含均三唑酰胺基1,4-戊二烯-3-酮类化合物及制备方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明一种含均三唑酰胺基1,4-戊二烯-3-酮衍生物，其结构通式(I)如下所示。涉及化学和农药【技术领域】。本发明还公开了该三唑酰胺基1,4-戊二烯-3-酮酰胺类化合物的制备方法，本发明化合物稳定性好，具有较好的杀虫活性，用于制备农作物杀虫药物或药剂。(I)。
【专利说明】含均三唑酰胺基1, 4-戊二烯-3-酮类化合物及制备方法和应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及化学和农药【技术领域】，具体来说涉及一种含均三唑酰胺基1，4-戊二烯-3-酮类化合物、该化合物的制备方法，及在杀虫抑制剂中的用途。
【背景技术】
[0002]I, 4-戊二烯-3-酮类化合物作为天然姜黄素的类似物，具有抗氧化、抗炎、抑菌、抗癌、抗HIV等多种重要的生物活性，该类化合物的分子设计及生物活性研究是新药创制的热点之一，具有广阔的前景，在新药创制中，常被用作有效活性基团，科研人员对该类化合物已作了大量探索并取得良好进展。
[0003]2007年冯小桂等(冯小桂，丁伟，张永强.西南师范大学学报(自然科学版)，2007，32(3): 55-59)报道合成了苯腙类姜黄素衍生物，以柑橘全爪螨、朱砂叶螨、腐食酪螨为供试对象。采用玻片浸溃法测试目标化合物物对供试对象的抑制活性。结果表明目标化合物对柑桔全爪螨、朱砂叶螨、腐食酪螨有一定得抑制活性。
[0004]2008年罗金香等(罗金香，丁伟，王永强，吴静，周刚，王岚，张珊.西南农业大学学报(自然科学版)，2008, 30(8): 52-56)采用活性基团拼接的原理，合成二苯甲肟酯姜黄素和二对氯苯甲肟酯姜黄素化合物。初步生物活性测试结果表明:在浓度为250mg/L时，药剂处理48 h后，目标化合物对朱砂叶螨的校正致死率在48.5%~82.6%之间；药剂处理72h时后，对朱砂 叶螨的校正致死率则高达92.4%~97.0%。
[0005]2008年李少博等(李少博，胡德禹，宋宝安，杨松，金林红，薛伟，曾松，王俊，陈卓，卢平，周霞，樊玲娥.有机化学，2008，28(2): 311-316)报道合成含肟酯基团的姜黄素类化合物，以小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、苹果腐烂病菌为供试病菌，采用生长速率法进行抑菌活性测定。结果表明，在药剂浓度为50 mg/L时，目标化合物对供试病菌抑制率为42~53%，与对照药剂恶霉灵抑制活性相当。
2009年周刚等(周刚，丁伟，赵言国，张永强.西南大学学报(自然科学版)，2009,31(4): 111-114)合成了溴代姜黄素衍生物，在浓度为1.89 mg/mL时，药剂处理24h、48h后目标化合物对朱砂叶螨的校正致死率分别为60.45%和80.45%。
[0006]2009年王振宁等(王振宁，胡德禹，宋宝安，杨松，金林红，薛伟.有机化学，2009，29(9): 1412-1418)设计合成了含吡啶基1，5-二取代芳基-1，4-戊二烯-3-酮类化合物，并对其进行抗烟草花叶病毒活性测试。测试结果表明:在药剂浓度为500 mg/L时，目标化合物的抑制率为49.45%。
[0007]2011年刘洋等(刘洋，许建华，黄秀旺，刘锋，吴梅花.化学研究与应用，2011，23(7): 923-927)以芳香醛、4-哌啶酮为原料，Claisen-Schimidt缩合制备3，5-(E)- 二亚苄基哌啶-4-酮类化合物，采用MTT法测试目标化合物对人类慢性粒细胞白血病急变细胞K562，人结肠癌细胞SW1116增值的抑制活性。结果表明，部分化合物的对供试肿瘤细胞的抑制活性均高于对照药剂EF-24。[0008]2011年仇秋娟等(仇秋娟，薛伟，卢平，王贞超，魏学.合成化学，2011，19(1): 36-40)以水杨醛和丙酮为起始原料，合成了肟酯类姜黄素衍生物，采用半叶枯斑法对所合成的化合物进行了抗黄瓜花叶病毒的活性测定。结果表明:目标化合物在500 yg/mL的浓度下对黄瓜花叶病毒的抑制活性为46.9%，接近于对照药宁南霉素。
