，春雷霉素、亚胺菌、铜制品，如，氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜、和碱式硫酸铜混合物，锰铜混剂、代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、丙氧灭锈胺、甲霜灵、环戊唑菌、磺菌威、甲呋菌胺、代森联、苯吡洛菌(metomeclam)、metsulfovax、米多霉素、腈菌唑、甲菌利。福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺、噁霜灵、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎锈灵(oxycarboxim)、oxyfenthiin，多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、双氯苯磷、多马霉素、粉病灵、多氧霉素、ployoxorim、噻菌灵、丙氯灵、杀菌利、百维灵、propanosine-sodium、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、二甲嘧菌胺、咯喹酮、氯吡呋醚，唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)，Quinoxyfen，硫和硫制剂，戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、调环烯、氟醚唑、涕必灵、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基托布津、福美双、硫氰苯甲酰胺、甲基立枯磷、对甲抑菌灵、三唑酮、菌唑醇、叶锈特、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、克啉菌、氟菌唑、嗪氨灵、戊叉唑菌，烯效唑，有效霉素、烯菌酮、烯霜苄唑，氰菌胺、代森锌、福美锌及咪草酯G，OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸-1-异丙基酯1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇(pyrrolidinol)，2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基环丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲基硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-去氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴甲基)-戊烷二腈，2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二噁螺[4.5]癸烷-2-甲胺，8-羟基喹啉硫酸盐，9H-呫吨-9-甲酸-2-[(苯基氨基)-羰基]-酰肼，双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]2，5-噻吩二甲酸酯，顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氢钾，甲四硫醇钠盐，1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯-4，5-双-(2-丙炔基氧基)-苯基]-N′-甲氧基-甲亚氨酰胺(methanimidamid)，N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸-钠盐，[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸O，O-二乙酯苯基丙基硫代氨基磷酸O-甲基S-苯基酯，1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羟酸S-甲酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1′(3′H)-异苯并呋喃]-3′-酮，杀菌剂溴硝丙二醇、双氯酚、氯定、福美镍、春雷霉素、异噻菌酮、呋喃甲酸、土霉素、噻菌灵、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂阿维菌素、乙酰甲胺磷、啶虫脒、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、涕灭砜威、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alphamethrin)、双甲脒、齐墩螨素、AZ 60541，艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑锡，波林杆菌芽孢、Bacillus sphaericus、柯敌克菌、苏金杆菌、baculoviruses、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、β-氟氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、bioethanomethrin、生物氯菊酯、BPMC、溴硫磷A、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、丁基哒螨灵(butylpyridaben)、硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲硫磷、毒死蜱、毒死蜱M、chlovaphorthrin、cis-resmethrin、cispermethrin、clocythrin、除线威、四螨嗪、杀螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺，溴氰菊酯、内吸磷M、内吸磷S、甲基内吸磷、丁醚脲、二嗪磷、敌敌畏、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨、elfusilanate、emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、Entomopfthoraspp.