氧代吡嗪衍生物及除草剂的制作方法

专利名称：氧代吡嗪衍生物及除草剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种新型氧代吡嗪(oxopyrazine)衍生物或其盐，以及含有它们作为有效成分的除草剂及其使用方法。

背景技术：
第2位经芳基羰基得以酰化的1，3-环己二酮衍生物中，目前已有数种化合物已被当作农药在市场销售。例如硝草酮(mesotrione)被用作具有新作用机能的玉米用茎叶处理型除草剂而备受瞩目。1，3-环己二酮环，就互变异构体而言，存在属于其烯醇式的1-羟基-环己烯-3-酮，该衍生物已被开发为各种农药用化合物。
例如已报告下列化合物取代在2位的芳基羰基的芳基是吡嗪等各种杂环芳基或环烷基的化合物(参照专利文献1)；使环丙烷环进行稠合于1，3-环己二酮环的4、5位的化合物(参照专利文献2)；2位的芳基羰基是嘧啶-5-基-羰基衍生物的化合物(参照专利文献3)；2位的芳基羰基是吡嗪-2-基-羰基衍生物的化合物(参照专利文献4)；2位的芳基羰基是1，2，3-噻二唑-5-基-羰基衍生物的化合物(参照专利文献5)；2位的芳基羰基是吡啶羰基衍生物的化合物(参照专利文献2、6、7、8、9及10)；或者2位的芳基羰基是喹啉羰基衍生物的化合物(参照专利文献11及12)；或者2位的芳基羰基是使用由苯并唑类(benzazoles)所构成的杂芳基羰基衍生物(参照专利文献13)；或者2位的芳基羰基是使用由1，2-唑类构成的唑羰基(azolecarbonyl)衍生物(参照专利文献14)等。此外，1，3-环己二酮环的4位及6位利用1，2-亚乙基(ethylene)等亚烷基桥连的化合物也有报告(参照专利文献8、11、12、13、14、15及16)。另外，具有3，5-环己二酮-1-硫酮环的化合物(该3，5-环己二酮-1-硫酮环是使1，3-环己二酮环的5位成为氧基、且1位成为硫代羰基而成)也有报告(参照专利文献17)。
如上述，具有除草活性的环己二酮类化合物虽已有多项报告，但如后式[I]所示本发明化合物那样，具有由氧代(oxo)或硫酮基(thioxo)[本说明书中，将这些基统称为(硫代)氧代((thio)oxo)]取代的二氢吡嗪环的环己二酮类化合物，却尚未被发现。
专利文献1欧洲专利公开公报EP-283261号公报 专利文献2WO91/00260号公报 专利文献3USP4708732号说明书 专利文献4欧洲专利公开公报DE-3902818号公报 专利文献5欧洲专利公开公报EP-338525号公报 专利文献6日本专利特开平2-78662号公报 专利文献7日本专利特开平3-52862号公报 专利文献8日本专利特开平4-29973号公报 专利文献9WO96/14285号公报 专利文献10WO2000/39094号公报 专利文献11日本专利特开2000-16982号公报 专利文献12WO2000/14069号公报 专利文献13WO2000/68210号公报 专利文献14日本专利特开2005-200401号公报 专利文献15WO2005/058831号公报 专利文献16WO2006/066871号公报 专利文献17DE10256354号公报

发明内容
如上述，已知由特定杂芳基羰基取代的1，3-环己二酮类化合物将具有除草活性，但因为这些化合物需要高药量，因而并无法满足当作除草剂用，将要求创造出更低药量且具优越特性的除草剂。
本发明是有鉴于上述情况而完成，其目的在于提供对有用植物、有用作物不致造成药害，且对于生长于旱地、果园、水田、非农耕地等处的各种杂草，能以低药量防除的具有除草活性的化合物、以及含有这些化合物的除草剂。
本发明者等为达成上述目的，针对环己二酮类化合物的化学结构与除草活性进行深入钻研。结果发现具有由氧代或硫酮基取代的吡嗪环的环己二酮类化合物，可长期间防除在旱地、果园、水田、非农耕地等处所生长的各种杂草，且对有用植物、有用作物等将呈现高安全性，从而完成本发明。
即，本发明的特征在于具有除草活性的2-杂芳基羰基-1，3-环己二酮类化合物中，以可具有取代基的2-(硫代)氧代-吡嗪-3-基，优选可具有取代基的2-(硫代)酮基-苯并吡嗪-3-基或可具有取代基的2-(硫代)氧代-吡啶并吡嗪-3-基作为该杂芳基。
更详细而言，本发明涉及下述(1)至(7) (1)一种通式[I]所示的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，该通式[I]是
{式中， X1表示氧原子或硫原子； X2表示CH(该碳原子可由R2取代)即指可由取代基R2取代的CH、或N(O)m； m表示0或1的整数； R1表示氢原子；C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C2～C6卤炔基；C3～C8卤环烷基；C3～C8卤环烷基C1～C6烷基；氨基C1～C6烷基；硝基C1～C6烷基；单(C1～C6烷基)氨基C1～C6烷基；二(C1～C6烷基)氨基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；羟基C1～C6烷基；苯基C1～C6烷氧基C1～C6烷基(该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代)，即苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代的苯基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C3～C8环烷基氧基C1～C6烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷氧基C1～C6烷基、苯氧基C1～C6烷基(该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代)，即苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代的苯氧基C1～C6烷基；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基氧基C1～C6烷基(该基的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环可由1或2个以上相同或相异的R5取代)，即杂环可由1或2个以上相同或相异的R5取代的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基氧基C1～C6烷基；苯基硫基C1～C6烷基(该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代)，即苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代的苯基硫基C1～C6烷基；苯基亚磺酰基C1～C6烷基(该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代)，即苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代的苯基亚磺酰基C1～C6烷基；苯基磺酰基C1～C6烷基(该基的苯基是可由1或2个以上相同或相异的R4取代)，即苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代的苯基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基C1～C6烷氧基C1～C6烷基(该基的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环可由1或2个以上相同或相异的R5取代)，即杂环可由1或2个以上相同或相异的R5取代的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；二(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基；C1～C6亚烷基氨基氧基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基(该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代)，即芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代的C6～C10芳基C1～C6烷基；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基C1～C6烷基(该基的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环可由1或2个以上相同或相异的R9取代)，即杂环可由1或2个以上相同或相异的R9取代的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基C1～C6烷基；NR10R11基；C1～C6烷氧基；C6～C10芳基(该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R12取代的C6～C10芳基；或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基(该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R13取代的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基； R2表示卤原子；羟基；硝基；氰基；C1～C6烷基；C3～C8环烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C2～C6卤炔基；C3～C8卤环烷基；C3～C8卤环烷基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基；C3～C8环烷基氧基；C3～C8环烷基C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基；C1～C6烷基羰氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；氨基；单(C1～C6烷基)氨基；二(C1～C6烷基)氨基；C1～C6酰基氨基；羟基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基磺酰基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6酰基；C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基；羧基；C1～C6烷氧基羰基；氨基甲酰基；单(C1～C6烷基)氨基羰基；二(C1～C6烷基)氨基羰基；或者，具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基(该基的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环可由1或2个以上相同或相异的R14取代)，即杂环可由1或2个以上相同或相异的R14取代的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环C1～C6烷基；另外，相邻接的2个R2可连接在一起且与各R2所直接键合的碳原子共同形成4至8元的碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环也可由卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基或氧基取代； 当X2为CH(该基可由R2取代)，即可由取代基R2取代的CH时，n为0至4的整数；当X2是N(O)m时，n为0至3的整数； R3表示羟基；O-M+(式中M+表示碱金属阳离子或铵阳离子)；氨基；卤原子；C1～C6烷基磺酰氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C2～C6烯基硫基；C2～C6烯基亚磺酰基；C2～C6烯基磺酰基；C2～C6炔基硫基；C2～C6炔基亚磺酰基；C2～C6炔基磺酰基；C1～C6烷基羰氧基；C2～C6烯基羰氧基；C2～C6炔基羰氧基；苯氧基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R14取代的苯氧基；苯基硫基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R14取代的苯基硫基；苯基亚磺酰基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R14取代的苯基亚磺酰基；苯基磺酰基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R14取代的苯基磺酰基；苯基磺酰氧基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R14取代的苯基磺酰氧基；苯基羰氧基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R14取代的苯基羰氧基；1，2，4-三唑-1-基；1，2，3-三唑-1-基；1，2，3-三唑-2-基；咪唑-1-基；吡唑-1-基；四唑-1-基；或四唑-2-基； R4表示卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C1～C6烷氧基羰基；C1～C6酰基；或C1～C6烷氧基C1～C6烷基； R5表示氧基；卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C1～C6烷氧基羰基；C1～C6酰基；或C1～C6烷氧基C1～C6烷基； R6及R7相互独立，表示C1～C6烷基，另外，所述R6及R7也可连接在一起且与这些基所键合的氮原子形成5至6元环，此时，所形成的环中，除R6及R7所键合的氮原子以外，还可存在氧原子； R8表示卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C1～C6烷氧基羰基；C1～C6酰基；或C1～C6烷氧基C1～C6烷基； R9表示氧基；卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C1～C6烷氧基羰基；C1～C6酰基；或C1～C6烷氧基C1～C6烷基； R10及R11相互独立，表示氢原子；C1～C6烷基；或C1～C6烷氧基羰基；另外，所述R10及R11，也可为它们连接在一起且与它们所键合的氮原子共同形成5至6元环，此时所形成的环中，除R10及R11所键合的氮原子以外，还可存在硫原子和/或氧原子； R12表示卤原子；羟基；硝基；氰基；C1～C6烷基；C3～C8环烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C3～C8卤环烷基；C3～C8卤环烷基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基；C3～C8环烷基氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6烷基羰氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；氨基；C1～C6酰基氨基；单(C1～C6烷基)氨基；二(C1～C6烷基)氨基；羟基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基磺酰基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基；C3～C8环烷基C1～C6烷氧基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷氧基；氰基C1～C6烷氧基；C1～C6酰基；C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基；羧基；C1～C6烷氧基羰基；氨基甲酰基；单(C1～C6烷基)氨基羰基；二(C1～C6烷基)氨基羰基；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基(该基的杂环可由1或2个以上相同或相异的R14取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R14取代的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环基；或具有从氧原子、硫原子及氮原子中任意选出的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环C1～C6烷氧基(该基的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环可由1或2个以上相同或相异的R14取代)，即杂环可由1或2个以上相同或相异的R14取代的具有从氧原子、硫原子及氮原子中任意选出1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环C1～C6烷氧基；另外，相邻的2个R12可连接在一起且与各R12所直接键合的碳原子共同形成4至8元碳环，或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环也可由卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基、或氧基取代； R13表示氧基；硫酮基；羟基；卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C3～C8卤环烷基；C3～C8卤环烷基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C3～C8环烷基氧基；C3～C8环烷基C1～C6烷氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷氧基；氰基C1～C6烷氧基；C1～C6烷基羰氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；氨基；单(C1～C6烷基)氨基；二(C1～C6烷基)氨基；C1～C6酰基氨基；羧基；C1～C6烷氧基羰基；氨基甲酰基；单(C1～C6烷基)氨基羰基；二(C1～C6烷基)氨基羰基；C1～C6酰基；C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基磺酰基C1～C6烷基；或氰基C1～C6烷基；另外，所述R13也可为相邻的2个R13连接在一起且与各R13所直接键合的碳原子共同形成4至8元碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环也可由卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基或氧基取代； R14表示卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；或C1～C6卤烷氧基； A1表示C(R15R16)； A2表示C(R17R18)、或C＝O； A3表示C(R19R20)； R15、R16、R17、R18、R19及R20相互独立，表示氢原子或C1～C6烷基；另外，所述R15与R20也可连接在一起形成C2～C5亚烷基链，并与相邻接的碳原子共同构成环。} (2)如上述(1)所记载的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[I]中，X2是CH(该基可由R2取代)，即可由取代基R2取代的CH。
(3)如上述(1)所记载的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述式[I]中，X2是N(O)m。
(4)如上述(1)所记载的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[I]中，R3是羟基、或O-M+(M+表示碱金属阳离子或铵阳离子)。
(5)如上述(1)所记载的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[I]中， X1是氧原子或硫原子； X2是CH(该碳原子可由R2取代)，即可由取代基R2取代的CH、或氮原子； R1表示氢原子；C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基(该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代)，即芳基是可由1或2个以上相同或相异的R8取代的C6～C10芳基C1～C6烷基；Het1-C1～C6烷基(该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R9取代的Het1-C1～C6烷基；NR10R11基；C6～C10芳基(该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R12取代的C6～C10芳基；或Het1基(该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R13取代的Het1基；所谓“Het1”是四氢呋喃、四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃(tetrahydrothiopyran)、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂(1，3-benzodioxole)、苯并-1，4-二噁烷(benzo-1，4-dioxane)、苯并呋喃、吲哚； R2表示卤原子；硝基；C1～C6烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基磺酰基；或C1～C6烷氧基C1～C6烷基； 当X2是CH(该基可由R2取代)，即可由R2取代的CH时，n为0至4的整数；当X2是N(O)m时，则n为0至3的整数； R3是羟基； R6及R7相互独立，表示C1～C6烷基； 另外，所述R6及R7也可为它们连接在一起且与它们所键合的氮原子共同形成5至6元环，此时，所形成的环中，除R6及R7所键合的氮原子以外，还可存在氧原子； R8是卤原子、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或C1～C6卤烷氧基； R9是C1～C6烷基、卤原子、或C1～C6卤烷基； R10及R11相互独立，是C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基羰基； R12是卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤烷基硫基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C8环烷基C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基羰基、二(C1～C6烷基)氨基、或Het1-C1～C6烷氧基(Het1如上述所示)；另外，所述R12也可为相邻的2个R12连接在一起且与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环可由卤原子、C1～C6烷基或氧基取代； R13是氧基、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或单(C1～C6烷基)氨基。
(6)如上述(1)、(2)、(4)或(5)项中任一项所记载的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[I]中， X1表示氧原子或硫原子； X2是CH(该基可由R2取代)，即可由取代基R2取代的CH； R1是氢原子；C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基(该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代)，即芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代的C6～C10芳基C1～C6烷基；Het1-C1～C6烷基(该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R9取代的Het1-C1～C6烷基；NR10R11基；C6～C10芳基(该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R12取代的C6～C10芳基；或Het1基(该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R13取代的Het1基；所谓“Het1”是四氢呋喃、四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、苯并-1，4-二噁烷、苯并呋喃、吲哚； R2是卤原子、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、或C1～C6烷氧基C1～C6烷基； n是0至4的整数； R3是羟基； R6及R7相互独立，表示C1～C6烷基，另外，所述R6及R7也可为它们连接在一起且与它们所键合的氮原子共同形成5至6元环，此时，所形成的环中，除R6及R7所键合的氮原子以外，还可存在氧原子； R8是卤原子、或C1～C6烷氧基； R9是C1～C6烷基； R10及R11相互独立，表示C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基羰基； R12是卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C8环烷基C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基羰基、二(C1～C6烷基)氨基、或Het1-C1～C6烷氧基(Het1是如上述所示)；另外，所述R12也可为相邻的2个R12连接在一起且与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环也可由卤原子、C1～C6烷基或氧基取代； R13是氧基、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或单(C1～C6烷基)氨基。
(7)如上述(1)、(3)、(4)或(5)项中任一项所记载的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[I]中， X1是氧原子； X2是氮原子； R1是氢原子；C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基(该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代)，即芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代的C6～C10芳基C1～C6烷基；Het2-C1～C6烷基(该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R9取代的Het2-C1～C6烷基；C6～C10芳基(该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R12取代的C6～C10芳基；或Het2基(该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R13取代的Het2基；所谓“Het2”是4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、异噁唑、吡啶、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、苯并-1，4-二噁烷； R2是卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基、或C1～C6烷氧基； 当X2为CH(该基可由R2取代)，即可由R2取代的CH时，n为0至4的整数； 当X2是N(O)m时，n为0至3的整数； R3是羟基； R8是卤原子、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或C1～C6卤烷氧基； R9是C1～C6烷基、卤原子、或C1～C6卤烷基； R12是卤原子、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基、或C1～C6卤烷基硫基；另外，所述R12也可为相邻的2个R12连接在一起且与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环也可由卤原子取代； R13是卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、或C1～C6烷氧基。
(8)一种化合物，如通式[J1]所示
{式中， X1表示氧原子或硫原子； X2表示CH(该碳原子可由R2取代)、或氮原子； R1表示C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基(该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代)，即芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代的C6～C10芳基C1～C6烷基；Het1-C1～C6烷基(该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R9取代的Het1-C1～C6烷基；NR10R11基C6～C10芳基(该基是可由1或2个以上相同或相异的R12取代，即可由1或2个以上相同或相异的R12取代的C6～C10芳基；或Het1基(该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R13取代的Het1基； R2表示卤原子、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、或C1～C6烷氧基C1～C6烷基； 当X2是CH(该基可由R2取代)时，n为0至4的整数； 当X2是氮原子时，n为0至3的整数； R6及R7相互独立，表示C1～C6烷基； 另外，所述R6及R7也可为它们连接在一起且与它们所键合的氮原子共同形成5至6元环，此时，所形成的环中，除R6及R7所键合的氮原子以外，还可存在氧原子； R8表示卤原子、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或C1～C6卤烷氧基； R9表示C1～C6烷基、卤原子、或C1～C6卤烷基； R10及R11相互独立，表示C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基羰基； R12表示卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤烷基硫基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C8环烷基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基羰基、二(C1～C6烷基)氨基、或Het1-C1～C6烷氧基；另外，所述R12也可为相邻的2个R12连接在一起且与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环也可由卤原子、C1～C6烷基或氧基取代； R13表示氧基、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或单(C1～C6烷基)氨基； Y表示卤原子、或氰基； Het1表示四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、苯并-1，4-二噁烷、苯并呋喃、吲哚。} (9)一种化合物，如通式[J2]所示
{式中， X1表示氧原子或硫原子； X2表示CH(该碳原子可由R2取代)、或氮原子； R1表示C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基(该基的芳基是可由1或2个以上相同或相异的R8取代)，即芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代的C6～C10芳基C1～C6烷基；Het1-C1～C6烷基(该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R9取代的Het1-C1～C6烷基；NR10R11基；C6～C10芳基(该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R12取代的C6～C10芳基；或Het1基(该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R13取代的Het1基； R2表示卤原子、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、或C1～C6烷氧基C1～C6烷基； 当X2为CH(该基可由R2取代)时，n为0至4的整数；当X2是氮原子时，n为0至3的整数； R6及R7相互独立，表示C1～C6烷基； 另外，所述R6及R7，也可为它们连接在一起且与它们所键合的氮原子共同形成5至6元环，此时，所形成的环中，除R6及R7所键合的氮原子以外，还可存在氧原子； R8表示卤原子、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或C1～C6卤烷氧基； R9表示C1～C6烷基、卤原子、或C1～C6卤烷基； R10及R11相互独立，表示C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基羰基； R12表示卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤烷基硫基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C8环烷基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基羰基、二(C1～C6烷基)氨基、或Het1-C1～C6烷氧基；另外，所述R12也可为相邻的2个R12连接在一起且与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环也可由卤原子、C1～C6烷基或氧基所取代； R13表示氧基、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或单(C1～C6烷基)氨基； Het1表示四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、苯并-1，4-二噁烷、苯并呋喃、吲哚)。} (10)如上述(9)所记载的化合物，其中，上述通式[J2]中， R1是C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基(该基的芳基由1个以上相同或相异的R8取代)；Het1-C1～C6烷基(该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R9取代的Het1-C1～C6烷基；NR10R11基；或Het1基(该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R13取代的Het1基。
(11)如上述(9)所记载的化合物，其中，上述通式[J2]中， X2是氮原子； R1是C6～C10芳基(该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代)，即可由1或2个以上相同或相异的R12取代的C6～C10芳基。
(12)一种除草剂，其特征在于，含有上述(1)～(7)项中任一项所记载的氧代吡嗪衍生物或其盐作为活性成分。
(13)一种除草剂的使用方法，其特征在于，以上述(12)所记载的除草剂的有效量处理土壤和/或植物。
(14)一种除草用农药组合物，其含有上述(1)～(7)项中任一项所记载的氧代吡嗪衍生物或其盐、及农药上可接受的载体。
(15)一种抑制杂草生长繁衍的方法，所述方法是在必须除去的杂草的生长场所散布有效量的含有上述(1)～(7)项中任一项所记载的氧代吡嗪衍生物或其盐的农药组合物。
另外，本发明涉及下述(16)～(25) (16)一种通式[X]所示的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，该通式[X]为
{式中， X41表示氧原子或硫原子； X42表示CH(该碳原子可由R42取代)、或N(O)m； m表示0或1的整数； R41表示氢原子；氨基；单(C1～C6烷基)氨基；二(C1～C6烷基)氨基；C1～C6烷氧基；可由选自下述取代基群α中的任意基取代的C1～C12烷基；C3～C6环烷基；可由选自下述取代基群α中的基取代的C2～C6烯基；可由选自下述取代基群α中的基取代的C2～C6炔基；可由选自下述取代基群β中的基取代的苯基；可由选自下述取代基群β中的任意基取代的苯基C1～C3烷基；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基(该基可由选自下述取代基群β中的基取代)；或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环C1～C3烷基(该基可由选自下述取代基群β中的基取代)； R42表示卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C3烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C3～C6环烷基氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤烷基硫基、C1～C6卤烷基亚磺酰基、C1～C6卤烷基磺酰基、氨基、单(C1～C6烷基)氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6酰基、羧基、C1～C6烷氧基羰基、单(C1～C6烷基)氨基羰基、或二(C1～C6烷基)氨基羰基； 当X42为CH(该基可由R42取代)时，n为0至4的整数；当X42是N(O)m时，n为0至3的整数； R43表示羟基、O-M+(式中，M+表示碱金属阳离子或铵阳离子)、氨基、卤原子、C1～C6烷基磺酰氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤烷基硫基、C1～C6卤烷基亚磺酰基、C1～C6卤烷基磺酰基、C2～C6烯基硫基、C2～C6烯基亚磺酰基、C2～C6烯基磺酰基、C2～C6炔基硫基、C2～C6炔基亚磺酰基、C2～C6炔基磺酰基、C1～C6烷基羰氧基、C2～C6烯基羰氧基、C2～C6炔基羰氧基、可由选自下述取代基群γ中的基取代的苯氧基、可由选自下述取代基群γ中的基取代的苯基硫基、可由选自下述取代基群γ中的基取代的苯基亚磺酰基、可由选自下述取代基群γ中的基取代的苯基磺酰基、可由选自下述取代基群γ中的基取代的苯基磺酰氧基、可由选自下述取代基群γ中的基取代的苯基羰氧基、1，2，4-三唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，3-三唑-2-基、咪唑-1-基、吡唑-1-基、四唑-1-基、或四唑-2-基； A41表示C(R44R45)； A42表示C(R46R47)、或C＝O； A43表示C(R48R49)； R44、R45、R46、R47、R48及R49相互独立，表示氢原子或C1～C6烷基；另外，所述R44与R49也可通过C2～C5亚烷基链键合而构成环。} [取代基群α] 由下列组成的群组卤原子，羟基，硝基，氰基，C1～C6烷基，C3～C6环烷基，C1～C6卤烷基，C1～C6烷氧基，C3～C6环烷基氧基，C1～C6卤烷氧基，苯氧基，C1～C6烷基羰氧基，C1～C6烷基硫基，C1～C6烷基亚磺酰基，C1～C6烷基磺酰基，氨基，单(C1～C6烷基)氨基，二(C1～C6烷基)氨基，C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基，C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基，氰基C1～C6烷氧基，具有从氧原子、硫原子及氮原子中任意选出的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环C1～C3烷氧基，C1～C6酰基，C1～C6烷氧基羰基，以及R50R51N-C＝O基(R50及R51相互独立，表示氢原子或C1～C6烷基；另外，所述R50及R51也可与它们所键合的氮原子共同形成5至6元环，此时在该环中，除R50及R51所键合的氮原子以外，还可存在从氧原子、氮原子及硫原子的群组中任意选出的1个以上的原子)。
[取代基群β] 由下列组成的群组卤原子，羟基，硝基，氰基，C1～C6烷基，C3～C6环烷基，C3～C6环烷基C1～C3烷基，C2～C6烯基，C2～C6炔基，C1～C6卤烷基，C1～C6烷氧基，C3～C6环烷基氧基，C2～C6烯氧基，C2～C6炔氧基，C1～C6烷基羰氧基，C1～C6卤烷氧基，C1～C6烷基硫基，C1～C6烷基亚磺酰基，C1～C6烷基磺酰基，C1～C6卤烷基硫基，C1～C6卤烷基亚磺酰基，C1～C6卤烷基磺酰基，氨基，单(C1～C6烷基)氨基，二(C1～C6烷基)氨基，C1～C3烷氧基C1～C3烷基，C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基，C3～C6环烷基C1～C3烷氧基，氰基C1～C3烷氧基，C1～C6酰基，羧基，C1～C6烷氧基羰基，氨基甲酰基，单(C1～C10烷基)氨基羰基，二(C1～C10烷基)氨基羰基，以及具有从氧原子、硫原子及氮原子中任意选出的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环C1～C3烷氧基。
[取代基群γ] 由下列组成的群组卤原子，硝基，氰基，C1～C6烷基，C1～C6卤烷基，C1～C6烷氧基，以及C1～C6卤烷氧基。
(17)如上述(11)所记载的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[X]中的X42是CH(该碳原子可由R42取代)。
(18)如上述(11)所记载的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[X]中的X42是N(O)m。
(19)如上述(16)～(18)项中任一项所记载的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[X]中的X41是氧原子或硫原子； X42是CH(该碳原子可由R42取代)、或氮原子； R41是氢原子、可由选自下述取代基群α中的基取代的C1～C12烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、可由选自下述取代基群β中的基取代的苯基、可由选自下述取代基群β中的基取代的苯基C1～C3烷基、从下示杂环群Z中所选出的杂环基(该基可由选自下述取代基群β中的基取代)、或从下示杂环群Z所选出的杂环C1～C3烷基(该基可由选自下述取代基群β中的基取代)； R42是卤原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、或C1～C6烷基磺酰基； 当X42为CH(该碳原子可由R42取代)时，n为0至4的整数；当X42是氮原子时，n为0至3的整数； R43是羟基。
[取代基群α] 由下列组成的群组卤原子、氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、苯氧基、C1～C6烷基羰氧基、从下述杂环群Z中所选出的杂环C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基羰基、以及R50R51N-C＝O基(R50及R51相互独立，表示C1～C6烷基；另外，所述R50及R51也可与它们所键合的氮原子形成5至6元环，此时在该环中，除R50及R51所键合的氮原子以外，还可存在氧原子)。
[取代基群β] 由下列组成的群组卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、从下述杂环群Z中所选出的杂环C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C3烷氧基C1～C3烷基、C3～C6环烷基C1～C3烷氧基、氰基C1～C3烷氧基、及C1～C6酰基。
[杂环群Z] 由下列组成的群组四氢呋喃、四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、噻吩、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-噁二唑、吡啶、嘧啶、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、及苯并-1，4-二噁烷。
(20)如上述(16)～(19)项中任一项所记载的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[X]中， X41表示氧原子或硫原子； X42是CH(该基可由R42取代)； R41是氢原子、可由选自下述取代基群α中的基取代的C1～C12烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、可由选自下述取代基群β中的基取代的苯基、可由选自下述取代基群β中的任意基取代的苯基C1～C3烷基、选自下述杂环群Z的杂环基(该基可由选自下述取代基群β中的基取代)、或选自下述杂环群Z的杂环C1～C3烷基(该基可由选自下述取代基群β中的基取代)； R42是卤原子、C1～C6烷基硫基、或C1～C6烷基磺酰基； n是0至4的整数； R43是羟基。
[取代基群α] 由如下组成的群组卤原子、氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、苯氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基羰氧基、从下述杂环群Z中所选出的杂环C1～C10烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基羰基、及R50R51N-C＝O基(R50及R51相互独立，表示C1～C6烷基；另外，所述R50及R51也可与它们所键合的氮原子共同形成5至6元环，此时在该环中，除R50及R51所键合的氮原子以外，还可存在氧原子)。
[取代基群β] 由如下组成的群组卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基、从下示杂环群Z所选出的杂环C1～C10烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C6环烷基C1～C3烷氧基、氰基C1～C3烷氧基、及C1～C6酰基。
[杂环群Z] 由如下组成的群组四氢呋喃、四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、噻吩、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-噁二唑、吡啶、嘧啶、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、及苯并-1，4-二噁烷。
(21)如上述(16)～(20)项中任一项所记载的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[X]中， X41是氧原子； X42是氮原子； R41是可由选自下述取代基群α中的任意基取代的C1～C12烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、可由选自下述取代基群β中的任意基取代的苯基、苯基C1～C3烷基、选自下述杂环群Z中的杂环基(该基可由选自下述取代基群β中的任意基取代)、或选自下述杂环群Z中的杂环C1～C3烷基(该基可由选自下述取代基群β中的任意基取代)； R42是卤原子、或C1～C6烷氧基； n是0至3的整数； R43是羟基； A41是CHR44； A42是CH2； A43是CHR49； R44及R49是氢原子，或者R44与R49也可通过C2～C5亚烷基链键合而构成环。
[取代基群α] 由卤原子、C1～C6烷氧基、及C1～C6烷氧基羰基所组成的群组。
[取代基群β] 由卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、及C1～C6烷氧基所组成的群组。
[杂环群Z] 由4，5-二氢异噁唑、噻吩、异噁唑、吡啶、1，3-苯并二噁茂、及苯并-1，4-二噁烷所组成的群组。
(22)一种除草剂，是含有上述(16)至上述(21)中任一项所记载的氧代吡嗪衍生物或其盐作为活性成分。
(23)一种除草剂的使用方法，是以上述(22)所记载的除草剂的有效量处理土壤和/或植物。
(24)一种除草用农药组合物，是含有上述(16)～(21)项中任一项所记载的氧代吡嗪衍生物或其盐、及农药所可接受的载体。
(25)一种抑制杂草生长的方法，在必须除去的杂草的生长繁衍场所，散布有效量的含有上述(16)～(21)项中任一项所记载的氧代吡嗪衍生物或其盐的农药组合物。
本发明的上述通式[I]所示氧代吡嗪衍生物或其盐，是根据上述通式[X]所示氧代吡嗪衍生物或其盐的叙述进行修正重写。
本说明书是以日本专利专利申请2007-201387号为基础主张优先权的，并且将该说明书中所记载的全部事项纳入本申请的说明书中。
本发明通式[I]所示的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐可防除在旱地、果园、水田、非农耕地所生长的各种杂草，而且对于有用植物、有用作物等呈现高安全性等特性，在作为农药上具有优越的作用效果。