[0009]2011年刘洋等(刘洋，陈纯，李娜，许建华.中国医院药学杂志，2011，31(14): 1156-1159)以芳香醛、乙酰丙酮为原料，合成4-(4-羟基-3-甲氧基苯甲基)姜黄素,采用MTT法测试目标化合物对人类慢性粒细胞白血病急变细胞K562，人急性髓系白血病细胞株HL=60、人肝肿瘤细胞株H印G2、小鼠黑色素瘤细胞株B-16、人结肠癌细胞SW480、人神经母细胞瘤细胞株SH-SY5Y、人胰腺癌细胞株Bxpc-3、人胃癌细胞株MGC80-3的抑制活性。结果表明，目标化合物的对供试肿瘤细胞的抑制活性均明显高于对照药剂姜黄素。
[0010]2011年罗金香等(罗金香，丁伟，张永强，杨振国，李阳.农药学学报，2011，13(4): 415-418)设计合成了 4个新颖的姜黄素嘧啶酮衍生物，生物活性测定结果表明:在浓度为1000 mg/L下，目标化合物对朱砂叶螨(T.cinnabarinus)和柑橘全爪螨(P.citri)的触杀活性比母体化合物姜黄素高，且作用时间越长，活性越高。[0011]2012年刘志昌等(刘志昌，王应红，张元勤，向清祥.有机化学，2012，32(8): 1487-1492)采用姜黄素与取代酰肼反应得到13个新的姜黄素-N-取代吡唑类衍生物，初步的抑菌实验结果表明，在lX10-4mol/L浓度下，目标化合物对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、青霉、黑霉具有良好的抑菌效果。
[0012]2013年薛伟等(薛伟，龚华玉，仇秋娟，赵洪菊，李海畅，韩菲菲，夏丽娟.化学试剂，2013，35(3): 201-205)将肟酯引入单羰基姜黄素衍生物1，5- 二取代芳基-1，4-戊二烯-3-酮化合物中，合成11个不对称1，5- 二取代-1，4-戊二烯-3-酮肟酯类姜黄素衍生物，采用生长速率法对目标化合物进行了小麦赤霉病菌(G.zeae)、辣椒枯萎病菌(F.0xysporium)、苹果腐烂病菌(C.mandshurica)抑菌活性的测定。结果表明，在药剂浓度为50 mg/L时，目标化合物对供试病菌抑制率为37.9^46.2%，接近于对照药宁南霉素。
[0013]酰胺类化合物是一类具有良好生物活性的杂环化合物，以酰胺环为母体进行结构修饰为新农药创制开辟了新的领域。目前，已有许多商品化的酰胺类农药，如杀虫剂氯虫酰胺、氟虫酰胺等。酰胺类农药具有活性高、对环境友好等特点，在病虫害的综合防治和降低农药对环境污染方面发挥着重要作用。
[0014]2008年David 等(David, C.A.; Lahm, G.P.; Smith, B.K.; Barry, J.D.;Clagg, D.G.Bioorg.Med.Chem.，2008, 16 (6): 3163~3170)设计合成高活性含氟吡啶双酰胺类杀虫剂，生物活性测试表明:在250 X 10-6浓度下该化合物对桃蚜抑制率为
100% ο
[0015]2008年董卫莉等(董卫莉，徐俊英，刘幸海，李正名，李宝聚，石延霞.高等化学学报，2008，29 (10): 1990~1994)设计合成了含1，2，3_噻二唑双酰胺类化合物。初步生物活性结果表明，部分化合物对黄瓜黑星病的防治效率超过90%，与对照药剂40%福星EC(99.00%)的防效相同；对黄瓜褐斑病的防治效果超过85%，与对照药剂75%百菌清WP相同浓度的防效(86.43%)相当。
[0016]2010 年 Feng 等(Feng, Q.; Liu, Z.L.; Xiong , L.X.; Wang, M.Z.; Li, Y.Q.;Li, Z.M.J.Agric.Food Chem.2010，58，12327~12336)设计合成系列双酰胺衍生物，生物活性试验表明，大部分化合物对粘虫和小菜蛾表现出较高的抑制活性，部分化合物在
0.125mg/L浓度下仍具有较好的杀虫活性。