、S-氰戊菊酯、乙硫苯威、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯噁唑、乙嘧硫磷，苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、fenoxacrim、fenoxycarb、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑螨酯、杀灭菊酯、锐劲特、氟啶胺、氟啶蜱脲、flubrocythrinate、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、fubfenprox、呋线威，颗粒层增殖病毒，特丁苯酰肼、HCH、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯，吡虫啉、氯唑磷、异柳磷、噁唑磷、齐墩螨素，核多角体病毒，氯氟氰菊酯、虱螨脲，马拉硫磷、灭蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、灭多威、甲氧苯酰肼、速灭威、噁虫酮、速灭磷、米尔螨素、久效磷，二溴磷、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、双苯氟脲，氧乐果、杀线威、亚砜磷，Paecliomyces fumosoroseus、对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、嘧啶磷A、甲基嘧啶磷、丙溴磷、猛杀威、残杀威、丙硫磷、发硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊、哒螨灵、pyridathion、嘧螨醚、吡丙醚，喹硫磷，ribavirin，杀抗松、硫线磷、氟硅菊酯、艾克敌、治螟磷、硫丙磷，氟胺氰菊酯、双苯酰肼、吡螨胺、嘧丙磷(tebupirimiphos)、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫威、特丁磷、杀虫威、辛体氯氰菊酯、thiamethoxam、蛾蝇腈、thiatriphos、硫环杀、硫双威、久效威、敌贝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、triazuron、trichlophenidine、敌百虫、杀灵脲、混杀威，蚜灭磷、氟吡唑虫、麦柯特尔，YI 5302，zeta-cypermethrin、zolaprofos，2，2-二甲基环丙烷甲酸(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)呋喃亚基)-甲基]酯，2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸[(3-苯氧基苯基)-甲基]酯，1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑，2-(乙酰基氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]苯甲酰胺，丙基氨基甲酸(3-甲基苯基)酯，4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮，苏云金杆菌菌株EG-2348，苯甲酸[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-酰肼，丁烷[2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基]酯，[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷亚基]-氨基氰，二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N′-甲基-N″-硝基-胍，N-甲基-N′-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代甲酰胺，N-甲基-N′-2-丙烯基-1，2-肼二硫代甲酰胺，[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸0，O-二乙酯。
与其它已知活性化合物例如除草剂或肥料以及生长调节剂的混合物也是可能的。
此外，本发明式(I)化合物还具有非常良好的抗霉菌活性。它们具有非常广的抗霉菌活性谱，特别是抗皮霉菌和酵母，霉菌和二相抗原真菌，例如抗念珠菌属(Candida)，例如白色念珠菌(Candidaalbicans)、Candida glabrata，表皮癣菌属(Epidermophyton)，例如絮状表皮癣菌(Epidermophytonfloccosum)，曲霉属，例如黑色曲霉和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)，发癣菌属(Trichophyton)，例如须发癣菌(Trichophyton mentagrophytes)，小孢子菌属(Microsporon)例如犬小孢子菌和头癣小孢子菌(Microsporon canis和audouinii)。
所列出的这些真菌不是以任何方式限制所包括的霉菌谱，而仅是为了举例说明。
活性化合物可以以自身的形式使用，在其制剂中使用，或者在由其制得的使用剂型例如即用溶液、悬浮剂、可润湿粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉尘剂和粒剂中使用。它们可通过常规方式例如通过灌溉、喷雾、雾化、散射、撒粉、成泡、涂布等来使用。还可以通过超低容积法施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物自身注入到土壤中。也可以处理植物的种子。
当使用本发明活性化合物作为杀真菌剂时，根据施用的种类，活性化合物的用量可在较宽的范围内变化。对于植物部分的治疗，活性化合物的用量一般为0.1-10000g/ha，优选为10-1000g/ha。对于种子包衣，活性化合物的用量一般为0.001-50g/千克种子、优选为0.01-10g/千克种子。对于土壤处理，活性化合物的用量一般为0.1-10000g/ha、优选为1-5000g/ha。
用于保护工业材料的组合物包含其量一般为1-95％、优选为10-75％的活性化合物。
本发明活性化合物的使用浓度取决于欲控制的微生物的性质和发生以及预保护的材料的组成。可通过一系列试验确定最佳用量。使用浓度一般为0.001-5％重量、优选0.05-1.0％重量，所述百分比是按所保护的材料计的。
在材料保护中依据本发明使用的活性化合物或由其制备的药剂、浓缩物或更通常由其制得的制剂的活性和活性谱可通过加入(如果适当的话)另外的抗微生物活性化合物、杀真菌剂、杀细菌剂、除草剂、杀虫剂或拓宽活性谱或获得特别作用例如另外的抗昆虫保护作用的化合物来得到提高。这些混合物可具有比本发明化合物宽的活性谱。