具体实施例方式 针对本说明书所记载的代号及用语进行说明。
卤原子表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
如C1～C3之类利用元素代号与下标数字的记载，在下文中表示所标示基的元素数目将在下标数字所表示的范围内。例如在此情况下表示碳数是1至3，而C1～C6的标示则表示碳数为1至6，C1～C12的标示是表示碳数为1至12。
所谓“C1～C6烷基”在无特别限制的前提下，表示碳数为1至6的直链或支链烷基，可举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基等基。作为碳数为1至6的优选烷基有如碳数为1～4、或1～3的直链或支链烷基。
所谓“C1～C12烷基”在无特别限制的前提下，表示碳数1～12的直链或支链烷基，例如除上述所示C1～C6烷基的例子之外，还可举例如正庚基、1-甲基己基、5-甲基己基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、4，4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、1，1，3-三甲基丁基、1，2，2-三甲基丁基、1，3，3-三甲基丁基、2，2，3-三甲基丁基、2，3，3-三甲基丁基、1-丙基丁基、1，1，2，2-四甲基丙基、正辛基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、6-甲基庚基、2-乙基己基、5，5-二甲基己基、2，4，4-三甲基戊基、1-乙基-1-甲基戊基、壬基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、7-甲基辛基、1-乙基庚基、1，1-二甲基庚基、6，6-二甲基庚基、癸基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、6-甲基壬基、1-乙基辛基、1-丙基庚基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基等基。碳数为1～12的优选烷基有如碳数为1至8、1至6、或1至3的直链或支链烷基。
所谓“C3～C8环烷基”在无特别限制的前提下，表示碳数为3至8的环烷基，可举例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基等基。碳数为3至8的优选环烷基有如碳数为3至6、或4至6的环烷基。
所谓“C3～C8环烷基C1～C6烷基”在无特别限制的前提下，表示由碳数为3至8的环烷基取代的碳数为1至6的烷基，其中环烷基部分及烷基部分如上述定义；可举例如环丙基甲基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、1-环丙基丙基、2-环丙基丙基、3-环丙基丙基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基等基。
所谓“C1～C6卤烷基”表示由1个以上(优选1至10个，更优选1至5个)卤原子取代的碳数为1至6的直链或支链烷基，可举例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、2-氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、1，2-二氯乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、1，1，2，2-四氟乙基、五氟乙基、2-溴-2-氯乙基、2-氯-1，1，2，2-四氟乙基、1-氯-1，2，2，2-四氟乙基、1-氯丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-1-甲基乙基、3-碘丙基、2，3-二氯丙基、2，3-二溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、3-溴-3，3-二氟丙基、3，3-二氯-3-氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、1-溴-3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙基、七氟丙基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基、2，3-二氯-1，1，2，3，3-五氟丙基、2-氯丁基、3-氯丁基、4-氯丁基、2-氯-1，1-二甲基乙基、4-溴丁基、3-溴-2-甲基丙基、2-溴-1，1-二甲基乙基、2，2-二氯-1，1-二甲基乙基、2-氯-1-氯甲基-2-甲基乙基、4，4，4-三氟丁基、3，3，3-三氟-1-甲基丙基、3，3，3-三氟-2-甲基丙基、2，3，4-三氯丁基、2，2，2-三氯-1，1-二甲基乙基、4-氯-4，4-二氟丁基、4，4-二氯-4-氟丁基、4-溴-4，4-二氟丁基、2，4-二溴-4，4-二氟丁基、3，4-二氯-3，4，4-三氟丁基、3，3-二氯-4，4，4-三氟丁基、4-溴-3，3，4，4-四氟丁基、4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基、2，2，3，3，4，4-六氟丁基、2，2，3，4，4，4-六氟丁基、2，2，2-三氟-1-甲基-1-三氟甲基乙基、3，3，3-三氟-2-三氟甲基丙基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、2，3，3，3-四氟-2-三氟甲基丙基、1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基、九氟丁基、4-氯-1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基、5-氟戊基、5-氯戊基、5，5-二氟戊基、5，5-二氯戊基、5，5，5-三氟戊基、6，6，6-三氟己基、5，5，5，6，6，6-五氟己基等基。
所谓“C2～C6烯基”在无特别限制的前提下，表示碳数为2至6的直链或支链烯基，可举例如乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1，3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-(异丁基)乙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-(异丙基)-2-丙烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1，5-己二烯基、1-乙烯基-3-丁烯基、2，4-己二烯基等基。碳数为2至6的优选烯基有如碳数为2～4的直链或支链烯基。
所谓“C2～C6炔基”在无特别限制的前提下，表示碳数为2至6的直链或支链炔基，可举例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、1-(异丙基)-2-丙炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基等基。碳数为2至6的优选炔基有如碳数为2至4的直链或支链炔基。
所谓“C1～C6烷氧基”在无特别限制的前提下，表示碳数为1至6的直链或支链烷氧基，可举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等基。碳数为1至6的优选烷氧基有如碳数为1至4、或1至3的直链或支链烷氧基。
所谓“C1～C6烷氧基C1～C6烷基”表示由碳数为1至6的烷氧基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分及烷氧基部分如上述定义；可举例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、戊氧基甲基、甲氧基乙基、丁氧基乙基等基。
所谓“C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基”表示由碳数为1至6的烷氧基取代的碳数为1至6的烷氧基，其中，烷氧基部分具有上述定义；可举例如甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基等基。
所谓“C3～C8环烷基C1～C6烷氧基”表示由碳数为3至8的环烷基取代的碳数为1至6的(烷基)-O-基，其中环烷基部分及烷基部分如上述定义；可举例如环丙基甲氧基、环丙基乙氧基、环戊基甲氧基等基。碳数为3至8的优选环烷基有如碳数为3至6的环烷基。
所谓“氰基C1～C6烷氧基”表示由氰基取代的碳数为1至6的烷氧基，其中，烷氧基部分如上述定义；可举例如2-氰基乙氧基、3-氰基丙氧基等基。
所谓“C3～C8环烷基氧基”在无特别限制的前提下表示碳数为3至8的(环烷基)-O-，其中，环烷基部分如上述定义；可举例如环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基等基。
所谓“C2～C6烯氧基”在无特别限制的前提下表示碳数为2至6的(烯基)-O-，其中，烯基部分如上述定义；可举例如2-丙烯氧基等基。
所谓“C2～C6炔氧基”在无特别限制的前提下表示碳数为2至6的(炔基)-O-，其中，炔基部分如上述定义；可举例如2-丙炔氧基等基。
所谓“C1～C6烷基硫基”表示碳数为1至6的(烷基)-S-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基等基。
所谓“C1～C6烷基亚磺酰基”表示碳数为1至6的(烷基)-SO-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基等基。
所谓“C1～C6烷基磺酰基”表示碳数为1至6的(烷基)-SO2-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如甲磺酰基、乙磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基等基。
所谓“C1～C6烷基磺酰氧基”表示碳数为1至6的(烷基)SO2-O-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基等基。
所谓“C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基”表示由碳数为1至6的烷基磺酰基取代的碳数为1至6的烷氧基，其中，烷基磺酰基部分及烷氧基部分具有上述定义；可举例如2-(甲磺酰基)乙氧基、2-(甲磺酰基)乙氧基等基。
所谓“单(C1～C6烷基)氨基”表示碳数为1至6的(烷基)-NH-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如甲氨基、乙氨基等基。
所谓“二(C1～C6烷基)氨基”表示碳数为1至6的(烷基)2N-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如二甲氨基、二乙氨基、甲基乙氨基、二丙氨基、二丁氨基等基。
所谓“单(C1～C6烷基)氨基羰基”表示碳数为1至6的(烷基)-NH-C(＝O)-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如甲氨基羰基、乙氨基羰基等基。
所谓“二(C1～C6烷基)氨基羰基”表示碳数为1至6的(烷基)2N-C(＝O)-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、甲基乙基氨基羰基、二丙基氨基羰基、二丁基氨基羰基等基。
所谓“C1～C6烷氧基羰基”表示碳数为1至6的(烷基)-OC(＝O)-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等基。
所谓“C1～C6酰基”表示从碳数为1至6的直链或支链脂肪族羧酸所衍生的酰基，可举例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、异丙酰基、丁酰基、特戊酰基等基。
所谓“C1～C6烷基羰氧基”表示碳数为1至6的(烷基)-C(＝O)O-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如乙酰氧基、丙酰氧基、异丙酰氧基、特戊酰氧基等基。
所谓“C2～C6烯基羰氧基”表示碳数为2至6的(烯基)-C(＝O)-O-基，其中，烯基部分如上述定义；可举例如1-丙烯基羰氧基、2-丙烯基羰氧基、1-丁烯基羰氧基、1-甲基-1-丙烯基羰氧基等基。
所谓“C2～C6炔基羰氧基”表示碳数为2至6的(炔基)-C(＝O)-O-基，其中，炔基部分如上述定义；可举例如1-丙炔基羰氧基、2-丙炔基羰氧基等基。
所谓“C1～C6卤烷基硫基”表示碳数为1至6的(卤烷基)-S-基，其中，卤烷基部分如上述定义；可举例如二氟甲基硫基、三氟甲基硫基等基。
所谓“C1～C6卤烷基亚磺酰基”表示碳数为1至6的(卤烷基)-SO-基，其中，卤烷基部分如上述定义；可举例如氯甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基等基。
所谓“C1～C6卤烷基磺酰基”表示碳数为1至6的(卤烷基)-SO2-基，其中，卤烷基部分如上述定义；可举例如氯甲磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基等基。
所谓“单(C1～C6烷基)氨基羰基”表示碳数为1至6的(烷基)NH-C(＝O)-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如甲氨基羰基、或乙氨基羰基等基。
所谓“二(C1～C6烷基)氨基羰基”表示(烷基)2N-C(＝O)-基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、甲基乙基氨基羰基、二丙基氨基羰基、二丁基氨基羰基等基。
所谓“C2～C6烯基硫基”表示碳数为2至6的(烯基)-S-基，其中，烯基部分如上述定义；可举例如烯丙基硫基等基。
所谓“C2～C6烯基亚磺酰基”表示碳数为3～6的(烯基)-SO-基，其中，烯基部分如上述定义；可举例如烯丙基亚磺酰基等基。
所谓“C2～C6烯基磺酰基”表示碳数为2至6的(烯基)-SO2-基，其中，烯基部分如上述定义；可举例如烯丙基磺酰基等基。
所谓“C2～C6炔基硫基”表示碳数为2至6的(炔基)-S-基，其中，炔基部分如上述定义；可举例如2-丙炔基硫基等基。
所谓“C2～C6炔基亚磺酰基”表示碳数为2至6的(炔基)-SO-基，其中，炔基部分如上述定义；可举例如2-丙炔基亚磺酰基等基。
所谓“C2～C6炔基磺酰基”表示碳数为2至6的(炔基)-SO2-基，其中，炔基部分为上述定义；可举例如2-丙炔基磺酰基等基。
所谓“苯基C1～C6烷基”表示由苯基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分具有上述定义；可举例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基等。
所谓“具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环基”，在无特别限制的前提下，表示具有选自氧原子、硫原子及氮原子所组成群组中的1至5个(优选1～3个)杂原子的3至8元(优选5至7元)单环式、多环式、或缩合环式杂环所构成的1价基，这些杂环可举例如环氧乙烷、四氢呋喃、吡咯啶、四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、哌啶、哌嗪、吗啉、呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，3，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，4-三唑、1，2，3-噁二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，3-三唑、四唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、吲唑、1，3-苯并二噁茂、苯并-1，4-二噁烷、2，3-二氢苯并呋喃等基。
所谓“具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下，表示由杂环取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分具有上述定义；可举例如(四氢呋喃-2-基)甲基、(4，5-二氢异噁唑-5-基)甲基、(异噁唑-5-基)甲基、(噻吩-2-基)甲基等。
所谓“具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环C1～C6烷氧基”，表示由具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环取代的碳数为1至6烷氧基，其中，具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环部分及烷氧基部分如上述定义；可举例如(四氢呋喃-2-基)甲氧基、(四氢呋喃-3-基)甲氧基等。
所谓“具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环C1～C6烷氧基C1～C6烷基”，表示由碳数为1至6烷氧基(其是由具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环取代)取代的碳数为1至6的烷基，其中，具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环部分、烷氧基部分及烷基部分如上述定义；可举例如(四氢呋喃-2-基)甲氧基甲基、(四氢呋喃-3-基)甲氧基甲基等基。
所谓“C2～C6卤烯基”，在无特别限制的前提下，表示由相同或相异的卤原子1至11个(优选1至5个)取代的碳数为2至6的直链或支链烯基，可举例如2-氯-乙烯基、2-溴-乙烯基、2-碘-乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯-甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3，3，3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3，3-二氟-1-丙烯基、2，3，3，3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2，2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3，4，4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4，4，4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4，4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、3，4，4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3，3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3，3，3-三氟-2-甲基丙烯基、3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯基、3，3，3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3，4，4-三氟-1，3-丁二烯基、3，4-二溴-1-戊烯基、4，4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、3，3，4，4，5，5，5-七氟-1-戊烯基、5，5-二氟-4-戊烯基、4，5，5-三氟-4-戊烯基、3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烯基、4，4，4-三氟甲基-3-甲基-2-丁烯基、3，5，5-三氟-2，4-戊二烯基、4，4，5，5，6，6，6-七氟-2-己烯基、3，4，4，5，5，5-六氟-3-三氟甲基-1-戊烯基、4，5，5，5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基或5-溴-4，5，5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基等基。
所谓“C2～C6卤炔基”，在无特别限制的前提下，表示由相同或相异的卤原子1至4个取代的碳数为2至6的直链或支链炔基，可举例如3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基等基。
所谓“氨基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下，表示由氨基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分是具有上述定义；可举例如2-氨基乙基、3-氨基丙基等基。
所谓“单(C1～C6烷基)氨基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由氨基(该氨基由烷基单取代)取代的碳数为1至6的直链或支链烷基，其中，烷基部分具有上述定义；可举例如2-(甲氨基)乙基、3-(甲氨基)丙基等基。
所谓“二(C1～C6烷基)氨基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由氨基(该氨基由烷基二取代)取代的碳数为1至6的直链或支链烷基，其中，烷基部分具有上述定义；可举例如N，N-二甲氨基甲基、N，N-二甲氨基乙基等基。
所谓“C1～C6烷基硫基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷基硫基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分及烷基硫基的烷基部分具有上述定义；可举例如甲基硫基甲基、或乙基硫基甲基等基。
所谓“C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷基亚磺酰基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分及烷基亚磺酰基的烷基部分具有上述定义；可举例如甲基亚磺酰基甲基、或乙基亚磺酰基甲基等基。
所谓“C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷基磺酰基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分及烷基磺酰基的烷基部分具有上述定义；可举例如甲磺酰基甲基、或乙磺酰基甲基等基。
所谓“C1～C6卤烷基硫基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下，表示由碳数为1至6的(卤烷基)-S-基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分及卤烷基部分如上述定义；可举例如二氟甲基硫基甲基、三氟甲基硫基甲基等基。
所谓“C1～C6卤烷基亚磺酰基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下，表示由碳数为1至6的(卤烷基)-SO-基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分及卤烷基部分如上述定义；可举例如二氟甲基亚磺酰基甲基、三氟甲基亚磺酰基甲基等基。
所谓“C1～C6卤烷基磺酰基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的(卤烷基)-SO2-基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分及卤烷基部分如上述定义；可举例如二氟甲磺酰基甲基、三氟甲磺酰基甲基等基。
所谓“苯基C1～C6烷氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷氧基(该烷氧基由苯基取代)取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分及烷氧基部分如上述定义；可举例如苄氧基甲基或苄氧基乙基等基。
所谓“C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷氧基(该烷氧基也是由碳数为1至6的烷氧基取代过的)取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分及烷氧基部分具有上述定义；可举例如2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、或2-(2-乙氧基乙氧基)乙基等基。
所谓“C3～C8环烷基氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下，表示由碳数为3至8的(环烷基)-O-基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分及环烷基部分如上述定义；可举例如环丙氧基甲基、环丁氧基甲基、环戊氧基甲基、或环己氧基甲基等基。
所谓“苯氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由(苯基)-O-取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如苯氧基甲基、2-苯氧基乙基、3-苯氧基丙基等基。
所谓“苯基硫基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由(苯基)-S-基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如苯基硫基甲基、2-苯基硫基乙基、3-苯基硫基丙基等基。
所谓“C1～C6卤烷氧基”，在无特别限制的前提下，表示由相同或相异的卤原子1至13个(优选1至5个)取代的碳数为1至6的直链或支链烷基-O-基，其中，卤烷基部分如上述定义；可举例如氯甲氧基、二氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、三氟甲氧基、或2，2，2-三氟乙氧基等基。
所谓“C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6卤烷氧基取代的碳数为1至6的烷基，其中，卤烷氧基部分及烷基部分具有上述定义；可举例如氯甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、氯二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、或2，2，2-三氟乙氧基甲基等基。
所谓“C1～C6卤烷氧基C1～C6烷氧基”，在无特别限制的前提下，表示由碳数为1至6的卤烷氧基取代的碳数为1至6的烷氧基，其中，卤烷氧基部分及烷氧基部分具有上述定义；可举例如氯甲氧基甲氧基、二氟甲氧基甲氧基、氯二氟甲氧基甲氧基、三氟甲氧基甲氧基、或2，2，2-三氟乙氧基甲氧基等基。
所谓“C1～C6烷基硫基C1～C6烷氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷氧基(该烷氧基是由碳数为1至6的烷基硫基取代过的)取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基硫基部分、烷氧基部分及烷基部分具有上述定义；可举例如2-甲基硫基乙氧基甲基、2-乙基硫基乙氧基甲基等基。
所谓“C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷氧基(该烷氧基是由碳数为1至6的烷基亚磺酰基取代过的)取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基亚磺酰基部分、烷氧基部分及烷基部分具有上述定义；可举例如2-甲基亚磺酰基乙氧基甲基、2-乙基亚磺酰基乙氧基甲基等基。
所谓“C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷氧基(该烷氧基由碳数为1至6的烷基磺酰基取代)取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基磺酰基部分、烷氧基部分及烷基部分具有上述定义；可举例如2-甲磺酰基乙氧基甲基、2-乙磺酰基乙氧基甲基等基。
所谓“氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷氧基(该烷氧基是由氰基取代过的)取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷氧基部分及烷基部分具有上述定义；可举例如2-氰基乙氧基甲基、3-氰基丙氧基甲基等基。
所谓“氰基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下，表示由氰基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分具有上述定义；可举例如氰甲基、2-氰基乙基等基。
所谓“C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的(烷基)-C(＝O)O-基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分具有上述定义；可举例如乙酰氧基甲基、丙酰氧基甲基、异丙酰氧基甲基、特戊酰氧基甲基等基。
所谓“C1～C6酰基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的酰基取代的碳数为1至6的烷基，其中，酰基部分及烷基部分具有上述定义；可举例如2-氧代丙基(2-oxopropyl)、3-氧代丙基、2-氧代丁基等基。
所谓“二(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷氧基二取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷氧基部分及烷基部分具有上述定义；可举例如(2，2-二甲氧基)乙基、(3，3-二甲氧基)丙基、(2，2-二乙氧基)乙基、(3，3-二乙氧基)丙基等基。
所谓“C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷氧基羰基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷氧基部分及烷基部分具有上述定义；可举例如2-甲氧基-2-氧代乙基(oxoethyl)、2-乙氧基-2-氧代乙基、2-叔丁氧基-2-氧代乙基等基。
所谓“C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的(烷氧基)-N＝取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷氧基部分及烷基部分如上述定义；可举例如2-甲氧基亚氨基乙基、3-甲氧基亚氨基丙基等基。
所谓“C6～C10芳基”表示苯基或萘基等基。
所谓“C6～C10芳基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数6至10的芳基取代的碳数为1至6的烷基，其中，芳基部分及烷基部分如上述定义；可举例如苄基、苯乙基、3-苯基丙基、萘-1-基甲基、萘-2-基甲基等基。
所谓“C3～C8卤环烷基”，在无特别限制的前提下表示由卤原子1至5个(优选1～3个)取代的碳数为3至8的环烷基，其中，环烷基部分及卤原子如上述定义，可举例如2，2-二氟环丙基、2，2-二氯环丙基等基。
所谓“硝基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由硝基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分如上述定义，可举例如硝基甲基、2-硝基乙基等基。
所谓“羟基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由羟基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如2-羟乙基、3-羟基丙基等基。
所谓“C1～C6酰基氨基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的酰基取代的氨基，其中，酰基部分如上述定义；可举例如甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基等基。
所谓“(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由(R6R7N-C＝O)取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如N，N-二甲氨基羰基甲基、N，N-二甲氨基羰基乙基、N-甲基-N-乙基氨基羰基甲基等基。
所谓“C2～C5亚烷基链”，在无特别限制的前提下表示例如1，2-亚乙基、1，3-亚丙基、1，2-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基等基。
所谓“具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由(杂环)-O-取代的碳数为1至6的烷基，其中，具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环部分以及烷基部分如上述定义；可举例如2-(2-吡啶氧基)乙基、2-(2-吡嗪氧基)乙基、2-(2-噻唑基)乙基等基。
所谓“C3～C8环烷基C1～C6烷氧基C1～C6烷基”，在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的烷氧基(该烷氧基是由碳数为3至8的环烷基取代过)取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分、烷氧基部分及环烷基部分如上述定义；可举例如环丙基甲氧基甲基、环丁基甲氧基甲基、环戊基甲氧基甲基、或环己基甲氧基甲基等基。
所谓“苯基亚磺酰基C1～C6烷基”在无特别限制的前提下表示由(苯基)-SO-基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基部分如上述定义；可举例如苯基亚磺酰基甲基、2-苯基亚磺酰基乙基、3-苯基亚磺酰基丙基等基。
所谓“苯基磺酰基C1～C6烷基”在无特别限制的前提下表示由(苯基)-SO2-基取代的碳数为1至6的烷基，其中，烷基如上述定义；可举例如2-苯基磺酰基乙基、3-苯基磺酰基丙基、4-苯基磺酰基丁基等基。
所谓“C1～C6亚烷基”在无特别限制的前提下表示碳数为1至6的直链或支链2价烷基，可举例如亚甲基(methylene)、亚乙基(ethylidene)、亚丙基(propylidene)、异亚丙基(isopropylidene)等基。
所谓“C1～C6亚烷基氨基氧基C1～C6烷基”在无特别限制的前提下表示由碳数为1至6的(亚烷基)＝N-O-取代的碳数为1至6的烷基，其中，亚烷基部分及烷基部分如上述定义，其中，可举例如亚甲基氨基氧基甲基、2-(亚乙基氨基氧基)乙基、2-(亚异丙基氨基氧基)乙基等基。
所谓“C3～C8卤环烷基C1～C6烷基”在无特别限制的前提下表示由碳数为3至8的环烷基(其由卤原子1至5个(优选1～3个)取代过)取代的碳数为1至6的烷基，其中，环烷基部分、烷基部分及卤原子如上述定义，可举例如2，2-二氟环丙基甲基、2，2-二氯环丙基甲基等基。
碱金属可举例如钠、钾等。
所谓“相邻的2个R2连接在一起且与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环”、“相邻的2个R12连接在一起与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环”、及“相邻的2个R13连接在一起与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环”，在无特别限制的前提下，可举例如下述等
本发明通式[I]中的X1，可列举氧原子或硫原子。X1是以氧原子为优选。通式[I]中，X1虽是以羰基的形式记载，但当相邻的氮原子的取代基R1是氢原子的情况下，X1也可不是羰基式、而是以其互变异构体的烯醇式存在。
本发明通式[I]中的X2表示＝CH-或＝N(O)m-(其中，m表示0或1的整数)。当X2是＝CH-的情况下，含有X2的6元环将成为缩合于吡嗪环的苯环，而形成苯并吡嗪环。依此所形成的苯环，在X2位置是如同该苯环的其他碳原子可由取代基R2取代。本说明书中，将此情形记载为“该碳原子可由R2取代”。此外，当X2是＝N(O)m-的情况下，即＝N-、或＝N(O)-的情况下，含有X2的6元环将成为缩合于吡嗪环的吡啶环或吡啶N-氧化物环，而形成吡啶并吡嗪环或其N-氧化物环。本发明通式[I]中的优选X2有如＝CH-、＝C(R2)-、或＝N-。
本发明通式[I]中的R1可举例如氢原子；C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C2～C6卤炔基；氨基C1～C6烷基；硝基C1～C6烷基；单(C1～C6烷基)氨基C1～C6烷基；二(C1～C6烷基)氨基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；羟基C1～C6烷基；苯基C1～C6烷氧基C1～C6烷基(该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代)；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C3～C8环烷基氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基(该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代)；苯基硫基C1～C6烷基(该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代)；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环C1～C6烷氧基C1～C6烷基(该基的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环，可由1或2个以上相同或相异的R5取代)；C1～C6烷基硫基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；二(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基(该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代)；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环C1～C6烷基(该基的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环，是可由1或2个以上相同或相异的R9取代)；NR10R11基；C1～C6烷氧基；C6～C10芳基(该基可由1或2个以上相同或相异的下述R12取代)；或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基(该基可由1或2个以上相同或相异的下述R13取代)。
优选的R1可举例如氢原子；C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基(该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的下述R8取代)；杂环C1～C6烷基(该基可由1或2个以上相同或相异的下述R9取代)；NR10R11基；C6～C10芳基(该基可由1或2个以上相同或相异的下述R12取代)；或杂环基(该基可由1或2个以上相同或相异的下述R13取代)等。此外，优选的R1可举例如C1～C12烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C2～C6卤烯基、C1～C6烷基硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基、四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、C6～C10芳基C1～C6烷基-(该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的下述R8取代)、杂环C1～C6烷基(该基可由1或2个以上相同或相异的下述R9取代)、C6～C10芳基(该基可由1或2个以上相同或相异的下述R12取代)、或杂环基(该基可由1或2个以上相同或相异的下述R13取代)等。
本发明通式[I]中的R2可举例如卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C3～C8环烷基C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6卤烷基、C1～C8卤环烷基、C1～C6烷氧基、C3～C8环烷基氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤烷基硫基、C1～C6卤烷基亚磺酰基、C1～C6卤烷基磺酰基、氨基、单(C1～C6烷基)氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基、羧基、C1～C6烷氧基羰基、单(C1～C6烷基)氨基羰基、或二(C1～C6烷基)氨基羰基、具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环C1～C6烷基等。
优选的R2可举例如卤原子、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、或C1～C6烷基磺酰基等。
更优选的R2可举例如卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、或C1～C6烷基磺酰基等，进一步优选卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基等。
本发明通式[I]中的n是0至4的整数(其中，当X2是N(O)m时为0至3的整数)，优选为0至2，更优选为0至1。
本发明通式[I]中的R3可举例如羟基；O-M+(M+表示碱金属阳离子或铵阳离子)；氨基；卤原子；C1～C6烷基磺酰氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C2～C6烯基硫基；C2～C6烯基亚磺酰基；C2～C6烯基磺酰基；C2～C6炔基硫基；C2～C6炔基亚磺酰基；C2～C6炔基磺酰基；C1～C6烷基羰氧基；C2～C6烯基羰氧基；C2～C6炔基羰氧基；苯氧基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)；苯基硫基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)；苯基亚磺酰基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)；苯基磺酰基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)；苯基磺酰氧基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)；苯基羰氧基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)；1，2，4-三唑-1-基；1，2，3-三唑-1-基；1，2，3-三唑-2-基；咪唑-1-基；吡唑-1-基；四唑-1-基；四唑-2-基等。优选的R3可举例如羟基，也可为它们的盐、醚、酯等衍生物。
更优选的R3可举例如羟基。
本发明通式[I]中的R8可举例如卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C1～C6烷氧基羰基；C1～C6酰基；或C1～C6烷氧基C1～C6烷基。更优选的R8可举例如卤原子；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；或C1～C6卤烷氧基等。
本发明通式[I]中的R9可举例如氧基；卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C1～C6烷氧基羰基；C1～C6酰基；或C1～C6烷氧基C1～C6烷基等。
优选的R9可举例如C1～C6烷基；卤原子；或C1～C6卤烷基等。
本发明通式[I]中的R12可举例如卤原子；羟基；硝基；氰基；C1～C6烷基；C3～C8环烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C3～C8环烷基氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6烷基羰氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；氨基；C1～C6酰基氨基；单(C1～C6烷基)氨基；二(C1～C6烷基)氨基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基；C3～C8环烷基C1～C6烷氧基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷氧基；氰基C1～C6烷氧基；C1～C6酰基；C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基；羧基；C1～C6烷氧基羰基；氨基甲酰基；单(C1～C6烷基)氨基羰基；二(C1～C6烷基)氨基羰基；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基(该基的杂环可由1或2个以上相同或相异的下述R14取代)；或具有从氧原子、硫原子及氮原子中任意选出的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环C1～C6烷氧基(该基的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环可由1或2个以上相同或相异的下述R14取代)等。
优选的R12可举例如卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤烷基硫基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C8环烷基C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基羰基、二(C1～C6烷基)氨基、或杂环C1～C6烷氧基、或如下述基等。