[0017]2011年葛前建等(葛前建，陈列忠，杜晓华.含吡唑杂环二酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究[J].有机化学，2011，9 (31): 1510-1515)通过活性亚结构拼接，合成16个含吡唑杂环的新型二酰胺类化合物，初步生测结果表明在500 mg/L浓度下，部分化合物对粘虫和苜蓿蚜有致死活性；在100 mg/L浓度下部分化合物对茶尺蠖幼虫具有致死活性。
[0018]2012年薛伟等(薛伟，龚华玉，赵洪菊，熊壮，何勇，范会涛.含苯并噻唑基双酰胺衍生物的合成与生物活性[J].吉首大学学报(自然科学版)，2012，33(5):92^97)以2，4 二氯苯甲酸为起始原料，设计并合成13个含苯并噻唑胺基双酰胺类化合物，初步生物活性测试结果表明，部分化合物有一定的抗植物病毒活性。
[0019]2012年郑玉国等(郑玉国，郭晴晴，熊壮，何勇，杨涛，卢平，魏学，薛伟.应用化学，2012，29 (7): 762~768)以取代苯甲酸和取代邻氨基苯甲酸为起始原料，设计合成了 13个含取代苯并噻唑胺邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物。初步生物活性测试结果表明，在500 mg/L浓度下，目标化合物对黄瓜花叶病毒有一定抑制作用。同时采用MTT法进行化合物抑制PC3癌细胞体外活性测试，结果表明所合成的化合物具有不同程度的抑制人体前列腺癌(PC3)细胞活性，其中化合物4f在10 μ mo I /L浓度下对PC3的抑制率为74.2%。
[0020]2012年李宇彬等(李宇彬，段文贵，陈秋菊，韦有杰.化学试剂，2012，34(I): 9^15)经松香与 丙烯酸的D-A加成反应制备丙烯酸改性松香，从中分离提纯得到丙烯海松酸。将丙烯海松酸转化为双酰氯，再与苯胺类化合物发生N-酰化反应，合成得到一系列新型丙烯海松酸基双酰胺类化合物。初步生物活性测试表明，所合成的目标化合物在50mg/mL浓度下都对苹果轮纹病菌有一定的抑制活性，化合物丙烯海松酸基双对甲氧基苯酰胺在100 mg/mL浓度下对油菜的胚根生长显示良好的抑制活性。
[0021]2012年雄壮等(雄壮，何勇，祁慧雪，韩菲菲，卢平，薛伟.化学试剂，2012，34(5): 388~392)以吡啶羧酸和取代邻氨基苯甲酸为起始原料，设计并合成12个双杂环双酰胺类化合物，初步生物活性测试结果表明，目标化合物在200、500 μ g/mL浓度下对青枯病病原菌(P.solanacearum)有一定抑菌活性,其中N-( 2_( 6-乙氧基苯并噻唑-2-氨基甲酰基)-4-甲基苯基)-3-吡啶甲酰胺在500 μ g/mL浓度下对青枯病病原菌的抑菌活性为60%。
[0022]2012年闻涛等(闻涛，刘鹏飞，张吉凤，于淑晶，熊丽霞，李正名.高等化学学报，2012，33(8): 1745~1750)以氯虫酰胺和氟虫腈骨架结构为基础，设计合成了一系列新型不对称草酰二胺类化合物，初步生物活性测试结果表明，在浓度为50、200 mg /L时，目标化合物对番茄早疫病菌、苹果轮纹病菌具有较好的抑菌活性。
[0023]2012年姚红伟等(姚红伟，崔灿，李永强，王力钟，李正名，赵卫光.高等化学学报，2012，33(7): 148广1485)以双炔酰菌胺为模板，从取代苯乙酮出发，最终得到一系列保持氮原子位置不变的N-(2-烷氧基-2-取代苯基乙基)苯乙酰胺类化合物，并测试了其生物活性。结果表明，部分目标化合物在浓度为100 μ g/mL时对黄瓜霜霉病防效可达75%。研究还发现，该类化合物均对蚜虫具有较好的防治效果。
[0024]2012年徐俊英等(徐俊英，董卫莉，熊丽霞，李正名.高等化学学报，2012，33 (2): 298~302)以氯虫酰胺结构为基础，设计合成了一系列含N-吡啶联吡唑杂环的酰胺及磺酰胺类化合物。生物测试活性实验表明部分化合物在浓度为100 mg/L时对东方粘虫(4龄幼虫)的致死率均高于50%，在浓度为2 mg/L时对尖音库蚊(幼虫)的致死率达100%。
[0025]2013年韩金涛等(韩金涛，王进敏，董宏波，徐志红，刘斌，王明安.有机化学，2013，33(3): 596~601)将5-[4_羟基-3-硝基-苯(苄)基]-2，4-咪唑啉二酮中间体与0，N- 二烷基硫代磷酰氯反应合成得到了 18个结构新颖的O-烷基-N-烷基-5-[4-羟基-3-硝基-苯(苄)基]-2，4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺酯类化合物，初步生物测定结果表明，目标化合物对蚜虫和小菜蛾均表现了良好的杀虫活性，在300 μ g/mL浓度下24 h的校正死亡率分别为100%和95%。
