专利名称：一种食品添加剂及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种新的食品添加剂一肉桂酸D-异抗坏血酸酯及其制备方法，属于化学合成应用领域。
背景技术：
众所周知，D-异抗坏血酸(异Vc)主要用于食品抗氧化剂，广泛用于肉食品、鱼食品、啤酒、水果汁、果汁晶、水果和蔬菜罐头、糕点、乳制品、果酱、葡萄酒、咸菜等的保鲜。肉桂酸是一种重要的精细化工中间体，广泛用于医药、香料、塑料、感光树脂和食品添加剂等精细化学品的制备。作为食品添加剂，肉桂酸具有很强的的杀菌、防腐作用，可应用于粮食、蔬菜、水果的保鲜和防腐。在W02010/127756A1的发明专利申请中，公开了肉桂酸L-抗坏血酸酯和一系列取代肉桂酸L-抗坏血酸酯的制备方法。但美国化学文摘检索的结果表明，肉桂酸D-异抗坏血酸酯为新化合物，尚未见任何报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的食品添加剂一肉桂酸D-异抗坏血酸酯和制备方法。本发明利用D-异抗坏血酸分子结构中C-6上的醇羟基与肉桂酰氯反应生成肉桂酸D-异抗坏血酸酯，该化合物的特点是既保留了 D-异抗坏血酸分子结构中烯二醇的结构单元，又保留了肉桂酸的基本结构，还提高了 D-异抗坏血酸的脂溶性，具有抗氧化杀菌防腐性能，可以用作食品添加剂。本发明是用肉桂酸与亚硫酰氯反应生成肉桂酰氯，肉桂酰氯再与D-异抗坏血酸分子结构中C-6上的醇羟基反应生成肉桂酸D-异抗坏血酸酯。反应式是
权利要求
1.一种食品添加剂，其特征在于含有肉桂酸D-异抗坏血酸酯。
2.一种食品抗氧化剂，其特征在于含有肉桂酸D-异抗坏血酸酯。
3.一种食品杀菌防腐剂，其特征在于含有肉桂酸D-异抗坏血酸酯。
4.权利要求1-3任一所述的肉桂酸D-异抗坏血酸酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤 (O肉桂酸和亚硫酰氯混合搅拌、加热回流后，先常压蒸馏、后减压蒸馏，去除过量的亚硫酰氯，得到肉桂酰氯，直接用于下一步酯化反应； (2)加入D-异抗坏血酸和偶极非质子溶剂，搅拌，待D-异抗坏血酸完全溶解后，调节反应温度为20 50°C，在2 4 h内，滴加肉桂酰氯和二氯甲烷混合液，之后，继续反应8 12 h ； (3)反应结束，倾出反应混合液，加入萃取剂和蒸馏水，搅拌萃取，分离有机相和水相；多次用萃取剂从水相中萃取产物，合并有机相，用蒸馏水洗涤有机相至分出的水相中无D-异抗坏血酸残留，有机相经干燥剂干燥、真空浓缩得到淡黄色的蜡状固体，进一步用柱层析法纯化得到肉桂酸D-异抗坏血酸。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于步骤(I)中肉桂酸与亚硫酰氯物质量的比为I. O: I. O 2. 8，反应温度为85 1050C O
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于肉桂酸与亚硫酰氯物质量的比为1.0:2. 0，反应温度为95 IOO0C0
7.根据权利要求4所述的方法，其特征在于步骤(2)中，肉桂酰氯与D-异抗坏血酸物质量的比为1.0 : I. 10 I. 35ο
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于肉桂酰氯与D-异抗坏血酸物质量的比为I. O : I. 20。
9.根据权利要求4所述的方法，其特征在于步骤(2)中，每克D-异抗坏血酸用偶极非质子溶剂2. 5 4. O mLo
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于每克D-异抗坏血酸用偶极非质子溶剂3.O mL。
11.根据权利要求4所述的方法，其特征在于步骤(2)中，偶极非质子溶剂与二氯甲烷的体积比为1.0:0. 3 O. 9。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于偶极非质子溶剂与二氯甲烷的体积比为 I. 0:0. 5。
13.根据权利要求4所述的方法，其特征在于步骤2中肉桂酰氯与D-异抗坏血酸的反应温度为35°C。
14.根据权利要求4所述的方法，其特征在于步骤(2)中所用的偶极非质子溶剂为二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺。
15.根据权利要求4所述的方法，其特征在于步骤(3)中，所用的萃取剂为乙酸乙酯、乙醚、二氯甲烷或甲苯。
16.根据权利要求4所述的方法，其特征在于步骤(3)中，柱层析用的洗脱剂为乙酸乙酯-石油醚混合液，或二氯甲烷-甲醇混合液，或氯仿-冰醋酸-甲醇混合液。
全文摘要
本发明涉及一种食品添加剂肉桂酸D-异抗坏血酸酯及其制备方法，肉桂酸与亚硫酰氯反应生成肉桂酰氯，肉桂酰氯再与D-异抗坏血酸反应生成肉桂酸D-异抗坏血酸酯，本发明得到的产品纯度达到95%以上，光谱表征数据与产品的结构完全吻合，具有明显的抗氧化性和抗菌活性，可制备成食品抗氧化剂和食品杀菌防腐剂。
文档编号A23B7/154GK102613658SQ201210077490
公开日2012年8月1日 申请日期2012年3月22日 优先权日2012年3月22日
发明者余彬, 余泗莲, 周强, 祝显红, 郑大贵 申请人:上饶师范学院, 江西省德兴市百勤异Vc钠有限公司