另外，更优选的R12可举例如卤原子；C1～C6烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6酰基；或如下述基等。

进一步优选可举例如卤原子；C1～C6烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C1～C6卤烷氧基；或如下所述的基等。

本发明通式[I]中的A1表示-C(R15R16)-。
本发明通式[I]中的A2表示-C(R17R18)-、或C＝O。
本发明通式[I]中的A3表示-C(R19R20)-。
即，本发明通式[I]中的-A1-A2-A3-表示如下 -C(R15R16)-C(R17R18)-C(R19R20)-、或、 -C(R15R16)-C(＝O)-C(R19R20)- 这些将与相邻接的碳原子共同形成六元碳环。
此处的R15、R16、R17、R18、R19及R20相互独立，例如氢原子、或C1～C6烷基。此外，也可R15与R20连接在一起且与相邻接的碳原子形成5至10元(优选5至8元)碳环。另外，所述R15与R20也可一起形成2价的直链状或支链状C2～C5亚烷基链。优选的亚烷基是如1，2-亚乙基。
所谓“具有从氧原子、硫原子及氮原子中任意选出的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基”、“具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环C1～C6烷氧基C1～C6烷基”、“具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环C1～C6烷基”、或“具有从氧原子、硫原子及氮原子中任意选出的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环C1～C6烷氧基”所示的该杂环基，具体可举例如四氢呋喃、四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、苯并-1，4-二噁烷、苯并呋喃、吲哚等。
优选的杂环群可举例如4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、吡啶、吡嗪、1，3-苯并二噁茂、及苯并-1，4-二噁烷等。更优选的杂环可举例如噻吩、异噁唑、吡啶、1，3-苯并二噁茂、及苯并-1，4-二噁烷等。
本发明通式[I]中所示由杂环形成的杂环基，可为所选出杂环的任意位置处的基。当所选出的杂环属于与苯环的缩合环时，成为基的位置亦是不限定于杂环部分，苯环的部分也可成为基。
其次，本发明式[I]所示化合物的优选具体例，如下示表1至表45所例示。然而，本发明化合物并不仅局限于这些化合物。另外，化合物编号是用于给下述叙述提供参照。
本说明书中，就表中的下述代号分别表示如下述的基。
例如 Me表示甲基； Et表示乙基； n-Pr表示正丙基； i-Pr表示异丙基； c-Pr表示环丙基； n-Bu表示正丁基； s-Bu表示仲丁基； i-Bu表示异丁基； t-Bu表示叔丁基； c-Bu表示环丁基； n-Pen表示正戊基； c-Pen表示环戊基； n-Hex表示正己基； Ph表示苯基； Bn表示苄基； R2及R12中，“-”表示这些属于无取代； (4-Cl)Bn表示4-氯苄基； 所谓“3，4-(CH2CH2CH2CH2)-”表示3位与4位经由亚丁基(butylene)键合而形成环的下述化学结构
所谓“3，4-(OCH2CH2O)-”，同样的表示3位与4位经由该1，2-亚乙基二氧基键合而形成环的下述化学结构
此外，就表中的A，A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6及A-7分别表示如下述基
表1

表2

表3

表4

表5

表6

表7

表8

表9

表10

表11

表12

表13

表14

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表31

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表33

表34

表35

表36

表37

表38

表39
表40
表41

表42
表43
表44
表45
其次，作为本发明制造中间体的通式[J2]所示化合物的优选具体例，如下表46至表81的示例。然而，如同本发明化合物，并不仅局限于这些化合物。另外，化合物编号是用于给后面的叙述提供参照，表中的代号如同上述定义。
表46

表47

表48

表49

表50

表51

表52

表53

表54
表55

表56

表57

表58

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表60

表61

表62
表63
表64
表65
表66

表67

表68

表69

表70

表71

表72

表73

表74

表75

表76

表77

表78
表79
表80
表81
另外，作为本发明制造中间体的通式[J1]及通式[J2]所示化合物的优选具体例，如下表82至表123的示例。然而，如同本发明的化合物，并非局限于这些化合物。
表82

表83

表84

表85

表86

表87

表88

表89

表90

表91

表92
表93
表94
表95

表96

表97

表98

表99
表100
表101
表102
表103

表104

表105

表106

表107

表108

表109

表110

表111

表112

表113
表114
表115
表116

表117

表118

表119

表120
表121
表122
表123
式[I]所示本发明化合物的代表性制造方法如下所例示，但并不仅仅局限于这些方法。
制造方法1 依照下述通式[1a]所示的本发明化合物，可利用由下述所例示的反应式构成的方法来进行制造。

(式中，R1、R2、A1、A2、A3、n、X1及X2分别表示如同上述定义；Q表示卤原子、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、卤烷基羰氧基、卤烷氧基羰氧基、苯甲酰氧基、吡啶基、咪唑基等离去基团)。
(步骤1) 将通式[2]所示化合物与式[3a]所示化合物在溶剂中于碱存在下进行反应，可制得通式[4a]及[4b]所示的烯醇酯化合物。
(以下，例如将“通式[2]所示化合物”，简称“式[2]”)。
此处所使用式[3a]的使用量，相对于1摩尔的式[2]，可从0.5至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.2摩尔为优选。
本步骤中可使用的碱，可举例如三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机胺类；碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸钙等金属碳酸盐类；碳酸氢钠、碳酸氢钾等金属碳酸氢盐类；醋酸钠、醋酸钾、醋酸钙、醋酸镁等金属醋酸盐类所代表的羧酸金属盐类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、甲醇钾、叔丁醇钾等金属烷氧化合物；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁等金属氢氧化物；氢化锂、氢化钠、氢化钾、氢化钙等金属氢化物等。
碱的使用量，相对于1摩尔的式[2]，可从0.5至10摩尔的范围内适当选择，以1.0至1.2摩尔为优选。
本步骤中可使用的溶剂，只要不阻碍本反应进行便可，可使用例如乙腈等腈类；二乙醚、二异丙醚、四氢呋喃、二噁烷、甘醇二甲醚(monoglyme)、二甘醇二甲醚(diglyme)等醚类；二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷等卤化烃类；苯、氯苯、硝基苯、甲苯等芳香族烃类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等咪唑啉酮类；二甲亚砜等硫化合物类等等；也可使用这些溶剂的混合溶剂。
溶剂的使用量，相对于式[2]，使用0.01至100L，以0.1至10L为优选。
反应温度只要是从-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域范围内选择便可，优选在0℃至100℃范围内实施。
另外，使用诸如季铵盐等相转移催化剂也可进行反应。当使用相转移催化剂时，其使用量相对于1摩尔的式[2]为0.0001至1.0摩尔，以0.001至0.1摩尔为优选。
反应时间虽依据反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为10分钟至48小时。
作为反应标的物的式[4a]及式[4b]化合物，在反应结束后，可利用常法从反应系统中采取，视需要，可通过诸如柱色谱法、重结晶等操作进行提纯。
(步骤2) 式[4a]及[4b]是将式[2]与式[3b]在碱的存在下/不存在下，于脱水缩合剂存在下，在溶剂中进行反应而制得。
本步骤所使用的式[3b]使用量，相对于1摩尔的式[2]，可从0.5至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.2摩尔为优选。
脱水缩合剂是可使用例如二环己基碳二亚胺(DCC)、N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺(EDC或WSC)、N，N-羰基二咪唑、2-氯-1，3-二甲基氯化咪唑鎓(2-chloro-1，3-dimethylimidazolium chloride)、碘化-2-氯-1-吡啶鎓(2-chloro-1-pyridinium iodide)等。
本步骤中可使用的碱及溶剂，可举例如在步骤1中所说明的相同物。
本反应的反应中所使用碱的量，相对于1摩尔的式[2]，为0至100摩尔，以0至10摩尔为优选。
另外，溶剂的使用量，相对于1摩尔的式[2]，为0.01至100L，以0.1至10L为优选。
反应温度可从-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域范围内选择，优选在0℃至100℃范围内进行。
反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为10分钟至48小时。
(步骤3) 式[1a]是将依据上述步骤1或2所制得的式[4a]与式[4b]以及氰基化合物在碱存在下进行反应而制造。
本步骤可使用的碱是如在步骤1中所说明的碱。
碱的使用量，相对于1摩尔的式[4a]及式[4b]，可从0.5至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.2摩尔为优选。
本步骤可使用的氰基化合物，可举例如氰化钾、氰化钠、丙酮氰醇、氢氰酸、具有氢氰酸的聚合物等。
氰基化合物的使用量，相对于1摩尔的式[4a]及[4b]，可从0.01至1.0摩尔范围内适当选择，以0.05至0.2摩尔为优选。
另外，本步骤中，还可使用诸如冠醚等相转移催化剂。
相转移催化剂的使用量，相对于式[4a]及[4b]，为0.001至10摩尔，以0.01至1.0摩尔为优选。
本反应可使用的溶剂，可相同于步骤1中所说明的溶剂，其使用量相对于1摩尔的式[4a]及[4b]，为0.01至100L，以0.1至10L为优选。
反应温度可在-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域范围内选择，以在0℃至100℃范围内实施为优选。
反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为10分钟至48小时。
另外，在本步骤中，即使没有将步骤1或步骤2所制得的式[4a]及[4b]在进行分离的情况下使用，仍可制得式[1a]。
(步骤4) 式[1a]所示的化合物，是通过将式[2]与式[3c]在碱或路易斯酸存在下反应而制造。另外，式[3c]的制造中间体通过将式[3a-1]所示的化合物与氰化剂反应而制造。
氰化剂可使用诸如碱金属氰化物、碱土金属氰化物等。
氰化剂的使用量，相对于1摩尔的化合物[3a-1]，可从0.5至10摩尔范围内适当选择，以0.9至1.1摩尔为优选。
反应温度可在-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域范围内选择，以在0℃至100℃范围内实施为优选。
反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为10分钟至48小时。
本步骤所使用的式[3c]的使用量，相对于1摩尔的式[2]，可从0.5至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.2摩尔为优选。
可使用的路易斯酸可举例如氯化锌、氯化铝等。
当使用路易斯酸时，相对于1摩尔的式[2]，路易斯酸的使用量可从0.01至100摩尔范围内适当选择，以0.1至10摩尔为优选。
本步骤可使用的碱可相同于步骤1中所说明的碱。
当使用碱时，相对于1摩尔的式[2]，碱的使用量可从0.5至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.2摩尔为优选。
本反应可使用的溶剂，可相同于步骤1中所说明的溶剂，其使用量，相对于1摩尔的式[2]，为0.01至100L，以0.1至10L为优选。
反应温度可在-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域范围内选择，以在0℃至100℃范围内实施为优选。
反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为10分钟至48小时。
制造方法2 另外，从上述本发明式[1a]所示化合物，依照以下制造方法可制得本发明的式[1b]及[1c]所示的化合物。

(式中，X1、X2、R1、R2、A1、A2、A3及n分别表示如同上述定义；R3a表示氯、溴等卤原子；R3b表示氨基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基C1～C6卤烷基硫基、C2～C6烯基硫基、C2～C6炔基硫基、C1～C6烷基羰氧基、C2～C6烯基羰氧基、C2～C6炔基羰氧基、苯氧基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)、苯基硫基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)、苯基羰氧基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)、1，2，4-三唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，3-三唑-2-基、咪唑-1-基、吡唑-1-基、四唑-1-基、或四唑-2-基)。
即，通过使式[1a]所示的化合物与卤化剂进行反应，而制造式[1b]所示的化合物，然后使式[1b]所示的化合物与亲核试剂在碱存在下进行反应，可制得式[1c]所示的化合物。
式[1a]至式[1b]的步骤中可使用的卤化剂，可举例如亚硫酰氯(thionyl chloride)、亚硫酰溴、氧氯化磷、氧溴化磷、苯基三甲基三溴化铵(Phenyltrimethylammonium tribromide)、三溴化丙二酸环亚异丙酯等。卤化剂的使用量，相对于1摩尔的式[1a]所示化合物，可从0.5至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.2摩尔为优选。
可使用的溶剂，例如可相同于制造方法1的步骤1中所说明的溶剂。
反应温度可在-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域范围内选择，以在0℃至100℃范围内实施为优选。反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为10分钟至48小时。
在式[1b]至式[1c]的步骤中可使用的亲核试剂，可举例如甲醇、乙醇、苄醇等醇类；甲硫醇、乙硫醇等硫醇类；氨、甲胺、乙胺等胺类等。亲核试剂的使用量，相对于1摩尔的式[1a]所示化合物，可从0.5至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.2摩尔为优选。
可使用的碱可相同于制造方法1的步骤1中所说明的碱，可使用的溶剂可相同于制造方法1的步骤1中所说明的溶剂。
反应温度可在-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域范围内选择，优选在0℃至100℃范围内实施。反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为10分钟至48小时。
制造方法3 另外，下示通式[1d]所示的本发明化合物，是通过下述例示反应式所构成的方法而制造。

(式中，X1、X2、R1、R2、A1、A2、A3及n分别表示如同上述定义；R3c表示C1～C6烷氧基、C1～C6烷基磺酰氧基、C1～C6烷基羰氧基、C2～C6烯基羰氧基、C2～C6炔基羰氧基、苯基磺酰氧基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代)、或苯基羰氧基(该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代))。
即，使式[1a]所示化合物与亲电子试剂在溶剂中于碱存在下/不存在下进行反应，可制得式[1d]所示的化合物。
可使用的亲电子试剂可举例如碘甲烷、苄基溴等卤化物；乙酰氯、苯甲酰氯等酰基氯；甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯等磺酸氯化物；硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等硫酸酯等。亲电子试剂的使用量，相对于1摩尔的式[1a]所示化合物，可从0.1至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.2摩尔为优选。
可使用的碱与在制造方法1的步骤1中所说明的碱相同，碱的使用量，相对于式[1a]所示的化合物1摩尔，可从0至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.2摩尔为优选。
可使用的溶剂可相同于制造方法1的步骤1中所说明的溶剂。
反应温度可在-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域范围内选择，以在0℃至100℃范围内实施为优选。反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为10分钟至48小时。
其次，例示本发明化合物的制造中间体的制造法。
中间体制造法1
(式中，R1、R2、n、X1及X2分别表示如同上述定义；G表示氯、溴等卤原子)。
本发明化合物制造中间体的式[3a-1]，是将式[3b]与适当卤化剂在溶剂中或无溶剂下进行反应而制造。
本步骤可使用的卤化剂可举例如草酰氯、氯化亚硫酰等。
卤化剂的使用量，相对于1摩尔的式[3b]，可从0.01至100摩尔范围内适当选择，以0.1至10摩尔为优选。
溶剂可举例如二氯甲烷或氯仿等卤烃类；二乙醚或四氢呋喃等醚类；苯或甲苯等芳香族烃类。
溶剂的使用量，相对于1摩尔的式[3b]，是0至100L，以0.01至10L为优选。
反应温度可从-100℃至200℃范围内选择，优选于0℃至100℃实施。
反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为10分钟至24小时。
中间体制造法2
(式中，R1、R2、n、X1及X2分别表示如同上述定义；R21表示低碳数烷基、可被取代的苄基或可被取代的苯基)。
式[3b]所示的制造中间体，是通过使式[3d]在水或混合溶剂中于酸存在下或碱存在下进行水解而制造。
本步骤可使用的碱可举例如碳酸钾、氢化钠或氢氧化钠等无机碱；1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱。
碱的使用量，相对于1摩尔的化合物[3d]，可从0.01至100摩尔范围内适当选择，以0.1至10摩尔为优选。
本步骤中可使用的酸，可举例如盐酸、氢溴酸、硫酸等无机酸；醋酸、三氟醋酸等有机酸。
酸的使用量，相对于1摩尔的化合物[3d]，可使用1摩尔至大幅过剩，以1至100摩尔为优选。
本步骤中可使用的混合溶剂是水与有机溶剂的混合溶剂，作为有机溶剂可举例如甲醇或乙醇等醇类；四氢呋喃等醚类；丙酮或甲基异丁基酮等酮类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲亚砜或环丁砜等硫化合物；乙腈；或它们的混合物。
溶剂的使用量，相对于1摩尔的式[3d]，使用0.01至100L，以0.1至10L为优选。
反应温度可从-100至200℃范围内选择，以于0℃至100℃实施为优选。
反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为10分钟至24小时。
中间体制造法3
(式中，L表示卤原子、C1～C4烷基磺酰氧基、C1～C4烷基磺酰基、可被取代的苄基磺酰基、可被取代的苯基磺酰基、可被取代的苯基磺酰氧基、或可被取代的苄基磺酰氧基等离去基团；R1、R2、R21、n及X2分别表示如同上述定义；限制条件为当R1是卤烷基时，L是指反应性高于卤烷基化所残留的卤原子的离去基团。例如当R1是CHF2基时，L是指氯原子或溴原子，当R1是CH2CF3基时，L是指氯原子、溴原子、对甲苯磺酰氧基、甲基磺酰氧基、或三氟甲磺酰氧基等离去基团)。
式[3d-1]所示的制造中间体是使式[3e]与式[5]在碱存在下或不存在下于溶剂中或在无溶剂下反应而制得。
本步骤中所使用的式[5]的使用量，相对于1摩尔的式[3e]，可从0.01至100摩尔范围内适当选择，以0.1至10摩尔为优选。
本步骤中可使用的碱可举例如碳酸钠或碳酸钾等碱金属碳酸盐；氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属氢氧化物；氢化钾或氢化钠等碱金属氢化物；乙醇钠或甲醇钠等碱金属醇盐；或1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱。
本步骤中可使用的碱的使用量，相对于1摩尔的式[3e]，可从0至100摩尔范围内适当选择，以0.1至10摩尔为优选。
本步骤中可使用的溶剂可举例如二氯甲烷或氯仿等卤化烃类；二乙醚或四氢呋喃等醚类；苯或甲苯等芳香族烃类；己烷或庚烷等脂肪族烃类；丙酮或甲基异丁基酮等酮类；醋酸乙酯或醋酸甲酯等酯类；N-甲基吡咯烷酮或N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类；二甲亚砜或环丁砜等硫化合物；乙腈等腈类；或它们的混合物。
本步骤中可使用的溶剂的使用量，相对于1摩尔的式[3e]，可从0至100L范围内适当选择，以0至10L为优选。
本步骤的反应温度可从-100℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域范围内选择，以在-20℃至100℃范围内实施为优选。
本步骤的反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为1小时至168小时。
中间体制造法4
(式中，R1a表示C6～C10芳基、或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基；R2、R21、n及X2分别表示如同上述定义)。
式[3d-2]所示的制造中间体系根据Tetrahedron、第55卷、第12757-12770页(1999年)所记载的方法，使式[3e]与式[6]在铜催化剂及碱存在下进行反应而可制得。
中间体制造法5
(式中，R1、R2、R21、n及X2分别表示如同上述定义)。
式[3d-3]所示的制造中间体，是根据美国专利公开US2005/256000号公报所记载的方法，使式[3d-4]所示的化合物与劳森试剂(Lawesson′sReagent)反应而制得。
中间体制造法6
(式中，R1、R2、R21、n及X2分别表示如同上述定义)。
式[3d-4]所示的制造中间体，是根据美国专利US6329389号公报、美国专利US6348461号公报、Journal of the Chemical Society，第430-439页(1957年)、WO2005/21547号公报、美国专利US4296114号公报、Journalof the Chemical Society Perkin Transactions 1第75-84页(1987年)等所记载的方法，使式[7]与式[8]所示的酮基丙二酸二乙酯(diethylketomalonate)反应而制造。
中间体制造法7
(式中，R1、R2、n及X2分别表示如同上述定义)。
式[7]是根据实验化学讲座第4版(丸善株式会社)、第26卷的“还原一般项”，通过将式[9]所示硝基合物还原而制造。
中间体制造法8
(式中，R1、R2、n及X2分别表示如同上述定义；R22表示氟原子、氯原子或溴原子等卤原子)。
式[9]所示的制造中间体是根据WO2004/817号公报、美国专利公开US6348461号公报、Journal of Medicinal Chemistry，第41卷，第5457-5465页(1998年)及Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1，第2387-2391页(1980年)等所记载的方法，通过使式[10]与式[11]进行反应便可制得。
中间体制造法9
(式中，R1、R2、n及X2分别表示如同上述定义；R23表示氯原子、溴原子、碘原子)。
式[7]所示制造中间体是依照上述所示步骤而制得。
式[13]所示的制造中间体，是根据Journal of Organic chemistry，第65卷，第1144至1157页(2000年)及Journal of Organic Chemistry，第65卷，第1158至1174页(2000年)等所记载的方法，使式[12]所示化合物与式[11]所示化合物在钯配位化合物及碱存在下进行反应而制得。
另外，式[7]所示的制造中间体是根据Tetrahedron letters，第2641至2644页(1978年)；synthesis，第359至363页及Journal of the ChemicalSociety Perkin Transactions 1，第3081-3084页(1988年)等所记载的方法，通过将式[13]所示化合物的氨基进行脱保护而制得。
中间体制造法10
(式中，R1、R2、n及X2分别表示如同上述定义；R35表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲磺酰氧基)。
式[9]所示的制造中间体，是根据“中间体制造法9”中的式[13]所示的制造中间体的制造方法，使式[19]所示的化合物与式[11]所示的化合物在钯配位化合物及碱存在下反应而制得。
中间体制造法11
(式中，R1、R2、R23、n及X2分别表示如同上述定义)。
式[7]所示的制造中间体，是根据“中间体制造法9”中的式[13]所示的制造中间体的制造方法，使式[20]所示的化合物与式[11]所示的化合物在钯配位化合物及碱存在下反应而制得。
中间体制造法12
(式中，R1a、R2、R35、n及X2分别表示如同上述定义)。
式[7a]所示的制造中间体，是根据“中间体制造法9”中式[13]所示的制造中间体的制造方法，使式[21]所示的化合物与式[22]所示的化合物在钯配位化合物及碱存在下进行反应而制得。
中间体制造法13
(式中，R1a、R2、R35、n及X2分别表示如同上述定义)。
式[7a]所示的制造中间体，是根据“中间体制造法9”的制造方法，使式[23]所示的化合物与式[22]所示的化合物在钯配位化合物及碱存在下进行反应，再对式[24]所示的化合物的氨基进行脱保护而制得。
中间体制造法14
(式中，R2、R21、n、X2分别表示如同上述定义；R24表示C1～C6烷氧基、C3～C8环烷基氧基、C1～C6卤烷氧基、苯氧基、C1～C6烷基羰氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、可为相同或相异且具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环C1～C6烷氧基或C1～C6烷基硫基；M′+表示碱金属阳离子；X3表示氧原子或硫原子)。
式[3d-7]所示的制造中间体可依上述所示步骤进行制造。
即，式[3d-6]是根据美国专利公开US2003/195169号公报、及Tetrahedron letters，第37卷，第6期，第759-762页(1996年)等所记载的方法，使式[3d-5]与磺酰氯反应而制得。
式[3d-7]是根据美国专利US5155272号公报、欧洲专利公开EP-1228067号公报、美国专利US4058392号公报、及Journal of theChemical Society Perkin Transactions 1，第781-790页(1987年)等所记载的方法，使式[3d-6]与式[14]或式[15]所示化合物反应而制得。
中间体制造法15
(式中，R2、R21、X2及n分别表示如同上述定义；R27表示依照下式[17a]或式[17b]所示的基
R30表示依照下式[18a]或[18b]所示的基
R25、R26、R31、R32、R33及R34各自独立，表示氢原子、烷基、烯基、炔基、环烷基或卤烷基；R29表示烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、卤烷基或卤烯基；R28表示卤原子；t表示0至6的整数； 限制条件为当R27是式[17a]时，R30为式[18a]；当R27是式[17b]时，R30为式[18b])。
式[3d-9]所示的制造中间体是根据WO2005/26123号公报、Tetrahedron，第40卷，第2985项(1984年)以及Synthetic Communications，第18卷，第1171项(1988年)等所记载的方法，使式[3d-8]与式[16]反应而制得。
中间体制造法16
(式中，R1、R2、R22、n及X2分别表示如同上述定义)。
式[9]所示的制造中间体可依照上述所示步骤进行制造。
式[9a]所示的制造中间体是使式[10]与式[11a]在碱存在下于溶剂中或无溶剂状态下反应而制得。
本步骤所使用的式[11a]的使用量，相对于1摩尔的式[10]，可从0.1至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.1摩尔为优选。
本步骤中可使用的碱可举例如碳酸钠或碳酸钾等碱金属碳酸盐；氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属氢氧化物；氢化钾或氢化钠等碱金属氢化物、乙醇钠或甲醇钠等碱金属醇盐、或1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱。
本步骤中可使用碱的使用量，相对于1摩尔的式[10]，可从0.1至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.1摩尔为优选。
本步骤中可使用的溶剂可举例如二氯甲烷或氯仿等卤化烃类；二乙醚或四氢呋喃等醚类；苯或甲苯等芳香族烃类；己烷或庚烷等脂肪族烃类；丙酮或甲基异丁基酮等酮类；醋酸乙酯或醋酸甲酯等酯类；N-甲基吡咯烷酮或N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类；二甲亚砜或环丁砜等硫化合物；乙腈等腈类；或它们的混合物。
本步骤中可使用的溶剂的使用量，相对于1摩尔的式[10]，可从0至100L范围内适当选择，以1至2L为优选。
本步骤的反应温度可从-100℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域范围内选择，以在15℃至140℃范围内实施为优选。
本步骤的反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为1小时至168小时。
另外，式[9]所示的制造中间体是使式[9a]在酸存在下或碱存在下于水或混合溶剂中进行脱甲酰化而制得。
本步骤中可使用的碱可举例如碳酸钾、氢化钠或氢氧化钠等无机碱；1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱。
碱的使用量，相对于1摩尔的化合物[9a]，可从0.1至10摩尔范围内适当选择，以1.0至1.2摩尔为优选。
本步骤中可使用的酸可举例如盐酸、溴氢酸、硫酸等无机酸；醋酸、三氟醋酸等有机酸。
酸的使用量，相对于1摩尔的化合物[9a]，可使用1摩尔至大幅过剩，以1至100摩尔为优选。
本步骤中可使用的混合溶剂是水与有机溶剂的混合溶剂，就有机溶剂而言，可举例如甲醇或乙醇等醇类；四氢呋喃等醚类；丙酮或甲基异丁基酮等酮类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲亚砜或环丁砜等硫化合物；乙腈或它们的混合物。
溶剂的使用量，相对于1摩尔的式[9a]，使用0.1至100L，以1.0至10L为优选。
反应温度可从-100至200℃范围内选择，以于0℃至100℃实施为优选。
反应时间虽依照反应温度、反应基质、反应量等因素而异，但通常设定为10分钟至24小时。
中间体制造法17
(式中，R1表示如同上述定义)。
式[11a]所示的制造中间体，是根据Journal of the American ChemicalSociety，第80卷，第1154页以及美国专利公开US2004/198981号公报等所记载的方法，通过对式[11]进行甲酰化而制得。
本发明的除草剂及农药组合物，其特征在于以本发明通式[I]所示氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐做为活性成分。此外，本发明涉及一种含有本发明通式[I]所示的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐的1种或2种以上、及农药制剂可接受的载体的农药组合物，更详细而言是涉及一种除草剂组合物。
本发明的除草剂中，视需要还可含有农药制剂中通常所使用的添加成分(载体)。
该添加成分可举例如固态载体或液态载体等载体；表面活性剂、粘合剂或粘附剂、增粘剂、着色剂、扩展剂、分散剂(spreading agent)、防冻剂、防固结剂、崩解剂、分解抑制剂等，此外，视需要还可将诸如防腐剂、植物碎片等使用为添加成分。
这些添加成分可使用1种，也可组合2种以上使用。
针对上述添加成分进行说明。
固态载体可举例如石英、粘土、高岭石、叶腊石、绢云母、滑石、膨润土、酸性白土、绿坡缕石、沸石、硅藻土等天然矿物质类；碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐类；合成硅酸、合成硅酸盐、淀粉、纤维素、植物粉末等有机固态载体；聚乙烯、聚丙烯、聚偏二氯乙烯等塑料载体等。它们是可单独使用，也可组合2种以上使用。
液态载体可举例如醇类，大致可分为一元醇类(诸如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等)以及多元醇类(诸如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等)；丙烯类乙二醇醚等多元醇衍生物类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮、异佛尔酮等酮类；乙醚、二噁烷、乙二醇单乙醚(cellosolve)、二丙醚、四氢呋喃等醚类；正烷烃、萘、异烷烃、煤油、矿油等脂肪族烃类；苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油(solvent naphtha)、烷基萘等芳香族烃类；二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类；醋酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类；γ-丁内酯等内酯类；二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-烷基吡咯烷酮等酰胺类；乙腈等腈类；二甲亚砜等硫化合物类；大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻子油等植物油；水等。它们可单独使用，也可组合2种以上使用。
表面活性剂并无特别的限制，优选在水中凝胶化或呈现膨润性的表面活性剂，可举例如山梨醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷醚、聚氧乙烯烷基苯醚、聚氧乙烯二烷基苯醚、聚氧乙烯烷基苯醚-甲醛缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯醚、聚伸烷苄基苯醚、聚氧化烯苯乙烯基苯醚、乙炔二醇、聚氧化烯加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型聚硅氧、酯型聚硅氧、氟类表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻子油、聚氧乙烯硬化蓖麻子油等非离子性表面活性剂；硫酸烷酯盐、聚氧乙烯烷醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质磺酸盐、烷基磺酸基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、N-甲基-脂肪酸肌胺酸酯、树脂酸盐、聚氧乙烯烷醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯醚磷酸盐等阴离子性表面活性剂；月桂胺盐酸盐、硬脂基胺盐酸盐、油酸胺盐酸盐、硬脂基胺醋酸盐、硬脂氨基丙基胺醋酸盐、烷基三甲基铵氯化物、烷基二甲基苯二甲烃铵氯化物等烷基胺盐等阳离子表面活性剂；氨基酸型或甜菜碱型等两性表面活性剂等。
这些表面活性剂可使用1种，也可组合2种以上使用。
另外，就粘合剂、粘附剂而言，可举例如羧甲基纤维素或其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶(xanthan gum)、瓜尔胶(guar gum)、蔗糖、聚乙烯基吡咯烷酮、阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸钠、平均分子量6000至20000的聚乙二醇、平均分子量10万至500万的聚环氧乙烷、天然磷脂质(例如脑磷脂、卵磷脂等)等。
增粘剂可举例如黄原胶、瓜尔胶、羧甲基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、羧乙烯聚合物、丙烯酸类聚合物、淀粉衍生物、诸如多醣类的水溶性高分子、高纯度膨润土、诸如白碳(white carbon)的无机微粉等。
着色剂可举例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝(Prussian blue)之类的无机颜料；茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料之类的有机染料等。
扩展剂可举例如聚硅氧系表面活性剂、纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合化合物、交联聚乙烯基吡咯烷酮、顺丁烯二酸与苯乙烯类、甲基丙烯酸共聚物、多元醇聚合物与二羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐等。
分散剂可举例如二烷基磺酸基琥珀酸钠、聚氧乙烯烷醚、聚氧乙烯烷基苯醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等各种表面活性剂；烷烃、萜烯、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷醚、烷基酚甲醛缩合物、合成树脂乳剂等。
防冻剂可举例如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇类等。
防固结剂可举例如淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多醣类；聚乙烯基吡咯烷酮、白碳、酯树胶、石油树脂等。
崩解剂可举例如三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合化合物、磺酸化苯乙烯-异丁烯-顺丁烯二酸酐共聚物、淀粉-聚丙烯腈接枝共聚物等。
分解抑制剂可举例如沸石、生石灰、氧化镁之类的干燥剂；酚类、胺类、硫类、磷酸类等抗氧化剂；水杨酸类、二苯基酮类等紫外线吸收剂等。
防腐剂可举例如山梨酸钾、1，2-苯并噻唑啉-3-酮等。
植物碎片可举例如木屑、椰子壳、玉米穗轴、烟草茎等。
本发明的除草剂，当含有上述添加成分时，其含有比例，以质量计，载体通常在5至95％(优选20至90％)的范围，表面活性剂通常在0.1％至30％(优选0.5至10％)的范围，其他添加剂则在0.1至30％(优选0.5至10％)的范围。
本发明的除草剂通过制成如下所述的任意剂型来使用液剂、乳剂、可湿性粉剂、粉剂、油剂、可湿性颗粒剂、悬浊剂(flowable agent)、悬浮乳剂、粒剂、大粒剂(Jumbo)、悬乳剂、豆粒(注册商标)剂等。
在其制剂化时，也可与其他除草剂、杀虫剂、杀菌剂、植物成长调节剂等农药中的至少1种、或者药害减轻剂、肥料等形成混合组合物，可采取并用方式进行处理。
在使用之际，经稀释为适当浓度之后再进行散布或直接施用。
本发明通式[I]所示的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，可将其单独使用为有效成分，但也可与其他的有效成分进行混合或以并用方式使用。
作为混合或并用也可行的众知的除草剂化合物、植物成长调节剂，如下示例 2，3，6-TBA、2，4-D、2，4-DB、DNOC、EPTC、氯氟苯醚(ethoxyfen-ethyl)、MCPA、MCPA-硫乙基(MCPA-thioethyl)、MCPB、左旋莫多草(s-metolachlor)、TCA、碘苯腈(ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、草芬定(azafenidin)、亚喜芬(acifluorfen)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、磺草灵(asulam)、乙草胺(acetochlor)、草脱净(atrazine)、安力伏(anilofos)、胺唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、杀草强(amitrole)、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、草杀净(ametryn)、拉草(alachlor)、亚汰草(alloxydim)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、碘甲磺隆钠(iodosulfulon-methyl-sodium)、异噁隆(isouron)、异氯特(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草胺(isoxaben)、异丙隆(isoproturon)、灭草喹(imazaquin)、依灭草(imazapyr)、咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、戊草丹(esprocarb)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、磺噻隆(ethidimuron)、亚速隆(ethoxysulfuron)、益覆灭(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、乐灭草(oxadiazon)、炔噁草酮(oxadiargyi)、乐克芬(oxaziclomefone)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、复禄芬(oxyfluorfen)、氨磺乐灵(oryzalin)、坪草丹(orbencarb)、苯酮唑(cafenstrole)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、卡巴特(karbutilate)、卡草胺(carbetamide)、快伏草(quizalofop)、快伏草·P·乙基(quizalofop-P-ethyl)、快伏草·P·特伏(quizalofop-P-tefuryl)、快伏草·乙基(quizalofop-ethyl)、快克草(quinclorac)、楏灭克(quinmerac)、克密隆(cumyluron)、嘉磷塞(glyphosate)、嘉磷塞三甲基硫盐(glyphosate-trimesium)、固杀草(glufosinate-ammonium)、固杀草钠盐(glufosinate-sodium)、克草同(clethodim)、炔丙基克罗丁普(clodinafop-propargyl)、毕克草(clopyralid)、可灭踪(clomazone)、甲氧基护谷(chlomethoxyfen)、克普草(clomeprop)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyi)、草灭平(chloramben)、氨基氯达嗪酮(chloridazon)、氯木龙-乙基(chlorimuron-ethyl)、氯萨佛勒(chlorsulfuron)、大克草(chlorthal-dimethyl)、氯硫胺(chlorthiamid)、克普芬(chlorpropham)、氯化矮壮素(chlormequat chloride)、枯草龙(chloroxuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯溴隆(chlorbromuron)、氰乃净(cyanazine)、达有龙(diuron)、麦草畏(dicamba)、草灭特(cycloate)、环杀草(cycloxydim)、双氯磺草胺(diclosulam)、环磺隆(cyclosulfamuron)、敌草腈(dichlobenil)、大克弗甲酯(diclofop-methyl)、大克普(dichlorprop)、大克普-P(dichlorprop-P)、戴开特(diquatdibromide)、汰硫草(dithiopyr)、环草隆(siduron)、挞乃安(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、西速隆(cinosulfuron)、达诺杀(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、丁基赛伏草(cyhalofop-butyl)、大芬灭(diphenamid)、燕麦清(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、氟草(diflufenzopyr)、二氟林(diflumetorim)、草灭净(simazine)、二甲草胺(dimethachlor)、爱落杀(dimethametryn)、汰草灭(dimethenamid)、西草净(simetryn)、哌草丹(dimepiperate)、噁唑隆(dimefuron)、环庚草醚(cinmethylin)、磺草酮(sulcotrione)、磺酰唑草酮(sulfentrazone)、磺胺磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、西杀草(sethoxydim)、特草定(terbacil)、杀草隆(daimuron)、得拉本(dalapon)、噻草啶(thiazopyr)、仲草丹(tiocarbazil)、杀丹(thiobencarb)、杀得净(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、欣克草(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、得杀草(tepraloxydim)、特氟林(tefuryltrion)、草净津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、特丁通(terbumeton)、探普三酮(tembotrione)、多普米酮(topramezone)、苯肟草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、野麦畏(triallate)、草达津(trietazine)、三氯比(triclopyr)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三福林(trifluralin)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、甲基四氟菊酯(tribenuron-methyl)、纳得烂(naptalam)、萘普草(naproanilide)、灭落脱(napropamide)、咽嘧磺隆(nicosulfuron)、草不隆(neburon)、氟草敏(norflurazon)、灭草敌(vernolate)、巴拉刈二氯盐(paraquat dichloride)、合氯氟(haloxyfop)、合氯氟·P·甲基(haloxyfop-P-methyl)、甲基氯嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、匹诺丹(pinoxaden)、百草枯(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、比芬诺(bifenox)、哌草磷(piperophos)、双唑草腈(pyraclonil)、吡索福托(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazoxyfen)、乙基百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑特(pyrazolynate)、毕拉草(bilanafos)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、吡达福(pyridafol)、嘧硫苯甲酸钠盐(pyrithiobac-sodium)、必汰草(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、稗草畏(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、吡嘧苏芬(pyrimisulfan)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、吡氧斯拉(pyroxysulam)、非草隆(fenuron)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、解草啶(fenclorim)、四唑草胺(fentrazamide)、苯敌草(phenmedipham)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、丁基拉草(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、拉敌草(butylate)、比达宁(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、伏速隆(flazasulfuron)、麦草伏(flamprop-M)、伏寄普(fluazifop-butyl)、伏寄普·P(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟酮磺隆(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、甲基福赛特(fluthiacet-methyl)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟噻草胺(flufenacet)、氟嗒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、调嘧醇(flurprimidol)、氟氯比(fluroxypyr)、氟咯草酮(flurochloridone)、普拉草(pretilachlor)、氨基氟乐灵(prodiamine)、氟磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、普拔草(propaquizafop)、毒草胺(propachlor)、普拔根(propazine)、除草灵(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、异丙草胺(propisochlor)、苯胺灵(propham)、氟唑草胺(profluazol)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、环苯草酮(profoxydim)、克草(bromacil)、布灭净(prometryn)、扑灭通(prometon)、溴氧尼尔(bromoxynil)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴芬诺(bromobutide)、双氟磺草胺(florasulam)、环嗪酮(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除灵(benazolin)、平速烂(penoxsulam)、氟丁草胺(beflubutamid)、克草蜢(pebulate)、苯卡酮(bencarbazone)、施得圃(pendimethalin)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、免速隆(bensulfuron-methyl)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、本达隆(bentazone)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊噁草酮(pentoxazone)、倍尼芬(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、调节膦(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、福芬素(forchlorfenuron)、抑芽素(maleic hydrazide)、二甲四氯丙酸(mecoprop)、二甲四氯丙酸-P·钾盐(mecoprop-P)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、硝草酮(mesotrione)、灭草胺(metazachlor)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯草酮(metamitron)、噁唑酰草胺(metamifop)、甲基杀草隆(methyl-dimuron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、扑多草(metobromuron)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、莫多草(metolachlor)、灭必净(metribuzin)、甲哌啶(mepiquat chloride)、灭芬草(mefenacet)、绿谷隆(monolinuron)、禾草特(molinate)、乳氟禾草灵(lactofen)、利谷隆(linuron)、玉嘧磺隆(Rimsulfuron)、环草定(lenacil)、普罗己二酮钙(prohexadione-calcium)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)、以及由下式[C]所示异噁唑啉衍生物等。