[0026]2013年王进敏等(王进敏，徐志红，韩金涛，董宏波，刘斌，王明安.有机化学，2013，33(10): 2186~2195)合成得到了 38个结构新颖的0，O-二烷(芳)基-5-[4-氨基-苯(苄)基]-2，4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺类化合物，初步生物测定结果表明部分目标化合物在100 μ g/mL浓度下对油菜的抑制率为75.4%~81.7%，对蚜虫的LD50值在182.41-368.52 μ g/mL之间，表现了良好的杀虫活性。
[0027]2013年李玉峰等(李玉峰，卜洪忠，倪钰萍，郝春燕，陈栋萍，宋熊荣，农药，2013，52(11): 800-802)以乙螨唑为先导化合物，以3-硝基-2，6-二氟苯甲酰胺为起始原料，合成了系列酰胺类乙螨唑新化合物，并以朱砂叶螨螨卵为活体靶标对新化合物进行了生物活性测试。结果表明目标化合物在100 mg/L质量浓度下对螨卵的抑制活性达到 100%ο
[0028]2013年吴志兵等(吴志兵，何雪峰，蔡桦，邝继清，薛伟.农药，2013，52⑴:If 14)设计合成了 12个N-(l，4-取代吡唑基)-吡啶酰胺类化合物，采用生长速率法，测试了化合物对小麦赤霉病菌(G.zeae)、辣椒枯萎病菌(F.0xysporum)和苹果腐烂病菌(C.mandshurica)的抑制活性。初步生物活性表明:目标化合物在50 mg/L质量浓度下对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌和苹果腐烂病菌有一定的抑制作用，具有进一步研究的价值。
[0029]2013年张秀兰等(张秀兰，王宝雷，毛明珍，熊丽霞，于淑晶，李正名.高等学校化学学报，2013，34(1): 96~102)通过改变传统氯虫酰胺中吡唑环上氨基甲酰基与吡啶环之间的相对位置，或以其它芳环取代原分子中的吡啶环，设计合成了 24个结构新颖的N-[4-氯-2-取代氨基甲酰基-6-甲基苯基]-1-芳基-5-氯-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺类化合物。初步的生物活性测试结果表明，部分化合物对东方粘虫(M.separate)具有较好的杀虫活性，同时,在浓度为50 mg/L时部分目标化合物对苹果轮纹菌(P.piricola)的抑菌率达 62.1%。
[0030]1，2，4-三唑类化合物亦被发现具有广泛的生物活性，如杀菌，杀虫，抗病毒，除草等活性，并且这类化合物毒性低，残留短，许多商品化农药品种，如杀菌剂三唑酮(Triadimefon)、烯唑醇(Diniconazole)、臆菌唑(Myclobutanil)、亚胺唑(Imibenconazole)等；除草剂氨唑草酮(Amicarbazone)、唑唳草酮(Azafenidin)等；杀虫剂三唑磷(Triazophos)、唑姆威(Triazamate)、氯唑磷(Isazofos)等都含有1，2，4_三唑结构。
[0031]2008 年 Chung 等(Chung, D.H.; Kumarapperumab, S.C.; Suna, Y.; Li,Q.-J.; Chua, Y.K.; Arterburnb, J.B.; Parkera, W.B.; Smithc, J.; Spike, K.;Ramanathand, H.N.; Schmaljohnc, C.S.; Jonssona, C.B.Antiviral Research,2008，79(1): 19-27.)合成了化合物1_脲嘧啶核苷_3_乙炔-1，2，4-三唑，该化合物具有抗病毒活性，对汉坦病毒(HTNV)和安第斯病毒(Andes virus)的EC50值分别为10 M和
4.4 M。