在下述实施例中说明本发明活性化合物的制备和应用。制备实施例实施例1 方法(a)在室温，将0.59g(0.0026mol)2-(4-甲氧亚氨基甲基苯基)-苯胺在25mL甲苯中的溶液用0.26g(0.0026mol)三乙胺处理。在室温，在搅拌下向该混合物中加入0.6g(0.0026mol)2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰氯在5mL甲苯中的溶液以进行反应。加入完成后，将该反应混合物温热至50℃，并在该温度下再搅拌2小时。对于后处理，将该反应混合物冷却至室温，并与水混合。分离出有机相，用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶色谱纯化剩余的残余物，使用环己烷∶乙酸乙酯＝3∶1作为流动相。将洗脱液浓缩，获得了0.81g(产率为理论的74％)2’-(4-甲氧亚氨基甲基苯基)-2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰苯胺，为固体，熔点为122-123℃。制备原料 在室温，将2.9g(0.017mol)2-溴苯胺、0.68g四(三苯基膦)钯、5.5g(0.031mol)4-甲氧亚氨基甲基苯基硼酸和40mL 1，2-二甲氧基乙烷的混合物用8.2g(0.077mol)碳酸钠在35mL水中的溶液处理。然后将该反应混合物加热至回流温度，并煮沸12小时。对于后处理，将该混合物冷却至室温，用乙醚萃取。分离出有机相，并与水混合。再分离出有机相，用硫酸钠干燥，最后减压浓缩。通过硅胶色谱纯化残余物，使用环己烷∶乙酸乙酯＝3∶1作为流动相。将洗脱液浓缩，获得了3.8g(按2-溴苯胺计，产率为理论的98.8％)2-(4-甲氧亚氨基甲基苯基)-苯胺，为油状物。1H-NMR光谱(DMSO/TMS)δ＝3,90(3H)ppm。 将5.0g(0.033mol)4-甲酰基苯基硼酸、3.4g(0.041mol)甲氧基胺盐酸盐、3.4g(0.041mol)乙酸钠、40mL甲醇和10mL水的混合物在室温搅拌12小时。对于后处理，将该反应混合物与水搅拌，抽滤出所得沉淀，用水洗涤，并在50℃减压干燥。获得了5.56g(产率为理论的93.1％)4-甲氧亚氨基甲基苯基-硼酸，为无色晶体，熔点为199-200℃。
下表所列出的式(I)联苯甲酰胺类化合物也是通过上述方法制得的。表1
在表1中给出的logP值是依据EEC-Directive 79/831 AnnexV.A8通过HPLC(高效液相色谱法)使用反相柱(C18)测定的。温度43℃。(a)在酸性范围用于测定的流动相0.1％磷酸水溶液，乙腈；10％乙腈-90％乙腈的线性梯度—相应的测定结果用a)标记在表1中。(b)在中性范围用于测定的流动相0.01M磷酸盐缓冲水溶液，乙腈；10％乙腈-90％乙腈的线性梯度—相应的测定结果用b)在表1中。
校准是用具有已知logP值(在两个连续链烷酮之间使用线性内推法通过保留时间测定logP值)的支链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行的。
λ最大值是用UV光谱在200nm-400nm之间在最大色谱信号测定的。应用实施例实施例A柄球菌属试验(苹果)/保护溶剂24.5重量份的丙酮24.5重量份的二甲基乙酰胺乳化剂1.0重量份的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。
为了测定保护活性，以所述施用比例给幼小植物喷雾活性化合物的制剂。喷雾包衣变干后，给植物接种苹果霉病病原体苹果白粉病柄球菌的孢子水悬浮液。然后将植物置于约23℃和约70％相对环境湿度的温室中。
接种10天后进行评价。0％表示相当于对照的效力，100％效力是指没有观察到任何感染。
在该试验中，例如下列制备例的本发明化合物表现出优于现有技术的活性表A柄球菌属试验(苹果)/保护 实施例B单丝壳菌属试验(黄瓜)/保护溶剂24.5重量份的丙酮24.5重量份的二甲基乙酰胺乳化剂1.0重量份的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。
为了测定保护活性，以所述施用比例给幼小植物喷雾活性化合物的制剂。喷雾包衣变干后，给植物接种苍耳单丝壳菌的孢子水悬浮液。然后将植物置于约23℃和约70％相对环境湿度的温室中。
接种10天后进行评价。0％表示相当于对照的效力，100％效力是指没有观察到任何感染。
在该试验中，例如下列制备例的本发明化合物表现出优于现有技术的活性表B单丝壳菌属试验(黄瓜)/保护 实施例C黑星菌属试验(苹果)/保护溶剂24.5重量份的丙酮24.5重量份的二甲基乙酰胺乳化剂1.0重量份的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。
为了测定保护活性，以所述施用比例给幼小植物喷雾活性化合物的制剂。喷雾包衣变干后，给植物接种苹果黑星菌的孢子水悬浮液。将植物置于约20℃和约100％相对环境湿度的培养舱中放置1天。
然后将植物置于约21℃和约90％相对环境湿度的温室中。
接种12天后进行评价。0％表示相当于对照的效力，100％效力是指没有观察到任何感染。
在该试验中，例如下列制备例的本发明化合物表现出优于现有技术的活性表C黑星菌属试验(苹果)/保护 实施例D柄锈菌属试验(小麦)/保护溶剂25重量份的N，N-二甲基乙酰胺乳化剂0.6重量份的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。
为了测定保护活性，以所述施用比例给幼小植物喷雾活性化合物的制剂。喷雾包衣变干后，给植物喷雾隐匿柄锈菌的孢子水悬浮液。将植物置于约20℃和约100％相对环境湿度的培养舱中放置48小时。
然后将植物置于约20℃和约80％相对环境湿度的温室中以促进锈脓疱的发展。
接种10天后进行评价。0％表示相当于对照的效力，100％效力是指没有观察到任何感染。
在该试验中，例如下列制备例的本发明化合物表现出优于现有技术的活性表D柄锈菌属试验(小麦)/保护 实施例E链格孢属试验(番茄)/保护溶剂49重量份的N，N-二甲基甲酰胺乳化剂1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。
为了测定保护活性，以所述施用比例给幼小植物喷雾活性化合物的制剂。处理1天后，给植物接种马铃薯早疫病链格孢的孢子悬浮液，然后在100％相对湿度和20℃保持24小时。之后将植物在96％相对环境湿度和20℃的温度保持。
接种7天后进行评价。0％表示相当于对照的效力，100％效力是指没有观察到任何感染。
在该试验中，例如下列制备例的本发明化合物表现出优于现有技术的活性实施例E链格孢属试验(番茄)/保护 实施例F对担子菌的巨大菌落的抑制试验从在含有麦芽提取物-胨的琼脂培养基中于26℃培养的密粘褶菌(Gloeophyllum trabeum)、单纯粉孢革菌、poria placenta、Lentinustigrinus和杂色革盖菌(Coriolus versicolor)菌落中提取出菌丝体片段。比较在含有活性化合物的培养基中的菌丝生长的抑制和在未加入活性化合物的培养基中的纵向生长，并计算抑制百分比。
在该试验中，例如下列制备例的本发明化合物表现出良好活性表F对担子菌的巨大菌落的抑制试验
权利要求