[式中，p表示0至2的整数；T1及T2相互独立，表示氢原子、卤原子、氰基、低碳数烷氧基羰基或C1～C6烷基；G1及G2相互独立，表示氢原子、C1～C6烷基或C1～C6卤烷基；W表示苯基(由1～5个相同和/或相异的V取代)；V表示氢原子、C1～C6烷基{可由相同或相异的1至3个卤原子、C1～C6烷氧基、羟基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷基氨基、C1～C6二烷基氨基、氰基或苯氧基(可被取代过)取代}、C1～C6烷氧基(可由相同或相异的1～3个卤原子、C1～C6烷氧基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷基羰基或C3～C8环烷基取代)、C3～C8环烷基氧基或卤原子]。
另外，可混合或并用的公知杀菌剂化合物，可举例如下免赖得(benomyl)、贝芬替(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、松树腐绝(thiabendazole)、多保净(thiophanate)、甲基多保净(thiophanate-methyl)、克氯得(chlozolinate)、依普同(iprodione)、扑灭宁(procymidone)、免克宁(vinclozolin)、戊环唑(azaconazole)、比多农(bitertanol)、溴克唑(bromuconazole)、环克唑(cyproconazole)、待克利(difenoconazole)、达克利(diniconazole)、依普座(epoxiconazole)、芬瑞莫(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、护硅得(flusilazole)、护汰芬(flutriafol)、菲克利(hexaconazole)、依灭列(imazalil)、易胺座(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、灭特座(metconazole)、迈克尼(myclobutanil)、尼瑞莫(nuarimol)、恶咪唑富马酸盐(oxpoconazolefumarate)、巴克素(paclobutrazol)、披扶唑(pefurazoate)、平克座(penconazole)、扑克拉(prochloraz)、普克利(propiconazole)、普硫唑(prothioconazole)、比芬诺(pyrifenox)、硅氟唑(simeconazole)、得克利(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、赛福唑(triflumizole)、赛福宁(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、本达乐(benalaxyl)、呋霜灵(furalaxyl)、右灭达乐(mefenoxam)、灭达乐(metalaxyl)、右灭达乐(metalaxyl-M)、欧福拉(ofurace)、殴杀斯(oxadixyl)、欧地莫(aldimorph)、十二环吗啉(dodemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、病花灵(piperalin)、葚孢菌素(spiroxamine)、三得芬(tridemorph)、护粒松(edifenphos)、丙基喜乐松(iprobenfos)、亚赐圃(isoprothiolane)、白粉松(pyrazophos)、麦锈灵(benodanil)、白克列(boscalid)、卡布辛(carboxin)、芬扶瑞(fenfuram)、福多宁(flutolanil)、福拉比(furametpyr)、灭普宁(mepronil)、嘉保信(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、赛氟灭(thifluzamide)、布瑞莫(bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、依瑞莫(ethirimol)、赛普洛(cyprodinil)、灭派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)、大托芬卡(diethofencarb)、亚托敏(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、依内敏(enestrobin)、凡杀同(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、克收欣(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、三氟敏(trifloxystrobin)、拌种咯(fenpiclonil)、护汰宁(fludioxonil)、快诺芬(quinoxyfen)、联苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、大克烂(dicloran)、依得利(etridiazole)、五氯硝苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、脱克松(tolclofos-methyl)、热必斯(fthalide)、百快隆(pyroquilon)、三赛唑(tricyclazole)、加普胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、环酰菌胺(fenhexamid)、稗草畏(pyributicarb)、多氧霉素(polyoxin)、宾得克利(pencycuron)、赛座灭(cyazofamid)、苯酰菌胺(zoxamide)、保米霉素(blasticidin-S)、嘉赐霉素(kasugamycin)、链霉素(streptomycin)、维利霉素(validamycin)、克绝(cymoxanil)、碘克(iodocarb)、普拔克(propamocarb)、硫菌威(prothiocarb)、百蹒克(binapacryl)、白克螨(dinocap)、富米综(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)、TPTA(三苯醋锡(fentin acetate))、TPTC(三苯氯锡(fentin chloride))、TPTH(毒菌锡(fentin hydroxide))、欧索林酸(oxolinic acid)、杀纹宁(hymexazol)、辛噻酮(octhilinone)、福赛得(fosetyl)、膦酸(phosphonic acid)及其盐、克枯烂(tecloftalam)、唑菌肼(triazoxide)、氟硫灭(flusulfamide)、达灭净(diclomezine)、硅噻菌胺(silthiofam)、二氟林(diflumetorim)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、达灭芬(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、羟四环霉素(oxytetra-cycline)、磺菌威(methasulfocarb)、螨离丹(chinomethionat)、唑呋草(fluoroimide)、代森环(milneb)、氢氧化铜(copper hydroxide)、辛酸铜(copper octanoate)、氧氯化铜(copper oxychloride)、硫酸铜(coppersulfate)、氧化亚铜(cuprous oxide)、代森锰铜(mancopper)、8-羟基喹啉铜(oxine-copper)、硫(sulfur)、富尔邦(ferbam)、锌锰乃浦(mancozeb)、锰乃浦(maneb)、免得烂(metiram)、甲基锌乃浦(propineb)、得恩地(thiram)、锌乃浦(zineb)、福美锌(ziram)、四氯丹(captafol)、盖普丹(captan)、灭菌丹(folpet)、四氯异苯腈(chlorothalonil)、益发灵(dichlofluanid)、甲基益发灵(tolylfluanid)、敌菌灵(anilazine)、多宁(dodine)、克热净(guazatine)、克热净(iminoctadine)、腈硫醌(dithianon)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、扑杀热(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环氟菌胺(cyflufenamid)、丙氧喹啉(proquinazid)、灭芬农(metrafenone)、氟吡菌胺(fluopicolide)、迈隆(dazomet)、燕麦清(difenzoquat)、亚米布罗姆(amisubrom)、波尔多液(Bordeauxmixture)、甲苯磺酰胺(F-991)、钠乃浦(nabam)、叶枯净(phenazine oxide)、聚氨氨基甲酸酯(polycarbamate)、吡啶本克(pyribencarb)等。
可混合或并用的公知杀虫剂、杀线虫剂化合物，可举例如下 亚灭培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、达特南(dinotefuran)、益达胺(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、赛速安(thiamethoxam)、乙虫清(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、4-甲苯基异氰酸酯(acetoprol)、可芬诺(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、灭芬诺(methoxyfenozide)、得芬诺(tebufenozide)、阿纳宁(acrinathrin)、亚列宁(allethrin)、α-赛灭宁(alpha-cypermethrin)、β-赛扶宁(beta-cyfluthrin)、β-赛灭宁(beta-cypermethrin)、毕芬宁(bifenthrin)、百亚列宁(bioallethrin)、百列灭宁(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、赛扶宁(cyfluthrin)、赛洛宁(cyhalothrin)、赛灭宁(cypermethrin)、赛酚宁(cyphenothrin)、第灭宁(deltamethrin)、益避宁(empenthrin)、益化利(esfenvalerate)、芬普宁(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、护赛宁(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、γ-赛洛宁(gamma-cyhalothrin)、依普宁(imiprothrin)、益洛宁(lambda-cyhalothrin)、甲醚菊酯(methothrin)、百灭宁(permethrin)、酚丁灭宁(phenothrin)、普亚列宁(prallethrin)、异列灭宁(Resmethrin)、克特宁(Kadethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、治灭宁(tetramethrin)、ζ-赛灭宁(zeta-cypermethrin)、泰灭宁(tralomethrin)、拜富宁(transfluthrin)、依芬宁(etofenprox)、合芬宁(halfenprox)、硅护芬(silafluofen)、免速达(bensultap)、培丹(cartap)、硫赐安(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap-sodium)、殴杀松(acephate)、亚灭松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、卡度赛福(cadusafos)、氯乙氧松(chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、牛壁逃(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、灭赐松(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)、双特松(dicrotophos)、大灭松(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、爱杀松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、芬灭松(fenamiphos)、扑灭松(fenitrothion)、芬杀松(fenthion)、福赛绝(fosthiazate)、飞达松(heptenophos)、水胺硫磷(isocarbophos)、加福松(isoxathion)、马拉松(malathion)、灭加松(mecarbam)、达马松(methamidophos)、灭大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亚素灵(monocrotophos)、乃力松(naled)、殴灭松(omethoate)、灭多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、赛达松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益灭松(phosmet)、福赐米松(phosphamidon)、巴赛松(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、布飞松(profenofos)、扑达松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亚培松(temephos)、托福松(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、硫灭松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、繁米松(vamidothion)、灭线虫松(imicyafos)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、得灭克(aldicarb)、免敌克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、爱芬克(ethiofencarb)、双灭必虱(fenobucarb)、覆灭螨(formetanate)、呋喃硫威(furathiocarb)、灭必虱(isoprocarb)、灭赐克(methiocarb)、纳乃得(methomyl)、必芬治(metolcarb)、殴杀灭(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭尔虱(xylylcarb)、阿宁克(alanycarb)、布嘉信(butocarboxim)、丁酮威(butoxycarboxim)、硫敌克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、双三氟虫脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、禄芬隆(lufenuron)、诺伐隆(novaluron)、诺伏能(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、杀虫脲(triflumuron)、阿巴汀(abamectin)、因灭汀(emamectin)、克凡派(chlorfenapyr)、芬诺克(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、奇诺普林(kinoprene)、美赐平(methoprene)、百利普芬(pyriproxyfen)、得氯螨(dienochlor)、噻喏哌芬(cyenopyrafen)、赛芬螨(cyflumetofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、赐派芬(spirodiclofen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫酰胺(Flubendiamide)、富路林芬(伏芬宁)(flurimfen)、氟尼胺(flonicamid)、氰氟虫腙(metaflumizone)、雷纳坡(Rynaxypyr)、雷美精(lepmectin)、啶虫丙醚(pyridalyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、因得克(indoxacarb)、新杀螨(bromopropylate)、唑蚜威(triazamate)、芬杀螨(fenazaquin)、芬普螨(fenpyroximate)、毕达本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)、克芬螨(clofentezine)、依杀螨(etoxazole)、合赛多(hexythiazox)、派灭净(pymetrozine)、布芬净(buprofezin)、1，3-二氯丙烯(1.3-D)、水胺硫磷(isocarbophos)、N-甲基二硫代胺甲酸铵(NCS)、亚环锡(azocyclotin)、安杀番(endosulfan)、克氯丹(chlordane)、氯化苦(chloropicrin)、锡螨丹(cyhexatin)、赐诺杀(spinosad)、二乙基二硫代氨基甲酸钠(Sodium Diethyldithiocarbamate)、芬布赐(fenbutatinoxide)、氟硫灭(flusulfamide)、二异硫氰酸甲酯(MITC)、鱼藤精(Rotenone)、CL900167、氟化铝钠(Sodium aluminum fuoride)、必伏克松(pyrifluquinazon)、RU-15525、XDE-175、ZXI-8901等。
对于也可混合或并用的公知药害减轻化合物，可举例如下 解草肼(benoxacor)、解草噁唑(furilazole)、二氯灭(dichlormid)、双环酮(dicyclonone)、DKA-24(N1，N2-二烯丙基-N2-二氯双环酮(dicyclonone)、DKA-24(N1，N2-二烯丙基-N2-二氯乙酰基甘胺酰胺)、AD-67(4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷)、PPG-1292(2，2-二氯-N-(1，3-二噁烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺)、R-29148(3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基-1，3-噁唑烷)、克罗冬-美积尔(cloquintcet-mexyl)、萘二甲酸酐(1，8-Naphthalic Anhydride)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、美分派(mefenpyr)、解草唑(fenchlorazole ethyl)、解草啶(fenclorim)、MG-191(2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二噁烷)、解草胺腈(cyometrinil)、解草胺(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、双苯噁唑酸-乙基(isoxadifen-ethyl)、二甲四氯丙酸(mecoprop)、MCPA、杀草隆(daimuron)、2，4-D、双苯噁唑酸(isoxadifen)、MON4660、解草腈(oxabetrinil)、环丙磺胺(cyprosulfamide)等。
相关本发明除草剂中的有效成分调配比例，可视需要适当选择，当形成粉剂或粒剂等情况时，可从0.01至10％(重量)、优选0.05至5％(重量)范围内适当选择。当形成乳剂及可湿性粉剂等时，可从1至50％(重量)、优选5至30％(重量)范围内适当选择。此外，当形成悬浊剂等情况时，可从1至40％(重量)、优选5至30％(重量)范围内适当选择。
本发明除草剂的施用量是依照所使用化合物的种类、对象杂草、生长倾向、环境条件、以及所使用剂型等因素而异，当以诸如粉剂及粒剂等形式直接使用的情况下，可在每1公顷有效成分为1g至50kg(优选10g至10kg)范围内适当选择。此外，当形成如乳剂、可湿性粉剂及悬浊剂等液状使用时，可从0.1至50,000ppm(优选10至10,000ppm)范围内适当选择。
本发明的除草剂可在诸如旱地、水田或果园等处，利用诸如茎叶散布、土壤施用或水面施用等方式使用。此外，本发明的除草剂可用于将诸如休耕田、田埂、产业道路、水路、牧草种植地、墓地、公园、道路、运动场、建筑物周边空地、开垦地、铁路边、森林等处的一般杂草去除。
本发明的除草剂对于在旱地中会构成问题的各种杂草，例如旱苗蓼、睫穗蓼、羊蹄等蓼科；青苋、长芒苋、甜菜根等苋科；北美刺龙葵、龙葵、白藜芦、苘麻、鬼针、田菁、猪草、虞美人、牵牛花、苍耳、繁缕、德国洋甘菊、雪亚迪草、紫花地丁、阿拉伯婆婆纳、睫毛婆婆纳、宝盖草、篱笆蚕豆、欧洲黄菀、荠等阔叶杂草，以及诸如香附子、黄土香、短叶水蜈蚣、莎草、碎米莎草等多年生及1年生莎草科杂草；稗、升马唐、狗尾草、早熟禾、看麦娘、琼森草、大穗看麦娘、鼠麦、野生燕麦草等班德草科杂草等，从发芽前起至生育期的广范围内均可发挥优越的除草效果。此外，也可用于防除在水田中所生长的诸如稻稗、野稗、异花莎草、千金子、鸭舌草、美洲母草、陌上草、尖叶青蝴蝶、蓝猪耳、无柄花石龙尾、多花水苋菜、戟叶蓼、繁缕、雨久花、假柳叶菜、鳢肠、大狼杷草、合萌、水竹叶等一年生杂草；以及诸如瓜皮草、野慈姑、水莎草、黑慈姑、萤蔺、满江红泽泻、大莞草、血藤、马藻、李氏禾、双穗雀稗、蓉草、牛毛毡等多年生杂草。
另外，本发明的除草剂对有用植物及有用作物具较高的安全性对例如班德草、小麦、大麦、燕麦草、黑麦、小米、黍、玉米及高梁胚芽粕等谷物类；大豆、草棉、甜菜、红甘蔗、洋葱、向日葵、菜籽、落花生、亚麻仁、烟草、咖啡、地瓜、马铃薯、西红柿、及其他的蔬菜类或结缕草等将呈现高安全性。
此处所谓的“有用作物及有用植物”涵盖由基因技术转化而对除草剂、虫害、病害等具耐性的基因重组作物或由育种、选拔而对除草剂、虫害、病害等呈现耐性的植物，诸如玉米、大豆、草棉、菜籽、红甘蔗等。
以下，通过下述实施例详细说明本发明化合物的式[I]化合物的制造方法、制剂例以及用途，但本发明并不受这些实施例的任何限制。
另外，以下的说明中，“％”表示“重量百分率”，“份”表示“重量份”。
实施例1 3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-1-甲基喹喔啉-2(1H)-酮(本发明化合物编号I-2(参照表1))的制造 (1)1-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸-3-氧代-1-环己烯酯的制造 将4.6g(22.5mmol)1-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸溶解于二氯甲烷(200mL)中，添加N，N-二甲基甲酰胺(0.5mL)及4.3g(33.9mmol)草酰氯，于室温中进行搅拌1小时。将反应混合物在减压下浓缩，再将所获得残渣溶解于二氯甲烷(100mL)中，将该溶液室温于滴入2.8g(25.0mmol)1，3-环己二酮与2.7g(26.7mmol)三乙胺溶解于二氯甲烷(100mL)的溶液中。于室温中搅拌1小时后，将反应混合物水洗，再利用无水硫酸钠干燥。将无机物滤除后，在减压下将溶剂蒸除，获得6.3g黄色固体的1-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸-3-氧代-1-环己烯酯(产率94％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.11-2.18(2H，m)，2.46-2.49(2H，m)，2.76-2.78(2H，m)，3.77(3H，s)，6.13(1H，s)，7.39-7.47(2H，m)，7.73(1H，t)，8.00(1H，d) (2)3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-1-甲基喹喔啉-2(1H)-酮的制造 将6.3g(21.1mmol)1-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸-3-氧代-1-环己烯酯溶解于二氯甲烷(100mL)中，在该溶液中添加2.4g(23.7mmol)三乙胺及丙酮氰醇(1mL)，在室温下搅拌一昼夜。将反应混合物用10％盐酸洗净，再利用无水硫酸钠干燥，在减压下将溶剂蒸除。将残渣在甲醇中重结晶，获得4.3g白色粉末(熔点191至192℃)的3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-1-甲基喹喔啉-2(1H)-酮(产率68％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.05-2.12(2H，m)，2.45-2.47(2H，m)，2.76-2.80(2H，m)，3.71(3H，s)，7.33-7.38(2H，m)，7.60(1H，t)，7.85(1H，d)，16.3(1H，s) 实施例2 2-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-4-苯基-吡啶并[2，3-b]吡嗪-3(4H)-酮(本发明化合物编号IV-1(参照表38))的制造 将6.50g(24mmol)的3-氧代-4-苯基-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸溶解于二氯甲烷(100mL)中，依序在该溶液中添加N，N-二甲基甲酰胺(0.5mL)及3.8g(30mmol)草酰氯，于室温中搅拌1小时。待确认反应结束后，在减压下将溶剂蒸除。将所获得残渣溶解于二氯甲烷(30mL)中，将该溶液在0℃下历时5分钟滴入2.7g(24mmol)1，3-环己二酮及2.5g(24mmol)三乙胺溶解于二氯甲烷(30mL)的溶液中。将反应溶液返回室温并进行3小时搅拌后，添加丙酮氰醇(1mL)与2.5g(24mmol)三乙胺，在室温下搅拌12小时。待确认反应结束后，在反应溶液中添加水(50mL)，使用10％氢氧化钠水溶液将反应溶液调整为pH 12，并进行分液。在水层中添加6N盐酸，调整为pH 1之后，用二氯甲烷萃取。将所获得的有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下将溶剂蒸除。将所获得残渣用甲醇洗净，获得6.5g的2-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-4-苯基-吡啶并[2，3-b]吡嗪-3(4H)-酮(产率73％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.06(2H，t)，2.44(2H，s)，2.77(2H，t)，7.30(3H，d)，7.53(3H，m)，8.18(1H，m)，8.47(1H，d)，16.10(1H，s) 实施例3 2-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-4-(4-甲氧基苯基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪-3(4H)-酮(本发明化合物编号IV-62(参照表39))的制造 将4.4g(15mmol)的4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸溶解于二氯甲烷(100mL)中，在该溶液中依序添加N，N-二甲基甲酰胺(0.5mL)与3.8g(30mmol)草酰氯，在加热回流下进行1小时搅拌。待确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温，在减压下将溶剂蒸除。将所获得残渣溶解于二氯甲烷(30mL)中，将该溶液于0℃下历时5分钟滴入1.8g(16mmol)1，3-环己二酮及1.8g(18mmol)三乙胺溶解于二氯甲烷(30mL)的溶液中。使反应溶液返回室温，进行3小时搅拌后，添加丙酮氰醇(1mL)及1.8g(18mmol)三乙胺，在室温下搅拌12小时。待确认反应结束后，在反应溶液中添加水(20mL)，使用10％氢氧化钠水溶液，将反应溶液调整为pH 12，并进行分液。在水层中添加6N盐酸，调整为pH 1之后，用二氯甲烷萃取。将所获得的有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸除溶剂。将所获得的残渣用甲醇洗净，获得4.5g的2-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-4-(4-甲氧基苯基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪-3(4H)-酮(产率78％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.06(2H，s)，2.44(2H，s)，2.77(2H，t)，3.86(3H，s)，7.07(2H，d)，7.28(2H，d)，8.17(1H，d)，8.49(1H，d) 实施例4 3-羟基-2-(1-甲基-2-硫酮基-1，2-二氢喹喔啉-3-基-羰基)-2-环己烯-1-酮(本发明化合物编号I-256(参照表11))的制造 将2.4g(10.3mmol)1-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯与4.2g(10.4mmol)劳森试剂(Lawesson′s reagent)添加于甲苯(50mL)中，将该混合物的液温维持于100℃并进行一昼夜搅拌。将反应混合物冷却至室温后，在减压下将溶剂蒸除。在残渣中添加氯仿，将不溶物滤除，将滤液在减压下浓缩。将所获得残渣溶解于乙醇(300mL)中，在室温下添加4.9g 25％氢氧化钠水溶液，在室温下搅拌一昼夜。将反应混合物在减压下浓缩，并添加水，使用10％盐酸调整为pH 1。滤取所析出的固体，并用水洗净。将所获得固体干燥，将该固体溶解于氯仿(50mL)中，并添加1.7g(13.4mmol)草酰氯及1滴N，N-二甲基甲酰胺，在室温下搅拌2小时，在减压下浓缩。将所获得残渣溶解于氯仿(20mL)中，添加0.84g(7.49mmol)1，3-环己二酮及0.83g(8.20mmol)三乙胺，于室温中搅拌1小时。在室温下添加0.83g(8.20mmol)三乙胺与0.64g(7.52mmol)丙酮氰醇，在室温下搅拌2天。将反应混合物用10％盐酸洗净，用无水硫酸镁干燥，在减压下将溶剂蒸除。将所获得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂醋酸乙酯/氯仿＝1/1)提纯。将所获得固体用醋酸乙酯洗净，获得0.40g黄色粉末(熔点300℃以上)的3-羟基-2-(1-甲基-2-硫酮基-1，2-二氢喹喔啉-3-羰基)-2-环己烯-1-酮。