[0032]2008 年 Havaldar 等(Havaldar, F.; Patil, A.R.E-Journal of Chemistry,2008，5(2)，347-354)以N-(4-羟基苯基)乙酰胺为原料，经六步反应合成了含1，2，4-三唑化合物并进行了抑菌活性测试。生测结果表明部分化合物对金黄色葡萄球菌(S.aureu)、枯草杆菌(B.subtilis)、黄曲霉菌(A.niger)具有较好的活性、新型隐球菌(C.neoformans)有较高抑制活性。
[0033]2008 年 Sztanke 等(Sztanke, K.; Tuzimski, T.; Rzymowska, J.; Pasternak,K.; Martyna, K.S.Eur.J.Med.Chem.2008, 43(2)，404-419)报道含 1，2，4-三唑化合物具有很好的抗癌和抑菌活性。其中部分化合物的抑菌活性好于对照药剂氨苄青霉素(Ampicillin)和氯霉素(Chloramphenicol),抗真菌活性好于咪康唑(Miconazole)。
[0034]2008 年 Zafer 等(Zafer, A.K.; Gulhan, Z.; Ahmet, 0.; Gilbert, R.Eur.J.Med.Chem.2008, 43(1)，155-159)以吲哚乙酸为原料、与硫代卡巴肼闭环得到三唑中间体，而后与不同条件下分别与取代苯甲醛及溴代苯乙酮反应得到含1，2，4-三唑化合物目标产物。采用藤黄微球菌(M.1uteus)、蜡状芽孢杆菌(B.cereus)、变形杆菌(P.vulgaris)、鼠伤寒沙门氏菌(S.typhimurium)、金黄色葡萄球菌(S.aureus)、大肠杆菌(E.coli)、白色念珠菌(C.albicans)、光滑假丝酵母(C.glabrata)为供试菌种,生测结果显示，大部分化合物菌对供试菌种显示出了一定的活性，MIC值在25-250 mg/L之间，活性略低于对照药剂氯霉素(Chloramphenico)和糠酮唑(Ketoconazole)。
[0035]2008 年 Karegoudar 等(Karegoudar, P.; Prasad, D.J.; Ashok, Μ.;Mahalinga, Μ.; Poojary, B.; Holla, B.S.Eur.J.Med.Chem.2008, 43, 808-815)以1,2,4-三氯苯甲醛为原料，将其氧化为酸后、经酯化、肼解、成盐闭环得到相应的三唑，再与不同的原料闭环得到含1，2，4-三唑化合物化合物。化合物对大肠杆菌(E.coli)、克雷伯氏菌(K.pneumoniae)、绿脓杆菌(P.aeruginosa)、金黄色葡萄球菌(S.Aureus)等的生物活性测试表明，大部分化合物对它们的抑制活性均与对照药环丙沙星(Ciprοf 1xac iη)相当，最低抑制浓度为6.25 mg/L。同时，这些化合物还具有抗消炎的作用。
[0036]2008年尹凯(尹凯，蒋历辉，周后相，黄勇，向建南.有机化学.2008，28(6): 1016-1023)等报道以5-苯基-4-氨基-1，2，4-三唑-3-硫酮为原料，合成了系列2，4- 二氢-1，2，4-三唑-3-硫酮类席夫碱的多氟烷基取代物。以粘虫、蚕豆蚜为测试虫，其中部分目标化合物在浓度为500 mg/L时对棉红蜘蛛和稻黑尾叶蝉的致死率分别达到94.2% 和 93.3%ο
[0037] 2010年孙晓红等(孙晓红，白燕，刘源发，陈邦.化学学报，2010，68(8):788~792)以醋酸为反应溶剂和催化剂，用自制的4-氨基-4，5-二氢-3-取代苯氧甲基-1，2，4-三唑-5-硫酮与4-氟苯甲醛反应合成了 5个4-氨基-4，5- 二氢-3-取代苯氧甲基-1，2，4-三唑-5-硫酮席夫碱化合物，初步生物活性测试结果表明所合成的5个化合物对马铃薯干腐病(P.solani)、烟草赤星病(G.nicotiancola)、小麦赤霉病(G.saubinetii)具有很好的抑菌、杀菌效果，其对三种植物病原菌的EC50和EC95值均小于对照药。