1.式(I)联苯甲酰胺类化合物 其中R代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C6-卤代烷基，Z代表氢、C1-C6-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C6-卤代烷基，X和Y彼此独立地代表卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、C1-C8-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1-5个卤素原子的C1-C6-卤代烷氧基、C1-C8-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C6-卤代烷硫基、C2-C8-链烯氧基、具有1-5个卤素原子的C2-C8-卤代链烯氧基、C3-C8-炔氧基、具有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、具有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基或C1-C6-烷氧亚氨基-C1-C6-烷基，m代表0-3的整数，其中如果m代表2或3，则X代表相同或不同的基团，n代表0-4的整数，其中如果n代表2、3或4，则Y代表相同或不同的基团，且A代表下式所示基团 其中α)R1代表氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤素烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基、氨基羰基、或氨基羰基-C1-C4-烷基，且R2代表氢、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，且R3代表氢、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、羟基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基或苯基，或β)R1代表氢、氰基、卤素、硝基、C2-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基、氨基羰基、或氨基羰基-C1-C4-烷基，且R2代表氟，且R3代表氢、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、羟基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基或苯基，或γ)R1代表氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基、氨基羰基、或氨基羰基-C1-C4-烷基，和R2代表氟，R3代表氢、C2-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、羟基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基或苯基，或A代表下式所示基团 其中R4和R5彼此独立地分别代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R6代表卤素、氰基或C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，或A代表下式所示基团 其中R7和R8彼此独立地分别代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R9代表氢、C1-C4-烷基或代表卤素，或A代表下式所示基团 其中R10代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基，或A代表下式所示基团 其中R11代表卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷硫基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，且R12代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基，或A代表下式所示基团 其中R13代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，R14代表C1-C4-烷基，X1代表硫原子、SO、SO2或CH2，p代表0、1或2，或A代表下式所示基团 其中R15代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R16代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R17代表卤素、氰基、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，R18代表氢、卤素、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，R19代表氢、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、C1-C6-烷基羰基或代表任选取代的苯基磺酰基或苯甲酰基，或A代表下式所示基团 其中R20和R21彼此独立地分别代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R22代表氢、卤素、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R23和R24彼此独立地分别代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R25代表氢、卤素、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R26代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R27代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R28代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，且R29代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R30代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R31代表氢或C1-C4-烷基，且R32代表卤素或C1-C4-烷基，或A代表下式所示基团 其中R33代表C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R34代表氢、卤素或C1-C4-烷基。