1H-NMR数据(DMSO-d6/TMSδ(ppm)) 2.01-2.11(2H，m)，2.38-2.44(2H，m)，2.75-2.81(2H，m)，4.19(3H，s)，7.44(1H，t)，7.55(1H，d)，7.68(1H，t)，7.88(1H，d)，16.3(1H，s) 实施例5 5-氟-3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-1-(4-甲氧基苯基)-喹喔啉-2(1H)-酮(本发明化合物编号II-186(参照表24))的制造 将11.1g(35mmol)5-氟-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸溶解于氯仿(300mL)中，在该溶液中依序添加N，N-二甲基甲酰胺(0.5mL)及6.7g(53mmol)草酰氯，于室温中搅拌1小时。待确认反应结束后，在减压下将溶剂蒸除。将所获得残渣溶解于氯仿(100mL)中，将该溶液在0℃下历时5分钟滴入4.4g(39mmol)1，3-环己二酮及4.3g(43mmol)三乙胺溶解于氯仿(200mL)的溶液中。使反应溶液返回室温并进行3小时搅拌后，添加1.5g(18mmol)丙酮氰醇及4.3g(43mmol)三乙胺，在室温下搅拌12小时。将反应溶液用10％盐酸洗净，再用无水硫酸钠干燥后，在减压下将溶剂蒸除。将所获得的残渣用甲醇洗净，获得13.6g淡橙色粉末的5-氟-3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-1-(4-甲氧基苯基)-喹喔啉-2(1H)-酮(产率94％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.06(2H，m)，2.43(2H，br)，2.75(2H，t)，3.88(3H，s)，6.57(1H，d)，7.01-7.10(3H，m)，7.26-7.35(3H，m)，16.19(1H，s) 实施例6 5-氯-3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)1-(4-甲氧基苯基)-喹喔啉-2(1H)-酮(本发明化合物编号II-194(参照表24))的制造 将6.7g(20mmol)5-氯-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸溶解于氯仿(300mL)中，在该溶液中依序添加N，N-二甲基甲酰胺(0.5mL)及5.2g(41mmol)草酰氯，于室温中搅拌1小时。待确认反应结束后，在减压下将溶剂蒸除。将所获得残渣溶解于氯仿(70mL)中，将该溶液于0℃下历时5分钟滴入2.5g(22mmol)1，3-环己二酮及2.5g(25mmol)三乙胺溶解于氯仿(70mL)的溶液中。将反应溶液返回室温并进行3小时搅拌后，添加0.86g(10mmol)丙酮氰醇及2.5g(25mmol)三乙胺，在室温下搅拌12小时。将反应溶液用10％盐酸洗净，再用无水硫酸钠干燥后，在减压下将溶剂蒸除。将所获得的残渣用醋酸乙酯洗净，获得6.0g淡橙色粉末的5-氯-3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-1-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2(1H)-酮(产率70％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.06(2H，m)，2.44(2H，br)，2.75(2H，t)，3.88(3H，s)，6.71(1H，d)，7.09(2H，d)，7.25-7.30(3H，m)，7.39(1H，d)，16.23(1H，s) 实施例7 1-(苯并[d][1，3]二噁茂(dioxol)-5-基)-3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-喹喔啉-2(1H)-酮(本发明化合物编号I-202(参照表9))的制造 将5.7g(19mmol)1-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸、3.1g(24mmol)草酰氯溶解于二氯甲烷(10mL)中，添加0.026g(0.35mmol)二甲基甲酰胺，在加热回流下进行2小时搅拌。待确认反应结束后，在减压下将溶剂蒸除，获得黄色结晶的1-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羰基氯。(制造中间体的化合物编号IX-73) 1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 6.12(2H，d)，6.74-6.76(2H，m)，6.88(1H，d)，7.01(1H，d)，7.43(1H，t)，7.57(1H，t)，8.04(1H，d) 将所获得的1-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羰基氯溶解于二氯甲烷(30mL)中，并在冰冷下滴入由2.7g(24mmol)1，3-环己二酮、3.7g(36mmol)三乙胺及二氯甲烷(20mL)构成的混合液中。在室温下进行3小时搅拌后，添加0.04g(0.53mmol)丙酮氰醇、3.7g(36mmol)三乙胺，在室温下进行搅拌12小时。将反应溶液添加于水中，将水层用10％盐酸酸化后，用二氯甲烷萃取。将所获得的有机层用无水硫酸镁干燥后，将无机物滤除。将溶剂在减压下蒸除，将所获得的残渣添加于甲醇、水的混合溶液中而使其凝固，通过过滤而取出，经干燥，获得5.5g黄色无定形物质的1-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)-3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-喹喔啉-2(1H)-酮(产率75％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.03-2.05(2H，m)，2.43(2H，brs)，2.73(2H，t)，6.08(2H，d)，6.38-6.87(3H，m)，6.99(1H，d)，7.29-7.43(2H，m)，7.88(1H，d)，16.27(1H，s) 实施例8 1-(2，3-二氢苯并[b]1，4-二噁英(相当于苯并-1，4-二噁烷)(dioxin)-6-基)-3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-喹喔啉-2(1H)-酮(本发明化合物编号I-209(参照表10))的制造 将9.9g(31mmol)1-(2，3-二氢苯并[b]1，4-二噁英-6-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸溶解于二氯甲烷(100mL)中，在该溶液中依序添加N，N-二甲基甲酰胺(0.5mL)及4.7g(37mmol)草酰氯，于室温中进行搅拌1小时。待确认反应结束后，在减压下将溶剂蒸除，获得黄色结晶的1-(2，3-二氢苯并[b]1，4-二噁英-6-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羰基氯。(制造中间体的化合物编号IX-75) 1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 4.33(4H，s)，6.74-6.89(3H，m)，7.08(1H，d)，7.44(1H，t)，7.55(1H，t)，8.02(1H，d) 将所获得1-(2，3-二氢苯并[b]1，4-二噁英-6-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羰基氯溶解于二氯甲烷(30mL)中，将该溶液于0℃下历时5分钟滴入4.2g(37mmol)1，3-环己二酮及6.2g(61mmol)三乙胺溶解于二氯甲烷(30mL)的溶液中。将反应溶液返回室温并进行3小时搅拌后，添加丙酮氰醇(1mL)与6.2g(61mmol)三乙胺，在室温下进行搅拌12小时。待确认反应结束后，在反应溶液中添加水(50mL)，并使用10％氢氧化钠水溶液将反应溶液调整为pH 12，并进行分液。在水层中添加6N盐酸，由调整为pH 1之后，用二氯甲烷萃取。将所获得的有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下将溶剂蒸除。将所获得的残渣利用甲醇洗净，获得5.2g乳白色结晶的1-(2，3-二氢苯并[b]1，4-二噁英-6-基)-3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-喹喔啉-2(1H)酮(产率40％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.02-2.09(2H，m)，2.44(2H，br)，2.73-2.77(2H，m)，4.32(4H，s)，6.84-6.87(3H，m)，7.04(1H，d)，7.28-7.42(2H，m)，7.87(1H，d)，16.3(1H，s) 实施例9 4-(3-氟-4-甲基苯基)-2-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪-3(4H)-酮(本发明化合物编号IV-222(参照表43))的制造 将24g(80mmol)4-(3-氟-4-甲基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸溶解于氯仿180ml中，添加N，N-二甲基甲酰胺(1ml)、20g(160mmol)草酰氯，并在40℃下进行1小时搅拌。待确认反应结束后，在减压下蒸除溶剂。将所获得的残渣溶解于氯仿(180mL)中，，将该溶液于0℃下历时5分钟滴入10g(90mmol)1，3-环己二酮及9.0g(90mmol)三乙胺溶解于氯仿(180mL)中的溶液中。将反应溶液返回室温并进行3小时搅拌后，添加0.8g(10mmol)丙酮氰醇与9.0g(90mmol)三乙胺，并在室温下进行搅拌12小时。
待确认反应结束后，在减压下蒸除溶剂，用醋酸乙酯萃取，添加10％氢氧化钠水溶液而调整为pH＝12。接着，在所获得水层中添加6N盐酸而调整为pH＝1，并再次用氯仿萃取。在有机层中添加无水硫酸镁与氟罗里硅土(florisil)并干燥，在减压下将溶剂蒸除，将所获得的残渣用甲醇洗净，获得15g的4-(3-氟-4-甲基苯基)-2-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪-3(4H)-酮(产率48％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.07(2H，t)，2.35(3H，d)，2.44(2H，brs)，2.78(2H，t)，7.06(2H，d)，7.29-7.41(2H，m)，8.18(1H，dd)，8.48(1H，dd)，16.06(1H，brs) 实施例10 3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-1-(6-甲基-2-吡啶基)-喹喔啉-2(1H)-酮(本发明化合物编号I-173(参照表7))的制造 (1)1-(6-甲基-2-吡啶基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸-3-氧代-1-环己烯酯的制造 将23.3g 1-(6-甲基-2-吡啶基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸溶解于氯仿(100ml)中，添加21.0g草酰氯，并于室温中搅拌1小时。将溶剂在减压下蒸除，再将残渣溶解于氯仿100ml中，添加10.2g的1，3-环己二酮、10.1g三乙胺，于室温下进行2小时搅拌。将反应混合物注入于水中，用氯仿萃取。将有机层用饱和食盐水洗净，用无水硫酸镁干燥后，将溶剂在减压下蒸除，获得28.8g的1-(6-甲基-2-吡啶基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸-3-氧代-1-环己烯酯。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.12(2H，m)，2.46(2H，t)，2.65(3H，s)，2.74(2H，t)，6.11(1H，s)，6.68(1H，d)，7.28(1H，d)，7.51(3H，m)，7.93(1H，d)，8.03(1H，d) (2)3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-1-(6-甲基-2-吡啶基)-喹喔啉-2(1H)-酮的制造 将28.8g的1-(6-甲基-2-吡啶基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸-3-氧代-1-环己烯酯溶解于乙腈100ml中，添加9.3g三乙胺、7.2g丙酮氰醇，并在80℃下进行1小时搅拌。在减压下蒸除溶剂，再将残渣溶解于氯仿中，而形成pH＜4。将有机层用饱和食盐水洗净，用无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸除溶剂，获得24.2g的3-(2-羟基-6-氧代-1-环己烯羰基)-1-(6-甲基-2-吡啶基)-喹喔啉-2(1H)-酮。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.06(m，2H)，2.45(t，2H)，2.64(s，3H)，2.76(t，2H)，6.68(s，1H)，7.39(m，4H)，7.89(m，2H)，16.32(s，1H) 依上述实施例1至10所获得的化合物及依照与这些实施例相同方法所制得的本发明化合物的物性值，如表124至表134所示。
表124
表125
表126
表127
表128
表129
表130
表131
表132
表133
表134
[NMR数据] 针对化合物编号I-15、I-58、I-65、I-93、I-159、I-276、III-12、III-15、IV-211，1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)值)如下所示。
化合物编号I-15 1.02(3H，t)，1.55(2H，m)，1.81(2H，m)，2.07(2H，t)，2.44(2H，s)，2.77(2H，t)，4.27(2H，t)，7.36(2H，m)，7.58(1H，t)，7.86(1H，d)，16.32(1H，s) 化合物编号I-58 2.07(2H，s)，2.42(2H，s)，2.77(2H，t)，3.34(3H，s)，3.51(2H，s)，3.78(2H，s)，5.79(2H，s)，7.35(1H，t)，7.64(2H，m)，7.83(1H，d)，16.27(1H，s) 化合物编号I-65 1.42-2.09(4H，m)，2.07(2H，s)，2.43(2H，s)，3.01(2H，s)，3.59-4.05(5H，m)，5.75(1H，d)，5.85(1H，d)，7.36(1H，t)，7.54-7.65(2H，m)，7.82(1H，d)，16.3(1H，br) 化合物编号I-68 1.41(3H，t)，2.07(2H，s)，2.44(2H，s)，2.77(2H，t)，4.04(2H，q)，6.87(1H，m)，7.02(1H，d)，7.31(1H，m)，7.46(1H，t)，8.18(1H，d)，8.49(1H，d)，1.48(3H，t)，4.13(2H，q)，7.15(2H，d)，7.23(2H，d)，7.56(1H，m)，8.63(1H，d)，8.72(1H，d) 化合物编号I-93 2.00-2.08(4H，m)，2.43(2H，br)，2.77(2H，t)，3.36(3H，s)，3.47(2H，t)，4.36(2H，t)，7.34(1H，t)，7.50(1H，d)，7.57(1H，t)，7.86(1H，d)，16.33(1H，br) 化合物编号I-159 2.07(2H，t)，2.46(2H，br)，2.78(2H，t)，7.25(1H，s)，7.36(1H，t)，7.46(1H，t)，7.61(1H，d)，7.87(1H，d)，7.89(1H，d)，16.23(1H，br) 化合物编号I-276 2.04(2H，m)，2.42(2H，m)，2.53(2H，m)，3.84(3H，s)，6.52-6.60(2H，m)，7.06-7.59(6H，m)，7.86(1H，d)，18.1(1H，s) 化合物编号III-12 1.06(3H，s)，1.83(2H，m)，2.08(2H，t)，2.44(2H，s)，2.65(2H，s)，4.41(2H，t)，7.27(1H，d)，8.13(1H，d)，8.61(1H，d)，16.13(1H，s) 化合物编号III-15 1.01(3H，s)，1.52(2H，m)，1.79(2H，m)，2.05(2H，t)，2.45(2H，s)，2.76(2H，t)，4.47(2H，t)，7.28(1H，d)，8.13(1H，d)，8.61(1H，d)，16.16(1H，s) 化合物编号IV-211 2.06(2H，t)，2.45(2H，brs)，2.78(2H，brs)，3.73(6H，s)，6.72(2H，d)，7.25(1H，d)，7.42(1H，t)，8.16(1H，dd)，8.46(1H，dd)，16.11(1H，brs) 参考例1 (制造中间体)1-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造(制造中间体的化合物编号V-2) (1)1-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将4.0g(18.3mmol)2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯溶解于N，N-二甲基甲酰胺(100mL)中，在氮气流下，于将溶液温度维持在5℃至10℃范围内的情况下，添加0.81g(20.3mmol)60％氢化钠(油性)。于室温搅拌1小时后，在反应溶液中滴入3.9g(27.5mmol)碘甲烷。在室温下搅拌一昼夜后，将反应混合物注入水中，用醋酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和氯化钠水溶液洗净，再用无水硫酸钠干燥。将无机物滤除后，在减压下蒸除溶剂，所获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂醋酸乙酯∶己烷＝3∶2)提纯，获得3.0g白色粉末的1-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率71％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.45(3H，t)，3.74(3H，s)，4.51(2H，q)，7.35-7.43(2H，m)，7.67(1H，t)，7.96(1H，d) (2)1-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造 将3.0g(12.9mmol)1-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯溶解于乙醇(100mL)中，于室温下滴入4.1g(25.6mmol)25％氢氧化钠水溶液。在室温下搅拌一昼夜后，将反应混合物在减压下浓缩，添加水，并用10％盐酸将溶液调成酸性，用氯仿萃取。将有机层再用无水硫酸钠干燥后，将无机物滤除，在减压下将溶剂蒸除，获得2.6g乳黄色粉末的1-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸(产率99％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 3.89(3H，s)，7.52(1H，d)，7.58(1H，t)，7.86(1H，t)，8.28(1H，d)，14.23(1H，br) 参考例2 (制造中间体)3-氧代-4-苯基-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸的制造(制造中间体的化合物编号VIII-1) (1)3-氧代-4-苯基-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸乙酯的制造 将11.68g(63mmol)3-氨基-2-苯胺基吡啶溶解于乙醇(150mL)中，添加12.07g(69mmol)酮基丙二酸二乙酯，于加热回流下进行4小时搅拌。待确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温，在减压下将溶剂蒸除，用二异丙醚将所获得残渣洗净，获得10.74g淡黄色结晶的3-氧代-4-苯基-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸乙酯(产率58％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.44(3H，t)，4.51(2H，q)，7.30(2H，d)，7.35(1H，q)，7.56(3H，m)，8.30(1H，q)，8.52(1H，q) (2)3-氧代-4-苯基-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸的制造 将10.74g(36mmol)3-氧代-4-苯基-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸乙酯溶解于醋酸(270mL)中，在室温下添加6N盐酸(80mL)后，于室温下进行整晚搅拌。待确认反应结束后，在减压下将溶剂蒸除，添加水(100mL)。将所获得固体滤出，经干燥，获得6.50g淡褐色结晶的3-氧代-4-苯基-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸(产率67％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 7.33(2H，d)，7.57(1H，m)，7.65(3H，m)，8.64(1H，q)，8.70(1H，q) 参考例3 (制造中间体)4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸的制造(制造中间体的化合物编号VIII-34) (1)N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基吡啶-2-胺的制造 将5.0g(32mmol)2-氯-3-硝基吡啶溶解于2-乙氧基乙醇(150mL)中，添加水(150mL)。在该混合溶液添加3.9g(32mmol)4-甲氧基苯胺与6N盐酸(1mL)，于加热回流下进行12小时搅拌。待确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温，在减压下将溶剂蒸除。用醋酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗净后，将所获得的有机层用无水硫酸镁干燥。将无机物滤除后，在减压下将溶剂蒸除，获得6.6g橙色结晶的N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基吡啶-2-胺(产率85％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 3.83(3H，s)，6.78(1H，q)，6.94(2H，d)，7.49(2H，d)，8.44(1H，q)，8.51(1H，q)，9.96(1H，brs) (2)3-氨基-2-(4-甲氧基苯基)氨基吡啶的制造 将6.6g(27mmol)2-(4-甲氧基苯基)氨基-3-硝基吡啶溶解于甲醇(150mL)中。制备氯化锡(II)二水合物溶解于12N盐酸(40mL)的溶液，并于0℃下历时5分钟滴入反应溶液中。使反应溶液恢复室温后，进行3小时搅拌。待确认反应结束后，在减压下将溶剂蒸除，添加水(100mL)。使用10％氢氧化钠水溶液，将反应溶液调整为pH 12后，经滤过，用二氯甲烷萃取。将所获得的有机层用无水硫酸镁干燥后，将无机物滤除，在减压下将溶剂蒸除，获得5.2g橙色结晶的3-氨基-2-(4-甲氧基苯基)氨基吡啶(产率90％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 3.34(2H，s)，3.79(3H，s)，6.06(1H，brs)，6.69(1H，q)，6.87(2H，d)，6.97(1H，q)，7.22(2H，d)，7.80(1H，q) (3)4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸乙酯的制造 将5.2g(24mmol)3-氨基-2-(4-甲氧基苯基)氨基吡啶溶解于乙醇(150mL)中，添加4.6g(27mmol)酮基丙二酸二乙酯，在加热回流下进行9小时搅拌。待确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温，在减压下将溶剂蒸除。将所获得的残渣用柱色谱法(展开溶剂醋酸乙酯∶己烷＝1∶2)提纯，获得2.9g黄色结晶的4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸乙酯(产率37％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.44(3H，t)，3.88(2H，s)，4.51(2H，q)，7.09(2H，d)，7.22(2H，d)，7.35(1H，q)，8.29(1H，q)，8.54(1H，q) (4)4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸的制造 将2.9g(9mmol)4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸乙酯溶解于1，4-二噁烷(30mL)中。制备使1.8g(13mmol)碳酸钾溶解于水(60mL)的溶液，并在室温下添加于反应溶液中之后，于50℃下进行1小时搅拌。待确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温，在减压下将溶剂蒸除。添加水(50mL)后，将反应溶液冷却至0℃，使用6N盐酸而调整为pH 1。接着，将固体滤除，干燥，获得2.6g黄色结晶的4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸(产率98％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 3.91(3H，s)，7.15(2H，d)，7.23(2H，d)，7.56(1H，q)，8.63(1H.q)，8.72(1H，q) 参考例4 (制造中间体)1-(3-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将2.0g(9.2毫摩尔)2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯溶解于二氯甲烷(100mL)中，添加2.8g(1.8毫摩尔)3-甲氧基苯硼酸(3-methoxyphenylboronic acid)、3.3g(1.8毫摩尔)无水醋酸铜(II)及1.4g(1.8毫摩尔)吡啶，于室温下进行72小时搅拌。待反应结束后，将无机物滤除后，在减压下将溶剂蒸除。将所获得的残渣用柱色谱法(展开溶剂醋酸乙酯∶己烷＝1∶1)提纯，获得1.2g白色粉末的1-(3-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率42％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.43(3H，t)，3.83(3H，s)，4.51(2H，q)，6.77-6.88(2H，m)，7.08(2H，d)，7.35(1H，t)，7.39-7.53(2H，m)，7.98(1H，d) 参考例5 (制造中间体)1-[(3-甲基异噁唑-5-基)甲基]-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造(制造中间体的化合物编号V-103) (1)2-氧代-1-(2-丙炔基)-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将9.2g(62.9毫摩尔)N-(2-丙炔基)-1，2-苯二胺与12.1g(69.2毫摩尔)酮基丙二酸二乙酯溶解于甲苯(100mL)中，进行3小时回流。待确认反应结束后，将反应溶液在减压下浓缩，再将所获得的固形物用二异丙醚洗净，获得15.0g白色粉末的2-氧代-1-(2-丙炔基)-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率93％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.45(3H，t)，2.32(1H，t)，4.51(2H，q)，5.08(2H，d)，7.43(1H，t)，7.52(1H，d)，7.70(1H，t)，7.97(1H，d) (2)氯乙醛肟的制造 将10.4g(77.9毫摩尔)N-氯琥珀酰亚胺溶解于N，N-二甲基甲酰胺(65mL)中，再将3.6g(60.9毫摩尔)乙醛肟于0℃至5℃范围内滴下，在10℃下进行3小时搅拌。在反应溶液中添加水，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗净，干燥、浓缩，获得黄色液体的氯乙醛肟。所获得氯乙醛肟是在未进行提纯的情况下，使用于下述反应。
(3)1-[(3-甲基异噁唑-5-基)甲基]-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将3.0g(11.7毫摩尔)2-氧代-1-(2-丙炔基)-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯及3.28g(35.1毫摩尔)氯乙醛肟溶解于四氢呋喃(30mL)中，在0℃至5℃范围内滴入3.55g(35.1毫摩尔)三乙胺，于室温下搅拌3天。待确认反应结束后，在减压下将溶剂蒸除，再将残渣用醋酸乙酯萃取。将有机层用柠檬酸水溶液洗净，再用无水硫酸钠干燥，浓缩，将获得的固形物用二异丙醚洗净，获得3.4g白色粉末的1-[(3-甲基异噁唑-5-基)甲基]-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率93％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.45(3H，t)，2.25(3H，s)，4.52(2H，q)，5.52(2H，s)，6.14(1H，s)，7.42(1H，t)，7.52(1H，d)，7.68(1H，t)，7.98(1H，d) (4)1-[(3-甲基异噁唑-5-基)甲基]-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造 将3.0g(9.58毫摩尔)1-[(3-甲基异噁唑-5-基)甲基]-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯与0.46g(11.5毫摩尔)氢氧化锂一水合物溶解于乙醇(30mL)及水(30mL)的混合溶剂中，在室温进行2小时搅拌。将反应溶液浓缩为半量后，在残渣中添加水，用10％盐酸酸化后，再用醋酸乙酯萃取。将有机层用水洗净，再用无水硫酸钠干燥，浓缩，获得2.3g白色粉末的1-[(3-甲基异噁唑-5-基)甲基]-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸(产率84％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.28(3H，s)，5.66(2H，s)，7.62(1H，t)，7.71(1H，d)，7.87(1H，t)，8.28(1H，d) 参考例6 2-氧代-1-[(2，2，2-三氟乙氧基)甲基]-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造(制造中间体的化合物编号V-35) (1)1-(甲基硫基甲基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将5.0g(22.9毫摩尔)2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯、3.8g(27.5毫摩尔)碳酸钾、4.56g(27.5毫摩尔)碘化钾及2.43g(25.2毫摩尔)氯甲基甲基硫醚溶解于丙酮(100mL)中，进行5小时回流。待反应结束后，在减压下将溶剂蒸除，在所获得的残渣中添加水与醋酸乙酯的混合液，并进行分液。将有机层用无水硫酸镁干燥，将无机物滤除。在减压下蒸除溶剂，将所获得的残渣利用二乙醚进行凝固，获得3.5g白色粉末的1-(甲基硫基甲基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率55％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.44(3H，t)，2.32(3H，s)，4.51(2H，q)，5.39(2H，s)，7.40(2H，m)，7.67(1H，t)，7.98(1H，d) (2)1-(氯甲基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将2.1g(7.5毫摩尔)1-(甲基硫基甲基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯溶解于二氯甲烷(10mL)中，并将1.3g(9.8毫摩尔)磺酰氯在10℃以下滴入，于室温下进行2小时搅拌。待反应结束后，在减压下蒸除溶剂，获得1-(氯甲基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯。所获得的氯甲基化的化合物是在未进行提纯的情况下，直接使用于下述反应。