[0038]2012年陈辉等(陈辉，郑彩霞，杨玉峰，林婷婷，袁栋，徐峰.合成化学，2012，20(4): 475~478)以6_(3，5-二甲基吡唑-1-基)_3_肼基均四嗪和芳醛为原料，合成了 6个新型的6-芳基-3 (3，5-二甲基吡唑-1-基)[1，2，4]三唑[4，3_b]均四嗪类化合物，以顺钼为对照，采用MTT法测试了化合物对人白血病细胞株、人肺癌、人乳腺癌及子宫癌细胞株的抗癌活性，结果表明化合物对四种癌细胞均具有较强的抑制活性。
[0039]2012年穆曼曼等(穆曼曼，卢博伟，卢俊瑞，辛春伟，戢丹，李建发，鲍秀荣.有机化学，2012，32(6):1lOf 1107)以对称二氨基硫脲为原料，经过一系列反应最终合成15种未见报道的目标化合物3- (N-取代苯基-2-乙酰胺基)硫基-4- (N-取代邻羟苯基)亚胺基-5-甲基-1，2，4-三唑，初步生物测试表明，质量分数为0.01%时目标化合物对白色念珠菌的抑菌率均达90%以上，具有很强的抑菌活性；对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的抑菌率达80%以上，具有较强的抑菌活性。
【发明内容】
[0040]本发明目的在于提供一种化合物稳定性较好，具有较好的杀虫活性的含均三唑酰胺基1，4-戊二烯-3-酮类化合物。
[0041]本发明的另一目的在于提供该含均三唑酰胺基1，4-戊二烯-3-酮类化合物的制备方法。
[0042]本发明的另一目的在于提供该含均三唑酰胺基1，4-戊二烯-3-酮类化合物在杀虫活性抑制剂中的用途。
[0043]本发明的含均三唑酰胺基1，4-戊二烯-3-酮类化合物，其结构通式(I)如下:
【权利要求】
1.一种含均三唑酰胺基1，4-戊二烯-3-酮类化合物，其特征为下式(I)的化合物:
2.根据权利要求1所述的一种含均三唑酰胺基1，4-戊二烯-3-酮类化合物，其特征是部分合成的化合物如下: a、1-{2-[(5-三氟甲基-3-乙酰胺基苯基)三唑]醚苯基)-5-对甲氧基苯基-1,4-戊二烯-3-酮； 分子式=C29H23N4O4F3结构式:
3.如权利要求1或2所述的含均三唑酰胺基1，4-戊二烯-3-酮类化合物的的制备方法，其特征是以水杨醛、取代邻氨基苯甲酸、丙酮、取代苯甲醛、氯乙酰氯、1-(5-三氟甲基-3-氨基苯基)三唑、二氯甲烷和其他助剂为原料，经过四步反应合成，合成路线如下:
4.根据权利要求3所述的含均三唑酰胺基1，4-戊二烯-3-酮类化合物的的制备方法，包括步骤第一步:取代羟基苯基-3-丁烯-2-酮的制备；第二步:1_取代羟基苯基-5-取代芳基-1，4-戊二烯-3-酮的制备，其特征在于第三部和第四步步骤和工艺条件为: 第三步:1-(5-三氟甲基-3-氯乙酰氨基苯基)-1，2，4-三唑的制备在250 mL的三口瓶中，加入1-(5-三氟甲基-3-氨基苯基)三唑2.28g (10 mmol)、二氯甲烷 150 mL、K2C03l.14g的，再缓慢滴加氯乙酰氯[CH2C1C0C1 (IOmmol) + CH2Cl2 (10 mL)]，搅拌，常温下反应3h，脱溶，抽滤、烘干，重结晶得到化合物； 第四步:目标化合物的制备 在250 mL的三口瓶中，依次加入1-取代羟基苯基-5-取代芳基_1，4-戊二烯-3-酮(20 mmol), KI 0.59 g (3.36 mmol), K2CO3 3.86 g (28 mmol)和丙丽 100 mL，揽祥，然后加入1-(5-三氟甲基-3-氯乙酰氨基苯基)-1，2，4-三唑(20 mmol)，加热回流反应2 h，旋转蒸发除去溶剂，得到黄色固体，用K(丙酮):V(石油醚)=1:2重结晶，得到目标化合物。
5.根据权利要求4所述的一种含均三唑酰胺基1，4-戊二烯-3-酮类化合物的制备方法，其特征在于各步骤原料用料发生变化，其它试剂则应随其用量成比例变化。
6.如权利要求1或2所述的一种含均三唑酰胺基1，4-戊二烯-3-酮类化合物的应用，其特征是各化合物用于制备农作物杀虫药物或药剂。
【文档编号】A01N43/653GK103896865SQ201410166369
【公开日】2014年7月2日 申请日期:2014年4月24日 优先权日:2014年4月24日
【发明者】郑玉国, 郭晴晴, 邱国俊, 陈仕贵 申请人:兴义民族师范学院