2.权利要求1的式(I)联苯甲酰胺类化合物，其中R代表氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，Z代表氢、C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，X和Y彼此独立地分别代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷硫基，C2-C6-链烯氧基，具有1-5个卤原子的C2-C6-卤代链烯氧基，C3-C6-炔氧基，具有1-5个卤原子的C3-C6-卤代炔氧基，C3-C7-环烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，具有1-5个卤原子的C1-C6-卤代烷基亚磺酰基，具有1-5个卤原子的C1-C6-卤代烷基磺酰基，或代表C1-C4-烷氧亚氨基-C1-C4-烷基，m代表0-3的整数，其中如果m代表2或3，则X代表相同或不同的基团，n代表0-4的整数，其中如果n代表2、3或4，则Y代表相同或不同的基团，A代表下式所示基团 其中α)R1代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，环丙基、甲氧基、乙氧基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基，R2代表氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基，且R3代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，羟基甲基、羟基乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基，或β)R1代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘、乙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，环丙基、甲氧基、乙氧基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基，R2代表氟，且R3代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，羟基甲基、羟基乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基，或γ)R1代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，环丙基、甲氧基、乙氧基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基，R2代表氟，且R3代表氢、乙基、正丙基、异丙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，羟基甲基、羟基乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基，A代表下式所示基团 其中R4和R5彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R6代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，或A代表下式所示基团 其中R7和R8彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R9代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基，或A代表下式所示基团 其中R10代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷硫基，或A代表下式所示基团 其中R11代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，且R12代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，C1-C2-烷基亚磺酰基或C1-C2-烷基磺酰基，或A代表下式所示基团 其中R13代表甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和R14代表甲基或乙基，X1代表硫原子、SO、SO2或CH2，且p代表0、1或2，或A代表下式所示基团 其中R15代表甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R16代表甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R17代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，R18代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R19代表氢、甲基、乙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、羟基甲基、羟基乙基、甲基磺酰基或二甲基氨基磺酰基，或A代表下式所示基团 其中R20和R21彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R22代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R23和R24彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R25代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R26代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R27代表氟、氯、溴、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R28代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基，或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，且R29代表氟、氯、溴、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R30代表氟、氯、溴、甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R31代表氢、甲基或乙基，且R32代表氟、氯、溴、甲基或乙基，或A代表下式所示基团 其中R33代表甲基、乙基，或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，或A代表下式所示基团 其中R34代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基。