(3)2-氧代-1-[(2，2，2-三氟乙氧基)甲基]-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将1.2g(9.0毫摩尔)2，2，2-三氟乙醇溶解于N，N-二甲基甲酰胺(20mL)中，逐次少量添加0.36g(9.0毫摩尔)60％氢化钠(油性)，于室温进行搅拌1小时。在该反应溶液中，于10℃以下添加上述所获得的1-(氯甲基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯，经在室温下进行3小时搅拌后，再添加于冰水中，将所析出固形物进行滤取。将所获得的固形物用水洗净后，于减压下进行干燥，获得2.0g黄色粉末的2-氧代-1-[(2，2，2-三氟乙氧基)甲基]-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率81％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.45(3H，t)，4.10(2H，q)，4.52(2H，q)，5.85(2H，s)，7.45(1H，t)，7.54(1H，d)，7.68(1H，t)，7.97(1H，d) (4)2-氧代-1-[(2，2，2-三氟乙氧基)甲基]-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造 将1.5g(4.54毫摩尔)2-氧代-1-[(2，2，2-三氟乙氧基)甲基]-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯及0.28g(6.81毫摩尔)氢氧化锂一水合物溶解于乙醇(30mL)及水(30mL)的混合溶剂中，于室温下进行2小时搅拌。将反应溶液浓缩至半量后，在残渣中添加水，用10％盐酸酸化后，再用醋酸乙酯萃取。将有机层利用水洗净，再用无水硫酸钠干燥，浓缩，获得2.4g白色粉末的2-氧代-1-[(2，2，2-三氟乙氧基)甲基]-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸(产率53％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 4.14(2H，q)，5.98(2H，s)，7.64(2H，m)，7.86(1H，t)，8.26(1H，d) 参考例7 5-氟-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造(制造中间体的化合物编号VI-134) (1)3-氟-N-(4-甲氧基苯基)-2-硝基苯胺的制造 将20.0g(126mmol)2，6-二氟硝基苯及17.0g(138mmol)对-甲氧基苯胺溶解于N，N-二甲基甲酰胺(60ml)中，添加20.8g(150mmol)碳酸钾，在75℃下进行12小时加热搅拌。将反应混合物注入于水中，用醋酸乙酯萃取。将所萃取得的有机层依次用水、10％盐酸、水、饱和氯化钠水溶液洗净，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将所获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂醋酸乙酯∶己烷＝1∶9)提纯，获得21.2g褐色液体的3-氟-N-(4-甲氧基苯基)-2-硝基苯胺(产率64％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 3.84(s，3H)，6.50(t，1H)，6.73(d，1H)，6.94(d，2H)，7.15-7.21(m，3H)，8.51(br，1H) (2)3-氟-N1-(4-甲氧基苯基)-1，2-苯二胺的制造 将21.2g(80.8mmol)3-氟-N-(4-甲氧基苯基)-2-硝基苯胺溶解于乙醇(600ml)中，添加2.1g 5％钯活性碳，在氢气氛下进行12小时搅拌。将反应混合物过滤，再将滤液于减压下浓缩。将所获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂醋酸乙酯∶己烷＝1∶4)提纯，获得15.4g淡黄色液体的3-氟-N1-(4-甲氧基苯基)-1，2-苯二胺(产率82％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 3.63(br，2H)，3.78(s，3H)，5.12(br，1H)，6.61-6.83(m，7H) (3)5-氟-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将15.4g(66.3mmol)3-氟-N1-(4-甲氧基苯基)-1，2-苯二胺及11.6g(66.6mmol)酮基丙二酸二乙酯溶解于苯(400ml)，在Dean-Stark装置中，一边将水除去一边进行2小时加热回流。将反应混合物在减压下浓缩后，将所获得的残渣溶解于醋酸乙酯中，再用水、10％盐酸及饱和氯化钠水溶液洗净。将有机层用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。将所获得的残渣重结晶(乙醇)，获得14.5g淡紫色针状晶体的5-氟-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率64％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.43(t，3H)，3.89(s，3H)，4.50(q，2H)，6.56(d，1H)，7.05-7.22(m，5H)，7.39(m，1H) (4)5-氟-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造 将14.3g(41.8mmol)5-氟-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯溶解于乙醇(100ml)中，添加10.0g(62.5mmol)25％氢氧化钠水溶液，在室温下进行2小时搅拌。将反应混合物在减压下浓缩，在所获得残渣中添加水，并用10％盐酸酸化。将所析出的固体滤出，用水洗净后，干燥，获得11.1g淡黄色粉末的5-氟-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸(产率84％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 3.93(s，3H)，6.71(d，1H)，7.15-7.29(m，5H)，7.60(m，1H) 参考例8 5-氯-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造(制造中间体的化合物编号VI-142) (1)3-氯-1，2-苯二胺的制造 将12.5g(72.4mmol)3-氯-2-硝基苯胺溶解于甲醇(250ml)中，并滴入57.2g(253mmol)氯化锡(II)二水合物溶解于浓盐酸(75ml)的溶液。将反应混合物进行3小时加热搅拌，在减压下浓缩。在所获得的残渣中添加水，用25％氢氧化钠水溶液将溶液碱化，再用二氯甲烷萃取。将所萃取的有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，获得10.5g淡紫色液体的3-氯-1，2-苯二胺(产率＞99％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 3.58(br，4H)，6.60-6.65(m，2H)，6.82(m，1H) (2)5-氯-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将10.5g(73.6mmol)3-氯-1，2-苯二胺及12.8g(73.5mmol)酮基丙二酸二乙酯溶解于乙醇中，进行3小时加热回流。在加热回流下，添加乙醇直到所析出的结晶溶解为止。将反应混合物冷却至室温后，将析出结晶滤出。将滤出物用冷乙醇洗净后，干燥，获得10.5g淡黄色针状晶体的5-氯-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率51％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.44(t，3H)，4.51(q，2H)，7.26-7.46(m，3H)，12.79(br，1H) (3)5-氯-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 在5.7g(22.6mmol)5-氯-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯、6.9g(45.4mmol)4-甲氧基苯硼酸、8.2g(45.1mmol)无水醋酸铜(II)及氯仿(200ml)的浆料中，滴入3.6g(45.5mmol)吡啶及4.6g(45.5mmol)三乙胺，在室温下进行72小时搅拌。将反应混合物用10％盐酸洗净，用无水硫酸镁干燥，再于减压下浓缩。将所获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂醋酸乙酯∶己烷＝2∶3)分离，将经分离过的固体用二异丙醚洗净，获得6.3g淡黄色粉末的5-氯-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率78％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.43(t，3H)，3.89(s，3H)，4.51(q，2H)，6.69(d，1H)，7.11(d，2H)，7.18(d，2H)，7.33(t，1H)，7.44(d，1H) (4)5-氯-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造 将7.7g(21.5mmol)5-氯-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯溶解于乙醇(100ml)中，添加6.9g(43.1mmol)25％氢氧化钠水溶液，在室温下搅拌12小时。将反应混合物在减压下浓缩，再于所获得的残渣中添加水，用10％盐酸酸化。将所析出的固体滤出，用水洗净后，干燥，获得6.7g淡黄色粉末的5-氯-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸(产率94％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 3.93(s，3H)，6.82(d，1H)，7.17(d，2H)，7.22(d，2H)，7.55(t，1H)，7.62(d，1H) 参考例9 1-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造(制造中间体的化合物编号V-155) (1)N-(2-硝基苯基)苯并[d][1，3]二噁茂-5-基胺的制造 将9.3g(66mmol)2-氟硝基苯、10g(73mmol)苯并[d][1，3]二噁茂-5-基胺溶解于N，N-二甲基甲酰胺(60ml)中，并添加10.9g(79mmol)碳酸钾。将该混合溶液在加热回流下进行10小时搅拌。将反应混合物注入水中，用醋酸乙酯萃取。将所萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗净。用无水硫酸镁干燥后，再于减压下浓缩。将所获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂醋酸乙酯∶己烷＝1∶3)提纯，获得11g红紫色结晶的N-(2-硝基苯基)苯并[d][1，3]二噁茂-5-基胺(产率65％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 6.02(1H，s)，6.76-6.87(3H，m)，7.23(1H，d)，7.46(1H，d)，7.62(1H，d)，7.99(1H，d)，8.47(1H，s) (2)N-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)苯-1，2-二胺的制造 将13.6g(244mmol)铁粉及10.5g(40mmol)N-(2-硝基苯基)苯并[d][1，3]二噁茂-5-基胺添加于醋酸乙酯(130ml)、水(65mL)、及醋酸(15mL)的混合溶剂中，于70℃下进行1小时搅拌。将反应溶液冷却至室温后，使用过滤助剂进行过滤，将不溶物滤除。分取滤液的有机层，用水洗净并用无水硫酸镁干燥后，于减压下浓缩，获得9.2g白色结晶的N-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)苯-1，2-二胺(产率99％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 3.72(2H，brs)，5.02(1H，brs)，5.89(2H，s)，6.20-6.24(1H，m)，6.38-6.39(1H，m)，6.67(1H，d)，6.71-6.80(2H，m)，6.94-7.05(2H，m) (3)1-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将9.2g(40mmol)N-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)苯-1，2-二胺溶解于甲苯(200ml)中，添加8.4g(48mmol)酮基丙二酸二乙酯，在Dean-Stark装置中一边将水除去一边进行2小时加热回流。将反应溶液冷却至室温，在减压下将溶剂蒸除。将所获得的残渣用乙醇凝固，获得13.6g黄色结晶的1-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率49％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.44(3H，t)，4.50(2H，q)，6.09(2H，d)，6.74-6.77(2H，m)，6.83(1H，d)，7.01(1H，d)，7.36(1H，t)，7.47(1H，t)，7.97(1H，d) (4)1-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-2-羧酸的制造 将6.7g(18mmol)1-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯及0.9g(21mmol)氢氧化锂一水合物溶解于乙醇(60ml)及水(60ml)的混合溶剂中，在室温下进行2小时搅拌。将反应混合物在减压下浓缩，再于所获得的残渣中添加水，用10％盐酸酸化。将所析出的固体滤出，并利用水洗净后，干燥，获得5.0g黄色结晶的1-(苯并[d][1，3]二噁茂-5-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-2-羧酸(产率93％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 6.15(2H，s)，6.73(1H，d)，6.88(1H，d)，7.05(1H，s)，7.13(1H，d)，7.40(1H，t)，7.52(1H，t)，7.89(1H，d) 参考例10 1-(2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造(制造中间体的化合物编号V-158) (1)N-(2-硝基苯基)-2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-胺的制造 将5.9g(39mmol)2，3-二氢苯并[b]1，4-二噁英-6-胺、及5.0g(35mmol)2-氟硝基苯溶解于N-甲基吡咯烷酮(70ml)中，添加20.8g(150mmol)碳酸钾，在120℃下进行10小时加热搅拌。将反应混合物注入水中，用醋酸乙酯萃取。将所萃取的有机层依次用水、10％盐酸、水、及饱和氯化钠水溶液洗净，用无水硫酸镁干燥后，再于减压下浓缩。将所获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂醋酸乙酯∶己烷＝1∶4)提纯，获得6.4g红色液体的N-(2-硝基苯基)-2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-胺(产率66％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 4.29(4H，s)，6.70-6.76(2H，m)，6.81(1H，d)，6.90(1H，d)，7.09(1H，d)，7.33(1H，t)，8.18(1H，d)，9.36(1H，s) (2)N-(2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-基)苯-1，2-二胺的制造 将6.3g(23mmol)N-(2-硝基苯基)-2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-胺、9.0g(161mmol)铁粉、醋酸(1ml)、水(35ml)及甲苯(70ml)的混合物进行8小时加热回流。将反应混合物用过滤助剂过滤，并将不溶物滤除。分取滤液的有机层，将其用水洗净，用无水硫酸镁干燥后，再于减压下浓缩，获得5.1g褐色液体的N-(2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-基)苯-1，2-二胺(产率91％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 3.71(2H，br)，4.18-4.25(4H，m)，4.97(1H，br)，6.29-6.32(2H，m)，6.70-6.79(3H，m)，6.95(1H，t)，7.06(1H，d) (3)1-(2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将5.0g(21mmol)N-(2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-基)苯-1，2-二胺及3.9g(22mmol)酮基丙二酸二乙酯溶解于甲苯(60ml)中，在Dean-Stark装置中一边将水除去一边进行12小时加热回流。将反应溶液用水洗净，用无水硫酸镁干燥后，再于减压下浓缩。将所获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂醋酸乙酯∶己烷＝2∶3)提纯，获得4.6g乳黄色粉末的1-(2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率63％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.43(3H，t)，4.30-4.36(4H，m)，4.50(2H，q)，6.74-6.85(3H，m)，7.06(1H，d)，7.32-7.49(2H，m)，7.97(1H，d) (4)1-(2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造 将4.5g(13mmol)1-(2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯溶解于乙醇(100ml)中，添加4.1g(26mmol)25％氢氧化钠水溶液，在室温下进行2小时搅拌。将反应混合物在减压下浓缩，在所获得的残渣中添加水，用10％盐酸酸化。将所析出的固体滤出，用水洗净后，干燥，获得3.9g淡黄色粉末的1-(2，3-二氢苯并[b][1，4]二噁英-6-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸(产率94％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 4.35-4.39(4H，m)，6.77(1H，d)，6.85(1H，s)，6.99(1H，d)，7.14(1H，d)，7.53-7.67(2H，m)，8.28(1H，d) 参考例11 4-(3-氟-4-甲基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸的制造(制造中间体的化合物编号VIII-164) (1)N-(3-氟-4-甲基苯基)-3-硝基-2-吡啶基胺的制造 将45g(0.28mol)2-氯-3-硝基吡啶溶解于2-乙氧基乙醇(300ml)中，并添加36g(0.28mol)3-氟-4-甲基苯胺、12N盐酸(10ml)及水(300ml)，在加热回流下搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温，在减压下蒸除溶剂。用醋酸乙酯萃取，并用饱和食盐水洗净，将有机层用无水硫酸镁干燥后，再于减压下浓缩，将所获得的残渣用二异丙醚洗净，获得57g N-(3-氟-4-甲基苯基)-3-硝基-2-吡啶基胺(产率82％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.27(3H，d)，6.85(1H，q)，7.16(2H，d)，7.60(1H，d)，8.50(1H，m)，8.54(1H，d)，10.10(1H，brs) (2)N2-(3-氟-4-甲基苯基)-2，3-吡啶二胺的制造 将57g(0.23mol)N-(3-氟-4-甲基苯基)-3-硝基-2-吡啶基胺溶解于醋酸乙酯(250ml)中，并添加水(125ml)及醋酸(80ml)，加热至50℃。以不使反应溶液超过60℃的方式添加77g(1.40mol)铁粉，然后在60℃下搅拌1小时。将反应溶液冷却至室温，将无机物滤除后，用醋酸乙酯萃取，并用饱和食盐水洗净，将有机层用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸除溶剂，并将所获得的残渣用己烷洗净，获得45g N2-(3-氟-4-甲基苯基)-2，3-吡啶二胺(产率90％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.20(3H，d)，3.27(2H，s)，6.26(1H，brs)，6.74-6.86(2H，m)，6.98-7.14(3H，m)，7.83(1H，dd) (3)4-(3-氟-4-甲基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸乙酯的制造 将46g(0.21mol)N2-(3-氟-4-甲基苯基)-2，3-吡啶二胺溶解于甲苯(400ml)中，添加40g(0.23mol)酮基丙二酸二乙酯及92g分子筛4A，在Dean-Stark装置中一边将水除去一边进行12小时加热回流。将反应溶液冷却至室温，将无机物滤除后，在减压下蒸除溶剂。将所获得的残渣用二异丙醚洗净，获得50g的4-(3-氟-4-甲基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸乙酯(产率73％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.44(3H，t)，2.37(3H，d)，4.52(2H，q)，7.01(2H，d)，7.35-7.42(2H，m)，8.30(1H，dd)，8.54(1H，d) (4)4-(3-氟-4-甲基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸的制造 将45g(0.14mol)4-(3-氟-4-甲基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸乙酯溶解于1，4-二噁烷(300ml)中，添加39g(0.28mol)碳酸钾/水(300ml)的溶液，并在60℃下进行1小时搅拌。将反应溶液冷却至室温，在减压下蒸除溶剂。在所获得的残渣中添加水，用氯仿洗净后，在水层中添加6N盐酸而调整为pH＝1，再次用氯仿萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸除溶剂，获得32g的4-(3-氟-4-甲基苯基)-3-氧代-3，4-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-2-羧酸(产率76％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.41(3H，d)，7.04(2H，d)，7.48(1H，t)，7.55-7.60(1H，m)，8.63(1H，dd)，8.70-8.72(1H，m) 参考例12 1-(6-甲基吡啶-2-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造(制造中间体的化合物编号V-127) (1)N1-(二苯基亚甲基)-N2-(6-甲基吡啶-2-基)苯-1，2-二胺的制造 将37.8g(0.11mol)2-溴-N-(二苯基亚甲基)苯胺溶解于甲苯(100ml)中，添加14.6g(0.13mol)2-氨基-6-甲基吡啶、5.2g(5.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、11.2g(17.6mmol)2，2′-双(二苯膦基)-1，1′-联萘及15.2g(0.15mol)叔丁醇钠，再于100℃下搅拌2小时。将反应混合物注入水中，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水洗净，用无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸除溶剂，将残渣用甲醇洗净，获得42.1g N1-(二苯基亚甲基)-N2-(6-甲基吡啶-2-基)苯-1，2-二胺(产率＞99％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.44(3H，s)，6.32(1H，d)，6.64(3H，m)，6.95(2H，m)，7.14(2H.d)，7.25-7.51(7H，m)，7.75(2H，d)，7.96(1H，m) (2)N-(6-甲基吡啶-2-基)苯-1，2-二胺的制造 将42.1g(0.11mol)N1-(二苯基亚甲基)-N2-(6-甲基吡啶-2-基)苯-1，2-二胺溶解于四氢呋喃(100ml)中，添加10％盐酸(45ml)，再于室温下进行2小时搅拌。在减压下蒸除溶剂，添加水，再用醋酸乙酯洗净。使水层形成pH＞11之后，再用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和食盐水洗净，用无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸除溶剂，获得19.8g N-(6-甲基吡啶-2-基)苯-1，2-二胺(产率83％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.43(3H，s)，3.86(2H，s)，5.99(1H，s)，6.21(1H，d)，6.57(1H，d)，6.80(2H，m)，7.05(1H，t)，7.16(1H，d)，7.33(1H，t) (3)1-(6-甲基吡啶-2-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯的制造 将19.8g(0.1mol)N-(6-甲基吡啶-2-基)苯-1，2-二胺溶解于甲苯(100ml)中，添加19.0g(0.11mol)酮基丙二酸二乙酯及57.1g分子筛4A，在Dean-Stark装置中一边将水除去一边进行3小时加热回流。将反应混合物过滤，将滤液在减压下进行浓缩，获得27.2g的1-(6-甲基吡啶-2-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯(产率89％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 1.42(3H，t)，2.64(3H，s)，4.51(2H，q)，6.65(1H，d)，7.24(1H，d)，7.43(3H，m)，7.90(1H，t)，8.00(1H，d) (4)1-(6-甲基吡啶-2-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸的制造 将27.2g(88mmol)1-(6-甲基吡啶-2-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸乙酯溶解于1，4-二噁烷(50ml)及水(50ml)中，添加18.3g(0.13mol)碳酸钾，再于60℃下进行1小时搅拌。在减压下蒸除溶剂，而将水层形成pH＜4。将所析出的结晶过滤，获得23.3g的1-(6-甲基吡啶-2-基)-2-氧代-1，2-二氢喹喔啉-3-羧酸(产率94％)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)) 2.55(3H，s)，6.57(1H，d)，7.47(4H，m)，7.94(1H，d)，8.07(1H，t) 依上述参考例1至12所获得的制造中间体及依照如同这些参考例的方法所制得的制造中间体的物性值，如表135至表137所示。
表135
表136
表137
[NMR数据] 相关化合物编号V-7、V-14、V-29、V-35、V-40、V-51、V-58、V-60、V-61、V-62、V-64、V-71、V-72、V-73、V-101、V-113、V-117、V-119、V-152、V-154、V-156、V-158、V-160、V-162、V-179、V-186、V-197、V-205、V-211、V-216、V-217、V-218、V-226、V-310、V-319、VI-1、VI-6、VI-7、VI-13、VI-21、VI-27、VI-31、VI-33、VI-36、VI-37、VI-49、VI-54、VI-55、VI-57、VI-88、VI-94、VI-115、VI-116、VI-117、VI-121、VI-122、VI-123、VI-125、VI-133、VI-134、VI-144、VI-150、VI-152、VI-153、VI-156、VI-157、VI-159、VI-160、VI-161、VI-162、VI-165、VI-170、VI-173、VI-185、VI-189、VI-195、VI-198、VI-242、VI-243、VI-248、VII-59、VII-67、VII-91、VII-97、VII-102、VII-153、VII-154、VII-156、VII-171、VII-173、VII-176、VII-177、VII-178、VII-180、VII-181、VII-185、VII-186、VII-187、VII-188、VIII-2、VIII-3、VIII-4、VIII-5、VIII-6、VIII-11、VIII-12、VIII-15、VIII-16、VIII-22、VIII-28、VIII-53、VIII-54、VIII-55、VIII-56、VIII-57、VIII-58、VIII-76、VIII-84、VIII-98、VIII-99、VIII-100、III-101、VIII-102、VIII-103、VIII-104、VIII-106、VIII-107、VIII-108、VIII-109、VIII-113、VIII-114、VIII-116、VIII-117、VIII-118、VIII-121、VIII-126、VIII-127、VIII-128、VIII-132、VIII-133、VIII-134、VIII-135、VIII-136、VIII-137、VIII-139、VIII-142、VIII-143、VIII-144、VIII-145、VIII-150、VIII-152、VIII-153、VIII-154、VIII-155、VIII-156、VIII-157、VIII-158、VIII-159、VIII-160、VIII-161、VIII-162、VIII-163、VIII-164、VIII-165、VIII-166、VIII-167、VIII-168、VIII-169、VIII-170、VIII-171、VIII-172、VIII-173、VIII-174、VIII-175、VIII-176、VIII-177、VIII-178、VIII-179、VIII-180、VIII-181、VIII-182、VIII-183、VIII-184、VIII-185、VIII-187、VIII-190、VIII-192、VIII-193、VIII-194、VIII-195、VIII-196、VIII-197、VIII-198、VIII-199、VIII-200、VIII-201、VIII-202、VIII-203、VIII-204、VIII-208、VIII-209、VIII-210、VIII-211、VIII-212、VIII-213、VIII-214、VIII-215、VIII-216、VIII-218，1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)值)如下。
化合物编号V-7 1.04(3H，t)，1.43-1.56(2H，m)，1.78-1.86(2H，m)，4.41(2H，t)，7.51(1H，d)，7.58(1H，dd)，7.84(1H，m)，8.28(1H，dd)，14.33(1H，brs) 化合物编号V-14 0.92(3H，t)，1.35-1.38(4H，m)，1.49(2H，m)，1.83(2H，m)，4.39(2H，t)，7.51(1H，d)，7.58(1H，m)，7.84(1H，m)，8.28(1H，d)，14.33(1H，brs) 化合物编号V-29 3.49(3H，s)，5.86(2H，s)，7.59(1H，t)，7.70(1H，d)，7.83(1H，t)，8.25(1H，dd) 化合物编号V-35 4.14(2H，q)，5.98(2H，s)，7.60-7.68(2H，m)，7.86(1H，t)，8.26(1H，d) 化合物编号V-40 2.65(2H，t)，3.93(2H，t)，5.95(2H，s)，7.62(1H，t)，7.71(1H，d)，7.86(1H，t)，8.26(1H，dd)，13.66(1H，bs) 化合物编号V-51 3.18(3H，s)，5.86(2H，s)，7.50(1H，m)，7.72-7.80(2H，m)，7.91(1H，d) 化合物编号V-58 3.33(3H，s)，3.84(2H，t)，4.62(2H，t)，7.59(1H，t)，7.71(1H，d)，7.82(1H，t)，8.25(1H，dd)，14.20(1H，bs) 化合物编号V-60 1.68(3H，d)，3.31(3H，s)，3.79-3.84(1H，m)，4.21-4.28(1H，m)，4.87-5.28(1H，m)，7.55(1H，t)，7.72(1H，d)，7.79(1H，t)，8.26(1H，dd)，14.28(1H，bs) 化合物编号V-61 2.28(3H，s)，2.92(2H，m)，4.63(2H，m)，7.51-7.62(2H，m)，7.86(1H，m)，8.28(1H，dd) 化合物编号V-62 3.11(3H，s)，3.54(2H，t)，4.89(2H，t)，7.61-7.69(2H，m)，7.91(1H，dd)，8.30(1H，d) 化合物编号V-64 2.44(3H，s)，5.26(2H，t)，7.15(1H，d)，7.58(1H，t)，7.78(1H，t)，8.27(1H，dd)，13.70(1H，bs) 化合物编号V-71 3.66-3.78(6H，m)，3.84-3.87(3H，m)，7.31(1H，d)，7.53(1H，t)，7.77(1H，t)，8.15(1H，dd) 化合物编号V-72 5.38(2H，t)，7.50-7.57(2H，m)，7.80(1H，t)，8.04(1H，dd) 化合物编号V-73 2.99(2H，t)，4.55(2H，t)，7.46(1H，t)，7.43(1H，t)，7.82(1H，d)，7.89(1H，d)，13.98(1H，bs) 化合物编号V-101 7.04(1H，d)，7.11(1H，d)，7.52-7.54(2H，m)，7.57-7.71(2H，m)，8.29(1H，d) 化合物编号V-113 7.08(1H，d)，7.61(1H，t)，7.71(1H，t)，7.77(1H，d)，8.04(1H，d)，8.30(1H，d) 化合物编号V-117 2.84(3H，s)，6.98(1H，d)，7.62(1H，t)，7.74(1H，t)，8.30(1H，d) 化合物编号V-119 3.91(3H，s)，6.90(1H，d)，7.67(1H，t)，7.79(1H，t)，8.31(1H，d) 化合物编号V-152 6.74(1H，d)，7.64(2H，m)，8.33(1H，d)，8.85(2H，s)，8.93(1H，s)，13.32(1H，bs) 化合物编号V-154 3.33-3.38(2H，m)，4.74(2H，t)，2.37-2.44(1H，m)，2.90-2.92(2H，m)，6.98(1H，d)，7.03(2H，s)，7.12(1H，s)，7.55(1H，t)，7.65(1H，t)，8.29(1H，d) 化合物编号V-156 6.89(1H，d)，7.09(2H，m)，7.37(1H，d)，7.59(1H，t)，7.68(1H，t)，8.32(1H，d) 化合物编号V-158 4.35-4.39(4H，m)，6.78(1H，dd)，6.85(1H，d)，6.99(1H，dd)，7.14(1H，d)，7.55(1H，m)，7.66(1H，d)，8.29(1H，dd)，13.97(1H，brs) 化合物编号V-160 1.78-1.82(1H，m)，1.96-2.03(2H，m)，1.29-2.22(1H，m)，3.76(1H，q)，3.90(1H，q)，4.37-4.48(2H，m)，4.59(1H，dd)，4.56(1H，t)，7.72(1H，d)，7.81(1H，t)，8.24(1H，d)，14.05(1H，bs) 化合物编号V-162 2.28(3H，s)，5.66(2H，s)，7.62(1H，t)，7.71(1H，d)，7.87(1H，t)，8.28(1H，d) 化合物编号V-179 3.34(3H，s)，3.81(2H，t)，5.20(2H，t)，7.49(1H，t)，7.84(1H，dd)，8.20(1H，t)，13.96(1H，bs) 化合物编号V-186 3.67(3H，s)，3.96(3H，s)，7.05-7.11(2H，m)，7.82(1H，d)，13.88(1H，br) 化合物编号V-197 3.82(3H，m)，7.58(1H，d)，8.53(1H，d)，8.88(1H，s) 化合物编号V-205 6.68(1H，d)，7.20(1H，d)，7.48-7.64(5H，m)，7.74(1H，t)，8.06(1H，d)，8.17(1H，d)，8.37(1H，d) 化合物编号V-211 6.98(1H，s)，7.51(1H，t)，7.64(1H，t)，7.95(1H，s)，9.32(1H，s) 化合物编号V-216 1.20-1.31(9H，m)，3.44(1H，m)，3.55(1H，m)，4.12(1H，m)，5.31(2H，br)，7.13(1H，br)，7.56(1H，br)，7.71(1H，br)，8.25(1H，br) 化合物编号V-217 3.36(3H，s)，4.77(2H，s)，6.95(3H，m)，7.27(1H，d)，7.58(1H，t)，7.67(1H，t)，8.31(1H，d) 化合物编号V-218 3.70(3H，s)，3.91(3H，s)，6.61(1H，d)，6.92(1H，d)，7.08(1H，d)，7.25(2H，s)，7.51-7.61(4H，m)，8.30(1H，d) 化合物编号V-226 2.55(3H，s)，6.77(1H，d)，7.37(1H，d)，7.50(1H，d)，7.93(1H，d)，8.22(1H，d)，8.65(1H，s) 化合物编号V-310 4.06(3H，s)，6.84(1H，d)，7.05(1H，d)，7.52-7.66(m，3H)，8.15(1H，S) 化合物编号V-319 3.75(3H，s)，6.97(2H，t)，7.58(1H，t)，7.66-7.72(2H，m)，8.30(1H，d) 化合物编号VI-1 6.87(1H，d)，7.34(2H，d)，7.54-7.74(5H，m)，8.31(1H，d) 化合物编号VI-6 6.87(1H，d)，7.27(1H，m)，7.38(1H，s)，7.56-7.70(4H，m)，8.31(1H，d)，13.33(1H，brs) 化合物编号VI-7 6.88(1H，dd)，7.30-7.33(2H，m)，7.57(1H，m)，7.58-7.70(3H，m)，8.30(1H，dd)，13.71(1H，brs) 化合物编号VI-13 2.52(3H，s)，6.92(1H，dd)，7.21-7.24(2H，m)，7.47-7.67(4H，m)，8.29(1H，dd)，13.91(1H，brs) 化合物编号VI-21 1.32(6H，d)，3.05(1H，m)，6.87(1H，dd)，7.13-7.18(2H，m)，7.52-7.66(4H，m)，8.31(1H，dd)，13.99(1H，brs) 化合物编号VI-27 6.81(1H，d)，7.58-7.62(2H，m)，7.66-7.71(2H，m)，7.88(1H，dd)，7.95(1H，d)，8.32(1H，d)，13.58(1H，brs) 化合物编号VI-31 6.89(1H，d)，7.05-7.13(4H，m)，7.47(1H，t)，7.58(1H，t)，8.09(1H，d) 化合物编号VI-33 3.88(3H，s)，6.85(1H，dd)，6.89-6.94(2H，m)，7.19(1H，dd)，7.54-7.68(3H，m)，8.31(1H，dd)，13.76(1H，brs) 化合物编号VI-36 1.45(3H，t)，4.09(2H，m)，6.83-6.94(3H，m)，7.17(1H，dd)，7.53-7.67(3H，m)，8.30(1H，dd) 化合物编号VI-37 1.50(3H，t)，4.15(2H，q)，6.94(1H，d)，7.14-7.28(4H，m)，7.53-7.66(2H，m)，8.30(1H，dd)，13.98(1H，brs) 化合物编号VI-49 4.65(2H，d)，5.37(1H，d)，5.48(1H，d)，6.06-6.15(1H，m)，6.93(1H，d)，7.17-7.26(4H，m)，7.56(1H，t)，7.64(1H，t)，8.30(1H，d). 