一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物、制备方法及应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物、制备方法及其在防治植 物病原真菌方面的应用，具有制备农药杀菌剂的用途。
【背景技术】
[0002] 含吡咯烷-2,4-二酮、肼、丁酸等活性基团的化合物往往具有广泛的生物活性，在 农药领域的研宄和应用越来越受到人们的关注。专利CN101827815A描述了一类用作杀虫 剂的螺杂环吡咯烷二酮衍生物。专利CN101863820A描述了一类具有除草活性的3-酰基吡 咯烷_2,4_二酮缩氨基脲类化合物。专利CN102388022A公布了一类酰肼化合物和其在害 虫控制中的用途。专利CN102860305A公布了一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物 作为杀菌剂的应用。专利CN103183628A介绍了一种含取代苯肼的吡咯烷_2,4_二酮类化 合物，具有优异的杀菌活性。专利CN103476251A公布了取代的（3R，4R)-4-氰基_3,4_二 苯基丁酸酯，可作为除草剂和植物生长调节剂。专利CN1616414公布了 DL-β -氨基丁酸衍 生物，属于植物抗病激活剂。
[0003] 本发明将吡咯烷-2,4-二酮、肼和丁酸3种活性基团引入到同一化合物结构中，合 成了一类结构新颖的衍生物，生物测定发现对植物病原真菌具有显著的杀菌活性。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的在于，提供一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物。
[0005] 本发明的另一目的在于提供该类含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物的制备 方法。
[0006] 本发明的另一个目的在于提供上述化合物的应用。
[0007] 本发明的第一方面提供了一种具有通式（I)所示结构的含吡咯烷二酮和苯肼基 团的丁酸衍生物。
[0008]
【主权项】
R1表不氣、Ck烧基；
1. 式（I)所示结构的一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物。
R2表不氣、Ck烧基； R3表示氢、Cm酰基； Y(n)中，n= 1-5取代，自下列1-5个基团：氢、X、R、OR，其中X表示卤素；R表示 Ch烧基。
2. 根据权利要求1所述的一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物，其特征在于： R1选自氢、甲基、仲丁基； R2表不氣、乙基； R3表示氢、乙酰基、丙酰基； Yfa)中，n= 1-2取代，Yfa)选自下列的1个或2个基团：氢、X、甲基、甲氧基，其中X表 示卤素F、Cl、Br。
3. 根据权利要求2所述的一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物，其特征在于： R1选自氢、甲基、仲丁基； R2表不氣、乙基； R3表示氢、乙酰基、丙酰基； Yw中，n= 1-2取代，Y选自1个氢、1个X、2个X、1个甲基、2个甲基、1个甲氧基， 其中X表示卤素F、Cl、Br。
4. 根据权利要求3所述的一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物，其特征在于： 4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-苯基肼基）丁酸（A1)、 4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2-氟苯基）肼基）丁酸（A2)、 4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-氟苯基）肼基）丁酸（A3)、 4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2-氯苯基）肼基）丁酸（A4)、 4- (2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4- (2- (3-氯苯基）肼基）丁酸（A5)、 4- (2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4- (2- (4-氯苯基）肼基）丁酸（A6)、 4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-溴苯基）肼基）丁酸（A7)、 4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2,4-二氯苯基）肼基）丁酸（A8)、 4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-甲基苯基）肼基）丁酸（A9)、 4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(3,4-二甲基苯基）肼基）丁酸（A10)、 4-(5-甲基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-苯基肼基）丁酸（B1)、 4-(5-甲基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2-氟苯基）肼基）丁酸（B2)、 4-(5-甲基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-氟苯基）肼基）丁酸（B3)、 4-(5-甲基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2-氯苯基）肼基）丁酸（B4)、 4-(5-甲基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(3-氯苯基）肼基）丁酸（B5)、 4-(5-甲基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-氯苯基）肼基）丁酸（B6)、 4-(5-甲基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-溴苯基）肼基）丁酸（B7)、 4-(5-甲基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2,4-二氯苯基）肼基）丁酸（B8)、 4-(5-甲基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-甲基苯基）肼基）丁酸（B9)、 4_ (5-仲丁基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-苯基肼基）丁酸（C1)、 4_ (5-仲丁基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2-氟苯基）肼基）丁酸（C2)、 4_ (5-仲丁基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-氟苯基）肼基）丁酸（C3)、 