3.权利要求1的式(I)联苯甲酰胺类化合物，其中R代表氢、C1-C4-烷基，Z代表氢、C1-C4-烷基，X和Y彼此独立地分别代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、羧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氯甲基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、烯丙氧基、炔丙氧基、环丙基、环戊基、环己基、环庚基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧亚氨基甲基、乙氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基或乙氧亚氨基乙基，m代表0-3的整数，其中如果m代表2或3，则X代表相同或不同的基团，n代表0-4的数，其中如果n代表2、3或4，则Y代表相同或不同的基团，且A代表下式所示基团 其中α)R1代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基，R2代表氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基，且R3代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、羟基甲基、羟基乙基或苯基，或β)R1代表氢、氟、氯、溴、碘、乙基、异丙基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基，和R2代表氟，且R3代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、羟基甲基、羟基乙基或苯基，或γ)R1代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基，和R2代表氟，且R3代表氢、乙基、三氟甲基、二氟甲基、羟基甲基、羟基乙基或苯基，或A代表下式所示基团 其中R4和R5彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R6代表氟、氯、溴、氰基、甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基，或A代表下式所示基团 其中R7和R8彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R9代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基，或A代表下式所示基团 其中R10代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基或三氯甲硫基，或A代表下式所示基团 其中R11代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基，且R12代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，或A代表下式所示基团 其中R13代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，R14代表甲基或乙基，X1代表硫原子、SO、SO2或CH2，且p代表0、1或2，或A代表下式所示基团 其中R15代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，或A代表下式所示基团 其中R16代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，或A代表下式所示基团 其中R17代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，R18代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基，且R19代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、羟基甲基或羟基乙基，或A代表下式所示基团 其中R20和R21彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R22代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，或A代表下式所示基团 其中R23和R24彼此独立地分别代表氢、氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R25代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，或A代表下式所示基团 其中R26代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R27代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，或A代表下式所示基团 其中R28代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，且R29代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，或A代表下式所示基团 其中R30代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，或A代表下式所示基团 其中R31代表氢、甲基或乙基，且R32代表氟、氯、溴、甲基或乙基，或A代表下式所示基团 其中R33代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，或A代表下式所示基团 其中R34代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基。