化合物编号VI-54 6.62(1H，t)，6.86(1H，m)，7.15(1H，m)，7.21(1H，d)，7.44(1H，d)，7.67(3H，m)，8.32(1H，d) 化合物编号VI-55 6.82(1H，t)，6.84(1H，d)，7.30-7.44(4H，m)，7.59(1H，t)，7.61(1H，t)，8.17(1H，d) 化合物编号VI-57 6.85(1H，dd)，7.32(1H，d)，7.53-7.62(2H，m)，7.68(1H，m)，7.77(1H，dd)，8.33(1H，dd) 化合物编号VI-88 2.73(3H，s)，6.83(1H，d)，7.48(1H，d)，7.59(1H，t)，7.64(1H，t)，8.27-8.34(3H，m) 化合物编号VI-94 4.01(3H，s)，6.81(1H，d)，7.43-7.65(4H，m)，8.31-8.43(3H，m) 化合物编号VI-115 3.94(3H，s)，6.87-6.93(3H，m)，7.58(1H，dd)，7.65-7.70(2H，m)，8.31(1H，m) 化合物编号VI-116 2.35(3H，s)，3.85(3H，s)，6.72(1H，d)，6.82(1H，dd)，6.95(1H，dd)，7.42(1H，d)，7.56(1H，m)，7.65(1H，m)，8.30(1H，dd) 化合物编号VI-117 3.90(3H，s)，4.00(3H，s)，6.79(1H，d)，6.89-6.97(2H，m)，7.13(1H，d)，7.57(1H，m)，7.66(1H，m)，8.30(1H，d)，13.76(1H，brs) 化合物编号VI-121 3.84(6H，s)，6.43-6.45(2H，m)，6.70(1H，dd)，6.98(1H，d)，7.56(1H，m)，7.66(1H，m)，8.30(1H，m) 化合物编号VI-122 3.90(3H，s)，6.92-6.99(2H，m)，7.08(1H，d)，7.25(1H，d)，7.57(1H，t)，7.68(1H，t)，8.30(1H，d) 化合物编号VI-123 3.93(3H，s)，6.81(1H，d)，7.08(1H，d)，7.23-7.30(2H，m)，7.57(1H，t)，7.66(1H，t)，8.32(1H，d) 化合物编号VI-125 3.74(1H，s)，3.92(1H，s)，6.72(2H，m)，6.91(1H，d)，7.16(1H，m)，7.53(1H，t)，7.63(1H，t)，8.29(1H，d) 化合物编号VI-133 3.88(6H，s)，3.97(3H，s)，6.54(2H，s)，6.97(1H，d)，7.58(1H，m)，7.69(1H，m)，8.30(1H，d)，13.60(1H，brs) 化合物编号VI-134 3.93(s，3H)，6.71(d，1H)，7.16-7.29(m，5H)，7.58(m，1H) 化合物编号VI-144 3.94(3H，s)，6.89(1H，s)，7.18-7.24(4H，m)，7.52(1H，d)，8.22(1H，d) 化合物编号VI-150 0.39-0.43(2H，m)，0.69-0.74(2H，m)，1.31-1.37(1H，m)，3.91(2H，d)，6.93(1H，d)，7.16-7.24(2H，m)，7.57(1H，t)，7.65(1H，t)，8.29(1H，d) 化合物编号VI-152 3.08(6H，s)，6.88(2H，d)，6.90(1H，d)，7.13(2H，d)，7.53(1H，t)，7.61(1H，t)，8.28(1H，d) 化合物编号VI-153 2.38(3H，s)，2.41(3H，s)，6.91(1H，d)，7.01-7.08(2H，m)，7.44(1H，d)，7.55(1H，t)，7.61(1H，t)，8.29(1H，d) 化合物编号VI-156 2.40(3H，d)，6.88(1H，d)，7.15(2H，m)，7.33(1H，t)，7.57(1H，t)，7.66(1H，t)，8.30(1H，d) 化合物编号VI-157 2.51(3H，s)，6.78(1H，d)，7.25(1H，d)，7.39(1H，d)，7.55-7.68(3H，m)，8.32(1H，d) 化合物编号VI-159 1.49(3H，t)，3.99(3H，s)，4.12(2H，m)，6.77(1H，d)，6.88(1H，m)，6.95(1H，d)，7.11(1H，d)，7.56(1H，t)，7.65(1H，t)，8.30(1H，d) 化合物编号VI-160 3.81(3H，s)，3.97(6H，d)，6.88-6.96(3H，m)，7.57(1H，t)，7.65(1H，t)，8.29(1H，d) 化合物编号VI-161 4.01(3H，s)，6.95(1H，d)，7.05(1H，m)，7.12(1H，m)，7.58(1H，t)，7.70(1H，m)，8.32(1H，m) 化合物编号VI-162 4.16(3H，s)，6.97(3H，m)，7.60(1H，t)，7.70(1H，t)，8.31(1H，d) 化合物编号VI-165 1.68-1.81(4H，m)，2.10-2.16(1H，m)，2.37-2.44(1H，m)，2.90-2.92(2H，m)，6.99-7.02(1H，m)，7.37(2H，t)，7.56-7.68(2H，m)，8.31(1H，d) 化合物编号VI-170 2.30(2H，m)，4.30(2H，m)，4.43(2H，m)，6.86(1H，m)，6.93(2H，m)，7.22(2H，d)，7.55(1H，t)，7.65(1H，t)，8.29(1H，d) 化合物编号VI-173 4.16(3H，s)，6.70(1H，d)，6.95(2H，m)，7.25(1H，t)，7.65(1H，m)) 化合物编号VI-185 2.43(3H，s)，3.94(3H，s)，6.67(1H，s)，7.22(4H，m)，7.35(1H，s)，8.16(1H，s)，13.99(1H，s) 化合物编号VI-189 3.91(3H，s)，3.92(3H，s)，6.86(1H，d)，7.20(5H，m)，7.71(1H，s) 化合物编号VI-195 3.45(3H，s)，3.90(3H，s)，7.05(2H，d)，7.19(3H，d)，7.48(1H，t)，7.92(1H，d) 化合物编号VI-198 6.67(1H，dd)，7.32(2H，d)，7.68-7.76(3H，m)，8.12(1H，dd) 化合物编号VI-242 3.80(3H，s)，6.17(1H，d)，7.13(1H，m)，7.35(4H，m)，8.20(1H，d) 化合物编号VI-243 3.81(3H，s)，6.18(1H，d)，6.66(1H，t)，7.14(1H，m)，7.35(2H，d)，7.44(2H，d)，8.22(1H，d) 化合物编号VI-248 6.64(1H，d)，7.28-7.43(5H，m)，7.62(1H，m) 化合物编号VII-59 3.56(3H，s)，3.86(2H，t)，4.91(2H，t)，7.55-7.59(1H，m)，8.58(1H，dd)，8.84(1H，dd)，14.01(1H，bs) 化合物编号VII-67 1.32(3H，t)，2.28(2H，q)，5.38(2H，s)，7.56-7.61(1H，m)，8.60(1H，d)，8.79(1H，d) 化合物编号VII-91 3.86(3H，s)，5.87(2H，s)，6.78(2H，q)，6.92(1H，d)，7.29(1H，s)，7.55(1H，q)，8.60(1H，d)，8.80(1H，d) 化合物编号VII-97 2.08(3H，d)，7.32(4H，m)，7.44(2H，m)，7.57(1H，m)，8.57(1H，m)，8.82(1H，d) 化合物编号VII-102 7.12(1H，d)，7.43-7.47(1H，m)，7.55-7.58(2H，m)，8.31(H，d)，8.56(1H，d) 化合物编号VII-153 6.13(1H，s)，6.77(2H，m)，7.04(1H，m)，7.57(1H，m)，8.62(1H，m)，8.73(1H，d) 化合物编号VII-154 7.05(2H，m)，7.32(1H，d)，7.60(1H，q)，8.68(2H，m) 化合物编号VII-156 4.35(4H，m)，6.77(1H，q)，6.85(1H，d)，7.11(1H，d)，7.56(1H，q)，8.62(1H，q)，8.74(1H，q) 化合物编号VII-171 1.57(3H，s)，1.67(3H，s)，2.51(2H，q)，4.63(2H，t)，5.22(1H，t)，7.54-7.58(1H，m)，8.56(1H，d)，8.85(1H，d)，14.12(1H，bs) 化合物编号VII-173 1.74(3H，t)，2.52(2H，t)，4.75(2H，t)，7.56-7.67(1H，m)，8.58(1H，d)，8.84(1H，d)，14.00(1H，bs) 化合物编号VII-176 3.10(2H，t)，4.86(2H，t)，7.24-7.31(5H，m)，7.56(1H，q)，8.57(1H，d)，8.84(1H，d) 化合物编号VII-177 5.99(2H，s)，6.95(1H，q)，7.25(1H，q)，7.36(1H，d)，7.60(1H，q)，8.57(1H，dd)，8.93(1H，dd) 化合物编号VII-178 6.54(1H，d)，6.98(2H，s)，7.64(1H，q)，8.05(1H，d)，8.58(1H，dd)，8.92(1H，dd) 化合物编号VII-180 2.37(3H，s)，5.75(2H，s)，6.07(1H，s)，7.47(1H，q)，8.34(1H，dd)，8.71(1H，dd) 化合物编号VII-181 5.81(2H，s)，7.30(1H，d)，7.62(1H，q)，7.95(1H，dd)，8.59(1H，dd)，8.72(1H，d)，8.89(1H，dd) 化合物编号VII-185 2.86(3H，s)，5.82(2H，s)，7.28-7.33(3H，m)，7.39(1H，d)，7.54(2H，t)，8.69(1H，d) 化合物编号VII-186 2.54(3H，s)，5.82(2H，s)，7.28-7.33(3H，m)，7.55(2H，t)，8.34(1H，d)，8.72(1H，d) 化合物编号VII-187 2.81(3H，s)，5.83(2H，s)，7.29-7.36(3H，m)，7.41(1H，d)，7.58(2H，t)，8.42(1H，d) 化合物编号VII-188 4.14(3H，s)，5.76(2H，s)，6.96(1H，d)，7.32-7.37(3H，m)，7.49(2H，dd)，8.36(1H，d) 化合物编号VIII-2 7.36-7.46(3H，m)，7.56-7.67(2H，m)，8.63-8.70(2H，m)，13.36(1H，br) 化合物编号VIII-3 7.08-7.15(2H，m)，7.31-7.38(1H，m)，7.57-7.68(2H，m)，8.63-8.71(2H，m)，13.32(1H，br) 化合物编号VIII-4 7.27-7.38(4H，m)，7.58(1H，dd)，8.63-8.71(2H，m)，13.57(1H，br) 化合物编号VIII-5 7.36-7.40(1H，m)，7.55-7.72(4H，m)，8.64-8.69(2H，m)，13.08(1H，br) 化合物编号VIII-7 7.22-7.26(1H，m)，7.36(1H，s)，7.57-7.61(3H，m)，8.64(1H，dd)，8.70(1H，dd)，13.29(1H，br) 化合物编号VIII-11 2.07(3H，s)，7.18(1H，d)，7.44-7.59(4H，m)，8.62(1H，d)，8.70-8.72(1H，m)，13.40(1H，br) 化合物编号VIII-12 2.48(3H，s)，7.10-7.13(2H，m)，7.44(1H，d)，7.53-7.58(2H，m)，8.64(1H，dd)，8.71(1H，dd)，13.71(1H，br) 化合物编号VIII-15 1.31(3H，t)，2.79(2H，q)，7.13(2H，m)，7.46(1H，d)，7.55(2H，m)，8.63(1H，m)，8.71(1H，m) 化合物编号VIII-16 1.39(3H，t)，2.80(2H，q)，7.24(2H，d)，7.48(2H，d)，7.55(1H，q)，8.63(1H，m)，8.72(1H，m) 化合物编号VIII-22 1.35(6H，d)，3.06(1H，m)，7.25(2H，d)，7.54(3H，m)，8.63(1H，m)，8.71(1H，m) 化合物编号VIII-28 7.49(2H，d)，7.60(1H，q)，7.93(2H，d)，8.63-8.69(2H，m)，13.25(1H，br) 化合物编号VIII-53 6.40(1H，t)，7.55(5H，m)，8.66(2H，m) 化合物编号VIII-54 6.60(1H，t)，7.13(1H，s)，7.20(1H，d)，7.39(1H，d)，7.58(1H，q)，7.67(1H，t)，8.69(2H，m) 化合物编号VIII-55 6.65(1H，t)，7.36(4H，m)，7.58(1H，m)，8.67(2H，m) 化合物编号VIII-56 7.43(1H，d)，7.53-7.64(3H，m)，7.68(1H，d)，8.63-8.68(2H，m) 化合物编号VIII-57 7.24-7.32(2H，m)，7.49(2H，d)，7.59(1H，q)，7.70(1H，t)，8.63-8.70(2H，m)，13.12(1H，br) 化合物编号VIII-58 7.37-7.41(2H，m)，7.49(2H，d)，7.58-7.61(1H，m)，8.64-8.70(2H，m)，13.48(1H，br) 化合物编号VIII-76 7.40(2H，d)，7.59(1H，q)，7.93(2H，d)，8.65(2H，m) 化合物编号VIII-84 7.61(2H，q)，7.67(1H，s)，7.79(1H，t)，7.91(1H，d)，8.66(2H，q) 化合物编号VIII-98 7.15-7.18(1H，m)，7.37-7.41(1H，m)，7.43-7.50(1H，m)，7.59-7.62(1H，m)，8.64-8.70(2H，m)，13.20(1H，br) 化合物编号VIII-99 7.13-7.18(1H，m)，7.36-7.41(1H，m)，7.58-7.61(1H，m)，8.59-8.70(2H，m)，13.27(1H，br) 化合物编号VIII-100 7.13-7.18(1H，m)，7.30-7.39(2H，m)，7.59-7.62(1H，m)，8.63-8.70(2H，m)，10.81(1H，br) 化合物编号VIII-101 7.18-7.27(2H，m)，7.57-7.63(2H，m)，8.63-8.70(1H，m)，12.55(1H，br) 化合物编号VIII-102 7.10-7.15(1H，m)，7.20-7.27(1H，m)，7.41-7.50(1H，m)，7.58-7.62(1H，m)，8.63-8.71(2H，m)，12.80(1H，br) 化合物编号VIII-103 6.91-6.95(2H，m)，7.06-7.13(1H，m)，7.58-7.62(1H，m)，8.63-8.71(2H，m)，13.20(1H，br) 化合物编号VIII-104 7.32(1H，dd)，7.43-7.49(2H，m)，7.69(1H，dd)，8.53(1H，dd) 化合物编号VIII-106 7.42-7.52(3H，m)，7.59(1H，d)，8.39(1H，dd)，8.54(1H，dd) 化合物编号VIII-107 7.52-7.62(4H，m)，8.65-8.68(2H，m) 化合物编号VIII-108 7.20(1H，dd)，7.47(1H，d)，7.60(1H，q)，7.73(1H，d)，8.64(1H，dd)，8.70(1H，dd) 化合物编号VIII-109 7.28(1H，s)，7.40(1H，s)，7.46(1H，q)，7.54(1H，t)，8.38(1H，dd)，8.60(1H，dd) 化合物编号VIII-113 3.69(3H，s)，3.95(3H，s)，6.84(1H，dd)，7.15(1H，dd)，7.25(1H，t)，7.44(1H，q)，8.39(1H，dd)，8.56(1H，dd) 化合物编号VIII-114 3.91(1H，s)，6.84-6.92(2H，m)，7.34(1H，dd)，7.58(1H，dd)，8.64(1H，dd)，8.72(1H，dd)，13.55(1H，br) 化合物编号VIII-116 2.29(3H，s)，3.81(3H，s)，6.78(1H，s)，6.80(1H，dd)，7.33(1H，d)，7.44(1H，q)，8.37(1H，dd)，8.58(1H，dd) 化合物编号VIII-117 3.88(3H，s)，3.97(3H，s)，6.80(1H，d)，6.89(1H，dd)，7.09(1H，d)，7.51(1H，q)，8.53(1H，dd)，8.68(1H，dd) 化合物编号VIII-118 3.86(3H，s)，6.64-6.68(2H，m)，6.87(1H，dt)，7.59(1H，q)，8.64(1H，dd)，8.72(1H，dd) 化合物编号VIII-121 3.82(6H，s)，6.44(1H，d)，6.65(1H，d)，7.50(1H，q)，8.51(1H，dd)，8.67(1H，dd) 化合物编号VIII-126 7.09(2H，m)，7.21(1H，t)，7.58(1H，q)，8.63(1H，m)，8.72(1H，m) 化合物编号VIII-127 4.01(3H，s)，7.21(2H，m)，7.38(1H，d)，7.58(1H，q)，8.62(1H，m)，8.71(1H，m) 化合物编号VIII-128 2.30(3H，s)，3.93(3H，s)，7.04-7.15(3H，m)，7.56(1H，q)，8.63(1H，dd)，8.74(1H，dd) 化合物编号VIII-132 3.70(3H，s)，3.82(3H，s)，6.83(1H，s)，7.11(2H，s)，7.54(1H，q)，8.62(1H，d)，8.70(1H，dd) 化合物编号VIII-133 3.87(6H，s)，3.97(3H，s)，6.51(2H，s)，7.56(1H，q)，8.63(1H，m)，8.76(1H，m) 化合物编号VIII-134 7.16(1H，dd)，7.30(2H，m)，7.61-7.69(3H，m)，8.71(1H，q) 化合物编号VIII-135 3.91(3H，s)，7.12-7.24(5H，m)，8.70(1H，q) 化合物编号VIII-136 7.29-7.32(2H，m)，7.53(1H，d)，7.59-7.69(3H，m)，8.54(1H，d) 化合物编号VIII-137 3.92(3H，s)，7.13(2H，d)，7.21(2H，d)，7.52(1H，d)，8.53(1H，d) 化合物编号VIII-139 3.73(3H，s)，3.91(3H，s)，6.93(1H，d)，7.10(2H，d)，7.23(2H，d)，8.39(1H，d) 化合物编号VIII-142 7.52(1H，t)，7.61(1H，m)，7.70(1H，d)，7.91(1H，m)，8.67(2H，m) 化合物编号VIII-143 7.56(4H，m)，8.67(2H，m) 化合物编号VIII-144 7.59(3H，m)，7.90(1H，t)，8.67(2H，m) 化合物编号VIII-145 7.31(1H，d)，7.44(1H，s)，7.61(2H，m)，8.65(2H，m) 化合物编号VIII-150 2.37(3H，s)，2.39(3H，s)，7.07(2H，m)，7.42(1H，d)，7.55(1H，q)，8.63(1H，m)，8.72(1H，m) 化合物编号VIII-152 7.62(1H，q)，7.85(2H，s)，8.12(1H，s)，8.65-8.68(2H，m) 化合物编号VIII-153 3.73(6H，s)，6.80(2H，d)，7.47-7.53(2H，m)，8.54(1H，dd)，8.64(1H，dd) 化合物编号VIII-154 7.29-7.45(2H，m)，7.54-7.69(2H，m)，8.60-8.68(2H，m) 化合物编号VIII-155 7.30(1H，t)，7.42(2H，d)，7.59(1H，q)，8.64(1H，d)，8.68(1H，d) 化合物编号VIII-156 7.30-7.46(2H，m)，7.56-7.66(2H，m)，8.64(1H，dd)，8.69(1H，d) 化合物编号VIII-157 7.11(1H，d)，7.19(1H，dd)，7.60(1H，q)，7.69(1H，t)，8.65(1H，d)，8.69(1H，d) 化合物编号VIII-158 7.28-7.37(1H，m)，7.38-7.45(2H，m)，7.59(1H，m)，8.62-8.68(2H，m) 化合物编号VIII-159 7.22-7.26(1H，m)，7.40-7.45(2H，m)，7.59(1H，dd)，8.62-8.71(1H，m) 化合物编号VIII-160 2.41(3H，d)，7.18(1H，t)，7.32(1H，t)，7.47(1H，t)，7.58(1H，q)，.8.64(1H，dd)，8.70(1H，dd) 化合物编号VIII-161 2.51(3H，s)，7.18-7.29(3H，m)，7.55-7.60(1H，m)，8.63(1H，d)，8.71(1H，d)，13.35(1H，br) 化合物编号VIII-162 2.45(3H，s)，7.16(1H，dd)，7.27(1H，t)，7.38-7.43(1H，m)，7.58(1H，q)，8.64(1H，dd)，8.71(1H，dd) 化合物编号VIII-163 1.94(3H，d)，7.01(1H，d)，7.31(1H，t)，7.43(1H，q)，7.59(1H，q)，8.67(1H，dd)，8.70(1H，dd) 化合物编号VIII-164 2.41(3H，d)，7.02(2H，d)，7.48(1H，t)，7.57(1H，q)，8.63(1H，m)，8.70(1H，m) 化合物编号VIII-165 2.48(3H，s)，6.88(1H，d)，6.94(1H，s)，7.15(1H，d)，7.58(1H，q)，8.64(1H，dd)，8.72(1H，dd) 化合物编号VIII-166 7.12-7.18(3H，m)，7.59(1H，q)，8.64-8.72(2H，m)，11.85(1H，br) 化合物编号VIII-167 7.11-7.19(2H，m)，7.26-7.31(1H，m)，7.58(1H，dd)，8.64(1H，dd)，8.72(1H，dd)，13.22(1H，br) 化合物编号VIII-168 1.99(3H，s)，6.95(1H，dd)，7.22-7.28(1H，m)，7.46(1H，q)，7.59(1H，q)，8.66(1H，dd)，8.71(1H，dd) 化合物编号VIII-169 7.59-7.72(4H，m)，8.62-8.68(2H，m)，9.57(1H，br) 化合物编号VIII-170 7.26-7.30(2H，d)，7.62(1H，dd)，7.91(1H，t)，8.64-8.70(2H，m)，12.16(1H，br) 化合物编号VIII-171 7.37-7.41(1H，m)，7.52-7.60(2H，m)，7.65-7.69(1H，m)，8.62-8.65(2H，m)，13.20(1H，br) 化合物编号VIII-172 3.87(3H，d)，7.05(1H，d)，7.22-7.28(1H，m)，7.35-7.40(1H，m)，7.57(1H，q)，8.64(1H，dd)，8.69(1H，dd) 化合物编号VIII-173 3.75(1H，s)，6.88-6.95(2H，m)，7.21-7.27(1H，m)，7.56(1H，dd)，8.63(1H，dd)，8.69(1H，dd)，13.67(1H，br) 化合物编号VIII-174 3.73(3H，s)，7.05(1H，dd)，7.12(1H，dd)，7.28-7.34(1H，m)，7.56(1H，q)，8.62(1H，dd)，8.68(1H，dd) 化合物编号VIII-175 6.65(1H，t)，7.20(2H，m)，7.39(1H，t)，7.59(1H，q)，8.68(2H，m) 化合物编号VIII-176 6.69(1H，t)，7.14(1H，m)，7.22(1H，m)，7.52(1H，t)，7.59(1H，q)，8.63(1H，m)，8.69(1H，m) 化合物编号VIII-177 6.42(1H，t)，7.18-7.25(2H，m)，7.37-7.42(1H，m)，7.59(1H，m)，8.62-8.68(2H，m)，12.34(1H，br) 化合物编号VIII-178 7.51(1H，t)，7.60-7.67(3H，m)，8.65(2H，d) 化合物编号VIII-179 2.49(3H，s)，7.23(1H，d)，7.36(1H，m)，7.52(1H，s)，7.57(1H，q)，8.66(2H，m) 化合物编号VIII-180 2.51(3H，s)，7.14(1H，d)，7.34(1H，s)，7.56(2H，m)，8.63(1H，d)，8.70(1H，m) 化合物编号VIII-181 6.67(1H，t)，7.25(2H，m)，7.50(2H，m)，7.59(1H，q)，8.68(2H，m) 化合物编号VIII-182 2.64(3H，s)，7.42(1H，d)，7.60(3H，t)，865(1H，d)，8.70(1H，t) 化合物编号VIII-183 2.49(3H，s)，3.73(3H，s)，6.98(1H，s)，7.02(1H，d)，7.13(1H，d)，7.53(1H，q)，8.62(1H，dd)，8.70(1H，dd) 化合物编号VIII-184 2.68(3H，s)，7.29(1H，dd)，7.33(1H，s)，7.60(1H，q)，7.89(1H，d)，8.65(1H，dd)，8.68(1H，dd) 化合物编号VIII-185 2.70(3H，s)，7.47(1H，dd)，7.58-7.63(3H，m)，8.65(1H，dd)，8.68(1H，dd) 化合物编号VIII-187 6.96(6H，m)，7.24(1H，m)，7.62(1H，q)，8.66(2H，m) 化合物编号VIII-190 2.45(3H，s)，7.04(1H，t)，7.22(1H，t)，7.59(1H，q)，8.63(1H，m)，8.69(1H，m) 化合物编号VIII-192 4.14(3H，s)，6.93(2H，m)，7.59(1H，q)，8.63(1H，m)，8.70(1H，m) 化合物编号VIII-193 2.36(3H，s)，7.20(1H，d)，7.36(1H，d)，7.59(1H，q)，8.63(1H，m)，8.69(1H，m) 化合物编号VIII-194 7.30(2H，dd)，7.60-7.71(3H，m)，8.61(2H，q) 化合物编号VIII-195 2.56(3H，s)，7.30(2H，d)，7.40(1H，d)，7.58-7.66(3H，m)，8.47(1H，d) 化合物编号VIII-196 2.53(3H，s)，7.31(2H，m)，7.65(3H，m)，8.40(1H，s)，8.52(1H，s) 化合物编号VIII-197 2.92(3H，s)，7.30(2H，d)，7.38(1H，d)，7.59-7.68(3H，m)，8.51(1H，d) 化合物编号VIII-198 2.48(3H，s)，2.92(3H，s)，7.10(2H，d)，7.40(2H，q)，7.54(1H，t)，8.53(1H，d) 化合物编号VIII-199 2.91(3H，s)，7.40(1H，d)，7.52(1H，d)，7.60(1H，s)，7.79(1H，t)，7.87(1H，d)，8.49(1H，d) 化合物编号VIII-200 2.91(3H，s)，3.90(3H，s)，7.14(2H，d)，7.22(2H，d)，7.37(1H，d)，8.54(1H，d) 化合物编号VIII-201 2.40(3H，d)，2.91(3H，s)，7.00(2H，d)，7.39(1H，d)，7.46(1H，d)，8.52(1H，d) 化合物编号VIII-202 2.91(3H，s)，3.99(3H，s)，7.04-7.09(2H，m)，7.17(1H，t)，7.39(1H，d)，8.53(1H，d) 化合物编号VIII-203 4.17(3H，s)，6.95(1H，d)，7.28-7.32(2H，m)，7.58-7.69(3H，m)，8.51(1H，d) 化合物编号VIII-204 4.18(3H，s)，6.97(1H，d)，7.52(1H，d)，7.60(1H，s)，7.81(1H，t)，7.87(1H，d)，8.48(1H，d) 化合物编号VIII-208 2.41(3H，d)，2.53(3H，s)，7.02(2H，d)，7.47(1H，t)，8.40(1H，q)，8.531H，d) 化合物编号VIII-209 2.42(3H，d)，2.59(3H，s)，7.00(2H，d)，7.43(2H，q)，8.46(1H，d) 化合物编号VIII-210 7.30(2H，d)，7.61-7.70(4H，m)，8.53(1H，d) 化合物编号VIII-211 2.41(3H，s)，3.74(3H，s)，6.94(1H，d)，7.02(2H，m)，7.43(1H，t)，8.40(1H，d) 化合物编号VIII-212 1.44(3H，t)，4.08(2H，q)，6.82(1H，s)，6.87(1H，d)，7.13(1H，d)，7.53-7.58(2H，m)，8.63(1H，d)，8.72(1H，d) 化合物编号VIII-213 1.48(3H，t)，4.13(2H，q)，7.15(2H，d)，7.23(2H，d)，7.56(1H，m)，8.63(1H，d)，8.72(1H，d) 化合物编号VIII-214 3.91(3H，s)，7.12(2H，d)，7.21(2H，d)，7.59(1H，d)，8.55(1H，d) 化合物编号VIII-215 2.15(3H，s)，7.31-7.36(3H，m)，7.59-7.66(3H，m)，8.27(1H，d) 化合物编号VIII-216 3.77(3H，s)，4.35(4H，s)，6.77(1H，dd)，6.85(1H，d)，6.93(1H，d)，7.05(1H，d)，8.39(1H，d) 化合物编号VIII-218 6.13(2H，s)，6.72-6.77(2H，m)，7.03(1H，d)，7.61(1H，d)，8.57(1H，d) 另外，关于依照上述实施例7及8所获得的制造中间体、及依照与它们的相同方法所制得的中间体，1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)值)如下所示。
化合物编号X-1 6.77(1H，d)，7.29-7.67(7H，m)，8.06(d，1H) 化合物编号X-6 6.78(1H，d)，7.21-7.62(6H，m)，8.06(1H，d) 化合物编号X-7 6.77(1H，d)，7.26(2H，d)，7.45(1H，t)，7.55-7.63(3H，m)，8.09(1H，d) 化合物编号X-9 2.48(1H，s)，6.80(1H，d)，7.17(2H，d)，7.39-7.45(3H，m)，7.54(1H，t)，8.04(1H，d) 化合物编号X-12 1.29(d，6H)，3.00(1H，m)，6.77(1H，d)，7.09-7.14(2H，m)，7.40-7.46(2H，m)，7.52-7.57(2H，m)，8.05(1H，d) 化合物编号X-14 6.71(1H，d)，7.45-7.62(4H，m)，7.78-7.89(2H，m)，8.09(1H，d) 化合物编号X-17 3.74(3H，s)，6.74(1H，d)，7.14-7.24(3H，m)，7.41(1H，t)，7.51-7.58(2H，m)，8.05(1H，d) 化合物编号X-18 3.84(3H，s)，6.80-6.89(3H，m)，7.12(1H，d)，7.43(1H，t)，7.49-7.61(2H，m)，8.05(1H，d) 化合物编号X-20 1.43(3H，t)，4.06(2H，m)，6.79(3H，m)，7.11(1H，d)，7.40-7.58(3H，m)，8.04(1H，d) 化合物编号X-21 1.48(3H，t)，4.12(2H，q)，6.83(1H，d)，7.10(2H，d)，7.19(2H，d)，7.44(1H，t)，7.54(1H，t)，8.04(1H，d) 化合物编号X-29 6.75(1H，d)，7.22-7.29(2H，m)，7.56-7.72(4H，m)，8.08(1H，d) 化合物编号X-43 3.91(3H，s)，6.80-6.88(3H，m)，7.46(1H，t)，7.55-7.64(2H，m)，8.07(1H，d) 化合物编号X-44 2.31(3H，s)，3.82(3H，s)，6.70(3H，s)，6.76-6.85(2H，m)，7.35-7.57(3H，m)，8.04(1H，d) 化合物编号X-45 3.87(3H，s)，3.98(3H，s)，6.76(1H，d)，6.85(1H，dd)，7.07(1H，d)，7.43(1H，t)，7.56(1H，t)，8.05(1H，d) 化合物编号X-46 3.82(6H，s)，6.42(2H，s)，6.64(1H，s)，6.87(1H，d)，7.43(1H，t)，7.57(1H，t)，8.04(1H，d) 化合物编号X-53 3.85(6H，s)，3.94(3H，s)，6.50(2H，s)，6.86(1H，d)，7.45(1H，t)，7.59(1H，t)，8.05(1H，d) 化合物编号IX-6 1.01(3H，t)，1.47(2H，m)，1.78(2H，m)，4.32(2H，m)，7.39-7.53(2H，m)，7.76(1H，t)，8.03(1H，d) 化合物编号IX-9 0.90(3H，t)，1.30-1.51(6H，m)，1.78(2H，m)，4.29(2H，t)，7.40-7.47(2H，m)，7.75(1H，t)，8.04(1H，d) 化合物编号IX-28 2.28(3H，s)，2.85(2H，t)，4.51(2H，t)，7.41-7.70(2H，m)，7.79(1H，t)，8.12(1H，d) 化合物编号IX-29 3.09(3H，s)，3.49(2H，t)，4.77(2H，t)，7.50-7.58(2H，m)，7.84(1H，t)，8.08(1H，d) 化合物编号IX-73 6.12(2H，d)，6.74-6.76(2H，m)，6.88(1H，d)，7.01(1H，d)，7.43(1H，t)，7.57(1H，t)，8.04(1H，d) 化合物编号IX-75 4.33(4H，s)，6.74-6.89(3H，m)，7.08(1H，d)，7.44(1H，t)，7.55(1H，t)，8.02(1H，d) 另外，列举代表性的制剂例具体说明制剂方法。化合物、添加剂种类及调配比率并不仅局限于此，而是可广范围地变更。在以下的说明中，“份”表示”重量份”。
