一种含n-取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、制备方法及应用的制作方法

文档序号:228011阅读:194来源:国知局
一种含n-取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、制备方法及应用的制作方法
【专利摘要】本发明属于杀菌剂领域,公开了一种含N-取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、制备方法及应用。该化合物结构如式(I)所示:本发明涉及的化合物制备工艺方法简单,具有良好的防治植物病原真菌的效果。
【专利说明】—种含N-取代苯肼的吡咯烷-2, 4- 二酮类化合物、制备方法及应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种含N-取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、制备方法及其在防治植物病原真菌方面的应用,具有制备农药杀菌剂的用途。
【背景技术】
[0002]含吡咯烷-2,4- 二酮的化合物具有广泛的生物活性,如杀菌、除草、抗病毒、抗肿瘤等,而且具有毒性低、易降解、环境相容性好的特点,在农药和医药领域的应用也越来越广泛。专利0附03183628八介绍了一种含取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物的制备方法及应用,该类化合物具有优异的杀菌活性。专利CN103087047A介绍了一种含二氢异喹啉基团的吡咯烷_2,4- 二酮类化合物,该类化合物具有一定的杀菌活性。专利CN101863820A描述了一类具有除草活性的3-酰基吡咯烷-2,4-二酮缩氨基脲类化合物。专利CN101827815A描述了一类用作杀虫剂的螺杂环吡咯烷二酮衍生物。

【发明内容】

[0003]本发明的目的在于, 提供一种含N-取代苯肼的吡咯烷_2,4- 二酮类化合物。
[0004]本发明的另一目的在于提供含该类N-取代苯肼的吡咯烷_2,4- 二酮类化合物的制备方法。
[0005]本发明的另一个目的在于提供上述化合物的用途。
[0006]本发明的第一方面提供了一种具有通式(I)所示结构的含N-取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、或其异构体。
[0007]
【权利要求】
1.式(I)所示结构的含N-取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、或其异构体。:游會
2.根据权利要求1所述的含N-取代苯肼的吡咯烷_2,4-二酮类化合物、或其异构体,其特征在于: R1选自CV12烷基、C2_6烯基、C^6烷氧甲酰基、取代苄基,所述的取代基团选自:X、R、0R’、NO2,其中X表不卤素;R代表。卜4烷基;R,表不氢、。卜4烷基; R2、R3、R4彼此独立地表示氢、C1^12烷基; Yω中,η = 1-3取代,Υ(η)选自下列的I个、2个或3个基团:Η、X、R、OR’、NO2,其中X表示卤素;R、R’表示未取代或被I`个或多个卤素取代的CV4烷基。
3.根据权利要求2所述的含N-取代苯肼的吡咯烷_2,4-二酮类化合物、或其异构体,其特征在于: R1选自CV12烷基、C2_6烯基、C1^6烷氧甲酰基、苄基; R2、R3、R4按照如下方式选取: R2选自H,R3选自CV6烷基,R4选自氢、CV6烷基,或者 R2选自CV6烷基,R3选自C1^6烷基,R4选自H ; Y ω中,η = 1-2取代,Υ(η)选自下列的I个或2个基团:H、X、R、0R’,其中X表示卤素;R、R,表不。卜4烷基。
4.根据权利要求3所述的含N-取代苯肼的吡咯烷_2,4-二酮类化合物、或其异构体,其特征在于: 1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-苯基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4- 二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-甲基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4- 二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-甲氧基苯基)-肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-氟苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(3-氯苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-苯基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-甲基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-氟苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(3-氯苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-苯基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(4-甲基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烧-2,4- 二酮、3-(1- (2-甲基-2-(4-氟苯基)肼基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(3-氯苯基)餅基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-乙基-2-(2-氟苯基)肼基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-乙基-2-(4-氟苯基)餅基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-乙基-2-(3-氯苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、3-(1-(2-乙基-2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、3-(1-(2-乙基-2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-丁基-2-(2-氟苯基)餅基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-丁基-2-(4-氟苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-丁基-2-(3-氯苯基)餅基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-丁基-2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、3-(1-(2-丁基-2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2- 烯丙基-2-苯基餅基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(4-甲基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(2-氟苯基)餅基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(4-氟苯基)肼基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(3-氯苯基)餅基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)批咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-苄基-2-苯基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-苄基-2-(4-甲基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、3-(1-(2-苄基-2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、3-(1-(2-苄基-2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚乙基)吡略烧_2,4_ 二丽、3_ (1-(2_苄基_2_ (2_氣苯基)餅基)亚乙基)吡略烧_2,4_ 二丽、3_(1-(2_苄基_2_(4_氣苯基)餅基)亚乙基)吡略烧_2,4_二丽、3-(1-(2-苄基-2-(3-氣苯基)餅基)亚乙基)吡咯烧-2,4-二酮、3-(1-(2-苄基-2-(4-氯苯基)餅基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、3-(1-(2-苄基-2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-苯基-2-甲氧甲酰基肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基)-2-甲氧甲酰基肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4- 二酮、3- (1- (2- (4-甲氧基苯基)-2-甲氧甲酰基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-(3,4_ 二甲基苯基)-2-甲氧甲酰基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-(4-氟苯基)-2-甲氧甲酰基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基)-2-甲氧甲酰基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)-2-甲氧甲酰基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(1-(2-(4-溴苯基)-2_甲氧甲酰基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的含N-取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物的异构体,是指几何异构体,包括顺式或反式异构体,或者Z式或E式异构体。
6.一种制备权利要求1-4中所述的含N-取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、或其异构体的制备方法,其特征在于按通式(A)表示的方法制备。
7.权利要求1-4中任一项 所述的含N-取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、或其异构体在防治植物病原真菌方面的应用。
【文档编号】A01P3/00GK103755618SQ201310697819
【公开日】2014年4月30日 申请日期:2013年12月19日 优先权日:2013年12月19日
【发明者】杨春龙, 张立志, 任正娇, 胡颖, 王军军, 刘红梅, 赵正, 范喜中, 孙强 申请人:南京农业大学
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