专利名称：化合物4,5-二氟-2-羟基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性的制作方法
技术领域：
本发明为化合物4，5- 二氟-2-羟基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性，具体的涉及有机化合物、有机合成及农业杀菌、杀虫及除草领域。
背景技术：
酚类化合物是银杏、洋葱、苦皮藤、半枝莲、大黄等植物产生的重要的次生代谢物质，常显示出抑菌、杀虫、除草等生物活性，为植物源农药开发提供了先导化合物。我们从半枝莲中分离出几个含羰基的酚类化合物(即羟基芳酮类化合物)，并发现它们有一定的杀菌、杀虫作用，拟对这类化合物以仿生合成的方法进行修饰改造。由于氟原子电负性大、半径小，所形成的C-F键键能要比C-H键能大得多，从而使得有机氟化合物具有很好的稳定性，当含氟基团导入活性化合物后，由于含氟取代基的电子效应、阻断效应、伪拟效应、渗透效应协同作用产生了复杂的生理活性。正是这样的原因，含氟农药具有对靶标高效、用量少等优点，其创制近年来成为重要的研究方向。基于此，我们研究含氟羟基酮类化合物的合成、创制方法。Fries重排反应是酚酯在催化剂作用下重排为邻位或对位酰基酚的反应，是在酚的芳环上引入酰基的重要方法。由于含氟基团为致钝基，对位为含氟基团的酚酯经Fries重排难以高效制备2位为羟基、5位为含氟基团的苯基酮类化合物。经长期探索，我们发现以3，4- 二氟苯酚为原料，经酚羟基的乙酰化成酯保护、丁酰化及脱酯是制备4，5- 二氟-2-羟基-1-苯基丁酮的理想方法。
发明内容
本发明的目的是发明化合物4，5- 二氟-2-羟基-1-苯基丁酮，并提供其制备方法和用途。本发明的方案如下:4，5- 二氟-2-羟基-1-苯基丁酮可由如下的路线制备:
权利要求
1.一种化合物:4，5- 二氟-2-羟基-1-苯基丁酮，其结构如下:
2.权利要求1所述的化合物的制备路径如下:
3.权利要求1所述的化合物在防治作物病害的应用。
4.权利要求1所述的化合物在防治作物虫害的应用。
5.权利要求1所述的化合物在防治作物草害的应用。
全文摘要
本发明公开了一种化合物4,5-二氟-2-羟基-1-苯基丁酮及其制备方法和用途。以3,4-二氟苯酚为原料，与乙酸酐或乙酰氯反应得到3,4-二氟苯酚乙酸酯；该酚酯在AlCl3催化下，于二氯甲烷介质中，与丁酰氯反应得到目标化合物。该化合物对多种病原菌、害虫及杂草具有较好的杀灭或抑制作用。
文档编号A01P1/00GK103102258SQ20131005205
公开日2013年5月15日 申请日期2013年2月18日 优先权日2013年2月18日
发明者杜春华, 辛风丽, 许艳秋 申请人:青岛农业大学