<制剂例1>可湿性粉剂 化合物编号I-12的化合物 10份 聚氧乙烯辛基苯醚 0.5份 β-萘磺酸甲醛缩合物钠盐0.5份 硅藻土 20份 粘土 69份 将以上均匀地混合粉碎而形成可湿性粉剂。此外，分别使用表1至45所记载的各种化合物取代化合物编号I-12，同样地可获得可湿性粉剂。
<制剂例2>悬浊剂 化合物编号I-13的化合物 20份 水 69份 聚氧乙烯苯乙烯化苯醚硫酸盐 4份 乙二醇 7份 在以上化合物中，添加相当于总量的200ppm的聚硅氧AF-118N(旭化成工业株式会社制)，利用高速搅拌机进行30分钟混合后，利用湿式粉碎机进行粉碎而形成悬浊剂。此外，分别使用表1至45所记载各种化合物取代化合物编号I-13的化合物，同样地可获得悬浊剂。
<制剂例3>乳剂 化合物编号I-59的化合物 30份 二甲苯与异佛尔酮的等量混合物60份 聚氧乙烯山梨醇酐烷基化物4份 聚氧乙烯聚烷基芳基醚4份 烷基芳基磺酸酯 2份 将以上进行均匀地溶解而形成乳剂。此外，分别使用表1至45所记载的各种化合物取代化合物编号I-59的化合物，同样地可获得乳剂。
<制剂例4>粒剂 化合物编号I-58的化合物10份 滑石与膨润土的(1∶3)混合物80份 白碳 5份 聚氧乙烯山梨醇酐烷基化物 2份 聚氧乙烯聚烷基芳基醚 2份 烷基芳基磺酸酯 1份 将以上进行均匀地混合粉碎。在该混合物中添加水10份并进行搅拌混合，使用挤出式造粒机从直径0.7mm筛孔中挤出，由干燥后，再切断成0.5至1mm长度，形成粒剂。此外，分别使用表1至45所记载的各种化合物取代化合物编号I-58的化合物，同样地可获得粒剂。
另外，表1至45所记载的化合物，是根据制剂例1至4所记载的方法，同样地可制造各种制剂。
其次，列举试验例，说明本发明化合物的除草活性。
<试验例1>通过水田土壤处理的除草效果试验 在100cm2塑料盆(plastic pot)中填充入水田土壤，经平整后，播入稻稗、鸭舌草、萤蔺的种子，灌满水且水深达3cm。次日，将根据制剂例1所制备的可湿性粉剂用水稀释，并进行水面滴入。以有效成分计，施用量为每1公顷1000g。然后，在温室内进行培育，处理后的第21日，依照下表138所记载的基准进行除草效果的调查。
表138
结果如下表139至表146所示。
表139
表140
表141
表142
表143
表144
表145
表146
另外，表中的比较化合物A、比较化合物B、比较化合物C及比较化合物D，分别是欧洲专利公开EP-283261号所记载的编号为70、34、32及31的化合物。这些化合物的构造式如下所示 [化35]
比较化合物A比较化合物B
比较化合物C比较化合物D <试验例2>通过旱地土壤处理进行的除草效果试验 在80cm2塑料盆中填充入旱田土壤，并播入苘麻、青苋的种子，然后覆土。将根据制剂例1所制备的可湿性粉剂用水稀释，用小型喷雾器以使每1公顷的有效成分为1000g且每1公顷喷洒量为1000升的方式，将其均匀地散布于土壤表面。然后，在温室内进行培育，于处理后的第21日，依照下表138所记载的基准进行除草效果的调查。结果如下表147至表154所示。
表147
表148
表149
表150
表151
表152
表153
表154
另外，表中的比较化合物A、比较化合物B、比较化合物C及比较化合物D，分别是欧洲专利公开EP-283261号所记载的编号为70、34、32及31的化合物。另外，表中的比较化合物A及比较化合物B，分别是欧洲专利公开EP-283261号所记载的编号为70及34的化合物。
<试验例3>通过旱地茎叶处理的除草效果试验 在80cm2塑料盆中填充旱田土壤，播入野稗、苘麻、青苋的种子，在温室内进行2周的培育后，将根据制剂例1所制备的可湿性粉剂用水稀释，用小型喷雾器以使每1公顷的有效成分为1000g且每1公顷喷洒量为1000升的方式，从植物体上方对全体进行茎叶散布处理。然后，在温室内进行培育，于处理后的第14日，依照下表138所记载的基准进行除草效果调查。结果如下表155至表162所示。
表155
表156
表157
表158
表159
表160
表161
表162
另外，表中的比较化合物A、比较化合物B、比较化合物C及比较化合物D分别是欧洲专利公开EP-283261号所记载的编号为70、34、32及31的化合物。
由以上的结果得知，本发明的化合物具有优越的除草活性。
工业实用性 本发明提供具有优越除草活性的新型化合物，其可应用于农药领域、农业领域，具有产业上的可利用性。
权利要求
1.一种通式[I]所示的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，该通式[I]是
式中，
X1表示氧原子或硫原子；
X2表示CH，其中该碳原子可由R2取代；或N(O)m；
m表示0或1的整数；
R1表示氢原子；C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C2～C6卤炔基；C3～C8卤环烷基；C3～C8卤环烷基C1～C6烷基；氨基C1～C6烷基；硝基C1～C6烷基；单(C1～C6烷基)氨基C1～C6烷基；二(C1～C6烷基)氨基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；羟基C1～C6烷基；苯基C1～C6烷氧基C1～C6烷基，其中该基中的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C3～C8环烷基氧基C1～C6烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基，其中该基中的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环基氧基C1～C6烷基，其中该基中的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环基可由1或2个以上相同或相异的R5取代；苯基硫基C1～C6烷基，其中该基中的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代；苯基亚磺酰基C1～C6烷基，其中该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代；苯基磺酰基C1～C6烷基，其中该基中的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环基C1～C6烷氧基C1～C6烷基，其中该基中的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环基可由1或2个以上相同或相异的R5取代；C1～C6烷基硫基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；二(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基；C1～C6亚烷基氨基氧基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基，其中该基中的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环基C1～C6烷基，其中该基中的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环基可由1或2个以上相同或相异的R9取代；NR10R11基；C1～C6烷氧基；C6～C10芳基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代；或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代；
R2表示卤原子；羟基；硝基；氰基；C1～C6烷基；C3～C8环烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C1～C6卤烷基；C1～C6卤烯基；C1～C6卤炔基；C3～C8卤环烷基；C3～C8卤环烷基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基；C3～C8环烷基氧基；C3～C8环烷基C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基；C1～C6烷基羰氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；氨基；单(C1～C6烷基)氨基；二(C1～C6烷基)氨基；C1～C6酰基氨基；羟基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基磺酰基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6酰基；C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基；羧基；C1～C6烷氧基羰基；氨基甲酰基；单(C1～C6烷基)氨基羰基；二(C1～C6烷基)氨基羰基；或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环基，其中该基中的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环可由1或2个以上相同或相异的R14取代；另外，所述R2也可由相邻接的2个R2连接在一起、与各R2所直接键合的碳原子共同形成4至8元碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环可由卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基或氧基取代；
n表示当X2是CH、其中所述基可由R2取代时，n表示0至4的整数；当X2是N(O)m时，n表示0至3的整数；
R3表示羟基；O-M+，其中M+表示碱金属阳离子或铵阳离子；氨基；卤原子；C1～C6烷基磺酰氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C2～C6烯基硫基；C2～C6烯基亚磺酰基；C2～C6烯基磺酰基；C2～C6炔基硫基；C2～C6炔基亚磺酰基；C2～C6炔基磺酰基；C1～C6烷基羰氧基；C2～C6烯基羰氧基；C2～C6炔基羰氧基；苯氧基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代；苯基硫基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代；苯基亚磺酰基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代；苯基磺酰基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代；苯基磺酰氧基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代；苯基羰氧基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R14取代；1，2，4-三唑-1-基；1，2，3-三唑-1-基；1，2，3-三唑-2-基；咪唑-1-基；吡唑-1-基；四唑-1-基；或四唑-2-基；
R4表示卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C1～C6烷氧基羰基；C1～C6酰基；或C1～C6烷氧基C1～C6烷基；
R5表示氧基；卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C3～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C1～C6烷氧基羰基；C1～C6酰基；或C1～C6烷氧基C1～C6烷基；
R6及R7相互独立，表示C1～C6烷基；
另外，所述R6及R7也可连接在一起且与它们所键合的氮原子共同形成5至6元环，此时所形成的环中，除R6及R7所键合的氮原子以外，还可存在氧原子；
R8表示卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C1～C6烷氧基羰基；C1～C6酰基；或C1～C6烷氧基C1～C6烷基；
R9表示氧基；卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；C1～C6烷氧基羰基；C1～C6酰基；或C1～C6烷氧基C1～C6烷基；
R10及R11相互独立，表示氢原子；C1～C6烷基；或C1～C6烷氧基羰基；
另外，所述R10及R11也可连接在一起且与它们所键合的氮原子共同形成5至6元环，此时所形成的环中，除R10及R11所键合的氮原子以外，还可存在硫原子和/或氧原子；
R12表示卤原子；羟基；硝基；氰基；C1～C6烷基；C3～C8环烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C3～C8卤环烷基；C3～C8卤环烷基C1～C6烷基C1～C6烷氧基；C3～C8环烷基氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C1～C6烷基羰氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；氨基；C1～C6酰基氨基；单(C1～C6烷基)氨基；二(C1～C6烷基)氨基；羟基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基磺酰基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基；C3～C8环烷基C1～C6烷氧基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷氧基；氰基C1～C6烷氧基；C1～C6酰基；C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基；羧基；C1～C6烷氧基羰基；氨基甲酰基；单(C1～C6烷基)氨基羰基；二(C1～C6烷基)氨基羰基；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基，其中该基的杂环可由1或2个以上相同或相异的R14取代；或具有从氧原子、硫原子及氮原子中任意选择的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环C1～C6烷氧基，其中该基中的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10的杂环可由1或2个以上相同或相异的R14取代；另外，所述R12也可由相邻接的2个R12连接在一起且与各R12所直接键合的碳原子共同形成4至8元碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环可由卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基或氧基取代；
R13表示氧基；硫酮基；羟基；卤原子；硝基；氰基；C1～C6烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C3～C8卤环烷基；C3～C8卤环烷基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基；C2～C6烯氧基；C2～C6炔氧基；C3～C8环烷基氧基；C3～C8环烷基C1～C6烷氧基；C1～C6卤烷氧基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷氧基；氰基C1～C6烷氧基；C1～C6烷基羰氧基；C1～C6烷基硫基；C1～C6烷基亚磺酰基；C1～C6烷基磺酰基；C1～C6卤烷基硫基；C1～C6卤烷基亚磺酰基；C1～C6卤烷基磺酰基；氨基；单(C1～C6烷基)氨基；二(C1～C6烷基)氨基；C1～C6酰基氨基；羧基；C1～C6烷氧基羰基；氨基甲酰基；单(C1～C6烷基)氨基羰基；二(C1～C6烷基)氨基羰基；C1～C6酰基；C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基磺酰基C1～C6烷基；或氰基C1～C6烷基；另外，所述R13可由相邻接的2个R13连接在一起且与各R13所直接键合的碳原子共同形成4至8元碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环可由卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基或氧基取代；
R14表示卤原子、硝基、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或C1～C6卤烷氧基；
A1表示C(R15R16)；
A2表示C(R17R18)、或C＝O；
A3表示C(R19R20)；
R15、R16、R17、R18、R19及R20相互独立，表示氢原子或C1～C6烷基；另外，所述R15与R20也可连接在一起形成C2～C5亚烷基链，并与相邻接的碳原子共同构成环。
2.如权利要求1所述的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[I]中，X2是CH，其中该碳原子可由R2取代。
3.如权利要求1所述的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[I]中，X2是N(O)m。
4.如权利要求1所述的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[I]中，R3是羟基；或O-M+，其中M+表示碱金属阳离子或铵阳离子。
5.如权利要求1所述的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[I]中，
X2表示CH，其中该碳原子可由R2取代；或氮原子；
R1表示氢原子；C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基，其中该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代；Het1-C1～C6烷基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代；NR10R11基；C6～C10芳基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代；或Het1基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代；
Het1表示四氢呋喃、四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、苯并-1，4-二噁烷、苯并呋喃、吲哚；
R2表示卤原子、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、或C1～C6烷氧基C1～C6烷基；
R3表示羟基；
R8表示卤原子、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或C1～C6卤烷氧基；
R9表示C1～C6烷基、卤原子、或C1～C6卤烷基；
R10及R11相互独立，表示C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基羰基；
R12表示卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤烷基硫基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C8环烷基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基羰基、二(C1～C6烷基)氨基、或Het1-C1～C6烷氧基；另外，所述R12也可为相邻的2个R12连接在一起且与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环可由卤原子、C1～C6烷基或氧基取代；
R13表示氧基、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或单(C1～C6烷基)氨基。
6.如权利要求1、2、4或5中任一项所述的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[I]中，
X2表示CH，其中该基可由R2取代；
R1表示氢原子；C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基，其中，该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代；Het1-C1～C6烷基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代；NR10R11基；C6～C10芳基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代；或Het1基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代；
Het1表示四氢呋喃、四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、苯并-1，4-二噁烷、苯并呋喃、吲哚；
R2表示卤原子、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、或C1～C6烷氧基C1～C6烷基；
R3表示羟基；
R8表示卤原子、或C1～C6烷氧基；
R9表示C1～C6烷基；
R10及R11相互独立，表示C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基羰基；
R12表示卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C8环烷基C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基羰基、二(C1～C6烷基)氨基、或Het1-C1～C6烷氧基；
另外，所述R12也可为相邻的2个R12连接在一起且与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环可由卤原子、C1～C6烷基或氧基取代；
R13表示氧基、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或单(C1～C6烷基)氨基。
7.如权利要求1、3、4或5中任一项所述的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，其中，上述通式[I]中，
X1表示氧原子；
X2表示氮原子；
R1表示氢原子；C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基，其中该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代；Het2-C1～C6烷基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代；C6～C10芳基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代；或Het2基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代；
Het2表示4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、异噁唑、吡啶、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、苯并-1，4-二噁烷；
R2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基、或C1～C6烷氧基；
R3表示羟基；
R8表示卤原子、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或C1～C6卤烷氧基；
R9表示C1～C6烷基、卤原子、或C1～C6卤烷基；
R12表示卤原子、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤烷氧基、或C1～C6卤烷基硫基；
另外，所述R12也可为相邻的2个R12连接在一起且与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环可由卤原子取代；
R13表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、或C1～C6烷氧基。
8.一种如下通式[J1]所示的化合物，该通式[J1]为
式中，
X1表示氧原子或硫原子；
X2表示CH，其中该碳原子可由R2取代；或氮原子；
R1表示C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基，其中该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代；Het1-C1～C6烷基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代；NR10R11基；C6～C10芳基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代；或Het1基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代；
R2表示卤原子、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、或C1～C6烷氧基C1～C6烷基；
n表示当X2是CH、其中所述基可由R2取代时，n表示0至4的整数；当X2是氮原子时，n表示0至3的整数；
R6及R7相互独立，表示C1～C6烷基；
另外，所述R6及R7也可为它们连接在一起且与它们所键合的氮原子共同形成5至6元环，此时所形成的环中，除R6及R7所键合的氮原子以外，还可存在氧原子；
R8表示卤原子、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或C1～C6卤烷氧基；
R9表示C1～C6烷基、卤原子、或C1～C6卤烷基；
R10及R11相互独立，表示C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基羰基；
R12表示卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤烷基硫基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C8环烷基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基羰基、二(C1～C6烷基)氨基、或Het1-C1～C6烷氧基；
另外，所述R12也可为相邻的2个R12连接在一起且与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环可由卤原子、C1～C6烷基或氧基取代；
R13表示氧基、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或单(C1～C6烷基)氨基；
Y表示卤原子、或氰基；
Het1表示四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、苯并-1，4-二噁烷、苯并呋喃、吲哚。
9.一种如下通式[J2]所示的化合物，该通式[J2]为
式中，
X1表示氧原子或硫原子；
X2表示CH，其中该碳原子可由R2取代；或氮原子；
R1表示C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基，其中该基的芳基可由1或2个以上相同或相异的R8取代；Het1-C1～C6烷基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代；NR10R11基；C6～C10芳基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代；或Het1基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代；
R2表示卤原子、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、或C1～C6烷氧基C1～C6烷基；
n表示当X2为CH、其中所述基可由R2取代时，n为0至4的整数；当X2为氮原子时，n为0至3的整数；
R6及R7相互独立，表示C1～C6烷基；
另外，所述R6及R7也可为它们连接在一起且与它们所键合的氮原子共同形成5至6元环，此时，所形成的环中，除R6及R7所键合的氮原子以外，还可存在氧原子；
R8表示卤原子、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或C1～C6卤烷氧基；
R9表示C1～C6烷基、卤原子、或C1～C6卤烷基；
R10及R11相互独立，表示C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基羰基；
R12表示卤原子、羟基、硝基、氰基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤烷基硫基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C8环烷基C1～C6烷氧基、氰基C1～C6烷氧基、C1～C6酰基、C1～C6烷氧基羰基、二(C1～C6烷基)氨基、或Het1-C1～C6烷氧基；另外，所述R12也可为相邻的2个R12连接在一起且与它们所直接键合的碳原子共同形成碳环或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至4个杂原子的4至8元杂环，此时所形成的环也可由卤原子、C1～C6烷基或氧基取代；
R13表示氧基、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤烷基、C1～C6烷氧基、或单(C1～C6烷基)氨基；
Het1表示四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、四氢噻喃、四氢噻喃二氧化物、4，5-二氢异噁唑、噻吩、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、2，3-二氢苯并呋喃、1，3-苯并二噁茂、苯并-1，4-二噁烷、苯并呋喃、吲哚。
10.如权利要求9所述的化合物，其中，上述通式[J2]中，
R1表示C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；苯氧基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；四氢呋喃C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；氰基C1～C6烷基；C1～C6烷基羰氧基C1～C6烷基；C1～C6酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基；(R6R7N-C＝O)C1～C6烷基；C6～C10芳基C1～C6烷基，其中该基的芳基可由1个以上相同或相异的R8取代；Het1-C1～C6烷基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R9取代；NR10R11基；或Het1基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R13取代。
11.如权利要求9所述的化合物，其中，上述通式[J2]中，
X2表示氮原子；
R1表示C6～C10芳基，其中该基可由1或2个以上相同或相异的R12取代。
12.一种除草剂，其特征在于含有权利要求1至7中任一项所述的氧代吡嗪衍生物或其盐作为活性成分。
13.一种除草剂的使用方法，其特征在于使用权利要求12所述的除草剂的有效量处理土壤和/或植物。
全文摘要
本发明提供具有优越除草活性且对有用作物等呈现高安全性的氧代吡嗪衍生物或其盐、以及含有其的除草剂。本发明涉及如下通式[I]所示的氧代吡嗪衍生物或其盐，以及含有这些化合物的除草剂。式中，X1表示氧原子或硫原子；X2表示CH或N(O)m；m表示0或1的整数；R1表示氢原子、C1～C12烷基等；R2表示卤原子、氰基等；R3表示羟基、卤原子等；A1表示C(R4R5)；A2表示C(R6R7)或C＝O；A3表示C(R8R9)；R4至R9表示氢原子或烷基。
文档编号A01N43/80GK101778832SQ20088010026
公开日2010年7月14日 申请日期2008年7月31日 优先权日2007年8月1日
发明者玉井龙二, 伊藤稔, 小林方美, 光成崇, 中野勇树 申请人:组合化学工业株式会社, 庵原化学工业株式会社