4.制备权利要求1的式(I)联苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于，a)将式(II)的羧酸衍生物 其中A如权利要求1所定义，且G代表卤素、羟基或C1-C6-烷氧基，与式(III)苯胺衍生物反应 其中R、Z、X、Y、m和n分别如权利要求1所定义，如果适当的话在催化剂存在下，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在稀释剂存在下进行所述反应，或b)将式(IV)甲酰胺衍生物 其中A、X和m分别如权利要求1所定义，与式(V)硼酸衍生物反应 其中R、Z、Y和n分别如权利要求1所定义，且G1和G2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在稀释剂存在下进行该反应，或c)将式(VI)甲酰胺-硼酸衍生物 其中A、X和m分别如权利要求1所定义，且G1和G2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，与式(VII)苯基肟衍生物反应 其中R、Z、Y和n分别如权利要求1所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在稀释剂存在下进行该反应，或d)将式(VIII)联苯酰基衍生物 其中A、R、X、Y、m和n分别如权利要求1所定义，与(IX)烷氧胺反应Z-O-NH2×HCl (IX)其中Z如权利要求1所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果存在的话在稀释剂存在下进行该反应，或e)将式(I-a)羟基胺衍生物 其中A、R、X、Y、m和n分别如权利要求1所定义，与式(X)化合物反应Z1-E (X)其中Z1代表C1-C6-烷基，且E代表氯、溴、碘、甲磺酰基或对甲苯磺酰基，或者Z1和E一起代表(二-C1-C6-烷基)硫酸酯，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果存在的话在稀释剂存在下进行该反应，或f)将式(IV)甲酰胺衍生物 其中A、X和m分别如权利要求1所定义，与式(VII)苯基肟衍生物反应 其中R、Z、Y和n分别如权利要求1所定义，该反应在钯或铂催化剂存在下，且在4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧杂硼烷存在下，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在稀释剂存在下进行。
5.式(III)的苯胺衍生物 其中R、Z、X、Y、m和n分别如权利要求1所定义。
6.制备权利要求5的式(III)苯胺衍生物的方法，其特征在于g)将式(XI)2-卤代苯胺衍生物 其中X和m分别如权利要求1所定义，且Hal代表卤素，与式(V)硼酸衍生物反应， 其中R、Z、Y和n分别如权利要求1所定义，且G1和G2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，如果适当的话在酸结合剂存在下，如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下，以及如果适当的话在催化剂存在下进行该反应，或h)将式(XII)苯胺硼酸 其中X和m分别如权利要求1所定义，且G1和G2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，与式(VII)苯基肟衍生物反应 其中R，Z，Y和n分别如权利要求1所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下，以及如果适当的话在催化剂存在下进行该反应。
7.式(V)硼酸衍生物， 其中R、Z、Y和n分别如权利要求1所定义，且G1和G2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
8.制备权利要求7的式(V)硼酸衍生物的方法，其特征在于i)将式(XIII)苯基硼酸 其中R、Y和n分别如权利要求1所定义，且G1和G2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，与式(IX)烷氧胺反应Z-O-NH2×HCl (IX)其中Z如权利要求1所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下，以及如果适当的话在催化剂存在下进行该反应。
9.式(VI)甲酰胺-硼酸衍生物 其中A、X和m分别如权利要求1所定义，且G1和G2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
10.制备权利要求9的式(VI)甲酰胺-硼酸衍生物的方法，其特征在于j)将式(II)羧酸衍生物 其中A和G如权利要求1所定义，与式(XII)苯胺硼酸反应 其中X和m分别如权利要求1所定义，且G1和G2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，如果适当的话在酸结合剂存在下，如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下，以及如果适当的话在催化剂存在下进行该反应。
11.式(VIII)联苯酰基衍生物 其中A、R、X、Y、m和n分别如权利要求1所定义。
12.制备权利要求11的式(VIII)联苯酰基衍生物的方法，其特征在于k)将式(II)羧酸衍生物 其中A和G如权利要求1所定义，与式(XIV)2-苯甲醛-苯胺衍生物反应 其中R、X、Y、m和n分别如权利要求1所定义，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下进行该反应。
13.式(XIV)2-苯甲醛-苯胺衍生物， 其中R、X、Y、m和n分别如权利要求1所定义。
14.制备权利要求13的式(XIV)2-苯甲醛-苯胺衍生物的方法，其特征在于l)将式(XI)苯胺衍生物 其中X和m分别如权利要求1所定义，且Hal代表卤素，与式(XIII)苯基硼酸衍生物反应 其中R、Y和n分别如权利要求1所定义，且G1和G2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，如果适当的话在酸结合剂存在下，以及如果适当的话在惰性有机稀释剂存在下进行该反应。
15.控制不需要的微生物的组合物，其特征在于，所述组合物包含至少一种权利要求1的式(I)联苯甲酰胺和增容剂和/或表面活性剂。
16.权利要求1的式(I)联苯甲酰胺在控制不需要的微生物中的应用。
17.控制不需要的微生物的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)联苯甲酰胺作用于微生物和/或它们的栖息地。
18.制备用于控制不需要的微生物的组合物的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)联苯甲酰胺与增容剂和/或表面活性剂混合。
全文摘要
本发明涉及新的式(I)联苯甲酰胺，其中A、R、Z、X、Y、m和n具有在说明书中给出的含义，制备所述化合物的多种方法，所述化合物在控制不需要的微生物中的应用，以及新的中间体产物及其制备。
文档编号A01N43/36GK1444564SQ01813361
公开日2003年9月24日 申请日期2001年7月11日 优先权日2000年7月24日
发明者H·-L·埃尔贝, H·里克, R·敦克尔, U·瓦亨多夫-纽曼, A·毛勒-马赫尼克, K·-H·库克, M·库格勒, T·杰特施 申请人:拜尔农作物科学股份公司