4_ (5-仲丁基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2-氯苯基）肼基）丁酸（C4)、 4_ (5-仲丁基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(3-氯苯基）肼基）丁酸（C5)、 4_ (5-仲丁基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-氯苯基）肼基）丁酸（C6)、 4_ (5-仲丁基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-溴苯基）肼基）丁酸（C7)、 4_(5_仲丁基_2,4_二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2,4_二氯苯基）肼基）丁酸（C8)、 4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2-氟苯基）肼基）丁酸乙酯（D1)、 4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2-氯苯基）肼基）丁酸乙酯（D2)、 4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2,4-二氯苯基）肼基）丁酸乙酯（D3)、 4-(1-乙酰基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-苯基肼基）丁酸乙酯（E1)、 4- (1-乙酰基-2，4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4- (2- (2-氟苯基）肼基）丁酸乙酯（E2)、 4- (1-乙酰基-2，4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4- (2- (2-氯苯基）肼基）丁酸乙酯（E3)、 4- (1-乙酰基-2，4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4- (2- (3-氯苯基）肼基）丁酸乙酯E(4)、 4-(1_乙酰基_2,4_二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4_氯苯基）肼基）丁酸乙酯（E5)、 4-(1_乙酰基_2,4_二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4_溴苯基）肼基）丁酸乙酯（E6)、 4-(1-乙酰基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2,4-二氯苯基）肼基）丁酸乙酯 (E7)、 4-(1-乙酰基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-甲基苯基）肼基）丁酸乙酯 (E8)、 4- (1-乙酰基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4- (2- (3,4-二甲基苯基）肼基）丁酸乙 酯（E9)、 4-(1-乙酰基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-甲氧基苯基）肼基）丁酸乙酯 _)、 4_(1-丙酰基_2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-苯基肼基）丁酸乙酯（F1)、 4-(1-丙酰基-2，4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2-氟苯基）肼基）丁酸乙酯（F2)、 4-(1-丙酰基-2，4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-氟苯基）肼基）丁酸乙酯（F3)、 4-(1-丙酰基-2，4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(2-氯苯基）肼基）丁酸乙酯（F4)、 4-(1-丙酰基-2，4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(3-氯苯基）肼基）丁酸乙酯（F5)、 4-(1-丙酰基-2，4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-氯苯基）肼基）丁酸乙酯（F6)、 4-(1_丙酰基_2,4_二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4_溴苯基）肼基）丁酸乙酯（F7)、 4-(1-丙酰基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-甲基苯基）肼基）丁酸乙酯 4-(l-丙酰基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）4-(2-(3,4_二甲基苯基）肼基）丁酸乙 酯（F9)、 (F8)、 4-(1-丙酰基-2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基）-4-(2-(4-甲氧基苯基）肼基）丁酸乙酯 (F10)、 4_ (5-仲丁基-2,4-二氧吡咯炕-3-基亚基）-4-(2-(4-氯苯基）肼基）丁酸乙酯（G)。
5. -种制备权利要求1-4中所述的一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物的制 备方法，其特征在于按通式（A)表示的方法制备。
其中在上式（A)的各结构式中： R1、R2、R3和Yfa)均具有如前所述的含义。
6. 权利要求1-4中任一项所述的一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物在防治 植物病原真菌方面的应用。
7. 权利要求6所述的一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物在防治植物病原真 菌方面的应用，其特征在于应用于防治小麦赤霉病、蔬菜灰霉病、水稻纹枯病和辣椒炭疽 病。
8. 权利要求6所述的一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物在防治植物病原真 菌方面的应用，其特征在于应用于抑制小麦赤霉病菌、蔬菜灰霉病菌、水稻纹枯病菌和辣椒 炭疽病菌。
【专利摘要】本发明属于杀菌剂领域，公开了一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物、制备方法及应用。该化合物结构如式(I)所示：本发明涉及的化合物结构新颖，制备方法简便，具有突出的防治植物病原真菌的效果。
【IPC分类】A01P3-00, C07D207-44
【公开号】CN104610124
【申请号】CN201510072139
【发明人】杨春龙, 赵正, 张立志, 徐文琴, 鲍倩倩, 丁伟杰
【申请人】南京农业大学
【公开日】2015年5月13日
【申请日】2015年2月6日